新規な有機電界発光化合物およびこれを用いる有機電界発光素子
【課題】新規の有機電界発光化合物、それを含む有機電界発光素子等の提供。
【解決手段】下記化学式１で表される発光化合物。
（Ｒ１乃至Ｒ１０は、Ｈ或いはアリール基、置換アミノ基等の置換基であり、同時に全てはＨではない。）該化合物は、例えば下記反応式により製造される化合物７である。
該化合物は高い発光効率、並びに優れた色純度を示し、良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造される。
【解決手段】下記化学式１で表される発光化合物。
（Ｒ１乃至Ｒ１０は、Ｈ或いはアリール基、置換アミノ基等の置換基であり、同時に全てはＨではない。）該化合物は、例えば下記反応式により製造される化合物７である。
該化合物は高い発光効率、並びに優れた色純度を示し、良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）化合物及びこれを使用する有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子の中、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ素子）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストに優れ、応答速度が速いという長所を示す。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社は、ＥＬ層形成用物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）との間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔が対をなした後、光を出しながら消滅する素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。素子は、プラズマディスプレイパネルまたは無機ＥＬディスプレイに比べ、低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、また、電力消費が比較的少なく、色純度に優れている。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、三つの色（緑色、青色および赤色）を表すことができるため、これらは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
【０００４】
有機ＥＬ素子を製造する過程は以下の工程を含む：
（１）まず、透明基体上を陽極物質で被覆する。陽極物質としては、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が通常使われる。
（２）その上を正孔注入層（ＨＩＬ）で被覆する。正孔注入層としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を１０ｎｍ〜３０ｎｍ厚で被覆するのが一般的である。
（３）その後、正孔輸送層（ＨＴＬ）を導入する。正孔輸送層としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を約３０ｎｍ〜６０ｎｍ厚で蒸着させる。
（４）その上に有機発光層を形成する。必要に応じて、ドーパントを添加する。緑色電界発光の場合には、有機発光層として、一般的に、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を厚さ３０〜６０ｎｍで蒸着させ、ドーパントとしてＭＱＤ（Ｎ−メチルキナクリドン）を通常使用する。
（５）次いで、その上を、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）で逐次的に被覆するか、あるいは電子注入／輸送層を形成する。緑色電界発光の場合には、前記（４）のＡｌｑ３が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入／／輸送層を必ずしも使用しなくてもよい。
（６）次に、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）で被覆して、最後に不動態化（ｐａｓｓｉｖａｔｉｏｎ）を行う。
【０００５】
このような構造において発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色、または赤色の電界発光素子を実現することができる。一方、緑色電界発光素子を実現するための緑色電界発光化合物として使用される従来物質は、不充分な寿命と劣った発光効率の問題を有していた。
【０００６】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光物質である。このような電界発光物質に必要ないくつかの特性には、その物質が固体状態での高い蛍光量子収率、および電子と正孔の高い移動度を有し、真空蒸着時に容易に分解されず、かつ均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
【０００７】
有機電界発光物質は、一般的に、高分子物質と低分子物質とに分けられる。低分子物質には、分子構造の観点から、金属錯体と、金属を含まない完全有機電界発光物質とがある。このような電界発光物質には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、およびオキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの物質からは、青色から赤色までの可視領域の発光が得られうることが報告されており、それによるフルカラー表示素子の実現が期待されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明者らは、上記の従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命特性が画期的に改善された有機電界発光素子を実現できる新規の電界発光化合物を発明した。
【００１０】
本発明の目的は、上記の問題点を解決すると共に、既存のホストまたはドーパント物質と比べて発光効率及び素子寿命に優れ、適切な色度座標をもたらす骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光物質として使用する高い発光効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光層に使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらにまた他の目的は、前記有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物、及びこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、物質の優れた色純度及び寿命特性を示すので、その化合物から、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造されうる。
【００１２】
【化１】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化２】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
ここで図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７およびＡｌ陰極８を含む、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１５】
用語「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分含有置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を含む。
【００１６】
本明細書において記載される用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、好適に、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１７】
本明細書において記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのＮ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１〜４個のヘテロ原子と、残りの芳香族環骨格原子としての炭素原子とを含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員もしくは６員の単環式へテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合されている多環式へテロアリールであることができ、部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリール基が挙げられる。具体的な例として、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；並びにこれらの相応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、および第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
ここで言及されるナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく；アントリルは、１−アントリル、２−アントリルまたは９−アントリルであってよく；フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルまたは９−フルオレニルであってよい。
【００１９】
本明細書において記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子または１〜１０個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子、または６〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子、または４〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子、または３〜７個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子、または２〜１０個の炭素原子を有することができる。
【００２０】
本発明による有機電界発光化合物は、下記化学式２で表され得る：
【化３】
式中、Ｒ１乃至Ｒ８は化学式１におけるように定義され；
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化４】
から選択される置換基であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１及びＬ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；またはＡｒ１、Ａｒ２、及びＲ１１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【００２１】
特に、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、限定されることなく、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、および下記構造から選択される：
【００２２】
【化５】
【化６】
【００２３】
式中、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ５１乃至Ｒ７０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｌ１１及びＬ１２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；前記Ｌ１１及びＬ１２のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ５１乃至Ｒ７０及びＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、アルキルオキシ、アリールオキシもしくはアリールチオには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能であり；
ｂは、１〜５の整数であり；
ｃは、１〜４の整数である。
【００２４】
より具体的に、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、限定されないが、下記構造から選択される：
【００２５】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００２６】
化学式２において、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または下記構造：
【化１１】
から選択されるアリーレン、もしくはヘテロアリーレンであるが、これらに限定されるものではない：
【００２７】
上記式中、Ｒ８１乃至Ｒ８６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルである。
【００２８】
本発明による有機電界発光化合物は、限定されないが、より具体的に下記の化合物で例示できる：
【００２９】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【００３１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【００３２】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【００３３】
【化３２】
【化３３】
【００３４】
本発明による有機電界発光化合物は、下記反応式１に例示した方法に従って製造されうる：
【００３５】
【化３４】
【００３６】
反応式１において、Ｒ１乃至Ｒ８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、化学式２におけるように定義される。
【００３７】
また、本発明は、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む有機太陽電池を提供する。
【００３８】
本発明は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む、有機電界発光素子も提供する。有機電界発光化合物は、電界発光層のためのドーパントまたはホスト物質として使用されうる。
【００３９】
本発明による有機電界発光素子は、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物の他に、１種以上のドーパントまたはホストを含むことで特徴づけられる。本発明による有機電界発光素子に適用されるドーパントまたはホストは、特に制限されない。
【００４０】
本発明による有機電界発光素子に適用されるドーパントは、好ましくは、下記化学式３乃至６のいずれかで表される化合物から選択される：
【００４１】
【化３５】
【００４２】
化学式３において、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１０１乃至Ｒ１０４は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である。
【００４３】
【化３６】
【００４４】
化学式５において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
【００４５】
ｄが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造：
【化３７】
のいずれかを有するアリールであり；
【００４６】
ｄが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造：
【化３８】
のいずれかを有するアリーレンであり；
【００４７】
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ１１０、Ｒ１１１及びＲ１１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または前記Ｒ１１０乃至Ｒ１１２のアルキルもしくはアリールには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である。
【００４８】
【化３９】
【００４９】
化学式６において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属からなる群から選択されて、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【００５０】
【化４０】
【００５１】
式中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２０４乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり；前記Ｒ２０４乃至Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；、
Ｒ２２０乃至Ｒ２２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ２２４及びＲ２２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか；または、Ｒ２２４とＲ２２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し、前記Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、重水素、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２２７乃至Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ２２６乃至Ｒ２２９のアルキルまたはアリールには、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基がさらに置換可能であり；
【００５２】
Ｑは
【化４１】
であり、式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ３０１乃至Ｒ３１２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはＲ２０７もしくはＲ２０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【００５３】
化学式３乃至６のいずれかで表されるドーパント化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
【００５４】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００５５】
本発明の有機電界発光素子に適用されるホスト化合物は、下記化学式７または８で表されるものから選択されうる：
【００５６】
【化４５】
【００５７】
化学式７または化学式８において、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２２はアントラセニレンであり；
Ａｒ３１乃至Ａｒ３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択されて；前記Ａｒ３１乃至Ａｒ３４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有する（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【００５８】
化学式７または８のホストは、化学式９乃至１１のいずれかで表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示されうる：
【００５９】
【化４６】
【００６０】
化学式９乃至１１において、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり；前記Ｒ４０１及びＲ４０２のアリールまたはヘテロアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり、
Ｒ４０３乃至Ｒ４０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；前記Ｒ４０３乃至Ｒ４０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
【００６１】
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、下記構造
【化４７】
から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
【００６２】
前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｌ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【化４８】
を有する基であり；
【００６３】
前記Ｌ３１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｒ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１３及びＲ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４２１、Ｒ４２２、Ｒ４２３及びＲ４２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
【００６４】
化学式９乃至１１のいずれかで表されるホスト化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない：
【００６５】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００６６】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【００６７】
本発明の有機電界発光素子は、化学式１で表される有機電界発光化合物を含み、同時にアリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記化学式１２で表される化合物があるが、これに限定されるものではない：
【００６８】
【化５８】
【００６９】
式中、Ａｒ５１及びＡｒ５２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、あるいは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ５１及びＡｒ５２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ５１及びＡｒ５２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ５３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノであり；前記Ａｒ５３のアリール、ヘテロアリールまたはアリールアミノには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｋは１〜４の整数である。
【００７０】
アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
【００７１】
【化５９】
【化６０】
【００７２】
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１で表される有機電界発光化合物の他に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層及び電荷生成層を含むことができる。
【００７３】
化学式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして含み、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの１つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、これらを「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的には、ＥＬ媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、並びにＥＬ媒体層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られうる。
【００７５】
カルコゲナイドの例としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられる。ハロゲン化金属の例としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられる。金属酸化物の例としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００７６】
本発明の有機電界発光素子において、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が配置されていることも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。また、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンを形成するため、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【００７７】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、並びに、物質の優れた色純度及び寿命特性を示し、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤをその化合物から製造することができる。
【００７８】
ベストモード
本発明による有機電界発光化合物、その製造方法、およびそれから製造された素子の電界発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例はただその実施様態を例示するためのもので、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【実施例】
【００７９】
製造例
［製造例１］化合物７の製造
【化６１】
【００８０】
化合物Ａの製造
２−ブロモベンズアルデヒド（２０．０ｇ、１０８．０９ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（２２．３１ｇ、１２９．７２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．２４ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、および炭酸カルシウム（６０．２７ｇ、４３２．３６ｍｍｏｌ）を反応器に入れた。トルエン溶媒（１０００ｍＬ）を添加した後、混合物を攪拌した。その後、それにエタノール（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）を順に添加し、得られた混合物を１２０℃で１５時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温まで冷却して、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。シリカでろ過した後、ろ液を減圧して有機溶媒を除去した。得られた液体は、ジクロロメタン（１００ｍＬ）とｎ−ヘキサン（５００ｍＬ）から再結晶させて、化合物Ａ（１５．０６ｇ、６０％）を得た。
【００８１】
化合物Ｂの製造
反応器中で、ｎ−ブチルリチウム（３１ｍＬ、７７．４９ｍｍｏｌ）をジイソプロピルアミン（１１．８３ｍＬ、８３．９５ｍｍｏｌ）に０℃で徐々に滴下添加した。その後、反応混合物を−７８℃まで冷却し、トリメチルシリルジアゾメタン（１２．３３ｍＬ、７７．４９ｍｍｏｌ）を３０分間にわたって滴下添加した。３０分間の撹拌後、ＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈した化合物Ａ（１５．０ｇ、６４．５８ｍｍｏｌ）をそれにゆっくりと滴下添加した。３時間後、水を加えて反応を終了させ、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。このようにして得られた有機抽出物は、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１０を用いたカラムクロマトグラフィーで精製されて、化合物Ｂ（１０．５ｇ、７１％）を得た。
【００８２】
化合物Ｃの製造
反応器に化合物Ｂ（１０．０ｇ、４３．８０ｍｍｏｌ）、白金ジクロリド（ＰｔＣｌ２）（５８２ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）およびトルエン溶媒（２００ｍＬ）を入れて、混合物を２４時間８０℃で還流下で攪拌した。反応が完了したときに、水を入れて反応を終了させた。次いで、混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出して有機層を分離した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて、シリカでろ過した。減圧下で蒸発させたあと、残留物は、ジクロロメタンおよびｎ−ヘキサン（１／１０）を用いたカラムクロマトグラフィーで精製されて、化合物Ｃ（９．４ｇ、９４％）を得た。
【００８３】
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（９．０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）をクロロホルム溶媒（３００ｍＬ）に溶解し、その溶液に臭素（４．４５ｍＬ、８６．７２ｍｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。５時間後、水を添加して反応を終了させ、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカでろ過した。有機溶媒を減圧下での蒸留によって除去して、残留物がジクロロメタン（１００ｍＬ）およびメタノール（３００ｍＬ）から再結晶させられて、化合物Ｄ（１２．９４ｇ、８５％）を得た。
【００８４】
化合物７の製造
化合物Ｄ（２．０ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）とエタノール（５０ｍＬ）に溶かした。それに２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加した後、混合物を１２０℃で４時間還流下で攪拌した。その後、反応混合物を２５℃に冷却し、蒸留水（２００ｍＬ）を加えて反応を終了させた。混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出し、減圧下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物（化合物７）（１．６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を得た。
【００８５】
［製造例２］化合物１４７の製造
【化６２】
【００８６】
化合物１４７の製造
化合物Ｄ（１０．０ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１０．９６ｇ、６４．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２９０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．６４ｍＬ、２．５９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．４７ｇ、７７．７ｍｍｏｌ）を反応器に入れて、それにトルエン溶媒（２００ｍＬ）を添加した。混合物を１２０℃で３時間の間、還流下で撹拌した。反応が完了したときに、水を添加して反応を終了させ、混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカでろ過した。有機層を減圧下で蒸発させて、残留物がジクロロメタン（１００ｍＬ）とメタノール（３００ｍＬ）から再結晶させられて、化合物１４７（９．０ｇ、６２％）を得た。
【００８７】
製造例１および２におけるのと同じ手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜５３２）を製造した。製造された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示す。
【００８８】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００８９】
［実施例１］本発明による有機電界発光合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明の電界発光物質を使用することによりＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（三星−コーニング社製造）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）２を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄にかけた後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を備え付けて、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この構造は以下に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それにより、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着させた。
【００９０】
【化６３】
【００９１】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は以下に示される）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着させた。
【００９２】
【化６４】
【００９３】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着させた。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質として本発明による化合物（例えば、化合物１７）を入れて、他のセルにＤＳＡ−Ｐｈ（この構造は以下に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱し、ＤＳＡ−Ｐｈの蒸着比率を２〜５重量％として蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着させた。
【００９４】
【化６５】
【００９５】
次いで、電子輸送層６として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着させ、電子注入層７として、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）を１〜２ｎｍ厚で蒸着させた。その後、別の真空蒸着装置を用いることにより、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【００９６】
【化６６】
【００９７】
ＯＬＥＤ製造に使用されたそれぞれの物質は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華で精製した後で、電界発光物質として使用された。
【００９８】
［比較例１］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層３および正孔輸送層４を形成した後、当該真空蒸着装置の他のセルにジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには実施例１においてなされたようにＤＳＡ−Ｐｈを入れた。電界発光層５は１００：３の蒸着割合で正孔輸送層上に３０ｎｍ厚で蒸着された。
【００９９】
【化６７】
【０１００】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層６と電子注入層７を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０１】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）、または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果を表２に示す。
【０１０２】
【表６】
【０１０３】
表２から認められうるように、本発明の物質が適用された青色電界発光素子は、ＤＳＡ−Ｐｈが本発明の有機電界発光化合物に共通してドープされる場合に、従来の電界発光物質としてＤＮＡを使用する素子（比較例１）と比較して、同程度の電界発光効率で、著しく良好な色純度を示した。
【０１０４】
［実施例２］本発明による有機電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質として本発明による化合物（例えば、化合物１７）を入れて、他のセルに化合物Ｅ（この構造は以下に示される）を入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に蒸着させられた３０ｎｍ厚の電界発光層を生じさせた。
【０１０５】
【化６８】
【０１０６】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用することにより、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０７】
［比較例２］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、さらに他のセルにクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）（この構造は以下に示される）を入れた。この二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を提供した。ドーピング濃度は、好ましくは、Ａｌｑ基準で１〜３重量％である。
【０１０８】
【化６９】
【０１０９】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１１０】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例２）および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例２）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果を表３に示す。
【０１１１】
【表７】
【０１１２】
表３から認められうるように、本発明の物質が適用される緑色電界発光素子、特に、３．０％のドーピング濃度の化合物（Ｅ）でドープされた本発明の有機電界発光化合物（化合物２１４）を使用した素子は、Ａｌｑ：Ｃ５４５Ｔを使用する従来の素子（比較例２）と比較して、２倍以上向上した発光効率を示した。
【０１１３】
［実施例３］本発明による有機電界発光合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質として本発明による化合物（例えば、化合物４１）を入れて、他のセルに電界発光ドーパント（例えば、化合物Ｄ−４）を入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、８重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚で蒸着させられた電界発光層５を生じさせた。
【０１１４】
【化７０】
【０１１５】
次いで、電子輸送層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層７としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１１６】
【化７１】
【０１１７】
ＯＬＥＤを製造するのに使用されたそれぞれの物質は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華での精製の後に、電界発光物質として使用された。
【０１１８】
［比較例３］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例３に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質として４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を入れて、さらに他のセルに電界発光ドーパント（例えば、化合物Ｄ−４）を入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を提供した。ドーピング濃度は、好ましくは、ＣＢＰ基準で８重量％である。
【０１１９】
【化７２】
【０１２０】
次いで、電界発光層上に、正孔ブロッキング層としてビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ厚で蒸着させ、電子輸送層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着させ、次いで電子注入層７としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着させた。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１２１】
【化７３】
【０１２２】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例３）または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例３）の発光効率が表４に示される。
【０１２３】
【表８】
【０１２４】
表４から認められうるように、正孔ブロッキング層を使用せずに本発明のホストを使用する素子は、既存の燐光性ホストであるＣＢＰと比較して、０．８〜１．２Ｖの駆動電圧低下で、同等以上の発光効率を示した。よって、ＯＬＥＤの電力消費を著しく低減できた。
【０１２５】
［実施例４］本発明の有機電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてアントラセン系ホスト化合物（化合物Ｈ−２９）を入れて、他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物１４７を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に３重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を提供した。
【０１２６】
【化７４】
【０１２７】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１２８】
［比較例４］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例４に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、さらに他のセルにペリレンを入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして３重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に蒸着させられた３０ｎｍ厚の電界発光層５を生じさせた。
【０１２９】
【化７５】
【０１３０】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１３１】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例４）または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例４）の発光効率を表５に示す。
【０１３２】
【表９】
【０１３３】
表５から認められうるように、化合物１８３を３．０重量％ドーピングした化合物（Ｈ−７３）を使用した素子は最も高い発光効率を示した。
【０１３４】
実験結果から明らかなように、本発明の有機電界発光化合物は、高効率の青色、緑色または赤色電界発光物質として使用できる。この化合物は色純度及び発光効率の双方の改良をもたらすので、非常に優れた特性を有するＯＬＥＤが本発明の電界発光物質から製造されうる。
【符号の説明】
【０１３５】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電界発光（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）化合物及びこれを使用する有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
表示素子の中、電界発光素子（ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ ｄｅｖｉｃｅ：ＥＬ素子）は、自己発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストに優れ、応答速度が速いという長所を示す。１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社は、ＥＬ層形成用物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、電子注入電極（陰極）と正孔注入電極（陽極）との間に形成された有機膜に電荷を注入すると、電子と正孔が対をなした後、光を出しながら消滅する素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。素子は、プラズマディスプレイパネルまたは無機ＥＬディスプレイに比べ、低い電圧（１０Ｖ以下）で駆動が可能であり、また、電力消費が比較的少なく、色純度に優れている。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、三つの色（緑色、青色および赤色）を表すことができるため、これらは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
【０００４】
有機ＥＬ素子を製造する過程は以下の工程を含む：
（１）まず、透明基体上を陽極物質で被覆する。陽極物質としては、ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が通常使われる。
（２）その上を正孔注入層（ＨＩＬ）で被覆する。正孔注入層としては、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を１０ｎｍ〜３０ｎｍ厚で被覆するのが一般的である。
（３）その後、正孔輸送層（ＨＴＬ）を導入する。正孔輸送層としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を約３０ｎｍ〜６０ｎｍ厚で蒸着させる。
（４）その上に有機発光層を形成する。必要に応じて、ドーパントを添加する。緑色電界発光の場合には、有機発光層として、一般的に、トリス（８−ヒドロキシキノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を厚さ３０〜６０ｎｍで蒸着させ、ドーパントとしてＭＱＤ（Ｎ−メチルキナクリドン）を通常使用する。
（５）次いで、その上を、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層（ＥＩＬ）で逐次的に被覆するか、あるいは電子注入／輸送層を形成する。緑色電界発光の場合には、前記（４）のＡｌｑ３が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入／／輸送層を必ずしも使用しなくてもよい。
（６）次に、陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）で被覆して、最後に不動態化（ｐａｓｓｉｖａｔｉｏｎ）を行う。
【０００５】
このような構造において発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色、または赤色の電界発光素子を実現することができる。一方、緑色電界発光素子を実現するための緑色電界発光化合物として使用される従来物質は、不充分な寿命と劣った発光効率の問題を有していた。
【０００６】
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光物質である。このような電界発光物質に必要ないくつかの特性には、その物質が固体状態での高い蛍光量子収率、および電子と正孔の高い移動度を有し、真空蒸着時に容易に分解されず、かつ均一で安定な薄膜を形成することが挙げられる。
【０００７】
有機電界発光物質は、一般的に、高分子物質と低分子物質とに分けられる。低分子物質には、分子構造の観点から、金属錯体と、金属を含まない完全有機電界発光物質とがある。このような電界発光物質には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、およびオキサジアゾール誘導体が挙げられる。これらの物質からは、青色から赤色までの可視領域の発光が得られうることが報告されており、それによるフルカラー表示素子の実現が期待されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明者らは、上記の従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、発光効率に優れ、寿命特性が画期的に改善された有機電界発光素子を実現できる新規の電界発光化合物を発明した。
【００１０】
本発明の目的は、上記の問題点を解決すると共に、既存のホストまたはドーパント物質と比べて発光効率及び素子寿命に優れ、適切な色度座標をもたらす骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光物質として使用する高い発光効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光層に使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらにまた他の目的は、前記有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物、及びこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、物質の優れた色純度及び寿命特性を示すので、その化合物から、非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤが製造されうる。
【００１２】
【化１】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化２】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
ここで図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電界発光層５、電子輸送層６、電子注入層７およびＡｌ陰極８を含む、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１５】
用語「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分含有置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を含む。
【００１６】
本明細書において記載される用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、好適に、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１７】
本明細書において記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのＮ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１〜４個のヘテロ原子と、残りの芳香族環骨格原子としての炭素原子とを含むアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員もしくは６員の単環式へテロアリール、または１以上のベンゼン環と縮合されている多環式へテロアリールであることができ、部分的に飽和されていてもよい。へテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは第４級化されて、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成する２価アリール基が挙げられる。具体的な例として、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基；ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール基；並びにこれらの相応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、および第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
ここで言及されるナフチルは、１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく；アントリルは、１−アントリル、２−アントリルまたは９−アントリルであってよく；フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルまたは９−フルオレニルであってよい。
【００１９】
本明細書において記載されている「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子または１〜１０個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子、または６〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子、または４〜１２個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子、または３〜７個の炭素原子を有することができる。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子、または２〜１０個の炭素原子を有することができる。
【００２０】
本発明による有機電界発光化合物は、下記化学式２で表され得る：
【化３】
式中、Ｒ１乃至Ｒ８は化学式１におけるように定義され；
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化４】
から選択される置換基であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１及びＬ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；またはＡｒ１、Ａｒ２、及びＲ１１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【００２１】
特に、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、限定されることなく、水素、重水素、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、モルホリノ、チオモルホリノ、モルホリニル、チオモルホリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、メチルチオ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、および下記構造から選択される：
【００２２】
【化５】
【化６】
【００２３】
式中、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ５１乃至Ｒ７０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｌ１１及びＬ１２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；前記Ｌ１１及びＬ１２のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−または−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか；または、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ５１乃至Ｒ７０及びＲ３１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルチオ、アルキルオキシ、アリールオキシもしくはアリールチオには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルがさらに置換可能であり；
ｂは、１〜５の整数であり；
ｃは、１〜４の整数である。
【００２４】
より具体的に、Ａｒ１、Ａｒ２及びＲ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、限定されないが、下記構造から選択される：
【００２５】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【００２６】
化学式２において、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または下記構造：
【化１１】
から選択されるアリーレン、もしくはヘテロアリーレンであるが、これらに限定されるものではない：
【００２７】
上記式中、Ｒ８１乃至Ｒ８６は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルである。
【００２８】
本発明による有機電界発光化合物は、限定されないが、より具体的に下記の化合物で例示できる：
【００２９】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【００３１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【００３２】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【００３３】
【化３２】
【化３３】
【００３４】
本発明による有機電界発光化合物は、下記反応式１に例示した方法に従って製造されうる：
【００３５】
【化３４】
【００３６】
反応式１において、Ｒ１乃至Ｒ８、Ｌ１、Ｌ２、Ａｒ１及びＡｒ２は、化学式２におけるように定義される。
【００３７】
また、本発明は、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む有機太陽電池を提供する。
【００３８】
本発明は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、化学式１で表される有機電界発光化合物の１種以上を含む、有機電界発光素子も提供する。有機電界発光化合物は、電界発光層のためのドーパントまたはホスト物質として使用されうる。
【００３９】
本発明による有機電界発光素子は、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物の他に、１種以上のドーパントまたはホストを含むことで特徴づけられる。本発明による有機電界発光素子に適用されるドーパントまたはホストは、特に制限されない。
【００４０】
本発明による有機電界発光素子に適用されるドーパントは、好ましくは、下記化学式３乃至６のいずれかで表される化合物から選択される：
【００４１】
【化３５】
【００４２】
化学式３において、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１０１乃至Ｒ１０４は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である。
【００４３】
【化３６】
【００４４】
化学式５において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
【００４５】
ｄが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造：
【化３７】
のいずれかを有するアリールであり；
【００４６】
ｄが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造：
【化３８】
のいずれかを有するアリーレンであり；
【００４７】
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ１１０、Ｒ１１１及びＲ１１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または前記Ｒ１１０乃至Ｒ１１２のアルキルもしくはアリールには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である。
【００４８】
【化３９】
【００４９】
化学式６において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属からなる群から選択されて、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【００５０】
【化４０】
【００５１】
式中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２０４乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり；前記Ｒ２０４乃至Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；、
Ｒ２２０乃至Ｒ２２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ２２４及びＲ２２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか；または、Ｒ２２４とＲ２２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し、前記Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、重水素、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２２７乃至Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ２２６乃至Ｒ２２９のアルキルまたはアリールには、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基がさらに置換可能であり；
【００５２】
Ｑは
【化４１】
であり、式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ３０１乃至Ｒ３１２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはＲ２０７もしくはＲ２０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【００５３】
化学式３乃至６のいずれかで表されるドーパント化合物は、下記化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
【００５４】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００５５】
本発明の有機電界発光素子に適用されるホスト化合物は、下記化学式７または８で表されるものから選択されうる：
【００５６】
【化４５】
【００５７】
化学式７または化学式８において、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２２はアントラセニレンであり；
Ａｒ３１乃至Ａｒ３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択されて；前記Ａｒ３１乃至Ａｒ３４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有する（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【００５８】
化学式７または８のホストは、化学式９乃至１１のいずれかで表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示されうる：
【００５９】
【化４６】
【００６０】
化学式９乃至１１において、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり；前記Ｒ４０１及びＲ４０２のアリールまたはヘテロアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり、
Ｒ４０３乃至Ｒ４０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；前記Ｒ４０３乃至Ｒ４０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｇ１及びＧ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
【００６１】
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、下記構造
【化４７】
から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
【００６２】
前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｌ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記構造
【化４８】
を有する基であり；
【００６３】
前記Ｌ３１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｒ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１３及びＲ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４２１、Ｒ４２２、Ｒ４２３及びＲ４２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
【００６４】
化学式９乃至１１のいずれかで表されるホスト化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない：
【００６５】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００６６】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【００６７】
本発明の有機電界発光素子は、化学式１で表される有機電界発光化合物を含み、同時にアリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記化学式１２で表される化合物があるが、これに限定されるものではない：
【００６８】
【化５８】
【００６９】
式中、Ａｒ５１及びＡｒ５２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、あるいは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ５１及びＡｒ５２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ５１及びＡｒ５２のアリール、ヘテロアリール、アリールアミノまたはヘテロシクロアルキルには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ａｒ５３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノであり；前記Ａｒ５３のアリール、ヘテロアリールまたはアリールアミノには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｋは１〜４の整数である。
【００７０】
アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
【００７１】
【化５９】
【化６０】
【００７２】
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式１で表される有機電界発光化合物の他に、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層及び電荷生成層を含むことができる。
【００７３】
化学式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして含み、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの１つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される１以上の層（以下、これらを「表面層」という）を配置することが好ましい。具体的には、ＥＬ媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、並びにＥＬ媒体層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定化が得られうる。
【００７５】
カルコゲナイドの例としては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられる。ハロゲン化金属の例としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが好ましく挙げられる。金属酸化物の例としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００７６】
本発明の有機電界発光素子において、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が配置されていることも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。また、正孔輸送化合物は、酸化されてカチオンを形成するため、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【００７７】
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、並びに、物質の優れた色純度及び寿命特性を示し、駆動寿命が非常に良好なＯＬＥＤをその化合物から製造することができる。
【００７８】
ベストモード
本発明による有機電界発光化合物、その製造方法、およびそれから製造された素子の電界発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例はただその実施様態を例示するためのもので、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【実施例】
【００７９】
製造例
［製造例１］化合物７の製造
【化６１】
【００８０】
化合物Ａの製造
２−ブロモベンズアルデヒド（２０．０ｇ、１０８．０９ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（２２．３１ｇ、１２９．７２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．２４ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、および炭酸カルシウム（６０．２７ｇ、４３２．３６ｍｍｏｌ）を反応器に入れた。トルエン溶媒（１０００ｍＬ）を添加した後、混合物を攪拌した。その後、それにエタノール（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）を順に添加し、得られた混合物を１２０℃で１５時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温まで冷却して、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。シリカでろ過した後、ろ液を減圧して有機溶媒を除去した。得られた液体は、ジクロロメタン（１００ｍＬ）とｎ−ヘキサン（５００ｍＬ）から再結晶させて、化合物Ａ（１５．０６ｇ、６０％）を得た。
【００８１】
化合物Ｂの製造
反応器中で、ｎ−ブチルリチウム（３１ｍＬ、７７．４９ｍｍｏｌ）をジイソプロピルアミン（１１．８３ｍＬ、８３．９５ｍｍｏｌ）に０℃で徐々に滴下添加した。その後、反応混合物を−７８℃まで冷却し、トリメチルシリルジアゾメタン（１２．３３ｍＬ、７７．４９ｍｍｏｌ）を３０分間にわたって滴下添加した。３０分間の撹拌後、ＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈した化合物Ａ（１５．０ｇ、６４．５８ｍｍｏｌ）をそれにゆっくりと滴下添加した。３時間後、水を加えて反応を終了させ、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。このようにして得られた有機抽出物は、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／１０を用いたカラムクロマトグラフィーで精製されて、化合物Ｂ（１０．５ｇ、７１％）を得た。
【００８２】
化合物Ｃの製造
反応器に化合物Ｂ（１０．０ｇ、４３．８０ｍｍｏｌ）、白金ジクロリド（ＰｔＣｌ２）（５８２ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）およびトルエン溶媒（２００ｍＬ）を入れて、混合物を２４時間８０℃で還流下で攪拌した。反応が完了したときに、水を入れて反応を終了させた。次いで、混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出して有機層を分離した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させて、シリカでろ過した。減圧下で蒸発させたあと、残留物は、ジクロロメタンおよびｎ−ヘキサン（１／１０）を用いたカラムクロマトグラフィーで精製されて、化合物Ｃ（９．４ｇ、９４％）を得た。
【００８３】
化合物Ｄの製造
化合物Ｃ（９．０ｇ、３９．４２ｍｍｏｌ）をクロロホルム溶媒（３００ｍＬ）に溶解し、その溶液に臭素（４．４５ｍＬ、８６．７２ｍｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。５時間後、水を添加して反応を終了させ、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカでろ過した。有機溶媒を減圧下での蒸留によって除去して、残留物がジクロロメタン（１００ｍＬ）およびメタノール（３００ｍＬ）から再結晶させられて、化合物Ｄ（１２．９４ｇ、８５％）を得た。
【００８４】
化合物７の製造
化合物Ｄ（２．０ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１．３ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．６ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）とエタノール（５０ｍＬ）に溶かした。それに２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を添加した後、混合物を１２０℃で４時間還流下で攪拌した。その後、反応混合物を２５℃に冷却し、蒸留水（２００ｍＬ）を加えて反応を終了させた。混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出し、減圧下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物（化合物７）（１．６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）を得た。
【００８５】
［製造例２］化合物１４７の製造
【化６２】
【００８６】
化合物１４７の製造
化合物Ｄ（１０．０ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１０．９６ｇ、６４．７５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２９０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．６４ｍＬ、２．５９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．４７ｇ、７７．７ｍｍｏｌ）を反応器に入れて、それにトルエン溶媒（２００ｍＬ）を添加した。混合物を１２０℃で３時間の間、還流下で撹拌した。反応が完了したときに、水を添加して反応を終了させ、混合物をジクロロメタン（３００ｍＬ）で抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、シリカでろ過した。有機層を減圧下で蒸発させて、残留物がジクロロメタン（１００ｍＬ）とメタノール（３００ｍＬ）から再結晶させられて、化合物１４７（９．０ｇ、６２％）を得た。
【００８７】
製造例１および２におけるのと同じ手順に従って、有機電界発光化合物（化合物１〜５３２）を製造した。製造された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを表１に示す。
【００８８】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【００８９】
［実施例１］本発明による有機電界発光合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明の電界発光物質を使用することによりＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス１（三星−コーニング社製造）から調製された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）２を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄にかけた後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を備え付けて、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（この構造は以下に示される）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させて、それにより、ＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を蒸着させた。
【００９０】
【化６３】
【００９１】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（この構造は以下に示される）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させて、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を蒸着させた。
【００９２】
【化６４】
【００９３】
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着させた。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質として本発明による化合物（例えば、化合物１７）を入れて、他のセルにＤＳＡ−Ｐｈ（この構造は以下に示される）を入れた。二つのセルを同時に加熱し、ＤＳＡ−Ｐｈの蒸着比率を２〜５重量％として蒸着することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を蒸着させた。
【００９４】
【化６５】
【００９５】
次いで、電子輸送層６として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着させ、電子注入層７として、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）を１〜２ｎｍ厚で蒸着させた。その後、別の真空蒸着装置を用いることにより、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【００９６】
【化６６】
【００９７】
ＯＬＥＤ製造に使用されたそれぞれの物質は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華で精製した後で、電界発光物質として使用された。
【００９８】
［比較例１］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層３および正孔輸送層４を形成した後、当該真空蒸着装置の他のセルにジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには実施例１においてなされたようにＤＳＡ−Ｐｈを入れた。電界発光層５は１００：３の蒸着割合で正孔輸送層上に３０ｎｍ厚で蒸着された。
【００９９】
【化６７】
【０１００】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層６と電子注入層７を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０１】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）、または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果を表２に示す。
【０１０２】
【表６】
【０１０３】
表２から認められうるように、本発明の物質が適用された青色電界発光素子は、ＤＳＡ−Ｐｈが本発明の有機電界発光化合物に共通してドープされる場合に、従来の電界発光物質としてＤＮＡを使用する素子（比較例１）と比較して、同程度の電界発光効率で、著しく良好な色純度を示した。
【０１０４】
［実施例２］本発明による有機電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質として本発明による化合物（例えば、化合物１７）を入れて、他のセルに化合物Ｅ（この構造は以下に示される）を入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に２〜５重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に蒸着させられた３０ｎｍ厚の電界発光層を生じさせた。
【０１０５】
【化６８】
【０１０６】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用することにより、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１０７】
［比較例２］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れて、さらに他のセルにクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）（この構造は以下に示される）を入れた。この二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を提供した。ドーピング濃度は、好ましくは、Ａｌｑ基準で１〜３重量％である。
【０１０８】
【化６９】
【０１０９】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１１０】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例２）および従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例２）の発光効率を、それぞれ５，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果を表３に示す。
【０１１１】
【表７】
【０１１２】
表３から認められうるように、本発明の物質が適用される緑色電界発光素子、特に、３．０％のドーピング濃度の化合物（Ｅ）でドープされた本発明の有機電界発光化合物（化合物２１４）を使用した素子は、Ａｌｑ：Ｃ５４５Ｔを使用する従来の素子（比較例２）と比較して、２倍以上向上した発光効率を示した。
【０１１３】
［実施例３］本発明による有機電界発光合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質として本発明による化合物（例えば、化合物４１）を入れて、他のセルに電界発光ドーパント（例えば、化合物Ｄ−４）を入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、８重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚で蒸着させられた電界発光層５を生じさせた。
【０１１４】
【化７０】
【０１１５】
次いで、電子輸送層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（この構造は以下に示される）を２０ｎｍ厚で蒸着し、電子注入層７としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）（この構造は以下に示される）を１〜２ｎｍ厚で蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０１１６】
【化７１】
【０１１７】
ＯＬＥＤを製造するのに使用されたそれぞれの物質は、１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華での精製の後に、電界発光物質として使用された。
【０１１８】
［比較例３］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例３に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質として４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を入れて、さらに他のセルに電界発光ドーパント（例えば、化合物Ｄ−４）を入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を提供した。ドーピング濃度は、好ましくは、ＣＢＰ基準で８重量％である。
【０１１９】
【化７２】
【０１２０】
次いで、電界発光層上に、正孔ブロッキング層としてビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍ厚で蒸着させ、電子輸送層６としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で蒸着させ、次いで電子注入層７としてリチウムキノレート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で蒸着させた。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１２１】
【化７３】
【０１２２】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例３）または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例３）の発光効率が表４に示される。
【０１２３】
【表８】
【０１２４】
表４から認められうるように、正孔ブロッキング層を使用せずに本発明のホストを使用する素子は、既存の燐光性ホストであるＣＢＰと比較して、０．８〜１．２Ｖの駆動電圧低下で、同等以上の発光効率を示した。よって、ＯＬＥＤの電力消費を著しく低減できた。
【０１２５】
［実施例４］本発明の有機電界発光化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてアントラセン系ホスト化合物（化合物Ｈ−２９）を入れて、他のセルには、ドーパントとして本発明による化合物１４７を入れた。次いで、二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に３重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を提供した。
【０１２６】
【化７４】
【０１２７】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１２８】
［比較例４］従来の電界発光物質を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例４に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、さらに他のセルにペリレンを入れた。次いで、この二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準にして３重量％の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に蒸着させられた３０ｎｍ厚の電界発光層５を生じさせた。
【０１２９】
【化７５】
【０１３０】
次いで、実施例１におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、その上にＡｌ陰極を１５０ｎｍ厚で蒸着させてＯＬＥＤを製造した。
【０１３１】
本発明による有機電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（実施例４）または従来の電界発光化合物を含むＯＬＥＤ（比較例４）の発光効率を表５に示す。
【０１３２】
【表９】
【０１３３】
表５から認められうるように、化合物１８３を３．０重量％ドーピングした化合物（Ｈ−７３）を使用した素子は最も高い発光効率を示した。
【０１３４】
実験結果から明らかなように、本発明の有機電界発光化合物は、高効率の青色、緑色または赤色電界発光物質として使用できる。この化合物は色純度及び発光効率の双方の改良をもたらすので、非常に優れた特性を有するＯＬＥＤが本発明の電界発光物質から製造されうる。
【符号の説明】
【０１３５】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物：
【化１】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化２】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【請求項２】
下記化学式２で表される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化３】
式中、Ｒ１乃至Ｒ８は請求項１におけるように定義され；
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化４】
から選択される置換基であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１及びＬ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；またはＡｒ１、Ａｒ２、及びＲ１１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【請求項３】
第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、下記化学式１で表される有機電界発光化合物と、下記化学式３乃至６のいずれかで表される化合物から選択される１種以上のドーパントとを含む、有機電界発光素子：
【化５】
化学式１において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化６】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である：
【化７】
化学式３において、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１０１乃至Ｒ１０４は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である：
【化８】
化学式５において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、あるいは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｄが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造：
【化９】
のいずれかを有するアリールであり；
ｄが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造：
【化１０】
のいずれかを有するアリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ１１０、Ｒ１１１及びＲ１１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または前記Ｒ１１０乃至Ｒ１１２のアルキルもしくはアリールには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である：
【化１１】
化学式６において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属からなる群から選択されて、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【化１２】
式中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２０４乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ２０４乃至Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２０乃至Ｒ２２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ２２４及びＲ２２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか、またはＲ２２４とＲ２２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し、前記Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、重水素、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２２７乃至Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ２２６乃至Ｒ２２９のアルキルまたはアリールには、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基がさらに置換可能であり；
Ｑは
【化１３】
であり、式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ３０１乃至Ｒ３１２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはＲ２０７もしくはＲ２０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【請求項４】
第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、請求項１または２に記載の有機電界発光化合物の１種以上と、下記化学式７または８で表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む、請求項３に記載の有機電界発光素子：
【化１４】
化学式７または化学式８において、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２２はアントラセニレンであり；
Ａｒ３１乃至Ａｒ３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択されて；前記Ａｒ３１乃至Ａｒ３４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有する（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【請求項５】
有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
有機層が電界発光層および電荷生成層を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に、還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が配置されている、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化１５】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化１６】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【請求項１】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物：
【化１】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化２】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【請求項２】
下記化学式２で表される、請求項１に記載の有機電界発光化合物：
【化３】
式中、Ｒ１乃至Ｒ８は請求項１におけるように定義され；
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化４】
から選択される置換基であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ１及びＬ２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；またはＡｒ１、Ａｒ２、及びＲ１１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【請求項３】
第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、下記化学式１で表される有機電界発光化合物と、下記化学式３乃至６のいずれかで表される化合物から選択される１種以上のドーパントとを含む、有機電界発光素子：
【化５】
化学式１において、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化６】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である：
【化７】
化学式３において、Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１０１乃至Ｒ１０４は、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ１０１乃至Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である：
【化８】
化学式５において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、あるいは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｄが１である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造：
【化９】
のいずれかを有するアリールであり；
ｄが２である場合には、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造：
【化１０】
のいずれかを有するアリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ１１０、Ｒ１１１及びＲ１１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｅは１〜４の整数であり、ｆは０または１の整数であり；
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル；前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン；または前記Ｒ１１０乃至Ｒ１１２のアルキルもしくはアリールには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である：
【化１１】
化学式６において、Ｍ１は、元素の周期表の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属からなる群から選択されて、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造から選択される：
【化１２】
式中、Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２０４乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ２０４乃至Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２０乃至Ｒ２２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ２２４及びＲ２２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか、またはＲ２２４とＲ２２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成し、前記Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されてそこから形成された前記脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、重水素、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ２２７乃至Ｒ２２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ２２６乃至Ｒ２２９のアルキルまたはアリールには、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基がさらに置換可能であり；
Ｑは
【化１３】
であり、式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３１２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ３０１乃至Ｒ３１２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成することができるか、またはＲ２０７もしくはＲ２０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【請求項４】
第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、請求項１または２に記載の有機電界発光化合物の１種以上と、下記化学式７または８で表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む、請求項３に記載の有機電界発光素子：
【化１４】
化学式７または化学式８において、
Ｌ２１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｌ２２はアントラセニレンであり；
Ａｒ３１乃至Ａｒ３４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルおよび（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択されて；前記Ａｒ３１乃至Ａｒ３４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有する（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数である。
【請求項５】
有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
有機層が、元素の周期表の第１族、第２族、第４周期および第５周期遷移金属、ランタン系列金属、並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
有機層が電界発光層および電荷生成層を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に、還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が配置されている、請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
下記化学式１で表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
【化１５】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、ＮＲ１１Ｒ１２、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造
【化１６】
から選択される置換基であり、但し、Ｒ１乃至Ｒ１０は、全てが同時に水素であることはできず；
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
Ｒ１３乃至Ｒ３０は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１３乃至Ｒ２５のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｘ及びＹは、互いに独立して、化学結合であるか、または、−Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）−、−Ｎ（Ｒ３３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ３４）（Ｒ３５）−、−Ｐ（Ｒ３６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ３７）−、−Ｉｎ（Ｒ３８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ３９）（Ｒ４０）−、−Ｓｎ（Ｒ４１）（Ｒ４２）−、−Ｇａ（Ｒ４３）−もしくは−（Ｒ４４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ４５）−であり；
Ｒ３１乃至Ｒ４５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３９とＲ４０、Ｒ４１とＲ４２もしくはＲ４４とＲ４５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１乃至Ｒ４５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｉから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａは、０〜４の整数である。
【図１】
【公開番号】特開２０１０−５９１５８（Ｐ２０１０−５９１５８Ａ）
【公開日】平成２２年３月１８日（２０１０．３．１８）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００９−２０１４８６（Ｐ２００９−２０１４８６）
【出願日】平成２１年９月１日（２００９．９．１）
【出願人】（５０８２２３４３５）グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年３月１８日（２０１０．３．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２０１４８６（Ｐ２００９−２０１４８６）
【出願日】平成２１年９月１日（２００９．９．１）
【出願人】（５０８２２３４３５）グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
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