説明

新規な発光組成物およびその利用

ベンゾトリアゾール構成繰返し単位およびその誘導体を含む量子収率の高い発光モノマー、オリゴマー、およびポリマーを見出し、光学素子およびその構成要素、例えば、エレクトロルミネセンス素子、発光素子、フォトルミネセンス素子、有機発光ダイオード(OLED)、OLEDディスプレイ、センサーなどに使用した。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
(a)下記式Iおよび式IIよりなる群から選ばれる一般式を有し、主鎖の一部としてまたは側鎖としてベンゾトリアゾール型の基を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化1】

;および、
(b)任意に、下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化2】

(式中、Rが、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
が、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結している場合には、Cであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結していない場合には、CH、CR、またはNであり、
が、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結している場合には、Cであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結していない場合には、CH、CR、またはNであり、
が、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結している場合には、Cであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結していない場合には、CH、CR、またはNであり、
が、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結していない場合には、CH、CR、またはNであり、前記ベンゾトリアゾール型の基がAで連結している場合には、Cであり、
Jが、1,2,4−フェニレントリイル、および>CRCR−よりなる群から選ばれる3価の部位であり、
Gが、なし、または、−Ar−、−O−、−S−、−NR−、CR−、−CRCR−、N=CR−、CR=CR−、−N=N−、−(CO)−、C〜C30アルキルジイル、およびC〜C30ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
Qが、−Ar−、−O−、−S−、−NR−、−OCR−、−CR−、−OCRCR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=N−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−、−BR−、SiR−、−(CO)−O−、−O−(CO)−、−NR−(CO)−、および−(CO)−NR−、C〜C30アルキルジイル、およびC〜C30ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
、R、R、Rが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、またはRのいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、
、R、およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、互いに隣接するR、R、Rのいずれか2つが任意に連結しており、且つ、
Arが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族である。)
を含む、ポリマーまたはオリゴマー。
【請求項2】
下記式IV、式V、または式VIの構成繰返し単位の少なくとも1種
【化3】

(式中、Rが、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
、R、R、Rが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、またはRのいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結している。)
を含む、請求項1に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項3】
下記式VIIの構成繰返し単位の少なくとも1種
【化4】

(式中、Rが、H、D、アルキル、アリール、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールである。)
を含む、請求項2に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項4】
Rが、
【化5】

であり、
sが、0〜5であり、
15が、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、sが2〜5のとき、互いに隣接するR15のいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に互いに連結している、
請求項3に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項5】
Rが、
【化6】

よりなる群から選ばれ、
50およびR51が、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
52が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項4に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項6】
Rが、
【化7】

よりなる群から選ばれる、請求項5に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項7】
Rがアルキルである、請求項3に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項8】
Rがn−ヘキシルである、請求項7に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項9】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化8】

(式中、Qが、
【化9】

【化10】

【化11】

よりなる群から選ばれ、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
pが、0〜2であり、
qが、0〜3であり、
rが、0〜4であり、
sが、0〜5であり、
tが、0〜6であり、
XおよびYが、それぞれ独立に、−O−、−S−、−NR−、および−CR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
Zが、−O−、−S−、−NR−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−CR−、−CRCR−、N=CR−、CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
、R、R、およびRが、独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRのいずれか2つが任意に連結しており、
Eが、O、NH、およびSよりなる群から選ばれ、
が、基がAで連結しているときには、Cであり、基がAで連結していないときには、CH、CR、またはNであり、
が、基がAで連結しているときには、Cであり、基がAで連結していないときには、CH、CR、またはNであり、
が、基がAで連結しているときには、Cであり、基がAで連結していないときには、CH、CR、またはNであり、且つ、
が、基がAで連結しているときには、Cであり、基がAで連結していないときには、CH、CR、またはNである。)
を含む、請求項1に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項10】
Qが、−O−、−S−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−C(O)NH−、−CH−CH−、−CHCHO−、CH2CHCHCHO−、CHCHCONH−、−CHCH(CN)−、−CHCH=CHCH−、−CONHCO−、−CHCH(OOCCH)−、−CHCHCl−、−CHCHOH−、−CH(OCHCH)CH−、−CH(OCHCH(CH)CH−、−CHC(CH)(C(O)OCH)−、−CH2C(CH3)(C(O)OH−、−NHC(O)NH−、−OC(O)NH−、−C(S)−、−CH−、−CHCH−、−CHCHCH−、−CHCHCHCH−、−OCH−、−CHO−、−OCHCH−、−CHOCH−、−CHCHO−、−OCHCHCH−、−CHOCHCH−、−CHCHOCH−、−CHCHCHO−、−OCHCHCHCH−、−CHOCHCHCH−、−CHCHOCHCH−、−CHCHCHOCH−、−CHCHCHCHO−、−C(O)NHCH−、−C(O)NHCHCH−、−CHC(O)NHCH−、−CHCHC(O)NH−、−C(O)NHCHCHCH−、−CHC(O)NHCHCH−、−CHCHC(O)NHCH−、−CHCHCHC(O)NH−、−C(O)NHCHCHCHCH−、−CHC(O)NHCHCHCH−、−CHCHC(O)NHCHCH−、−CHCHCHC(O)NHCH−、−CHCHCHC(O)NHCHCH−、−CHCHCHCHC(O)NH−、−C(O)OCH−、−CHC(O)OCH−、−CHCHC(O)OCH−、−C(O)OCHCH−、−NHC(O)CH−、−CHNHC(O)CH−、−CHCHNHC(O)CH−、−NHC(O)CHCH−、−CHNHC(O)CHCH−、−CHCHNHC(O)CHCH−、−C(O)NHCH−、−C(O)NHCHCH−、−OC(O)NHCH−、−OC(O)NHCHCH−、−OC(O)NHCHCHCH−、−NHCH−、−NHCHCH−、−CHNHCH−、−CHCHNHCH−、−C(O)CH−、−C(O)CH−CH−、−CHC(O)CH−、−CHCHC(O)CH−、−CHCHC(O)CHCH−、−CHCHC(O)−、−CHCHCHC(O)NHCHCHNH−、−CHCHCHC(O)NHCHCHNHC(O)−、−CHCHCHC(O)NHCHCHNHC(O)CH−、−CHCHCHC(O)NHCHCHNHC(O)CHCH−、−OC(O)NH(CH0−6(OCH2CH2)0−2−、−C(O)NH(CHl−6NHC(O)−、−NHC(O)NH(CH1−6−NH−C(O)−、−OC(O)CH−、−O−C(O)CHCH−、および−OC(O)CHCHCH−よりなる群から選ばれる、請求項1に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項11】
Qが、
【化12】

(式中、Rが、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、且つ、
rが、0〜4である。)
である、請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項12】
Qが、
【化13】

である、請求項11に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項13】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化14】

(式中、Qが、
【化15】

である。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項14】
Qが、
【化16】

である、請求項11に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項15】
下記式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位
【化17】

(式中、Qが、
【化18】

である。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項16】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも異なる2種
【化19】

(式中、構成繰返し単位の少なくとも異なる2種の少なくとも1種が、
【化20】

よりなる群から選ばれる。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項17】
Qが、
【化21】

(式中、Rが、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
pが、0〜2であり、
Xが、−O−、−S−、−NR−、およびCR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、且つ、
、R、R、およびRが、独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRのいずれか2つが任意に連結している。)
である、請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項18】
Qが、
【化22】

であり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
およびRが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、RおよびRが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項17に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項19】
Qが、
【化23】

である、請求項18に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項20】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化24】

(式中、Qが、
【化25】

であり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
およびRが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、RおよびRが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項21】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化26】

(式中、Qが、
【化27】

である。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項22】
さらに、下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも異なる3種
【化28】

(式中、構成繰返し単位の少なくとも異なる3種の少なくとも1種が、
【化29】

よりなる群から選ばれる。)
を含む、請求項21に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項23】
Qが、
【化30】

であり、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、且つ、
tが、0〜6である、
請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項24】
Qが、
【化31】

である、請求項23に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項25】
下記式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位
【化32】

(式中、Qが、
【化33】

である。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項26】
Qが、
【化34】

であり、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
が、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、且つ、
qが、0〜3である、
請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項27】
Qが、
【化35】

である、請求項26に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項28】
Qが、
【化36】

である、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項29】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも異なる2種
【化37】

(式中、少なくとも1つのQが、
【化38】

よりなる群から選ばれる。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項30】
Qが、
【化39】

であり、
が、それぞれ独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
qが、0〜3であり、
Xが、−O−、−S−、−NR−、および−CR−、−CRCR−、−N=CR−、CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、且つ、
、R、R、およびRが、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRのいずれか2つが任意に連結している、
請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項31】
Qが、
【化40】

である、請求項30に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項32】
Qが、
【化41】

である、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項33】
Qが、
【化42】

であり、
が、それぞれ独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
が、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、且つ、
rが、0〜4である、
請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項34】
Qが、
【化43】

である、請求項33に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項35】
下記式IIIで表される一般式を有する少なくとも2種の構成繰返し単位
【化44】

(式中、少なくとも1つのQが、
【化45】

よりなる群から選ばれる。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項36】
下記式IIIで表される一般式を有する少なくとも2種の構成繰返し単位
【化46】

(式中、少なくとも1つのQが、
【化47】

よりなる群から選ばれる。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項37】
下記式IIIで表される一般式を有する構成繰返し単位の少なくとも1種
【化48】

(式中、Qが、
【化49】

である。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項38】
下記式IIIで表される一般式を有する少なくとも2種の構成繰返し単位
【化50】

(式中、少なくとも1つのQが、
【化51】

よりなる群から選ばれる。)
を含む、請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項39】
Qが、
【化52】

であり、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、且つ、
rが、0〜4であり、
Xが、−O−、−S−、−NR−、および−CR−、−CRCR−、−N=CR−、CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
、R、R、およびRが、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRのいずれか2つが任意に連結している、
請求項9に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項40】
Qが、
【化53】

であり、
が、独立にH、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、且つ、
rが、0〜4であり、
Xが、−O−、−S−、−NR−、および−CR−、−CRCR−、−N=CR−、CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、且つ、
、R、R、およびRが、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRのいずれか2つが任意に連結している、
請求項6または8に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項41】
前記ポリマーまたはオリゴマーが、
【化54】

(式中、Rが、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接する(ジェミナル、ビシナル、またはオルト)R基が任意に連結しており、
Jが、1,2,4−フェニレントリイル、および>CRCR−よりなる群から選ばれる3価の部位であり、
Gが、なし、または、−Ar−、−O−、−S−、−NR−、CR−、−CRCR−、N=CR−、CR=CR−、−N=N−、−(CO)−、C〜C30アルキルジイル、およびC〜C30ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
、R、R、Rが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接する(ジェミナル、ビシナル、またはオルト)R、R、RまたはRが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、
、R、およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、互いに隣接するR、R、Rのいずれか2つが任意に連結しており、
Arが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり、且つ、
rが、0〜4である。)
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含む、請求項1に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項42】
Jが>CHCH−である、請求項41に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項43】
前記ポリマーが、
【化55】

(式中、Rが、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
およびRが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結しており、
Arが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり、且つ、
rが、0〜4である。)
よりなる群から選ばれる構成繰返し単位を含む、請求項1に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項44】
前記ポリマーが下記の構成繰返し単位
【化56】

を含む、請求項1に記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項45】
(a)式Iおよび式IIよりなる群から選ばれる一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位約1〜約100mol%;および、
(b)式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位約0〜約99mol%;
を含む、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項46】
(a)式Iおよび式IIよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも1種の構成繰返し単位約25mol%;および、
(b)式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位約75mol%;
を含む、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項47】
(a)式Iおよび式IIよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも1種の構成繰返し単位約20mol%;および、
(b)式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位約80mol%;
を含む、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項48】
(a)式Iおよび式IIよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも1種の構成繰返し単位約40mol%;および、
(b)式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位約60mol%;
を含む、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項49】
(a)式Iおよび式IIよりなる群から選ばれる一般式で表される少なくとも1種の構成繰返し単位約50mol%;および、
(b)式IIIで表される一般式を有する少なくとも1種の構成繰返し単位約50mol%;
を含む、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項50】
ポリマーの平均分子量Mが、少なくとも約15,000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマー。
【請求項51】
ポリマーの重量平均分子量Mが、少なくとも約20,000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマー。
【請求項52】
ポリマーの重量平均分子量Mが、少なくとも約40,000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマー。
【請求項53】
ポリマーの重量平均分子量Mが、少なくとも約60,000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマー。
【請求項54】
ポリマーの重量平均分子量Mが、少なくとも約80,000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマー。
【請求項55】
ポリマーの重量平均分子量Mが、少なくとも約100,000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマー。
【請求項56】
重量平均分子量Mが、約200〜約15000ドルトンである、請求項1〜44のいずれかに記載のオリゴマー。
【請求項57】
ポリマーがコポリマーである、請求項1のポリマー。
【請求項58】
ポリマーがブロックコポリマーである、請求項57のポリマー。
【請求項59】
ポリマーがランダムコポリマーである、請求項57のポリマー。
【請求項60】
ポリマーが架橋ポリマーである、請求項1のポリマー。
【請求項61】
ポリマーが多分岐ポリマーである、請求項1のポリマー。
【請求項62】
ポリマーが星型ポリマーである、請求項1のポリマー。
【請求項63】
ポリマーが、フォトルミネセンスポリマーおよび/またはエレクトロルミネセンスポリマーである、請求項1〜44のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマー。
【請求項64】
フォトルミネセンスポリマーが、UV、可視、または赤外領域での励起に適している、請求項63に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項65】
フォトルミネセンスポリマーが、波長が350〜750ナノメートルの範囲の光を発し得る、請求項63に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項66】
フォトルミネセンスポリマーが、波長が450〜750ナノメートルの範囲の光を発し得る、請求項63に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項67】
フォトルミネセンスポリマーが、波長が500〜650ナノメートルの範囲の光を発し得る、請求項63に記載のフォトルミネセンスポリマー。
【請求項68】
(a)(i)下記式VIII、式IX、および式Xよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物
【化57】

、および、
(ii)任意に、下記式XIで表される一般式を有する少なくとも1種の化合物
【化58】

(式中、Rが、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
、R、R、Rが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、またはRのいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、
Qが、−Ar−、−O−、−S−、−NR−、−OCR−、−CR−、−OCRCR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=N−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−、−BR−、SiR−、−(CO)−O−、−O−(CO)−、−NR−(CO)−、および−(CO)−NR−、C〜C30アルキルジイル、およびC〜C30ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、RおよびRが任意に連結しており、
Arが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族であり、且つ、
10およびR10’が、それぞれ独立に、アリールとアリール、および/またはアリールとアルキルのカップリング反応に関与し得る単数または複数の基である。)
を混合する工程;ならびに、
(b)混合物に、重合触媒および任意の共反応物質を加えて、
(i)式VIII、式IX、および式Xよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、式VIII、式IX、および式Xよりなる群から選ばれる少なくとも1種の別の化合物とを連結する炭素−炭素結合を形成する重合、および/または、
(ii)式VIII、式IX、および式Xよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、式XIの少なくとも1種の化合物とを連結する炭素−炭素結合を形成する重合、を生じさせる工程;
を含む、ポリマーまたはオリゴマーの製造方法。
【請求項69】
10およびR10’が、それぞれ独立に、H、D、ハライド、−Si(R11、−Sn(R11、−Cu、−Cu(CN)Li、−Li、−MgBr、−ZnCl、−ZnBr、−ZnI、−MnBr、−MnCl、−MnI、−HgCl、−OTf、−SH、−SOCH、−B(OR12よりなる群から選ばれる単数または複数の基であり、
11が、それぞれ独立に、ハライド、ヒドロキシル、アルキル、およびアルキルオキシよりなる群から選ばれ、且つ、
12が、それぞれ独立に、H、D、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、2つのR12が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している、
請求項68に記載の製造方法。
【請求項70】
前記のアリールとアリールとのカップリング反応が、鈴木、コロン、スティル、山本よりなる群から選ばれる、請求項68に記載の製造方法。
【請求項71】
(i)下記式XIIの少なくとも1種の化合物
【化59】

(式中、Rが、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
10およびR10’が、それぞれ独立に、アリールとアリール、および/またはアリールとアルキルのカップリング反応に関与し得る単数または複数の基である。);ならびに、
(ii)下記式XIで表される一般式を有する少なくとも1種の化合物
【化60】

(式中、Qが、−Ar−、−O−、−S−、−NR−、−OCR−、−CR−、−OCRCR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=N−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−、−BR−、SiR−、−(CO)−O−、−O−(CO)−、−NR−(CO)−、および−(CO)−NR−、C〜C30アルキルジイル、およびC〜C30ヘテロアルキルジイルよりなる群から選ばれ、
、R、R、Rが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、またはRのいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
Arが、非置換または置換の、単環または多環の、縮合または非縮合の芳香族または複素芳香族である。);
を混合する工程を含む、請求項68に記載の製造方法。
【請求項72】
Rが、
【化61】

であり、
sが、0〜5であり、
15が、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、sが25のとき、互いに隣接するR15のいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項71に記載の製造方法。
【請求項73】
Rが、
【化62】

よりなる群から選ばれ、
50およびR51が、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
52が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項72に記載の製造方法。
【請求項74】
Rが、
【化63】

よりなる群から選ばれる、請求項73に記載の製造方法。
【請求項75】
Rがアルキルである、請求項71に記載の製造方法。
【請求項76】
Rがn−ヘキシルである、請求項75に記載の製造方法。
【請求項77】
式X中のR10およびR10’が、それぞれ独立にハライドである、請求項71〜76のいずれかに記載の製造方法。
【請求項78】
式X中のR10およびR10’が、それぞれブロミドである、請求項77に記載の製造方法。
【請求項79】
式X中のR10およびR10’が、それぞれ独立に、
【化64】

であり、
が、CH、CR、またはNであり、
が、CH、CR、またはNであり、
およびRが、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、RおよびRが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項71〜76のいずれかに記載の製造方法。
【請求項80】
式X中のR10およびR10’が、それぞれ、
【化65】

である、請求項79に記載の製造方法。
【請求項81】
(i)少なくとも1種の式XIの化合物
(式XI中のQが、
【化66】

であり、
式中、Rが、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
rが、0〜4であり、
式XI中のR10およびR10’が、それぞれ独立に、−B(OR12であり、
12が、それぞれ独立に、H、D、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、2つのR12が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している。);および/または、
(ii)少なくとも1種の他の式XIの化合物
(式XI中のQが、
【化67】

よりなる群から選ばれ、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
qが、0〜3であり、
rが、0〜4であり、
tが、0〜6であり、
Xが、−O−、−S−、−NR−、および−CR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
Zが、−O−、−S−、−NR−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−CR−、−CRCR−、N=CR−、CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
、R、R、およびRが、独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRのいずれか2つが任意に連結しており、且つ、
式XI中のR10およびR10’が、それぞれ独立にハライドである。);
を混合する工程を含む、請求項62〜68のいずれかに記載の製造方法。
【請求項82】
(i)において、
式XI中のQが、
【化68】

よりなる群から選ばれ、且つ、
式XI中のR10およびR10’が、それぞれ独立に、−B(OR12であり、
12が、それぞれ独立に、H、D、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、2つのR12が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成しており;且つ、
(ii)において、
式IX中のQが、
【化69】

よりなる群から選ばれ、且つ、
式XI中のR10およびR10’が、それぞれ独立にブロミドである;
請求項81に記載の製造方法。
【請求項83】
(i)少なくとも1種の前記式XIの化合物
(式XI中のQが、
【化70】

であり、
式XI中のR10およびR10’が、それぞれ独立に、−B(OR12であり、且つ、
12が、それぞれ独立に、H、D、アルキル、およびアリールよりなる群から選ばれるか、または、2つのR12が、それらが結合している酸素原子とともに、環状ボロン酸エステルを形成している。)
を混合する工程を含む、請求項81に記載の製造方法。
【請求項84】
さらに、(i)少なくとも1種の前記式XIの化合物
(式XI中のQが、
【化71】

であり、且つ、
10およびR10’が、それぞれブロミドである。)
を混合する工程を含む、請求項83に記載の製造方法。
【請求項85】
前記重合開始剤が、Pd(PPh、Pd(OAc)、PdCl(dppb)、およびPd(dba)/PPhよりなる群から選ばれるパラジウム触媒と、塩基との組み合わせである、請求項68〜84のいずれかに記載の製造方法。
【請求項86】
前記塩基が、NaCO、KCO、NaHCO、KHCO、CsOH、CsHCO、CsCO、Ba(OH)、KOH、およびNaOHよりなる群から選ばれる、請求項85に記載の製造方法。
【請求項87】
(a)アノード、
(b)カソード、および、
(c)正および負電荷キャリアを隣接層から受け取り、結合させて、光を発する発光層を備え;さらに、任意に、
(d)正孔注入層、
(e)1層以上の正孔輸送層、
(f)1層以上の電子輸送層、
(g)電子注入層、および、
(h)バッファ層を備え;
前記発光層、および/または、1層以上の前記正孔および/または電子輸送層が、請求項1〜67のいずれかに記載のポリマーまたはオリゴマーを含む、電子デバイスまたはその構成部品。
【請求項88】
エレクトロルミネセンス素子を含む、請求項87に記載の電子デバイス。
【請求項89】
請求項1〜67のいずれかのポリマーまたはオリゴマーを含む、発光素子。
【請求項90】
前記デバイスがエレクトロルミネセンス素子である、請求項87記載のデバイス。
【請求項91】
前記デバイスがフォトルミネセンス素子である、請求項87記載のデバイス。
【請求項92】
前記デバイスが有機発光ダイオード(OLED)である、請求項87記載のデバイス。
【請求項93】
前記デバイスが有機発光ダイオード(OLED)ディスプレイである、請求項87記載のデバイス。
【請求項94】
前記デバイスがセンサーである、請求項87記載のデバイス。
【請求項95】
前記デバイスが10パーセントを超える量子効率を有するフォトルミネセンスを示す、請求項87記載のデバイス。
【請求項96】
前記OLEDの発光開始電圧が約5ボルト未満である、請求項92記載のデバイス。
【請求項97】
前記OLEDの発光開始電圧が約3ボルトである、請求項84記載のデバイス。
【請求項98】
前記OLEDの発光効率が、7V且つ1000cd/mで、少なくとも2.5lm/Wである、請求項97記載のデバイス。
【請求項99】
前記OLEDの発光効率が、4V且つ1000cd/mで、少なくとも4.0lm/Wである、請求項97記載のデバイス。
【請求項100】
前記OLEDの発光効率が、10V且つ100cd/mで、少なくとも0.2lm/Wである、請求項97記載のデバイス。
【請求項101】
(a)アノード、
(b)カソード、および、
(c)正および負電荷キャリアを隣接層から受け取り、結合させて、光を発する発光層を備え;さらに、任意に、
(d)正孔注入層、
(e)1層以上の正孔輸送層、
(f)1層以上の電子輸送層、
(g)電子注入層、
(h)バッファ層を備え;
前記発光層、および/または、1層以上の前記正孔および/または電子輸送層が、式
【化72】

(式中、R20が、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
21が、CH、CR21、またはNであり、
22が、CH、CR22、またはNであり、
23が、CH、CR23、またはNであり、
24が、CH、CR24、またはNであり、且つ、
21、R22、R23、R24が、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれるか、または、RおよびR、および/または、RおよびR、および/または、RおよびRが、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成している。)
の化合物を含む、電子デバイスまたはその構成部品。
【請求項102】
20が、
【化73】

であり、
sが、0〜5であり、
15が、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、sが2〜5のとき、互いに隣接するR15のいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項101に記載の電子デバイス。
【請求項103】
20が、
【化74】

よりなる群から選ばれ、
50およびR51が、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
52が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項102に記載の電子デバイス。
【請求項104】
20が、
【化75】

よりなる群から選ばれる、請求項103に記載の電子デバイス。
【請求項105】
20がアルキルである、請求項101に記載の電子デバイス。
【請求項106】
20がn−ヘキシルである、請求項105に記載の電子デバイス。
【請求項107】
式中、R21、R22、R23、R24が、それぞれ独立に、


【化76】

【化77】

【化78】

よりなる群から選ばれ、
が、独立に、H、D、F、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシよりなる群から選ばれ、線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、互いに隣接するR基のいずれか2つが任意に連結しており、
pが、0〜2であり、
qが、0〜3であり、
rが、0〜4であり、
sが、0〜5であり、
tが、0〜6であり、
XおよびYが、それぞれ独立に、−O−、−S−、−NR−、および−CR−、−CRCR−、−N=CR−、−CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
Zが、−O−、−S−、−NR−、アリール、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フルオロアルキル、フルオロアリール、ポリアルキレンオキシ、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、置換トリアゾール、テトラゾール、テトラジン、トリアジン、置換トリアジン、これらは線状、デンドリマー状、または多分岐状ポリマー状であり、および−CR−、−CRCR−、N=CR−、CR=CR−、−N=N−、および−(CO)−よりなる群から選ばれ、
、R、R、およびRが、独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、アルコキシ、アリーロキシ、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、互いに隣接するR、R、R、およびRが任意に連結していてもよく、且つ、
Eが、O、NH、およびSよりなる群から選ばれる、
請求項101〜106のいずれかに記載の電子デバイス。
【請求項108】
21、R22、R23、R24が、それぞれ独立に、4−(ジメチルアミノ)フェニル、チオフェン−2−イル、および9,9−ジヘキシル−9H−フルオレン−7−イルよりなる群から選ばれる、請求項101〜106のいずれかに記載の電子デバイス。
【請求項109】
エレクトロルミネセンス素子を含む、請求項101に記載の電子デバイス。
【請求項110】

【化79】

(式中、R20が、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールであり、
21が、CH、CR21、またはNであり、
22が、CH、CR22、またはNであり、
23が、CH、CR23、またはNであり、
24が、CH、CR24、またはNであり、且つ、
21、R22、R23、R24が、それぞれ独立に、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリールよりなる群から選ばれるか、または、R21およびR22、および/または、R22およびR23、および/または、R23およびR24が、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成している。)
の化合物を含む、センサー。
【請求項111】
20が、
【化80】

であり、
sが、0〜5であり、
15が、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、sが2〜5のとき、互いに隣接するR15のいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項110に記載のセンサー。
【請求項112】
20が、
【化81】

よりなる群から選ばれ、
50およびR51が、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
52が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項111に記載のセンサー。
【請求項113】
20が、
【化82】

である、請求項112に記載の電子デバイス。
【請求項114】
一般式
【化83】

(式中、R20が、H、D、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、2−ヒドロキシフェニル、2−アルコキシフェニル、2−アリーロキシフェニル、置換2−ヒドロキシフェニル、置換2−アルコキシフェニル、置換2−アリーロキシフェニル、フルオロアルキル、またはフルオロアリールよりなる群から選ばれ、R20がメチルではなく、且つ、
30およびR31が、それぞれ独立にハライドである。)
の化合物。
【請求項115】
20が、
【化84】

であり、
sが、0〜5であり、
15が、H、D、−NR、ハライド、アルコキシ、アリーロキシ、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、アルキルケトン、アリールケトン、アルキルエステル、アリールエステル、アミド、カルボン酸、フェノール、アルキルフェノール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アルキレンオキシ、ポリアルキレンオキシ、ポリアルキレンよりなる群から選ばれ、線状または樹枝状であり、sが2〜5のとき、互いに隣接するR15のいずれか2つが任意に連結しているか、または、それぞれが独立に結合している2つの炭素とともに、非置換または置換のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、ピリジン、ビピリジン、ピラジン、ピリミジン、オキサジアゾール、チアジアゾール、およびベンゾフランよりなる群から選ばれる芳香環を形成していてもよく、且つ、
およびRが、それぞれ独立に、置換または非置換のアルキルまたはアリールであり、任意に連結している、
請求項114に記載の化合物。
【請求項116】
20が、
【化85】

よりなる群から選ばれ、
50およびR51が、それぞれ独立に、H、D、F、アルキル、アルカリール、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、フルオロアルキル、フルオロアリール、アミド、およびエステルよりなる群から選ばれ、且つ、
52が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、フルオロアルキル、およびフルオロアリールよりなる群から選ばれる、
請求項115に記載の化合物。
【請求項117】
20が、
【化86】

よりなる群から選ばれる、請求項116に記載の化合物。
【請求項118】
20がn−ヘキシルである、請求項114に記載の化合物。
【請求項119】
30およびR31がそれぞれブロミドである、請求項114〜118のいずれかに記載の化合物。
【請求項120】
化合物が、
(a)4,7−ジブロモ−2−ヘキシル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール、
(b)4,6−ジブロモ−2−ヘキシル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール、
(c)5,6−ジブロモ−2−ヘキシル−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール、
(d)2,4−ジ−tert−ブチル−6−(4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール、
(e)2,4−ジ−tert−ブチル−6−(4,6−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール、
(f)2,4−ジ−tert−ブチル−6−(5,6−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェノール、
(g)2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−メトキシフェニル)−4,7−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール、
(h)2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−メトキシフェニル)−4,6−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール、および、
(i)2−(3,5−ジ−tert−ブチル−2−メトキシフェニル)−5,6−ジブロモ−2H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール
よりなる群から選ばれる、請求項114に記載の化合物。

【公表番号】特表2008−516008(P2008−516008A)
【公表日】平成20年5月15日(2008.5.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−516129(P2007−516129)
【出願日】平成17年10月14日(2005.10.14)
【国際出願番号】PCT/JP2005/019352
【国際公開番号】WO2006/041221
【国際公開日】平成18年4月20日(2006.4.20)
【出願人】(000004455)日立化成工業株式会社 (4,649)
【出願人】(598101701)マックスデム インコーポレイテッド (5)
【Fターム(参考)】