説明

新規な除草剤

除草剤として用いるために好適な、式(I)のピランジオン、チオピランジオン及びシクロヘキサントリオン誘導体。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の式(I)の化合物、及びその農業的に許容可能な塩:
【化1】

(式中、
1は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ニトロ、又はシアノであり;
2は、所望により置換されているアリール又は所望により置換されているヘテロアリールであり;
rは、0、1、2又は3であり;
3は、rが1である場合には、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロ;又は置換基であり;
3は、rが2又は3である場合には、お互いに独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ,C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、シアノ、又はニトロであり;
4、R5、R6及びR7は、お互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニルC1〜C4アルキル、シクロプロピル、又はシクロプロピル(C1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2ハロアルキル、又はハロゲンにより置換されている);シクロブチル、又はシクロブチル(C1又はC2アルキルにより置換されている);オキセタニル、又はオキセタニル(C1又はC2アルキルにより置換されている);C5〜C7シクロアルキル、又はC5〜C7シクロアルキル(C1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルにより置換されている)(シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている);C4〜C7シクロアルケニル、又はC4〜C7シクロアルケニル(C1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルにより置換されている)、ここで、シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている;シクロプロピルC1〜C5アルキル、又はシクロプロピルC1〜C5アルキル(C1若しくはC2アルキル、C1若しくはC2ハロアルキル、又はハロゲンにより置換されている);シクロブチルC1〜C5アルキル、又はシクロブチルC1〜C5アルキル(C1〜C2アルキルにより置換されている);オキセタニルC1〜C5アルキル、又はオキセタニルC1〜C5アルキル(C1又はC2アルキルにより置換されている);C5〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、又はC5〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル(C1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルにより置換されている)(シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている);C4〜C7シクロアルケニルC1〜C5アルキル、又はC4〜C7シクロアルケニルC1〜C5アルキル(C1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルにより置換されている)(シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている);フェニル、又はフェニル(C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、又はC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されている);ベンジル、又はベンジル(C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、又はC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されている);ヘテロアリール、又はヘテロアリール(C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、又はC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されている)であり;又は
4及びR5、又はR6及びR7が一緒になって、5〜7員の飽和又は不飽和の環(メチレン基が、酸素又は硫黄原子により所望により置換されている)か、あるいはC1又はC2アルキルにより置換された5〜7員の飽和又は不飽和の環(当該環のメチレン基が、酸素又は硫黄原子により所望により置換されている)を形成し;又は
4及びR7が一緒になって、5〜7員の飽和又は不飽和の環(非置換であるか、あるいはC1又はC2アルキル、C1又はC2アルコキシ、C1〜C2アルコキシC1〜C2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニル、又はフェニル(C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、又はC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されている);ヘテロアリール、又はヘテロアリール(C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、又はC1〜C4アルキルカルボニルにより置換されている)により置換されている)を形成し;
Yは、O、C=O、S(O)m又はS(O)nNR8であるが、YがC=Oである場合に、R4及びR5のどちらかが水素であるときには、R6及びR7は、水素と異なり、そしてR6又はR7のいずれかが水素であるときには、R4及びR5は水素と異なり;
mは、0若しくは1又は2であり、そしてnは、0又は1であり;
8は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル−エチルオキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、シアノ、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、又はR9により置換されているフェニルカルボニル;ベンジルカルボニル、又はR9により置換されているベンジルカルボニル;ピリジルカルボニル、又はR9により置換されているピリジルカルボニル;フェノキシカルボニル、又はR9により置換されているフェノキシカルボニル;ベンジルオキシカルボニル、又はR9により置換されているベンジルオキシカルボニルであり;
9は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、ホルミル、カルボキシル又はハロゲンであり;そして
Lは、ハロゲン、ニトロ、C1〜C6アルキルチオ、チオシアナト又はスルホである)。
【請求項2】
1が、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルケニル又はC2〜C4アルキニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
2が、アリール又はヘテロアリール;又はアリール若しくはヘテロアリール(両方とも、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニルC1〜C4アルキル、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニルアミノ、C3〜C6アルケニルオキシカルボニルアミノ、C3〜C6アルキニルオキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルアミノ、ホルミル、C1〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルケニルカルボニル、C2〜C6アルキニルカルボニル、カルボキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C6アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6アルキニルオキシカルボニル、カルボキシアミド、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジC1〜C6アルキル)アミノカルボニルオキシ、又はC1〜C6アルキルチオカルボニルアミノにより置換されている)である、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
2が、フェニル若しくはピリジル、又はフェニル若しくはピリジル(両方とも、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、又はC1〜C2ハロアルコキシにより置換されている)である、請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
3が、水素、ハロゲン又はC1〜C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
3が水素である、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
4、R5、R6及びR7が、お互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニルC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニルC1〜C4アルキル;C5〜C7シクロアルキル、又はC5〜C7シクロアルキル(C1若しくはC2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルにより置換されている)(メチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている);C5〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル、又はC5〜C7シクロアルキルC1〜C5アルキル(C1〜C2アルキル、又はC1若しくはC2ハロアルキルにより置換されている)(メチレン基は、酸素若しくは硫黄原子、又はスルフィニル若しくはスルホニル基により所望により置換されている)である、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
4、R5、R6及びR7が、お互いに独立して、水素、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシC1〜C2アルキルである、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
1が、C1〜C4アルキルであり、R2が、フェニル、又はフェニル(ハロゲン又はC1〜C2アルキルにより置換されている)であり、R3が水素であり、R4、R5、R6及びR7が、お互いに独立して、C1〜C2アルキルであり、YがOであり、そしてLがクロロ又はニトロである、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
式(I)の化合物の調製方法であって、
次の式:
【化2】

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7、Y、並びにrは、請求項1に規定される通りである)
の化合物を、所望による溶媒内で、ハロゲン化剤と反応させることを含む、
前記方法。
【請求項11】
式(I)の化合物の調製方法であって、次の式:
【化3】

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7、Y、並びにrは、請求項1に記載されるとおりである)
の化合物を、所望による溶媒内で、硝化剤と反応させることを含む、
前記方法。
【請求項12】
有用な植物の作物における、草及び雑草を抑制する方法であって、
除草剤として効果的な量の式(I)の化合物、又は当該化合物を含む組成物を、前記植物又はその位置に施用することを含む、
前記方法。
【請求項13】
除草剤として効果的な量の式(I)の化合物を、製剤補助剤と共に含む、除草組成物。
【請求項14】
式(I)の化合物に加えて、混合パートナーとしてのさらなる除草剤、及び所望による緩和剤を含む、請求項13に記載の組成物。

【公表番号】特表2011−522853(P2011−522853A)
【公表日】平成23年8月4日(2011.8.4)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−512938(P2011−512938)
【出願日】平成21年6月4日(2009.6.4)
【国際出願番号】PCT/EP2009/056874
【国際公開番号】WO2009/150093
【国際公開日】平成21年12月17日(2009.12.17)
【出願人】(500584309)シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【出願人】(500371307)シンジェンタ リミテッド (141)
【Fターム(参考)】