新規の除草剤
式（Ｉ）（式中、置換基は請求項１に規定されるとおりである）の化合物は除草剤としての使用に適切である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Ｉ
【化１】
（上式中、Ａは単環式又は二環式のアリール又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれるヘテロ原子を含むヘテロアリールであり、未置換であるか又は置換されており、
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル、ヘテロサイクリル又はＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたヘテロサイクリルであるか、又は、
Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７は、それらが結合している原子と一緒になって、5-〜8-員スピロ−カルボサイクリルもしくはスピロ−ヘテロサイクリルを形成し、該スピロ−ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、又は、
Ｒ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって、5-〜8-員カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、
ＹはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ８Ｒ９又はＣＲ１０Ｒ１１ＣＲ１２Ｒ１３であり、
ｎは０、１又は２であり、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル、ヘテロサイクリル又はＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたヘテロサイクリルであるか、又は、
Ｒ８及びＲ９はそれらが結合している原子と一緒になって、5-〜8-員スピロ−カルボサイクリルもしくはスピロ−ヘテロサイクリルを形成し、該スピロ−ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、そして、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、そして、
Ｇは水素又は、農業上許容されうる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏基である）の化合物。
【請求項２】
Ａはフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘテロアリール又は二環式８−〜１０−員ヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルオキシ又はジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニルによって置換されているか、又は、Ａの隣接炭素原子上の２つの置換基は一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレンを形成しており、ここで、１又は２個のメチレン基は場合によりハロゲンにより置換されているか、又は、１又は２個のこれらのメチレン基は酸素で置換されている、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、シクロプロピル、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル又はハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は、Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している原子と一緒になって、スピロ−テトラヒドロピラニル又はスピロ−テトラヒドロフラニルを形成するか、又は、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、６−員もしくは７−員カルボサイクリルを形成する、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ＹはＯ又はＣＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８及びＲ９は請求項１に規定されるとおりである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｇは水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ａはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルであり、ここで、各場合に、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノにより置換されており、Ｒ１はエチルであり、Ｒ２及びＲ３は水素であり、Ｒ４〜Ｒ７は水素又はメチルであり、又は、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、６−員もしくは７−員カルボサイクリルを形成し、ＹはＯ又はＣＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８及びＲ９は互いに独立に水素又はメチルであり、又は、Ｒ８及びＲ９はそれらが結合している原子と一緒になって、スピロ−テトラヒドロピラニル又はスピロ−テトラヒドロフラニルを形成し、そしてＧは水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
式（Ｋ）の化合物
【化２】
（上式中、Ｙ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりであり、Ｈａｌは臭素又はヨウ素である）と、化合物Ａ−ＯＨ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりである）とを、触媒、リガンド又は添加剤及び塩基の存在下に、溶剤中で反応させることを含む、Ｇが水素である請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｍ）の化合物
【化３】
（上式中、Ｙ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）と、化合物Ａ−Ｈａｌ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりであり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である）とを、触媒及びリガンドの存在下又は非存在下に、塩基の存在下に、溶剤中で反応させることを含む、Ｇが水素である請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１２】
式（Ｍ）の化合物
【化４】
（上式中、Ｙ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１３】
製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１４】
有用な植物の作物において野草及び雑草を抑制する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の式Ｉの化合物、又は、かかる化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
【請求項１】
下記式Ｉ
【化１】
（上式中、Ａは単環式又は二環式のアリール又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれるヘテロ原子を含むヘテロアリールであり、未置換であるか又は置換されており、
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル、ヘテロサイクリル又はＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたヘテロサイクリルであるか、又は、
Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７は、それらが結合している原子と一緒になって、5-〜8-員スピロ−カルボサイクリルもしくはスピロ−ヘテロサイクリルを形成し、該スピロ−ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、又は、
Ｒ５及びＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって、5-〜8-員カルボサイクリルもしくはヘテロサイクリルを形成し、該ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、
ＹはＯ、Ｓ（Ｏ）ｎ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ８Ｒ９又はＣＲ１０Ｒ１１ＣＲ１２Ｒ１３であり、
ｎは０、１又は２であり、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはハロゲンにより置換されたＣ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたＣ５〜Ｃ７シクロアルケニル、ヘテロサイクリル又はＣ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシにより置換されたヘテロサイクリルであるか、又は、
Ｒ８及びＲ９はそれらが結合している原子と一緒になって、5-〜8-員スピロ−カルボサイクリルもしくはスピロ−ヘテロサイクリルを形成し、該スピロ−ヘテロサイクリルは窒素、酸素又は硫黄から選ばれる1又は2個のヘテロ原子を含み、そして、
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、そして、
Ｇは水素又は、農業上許容されうる金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏基である）の化合物。
【請求項２】
Ａはフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員ヘテロアリール又は二環式８−〜１０−員ヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ａはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニルオキシ又はジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニルによって置換されているか、又は、Ａの隣接炭素原子上の２つの置換基は一緒になってＣ３〜Ｃ４アルキレンを形成しており、ここで、１又は２個のメチレン基は場合によりハロゲンにより置換されているか、又は、１又は２個のこれらのメチレン基は酸素で置換されている、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１はメチル、エチル、n -プロピル、シクロプロピル、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、メチル又はハロゲンである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ６アルキルであるか、又は、Ｒ４及びＲ５又はＲ６及びＲ７はそれらが結合している原子と一緒になって、スピロ−テトラヒドロピラニル又はスピロ−テトラヒドロフラニルを形成するか、又は、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、６−員もしくは７−員カルボサイクリルを形成する、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ＹはＯ又はＣＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８及びＲ９は請求項１に規定されるとおりである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｇは水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ａはフェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルであり、ここで、各場合に、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノにより置換されており、Ｒ１はエチルであり、Ｒ２及びＲ３は水素であり、Ｒ４〜Ｒ７は水素又はメチルであり、又は、Ｒ５及びＲ６はそれらが結合している原子と一緒になって、６−員もしくは７−員カルボサイクリルを形成し、ＹはＯ又はＣＲ８Ｒ９であり、ここで、Ｒ８及びＲ９は互いに独立に水素又はメチルであり、又は、Ｒ８及びＲ９はそれらが結合している原子と一緒になって、スピロ−テトラヒドロピラニル又はスピロ−テトラヒドロフラニルを形成し、そしてＧは水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
式（Ｋ）の化合物
【化２】
（上式中、Ｙ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりであり、Ｈａｌは臭素又はヨウ素である）と、化合物Ａ−ＯＨ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりである）とを、触媒、リガンド又は添加剤及び塩基の存在下に、溶剤中で反応させることを含む、Ｇが水素である請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１１】
式（Ｍ）の化合物
【化３】
（上式中、Ｙ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）と、化合物Ａ−Ｈａｌ（式中、Ａは請求項１に規定されるとおりであり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である）とを、触媒及びリガンドの存在下又は非存在下に、塩基の存在下に、溶剤中で反応させることを含む、Ｇが水素である請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【請求項１２】
式（Ｍ）の化合物
【化４】
（上式中、Ｙ及びＲ１〜Ｒ７は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１３】
製剤補助剤を含むことに加えて、除草有効量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１４】
有用な植物の作物において野草及び雑草を抑制する方法であって、前記植物に又はその所在地に、除草有効量の式Ｉの化合物、又は、かかる化合物を含む組成物を施用することを含む、方法。
【公表番号】特表２０１２−５１５１８３（Ｐ２０１２−５１５１８３Ａ）
【公表日】平成２４年７月５日（２０１２．７．５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４５７１１（Ｐ２０１１−５４５７１１）
【出願日】平成２２年１月６日（２０１０．１．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５００７４
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０８１７５５
【国際公開日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年７月５日（２０１２．７．５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１月６日（２０１０．１．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５００７４
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０８１７５５
【国際公開日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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