新規の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体、その製造方法及びこれを含む薬学組成物
本発明は、新規の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物、その製造方法及びそれを含む骨多孔症予防または治療用薬学組成物に関するものである。本発明の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物は、造骨細胞の活性を増加させ、同時に破骨細胞の分化を效果的に抑制するため、骨多孔症の予防及び治療に有用に使用することができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式１で表される２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物またはその薬剤学的に許容可能な塩：
【化１】
Ｒ１は、水素；フルオロ；Ｃ１〜Ｃ６の直鎖または分鎖状アルキル基；メトキシ基；メチルスルファニル基；ニトリル基；ヒドロキシ基；またはＮＲ３Ｒ４であり、ここで、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に、Ｈ；メチル基；エチル基であり、またはＲ３及びＲ４が互いに連結してＮ、Ｏ、Ｓの中から選ばれた１個ないし３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５原子、６原子または７原子のヘテロ環化されたアミノ化合物であり、非置換されたり、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基またはアミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基で置換されており；Ｒ１がチアゾリル基（下式）
【化２】
である場合、ここで、Ｙは、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または分鎖状アルキル基；Ｃ１〜Ｃ３のアルキルアミン基またはジアルキルアミン基；炭素５原子または６原子の飽和または不飽和の環化されたアミン基で置換されたものであり、Ｚは、水素またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基であり、Ｒ１は、非対称炭素を含んでも、含まなくてもよく、
Ｒ２は、ＮＲ５（ＣＨ２）ｎＲ６であり、この時、Ｒ５は、Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６直鎖または分鎖状アルキル基；置換または非置換のＣ３〜Ｃ６の環状アルキル基であり、Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖または分鎖状アルキルアミン基、末端にＮ、Ｏ、Ｓのうち１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５〜７原子ヘテロ環化化合物が置換されたＣ１〜Ｃ６直鎖、または分鎖状アルキル基であり、また、Ｒ５とＲ６が互いに連結してＮ、Ｏ、Ｓ、の中から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５〜７原子のヘテロ環化アミン化合物を形成する場合、これらは、非置換されたり、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、アミン基、ヒドロキシ基またはＣ１〜Ｃ２のヒドロキシアルキル基で置換されており、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、水素、フルオロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；アセチル基またはニトリル基である。
【請求項２】
上記一般式１中、Ｒ１は、水素；フルオロ；メチル；ｎ−ブチル；ｔ−ブチル、メトキシ基、メチルスルファニル基、ニトリル基、ヒドロキシ基、またはＮＲ３Ｒ４であり、ここで、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に、Ｈ、メチル基、エチル基であり、またはＲ３及びＲ４が互いに連結してヘテロ環化合物を形成した場合、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、メチルピペリジン、ヒドロキシピペリジン、ヒドロキシメチルピペリジン、アミノピペリジン、３−または４−カルバモイルピペリジン、カルボキシリックピペリジン、イミダゾール−１−イルまたはチアゾール−４−イル誘導体（下式）
【化３】
であり、ここで、Ｙは、メチル、イソプロピル、シクロヘキシル、ジプロピルアミノであり、Ｚは、水素またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基であり、
Ｒ２は、ＮＲ５（ＣＨ２）ｎＲ６であり、ここで、Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチルであり、Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ基、モルホニル基、フェニル基、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、イミダゾール−１−イル、１，３−ジオキサラン−２−イルであり、またはＲ５とＲ６が互いに連結してヘテロ環化合物を形成した場合、モルホリン、ピペラジン、メチルピペラジン、アミノピペリジン、２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル、２−メチルイミダゾール−１−イルまたはイソプロピルイミダゾール−１−イルであり、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、水素、フルオロ基；アミノ基；アセチル基またはニトリル基である、請求項１に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物またはその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項３】
１）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
６）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
７）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
８）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１０）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［２−（３−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１２）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１３）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１４）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１５）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１８）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２０）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２１）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２３）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２４）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−メチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２５）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２６）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２７）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２８）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２９）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
３０）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３２）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３３）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３４）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
３５）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
３６）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
３７）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３８）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３９）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
４０）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
４１）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
４２）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
４３）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
４４）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
４５）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４６）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４７）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
４８）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
４９）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
５０）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５１）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５２）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５３）２−［３−シアノフェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５４）２−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５５）２−［４−（メチルスルファニル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５６）２−［４−（ｎ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５７）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
５８）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
５９）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
６０）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
６１）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
６２）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
６３）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
６４）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
６５）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
６６）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
６７）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
６８）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
６９）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［３−（モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
７０）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７１）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７２）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７３）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７４）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
７５）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
７６）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
７７）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
７８）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
７９）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
８０）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８１）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８２）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８３）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８４）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［３−（モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８５）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
８６）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
８７）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
８８）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
８９）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９０）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
９１）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
９２）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
９３）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９４）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９５）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９６）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
９７）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
９８）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
９９）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１００）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１０１）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１０２）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１０３）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１０４）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１０５）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１０６）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１０７）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１０８）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１０９）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１１０）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１１１）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１２）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１１３）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１１４）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１１５）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１６）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１７）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１１８）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１９）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１２０）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１２１）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１２２）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２３）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２４）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２５）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２６）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１２７）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）−メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１２８）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１２９）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１３０）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１３１）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１３２）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１３３）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１３４）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１３５）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１３６）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１３７）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１３８）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１３９）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１４０）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１４１）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１４２）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１４３）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１４４）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１４５）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１４６）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１４７）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１４８）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロピリジン、
１４９）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１５０）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１５１）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５２）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５３）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５４）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５５）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１５６）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロピリジン、
１５７）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１５８）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１５９）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチル）ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１６０）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１６１）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１６２）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１６３）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１６４）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１６５）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ｎ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６６）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６７）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６８）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６９）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１７０）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロピリジン、
１７１）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１７２）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１７３）２−［４−（２−ジプロピルアミノプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１７４）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１７５）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７６）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７７）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７８）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７９）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１８０）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１８１）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１８２）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１８３）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１８４）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１８５）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１８６）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１８７）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１８８）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１８９）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９０）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン
１９１）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１９２）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１９３）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１９４）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１９５）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１９６）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１９７）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９８）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９９）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２００）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２０１）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２０２）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２０３）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２０４）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２０５）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２０６）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２０７）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２０８）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２０９）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２１０）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２１１）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１２）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２１３）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２１４）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２１５）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１６）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１７）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１８）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２１９）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２０）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２２１）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２２２）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２３）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２４）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２５）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２６）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２２７）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２８）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２９）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２３０）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２３１）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３２）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２３３）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２３４）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２３５）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２３６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２４０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２４１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２４２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２４３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２４４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２４５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２４６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２４７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２４８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２４９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２５０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２５１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２５２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２５３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２５４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２５５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２５６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ−３−ニトロピリジン、
２５７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２５８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２５９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２６０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２６１）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６２）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６３）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６４）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６５）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピぺリジノ）−３−ニトロピリジン、
２６６）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２６７）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２６８）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン
２６９）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２７０）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２７１）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン
２７２）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２７３）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２７４）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２７５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７６）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７７）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７８）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７９）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２８０）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２８１）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２８２）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２８３）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２８４）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２８５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２８６）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピぺリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２８７）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２８８）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（シクロプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２８９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２９４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２９５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２９６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２９７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２９８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２９９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３００）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３０１）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０２）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０３）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０４）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ−３−ニトロピリジン、
３０６）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
３０７）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
３０８）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
３０９）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
３１０）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１１）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１２）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１３）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１４）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ジエチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
３２０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
３２１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３２２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３２３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３２４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、及び
３２５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、からなる群より選ばれる、請求項２に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項４】
上記薬剤学的に許容可能な塩が、塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項５】
ａ）２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジンと一般式３のアニリン化合物とを塩基存在の下で反応させて、一般式４の６−クロロ−３−ニトロピリジン誘導体化合物を製造する段階と、
ｂ）上記ａ）段階で製造された一般式４の化合物と一般式５のアミン化合物とを反応させて、一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物を製造する段階と、を含む、一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
上記の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びＸは、請求項１で定義されたとおりである。
【請求項６】
ａ）段階の塩基が、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロビルエチルアミン，Ｎ−メチルモルホリン，Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，６−ルチジン、ピリジン、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウムの中から選ばれる１種以上である、請求項５に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項７】
一般式３の化合物が、下記段階を含む製造方法により製造されたものである、請求項５に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法：
ａ）下記一般式６の４−ニトロフェノン化合物をカルボキシル基アルファ（α）位置にブロム化させる反応条件で一般式７の化合物を製造する段階；
ｂ）上記ａ）段階で製造した一般式７の化合物を下記一般式８のチオアミド化合物と反応させて下記一般式９の化合物を製造する段階；及び
ｃ）上記ｂ）段階で製造した一般式９の化合物を水素化反応させて一般式３の化合物を製造する段階；
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
上記の式中、
Ｘ、Ｚ、及びＹは、請求項１で定義されたとおりであり、Ｒ１は、チアゾリル基（下式）
【化１３】
である。
【請求項８】
ａ）段階のブロム化させる反応条件は、臭化銅(II)または臭素である、請求項７に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項９】
ｂ）段階における一般式８の化合物が、チオアセトアミド、チオプロピオンアミド、チオイソブチラミド、トリメチルチオアセトアミド、チオヘキサノアミド、シクロヘキサンカルボチオ酸アミド、ピペリジン−４−カルボチオ酸アミド、チオウレア、Ｎ−メチルチオウレア、Ｎ−エチルチオウレア、Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオウレア、またはチオベンズアミドである、請求項７に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１０】
ｃ）段階の水素化反応が、水素気体及び、Ｐｄ／ｃ触媒またはラニニッケル触媒の存在下でなされるものである、請求項７に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１１】
一般式３の化合物が、下記段階を含む製造方法により製造されたものである、請求項５に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法：
ａ）３，４−ジフルオロニトロベンゼン化合物と一般式１０の化合物とを有機塩基の存在下で反応させて一般式１１のニトロベンゼン化合物を製造する段階；及び
ｂ）上記ａ）段階で製造した一般式１１の化合物を水素化反応させて一般式３の化合物を製造する段階：
【化１４】
【化１５】
【化１６】
上記の式中、
Ｒ１はＮＲ３Ｒ４であり、ここで、Ｒ３及びＲ４が互いに連結してＮ、Ｏ、Ｓの中から選ばれた１個ないし３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５原子、６原子または７原子のヘテロ環化されたアミノ化合物であり、非置換されたり、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基またはアミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基で置換されており、
Ｘは、フルオロ基である。
【請求項１２】
ａ）段階における一般式１０の化合物が、ジエチルアミン、モルホリン、チオモルホリン、非置換または置換されたピペラジン、ピペリジン、メチルピペリジン、ヒドロキシピペリジン、ヒドロキシエチルピペリジン、アミノピペリジン、３−または４−カルバモイルピペリジン、カルボキシリックピペリジンまたはピロリジンである、請求項１１に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１３】
ａ）段階の有機塩基が、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロビルエチルアミン，Ｎ−メチルモルホリン，Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，６−ルチジン及びピリジンの中から選ばれる１種以上である、請求項１１に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１４】
ｂ）段階の水素化反応が、水素気体及び、Ｐｄ／ｃ触媒またはラニニッケル触媒の存在下でなされるものである、請求項１１に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１５】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩を有効成分として含有する、骨多孔症の予防または治療用薬学組成物。
【請求項１６】
薬剤学的に許容可能な塩が、塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１５に記載の薬学組成物。
【請求項１７】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩の有効量を、ヒトを含む哺乳類に投与して骨多孔症を予防または治療する方法。
【請求項１８】
薬剤学的に許容可能な塩が、塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１７に記載の骨多孔症予防または治療方法。
【請求項１９】
骨多孔症の予防または治療用薬学製剤を製造するための請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩の用途。
【請求項２０】
薬剤学的に許容可能な塩が塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１９に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩の用途。
【請求項１】
下記一般式１で表される２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物またはその薬剤学的に許容可能な塩：
【化１】
Ｒ１は、水素；フルオロ；Ｃ１〜Ｃ６の直鎖または分鎖状アルキル基；メトキシ基；メチルスルファニル基；ニトリル基；ヒドロキシ基；またはＮＲ３Ｒ４であり、ここで、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に、Ｈ；メチル基；エチル基であり、またはＲ３及びＲ４が互いに連結してＮ、Ｏ、Ｓの中から選ばれた１個ないし３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５原子、６原子または７原子のヘテロ環化されたアミノ化合物であり、非置換されたり、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基またはアミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基で置換されており；Ｒ１がチアゾリル基（下式）
【化２】
である場合、ここで、Ｙは、Ｃ１〜Ｃ５の直鎖または分鎖状アルキル基；Ｃ１〜Ｃ３のアルキルアミン基またはジアルキルアミン基；炭素５原子または６原子の飽和または不飽和の環化されたアミン基で置換されたものであり、Ｚは、水素またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基であり、Ｒ１は、非対称炭素を含んでも、含まなくてもよく、
Ｒ２は、ＮＲ５（ＣＨ２）ｎＲ６であり、この時、Ｒ５は、Ｈ；Ｃ１〜Ｃ６直鎖または分鎖状アルキル基；置換または非置換のＣ３〜Ｃ６の環状アルキル基であり、Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ基、フェニル基、Ｃ１〜Ｃ２のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖または分鎖状アルキルアミン基、末端にＮ、Ｏ、Ｓのうち１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５〜７原子ヘテロ環化化合物が置換されたＣ１〜Ｃ６直鎖、または分鎖状アルキル基であり、また、Ｒ５とＲ６が互いに連結してＮ、Ｏ、Ｓ、の中から選ばれた１〜３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５〜７原子のヘテロ環化アミン化合物を形成する場合、これらは、非置換されたり、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、アミン基、ヒドロキシ基またはＣ１〜Ｃ２のヒドロキシアルキル基で置換されており、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、水素、フルオロ基；ヒドロキシ基；アミノ基；アセチル基またはニトリル基である。
【請求項２】
上記一般式１中、Ｒ１は、水素；フルオロ；メチル；ｎ−ブチル；ｔ−ブチル、メトキシ基、メチルスルファニル基、ニトリル基、ヒドロキシ基、またはＮＲ３Ｒ４であり、ここで、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立的に、Ｈ、メチル基、エチル基であり、またはＲ３及びＲ４が互いに連結してヘテロ環化合物を形成した場合、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、メチルピペリジン、ヒドロキシピペリジン、ヒドロキシメチルピペリジン、アミノピペリジン、３−または４−カルバモイルピペリジン、カルボキシリックピペリジン、イミダゾール−１−イルまたはチアゾール−４−イル誘導体（下式）
【化３】
であり、ここで、Ｙは、メチル、イソプロピル、シクロヘキシル、ジプロピルアミノであり、Ｚは、水素またはＣ１〜Ｃ３のアルキル基であり、
Ｒ２は、ＮＲ５（ＣＨ２）ｎＲ６であり、ここで、Ｒ５は、Ｈ、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチルであり、Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ基、モルホニル基、フェニル基、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、イミダゾール−１−イル、１，３−ジオキサラン−２−イルであり、またはＲ５とＲ６が互いに連結してヘテロ環化合物を形成した場合、モルホリン、ピペラジン、メチルピペラジン、アミノピペリジン、２−メチル−４，５−ジヒドロイミダゾール−１−イル、２−メチルイミダゾール−１−イルまたはイソプロピルイミダゾール−１−イルであり、
ｎは、０〜３の整数であり、
Ｘは、水素、フルオロ基；アミノ基；アセチル基またはニトリル基である、請求項１に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物またはその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項３】
１）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
６）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
７）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
８）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１０）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−［２−（３−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１２）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１３）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１４）２−（４−メチルフェニルアミノ）−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１５）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１８）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２０）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２１）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２３）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２４）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−メチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２５）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２６）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２７）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２８）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２９）２−（４−メトキシフェニルアミノ）−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
３０）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３２）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３３）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３４）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
３５）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
３６）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
３７）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３８）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３９）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
４０）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
４１）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
４２）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
４３）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
４４）２−［４−（ｔ−ブチル）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
４５）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４６）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
４７）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
４８）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
４９）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
５０）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５１）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５２）２−（４−シアノフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５３）２−［３−シアノフェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５４）２−（４−ヒドロキシフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５５）２−［４−（メチルスルファニル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５６）２−［４−（ｎ−ブチル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
５７）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
５８）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
５９）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
６０）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
６１）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
６２）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
６３）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
６４）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
６５）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
６６）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
６７）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
６８）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
６９）２−［４−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［３−（モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
７０）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７１）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７２）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７３）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
７４）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
７５）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
７６）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
７７）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
７８）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
７９）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
８０）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８１）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８２）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８３）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８４）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［３−（モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
８５）２−［３−（アミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
８６）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
８７）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
８８）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
８９）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９０）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
９１）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
９２）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
９３）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９４）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９５）２−［４−（イミダゾール−１−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
９６）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
９７）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
９８）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
９９）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１００）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１０１）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１０２）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１０３）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１０４）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１０５）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１０６）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１０７）２−（３−アセチルフェニルアミノ）−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１０８）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１０９）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１１０）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１１１）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１２）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１１３）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１１４）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１１５）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１６）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１７）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１１８）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１１９）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１２０）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１２１）２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１２２）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２３）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２４）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２５）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１２６）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１２７）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−［１，３］−ジオキサラン−２−イルメチル）−メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１２８）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１２９）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１３０）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１３１）２−［（３，４−ジフルオロ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１３２）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１３３）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１３４）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１３５）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１３６）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１３７）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１３８）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１３９）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１４０）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１４１）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシ）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１４２）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１４３）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１４４）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１４５）２−［４−（２−メチルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１４６）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１４７）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１４８）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロピリジン、
１４９）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１５０）２−［４−（２−イソプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１５１）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５２）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５３）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５４）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１５５）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１５６）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロピリジン、
１５７）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１５８）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１５９）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチル）ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１６０）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１６１）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１６２）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１６３）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１６４）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１６５）２−［４−（２−シクロヘキシルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ｎ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６６）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６７）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６８）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１６９）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１７０）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（Ｎ−エチル−２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−ニトロピリジン、
１７１）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１７２）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１７３）２−［４−（２−ジプロピルアミノプロピルチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１７４）２−［４−（２−ジプロピルアミノチアゾール−４−イル）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１７５）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７６）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７７）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７８）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１７９）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１８０）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１８１）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１８２）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１８３）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
１８４）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
１８５）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１８６）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１８７）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１８８）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１８９）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９０）２−［（３−フルオロ−４−ジエチルアミノ）フェニルアミノ］−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン
１９１）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１９２）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１９３）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
１９４）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
１９５）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１９６）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
１９７）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９８）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
１９９）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２００）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２０１）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２０２）２−［（３−フルオロ−４−モルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２０３）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２０４）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２０５）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２０６）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２０７）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２０８）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２０９）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２１０）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２１１）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１２）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２１３）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２１４）２−［（３−フルオロ−４−チオモルホリノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２１５）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１６）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１７）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２１８）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２１９）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２０）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２２１）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２２２）２−［（３−フルオロ−４−ピペラジノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２３）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２４）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２５）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２２６）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２２７）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２８）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（２−イソプロピル）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２２９）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２３０）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２３１）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３２）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２３３）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２３４）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２３５）２−［（３−フルオロ−４−ピペリジノ）フェニルアミノ］−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２３６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２３９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２４０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２４１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２４２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２４３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２４４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２４５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２４６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２４７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２４８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２４９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２５０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２５１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２５２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２５３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２５４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２５５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２５６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ−３−ニトロピリジン、
２５７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２５８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２５９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２６０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−アミノピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２６１）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６２）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６３）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６４）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２６５）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピぺリジノ）−３−ニトロピリジン、
２６６）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２６７）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２６８）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン
２６９）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２７０）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２７１）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン
２７２）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２７３）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２７４）２−｛［３−フルオロ−４−（２−メチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２７５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７６）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７７）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７８）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２７９）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２８０）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（２−メチル−４，５−ジヒドロ）イミダゾール−１−イル］−３−ニトロピリジン、
２８１）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２８２）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２８３）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２８４）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２８５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２８６）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピぺリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２８７）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（２−ピリジル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２８８）２−｛［３−フルオロ−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（シクロプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２８９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
２９３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２９４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２９５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
２９６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
２９７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
２９８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
２９９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３００）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３０１）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０２）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０３）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０４）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ｔ−ブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３０５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ−３−ニトロピリジン、
３０６）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
３０７）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
３０８）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−モルホリノ−３−ニトロピリジン、
３０９）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−アミノピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
３１０）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１１）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１２）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１３）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１４）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３１５）２−｛［３−フルオロ−４−（３−カルバモイルピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（ジエチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１６）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（メチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１７）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソプロピルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１８）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（イソブチルアミノ）−３−ニトロピリジン、
３１９）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−ヒドロキシピペリジノ）−３−ニトロピリジン、
３２０）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−ニトロピリジン、
３２１）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３２２）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（４−ピリジル）メチルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３２３）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−イミダゾール−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、
３２４）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［２−（モルホリン−１−イル）エチルアミノ］−３−ニトロピリジン、及び
３２５）２−｛［３−フルオロ−４−（４−カルボキシリックピペリジノ）］フェニルアミノ｝−６−［（３−モルホリン−１−イル）プロピルアミノ］−３−ニトロピリジン、からなる群より選ばれる、請求項２に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項４】
上記薬剤学的に許容可能な塩が、塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩。
【請求項５】
ａ）２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジンと一般式３のアニリン化合物とを塩基存在の下で反応させて、一般式４の６−クロロ−３−ニトロピリジン誘導体化合物を製造する段階と、
ｂ）上記ａ）段階で製造された一般式４の化合物と一般式５のアミン化合物とを反応させて、一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物を製造する段階と、を含む、一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
上記の式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、ｎ及びＸは、請求項１で定義されたとおりである。
【請求項６】
ａ）段階の塩基が、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロビルエチルアミン，Ｎ−メチルモルホリン，Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，６−ルチジン、ピリジン、水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウムの中から選ばれる１種以上である、請求項５に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項７】
一般式３の化合物が、下記段階を含む製造方法により製造されたものである、請求項５に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法：
ａ）下記一般式６の４−ニトロフェノン化合物をカルボキシル基アルファ（α）位置にブロム化させる反応条件で一般式７の化合物を製造する段階；
ｂ）上記ａ）段階で製造した一般式７の化合物を下記一般式８のチオアミド化合物と反応させて下記一般式９の化合物を製造する段階；及び
ｃ）上記ｂ）段階で製造した一般式９の化合物を水素化反応させて一般式３の化合物を製造する段階；
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
上記の式中、
Ｘ、Ｚ、及びＹは、請求項１で定義されたとおりであり、Ｒ１は、チアゾリル基（下式）
【化１３】
である。
【請求項８】
ａ）段階のブロム化させる反応条件は、臭化銅(II)または臭素である、請求項７に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項９】
ｂ）段階における一般式８の化合物が、チオアセトアミド、チオプロピオンアミド、チオイソブチラミド、トリメチルチオアセトアミド、チオヘキサノアミド、シクロヘキサンカルボチオ酸アミド、ピペリジン−４−カルボチオ酸アミド、チオウレア、Ｎ−メチルチオウレア、Ｎ−エチルチオウレア、Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオウレア、またはチオベンズアミドである、請求項７に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１０】
ｃ）段階の水素化反応が、水素気体及び、Ｐｄ／ｃ触媒またはラニニッケル触媒の存在下でなされるものである、請求項７に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１１】
一般式３の化合物が、下記段階を含む製造方法により製造されたものである、請求項５に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法：
ａ）３，４−ジフルオロニトロベンゼン化合物と一般式１０の化合物とを有機塩基の存在下で反応させて一般式１１のニトロベンゼン化合物を製造する段階；及び
ｂ）上記ａ）段階で製造した一般式１１の化合物を水素化反応させて一般式３の化合物を製造する段階：
【化１４】
【化１５】
【化１６】
上記の式中、
Ｒ１はＮＲ３Ｒ４であり、ここで、Ｒ３及びＲ４が互いに連結してＮ、Ｏ、Ｓの中から選ばれた１個ないし３個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の５原子、６原子または７原子のヘテロ環化されたアミノ化合物であり、非置換されたり、またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル基またはアミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基で置換されており、
Ｘは、フルオロ基である。
【請求項１２】
ａ）段階における一般式１０の化合物が、ジエチルアミン、モルホリン、チオモルホリン、非置換または置換されたピペラジン、ピペリジン、メチルピペリジン、ヒドロキシピペリジン、ヒドロキシエチルピペリジン、アミノピペリジン、３−または４−カルバモイルピペリジン、カルボキシリックピペリジンまたはピロリジンである、請求項１１に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１３】
ａ）段階の有機塩基が、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロビルエチルアミン，Ｎ−メチルモルホリン，Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，６−ルチジン及びピリジンの中から選ばれる１種以上である、請求項１１に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１４】
ｂ）段階の水素化反応が、水素気体及び、Ｐｄ／ｃ触媒またはラニニッケル触媒の存在下でなされるものである、請求項１１に記載の一般式１の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体化合物の製造方法。
【請求項１５】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩を有効成分として含有する、骨多孔症の予防または治療用薬学組成物。
【請求項１６】
薬剤学的に許容可能な塩が、塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１５に記載の薬学組成物。
【請求項１７】
請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩の有効量を、ヒトを含む哺乳類に投与して骨多孔症を予防または治療する方法。
【請求項１８】
薬剤学的に許容可能な塩が、塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１７に記載の骨多孔症予防または治療方法。
【請求項１９】
骨多孔症の予防または治療用薬学製剤を製造するための請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩の用途。
【請求項２０】
薬剤学的に許容可能な塩が塩酸塩またはメタンスルホン酸塩である、請求項１９に記載の２，６−置換−３−ニトロピリジン誘導体またはその薬剤学的に許容可能な塩の用途。
【公表番号】特表２０１２−５１１５６７（Ｐ２０１２−５１１５６７Ａ）
【公表日】平成２４年５月２４日（２０１２．５．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４０６０１（Ｐ２０１１−５４０６０１）
【出願日】平成２１年１２月４日（２００９．１２．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００７２１６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０６７９８７
【国際公開日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【出願人】（５０７２１９６１９）ドン ファ ファーム カンパニー リミテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年５月２４日（２０１２．５．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月４日（２００９．１２．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００７２１６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０６７９８７
【国際公開日】平成２２年６月１７日（２０１０．６．１７）
【出願人】（５０７２１９６１９）ドン ファ ファーム カンパニー リミテッド (2)
【Ｆターム（参考）】
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