説明

新規アミノベンゾフェノン

【課題】優れた物理化学的性質を有し、とりわけバイオアベイラビリティーの改善された、薬理学的に活性なベンゾフェノン誘導体を提供する。
【解決手段】下記の一般式Iで示される新規アミノベンゾフェノン誘導体は、


インターロイキン1β(IL−1β)および腫瘍壊死因子α(TNF−α)の分泌をインビトロで強力に抑制し、それ故、サイトカイン、またはとりわけインターロイキン1β(IL−1β)および腫瘍壊死因子α(TNF−α)の分泌および調節が発病に関与する炎症性疾患の処置に有効である。一般式Iの化合物の生物学的活性を充分に維持しながら、R6で示される置換基を操作して該化合物の物理化学的特性を制御しうる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
[2−クロロ−4−({2−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)エチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−(2−ヒドロキシエチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)エチルアセテート;
4−(2−{2−[(3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル)アミノ]フェニル}エトキシ)−4−オキソブタン酸;
2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)エチルヘキサノエート;
2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−1−メチルエチルアセテート;
(2−クロロ−4−{[2−(2−ヒドロキシプロピル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(1E)−3−ヒドロキシプロパ−1−エニル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−(3−ヒドロキシプロピル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(1E)−4−ヒドロキシブタ−1−エニル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
[4−({2−[(1E)−3−アミノプロパ−1−エニル]フェニル}アミノ)−2−クロロフェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
ジエチル(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニルホスホネート;
[2−クロロ−4−({2−[(1E)−3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−エニル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
エチル(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)アクリレート;
(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)アクリル酸;
{2−クロロ−4−[(2−{(1E)−3−[(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メトキシ]プロパ−1−エニル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(1E)−3−(2,3−ジヒドロキシプロポキシ)プロパ−1−エニル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
tert−ブチル(1R)−2−{[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]アミノ}−1−(ヒドロキシメチル)−2−オキソエチルカルバメート;
メチルO−(tert−ブチル)−N−({[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]アミノ}カルボニル)−L−セリネート;
N−(tert−ブチル)−N'−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]チオウレア;
N−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−4−オキソペンタンアミド;
N−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−N'−エチルウレア;
エチル4−{[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]アミノ}−4−オキソブタノエート;
N−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−N'−シクロヘキシルウレア;
N'−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−N,N−ジメチルスクシンアミド;
ジメチル[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]マロネート;
[2−クロロ−4−({2−[(1E)−3−モルホリン−4−イルプロパ−1−エニル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
6−O−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−1,2:3,4−ジ−O−(1−メチルエチリデン)−α−D−ガラクトピラノース;
メチル5−O−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−2,3−O−(1−メチルエチリデン)−β−D−リボフラノシド;
メチル5−O−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−β−D−リボフラノシド;
メチル(4E)−5−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−2−(メチルスルホニル)ペンタ−4−エノエート;
エチル{[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]チオ}アセテート;
[2−クロロ−4−{[2−((1E)−3−{ビス[2−(アセチルオキシ)エチル]アミノ}プロパ−1−エニル)フェニル]アミノ}フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−{[2−((1E)−3−{ビス[2−(ヒドロキシ)エチル]アミノ}プロパ−1−エニル)フェニル]アミノ}フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−((1E)−3−{4−[2−(アセチルオキシ)エチル]ピペリジン−1−イル}プロパ−1−エニル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{(1E)−3−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン−1−イル]プロパ−1−エニル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{2−[(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)アミノ]エチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)エチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{2−[(3−モルホリン−4−イルプロピル)アミノ]エチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−(2−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}エチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{2−[(2−メトキシエチル)アミノ]エチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
1−[3−({2−[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチル}アミノ)プロピル]ピロリジン−2−オン;
{2−クロロ−4−[(2−{2−[メチル(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)アミノ]エチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−(2−{[(2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル]アミノ}エチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{2−[4−(2−メトキシエチル)ピペラジン−1−イル]エチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−(2−モルホリン−4−イルエチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{2−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノ]エチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
(4−{[2−(アミノメチル)フェニル]アミノ}−2−クロロフェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−({2−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)エトキシ]エトキシ}メチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
{2−クロロ−4−[(2−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)エトキシ]メチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(2−{2−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)エトキシ]エトキシ}エトキシ)メチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)メチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
ジエチル2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジルホスホネート;
2−[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン;
{2−クロロ−4−[(2−{[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]メチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(ヒドロキシエトキシ)メチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−({2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エトキシ}メチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
[4−({4−ブロモ−2−[(2−ヒドロキシエトキシ)メチル]フェニル}アミノ)−2−クロロフェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
(4−{[4−ブロモ−2−({2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エトキシ}メチル)フェニル]アミノ}−2−クロロフェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
{4−[(4−ブロモ−2−{[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]メチル}フェニル)アミノ]−2−クロロフェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
ジエチル5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジルホスホネート;
[4−({4−ブロモ−2−[(3,3,3−トリフルオロプロポキシ)メチル]フェニル}アミノ)−2−クロロフェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
2−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル 4−メチルベンゼンスルホネート;
2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル4−メチルベンゼンスルホネート;
2−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エトキシ)エチル 4−メチルベンゼンスルホネート;
2−[2−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エトキシ)エトキシ]エチル 4−メチルベンゼンスルホネート;
[4−({4−ブロモ−2−[(2−ヨードエトキシ)メチル]フェニル}アミノ)−2−クロロフェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
{4−[(4−ブロモ−2−{[2−(2−ヨードエトキシ)エトキシ]メチル}フェニル)アミノ]−2−クロロフェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
(4−{[4−ブロモ−2−({2−[2−(2−ヨードエトキシ)エトキシ]エトキシ}メチル)フェニル]アミノ}−2−クロロフェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(2−ヨードエトキシ)メチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
ジエチル2−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチルホスホネート;
ジエチル2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチルホスホネート;
ジエチル2−({[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エトキシ)エチルホスホネート;
ジエチル2−[2−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エトキシ)エトキシ]エチルホスホネート;
ジエチル2−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]アミノ}−2−オキソエチルホスホネート;
ジエチル2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]アミノ}−2−オキソエチルホスホネート;
2-{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル (ジエトキシホスホリル)アセテート;
2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジルホスホン酸;
N−[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]−2,2,2−トリフルオロエタンスルホンアミド;
N−[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]−2,2,2−トリフルオロエタンスルホンアミド;
{2−クロロ−4−[(2−{[(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)プロポキシ]メチル}フェニル)アミノ]フェニル}(2−メチルフェニル)メタノン;
[2−クロロ−4−({2−[(ヒドロキシプロポキシ)メチル]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
ジエチル3−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}プロピルホスホネート;
ジエチル2−[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチルホスホネート;
ジエチル2−[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチルホスホネート;
2−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]アミノ}−2−オキソエチルホスホン酸;
(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−カルバミン酸フェネチルエステル;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−2−フェノキシ−アセトアミド;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−3−フェノキシ−プロピオンアミド;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−2−(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−イソインドール−2−イル)−アセトアミド;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−ベンゼンスルホンアミド;
酢酸(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニルカルバモイル)−メチルエステル;
1−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)ピロリジン−2,5−ジオン;
2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)エチルプロピオネート;
2,2−ジメチル−プロピオン酸2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)エチルエステル;
[2−クロロ−4−({2−[3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)プロポキシ]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
(2−クロロ−4−{[2−(3−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
tert−ブチル2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)エチルカーボネート;
2−({[(5−ブロモ−2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)アミノ]カルボニル}アミノ)エチル2−メチルアクリレート;
(4−{[4−ブロモ−2−(2−ヒドロキシエチル)フェニル]アミノ}−2−クロロ−フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェノキシ)プロピルアセテート;
[2−クロロ−4−({2−[3−(モルホリン−4−イル)プロポキシ]フェニル}アミノ)フェニル](2−メチルフェニル)メタノン;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−N'−(4−フェノキシブチル)スクシンアミド;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−N'−(6−ヒドロキシヘキシル)スクシンアミド;
N−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−N'−(2,3−ジヒドロキシプロピル)スクシンアミド;
tert−ブチル(1R)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−1−(ヒドロキシメチル)プロピルカルバメート;
ジエチル6−[3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニルカルバモイル)プロピオニルアミノ]−ヘキシルホスフェート;
エチルN−({[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]アミノ}カルボニル)グリシネート;
tert−ブチル2−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)エチル(メチル)カルバメート;
N−(5−ブロモ−2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−N'−(6−ヒドロキシヘキシル)スクシンアミド;
N−(5−ブロモ−2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)−N'−(2,3−ジヒドロキシプロピル)スクシンアミド;
(2Z)−N−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}フェニル)プロパ−2−エニル]−2−(2,5−ジオキソイミダゾリジン−4−イリデン)アセトアミド;
3−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチル}−1−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオン;
3−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチル}−5,5−ジメチルオキサゾリン−2,4−ジオン;
4−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチル}モルホリン−3,5−ジオン;
1−{[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)フェニル]エチル}ピペリジン−2,6−ジオン;
4−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)モルホリン−3,5−ジオン;
1−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)ピロリジン−2,5−ジオン;
エチル2−[3−(2−{5−ブロモ−[2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジルオキシ}エチル)−2,4,5−トリオキソイミダゾリジン−1−イル]アセテート;
3−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)−3,4−シス−ジアセトキシピロリジン−2,5−ジオン;
3−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)チアゾリン−2,4−ジオン;
3−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)−1−メチルイミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−(2−{[5−ブロモ−2−({3−クロロ−4−[(2−メチルフェニル)カルボニル]フェニル}アミノ)ベンジル]オキシ}エチル)イミダゾリジン−2,4,5−トリオン;
(2−クロロ−4−{[(2−ヒドロキシメチル)フェニル]アミノ}フェニル)(2−メチルフェニル)メタノン;
2−{[3−クロロ−4−(2−メチルベンゾイル)フェニル]アミノ}ベンジルアセテート;
または医薬的に許容されるそれらの塩、溶媒和物もしくは水和物。

【公開番号】特開2010−189410(P2010−189410A)
【公開日】平成22年9月2日(2010.9.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−89290(P2010−89290)
【出願日】平成22年4月8日(2010.4.8)
【分割の表示】特願2003−523200(P2003−523200)の分割
【原出願日】平成14年8月26日(2002.8.26)
【出願人】(508069752)レオ ファーマ アクティーゼルスカブ (22)
【Fターム(参考)】