説明

新規化学化合物

本発明は一般式(1)
【化1】


(式中、単位W、A、L、Q及びQは請求項1に定義されたとおりである)
の化合物(これらは過度又は異常な細胞増殖を特徴とする疾患の治療に適している)及び上記性質を有する薬物としてのそれらの使用を含む。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1)の化合物。
【化1】

[式中、
はC3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい環系であり、
Wは−CR−、−NR、−O−及び−S−の中から選ばれ、
及びRは互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
はRを表し、
Aは下記の部分構造(i)を有し、
【化2】

X、Y及び炭素原子Zはその他の炭素原子及び/又はヘテロ原子と一緒に単環式又は二環式環系Qを形成し、
Xは>CH−、>C=及び>N−の中から選ばれ、
Yは−C(O)−、=N=及び−O−の中から選ばれ、
Zは>CH−及び>C=の中から選ばれ、
二重結合がX及び/又はZから始まる場合には、これらは隣接環原子のみに向けられてもよく、
全環系Qは飽和又は不飽和C5−10−脂環式環、飽和又は不飽和非芳香族5−10員複素環或いは5−10員ヘテロ芳香族環であり、
前記環系Q中で、必要により1個以上の水素原子が夫々互いに独立にR及び/又はRにより置換されていてもよく、
は水素又はC1−6アルキルを表し、
Lは基−L−L−L−を表し、この場合、Lは単位Aに結合し、かつLは環系Qに結合し、
、L及びLは互いに独立にC1−6アルキレン、2−6員ヘテロアルキレン、C1−6ハロアルキレン、C3−10シクロアルキレン、C6−10アリーレン、5−12員ヘテロアリーレン、3−14員ヘテロシクロアルキレンの中から選ばれ、
全ての上記2価の単位は夫々必要により互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はR、−O−、−S−、−NR−、−N(OR)−、−C(O)−、−C(O)O−、−C(O)NR−、−OS(O)−、−OS(O)NR−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−OC(O)NR−、−S(O)−、−S(O)O−、−S(O)NR−、−NRC(O)−、−NRC(O)O−、−NRC(O)NR−、−NRS(O)−、−NRS(O)O−及び−NRS(O)NR−により置換されていてもよく、かつ/又は
、L及びLは夫々互いに独立に結合を表し、
但し、単位L、L又はLの少なくとも一つは結合以外である必要があり、
環系Qは下記の環系の中から選ばれ、
【化3】

【化4】

上記環系Qは夫々必要により互いに独立に1個以上の水素を有する環原子の位置でR及び/又はRにより置換されていてもよく、
はRを表し、
Bは=CR10又は=NR11を表し、
は基Ra1を表し、かつR10は基Ra2を表し、又は
=CR10は必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい、5−12員ヘテロアリールもしくは5−14員ヘテロシクロアルキルを表し、
11は基Ra3を表し、
a1はC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、2−6員ヘテロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより、或いは
−OR、−SR、−NR、−ONR、−N(OR)R、−NRNR、−NRC(O)R−NRC(O)OR、−NRC(O)NR、−NRC(O)NRNR、−NRC(NR)R、−NRC(NR)OR、−NRC(NR)NR、−NRC(NOR)R,−NRS(O)、−NRNRC(O)R、−NRNRC(O)NR及び−NRNRC(NR)Rの中から選ばれた好適な置換基により置換されていてもよい基を表し、
a2は水素又はC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、2−6員ヘテロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより、或いは
−CN、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR、−C(O)SR、−C(O)NRNR及び−C(O)NRORの中から選ばれた好適な置換基により置換されていてもよい基を表し、
a3はC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、2−6員ヘテロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより、或いは
−OR及び−NRの中から選ばれた好適な置換基により置換されていてもよい基を表し、
夫々のRは互いに独立に水素又はC1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基を表し、
夫々のRは好適な置換基を表し、夫々が互いに独立に−OR、−NR、ハロゲン、−CN、−NO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR、−OC(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR、−S(O)、−S(O)OR、−S(O)NR、−NRC(O)R、−NRC(O)OR、−NRC(O)NR、−NRS(O)、−NRS(O)OR及び−NRS(O)NR、並びに2価の置換基=Oの中から選ばれ、後者は非芳香族環系中でのみ置換基であってもよく、
夫々のRは互いに独立に水素又はC1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基であり、
夫々のRは好適な置換基であり、夫々が互いに独立に−OR、−NR、ハロゲン、−CN、−NO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR、−OC(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR、−S(O)、−S(O)OR、−S(O)NR、−NRC(O)R、−NRC(O)OR、−NRC(O)NR、−NRS(O)、−NRS(O)OR及び−NRS(O)NR、並びに2価の置換基=Oの中から選ばれ、後者は非芳香族環系中でのみ置換基であってもよく、
夫々のRは互いに独立に水素又はC1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基であり、
夫々のRは好適な置換基であり、夫々が互いに独立に−OR、−NR、ハロゲン、−CN、−NO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR、−OC(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR、−S(O)、−S(O)OR、−S(O)NR、−NRC(O)R、−NRC(O)OR、−NRC(O)NR、−NRS(O)、−NRS(O)OR及び−NRS(O)NR、並びに2価の置換基=Oの中から選ばれ、後者は非芳香族環系中でのみ置換基であってもよく、
夫々のRは互いに独立に水素又はC1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるRにより置換されていてもよい基であり、
夫々のRは互いに独立に水素、C1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれ、
但し、部分構造(i)中の環Qが下記の置換又は未置換ピリジノン(ii)のいずれでもないことを条件とする
【化5】


【請求項2】
がC6−10アリール及び5−12員ヘテロアリールの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい環系であり、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
がフェニル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピリミジル及びピリジルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい環系であり、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項2記載の化合物。
【請求項4】
環系QがC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、−ORh1、−NRh1h1、ハロゲン、−CN、−C(O)Rh1、−C(O)ORh1、−C(O)NRh1h1、−S(O)NRh1h1、−NRh1C(O)Rh1、−NRh1C(O)ORh1、−NRh1C(O)NRh1h1、−NRh1S(O)h1及び=Oの中から選ばれた、1個以上の同じ又は異なる置換基により置換されていてもよく、後者は非芳香族環系中でのみ置換基であってもよく、かつ
h1が夫々の場合に互いに独立に水素、C1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル及びC1−6ハロアルキルの中から選ばれる、請求項1から3のいずれか1項記載の化合物。
【請求項5】
Wが−NH−、−N(C1−6アルキル)−、−CH−、−CH(C1−6アルキル)−、−C(C1−6アルキル)−及び−O−の中から選ばれる、請求項1から4のいずれか1項記載の化合物。
【請求項6】
が水素を表す、請求項1から5のいずれか1項記載の化合物。
【請求項7】
環系Qが下記の中から選ばれ、
【化6】

上記環系Q中で、1個以上の水素原子が夫々互いに独立にR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から6のいずれか1項記載の化合物。
【請求項8】
環系Qが下記の中から選ばれ、
【化8】

かつ上記環系Q中で、必要により1個以上の水素原子が夫々互いに独立にハロゲン、C1−6アルキル及び=Oの中から選ばれた置換基により置換されていてもよい、請求項7記載の化合物。
【請求項9】
環系Qが下記の中から選ばれ、
【化9】

かつ上記環系Q中で、必要により1個以上の水素原子が夫々互いに独立にハロゲン、C1−6アルキル及び=Oの中から選ばれた置換基により置換されていてもよい、請求項8記載の化合物。
【請求項10】
Lが下記の中から選ばれ、
【化10】

【化11】

示された2価の単位Lが右側で環系Qに結合し、かつ左側で式(1)のアミド窒素−NR−に結合し、必要により夫々互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から9のいずれか1項記載の化合物。
【請求項11】
Lが下記の中から選ばれ、
【化12】

示された2価の単位Lが右側で環系Qに結合し、かつ左側で式(1)のアミド窒素−NR−に結合し、
pが0又は1を表し、
12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38及びR39が夫々の場合に互いに独立にR及びRの中から選ばれ、かつ
40がRを表し、又は
15及びR17が夫々の場合に互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
14及びR16はそれらが結合されている炭素原子と一緒にC3−7シクロアルキレン又は3−7員ヘテロシクロアルキレンを形成し、上記環系が必要により夫々互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、又は
19及びR21が夫々の場合に互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
18及びR20はそれらが結合されている炭素原子と一緒にC3−7シクロアルキレン又は3−7員ヘテロシクロアルキレンを形成し、上記環系が必要により夫々互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、又は
23及びR24が夫々の場合に互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
22及びR25はそれらが結合されている炭素原子と一緒に不飽和C4−7シクロアルキレン又は不飽和4−7員ヘテロシクロアルキレンを形成し、上記環系が必要により夫々互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、又は
30、R31、R33及びR35が夫々の場合に互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
32及びR35はそれらが結合されている炭素原子と一緒にC3−7シクロアルキレン又は3−7員ヘテロシクロアルキレンを形成し、上記環系が必要により夫々互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、又は
37、R38及びR39が夫々互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
36及びR40はそれらが結合されている原子と一緒に3−7員ヘテロシクロアルキレンを形成し、このヘテロシクロアルキレンが必要により夫々の場合に互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、又は
36、R37及びR39が夫々互いに独立にR及びRの中から選ばれ、
38及びR40はそれらが結合されている原子と一緒に3−7員ヘテロシクロアルキレンを形成し、このヘテロシクロアルキレンが必要により夫々の場合に互いに独立に1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から9のいずれか1項記載の化合物。
【請求項12】
Lが下記の中から選ばれ、
【化13】

かつ示された2価の単位Lが右側で環系Qに結合し、かつ左側で式(1)のアミド窒素−NR−に結合する、請求項11記載の化合物。
【請求項13】
が下記の中から選ばれ、
【化14】

示された環系Qが夫々必要により互いに独立に1個以上の水素を有する炭素原子の位置でR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
B、R及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から12のいずれか1項記載の化合物。
【請求項14】
Bが=CRa1a2を表し、
a1がC6−10アリール及び5−12員ヘテロアリールの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基を表し、
a2が水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれ、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項13記載の化合物。
【請求項15】
a1がピロリル、ピラゾリル及びイミダゾリルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基であり、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項14記載の化合物。
【請求項16】
a2が水素、メチル又はエチルである、請求項14又は15記載の化合物。
【請求項17】
a1が1個以上の同じ又は異なるRb1及び/又はRc1により置換されており、
夫々のRb1が好適な置換基であり、夫々の場合に互いに独立に−OR、−SR、−NR、ハロゲン、−CN、−NO、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NR、−OC(O)R、−OC(O)OR、−OC(O)NR、−S(O)、−S(O)OR、−S(O)NR、−NRC(O)R、−NRC(O)OR、−NRC(O)NR、−NRS(O)、−NRS(O)OR及び−NRS(O)NR並びに2価の置換基=Oの中から選ばれ、後者が非芳香族環系中でのみ置換基であってもよく、
夫々のRc1が夫々の場合に互いに独立にC1−6アルキル、2−6員ヘテロアルキル、C1−6ハロアルキル、C3−10シクロアルキル、C6−10アリール、5−12員ヘテロアリール及び3−14員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基であり、かつ
、R、R及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項14から16のいずれか1項記載の化合物。
【請求項18】
が下記の中から選ばれ、
【化15】

示された環系Qが夫々必要により互いに独立に1個以上の水素を有する環原子の位置でR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
、R及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から12のいずれか1項記載の化合物。
【請求項19】
が下記の中から選ばれ、
【化16】

示された環系Qが夫々必要により互いに独立に1個以上の水素を有する環原子の位置でR及び/又はRにより置換されていてもよく、
がRを表し、かつ
、R及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項18記載の化合物。
【請求項20】
が下記の中から選ばれ、
【化17】

示された環系Qが夫々必要により互いに独立に1個以上の水素原子を有する環原子の位置でR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から12のいずれか1項記載の化合物。
【請求項21】
が下記の中から選ばれ、
【化18】

45が互いに独立に水素又はC3−7シクロアルキル、フェニル、5−10員ヘテロアリール、特に1H−ベンゾイミダゾリル、1H−インドリル、ピロリル、イミダゾリルもしくはピラゾリル、及び3−10員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基を表し、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項20記載の化合物。
【請求項22】
が下記の中から選ばれ、
【化19】

示された環系Qが夫々必要により互いに独立に1個以上の水素を有する環原子の位置でR及び/又はRにより置換されていてもよく、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項1から12のいずれか1項記載の化合物。
【請求項23】
が下記の中から選ばれ、
【化20】

46及びR47が夫々の場合に互いに独立に水素又はC3−7シクロアルキル、フェニル、5−10員ヘテロアリール、特にピリジル、及び3−10員ヘテロシクロアルキルの中から選ばれた、必要により1個以上の同じ又は異なるR及び/又はRにより置換されていてもよい基を表し、
48がRを表し、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項22記載の化合物。
【請求項24】
が下記の基を表し、
【化21】

49がR及びRの中から選ばれ、
rが0、1、2又は3を表し、かつ
及びRが請求項1に定義されたとおりである、請求項23記載の化合物。
【請求項25】
I−1 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−2 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−3 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]カルバモイル}−3,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−4 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(5−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−5 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
I−6 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
I−7 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
I−8 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
I−9 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−オキソピペリジン−3−カルボキサミド;
I−10 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピペリジン−3−カルボキサミド;
I−11 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−オキソピロリジン−3−カルボキサミド;
I−12 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−2,4−ジオキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−13 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−メチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−14 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−({4−[6−(モルホリン−4−イル)ピリジン−3−イル]−1H−ピロール−2−イル}メチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−15 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]−1H−ピロール−2−イル}メチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−16 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−17 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−18 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−19 6−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
I−20 6−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピリジン−2−カルボキサミド;
I−21 N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−(フェニルアミノ)ピリジン−2−カルボキサミド;
I−22 2−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピリミジン−4−カルボキサミド;
I−23 6−クロロ−2−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピリミジン−4−カルボキサミド;
I−24 6−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピラジン−2−カルボキサミド;
I−25 4−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピリミジン−2−カルボキサミド;
I−26 4−クロロ−6−[(3,4−ジフルオロフェニル)アミノ]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}ピリミジン−2−カルボキサミド;
I−27 1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−28 1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−6−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−29 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−{6−[(ジメチルアミノ)メチル]−3,4−ジヒドロキナゾリン−2(1H)−イリデン}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−30 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)(フェニル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−31 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(2−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}ヒドラジニリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−32 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(キノリン−2(1H)−イリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−33 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
I−34 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−(1H−ピロール−2−イルメチリデン)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
I−35 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(2−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−36 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[(3Z)−2−オキソ−3−{[2−(ピリジン−3−イル)−1H−イミダゾール−4−イル]メチリデン}−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−37 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−2−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−38 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−39 2−ベンジル−1,5−ジメチル−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−41 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−2−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−42 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−[(2E)−3−{(3Z)−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−44 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−45 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]−2−メチルプロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−46 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[(3Z)−4−フルオロ−3−(1H−イミダゾール−5−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−47 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−4−フルオロ−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−48 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{(3Z)−4−フルオロ−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−49 N−{(2E)−3−[(3Z)−3−{[5−(アミノメチル)−1H−イミダゾール−4−イル]メチリデン}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
I−50 N−{(2E)−3−[(3Z)−3−{[5−(アミノメチル)−1H−イミダゾール−4−イル]メチリデン}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
I−51 1−ベンジル−N−(3−{(3Z)−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロピル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド;
I−52 1−ベンジル−N−(3−{(3E)−3−[(4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)メチリデン]−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル}プロピル)−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド;
I−53 1−ベンジル−N−{3−[(3Z)−3−(1H−イミダゾール−4−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロピル}−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド;
I−54 1−ベンジル−N−{3−[(3E)−3−(1H−イミダゾール−4−イルメチリデン)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−6−イル]プロピル}−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド;
II−1 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{3−[3−(1H−ピロール−2−イル)−1H−インダゾール−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−2 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(1H−インダゾール−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
II−3 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(1H−インダゾール−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−4 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−[3−(3−フェニル−1H−インダゾール−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−5 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−(フラン−2−イル)−1H−インダゾール−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−6 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2Z)−3−[3−(フラン−2−イル)−1H−インダゾール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−7 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2Z)−3−(1H−インダゾール−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−8 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−1H−インダゾール−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
II−9 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(3−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−1H−インダゾール−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−1 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)ベンジル]−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−2 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−3 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−N−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)ベンジル]ピペリジン−3−カルボキサミド;
III−4 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)ベンジル]−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−5 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−[3−(5−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)ベンジル]−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−6 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{3−[5−(ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]ベンジル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−7 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{3−[5−(ピリジン−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル]ベンジル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−8 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{5−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル}ベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−9 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{3−[2−(フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−イル]ベンジル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−10 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(2−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−イル)ベンジル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−11 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−イル]ベンジル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−12 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
III−13 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
III−14 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(2−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−15 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−16 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−17 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
III−18 2−ベンジル−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−19 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(フェニルアミノ)−8−(ピペリジン−4−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−20 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−21 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−メチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−22 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[8−メチル−7−オキソ−2−(フェニルアミノ)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−23 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[8−メチル−7−オキソ−2−(フェニルアミノ)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−24 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−5−フルオロキナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−25 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−5−フルオロキナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−26 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[5−フルオロ−2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−27 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[5−フルオロ−2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−28 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[5−メチル−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−8−(プロパン−2−イル)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−29 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[5−メチル−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−8−(プロパン−2−イル)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−30 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−31 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−32 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−33 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−メチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−34 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
III−35 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
III−36 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
III−37 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
III−38 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
III−39 エチル−4−({6−[3−({[1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−イン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)ベンゾエート;
III−40 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−41 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
III−42 N−[3−(2−アミノキナゾリン−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−43 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−(メチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−44 N−(3−{2−[(4−シアノフェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−45 N−(3−{2−[(4−シアノフェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−46 メチル−4−({6−[3−({[2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−イン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)ベンゾエート;
III−48 4−({6−[3−({[2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−イン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)安息香酸
III−49 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({2−メトキシ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−50 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
III−51 N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2−(ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−52 2−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)エチル]−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−53 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−エチル−5−メチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−54 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−5−エチル−1−メチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−55 1−[1−(3,4−ジフルオロフェニル)エチル]−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−56 N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1−(チオフェン−2−イルメチル)−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−57 N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−(1,3−オキサゾール−4−イルメチル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−58 N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2−(チオフェン−2−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−59 N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−2−(1,3−オキサゾール−5−イルメチル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−60 N−{(2E)−3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−(メチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−61 N−{3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−(メチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−62 N−{3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−63 N−{3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−64 N−{(2E)−3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−65 N−{(2E)−3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−66 N−{(2E)−3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−67 N−{3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−68 N−{3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−69 N−{(2E)−3−[8−(2−アミノエトキシ)−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−70 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−8−(ピペリジン−4−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−71 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{(2E)−3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−8−(ピペリジン−4−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−72 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−8−(ピペリジン−4−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−73 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−8−(ピペリジン−4−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−74 N−{(2E)−3−[8−(3−アミノプロポキシ)−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−75 N−{3−[8−(3−アミノプロポキシ)−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−76 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{(2E)−3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−8−(ピロリジン−3−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−77 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−8−(ピロリジン−3−イルオキシ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−78 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−[3−(2−{[3−(メチルカルバモイル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−79 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−80 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−(3−{2−[(3−メチルフェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−81 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(2−フルオロフェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−82 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{3−[2−(プロパン−2−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−83 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{3−[2−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−84 N−{3−[2−(シクロブチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−85 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−(エチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−86 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−(メチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−87 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−({4−[(4−メチルシクロヘキシル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−88 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−89 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−90 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−91 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−92 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−93 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(2−ヒドロキシエチル)(メチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−94 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−メトキシプロピル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−95 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−ヒドロキシプロピル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−96 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−メトキシプロピル)(メチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−97 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−ヒドロキシプロピル)(メチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−98 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(4−メチルシクロヘキシル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−99 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−100 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−101 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[2−(ジメチルアミノ)エチル](メチル)カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−102 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル](メチル)カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−103 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(2−メトキシエチル)(メチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−104 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−メトキシプロピル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−105 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−メトキシプロピル)(メチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−106 N−{3−[2−({3−クロロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−107 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−({4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−108 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[3−(2−{[4−(ジメチルアミノ)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−イン−1−イル]−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−109 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−(3−{2−[(4−メトキシフェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−イン−1−イル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−110 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−({4−「メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−111 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−メトキシ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−112 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−113 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(1−エチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−114 N−{3−[2−({4−[(1−シクロプロピルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−115 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(3−ヒドロキシプロピル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−116 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
III−117 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(2−メトキシエチル)(メチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−118 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(2−メトキシエチル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
III−119 1−ベンジル−2−オキソ−N−{3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド;
III−120 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[5−メチル−2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−1 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
IV−2 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−3−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
IV−3 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−4 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−(2−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−5 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−6 N−{(2E)−3−[3−(1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−1H−インダゾール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−7 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[3−(1H−インドール−2−イル)−1H−インダゾール−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−8 N−[(2E)−3−{4−[5−アミノ−3−(フェニルアミノ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−5−メトキシピリミジン−2−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−9 N−{(2E)−3−[4−(5−アミノ−3−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−5−メトキシピリミジン−2−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−10 N−[(2E)−3−{4−[5−アミノ−3−(フェニルアミノ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−5−メトキシ−6−(ピペリジン−3−イルアミノ)ピリミジン−2−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−11 N−({5−[5−アミノ−3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−1H−ピロロ[3.2−b]ピリジン−2−イル}メチル)−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−12 N−({5−[5−アミノ−3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3.2−b]ピリジン−2−イル}メチル)−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−13 N−(2−{6−[5−アミノ−3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]ピリジン−2−イル}エチル)−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−14 N−{2−[6−(5−アミノ−3−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリジン−2−イル]エチル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−15 N−(2−{4−[5−アミノ−3−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]ピリミジン−2−イル}エチル)−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−16 N−{2−[4−(5−アミノ−3−{[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]アミノ}−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ピリミジン−2−イル]エチル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−17 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
IV−18 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−8−メトキシキナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−19 2−ベンジル−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−20 N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2−(3,4,5−トリフルオロベンジル)−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−21 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−22 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−メチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−23 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロピル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−24 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{4−[(6−フェニル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]ベンジル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−25 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{4−[(6−フェニル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]ベンジル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−26 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{4−[(6−{4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ]ベンジル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−27 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−[4−(7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンジル]−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−28 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]−2−メチルプロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−29 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(3R)−1−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]ピロリジン−3−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−30 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2Z)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]−2−フルオロプロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−31 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{1−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]アゼチジン−3−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−32 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(3E)−4−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]ブト−3−エン−2−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−33 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−5−フルオロキナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−34 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)−5−フルオロキナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−35 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[5−フルオロ−2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−36 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[5−フルオロ−2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−37 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{(2E)−3−[5−メチル−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−8−(プロパン−2−イル)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−38 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[5−メチル−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−8−(プロパン−2−イル)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−39 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
IV−40 6−クロロ−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
IV−41 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チオフェン−2−イル]メチル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−42 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{[5−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)チオフェン−2−イル]メチル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−43 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−メチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−44 3−(3,4−ジフルオロベンジル)−1−メチル−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−45 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−46 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−47 N−[(2E)−3−(2−{[4−(アセチルアミノ)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−48 N−[(2E)−3−(2−アミノキナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−49 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
IV−50 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
IV−51 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
IV−52 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
IV−53 エチル−4−({6−[(1E)−3−({[1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)ベンゾエート;
IV−54 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−55 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−56 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−[(2E)−3−(キナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−57 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−[(2E)−3−(キナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−58 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−8−(プロパン−2−イル)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−59 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−8−(プロパン−2−イル)−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−60 N−{3−[8−(2−アミノエチル)−5−メチル−2−{[4−(モルホリン−4−イル)フェニル]アミノ}−7−オキソ−7.8−ジヒドロピリド[2,3−d]ピリミジン−6−イル]プロプ−2−イン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−61 6−クロロ−4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
IV−63 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(フェニルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−64 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−(エチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−65 N−{(2E)−3−[2−(シクロプロピルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−66 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{2−[(4−メトキシフェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−67 メチル−2−クロロ−4−({6−[(1E)−3−({[1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)ベンゾエート;
IV−68 N−[(2E)−3−(2−アミノキナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−69 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−(メチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−70 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−[(2E)−3−{2−[(4−{[3−(ジメチルアミノ)プロピル]カルバモイル}フェニル)アミノ]キナゾリン−6−イル}プロプ−2−エン−1−イル]−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−71 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−2−メチル−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−72 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[(ジメチルアミノ)メチル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−メチル−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−73 メチル−4−({6−[(1E)−3−({[2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)ベンゾエート;
IV−74 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−75 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−76 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−メトキシ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−77 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−メトキシ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−78 N−{(2E)−3−[2−({3−クロロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−79 N−{(2E)−3−[2−({3−クロロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−80 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({3−フルオロ−4−[(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−81 N−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(メチルカルバモイル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−82 N−[(2E)−3−(2−{[3−クロロ−4−(メチルカルバモイル)フェニル]アミノ}キナゾリン−6−イル)プロプ−2−エン−1−イル]−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−83 N−{(2E)−3−[2−({3−クロロ−4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)カルバモイル]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−84 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−N−{(2E)−3−[2−(メチルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−85 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(ピリジン−2−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−86 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(ピリジン−2−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
IV−87 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(ピリジン−4−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
IV−88 メチル−4−({6−[(1E)−3−({[1−(3,4−ジフルオロベンジル)−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)−2−メトキシベンゾエート;
IV−89 メチル−4−({6−[(1E)−3−({[2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)−2−メトキシベンゾエート;
IV−90 4−({6−[(1E)−3−({[2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−イル]カルボニル}アミノ)プロプ−1−エン−1−イル]キナゾリン−2−イル}アミノ)安息香酸
IV−91 6−クロロ−4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{(2E)−3−[2−({4−[メチル(1−メチルピペリジン−4−イル)アミノ]フェニル}アミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
IV−92 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−2−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(プロパン−2−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボキサミド;
IV−93 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−1,5−ジメチル−3−オキソ−N−{(2E)−3−[2−(プロパン−2−イルアミノ)キナゾリン−6−イル]プロプ−2−エン−1−イル}−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
V−1 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−(1H−インドール−2−イル)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド;
V−2 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−(1H−インドール−2−イル)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
V−3 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−(1H−インドール−2−イル)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド;
V−4 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−(1H−インドール−2−イル)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−1,5−ジメチル−3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
V−5 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−(1H−インドール−2−イル)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−2−オキソピペリジン−3−カルボキサミド;
V−6 2−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−({[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル}アミノ)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−3−オキソ−2,3−ジヒドロピリダジン−4−カルボキサミド;
V−7 1−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−({[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル}アミノ)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−6−オキソ−1,6−ジヒドロピリミジン−5−カルボキサミド及び
V−8 4−(3,4−ジフルオロベンジル)−N−{3−[3−({[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル]カルボニル}アミノ)−4.6−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピラゾール−5(1H)−イル]−3−オキソプロピル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロピラジン−2−カルボキサミド
の中から選ばれた請求項1記載の化合物。

【公表番号】特表2011−528025(P2011−528025A)
【公表日】平成23年11月10日(2011.11.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−517922(P2011−517922)
【出願日】平成21年7月15日(2009.7.15)
【国際出願番号】PCT/EP2009/059112
【国際公開番号】WO2010/007114
【国際公開日】平成22年1月21日(2010.1.21)
【出願人】(503385923)ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (976)
【Fターム(参考)】