新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
【課題】安定で新規なベンゾ［ａ］ナフト［２，１−ｃ］テトラセン化合物とそれを有する有機発光素子を提供する。
【解決手段】下記構造式を含む有機化合物。
【解決手段】下記構造式を含む有機化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、それらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。前記各電極から電子および正孔を注入することにより、前記有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成させ、該励起子が基底状態にもどる際に光を放出する。
【０００３】
有機発光素子は有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。
【０００４】
一方で、有機発光素子は有機物それ自体が発光するため、寿命が短く、更なる長寿命化が望まれている。
【０００５】
非特許文献１には、下記構造式Ａで示される化合物の理論計算が記載されている。また非特許文献２には、下記構造式Ａで示される化合物の合成法が記載されている。
【０００６】
しかし、非特許文献１および２には、構造式Ａの発光特性については記載がない。
【０００７】
【化１】
構造式Ａ
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ ｐｏ ｋｈｉｍｉｙａ ２１（１）．６９−７７（１９８８年）
【非特許文献２】Ｊｏｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃ １６．１４９９−１５０３（１９６７年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
非特許文献１および２に記載の化合物は、反応性が高い部位を有するので、酸化に対する安定性が低い化合物である。また、分子の平面性が高いため、分子間相互作用が大きい。そのため、アモルファス性が低下し、結晶化しやすい化合物である。
【００１０】
酸化に対する安定性が低く、アモルファス性が低い化合物は、有機発光素子に用いるには好ましくない。
【００１１】
そこで、本発明は、酸化に対する安定性が高く、かつアモルファス性が高い有機化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
よって、本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
【００１３】
【化２】
［１］
【００１４】
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子を置換基として有してもよい。
【００１５】
Ａｒ１、Ａｒ２はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、酸化に対する安定性が高く、かつアモルファス性が高い有機化合物を提供できる。そして、それを有する発光効率が高く、かつ素子寿命が長い有機発光素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本実施形態に係る発光層積層型の有機発光素子の一例の断面模式図である。
【図２】本実施形態に係る有機発光素子とこの有機発光素子に接続されているスイッチング素子とを有する表示装置の一例の断面模式図である。
【図３】本実施形態に係る化合物（２）のサイクリックホルタモグラムである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物である。
【００１９】
【化３】
［１］
【００２０】
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００２１】
Ａｒ１、Ａｒ２はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００２２】
本発明に係る有機化合物の基本骨格は、無置換のベンゾ［ａ］ナフト［２，１−ｃ］テトラセンと同じ構造で表される。
【００２３】
本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の位置にアリール基を有するため、酸化に対して安定な化合物である。また、基本骨格それ自体が歪みを有するため平面性が低く、加えてＡｒ１およびＡｒ２の位置にアリール基を有するため、効果的に分子間相互作用を抑制することができる。
【００２４】
（本発明に係る有機化合物と他の有機化合物との比較）
本実施形態に係る例示化合物Ａ１と（２）で示される有機化合物とを比較する。
（２）で示される有機化合物は、非特許文献１および２に記載の化合物である。
【００２５】
【化４】
Ａ１
【００２６】
【化５】
（２）
【００２７】
有機発光素子に用いる有機化合物は、酸化還元反応に対する安定性が求められる。
【００２８】
なぜなら、有機発光素子は有機化合物の励起子によって発光し、この励起子は、陽極界面での酸化反応によって生じる正孔と陰極界面での還元反応によって生じる電子とが再結合することで生成されるからである。
【００２９】
本発明に係る有機化合物は、酸化に対して安定である。なぜならば、特定の位置に置換基を設けることで、基本骨格における反応性が高い部位の反応性を抑制しているからである。
【００３０】
本発明に係る有機化合物が、化合物（２）と比較して、化合物自体が酸化に対して安定である理由を化合物の構造を用いて説明する。
【００３１】
縮合環化合物のうち、複数のベンゼン環が直線状に縮合した構造をもつ化合物をアセンと呼ぶ。アセンの化合物の特徴の一つとして、縮合するベンゼン環の数が増加するにつれて不安定な構造となることが知られている。
【００３２】
例えば、アセンの代表的な化合物であるアントラセンは、両端のベンゼン環による電子供与を受けるため、中央のベンゼン環の電子密度が高い。
【００３３】
このため、アントラセンは中央のベンゼン環において酸化反応を受けやすい。すなわち、アントラセンの酸化に対して不安定な活性部位は、中央の９位および１０位の位置である。
【００３４】
【化６】
【００３５】
この酸化に対して不安定な活性部位は、置換基を設けることによって安定化することができる。
【００３６】
９位および１０位に置換基を設けることで、分子内の電子密度の状態が変化するためである。また、置換基を設けることで、その置換基が立体障害となるため、活性部位に他の分子が近づきにくくなるからである。
【００３７】
すなわち、アセンのような複数のベンゼン環が直線状に縮合した構造を有す縮合環化合物は、活性部位を有するため不安定な化合物となるが、活性部位に置換基を設けることにより、酸化に対しての安定性を向上させることが可能である。
【００３８】
化合物（２）は無置換のベンゼン環が直線状に縮合した構造を一部に有しており、酸化に対して不安定な化合物である。
【００３９】
ここで、本実施形態に係る例示化合物Ａ１と化合物（２）について、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリー）測定を行った。酸化還元を２０回繰り返し掃引し、サイクリックボルタモグラムの変化から両化合物の酸化還元に対する安定性を比較した。
【００４０】
化合物（２）のＣＶ測定の結果を図３に示す。
【００４１】
尚、ＣＶ測定は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のアセトニトリル溶液中で行い、参照電極はＡｇ／Ａｇ＋、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用いて測定した。
【００４２】
また、電圧の挿引速度は、１．０Ｖ／ｓで行った。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。
【００４３】
化合物（２）は、サイクル数が増えると、ピーク電流の値が変化していることがわかる。それに対して例示化合物Ａ１はピーク電流値に変化は確認できなかった。
【００４４】
特に化合物（２）は、点線で示した範囲において大きくサイクリックボルタモグラムが変化している。
【００４５】
これは、化合物（２）は、酸化還元反応を繰り返した結果、別の化合物に変化していることを意味する。すなわち、化合物（２）は酸化還元反応に対しての安定性が低いことがわかる。
【００４６】
以上より、本発明に係る有機化合物である例示化合物Ａ１は、化合物（２）と比較して、化合物自体が酸化に対して安定であり、有機発光素子に適した有機化合物である。
【００４７】
一方、有機発光素子には、膜質に優れたアモルファス性が高い薄膜を形成できる有機化合物が好ましい。アモルファス性が高いとは、結晶性が低いということもできる。
【００４８】
アモルファス性が高い分子は、分子構造の平面性が低いので、分子構造の平面性を比較すれば、アモルファス性の比較ができる。
【００４９】
一方、結晶性は、ガラス転移温度を比較することで、分子の結晶性を比較することができる。
【００５０】
本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の位置にアリール基を有するため、分子間相互作用が抑制されている。その結果、本発明に係る有機化合物は化合物（２）と比較して、アモルファス性が高い薄膜を形成することができる。
【００５１】
本実施形態に係る例示化合物Ａ１と化合物（２）とを密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの分子軌道計算を行い、分子骨格の平面性を比較した。
【００５２】
本発明に係る有機化合物の基本骨格内の一部を、下図に示すようにベンゾ［ｃ］フェナントレン骨格部分やアントラセン骨格部分と呼ぶ。
【００５３】
ベンゾ［ｃ］フェナントレン部位は、基本骨格に歪みを生じさせるため、一般的な縮合環化合物よりも分子骨格の平面性が低い。そのため、分子間相互作用を抑制することができる。一方で、アントラセン部位は平面性が高い。
【００５４】
【化７】
【００５５】
本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で示されるように、このアントラセン部位にＡｒ１およびＡｒ２を有するため、分子間相互作用を抑制することができる。Ａｒ１およびＡｒ２は片方に置換基を有するだけでも効果があるが、両方に置換基を有することが好ましい。
【００５６】
Ａｒ１およびＡｒ２を有する位置について説明する。
【００５７】
【化８】
【００５８】
例えば、ジフェニルアントラセンでは、２つのフェニル基の置換位置によって、分子平面に対するフェニル基の二面角が変化する。
【００５９】
２つのフェニル基をアントラセンの９，１０位に設けた構造が、フェニル基の二面角が最大となる。二面角が最大の場合、排除体積効果が最大となるため、最も効果的に分子間相互作用を抑制することができる。
【００６０】
表１に示すように、例示化合物Ａ１は、分子間相互作用を効果的に抑制する置換位置に嵩高い置換基が設けられているため、アモルファス性が高い。
【００６１】
一方で化合物（２）は無置換であるためアモルファス性が低い。したがって、例示化合物Ａ１は、化合物（２）よりもアモルファス性が高い膜を形成することができる。
【００６２】
そのため、本発明に係る有機化合物は、有機発光素子に好ましく用いることができる。
【００６３】
【表１】
【００６４】
本発明に係る有機化合物は、酸化に対する安定性が高く、かつアモルファス性が高い化合物である。そのため、有機発光素子用材料として好ましく用いることができる。その中でも、発光層のホスト材料として用いられることが好ましい。
【００６５】
ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で最も重量比が大きい化合物である。ゲスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく主たる発光をする化合物である。ゲスト材料はドーパントとも呼ばれる。
【００６６】
さらに発光層は、アシスト材料を有してよく、アシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、かつゲスト材料の発光を助ける化合物である。アシスト材料は第二ホストとも呼ばれる。
【００６７】
本発明に係る有機化合物を発光層のホスト材料として用いた有機発光素子は、発光効率が高く、かつ素子寿命が長いので、優れた有機発光素子である。
【００６８】
本発明に係る有機化合物の一例を例示する。しかし、本発明に係る有機化合物はこれらに限定されるものではない。
【００６９】
【化９】
【００７０】
【化１０】
【００７１】
【化１１】
【００７２】
例示した化合物のうちＡ群に示す化合物は、分子全体が炭化水素のみで構成されている。炭化水素のみで構成される化合物は、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低い。これは、酸化電位が低く、酸化に対して安定であることを意味する。
【００７３】
ここで、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低いとは、ＨＯＭＯエネルギーレベルが真空準位からより遠いことを示し、ＨＯＭＯが深いとも表現される。
【００７４】
したがって、本発明に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されているＡ群に示す化合物は、化合物の安定性が高いので好ましい。
【００７５】
例示した化合物のうちＢ群に示す化合物は、置換基にヘテロ原子を有する化合物である。ヘテロ原子により、分子の酸化電位、分子間相互作用、さらに電荷輸送能が変化する。
【００７６】
このため、キャリアバランスの調整に優れ、効率良く励起子を生成するホストとして用いることができる。また、ホスト材料以外の電子輸送層や電子注入層等の用途にも用いることができる。
【００７７】
本発明に係る有機化合物の中でも下記一般式［２］で示される有機化合物が特に好ましい。なぜなら、置換基同士の接触が少なく、化合物として安定だからである。
【００７８】
【化１２】
［２］
【００７９】
一般式［２］において、
Ｒ１７乃至Ｒ２４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００８０】
Ａｒ３およびＡｒ４はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ３および前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００８１】
それぞれの置換基は、一般式［１］と対応しており、その役割や効果は一般式［１］の置換基と同じである。
【００８２】
合成ルート
本発明に係る有機化合物の合成方法の一例を下記に示す。
【００８３】
【化１３】
【００８４】
（その他有機化合物と原料）
上記反応式のうちＣ１乃至Ｃ４をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。その具体例を表２に合成化合物として示す。下記表は、合成化合物を得るための原料であるＣ１乃至Ｃ４も示す。
【００８５】
【表２】
【００８６】
（本実施形態に係る有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
【００８７】
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する素子である。
【００８８】
本実施形態に係る有機発光素子が有する有機化合物層は、単層であっても複数層であっても構わない。
【００８９】
ここで、複数層とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、エキシトンブロック層等から適宜選択される層である。もちろん、前記群の中から複数を選択し、かつそれらを組み合わせて用いることができる。
【００９０】
本実施形態に係る有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【００９１】
その場合の素子形態は、基板側の電極から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。
【００９２】
本実施形態に係る有機発光素子は、本発明に係る有機化合物を発光層に有することが好ましい。
【００９３】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストの濃度は、発光層の全体量に対して、５０ｗｔ％以上９９．９ｗｔ％以下であり、好ましくは８０ｗｔ％以上９９．５ｗｔ％以下である。
【００９４】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストに対するゲストの濃度は、０．０１ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下であることがより好ましい。
【００９５】
さらに、発光層は単層であっても積層であっても良い。例えば、白色発光素子の場合、以下に示すような発光層構成を挙げるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
（１）単層：青、緑および赤色の発光材料を含む素子
（２）単層：水色および黄色の発光材料を含む素子
（３）２層：青色発光層と緑および赤色の発光材料を含む発光層、または
赤色発光層と青および緑色の発光材料を含む発光層との積層素子
（４）２層：水色発光層と黄色発光層との積層素子
（５）３層：青色発光層と緑色発光層と赤色発光層の積層素子
【００９６】
本実施形態に係る有機発光素子が白色を発する素子の場合、別の発光層が赤色以外の色、すなわち青色や緑色を発光し、それぞれの発光色が混色することで白色を発することができる。この赤色を発する発光本実施形態に係る有機化合物であることが好ましい。
【００９７】
本実施形態に係る白色有機発光素子は、発光層を複数有する形態でも、発光部が複数の発光材料を有する形態でもよい。その場合は、発光部が有する複数種類の化合物の内の１種類が本発明に係る有機化合物である。
【００９８】
図１は、本実施形態に係る白色有機発光素子の一例として、積層型の発光層を有する素子構成の一例を示した断面模式図である。本図では３色の発光層を有する有機発光素子が図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
【００９９】
この有機発光素子は、ガラス等の基板上に、陽極１、正孔注入層２、正孔輸送層３、青色発光層４、緑色発光層５、赤色発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９を積層させた素子構成である。ただし、青、緑、赤色発光層の積層は順番を問わない。
【０１００】
また、発光層は積層される形態に限られず、横並びに配置されてもよい。横並びとは、配置された発光層はいずれも正孔輸送層および電子輸送層等の隣接層に接するように配置されることである。
【０１０１】
また、発光層は、ひとつの発光層の中に複数の色を発する発光材料を有する形態でもよい。その場合、発光材料はそれぞれドメインを形成する形態でもよい。
【０１０２】
本実施形態に係る白色発光素子において、青色発光層の発光材料および緑色発光層の発光材料および赤色発光層の発光材料は、特に限定されないが、クリセン骨格、フルオランテン骨格、またはアントラセン骨格を有する化合物、もしくはホウ素錯体またはイリジウム錯体を用いることが好ましい。
【０１０３】
本実施形態に係る白色は、純白色、昼白色などが含まれる。また、本実施形態に係る白色の色温度としては、３０００Ｋ〜９５００Ｋが挙げられる。また、本実施形態に係る白色有機発光素子の発光は、Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度座標において、ｘが０．２５〜０．５０、ｙが０．３０〜０．４２の範囲にある。
【０１０４】
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る化合物以外にも、必要に応じて従来公知の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等を一緒に使用することができる。これら材料は低分子であっても高分子であってもよい。
【０１０５】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１０６】
正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０７】
ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０８】
ゲスト化合物としては、具体的な構造式を表３に示す。ゲスト化合物は表３に示す構造式を有する誘導体である化合物であってもよい。またそれ以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１１】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。
【０１１２】
これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１１３】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１１４】
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る縮合多環化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。
【０１１５】
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させてスピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の塗布法により層を形成する。
【０１１６】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１１７】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１１９】
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターを用いた白色光源等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１２０】
本実施形態に係る表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。
【０１２１】
そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するためのスイッチング素子あるいは増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【０１２２】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像表示装置でもよい。
【０１２３】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１２４】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１２５】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。
【０１２６】
本実施形態に係る照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されるコンバーター回路を有している。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。
【０１２７】
本実施形態に係るコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。
【０１２８】
本実施形態において白色とは色温度が４２００Ｋであり、昼白色とは色温度が５０００Ｋである。
【０１２９】
次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図２を用いて説明する。
【０１３０】
図２は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されたトランジスタの一例であるＴＦＴ素子とを有する表示装置の断面模式図である。
【０１３１】
この表示装置は、ガラス等の基板１０とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１１が設けられている。また符号１２は金属のゲート電極１２である。符号１３はゲート絶縁膜１３であり、１４は半導体層である。
【０１３２】
ＴＦＴ素子１７は半導体層１４とドレイン電極１５とソース電極１６とを有している。ＴＦＴ素子１７の上部には絶縁膜１８が設けられている。コンタクトホール１９を介して有機発光素子の陽極２０とソース電極１６とが接続されている。
【０１３３】
本実施形態に係る表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【０１３４】
有機化合物層２１は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが複数層であってよい。陰極２２の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２３や第二の保護層２４が設けられている。
【０１３５】
本実施形態に係る表示装置が白色を発する表示装置の場合は、図２中の有機化合物層２１の部分を図１で示される積層型の発光層等とすることで白色を発する表示装置となる。
【０１３６】
本実施形態に係る白色を発する表示装置が有する発光層は、図１に示される素子構成に限定されず、異なる発光色を発する発光層を横並びにしても、一の発光層の中にドメインを形成してもよい。
【０１３７】
本実施形態に係る表示装置はトランジスタに代えてスイッチング素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。
【０１３８】
トランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）やＩＧＺＯ（インジウムガリウム亜鉛酸化物）などの非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１３９】
本実施形態に係る有機発光素子が有するトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。基板内とは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工して作製されたトランジスタを有することである。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタが一体に形成されているということもできる。
【０１４０】
これは精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１４１】
本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１４２】
また、本発明に係る化合物は、有機発光素子だけでなく、生体内部標識やフィルターフィルムに使用することができる。
【実施例】
【０１４３】
（実施例１）
［例示化合物Ａ１の合成］
【０１４４】
【化１４】
【０１４５】
Ｅ１を６．００ｇ（３８．２ｍｍｏｌ）、マグネシウムを１．３７ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを３０ｍｌ、それぞれ３００ｍｌ二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１時間攪拌を行った。
【０１４６】
その後、Ｅ２を９．０４ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）を８３２ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを５０ｍｌ、塩化リチウムを１．０７ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）、それぞれ上記３００ｍｌ二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、５０℃で８時間攪拌を行った。
【０１４７】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１４８】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：５）で精製することにより、無色透明の液体として化合物Ｅ３を６．２８ｇ（収率８７％）得た。
【０１４９】
【化１５】
【０１５０】
Ｅ３を２．６０ｇ（９．１８ｍｍｏｌ）、Ｅ４を３．５３ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミンを２．７９ｍｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、Ｎｉ（ｄｐｐｐ）Ｃｌ２を４９８ｍｇ、トルエンを３０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、９５℃で５時間攪拌を行った。
【０１５１】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１５２】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、白色固体として化合物Ｅ５を１．７０ｇ（収率５６％）得た。
【０１５３】
【化１６】
【０１５４】
Ｅ７を６．４７ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液をそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、−７８℃で１時間攪拌を行った。さらに、−７８℃において１．６ＭのｎＢｕＬｉ−ヘキサン溶液を２５．８ｍｌ（４１．２ｍｍｏｌ）ゆっくり加え、窒素気流下、１時間攪拌を行った。
【０１５５】
その後、Ｅ６を４．５６ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、室温中において終夜攪拌を行った。反応終了後、この反応溶液中に水及びジクロロメタンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１５６】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をクロロホルムとヘプタンの混合溶媒によって分散洗浄することにより、白色固体として化合物Ｅ８を５．８５ｇ（収率８２％）得た。
【０１５７】
【化１７】
【０１５８】
Ｅ８を４．５８ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウムを２．１０ｇ（１２．７ｍｍｍｏｌ）、ＮａＨ２ＰＯ２・Ｈ２Ｏを１．３４ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、酢酸を９０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１００℃で１時間攪拌を行った。
【０１５９】
反応終了後、この反応溶液中に水を加え、沈殿物を回収した。次に、メタノールにより分散洗浄を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、うす黄色固体として化合物Ｅ９を２．８８ｇ（収率６８％）得た。
【０１６０】
【化１８】
【０１６１】
Ｅ５を６９５ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）、Ｅ９を７００ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを２９１ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を１２１ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４を９２８ｍｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、トルエンを３０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１００℃で３時間攪拌を行った。
【０１６２】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１６３】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、うす黄色固体として化合物Ｅ１０を８１０ｍｇ（収率８２％）得た。
【０１６４】
【化１９】
【０１６５】
Ｅ１０を８２０ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムを４０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３−ＨＢＦ４を１２８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを４９７ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを１０ｍｌそれぞれ５０ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１４０℃で４時間攪拌を行った。
【０１６６】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１６７】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、黄色固体として例示化合物Ａ１を４２７ｍｇ（収率５６％）得た。
【０１６８】
また、得られたＡ１のうち、４００ｍｇをアルバック機構社製の昇華精製装置にて真空度７．０×１０−１Ｐａ、アルゴンガス１０ｍｌ／ｍｉｎ、昇華温度３２０℃にて昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ１を３７０ｍｇ得た。
【０１６９】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５３０．５２ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｏ＝５３０．６６
【０１７０】
次に例示化合物Ａ１について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端から、例示化合物Ａ１のエネルギーギャップは２．５ｅＶであった。
【０１７１】
（実施例２）
［例示化合物Ａ４の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ７をＥ１１に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ４を得た。
【０１７２】
【化２０】
【０１７３】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７５５．５８ 計算値：Ｃ５８Ｈ５８＝７５５．０８
【０１７４】
次に例示化合物Ａ４について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ４のエネルギーギャップは２．３ｅＶであった。
【０１７５】
（実施例３）
［例示化合物Ａ６の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ７をＥ１２に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ６を得た。
【０１７６】
【化２１】
【０１７７】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３０．２２ 計算値：Ｃ５０Ｈ３０＝６３０．７７
【０１７８】
次に例示化合物Ａ６について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ６のエネルギーギャップは２．６ｅＶであった。
【０１７９】
（実施例４）
［例示化合物Ａ１０の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ１をＥ１３に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１０を得た。
【０１８０】
【化２２】
【０１８１】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５８６．２０ 計算値：Ｃ４６Ｈ３４＝５８６．７６
【０１８２】
次に例示化合物Ａ１０について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１０のエネルギーギャップは２．５ｅＶであった。
【０１８３】
（実施例５）
［例示化合物Ａ１４の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ２をＥ１４に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１４を得た。
【０１８４】
【化２３】
【０１８５】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６８２．５２ 計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝６８２．８５
【０１８６】
次に例示化合物Ａ４について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１５のエネルギーギャップは２．５ｅＶであった。
【０１８７】
（比較例１）
［比較化合物（２）の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ９をＥ１５に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で比較化合物（２）を得た。
【０１８８】
【化２４】
【０１８９】
（実施例６）
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）とした。ガラス基板上に１００ｎｍのＩＴＯをパターニングした。
【０１９０】
そのＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物と電極を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ２になるようにした。化合物Ｄ１は表５内に構造を示した。
正孔注入層（３０ｎｍ） Ｆ１
正孔輸送層（１０ｎｍ） Ｆ２
発光層（３０ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９９．５％）、ゲスト：Ｄ１（重量比０．５％）
電子輸送層（３０ｎｍ） Ｆ４
電子注入層（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層（１００ｎｍ） Ａｌ
【０１９１】
【化２５】
【０１９２】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．２Ｖをかけたところ、発光効率が４．８ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【０１９３】
また、得られた素子の安定性を評価するために、４５００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で駆動させた時の輝度が１０％減少する寿命を測定したところ、７００００時間を越えた。
【０１９４】
（実施例７乃至１１、比較例２）
実施例６において、発光層のホスト材料およびゲスト材料を代えた他は、実施例と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例６と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０１９５】
【表４】
【０１９６】
（実施例１２）
本実施例では、共振構造を有する有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１９７】
支持体としてのガラス基板上に反射性陽極としてのアルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を１００ｎｍの膜厚でスパッタリング法にて成膜する。
【０１９８】
さらに、透明性陽極としてＩＴＯをスパッタリング法にて８０ｎｍの膜厚で形成する。次に、この陽極周辺部にポリイミド製の素子分離膜を厚さ１．５μｍで形成し、半径３ｍｍの開口部を設けた。
【０１９９】
これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した後、ＩＰＡで煮沸洗浄して乾燥する。さらに、この基板表面に対してＵＶ洗浄を施す。
【０２００】
更に、以下の有機層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜した後に、陰極としてＩＺＯをスパッタリング法にて成膜して膜厚３０ｎｍの透明性電極を形成する。形成した後に、窒素雰囲気中において、封止する。以上により、有機発光素子を形成する。
ホール注入層（１８５ｎｍ） Ｆ１
ホール輸送層（１０ｎｍ） Ｆ２
発光層（３５ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９９．５％）、ゲスト：Ｄ１（重量比０．５％）
電子輸送層（１０ｎｍ） Ｆ３
電子注入層（７０ｎｍ） Ｆ４（重量比 ８０％）、Ｌｉ（重量比 ２０％）
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、ＩＺＯ電極を負極にして印加電圧４．６Ｖをかけたところ、発光効率が１０．６ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【０２０１】
（実施例１３）
本実施例では、基板上に順次陽極／正孔注入層／正孔輸送層／赤色発光層／緑色発光層／青色発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極が設けられた構成の白色有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２０２】
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。
【０２０３】
このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ２になるように作製した。
正孔注入層（３０ｎｍ）Ｆ１
正孔輸送層（１０ｎｍ）Ｆ２
赤色発光層（１５ｎｍ）ホスト１： Ａ１（重量比９８．５％）、ホスト２： Ｆ６（重量比１．０％）、ゲスト： Ｄ１（重量比０．５％）
緑色発光層（５ｎｍ）ホスト： Ｆ４（重量比９５．０％）、ゲスト： Ｄ１０（重量比５．０％）
青色発光層（２０ｎｍ）ホスト： Ｆ４（重量比９５．０％）、ゲスト：Ｆ５（重量比５．０％）
電子輸送層（３０ｎｍ） Ｆ３
電子注入層（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層（１００ｎｍ） Ａｌ
【０２０４】
【化２６】
【０２０５】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧をかけたところ、Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度座標が（０．３２，０．３５）の白色発光が観測された。
【０２０６】
（結果と考察）
以上のように、本発明に係わる新規縮合環化合物をホスト材料として発光層に用いることで、長寿命の赤色有機発光素子を提供できる。また、他の発光色の発光材料と組み合わせることで白色発光素子を提供できる。
【符号の説明】
【０２０７】
４ 青色発光層
５ 緑色発光層
６ 赤色発光層
１７ ＴＦＴ素子
２０ 陽極
２１ 有機化合物層
２２ 陰極
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、陽極と陰極と、それらの間に配置される有機化合物層とを有する素子である。前記各電極から電子および正孔を注入することにより、前記有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成させ、該励起子が基底状態にもどる際に光を放出する。
【０００３】
有機発光素子は有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ばれる。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能である。
【０００４】
一方で、有機発光素子は有機物それ自体が発光するため、寿命が短く、更なる長寿命化が望まれている。
【０００５】
非特許文献１には、下記構造式Ａで示される化合物の理論計算が記載されている。また非特許文献２には、下記構造式Ａで示される化合物の合成法が記載されている。
【０００６】
しかし、非特許文献１および２には、構造式Ａの発光特性については記載がない。
【０００７】
【化１】
構造式Ａ
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ ｐｏ ｋｈｉｍｉｙａ ２１（１）．６９−７７（１９８８年）
【非特許文献２】Ｊｏｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｃ １６．１４９９−１５０３（１９６７年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
非特許文献１および２に記載の化合物は、反応性が高い部位を有するので、酸化に対する安定性が低い化合物である。また、分子の平面性が高いため、分子間相互作用が大きい。そのため、アモルファス性が低下し、結晶化しやすい化合物である。
【００１０】
酸化に対する安定性が低く、アモルファス性が低い化合物は、有機発光素子に用いるには好ましくない。
【００１１】
そこで、本発明は、酸化に対する安定性が高く、かつアモルファス性が高い有機化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
よって、本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
【００１３】
【化２】
［１］
【００１４】
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子を置換基として有してもよい。
【００１５】
Ａｒ１、Ａｒ２はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、酸化に対する安定性が高く、かつアモルファス性が高い有機化合物を提供できる。そして、それを有する発光効率が高く、かつ素子寿命が長い有機発光素子を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本実施形態に係る発光層積層型の有機発光素子の一例の断面模式図である。
【図２】本実施形態に係る有機発光素子とこの有機発光素子に接続されているスイッチング素子とを有する表示装置の一例の断面模式図である。
【図３】本実施形態に係る化合物（２）のサイクリックホルタモグラムである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物である。
【００１９】
【化３】
［１］
【００２０】
一般式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００２１】
Ａｒ１、Ａｒ２はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００２２】
本発明に係る有機化合物の基本骨格は、無置換のベンゾ［ａ］ナフト［２，１−ｃ］テトラセンと同じ構造で表される。
【００２３】
本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の位置にアリール基を有するため、酸化に対して安定な化合物である。また、基本骨格それ自体が歪みを有するため平面性が低く、加えてＡｒ１およびＡｒ２の位置にアリール基を有するため、効果的に分子間相互作用を抑制することができる。
【００２４】
（本発明に係る有機化合物と他の有機化合物との比較）
本実施形態に係る例示化合物Ａ１と（２）で示される有機化合物とを比較する。
（２）で示される有機化合物は、非特許文献１および２に記載の化合物である。
【００２５】
【化４】
Ａ１
【００２６】
【化５】
（２）
【００２７】
有機発光素子に用いる有機化合物は、酸化還元反応に対する安定性が求められる。
【００２８】
なぜなら、有機発光素子は有機化合物の励起子によって発光し、この励起子は、陽極界面での酸化反応によって生じる正孔と陰極界面での還元反応によって生じる電子とが再結合することで生成されるからである。
【００２９】
本発明に係る有機化合物は、酸化に対して安定である。なぜならば、特定の位置に置換基を設けることで、基本骨格における反応性が高い部位の反応性を抑制しているからである。
【００３０】
本発明に係る有機化合物が、化合物（２）と比較して、化合物自体が酸化に対して安定である理由を化合物の構造を用いて説明する。
【００３１】
縮合環化合物のうち、複数のベンゼン環が直線状に縮合した構造をもつ化合物をアセンと呼ぶ。アセンの化合物の特徴の一つとして、縮合するベンゼン環の数が増加するにつれて不安定な構造となることが知られている。
【００３２】
例えば、アセンの代表的な化合物であるアントラセンは、両端のベンゼン環による電子供与を受けるため、中央のベンゼン環の電子密度が高い。
【００３３】
このため、アントラセンは中央のベンゼン環において酸化反応を受けやすい。すなわち、アントラセンの酸化に対して不安定な活性部位は、中央の９位および１０位の位置である。
【００３４】
【化６】
【００３５】
この酸化に対して不安定な活性部位は、置換基を設けることによって安定化することができる。
【００３６】
９位および１０位に置換基を設けることで、分子内の電子密度の状態が変化するためである。また、置換基を設けることで、その置換基が立体障害となるため、活性部位に他の分子が近づきにくくなるからである。
【００３７】
すなわち、アセンのような複数のベンゼン環が直線状に縮合した構造を有す縮合環化合物は、活性部位を有するため不安定な化合物となるが、活性部位に置換基を設けることにより、酸化に対しての安定性を向上させることが可能である。
【００３８】
化合物（２）は無置換のベンゼン環が直線状に縮合した構造を一部に有しており、酸化に対して不安定な化合物である。
【００３９】
ここで、本実施形態に係る例示化合物Ａ１と化合物（２）について、ＣＶ（サイクリックボルタンメトリー）測定を行った。酸化還元を２０回繰り返し掃引し、サイクリックボルタモグラムの変化から両化合物の酸化還元に対する安定性を比較した。
【００４０】
化合物（２）のＣＶ測定の結果を図３に示す。
【００４１】
尚、ＣＶ測定は、０．１Ｍテトラブチルアンモニウム過塩素酸塩のアセトニトリル溶液中で行い、参照電極はＡｇ／Ａｇ＋、対極はＰｔ、作用電極はグラッシーカーボンを用いて測定した。
【００４２】
また、電圧の挿引速度は、１．０Ｖ／ｓで行った。測定装置はＡＬＳ社製のモデル６６０Ｃ、電気化学アナライザーを用いた。
【００４３】
化合物（２）は、サイクル数が増えると、ピーク電流の値が変化していることがわかる。それに対して例示化合物Ａ１はピーク電流値に変化は確認できなかった。
【００４４】
特に化合物（２）は、点線で示した範囲において大きくサイクリックボルタモグラムが変化している。
【００４５】
これは、化合物（２）は、酸化還元反応を繰り返した結果、別の化合物に変化していることを意味する。すなわち、化合物（２）は酸化還元反応に対しての安定性が低いことがわかる。
【００４６】
以上より、本発明に係る有機化合物である例示化合物Ａ１は、化合物（２）と比較して、化合物自体が酸化に対して安定であり、有機発光素子に適した有機化合物である。
【００４７】
一方、有機発光素子には、膜質に優れたアモルファス性が高い薄膜を形成できる有機化合物が好ましい。アモルファス性が高いとは、結晶性が低いということもできる。
【００４８】
アモルファス性が高い分子は、分子構造の平面性が低いので、分子構造の平面性を比較すれば、アモルファス性の比較ができる。
【００４９】
一方、結晶性は、ガラス転移温度を比較することで、分子の結晶性を比較することができる。
【００５０】
本発明に係る有機化合物は、Ａｒ１およびＡｒ２の位置にアリール基を有するため、分子間相互作用が抑制されている。その結果、本発明に係る有機化合物は化合物（２）と比較して、アモルファス性が高い薄膜を形成することができる。
【００５１】
本実施形態に係る例示化合物Ａ１と化合物（２）とを密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの分子軌道計算を行い、分子骨格の平面性を比較した。
【００５２】
本発明に係る有機化合物の基本骨格内の一部を、下図に示すようにベンゾ［ｃ］フェナントレン骨格部分やアントラセン骨格部分と呼ぶ。
【００５３】
ベンゾ［ｃ］フェナントレン部位は、基本骨格に歪みを生じさせるため、一般的な縮合環化合物よりも分子骨格の平面性が低い。そのため、分子間相互作用を抑制することができる。一方で、アントラセン部位は平面性が高い。
【００５４】
【化７】
【００５５】
本発明に係る有機化合物は、一般式（１）で示されるように、このアントラセン部位にＡｒ１およびＡｒ２を有するため、分子間相互作用を抑制することができる。Ａｒ１およびＡｒ２は片方に置換基を有するだけでも効果があるが、両方に置換基を有することが好ましい。
【００５６】
Ａｒ１およびＡｒ２を有する位置について説明する。
【００５７】
【化８】
【００５８】
例えば、ジフェニルアントラセンでは、２つのフェニル基の置換位置によって、分子平面に対するフェニル基の二面角が変化する。
【００５９】
２つのフェニル基をアントラセンの９，１０位に設けた構造が、フェニル基の二面角が最大となる。二面角が最大の場合、排除体積効果が最大となるため、最も効果的に分子間相互作用を抑制することができる。
【００６０】
表１に示すように、例示化合物Ａ１は、分子間相互作用を効果的に抑制する置換位置に嵩高い置換基が設けられているため、アモルファス性が高い。
【００６１】
一方で化合物（２）は無置換であるためアモルファス性が低い。したがって、例示化合物Ａ１は、化合物（２）よりもアモルファス性が高い膜を形成することができる。
【００６２】
そのため、本発明に係る有機化合物は、有機発光素子に好ましく用いることができる。
【００６３】
【表１】
【００６４】
本発明に係る有機化合物は、酸化に対する安定性が高く、かつアモルファス性が高い化合物である。そのため、有機発光素子用材料として好ましく用いることができる。その中でも、発光層のホスト材料として用いられることが好ましい。
【００６５】
ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で最も重量比が大きい化合物である。ゲスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく主たる発光をする化合物である。ゲスト材料はドーパントとも呼ばれる。
【００６６】
さらに発光層は、アシスト材料を有してよく、アシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホスト材料よりも小さく、かつゲスト材料の発光を助ける化合物である。アシスト材料は第二ホストとも呼ばれる。
【００６７】
本発明に係る有機化合物を発光層のホスト材料として用いた有機発光素子は、発光効率が高く、かつ素子寿命が長いので、優れた有機発光素子である。
【００６８】
本発明に係る有機化合物の一例を例示する。しかし、本発明に係る有機化合物はこれらに限定されるものではない。
【００６９】
【化９】
【００７０】
【化１０】
【００７１】
【化１１】
【００７２】
例示した化合物のうちＡ群に示す化合物は、分子全体が炭化水素のみで構成されている。炭化水素のみで構成される化合物は、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低い。これは、酸化電位が低く、酸化に対して安定であることを意味する。
【００７３】
ここで、ＨＯＭＯエネルギーレベルが低いとは、ＨＯＭＯエネルギーレベルが真空準位からより遠いことを示し、ＨＯＭＯが深いとも表現される。
【００７４】
したがって、本発明に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されているＡ群に示す化合物は、化合物の安定性が高いので好ましい。
【００７５】
例示した化合物のうちＢ群に示す化合物は、置換基にヘテロ原子を有する化合物である。ヘテロ原子により、分子の酸化電位、分子間相互作用、さらに電荷輸送能が変化する。
【００７６】
このため、キャリアバランスの調整に優れ、効率良く励起子を生成するホストとして用いることができる。また、ホスト材料以外の電子輸送層や電子注入層等の用途にも用いることができる。
【００７７】
本発明に係る有機化合物の中でも下記一般式［２］で示される有機化合物が特に好ましい。なぜなら、置換基同士の接触が少なく、化合物として安定だからである。
【００７８】
【化１２】
［２］
【００７９】
一般式［２］において、
Ｒ１７乃至Ｒ２４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００８０】
Ａｒ３およびＡｒ４はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ３および前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【００８１】
それぞれの置換基は、一般式［１］と対応しており、その役割や効果は一般式［１］の置換基と同じである。
【００８２】
合成ルート
本発明に係る有機化合物の合成方法の一例を下記に示す。
【００８３】
【化１３】
【００８４】
（その他有機化合物と原料）
上記反応式のうちＣ１乃至Ｃ４をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。その具体例を表２に合成化合物として示す。下記表は、合成化合物を得るための原料であるＣ１乃至Ｃ４も示す。
【００８５】
【表２】
【００８６】
（本実施形態に係る有機発光素子の説明）
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
【００８７】
本実施形態に係る有機発光素子は一対の電極である陽極と陰極とそれらの間に配置される有機化合物層とを有し、この有機化合物層が一般式［１］で示される有機化合物を有する素子である。
【００８８】
本実施形態に係る有機発光素子が有する有機化合物層は、単層であっても複数層であっても構わない。
【００８９】
ここで、複数層とは、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、エキシトンブロック層等から適宜選択される層である。もちろん、前記群の中から複数を選択し、かつそれらを組み合わせて用いることができる。
【００９０】
本実施形態に係る有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機化合物層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、電子輸送層もしくは正孔輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成されるなど多様な層構成をとることができる。
【００９１】
その場合の素子形態は、基板側の電極から光を取り出すいわゆるトップエミッション方式でも、基板と逆側から光を取り出すいわゆるボトムエミッション方式でも良く、両面取り出しの構成でも使用することができる。
【００９２】
本実施形態に係る有機発光素子は、本発明に係る有機化合物を発光層に有することが好ましい。
【００９３】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストの濃度は、発光層の全体量に対して、５０ｗｔ％以上９９．９ｗｔ％以下であり、好ましくは８０ｗｔ％以上９９．５ｗｔ％以下である。
【００９４】
本実施形態に係る有機発光素子の発光層のホストに対するゲストの濃度は、０．０１ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であることが好ましく、０．１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下であることがより好ましい。
【００９５】
さらに、発光層は単層であっても積層であっても良い。例えば、白色発光素子の場合、以下に示すような発光層構成を挙げるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
（１）単層：青、緑および赤色の発光材料を含む素子
（２）単層：水色および黄色の発光材料を含む素子
（３）２層：青色発光層と緑および赤色の発光材料を含む発光層、または
赤色発光層と青および緑色の発光材料を含む発光層との積層素子
（４）２層：水色発光層と黄色発光層との積層素子
（５）３層：青色発光層と緑色発光層と赤色発光層の積層素子
【００９６】
本実施形態に係る有機発光素子が白色を発する素子の場合、別の発光層が赤色以外の色、すなわち青色や緑色を発光し、それぞれの発光色が混色することで白色を発することができる。この赤色を発する発光本実施形態に係る有機化合物であることが好ましい。
【００９７】
本実施形態に係る白色有機発光素子は、発光層を複数有する形態でも、発光部が複数の発光材料を有する形態でもよい。その場合は、発光部が有する複数種類の化合物の内の１種類が本発明に係る有機化合物である。
【００９８】
図１は、本実施形態に係る白色有機発光素子の一例として、積層型の発光層を有する素子構成の一例を示した断面模式図である。本図では３色の発光層を有する有機発光素子が図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
【００９９】
この有機発光素子は、ガラス等の基板上に、陽極１、正孔注入層２、正孔輸送層３、青色発光層４、緑色発光層５、赤色発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９を積層させた素子構成である。ただし、青、緑、赤色発光層の積層は順番を問わない。
【０１００】
また、発光層は積層される形態に限られず、横並びに配置されてもよい。横並びとは、配置された発光層はいずれも正孔輸送層および電子輸送層等の隣接層に接するように配置されることである。
【０１０１】
また、発光層は、ひとつの発光層の中に複数の色を発する発光材料を有する形態でもよい。その場合、発光材料はそれぞれドメインを形成する形態でもよい。
【０１０２】
本実施形態に係る白色発光素子において、青色発光層の発光材料および緑色発光層の発光材料および赤色発光層の発光材料は、特に限定されないが、クリセン骨格、フルオランテン骨格、またはアントラセン骨格を有する化合物、もしくはホウ素錯体またはイリジウム錯体を用いることが好ましい。
【０１０３】
本実施形態に係る白色は、純白色、昼白色などが含まれる。また、本実施形態に係る白色の色温度としては、３０００Ｋ〜９５００Ｋが挙げられる。また、本実施形態に係る白色有機発光素子の発光は、Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度座標において、ｘが０．２５〜０．５０、ｙが０．３０〜０．４２の範囲にある。
【０１０４】
本実施形態に係る有機発光素子は本発明に係る化合物以外にも、必要に応じて従来公知の正孔注入性材料あるいは輸送性材料あるいはホスト材料あるいはゲスト材料あるいは電子注入性材料あるいは電子輸送性材料等を一緒に使用することができる。これら材料は低分子であっても高分子であってもよい。
【０１０５】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【０１０６】
正孔注入性材料あるいは正孔輸送性材料としては、正孔移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０７】
ホスト材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレン誘導体、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、クリセン誘導体、など）、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体、有機イリジウム錯体、有機プラチナ錯体等）およびポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０８】
ゲスト化合物としては、具体的な構造式を表３に示す。ゲスト化合物は表３に示す構造式を有する誘導体である化合物であってもよい。またそれ以外に、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
電子注入性材料あるいは電子輸送性材料としては、ホール注入性材料あるいはホール輸送性材料のホール移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【０１１１】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。
【０１１２】
これらの電極物質は単独で使用してもよいし複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１１３】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
【０１１４】
本実施形態に係る有機発光素子において、本実施形態に係る縮合多環化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。
【０１１５】
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング法、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させてスピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の塗布法により層を形成する。
【０１１６】
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で形成する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１１７】
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
【０１１９】
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターを用いた白色光源等の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色が透過するフィルターが挙げられる。
【０１２０】
本実施形態に係る表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。
【０１２１】
そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するためのスイッチング素子あるいは増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
【０１２２】
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像表示装置でもよい。
【０１２３】
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部は、タッチパネル機能を有していてもよい。このタッチパネル機能の駆動方式は特に限定されない。
【０１２４】
また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
【０１２５】
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。
【０１２６】
本実施形態に係る照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されるコンバーター回路を有している。照明装置はカラーフィルターを有してもよい。
【０１２７】
本実施形態に係るコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。
【０１２８】
本実施形態において白色とは色温度が４２００Ｋであり、昼白色とは色温度が５０００Ｋである。
【０１２９】
次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図２を用いて説明する。
【０１３０】
図２は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されたトランジスタの一例であるＴＦＴ素子とを有する表示装置の断面模式図である。
【０１３１】
この表示装置は、ガラス等の基板１０とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿膜１１が設けられている。また符号１２は金属のゲート電極１２である。符号１３はゲート絶縁膜１３であり、１４は半導体層である。
【０１３２】
ＴＦＴ素子１７は半導体層１４とドレイン電極１５とソース電極１６とを有している。ＴＦＴ素子１７の上部には絶縁膜１８が設けられている。コンタクトホール１９を介して有機発光素子の陽極２０とソース電極１６とが接続されている。
【０１３３】
本実施形態に係る表示装置はこの構成に限られず、陽極または陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子ソース電極またはドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
【０１３４】
有機化合物層２１は本図では多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしているが複数層であってよい。陰極２２の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層２３や第二の保護層２４が設けられている。
【０１３５】
本実施形態に係る表示装置が白色を発する表示装置の場合は、図２中の有機化合物層２１の部分を図１で示される積層型の発光層等とすることで白色を発する表示装置となる。
【０１３６】
本実施形態に係る白色を発する表示装置が有する発光層は、図１に示される素子構成に限定されず、異なる発光色を発する発光層を横並びにしても、一の発光層の中にドメインを形成してもよい。
【０１３７】
本実施形態に係る表示装置はトランジスタに代えてスイッチング素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。
【０１３８】
トランジスタは、単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）やＩＧＺＯ（インジウムガリウム亜鉛酸化物）などの非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
【０１３９】
本実施形態に係る有機発光素子が有するトランジスタは、Ｓｉ基板等の基板内に形成されていてもよい。基板内とは、Ｓｉ基板等の基板自体を加工して作製されたトランジスタを有することである。つまり、基板内にトランジスタを有することは、基板とトランジスタが一体に形成されているということもできる。
【０１４０】
これは精細度によって選択され、たとえば１インチでＱＶＧＡ程度の精細度の場合はＳｉ基板内に有機発光素子を設けることが好ましい。
【０１４１】
本実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置を駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【０１４２】
また、本発明に係る化合物は、有機発光素子だけでなく、生体内部標識やフィルターフィルムに使用することができる。
【実施例】
【０１４３】
（実施例１）
［例示化合物Ａ１の合成］
【０１４４】
【化１４】
【０１４５】
Ｅ１を６．００ｇ（３８．２ｍｍｏｌ）、マグネシウムを１．３７ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを３０ｍｌ、それぞれ３００ｍｌ二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１時間攪拌を行った。
【０１４６】
その後、Ｅ２を９．０４ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）を８３２ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを５０ｍｌ、塩化リチウムを１．０７ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）、それぞれ上記３００ｍｌ二口ナスフラスコに仕込み、窒素気流下、５０℃で８時間攪拌を行った。
【０１４７】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１４８】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：５）で精製することにより、無色透明の液体として化合物Ｅ３を６．２８ｇ（収率８７％）得た。
【０１４９】
【化１５】
【０１５０】
Ｅ３を２．６０ｇ（９．１８ｍｍｏｌ）、Ｅ４を３．５３ｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミンを２．７９ｍｇ（２７．５ｍｍｏｌ）、Ｎｉ（ｄｐｐｐ）Ｃｌ２を４９８ｍｇ、トルエンを３０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、９５℃で５時間攪拌を行った。
【０１５１】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１５２】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、白色固体として化合物Ｅ５を１．７０ｇ（収率５６％）得た。
【０１５３】
【化１６】
【０１５４】
Ｅ７を６．４７ｇ（４１．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ溶液をそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、−７８℃で１時間攪拌を行った。さらに、−７８℃において１．６ＭのｎＢｕＬｉ−ヘキサン溶液を２５．８ｍｌ（４１．２ｍｍｏｌ）ゆっくり加え、窒素気流下、１時間攪拌を行った。
【０１５５】
その後、Ｅ６を４．５６ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、室温中において終夜攪拌を行った。反応終了後、この反応溶液中に水及びジクロロメタンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１５６】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をクロロホルムとヘプタンの混合溶媒によって分散洗浄することにより、白色固体として化合物Ｅ８を５．８５ｇ（収率８２％）得た。
【０１５７】
【化１７】
【０１５８】
Ｅ８を４．５８ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウムを２．１０ｇ（１２．７ｍｍｍｏｌ）、ＮａＨ２ＰＯ２・Ｈ２Ｏを１．３４ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、酢酸を９０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１００℃で１時間攪拌を行った。
【０１５９】
反応終了後、この反応溶液中に水を加え、沈殿物を回収した。次に、メタノールにより分散洗浄を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、うす黄色固体として化合物Ｅ９を２．８８ｇ（収率６８％）得た。
【０１６０】
【化１８】
【０１６１】
Ｅ５を６９５ｍｇ（２．１１ｍｍｏｌ）、Ｅ９を７００ｍｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを２９１ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２を１２１ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４を９２８ｍｇ（４．３８ｍｍｏｌ）、トルエンを３０ｍｌそれぞれ２００ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１００℃で３時間攪拌を行った。
【０１６２】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１６３】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、うす黄色固体として化合物Ｅ１０を８１０ｍｇ（収率８２％）得た。
【０１６４】
【化１９】
【０１６５】
Ｅ１０を８２０ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウムを４０ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ３−ＨＢＦ４を１２８ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウムを４９７ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを１０ｍｌそれぞれ５０ｍｌナスフラスコに仕込み、窒素気流下、１４０℃で４時間攪拌を行った。
【０１６６】
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
【０１６７】
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相；クロロホルム：ヘプタン＝１：３）で精製することにより、黄色固体として例示化合物Ａ１を４２７ｍｇ（収率５６％）得た。
【０１６８】
また、得られたＡ１のうち、４００ｍｇをアルバック機構社製の昇華精製装置にて真空度７．０×１０−１Ｐａ、アルゴンガス１０ｍｌ／ｍｉｎ、昇華温度３２０℃にて昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ１を３７０ｍｇ得た。
【０１６９】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５３０．５２ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｏ＝５３０．６６
【０１７０】
次に例示化合物Ａ１について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端から、例示化合物Ａ１のエネルギーギャップは２．５ｅＶであった。
【０１７１】
（実施例２）
［例示化合物Ａ４の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ７をＥ１１に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ４を得た。
【０１７２】
【化２０】
【０１７３】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝７５５．５８ 計算値：Ｃ５８Ｈ５８＝７５５．０８
【０１７４】
次に例示化合物Ａ４について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ４のエネルギーギャップは２．３ｅＶであった。
【０１７５】
（実施例３）
［例示化合物Ａ６の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ７をＥ１２に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ６を得た。
【０１７６】
【化２１】
【０１７７】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６３０．２２ 計算値：Ｃ５０Ｈ３０＝６３０．７７
【０１７８】
次に例示化合物Ａ６について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ６のエネルギーギャップは２．６ｅＶであった。
【０１７９】
（実施例４）
［例示化合物Ａ１０の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ１をＥ１３に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１０を得た。
【０１８０】
【化２２】
【０１８１】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝５８６．２０ 計算値：Ｃ４６Ｈ３４＝５８６．７６
【０１８２】
次に例示化合物Ａ１０について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１０のエネルギーギャップは２．５ｅＶであった。
【０１８３】
（実施例５）
［例示化合物Ａ１４の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ２をＥ１４に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で例示化合物Ａ１４を得た。
【０１８４】
【化２３】
【０１８５】
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６８２．５２ 計算値：Ｃ５４Ｈ３４＝６８２．８５
【０１８６】
次に例示化合物Ａ４について、実施例１と同様の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１５のエネルギーギャップは２．５ｅＶであった。
【０１８７】
（比較例１）
［比較化合物（２）の合成］
実施例１で用いられる有機化合物Ｅ９をＥ１５に変更する以外は実施例１と同様の反応、精製で比較化合物（２）を得た。
【０１８８】
【化２４】
【０１８９】
（実施例６）
本実施例では、多層型有機発光素子の第五の例で示した素子（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）とした。ガラス基板上に１００ｎｍのＩＴＯをパターニングした。
【０１９０】
そのＩＴＯ基板上に、以下の有機化合物と電極を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が３ｍｍ２になるようにした。化合物Ｄ１は表５内に構造を示した。
正孔注入層（３０ｎｍ） Ｆ１
正孔輸送層（１０ｎｍ） Ｆ２
発光層（３０ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９９．５％）、ゲスト：Ｄ１（重量比０．５％）
電子輸送層（３０ｎｍ） Ｆ４
電子注入層（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層（１００ｎｍ） Ａｌ
【０１９１】
【化２５】
【０１９２】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．２Ｖをかけたところ、発光効率が４．８ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【０１９３】
また、得られた素子の安定性を評価するために、４５００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で駆動させた時の輝度が１０％減少する寿命を測定したところ、７００００時間を越えた。
【０１９４】
（実施例７乃至１１、比較例２）
実施例６において、発光層のホスト材料およびゲスト材料を代えた他は、実施例と同様の方法で素子を作製した。また得られた素子について実施例６と同様に評価を行った。結果を表４に示す。
【０１９５】
【表４】
【０１９６】
（実施例１２）
本実施例では、共振構造を有する有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０１９７】
支持体としてのガラス基板上に反射性陽極としてのアルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を１００ｎｍの膜厚でスパッタリング法にて成膜する。
【０１９８】
さらに、透明性陽極としてＩＴＯをスパッタリング法にて８０ｎｍの膜厚で形成する。次に、この陽極周辺部にポリイミド製の素子分離膜を厚さ１．５μｍで形成し、半径３ｍｍの開口部を設けた。
【０１９９】
これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した後、ＩＰＡで煮沸洗浄して乾燥する。さらに、この基板表面に対してＵＶ洗浄を施す。
【０２００】
更に、以下の有機層を１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜した後に、陰極としてＩＺＯをスパッタリング法にて成膜して膜厚３０ｎｍの透明性電極を形成する。形成した後に、窒素雰囲気中において、封止する。以上により、有機発光素子を形成する。
ホール注入層（１８５ｎｍ） Ｆ１
ホール輸送層（１０ｎｍ） Ｆ２
発光層（３５ｎｍ）ホスト：Ａ１（重量比９９．５％）、ゲスト：Ｄ１（重量比０．５％）
電子輸送層（１０ｎｍ） Ｆ３
電子注入層（７０ｎｍ） Ｆ４（重量比 ８０％）、Ｌｉ（重量比 ２０％）
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、ＩＺＯ電極を負極にして印加電圧４．６Ｖをかけたところ、発光効率が１０．６ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が観測された。
【０２０１】
（実施例１３）
本実施例では、基板上に順次陽極／正孔注入層／正孔輸送層／赤色発光層／緑色発光層／青色発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極が設けられた構成の白色有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
【０２０２】
ガラス基板上に、陽極としてＩＴＯをスパッタ法にて膜厚１２０ｎｍで製膜したものを透明導電性支持基板（ＩＴＯ基板）として使用した。
【０２０３】
このＩＴＯ基板上に、以下に示す有機化合物層及び電極層を、１０−５Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着によって連続的に製膜した。このとき対向する電極面積は３ｍｍ２になるように作製した。
正孔注入層（３０ｎｍ）Ｆ１
正孔輸送層（１０ｎｍ）Ｆ２
赤色発光層（１５ｎｍ）ホスト１： Ａ１（重量比９８．５％）、ホスト２： Ｆ６（重量比１．０％）、ゲスト： Ｄ１（重量比０．５％）
緑色発光層（５ｎｍ）ホスト： Ｆ４（重量比９５．０％）、ゲスト： Ｄ１０（重量比５．０％）
青色発光層（２０ｎｍ）ホスト： Ｆ４（重量比９５．０％）、ゲスト：Ｆ５（重量比５．０％）
電子輸送層（３０ｎｍ） Ｆ３
電子注入層（１ｎｍ） ＬｉＦ
金属電極層（１００ｎｍ） Ａｌ
【０２０４】
【化２６】
【０２０５】
得られた有機発光素子について、ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧をかけたところ、Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度座標が（０．３２，０．３５）の白色発光が観測された。
【０２０６】
（結果と考察）
以上のように、本発明に係わる新規縮合環化合物をホスト材料として発光層に用いることで、長寿命の赤色有機発光素子を提供できる。また、他の発光色の発光材料と組み合わせることで白色発光素子を提供できる。
【符号の説明】
【０２０７】
４ 青色発光層
５ 緑色発光層
６ 赤色発光層
１７ ＴＦＴ素子
２０ 陽極
２１ 有機化合物層
２２ 陰極
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。
【化１】
［１］
式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【請求項２】
下記一般式［２］で示されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【化２】
［２］
式［２］において、
Ｒ１７乃至Ｒ２４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
Ａｒ３およびＡｒ４はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ３および前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【請求項３】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は請求項１または２に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層は、ホストとゲストとを有し、前記ホストが前記式［１］に記載の有機化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記有機化合物層は、複数の有機化合物を有する発光部を有し、
前記複数の有機化合物のうちの少なくとも１種類は、前記式［１］に記載の有機化合物であり、
前記発光部は、白色を発光することを特徴とする請求項３乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
複数の画素を有し、前記画素は、請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
【請求項８】
前記有機発光素子は、基板上に設けられており、
前記基板内に前記トランジスタを有することを特徴とする請求項７に記載の表示装置。
【請求項９】
画像情報を入力するための入力部と画像を表示するための表示部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記画素は請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されているトランジスタとを有することを特徴とする画像表示装置。
【請求項１０】
請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
【請求項１】
下記一般式［１］で示されることを特徴とする有機化合物。
【化１】
［１］
式［１］において、
Ｒ１乃至Ｒ１６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【請求項２】
下記一般式［２］で示されることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【化２】
［２］
式［２］において、
Ｒ１７乃至Ｒ２４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１以上４以下のアルキル基、シアノ基、ジフェニルアミノ基、ピリジル基、アリール基からそれぞれ独立に選ばれる。
前記ジフェニルアミノ基、前記ピリジル基、前記アリール基は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
Ａｒ３およびＡｒ４はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかである。
前記Ａｒ３および前記Ａｒ４は、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔ−ブチル基またはフッ素原子の少なくともいずれかひとつを置換基として有してもよい。
【請求項３】
一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は請求項１または２に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項４】
前記有機化合物層は発光層であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記発光層は、ホストとゲストとを有し、前記ホストが前記式［１］に記載の有機化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記有機化合物層は、複数の有機化合物を有する発光部を有し、
前記複数の有機化合物のうちの少なくとも１種類は、前記式［１］に記載の有機化合物であり、
前記発光部は、白色を発光することを特徴とする請求項３乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
複数の画素を有し、前記画素は、請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
【請求項８】
前記有機発光素子は、基板上に設けられており、
前記基板内に前記トランジスタを有することを特徴とする請求項７に記載の表示装置。
【請求項９】
画像情報を入力するための入力部と画像を表示するための表示部とを有し、前記表示部は複数の画素を有し、前記画素は請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続されているトランジスタとを有することを特徴とする画像表示装置。
【請求項１０】
請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されているコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１３−１１２６０９（Ｐ２０１３−１１２６０９Ａ）
【公開日】平成２５年６月１０日（２０１３．６．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２５６７４７（Ｐ２０１１−２５６７４７）
【出願日】平成２３年１１月２４日（２０１１．１１．２４）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年６月１０日（２０１３．６．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１１月２４日（２０１１．１１．２４）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】
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