新規殺虫剤
式I（式中、置換基は請求項１に定義される通りである）の化合物、及び式Iの化合物の農業化学的に許容できる塩及びすべての立体異性体及び互変異体形は、農業化学的活性成分であり、そしてそれ自体知られている方法で調製され得る。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（I）：
【化１】
[式中、G1、G2及びG3は、G1及びG3が結合される２つの炭素原子と共に、５−員の芳香族環系を形成し；ここで
G1は窒素又はC-R5aであり；
G2は窒素又はC-R5bであり；
G3は窒素又はC-R5cであり；
但し、
ｄ）少なくとも１つの置換基Gは窒素を表し；
ｅ）基-X1-Y1が前記５−員の環における窒素に結合され；
ｆ）基-X1-Y1がメチルとは異なり；
X1は、酸素、-C(O)-、 -(CO)O-、 チオ、 スルフィニル、 スルホニル、 -SO2NR5d、-C(S)-、 (P(=0) 0(R5e)-、-C(O)S-、-C(S)O-、-C(S)NR5f-、-(CO)NR5g-又は直接結合であり；
Y1はC1-C30アルキル、C3-C30アルケニル 又はC3-C3Oアルキニルであり、それは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、-C(O)-、-OC(O)-及び-NR5h-から成る群から独立して選択された原子又は原子群により、１、２、３、４又は５度、中断され得、但し、前記中断原子は、少なくとも１つのメチレン基によりお互い分離され；そしてハロゲン、 ヒドロキシル、 アミノ、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 メルカプト、 カルバモイル、 C3- C6トリアルキルシリル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 シアノ- C1-C6アルコキシ、 C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ、 C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、 -P(O)(O C1-C4アルキル)2、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、 C1-C6ハロアルキルスルホニル、 オキシラニルから成る群から選択された置換基（その一部に関しては、C1-C6アルキルにより置換され得る）により；及び部分的に飽和された又は十分に飽和された芳香族であり得、そして窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４個のヘテロ原子を含むことができる、５〜10員の単環式又は融合された二環式環系により一又は多置換され得、そして個々の環系は２以上の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含むことができず、そして環系自体は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノ、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ及びフェニルから成る群から選択された置換基により置換され得、そして複素環式環における窒素上の置換基はハロゲンとは異なり；又は
Y1は、部分的に飽和された又は十分に飽和された芳香族であり得、そして窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４個のヘテロ原子を含むことができる、５〜10員の単環式又は融合された二環式環系であり、そして個々の環系は２以上の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含むことができず、そして環系自体は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノ、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ及びフェニルから成る群から選択された置換基により一又は多置換され得、そして複素環式環における窒素上の置換基はハロゲンとは異なり；又は
基X1-Y1は一緒に、ホルミル又はシアノであり；
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g及びR5hの個々は、同じであっても又は異なっていても良く、水素、 ハロゲン、 ニトロ、 シアノ、 ヒドロキシ、 CHO、C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、 C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルスルフィニル、 C1-C4ハロアルキルスルホニル、 C1- C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシミノ- C1-C4アルキル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシイミノ- C1- C4アルキル、C3-C6トリアルキルシリル、 フェニル、 ベンジル又はフェノキシを表し；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はC3-C6トリアルキルシリルから成る群から選択された置換基により一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシを表し；
R2及びR3の個々は、同じであっても又は異なっても良く、水素、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 又はC3-C8シクロアルキル；又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ及びC1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノから選択された置換基により一又は多置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はC3-C8シクロアルキルを表し；
Dは、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；又は
Dは、下記基：
【化２】
であり、又はDは、フェニルであり；
R4、R4'、R10、R17及びR19はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R5、R6、R8 、R11、R12、R15、R16 及び R18はお互い独立して、C1-C6アルキル、であるが又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ又はC3-C6シクロアルキルアミノにより一、二又は三置換されるC1-C6アルキルであるか；又はフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル及びC1-C4ハロアルキルスルホニルから成る群から選択された置換基により一、二又は三置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
R7、R9、R13及びR14はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル又はC3-C6ハロアルケニルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系から成る群から選択された１，２又は３個の置換基により置換された、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり、ここで３〜10員の環系は、酸素、窒素及び硫黄から成る群から選択されたヘテロ原子を含むとができ；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル、 及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得ることが可能であり；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ結合され得ることが可能であり；又は
R20は、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C6シクロアルキルアミノ、C2-C6アルコキシカルボニル又はC2-C6アルキルカルボニルであり；又は
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、又は3-アゼチジニルであり；又は
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、3-アゼチジニルであり、個々は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C6アルコキシカルボニル及びC2-C6アルキルカルボニルから成る群から独立して選択された置換基により一又は多置換され；
Z1及びZ2の個々は、同じであっても又は異なっていても良く、酸素又は硫黄を表す]
で表される化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互異性体/N−酸化物。
【請求項２】
G1及びG2が窒素であり、そしてG3がメチンである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Z1及びZ2が酸素である、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
R2及びR3が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Y1が、酸素により、１，２又は３度、中断され得るC1-C20アルキル、C3-C20アルケニル又はC3-C20アルキニルであり、但し前記中断原子が少なくとも１つのメチレン基によりお互い分離され；そしてY1が、ハロゲン、シアノ、C3-C6シクロアルキル、ピリジル、フェニル及びトリアジニルから選択された置換基により一又は多置換され得、ここで前記C3-C6シクロアルキル、ピリジル、フェニル及びトリアジニルは、C1-C6アルコキシ又はハロゲンにより置換され得る、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
X1が、-C(O)、-C(O)O-、チオ、スルホニル、-C(O)S-、C(O)NR5g又は直接結合であり、そしてR5gが請求項１記載の式I下に定義される通りである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
R20が、水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、 CH(CH3)CH3SCH3、 CH(CH3)CH3S(O)CH3、又は CH(CH3)CH3S(O)2CH3、３−メチル−チエタン−３−イル、１−オキソ−３−メチル−チエタン−３−イル又は1,1−ジオキソ−３−メチル−チエタン−３−イル、特に水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、 CH(CH3)CH3SCH3、 CH(CH3)CH3S(O)CH3、又は CH(CH3)CH3S(O)2CH3である、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
請求項１記載の下記式I：
【化３】
[式中、X1、Y1、R1a、R1b、Z1、Z2、R2、R3及びR20は、請求項１記載の式I下に定義される通りである]
で表される化合物の調製方法であって、
下記式IIa：
【化４】
[式中、Y1及びX1は、請求項１記載の式I下に定義される通りであり、そしてZ3は脱離基である]
に記載される化合物と、下記式III a：
【化５】
[式中、G1、G2、G3、R1a、R1b、R3、R2、R20、D、Z1及びZ2は、請求項１記載に定義される通りである]
で表された化合物とを、不活性有機溶媒において塩基の存在下で反応せしめることを含んで成る方法。
【請求項９】
下記式V：
【化６】
[式中、G1及びG2は窒素であり、G3はメチンであり、R1aはC1-C6アルキルであり、そしてR1bは水素である]で表される化合物。
【請求項１０】
下記式VI：
【化７】
[式中、G1及びG2は窒素であり、G3はメチンであり、R1aはC1-C6アルキルであり、そしてR1bは水素である]で表される化合物。
【請求項１１】
少なくとも１つの請求項１記載の式Iの化合物、又は適切な場合、その互現異体を、個々の場合、遊離形で又は農業経済的に利用できる塩形で、活性成分として含んで成る殺虫組成物。
【請求項１２】
昆虫又はダニ目の代表物を制御するための、請求項11記載の組成物。
【請求項１３】
請求項11記載の組成物を、害虫類又はそれらの環境に適用することを含んで成る、害虫類の制御方法。
【請求項１４】
植物繁殖材料、又はその繁殖材料が植えられる領域を処理することを含んで成る、害虫による攻撃から植物繁殖材料を保護するための請求項13記載の方法。
【請求項１５】
請求項14記載の方法により処理される植物繁殖材料。
【請求項１】
下記式（I）：
【化１】
[式中、G1、G2及びG3は、G1及びG3が結合される２つの炭素原子と共に、５−員の芳香族環系を形成し；ここで
G1は窒素又はC-R5aであり；
G2は窒素又はC-R5bであり；
G3は窒素又はC-R5cであり；
但し、
ｄ）少なくとも１つの置換基Gは窒素を表し；
ｅ）基-X1-Y1が前記５−員の環における窒素に結合され；
ｆ）基-X1-Y1がメチルとは異なり；
X1は、酸素、-C(O)-、 -(CO)O-、 チオ、 スルフィニル、 スルホニル、 -SO2NR5d、-C(S)-、 (P(=0) 0(R5e)-、-C(O)S-、-C(S)O-、-C(S)NR5f-、-(CO)NR5g-又は直接結合であり；
Y1はC1-C30アルキル、C3-C30アルケニル 又はC3-C3Oアルキニルであり、それは酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、-C(O)-、-OC(O)-及び-NR5h-から成る群から独立して選択された原子又は原子群により、１、２、３、４又は５度、中断され得、但し、前記中断原子は、少なくとも１つのメチレン基によりお互い分離され；そしてハロゲン、 ヒドロキシル、 アミノ、 ホルミル、 ニトロ、 シアノ、 メルカプト、 カルバモイル、 C3- C6トリアルキルシリル、 C1-C6アルコキシ、 C1-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6アルキニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3-C6アルケニルオキシ、 C3-C6アルキニルオキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、 C3-C6ハロアルケニルオキシ、 シアノ- C1-C6アルコキシ、 C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ、 C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルフィニル- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルスルホニル- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル- C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルカルボニル、 -P(O)(O C1-C4アルキル)2、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、 C1-C6ハロアルキルスルホニル、 オキシラニルから成る群から選択された置換基（その一部に関しては、C1-C6アルキルにより置換され得る）により；及び部分的に飽和された又は十分に飽和された芳香族であり得、そして窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４個のヘテロ原子を含むことができる、５〜10員の単環式又は融合された二環式環系により一又は多置換され得、そして個々の環系は２以上の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含むことができず、そして環系自体は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノ、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ及びフェニルから成る群から選択された置換基により置換され得、そして複素環式環における窒素上の置換基はハロゲンとは異なり；又は
Y1は、部分的に飽和された又は十分に飽和された芳香族であり得、そして窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４個のヘテロ原子を含むことができる、５〜10員の単環式又は融合された二環式環系であり、そして個々の環系は２以上の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含むことができず、そして環系自体は、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、 C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6アルキルチオ、 C1-C6アルキルスルフィニル、 C1-C6アルキルスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノスルホニル、 ジ(C1-C4アルキル)アミノ、 ハロゲン、 シアノ、 ニトロ及びフェニルから成る群から選択された置換基により一又は多置換され得、そして複素環式環における窒素上の置換基はハロゲンとは異なり；又は
基X1-Y1は一緒に、ホルミル又はシアノであり；
R1a、R1b、R5a、R5b、R5c、R5d、R5e、R5f、R5g及びR5hの個々は、同じであっても又は異なっていても良く、水素、 ハロゲン、 ニトロ、 シアノ、 ヒドロキシ、 CHO、C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ- C1-C4アルコキシ- C1-C4アルキル、 C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルスルフィニル、 C1-C4ハロアルキルスルホニル、 C1- C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホニル-C1-C4アルキル、C1-C4アルキルスルホキシミノ- C1-C4アルキル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C4アルコキシイミノ- C1- C4アルキル、C3-C6トリアルキルシリル、 フェニル、 ベンジル又はフェノキシを表し；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、 ハロゲン、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 C2-C6ハロアルケニル、 C2-C6ハロアルキニル、 C3- C6ハロシクロアルキル、 C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4ハロアルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、 C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C3- C6ジアルキルアミノカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニルオキシ、 C2-C6アルキルアミノカルボニルオキシ、 C3-C6ジアルキルアミノカルボニルオキシ、又はC3-C6トリアルキルシリルから成る群から選択された置換基により一、二又は三置換されたフェニル、ベンジル又はフェノキシを表し；
R2及びR3の個々は、同じであっても又は異なっても良く、水素、 C1-C6アルキル、 C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル、 又はC3-C8シクロアルキル；又はハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ及びC1-C6アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノから選択された置換基により一又は多置換されたC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル又はC3-C8シクロアルキルを表し；
Dは、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルにより一、二又は三置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；又は
Dは、下記基：
【化２】
であり、又はDは、フェニルであり；
R4、R4'、R10、R17及びR19はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル又はC1-C4ハロアルキルスルホニルであり；
R5、R6、R8 、R11、R12、R15、R16 及び R18はお互い独立して、C1-C6アルキル、であるが又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルコキシカルボニル、C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C4ジアルキルアミノ又はC3-C6シクロアルキルアミノにより一、二又は三置換されるC1-C6アルキルであるか；又はフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、又は４−ピリジル；又はC1-C6アルキル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C6ハロアルキル、 ハロゲン、 シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1- C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルフィニル及びC1-C4ハロアルキルスルホニルから成る群から選択された置換基により一、二又は三置換された、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリジルであり；
R7、R9、R13及びR14はお互い独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C3-C6アルケニル又はC3-C6ハロアルケニルであり；
R20は、水素、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり；又はハロゲン、シアノ、 ニトロ、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6トリアルキルシリル、ベンジル、フェノキシ、及び部分的に飽和されるか又は十分に飽和された芳香族であり得る、３〜10員の単環式又は融合された二環式環系から成る群から選択された１，２又は３個の置換基により置換された、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、 C2-C6アルキニル又はC3-C6シクロアルキルであり、ここで３〜10員の環系は、酸素、窒素及び硫黄から成る群から選択されたヘテロ原子を含むとができ；前記ベンジル、フェノキシ及び３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C1-C4アルキル、 C2-C4アルケニル、 C2-C4アルキニル、 C3-C6シクロアルキル、 C1-C4ハロアルキル、 C2-C4ハロアルケニル、C2-C4ハロアルキニル、 C2- C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、 C1- C4アルキルチオ、 C1-C4アルキルスルフィニル、 C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルスルホキシミノ 、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C6ジアルキルアミノ、 C3-C6シクロアルキルアミノ、C1-C4アルキル-C3- C6シクロアルキルアミノ、 C2-C4アルキルカルボニル、 C2-C6アルコキシカルボニル、 C2-C6アルキルアミノカルボニル、 C2- C8ジアルキルアミノカルボニル、 及びC2-C6トリアルキルシリルから成る群から独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得ることが可能であり；前記３〜10員の単環式又は融合された二環式環系は、C3-C6シクロアルキル基にスピロ結合され得ることが可能であり；又は
R20は、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルアミノ、 C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C6シクロアルキルアミノ、C2-C6アルコキシカルボニル又はC2-C6アルキルカルボニルであり；又は
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、又は3-アゼチジニルであり；又は
R20は、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-オキソ-3-チエタニル、1,1-ジオキソ-3-チエタニル、 1-イミノ-1-オキソ-3- チエタニル、3-アゼチジニルであり、個々は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C6アルコキシカルボニル及びC2-C6アルキルカルボニルから成る群から独立して選択された置換基により一又は多置換され；
Z1及びZ2の個々は、同じであっても又は異なっていても良く、酸素又は硫黄を表す]
で表される化合物；及び農業経済的に許容できるその塩/異性体/鏡像異性体/互異性体/N−酸化物。
【請求項２】
G1及びG2が窒素であり、そしてG3がメチンである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
Z1及びZ2が酸素である、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項４】
R2及びR3が水素である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Y1が、酸素により、１，２又は３度、中断され得るC1-C20アルキル、C3-C20アルケニル又はC3-C20アルキニルであり、但し前記中断原子が少なくとも１つのメチレン基によりお互い分離され；そしてY1が、ハロゲン、シアノ、C3-C6シクロアルキル、ピリジル、フェニル及びトリアジニルから選択された置換基により一又は多置換され得、ここで前記C3-C6シクロアルキル、ピリジル、フェニル及びトリアジニルは、C1-C6アルコキシ又はハロゲンにより置換され得る、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項６】
X1が、-C(O)、-C(O)O-、チオ、スルホニル、-C(O)S-、C(O)NR5g又は直接結合であり、そしてR5gが請求項１記載の式I下に定義される通りである、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項７】
R20が、水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、 CH(CH3)CH3SCH3、 CH(CH3)CH3S(O)CH3、又は CH(CH3)CH3S(O)2CH3、３−メチル−チエタン−３−イル、１−オキソ−３−メチル−チエタン−３−イル又は1,1−ジオキソ−３−メチル−チエタン−３−イル、特に水素、メチル、エチル、i−プロピル、tert−ブチル、CH2-C3H5、C(CH2CH2)-C3H5、 C(CH3)2CH2SCH3、 C(CH3)2CH2S(O)CH3、C(CH3)2CH2S(O)2CH3、 CH2CN、 CH(CH3)CH3SCH3、 CH(CH3)CH3S(O)CH3、又は CH(CH3)CH3S(O)2CH3である、請求項１記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
請求項１記載の下記式I：
【化３】
[式中、X1、Y1、R1a、R1b、Z1、Z2、R2、R3及びR20は、請求項１記載の式I下に定義される通りである]
で表される化合物の調製方法であって、
下記式IIa：
【化４】
[式中、Y1及びX1は、請求項１記載の式I下に定義される通りであり、そしてZ3は脱離基である]
に記載される化合物と、下記式III a：
【化５】
[式中、G1、G2、G3、R1a、R1b、R3、R2、R20、D、Z1及びZ2は、請求項１記載に定義される通りである]
で表された化合物とを、不活性有機溶媒において塩基の存在下で反応せしめることを含んで成る方法。
【請求項９】
下記式V：
【化６】
[式中、G1及びG2は窒素であり、G3はメチンであり、R1aはC1-C6アルキルであり、そしてR1bは水素である]で表される化合物。
【請求項１０】
下記式VI：
【化７】
[式中、G1及びG2は窒素であり、G3はメチンであり、R1aはC1-C6アルキルであり、そしてR1bは水素である]で表される化合物。
【請求項１１】
少なくとも１つの請求項１記載の式Iの化合物、又は適切な場合、その互現異体を、個々の場合、遊離形で又は農業経済的に利用できる塩形で、活性成分として含んで成る殺虫組成物。
【請求項１２】
昆虫又はダニ目の代表物を制御するための、請求項11記載の組成物。
【請求項１３】
請求項11記載の組成物を、害虫類又はそれらの環境に適用することを含んで成る、害虫類の制御方法。
【請求項１４】
植物繁殖材料、又はその繁殖材料が植えられる領域を処理することを含んで成る、害虫による攻撃から植物繁殖材料を保護するための請求項13記載の方法。
【請求項１５】
請求項14記載の方法により処理される植物繁殖材料。
【公表番号】特表２０１０−５３６８１４（Ｐ２０１０−５３６８１４Ａ）
【公表日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２１３６１（Ｐ２０１０−５２１３６１）
【出願日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６８６８
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０２４３４１
【国際公開日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６８６８
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０２４３４１
【国際公開日】平成２１年２月２６日（２００９．２．２６）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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