新規液晶性化合物および該化合物を含有する有機半導体素子
【課題】有機半導体材料として有用な、適度なホールおよび電子輸送特性を有する、可視光透過性の液晶性化合物を提供する。
【解決手段】式(１)で表される化合物による。
［式(１)において、Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【解決手段】式(１)で表される化合物による。
［式(１)において、Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規液晶性化合物ならびに該化合物を含有する有機半導体膜および有機半導体素子に関する。
【０００２】
本発明は、芳香環の両端にチアジアゾール基を導入した化合物、ならびに該化合物を含有する有機半導体膜および有機半導体素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
近年、有機半導体材料を用いたＯＦＥＴ（有機電界効果トランジスタ）デバイスに代表される薄膜デバイスが注目されている。
【０００４】
特に、有機半導体を用いて集積回路を作ることができれば、従来から行われているシリコンを用いた集積回路の製造プロセスに比べて安価に集積回路を作ることができる。
【０００５】
現在、一般に使用されている集積回路では、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）と呼ばれる構成がとられている。これは、ｎ−チャンネルトランジスタのゲート電極とｐ−チャンネルトランジスタのゲート電極、およびｎ−チャンネルトランジスタのドレイン電極とｐ−チャンネルトランジスタのドレイン電極とをそれぞれ接続した構造となっている。この構造の特徴は、ノイズに強く、消費電力が少ないことである。
【０００６】
このＣＭＯＳでは、ホール輸送（正孔輸送）を担うｐ型半導体と、電子輸送を担うｎ型半導体の両方が必要である。これを１種類の化合物で担うことができれば、製造プロセスを簡略化できる。このような化合物の例としては、例えば特許文献１に記載の化合物が挙げられる。
【０００７】
また、有機半導体で適度なキャリア輸送特性を得るためには、有機半導体分子の配列制御が重要である。この配列制御の方法の１つとして、有機半導体分子の配列を結晶類似の層構造やカラム構造を有しない液晶相を経由して制御するというものがある。実際に、液晶相を有する有機半導体については、多数の文献がある（例えば、特許文献２）。
【０００８】
また、１つの化合物で、液晶相を有し、かつホール輸送能および電子輸送能の両方を有する化合物もある(特許文献３)。
【０００９】
ただし、上記特許文献１〜３に記載の化合物は可視領域に吸収を有している。そのため、可視光下で用いられる表示素子用のトランジスタ等として使用する際には好ましくない場合がある。
【００１０】
また、可視光を吸収せず、かつホール輸送能および電子輸送能の両方を有する化合物もあるが、ホールおよび電子の移動度は高くはない(非特許文献１)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２００９−２４２３３９号公報
【特許文献２】特開２００９−１３７８４８号公報
【特許文献３】特開２０１０−００３８３１号公報
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Yuan-Li Liao et al., Chem. Commun., 1831 (2007)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、有機半導体材料として有用な、適度なホールおよび電子輸送特性を有する、可視光透過性の液晶性化合物を提供することを課題の１つとする。
【００１４】
また、前記液晶性化合物を用いて、適度なホールおよび電子輸送特性を有し、欠陥密度の低い有機半導体膜、半導体素子およびトランジスタを提供することを課題の１つとする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、上記課題を鋭意検討した。その結果、芳香環の両端にチアジアゾール基を導入した棒状化合物が、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１６】
本発明の具体的な構成例を以下に示す。
【００１７】
［１］ 式(１)で表される化合物。
【００１８】
【化１】
【００１９】
［式(１)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
［２］ 前記式（１）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［１］に記載の化合物。
【００２０】
［３］ 前記式（１）において、Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素が塩素またはフッ素で置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［１］または［２］に記載の化合物。
【００２１】
［４］ 電子移動度およびホール移動度が１．０×１０-4〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓである、［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
【００２２】
［５］ 式(２)で表される化合物を含有する有機半導体用組成物。
【００２３】
【化２】
【００２４】
［式(２)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
［６］ 前記式（２）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［５］に記載の有機半導体用組成物。
【００２５】
［７］ 前記式（２）において、Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［５］または［６］に記載の有機半導体用組成物。
【００２６】
［８］ ［５］〜［７］のいずれかに記載の有機半導体用組成物がスメクチック相もしくはネマチック相を有する、有機半導体用液晶組成物。
【００２７】
［９］ ［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物、［５］〜［７］のいずれかに記載の有機半導体用組成物、または［８］に記載の有機半導体用液晶組成物から形成される有機半導体膜。
【００２８】
［１０］ 電極および［９］に記載の有機半導体膜を含有する有機半導体素子。
【００２９】
［１１］ ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層を含有するトランジスタであって、該半導体層が［９］に記載の有機半導体膜を含有する電界効果トランジスタ。
【００３０】
［１２］ ｎ−チャンネルトランジスタ（１）とｐ−チャンネルトランジスタ（２）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）が、［１１］に記載のトランジスタであり、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）が、任意の材料により形成され、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【００３１】
［１３］ ｎ−チャンネルトランジスタ（３）とｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）が、任意の材料により形成され、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、［１１］に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【００３２】
［１４］ ｎ−チャンネルトランジスタ（１）とｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）および前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、［１１］に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【発明の効果】
【００３３】
本発明の、芳香環の両端にチアジアゾール基を有する液晶性化合物は、適度な電子とホールの両方のキャリア移動度を有し、可視光吸収がなく、有機溶媒等との相溶性に優れることから、有機半導体材料として有用である。
【００３４】
また、本発明の有機半導体膜、半導体素子およびトランジスタは、適度なホールおよび電子輸送特性を有し、欠陥密度を低減することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】図１は、キャリア移動度をＴＯＦ法で測定する際のＴＯＦ法測定セルの断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明に係る化合物およびその用途について詳細に説明する。
【００３７】
なお、以下においては、上記式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と称することがあり、また、「化合物（１）」は、式（１）で表わされる化合物の少なくとも１つを意味することもある。他の式で表される化合物についても同様に称することがある。また、化学式において、１つの化合物が、同一の記号で表される複数の基を有するとき、これら基は同一でも異なってもよい。
【００３８】
本発明で用いる「任意の」は、個数のみならず位置も任意であることを示す。なお、本発明において、「任意の−ＣＨ2−」というときは、個数のみならず位置も任意であるが、連続する複数の−ＣＨ2−が同じ基で置き換えられることは好ましくない。環を構成する炭素との結合位置が明確でない置換基は、その結合位置が化学的に問題のない範囲内で自由であることを意味する。
【００３９】
また、本発明において、スメクチック相、ネマチック相等の液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の成分として有用な化合物を総称して、「液晶性化合物」と称することがある。
【００４０】
≪化合物（１）≫
化合物（１）は、芳香環の両端にチアジアゾール基を導入した液晶性化合物であり、有機溶媒等との相溶性に優れる。
【００４１】
化合物（１）は液晶性化合物であるため、この化合物（１）または化合物（１）を含有する組成物から半導体膜を形成すると、欠陥密度が低減した半導体膜を得ることができるため、有機半導体材料として好適に用いられる。
【００４２】
また、化合物（１）は、有機半導体素子の通常の使用環境（例；０〜１００℃）で、溶融状態とならない性質を有する。そのため、化合物（１）は、有機半導体素子の原料（有機半導体材料）として好適に用いられる。
【００４３】
さらに、化合物（１）は可視光を吸収しない。そのため、可視光照射下で用いられる半導体素子の原料として好適に用いることができる。
【００４４】
化合物（１）は、電子およびホールを輸送することが可能である。これは、電子付加、もしくは電子除去時の分子軌道変化がそれほど大きくないため、ポテンシャルバリアーが小さくなるためではないかと考えられる。
【００４５】
この化合物（１）の電子移動度およびホール移動度は、好ましくは１．０×１０-4〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓであり、さらに好ましくは、１．０×１０-3〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓである。電子移動度およびホール移動度が上記範囲にあると、化合物（１）は、半導体素子の原料として好適に用いることができる。
【００４６】
上記式（１）におけるＲは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルである。このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。
【００４７】
また、該アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。該アルキル基が直鎖状であるときは液晶相の温度範囲が広い化合物となる傾向にあり、該アルキル基が分岐鎖状であるときは透明点が低下するものの、他の有機半導体材料との相溶性が良好になる傾向がある。
【００４８】
化合物（１）において、Ｒの炭素数が少ないと、有機半導体としての性質に優れる化合物になる傾向がある。一方、Ｒの炭素数が多いと、化合物（１）は、液晶相を有しやすくなる傾向にある。そのため、本発明では、末端基を適切に選択することで、液晶相の相転移温度および液晶相の温度範囲等を調整することが可能となり、任意のキャリア移動度に調整することができ、また、キャリアが移動可能な温度範囲を適切に調整することができる。このため、化合物（１）は、有機半導体材料として好適に用いることができる。
【００４９】
また、化合物（１）は、末端基を適切に選択することで、分子の配列制御が可能となるため、この化合物（１）を含有する有機半導体膜は、欠陥密度を低減することができる。そのため、化合物（１）は、有機半導体素子の原料として好適に用いることができる。
【００５０】
特に化合物（１）が液晶相を有する化合物の場合、化合物（１）は、自己配向性（自己組織化）を有する。そのため、トランジスタ等のデバイスなどに用いられる有機半導体膜に生じ得る構造欠陥を容易に低減することができる。
【００５１】
上記式（１）におけるＲの好ましい例としては、水素、ならびに任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１〜２４の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、チオアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキルおよびジシラアルキルが挙げられる。
【００５２】
ハロゲンとしては、フッ素および塩素が好ましく、フッ素であることがより好ましい。
【００５３】
上記式（１）におけるＲのさらに好ましい例としては、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルである。これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００５４】
上記式（１）におけるＲの特に好ましい例としては、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキル、炭素数１〜２０のフルオロアルキルおよび炭素数１〜２０のフルオロアルコキシが挙げられる。なお、「フルオロアルキル」とは、任意の１つ以上の水素がフッ素で置き換えられたアルキルのことをいう。
【００５５】
上記式（１）におけるＲのさらに好ましい例としては、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数１〜２０のポリフルオロアルキルおよび炭素数１〜２０のポリフルオロアルコキシが挙げられる。
【００５６】
上記式（１）におけるＲの最も好ましい例としては、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシおよび炭素数１〜２０のチオアルキルが挙げられる。
【００５７】
上記アルキルの具体的な例としては、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−Ｃ13Ｈ27、−Ｃ14Ｈ29および−Ｃ15Ｈ31が挙げられる。
【００５８】
上記アルコキシの具体的な例としては、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＯＣ10Ｈ21、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＯＣ11Ｈ23、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−ＯＣ13Ｈ27、−ＯＣ14Ｈ29および−ＯＣ15Ｈ31が挙げられる。
【００５９】
上記アルコキシアルキルの具体的な例としては、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｃ2Ｈ5および−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ3が挙げられる。
【００６０】
上記アルケニルの具体的な例としては、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨＣＨ3および−（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2が挙げられる。
【００６１】
上記アルケニルオキシの具体的な例としては、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨＣＨ3および−Ｏ（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2が挙げられる。
【００６２】
上記アルキニルの具体的な例としては、−Ｃ≡ＣＣ2Ｈ5、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）6ＣＨ3および−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６３】
上記チオアルキルの具体的な例としては、−ＳＣ2Ｈ5、−ＳＣ3Ｈ7、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＳＣ10Ｈ21、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＳＣ11Ｈ23、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＳＣ12Ｈ25、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−ＳＣ13Ｈ27、−ＳＣ14Ｈ29および−ＳＣ15Ｈ31が挙げられる。
【００６４】
上記アルキルチオアルキルの具体的な例としては、−（ＣＨ2）2−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｓ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−Ｓ−Ｃ2Ｈ5および−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＣＨ3が挙げられる。
【００６５】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの具体的な例としては、−ＣＨ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ2Ｆ、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６６】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの具体的な例としては、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６７】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアルケニルの具体的な例としては、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）3ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）2ＣＦ3、−、−（ＣＨ2）3ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）4ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）5ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）4ＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）4ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）5ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）6ＣＦ＝ＣＦＣＦ3および−（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＦ2が挙げられる。
【００６８】
好ましいＲの具体的な例としては、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＯＣ10Ｈ21、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＯＣ11Ｈ23、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＳＣ10Ｈ21、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＳＣ11Ｈ23、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＳＣ12Ｈ25、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−（ＣＨ2）2−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）5−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６９】
さらに好ましいＲの具体的な例としては、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＯＣ10Ｈ21、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＳＣ10Ｈ21、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００７０】
最も好ましいＲの具体的な例としては、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣ10Ｈ21、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣ10Ｈ21および−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17が挙げられる。
【００７１】
上記式（１）におけるＡｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、好ましくは、ナフチレン、アントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、さらに好ましくは、ナフチレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンである。
【００７２】
ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素がハロゲンで置き換えられる場合には、これらの環におけるすべての水素がハロゲンで置き換えられた基が好ましい。
【００７３】
ハロゲンとしては、キャリア移動度および熱安定性の点からフッ素および塩素が好ましく、フッ素であることがより好ましい。
【００７４】
上記式（１）におけるＡｒがナフチレンであると、化合物（１）は、液晶相−等方性液体温度（以下「透明点」ともいう。）が高い化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒがアントリレンであると、化合物（１）は、更に透明点が高い化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒがフェナントリレンであると、化合物（１）は、透明点が低い化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒが、すべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであると、化合物（１）は、透明点が低い化合物となる傾向にある。
【００７５】
上記式（１）におけるＡｒが、任意の水素がハロゲンで置き換えられていない、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンである場合には、化合物（１）は、ホールおよび電子の両方の輸送に優れる化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒが、すべての水素がハロゲンで置き換えられた、フェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンである場合には、化合物（１）は、電子の輸送に特に優れる化合物となる傾向にある。
【００７６】
すべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンの例としては、２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−フェニレン、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−フェニレン、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００７７】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたナフチレンの例としては、１−クロロナフタレン−２，６−ジイル、４−クロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，３−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，５−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、４，７−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，７−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，８−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３−ジクロロナフタレン−１，５−ジイル、３，７−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，６−ジクロロナフタレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，８−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，７−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，６−トリクロロナフタレン−２，７−ジイル、３，４，５−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，８−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，６−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，７−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，４，５，８−テトラクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８−ヘキサクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，４，６，７，８−ヘキサクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，６，７，８−ヘキサクロロナフタレン−２，５−ジイル、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００７８】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたアントリレンの例としては、１−クロロアントラセン−２，６−ジイル、３−クロロアントラセン−２，６−ジイル、９−クロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，３−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，４−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，５−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、４，７−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，７−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，８−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，９−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，１０−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３−ジクロロアントラセン−１，６−ジイル、３，７−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，６−ジクロロアントラセン−２，７−ジイル、３，１０−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，９−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、９，１０−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，４−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、１，３，４−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，８−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，６−トリクロロアントラセン−２，７−ジイル、３，４，５−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，１０−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，９−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，５−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，７−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，９−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、１，９，１０−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，９，１０−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，４，５，８−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラクロロアントラセン−１，５−ジイル、１，５，９，１０−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，７，９，１０−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，５，７−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７，８−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラクロロアントラセン−１，４−ジイル、２，３，４，８−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，７−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６−テトラクロロアントラセン−１，５−ジイル、２，３，４，５−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，１０−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，９−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタクロロアントラセン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタクロロアントラセン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，８−ジイル、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００７９】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたフェナントリレンの例としては、１−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、２−クロロフェナントレン−１，７−ジイル、３−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、４−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、９−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、７，８−ジクロロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，５−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，６−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，８−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、１，８−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，１０−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，４−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，５−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，６−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，７−ジクロロフェナントレン−１，６−ジイル、２，９−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，１０−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，５−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，６−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，９−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，１０−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，１０−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、６，７，８−トリクロロフェナントレン−１，５−ジイル、５，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、４，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、３，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、２，７，８−トリクロロフェナントレン−１，６−ジイル、１，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，１０−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，９−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３，４−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，５−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，６−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，６，８−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、１，３，８−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，９−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，６−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，８−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、１，４，８−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，９−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，５−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，６−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，７−トリクロロフェナントレン−１，６−ジイル、２，３，８−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，９−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，１０−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，５−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，６−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，６−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，８−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，９−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，９，１０−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，９，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，２，７，８−テトラクロロフェナントレン−３，６−ジイル、１，３，６，８−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５，８−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，６，７−テトラクロロフェナントレン−１，８−ジイル、２，４，５，７−テトラクロロフェナントレン−１，６−ジイル、３，４，５，６−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，８，９，１０−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，７，９，１０−テトラクロロフェナントレン−１，６−ジイル、３，６，９，１０−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５，９，１０−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタクロロフェナントレン−２，８−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタクロロフェナントレン−２，６−ジイル、１，２，４，５，７，８，９，１０−オクタクロロフェナントレン−３，６−ジイル、１，２，４，５，６，７，９，１０−オクタクロロフェナントレン−３，８−ジイル、２，３，４，５，６，７，９，１０−オクタクロロフェナントレン−１，８−ジイル、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００８０】
好ましいＡｒの具体的な例としては、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル、４−フルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，３−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，５−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、４，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，８−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３−ジフルオロナフタレン−１，５−ジイル、３，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，６−ジフルオロナフタレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，８−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，７−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，６−トリフルオロナフタレン−２，７−ジイル、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，８−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，６−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，７−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，４，５，８−テトラフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，４，６，７，８−ヘキサフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，６，７，８−ヘキサフルオロナフタレン−２，５−ジイル、
アントラセン−２，６−ジイル、１−フルオロアントラセン−２，６−ジイル、３−フルオロアントラセン−２，６−ジイル、９−フルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，３−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，４−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，５−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、４，７−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，７−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，８−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，９−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，１０−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３−ジフルオロアントラセン−１，６−ジイル、３，７−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，６−ジフルオロアントラセン−２，７−ジイル、３，１０−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，９−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、９，１０−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，４−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、１，３，４−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，８−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，６−トリフルオロアントラセン−２，７−ジイル、３，４，５−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，１０−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，９−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，５−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，７−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，９−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、１，９，１０−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，９，１０−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，４，５，８−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラフルオロアントラセン−１，５−ジイル、１，５，９，１０−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，７，９，１０−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，５，７−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７，８−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラフルオロアントラセン−１，４−ジイル、２，３，４，８−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，７−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６−テトラフルオロアントラセン−１，５−ジイル、２，３，４，５−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，１０−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，９−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタフルオロアントラセン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，８−ジイル、
フェナントレン−２，７−ジイル、１−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２−フルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、９−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、７，８−ジフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，５−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，６−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，８−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、１，８−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，１０−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，４−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，５−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，６−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，７−ジフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、２，９−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，１０−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，５−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，６−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，９−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，１０−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，１０−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、６，７，８−トリフルオロフェナントレン−１，５−ジイル、５，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、４，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、３，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、２，７，８−トリフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、１，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，１０−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，９−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３，４−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，５−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，６−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，６，８−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、１，３，８−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，９−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，６−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，８−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、１，４，８−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，９−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，５−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，６−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，７−トリフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、２，３，８−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，９−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，１０−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，５−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，６−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，６−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，８−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，９−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，９，１０−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，９，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，２，７，８−テトラフルオロフェナントレン−３，６−ジイル、１，３，６，８−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５，８−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，６，７−テトラフルオロフェナントレン−１，８−ジイル、２，４，５，７−テトラフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，８，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，７，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、３，６，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−２，８−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、１，２，４，５，７，８，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−３，６−ジイル、１，２，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−３，８−ジイル、および、２，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−１，８−ジイルが挙げられる。
【００８１】
化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、および、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【００８２】
化合物（１）の合成方法の一例について、下記スキームで説明する。
【００８３】
なお、下記スキーム中のＲおよびＡｒは上記式（１）中のＲおよびＡｒと同義である。
【００８４】
【化３】
【００８５】
出発原料として、芳香環の２つの水素が酢酸メチル基で置換された化合物（ｅ）を使用する。この化合物（ｅ）をエタノール（ＥｔＯＨ）−クロロホルムの混合溶媒に溶解させ、そこへヒドラジン水和物を添加し、加熱還流を行うことにより化合物（ｆ）が得られる。
【００８６】
窒素雰囲気下で、化合物（ｆ）を１，４−ジオキサンに溶解させ、そこに、ピリジンおよびＲ−ＣＯＣｌを添加し、撹拌する。これにより化合物（ｇ）が得られる。
【００８７】
化合物（ｇ）をトルエンに溶解させ、そこにローソン試薬を加え、加熱還流下で撹拌する。冷却後反応溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液へ注ぎ込み撹拌する。その後、吸引濾過にて固体を濾別することにより化合物（１）が得られる。
【００８８】
得られた化合物（１）は、所望により精製してもよく、化合物（１）の精製は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の一般的な方法で実施することが可能である。
【００８９】
上記スキームに記載の方法により、本発明の化合物（１）を合成することができるが、上記の方法に必ずしも制限されない。上記のような方法で合成される化合物の例を以下に示す。なお、合成された化合物の構造は、例えば、プロトンＮＭＲスペクトルにより確認することができる。
【００９０】
【化４】
【００９１】
【化５】
【００９２】
【化６】
【００９３】
【化７】
【００９４】
【化８】
【００９５】
【化９】
【００９６】
【化１０】
【００９７】
【化１１】
【００９８】
【化１２】
【００９９】
【化１３】
【０１００】
【化１４】
【０１０１】
【化１５】
【０１０２】
【化１６】
【０１０３】
【化１７】
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】
【化２０】
【０１０７】
【化２１】
【０１０８】
【化２２】
【０１０９】
【化２３】
【０１１０】
【化２４】
【０１１１】
【化２５】
【０１１２】
【化２６】
【０１１３】
【化２７】
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】
【化３１】
【０１１８】
【化３２】
【０１１９】
【化３３】
【０１２０】
【化３４】
【０１２１】
【化３５】
【０１２２】
【化３６】
【０１２３】
≪有機半導体用組成物≫
本発明の有機半導体用組成物は、少なくとも１種の上記化合物（２）を含有し、好ましくは組成物１００重量％に対し、化合物（２）を０．０１重量％以上、１００重量％以下の範囲内で含有し、さらに好ましくは、１重量％以上、８０重量％以下の範囲内で含有する。
【０１２４】
有機半導体用組成物は、下記有機半導体膜、有機半導体素子に好適に用いることができる。
【０１２５】
上記有機半導体用組成物は、実質的に、化合物（２）のみからなってもよく、必要に応じて溶媒や各種添加剤を本発明の効果を損なわない範囲内で添加してもよい。各種添加剤としては、酸化防止剤、光安定剤、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、老化防止剤および濡れ性改良剤等を挙げることができる。しかしながら、これらの各種添加剤は、キャリア輸送特性に悪影響を及ぼす可能性が高いと考えられるため、本発明の有機半導体用組成物は、実質的に、化合物（２）のみからなるか、化合物（２）および溶媒の混合物からなることが好ましい。
【０１２６】
上記式(２)におけるＲとしては、式（１）におけるＲとして具体的に挙げた基と同様の基を挙げることができ、好ましい基も式（１）におけるＲと同様である。
【０１２７】
上記式（２）におけるＡｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、好ましくは、フェニレン、ナフチレンまたはアントリレンであり、さらに好ましくは、フェニレンまたはナフチレンである。
【０１２８】
これらの環における任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。任意の水素がハロゲンで置き換えられる場合には、これらの環におけるすべての水素がハロゲンで置き換えられた基が好ましい。ハロゲンとしては、キャリア移動度および熱安定性の点からフッ素および塩素が好ましく、フッ素であることがより好ましい。
【０１２９】
上記式（２）におけるＡｒがフェニレンであると、化合物（２）は、優れたホールおよび電子輸送特性を示す傾向にある。上記式（２）におけるＡｒがフェニレンである化合物の例を以下に示す。
【０１３０】
【化３７】
【０１３１】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンの例としては、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンが挙げられる。この中でも２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンが好ましい。
【０１３２】
上記式（２）におけるＡｒが、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよいフェニレンである化合物は、上記化合物（１）より電子移動度は大きくなる傾向にあるが、他は同様の効果を奏する。ただし一部の水素をハロゲンで置換した場合、分子の対称性が低下するため、結晶性が低下する傾向にある。この影響によりキャリア移動度は大きくならない、もしくは低下する場合がある。
【０１３３】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンの例としては、式（１）におけるＡｒとして具体的に挙げた基と同様の基を挙げることができ、好ましい基も式（１）におけるＡｒと同様である。
【０１３４】
化合物（２）は、化合物（１）と同様の方法で合成することができるが、必ずしも制限されない。このような方法で合成される化合物（２）の例としては、上記化合物（１）と同様の化合物を挙げることができる。この化合物（２）の構造は、例えば、プロトンＮＭＲスペクトルにより確認することができる。
【０１３５】
上記有機半導体用組成物に用いてもよい溶媒としては、化合物（２）を溶解することができれば特に制限されない。
【０１３６】
このような溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸エチル、乳酸エチル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、ブチルセルソルブ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１３７】
≪有機半導体用液晶組成物≫
本発明の有機半導体用液晶組成物（以下「液晶相を有する組成物」ともいう。）は、スメクチック相もしくはネマチック相を有する上記有機半導体用組成物を含む。
【０１３８】
上記有機半導体用液晶組成物は、実質的に液晶相を有する組成物のみからなってもよく、液晶相を有する上記有機半導体用組成物と液晶相を有しない上記有機半導体用組成物との混合物であってもよい。また、上記有機半導体用液晶組成物は必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、上記と同様の各種添加剤を配合することもできる。
【０１３９】
≪有機半導体膜≫
本発明の有機半導体膜は、上記化合物（１）、上記有機半導体用組成物または上記有機半導体用液晶組成物から形成される。このため、電子およびホールを輸送可能であり、欠陥密度の小さい可視光透過性の半導体膜である。
【０１４０】
化合物（１）および化合物（２）は、透明点を任意に調整することができ、有機溶媒に対する高い溶解性を有するため、キャスト法または印刷法等の簡便な製膜方法を用いることができる。そのため、化合物（１）および（２）が有する本来のキャリア移動度を損なうことなく、有機半導体膜を製造することができる。
【０１４１】
したがって、上記有機半導体膜は、下記有機半導体素子に好適に用いることができる。
【０１４２】
化合物（１）、有機半導体用組成物または有機半導体用液晶組成物から有機半導体膜を形成する際には、化合物（１）を加熱融解させた融解液や化合物（１）を溶媒に溶解させた溶液を用いてもよいし、有機半導体用組成物や有機半導体用液晶組成物が溶媒を含む溶液である場合にはそのままこれらの溶液を用いてもよいし、塗布や印刷性を向上させるためにさらに溶媒を添加した溶液を用いてもよいし、溶媒を含まない有機半導体用組成物や有機半導体用液晶組成物を加熱融解させた融解液を用いてもよい。溶媒としては、上記有機半導体用組成物に用いてもよい溶媒と同様の溶媒等が挙げられる。化合物（１）、有機半導体用組成物および有機半導体用液晶組成物は、有機溶媒に極めてよく溶解するので、高濃度溶液を得ることができる。
【０１４３】
この融解液または溶液を基板上に塗布または印刷することで有機半導体膜を形成することが好ましい。
【０１４４】
なお、溶媒を用いる際の溶液中の化合物（１）、または化合物（２）の濃度は、好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１０〜３０重量％であり、さらに好ましくは１０〜２０重量％である。
【０１４５】
溶液中の化合物（１）、または化合物（２）の濃度が前記範囲にあると、ｎｍオーダーの厚さの薄膜を容易に形成することができ、欠陥密度が低減された有機半導体膜を容易に形成することができる。
【０１４６】
溶媒を用いて、有機半導体膜を形成する際には、該溶媒を除去し、該半導体膜を乾燥するときに、得られる膜が欠陥を有しやすくなる。この場合には、得られた膜をアニーリング等することが、欠陥の少ない膜を得る観点から好ましい。
【０１４７】
このため、化合物（１）、有機半導体用組成物または有機半導体用液晶組成物から欠陥密度が低い膜を簡便に製造するためには、これらの溶解液を用いることが好ましい。特に、液晶相を有する化合物（１）または有機半導体用液晶組成物から有機半導体膜を形成すると、得られる膜に欠陥が存在したとしても、その液晶性のために、該欠陥が低減する傾向にあるため、特に好ましい。
【０１４８】
上記基板としては、種々の基板が挙げられるが、好ましい基板としては、ガラス基板、金や銅や銀等の金属基板、結晶性シリコン基板、アモルファスシリコン基板、トリアセチルセルロース基板、ノルボルネン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエステル基板、ポリビニル基板、ポリプロピレン基板およびポリエチレン基板などが挙げられる。
【０１４９】
上記塗布する方法としては、種々の方法が挙げられ、例えばスピンコート法、ディップコート法およびブレード法が挙げられる。
【０１５０】
また、上記印刷する方法としては、スクリーン印刷、インクジェット印刷、マスク印刷、オフセット印刷、平版印刷、凹版印刷および凸版印刷等の方法が挙げられる。融解液を用いる場合には、毛細管現象を利用して狭間隔のセルに封入させることができるため、ノズルを使った滴下による印刷方法も利用することができる。これらの中でも、融解液をそのままインクとして用いたプリンタにより行うインクジェット印刷は、簡易な方法であり好ましい。
【０１５１】
有機半導体膜を有機半導体素子の一部としてそのまま使用する際には、印刷によりパターニングを行って有機半導体膜を形成することが好ましい。この場合、化合物（１）、有機半導体用組成物または有機半導体用液晶組成物の高濃度溶液または融解液を用いることが好ましい。高濃度溶液または融解液を用いると、インクジェット印刷、マスク印刷、スクリーン印刷およびオフセット印刷を活用できる。このような印刷による有機半導体膜の製造は、回路の単純化、製造効率の向上および素子の低廉化・軽量化に寄与する。また、印刷による有機半導体膜の製造は、加熱や真空プロセスの必要性がなく、流れ作業によって製造できるので、低コスト化および工程変更への対応性を増すことに寄与する。
【０１５２】
有機半導体膜の厚さは、所望の目的に応じ、任意に決めることができるが、通常１０〜１０００ｎｍであり、１０００ｎｍより厚い有機半導体膜を作成するときには、融解した化合物（１）をそのまま使用することが好ましい。
【０１５３】
≪有機半導体素子≫
本発明の有機半導体素子は、電極および上記本発明の有機半導体膜を含有する。
【０１５４】
本発明の有機半導体素子は、軽量性、柔軟性の点で優れており、化合物（１）または化合物（２）を含有する有機半導体膜を含有するため、化合物（１）または化合物（２）を適宜分子設計することにより、所望の性能を有する。
【０１５５】
また、化合物（１）または化合物（２）は、可視光透過性であるため、これらを含む有機半導体素子は、可視光下で使用することができる。
【０１５６】
本発明の有機半導体素子の例としては、電力増幅素子や信号制御素子を挙げることができ、その具体的例として、電界効果トランジスタを挙げることができる。
【０１５７】
本発明の電界効果トランジスタは、ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極、および本発明の有機半導体膜を含有する半導体層を含む。
【０１５８】
以下、ゲート電極、誘電体層、ソース電極およびドレイン電極が任意の材料で形成され、半導体層が上記本発明の有機半導体膜を含有する電界効果トランジスタを「本発明のトランジスタ」ともいう。
【０１５９】
なお、ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層がそれぞれ任意の材料で形成されたトランジスタを「任意のトランジスタ」ともいう。
【０１６０】
本発明のトランジスタは、半導体層が、化合物（１）または化合物（２）を含有する有機半導体層を含み、該化合物（１）または化合物（２）は、適度な電子移動度およびホール移動度を有するため、ソース電極に印加する電圧とゲート電極に印加する電圧を制御することにより、ｎ−チャンネルトランジスタにもなり、ｐ−チャンネルトランジスタともなる。
【０１６１】
ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極は、任意の材料で形成されればよいが、導電性材料で形成された電極が好ましい。導電性材料としては、金属や金属酸化物もしくは導電率を向上させた無機および有機半導体などが用いられる。
【０１６２】
金属の例としては、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、およびこれらの合金が挙げられる。また、金属酸化物の例としては、インジウムおよび錫の酸化物、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が挙げられる。
【０１６３】
導電率を向上させた無機および有機半導体の例としては、シリコン単結晶、ポリシリコン、アモルファスシリコン、ゲルマニウム、グラファイト、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリチエニレンビニレンおよびポリパラフェニレンビニレンが挙げられる。
【０１６４】
これらの中でも、電極材料としては、有機半導体層との接触面において電気抵抗の小さいものが好ましい。
【０１６５】
誘電体層は、任意の材料で形成されてよく、誘電率が高く、導電性が低いものが好ましい。このような誘電体層の例としては、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタルなどの無機酸化物や窒化物、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、ポリエーテルまたはシロキサン含有ポリマーから形成される層が挙げられる。これらの中でも、表面を平坦化する効果の高いものが好ましい。
【０１６６】
電界効果トランジスタは、例えば以下の方法で作成することができる。
【０１６７】
まず、ガラス基板や高分子基板上にゲート電極を形成する。必要に応じてゲート電極を形成した基板上に誘電体層を積層してもよい。その上に、化合物（１）の融解液、化合物（1）を溶媒に溶解させた溶液、上記有機半導体用組成物もしくは上記有機半導体用液晶組成物の融解液、上記有機半導体用組成物もしくは上記有機半導体用液晶組成物、または上記有機半導体用組成物もしくは上記有機半導体用液晶組成物を溶媒に溶解させた溶液を印刷、塗布または滴下することによって半導体層を形成し、さらに必要に応じて、半導体層の上に誘電体層を形成し、その上にソース電極およびドレイン電極を形成すればよい。
【０１６８】
本発明のトランジスタは、液晶表示素子やエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子としても用いることができる。また、ゲート電極に印加する電圧によりソース電極とドレイン電極間を流れる電流を制御できるため、階調を表示させることも可能である。
【０１６９】
また、本発明の有機半導体素子の例としては、電力効率に優れたＣＭＯＳを挙げることができる。
【０１７０】
好ましいＣＭＯＳとしては、
（Ａ）ｎ−チャンネルトランジスタ（１）とｐ−チャンネルトランジスタ（２）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）が、本発明のトランジスタであり、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）が、任意のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続したもの、および、
（Ｂ）ｎ−チャンネルトランジスタ（３）とｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）が、任意のトランジスタであり、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、本発明のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続したものが挙げられる。
【０１７１】
特に好ましいＣＭＯＳは、（Ｃ）前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続したものである。このＣＭＯＳ（Ｃ）は、ｎ−チャンネルトランジスタおよびｐ−チャンネルトランジスタの半導体層を実質的に同じ組成とすることができるので、低コストで容易に製造され、キャリア移動度が全体として均一で、機械的強度に優れたものとなる。
【０１７２】
トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料としては、特に制限されないが、金、銅、金属アルミニウム、ＩＴＯおよびＺｎＯなどが挙げられる。
【０１７３】
本発明の有機半導体素子としては、整流素子、スイッチング動作を行うサイクリスタ、トライアックおよびダイアックなども挙げることができる。これらは有機半導体膜と必要により他の半導体性を有する有機物または無機物と組み合わせることによって製造することができる。さらに、本発明の有機半導体素子は、表示素子としても用いることができ、特にすべての部材を有機化合物で構成した表示素子に好適に用いられる。
【０１７４】
上記表示素子としては、例えば、電子ペーパーやＩＣカードタグなどのフレキシブルなシート状表示装置、および液晶表示素子が挙げられる。これらの表示素子は、可とう性を示す高分子から形成される絶縁基板上に、本発明の有機半導体膜と、この膜を機能させる構成要素を含む１つ以上の層とを形成することで作成することができる。このような方法で作成された表示素子は、可とう性を有しているため、衣類のポケットや財布などに入れて携帯することができる。
【０１７５】
また、可とう性を有する有機半導体素子の応用先として、ＲＦＩＤ（Ｒａｄｉｏ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ）タグを挙げることもできる。前記ＲＦＩＤタグは、再利用可能な乗車券または会員証、代金の決済手段、荷物または商品の識別用シール、荷札または切手の役割をする紙、および、会社または行政サービスに用いる紙などの上に形成することができる。
【実施例】
【０１７６】
以下、実施例にて、上記のスキームにより化合物（１）または化合物（２）の合成が可能であることを例示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１７７】
［相転移点測定方法］
相の同定および相移転温度を決定するために、下記１）および２）の方法で測定した。
【０１７８】
１）相の同定：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）上に下記実施例で得られた化合物を置き、１℃／分の速度で加熱した。それぞれ発現した相は、偏光顕微鏡において観察される光学組織より同定した。
【０１７９】
２）相転移温度：パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システムおよびＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて測定した。なお、３℃／分速度で加熱した。
【０１８０】
以下、結晶はＣｒｙと表す。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣｒｙ1またはＣｒｙ2と表す。また、ＳｍＸは、スメクチックＸ相を表し、ＳｍＡは、スメクチックＡ相を表す。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表す。相転移温度の表記として、「Ｃｒｙ １３３ ＳｍＸ ３０８ Ｉｓｏ」とは、結晶からスメクチックＸ相への転移温度が１３３℃であり、スメクチックＸ相から液体への転移温度が３０８℃であることを示す。他の表記も同様である。
【０１８１】
［紫外可視吸収スペクトル測定方法］
吸収スペクトルは、日本分光製Ｖ−６６０を用いて測定した。下記実施例で得られた化合物の濃度が２０μＭになるように化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた溶液を、光路長１０ｍｍの石英セル中に入れて測定を行った。
【０１８２】
［1Ｈ−ＮＭＲ分析］
実施例１または２で得られた化合物（３）または化合物（４）をＣＤＣｌ3に溶解させた溶液を用い、室温にて核磁気共鳴装置ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）製）を用いて測定した。なお、δ値のゼロ点の基準物質にはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１８３】
［実施例１］
化合物（３）の合成
【０１８４】
【化３８】
【０１８５】
＜第１工程＞
テレフタル酸ジメチル（ｈ）１０ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍＬ、クロロホルム１０ｍＬの混合溶媒へ溶解させ、そこにヒドラジン１水和物２５．８ｇ（５１５ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流させた。冷却後、反応溶液中の固体をろ別し、エタノール１０ｍＬを用いて、ろ物を２回洗浄した後、減圧下乾燥させ、１０ｇの化合物（ｉ）を得た。
【０１８６】
＜第２工程＞
窒素雰囲気下１，４−ジオキサン２００ｍＬに溶解させた１０ｇの化合物（ｉ）に、ピリジン２４．４ｇ（３０９ｍｍｏｌ）を加え、続いてノナノイルクロリド２１．８ｇ（１２３．６ｍｍｍｏｌ）を加え終夜撹拌した。その後、反応液を水中へ流し込み、固体を吸引濾過にてろ別し、ろ物を蒸留水で数回洗浄の後、減圧下乾燥させ、２３．７ｇの化合物（ｊ）を得た。
【０１８７】
＜第３工程＞
２３．７ｇの化合物（ｊ）をトルエン３００ｍＬに溶解させ、そこにローソン試薬５２．１ｇ（１２８．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。冷却後、反応溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００ｍＬに注ぎ込み、３０分撹拌した。その後、吸引濾過にて固体をろ別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム／酢酸エチル＝４／１（ｖ／ｖ））で精製し、ヘプタン−メタノール混合溶媒中で再結晶することにより、４．５ｇの化合物（３）を無色結晶として得た。
【０１８８】
得られた化合物（３）の1Ｈ−ＮＭＲの値は以下のとおりである。
【０１８９】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；８．１９（ｓ，４Ｈ）、３．１９（ｔ，４Ｈ）、１．８９（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４１−１．２７（ｍ、１６Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ）．
［相転移温度（℃）］
Ｃｒｙ1 ８６．７ Ｃｒｙ2 １２６．８ ＳｍＸ １２８．５ ＳｍＡ １３４．５ Ｉｓｏ
［吸収スペクトル］
可視光での吸収は観測されなかった。
【０１９０】
［実施例２］
化合物（４）の合成
【０１９１】
【化３９】
【０１９２】
＜第１工程＞
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（ｋ）１０ｇ（４１ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍＬに溶解させ、そこにヒドラジン１水和物２２．３ｇ（４４６ｍｍｏｌ）を加え４時間加熱還流させた。冷却後、反応溶液中の固体をろ別し、エタノール１０ｍＬを用いて、ろ物を２回洗浄した後、減圧下乾燥させ、６．０１ｇの化合物（ｌ）を得た。
【０１９３】
＜第２工程＞
窒素雰囲気下、１，４−ジオキサン１５０ｍＬに溶解させた６．０１ｇの化合物（ｌ）（２４．６ｍｍｏｌ）に、ピリジン１１．７ｇ（１４７．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてノナノイルクロリド１０．４ｇ（５９．０ｍｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。その後、反応液を水中へ流し込み、固体を吸引濾過にてろ別し、ろ物を蒸留水で数回洗浄の後、減圧下乾燥させ、１２．８ｇの化合物（ｍ）を得た。
【０１９４】
＜第３工程＞
１２．８ｇの化合物（ｍ）（２４．４ｍｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍＬに溶解させ、そこにローソン試薬２５．０ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。冷却後、反応溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００ｍＬに注ぎ込み、３０分撹拌した。その後、吸引濾過にて固体を濾別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム／酢酸エチル＝９／１（ｖ／ｖ））で精製し、ヘプタン−メタノール混合溶媒中で再結晶することにより、７．６ｇの化合物（４）を無色結晶として得た。
【０１９５】
得られた化合物（４）の1Ｈ−ＮＭＲの値は以下のとおりである。
【０１９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；８．４０（ｓ，２Ｈ）、８．１７（ｄｄ，２Ｈ）、８．０２（ｄ，２Ｈ）、３．１９（ｔ，４Ｈ）、１．８９（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４１−１．２７（ｍ、１６Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ）．
［相転移温度（℃）］
Ｃｒｙ １２３．１ ＳｍＸ １３６．９ ＳｍＡ ２２２．５ Ｉｓｏ
［吸収スペクトル］
可視光での吸収は観測されなかった。
【０１９７】
［実施例３］
化合物（３）のキャリア移動度（電子の移動度、ホールの移動度）の測定
実施例１で合成した化合物（３）のキャリア移動度を飛行時間測定法（ＴＯＦ法）で測定した。この測定法で用いたセルの模式概略図を図１に示す。
【０１９８】
まず、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）電極２付きガラス基板１の該電極面上にスペーサーを散布した。スペーサーの上からＩＴＯ電極５付きガラス基板４を、ＩＴＯ電極５がスペーサーに接するように接着し、ＴＯＦ法測定セルを作成した。
【０１９９】
得られたセルを１５０℃に加熱し、２枚の基板間の間隙に化合物（３）の結晶を挿入すると化合物（３）は融解し、毛細管現象によって、ＩＴＯ電極間に素早く拡散した。セルを室温に戻したところ化合物（３）はセル内で固化した。
【０２００】
キャリア移動度の測定は以下の手順で行った。ＩＴＯ電極２とＩＴＯ電極５を導線で接続し、導線つきセルを温度可変ホットステージ上にセットした。該セルに電圧を印加し、窒素レーザー（波長：３３７ｎｍ）のナノ秒パルスを化合物（３）に照射し、発生した電流の時間変化をオシロスコープにて計測した。
【０２０１】
キャリア移動度の算出は以下の手順で行った。Ｈａｒｖｅｙ Ｓｃｈｅｒ ａｎｄ Ｅｌｌｉｏｔｔ Ｗ． Ｍｏｎｔｒｏｌｌ，Ｐｈｙｓ． Ｒｅｖ．Ｂ，１２，２４５５（１９７５）に記載の方法を用い、電流の時間変化波形から、キャリアがレーザーパルス光を照射した側にある電極近傍から対向電極に到達する時間（ｔ）を求めた。レーザーパルス光を照射してからキャリアが対向電極に到達するまでの時間（ｔ）、印加電圧および電極間隔からキャリア移動度を算出した。
【０２０２】
化合物（３）がＣｒｙ1相を示す、５５℃におけるキャリア移動度を、電極間隔１６．５μｍで測定した。ホールの移動度は、印加電圧５０Ｖから８３Ｖの範囲において３．５×１０-4ｃｍ2／Ｖｓであった。また電子の移動度は、印加電圧５０Ｖから８３Ｖの範囲において、９．０×１０-4ｃｍ2／Ｖｓであった。
【０２０３】
［実施例４］
化合物（４）のキャリア移動度の測定
実施例２で合成した化合物（４）を用いて、実施例３と同様の方法でＴＯＦ法測定セルを作成した。なお、セルは２５０℃に加熱した。
【０２０４】
化合物（４）がＣｒｙ相を示す９０℃におけるキャリア移動度を、電極間隔１９．５４μｍで測定した。ホールの移動度は、印加電圧１５Ｖから３０Ｖの範囲において、１．０×１０-1ｃｍ2／Ｖｓであった。また電子の移動度は、印加電圧１５Ｖから３０Ｖの範囲において、１．２×１０-1ｃｍ2／Ｖｓであった。
【０２０５】
［比較例１］
吸収スペクトルの記載があり、かつホール、電子両方の伝達の記載がある特許である特開２００９−２４２３３９号公報の化合物５ａ〜５ｃと、実施例２で合成した化合物（４）との物性の比較を行った。その結果、キャリア移動度は化合物（４）よりも低い１０-3ｃｍ2／Ｖｓであった。また比較例においては６００ｎｍ近傍に、モル吸収計数が１０5Ｍ-1ｃｍ-1にも及ぶ大きな吸収を有していた。化合物（４）は可視光域に吸収を有さないため、可視光下で用いられる表示素子への応用に有利である。また、化合物（４）は可視光透過性であるため、さまざまな用途に制限なく使用することができる。これらの点において化合物（４）が優れている。
【０２０６】
［比較例２］
非特許文献１には、可視光を吸収せず、かつホールおよび電子両方の伝達が可能である化合物２，７−ｂｉｓ（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−９，９‘−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ（下記Ｎｏ．２４３）が記載されている。また、非特許文献１には、このＮｏ．２４３の化合物のキャリア移動度を実施例４と同じ測定法であるＴＯＦ法により測定した結果が記載されており、温度約６０℃において、ホールおよび電子の移動度とも１×１０-3ｃｍ2／Ｖｓを多少超える程度であった。化合物（４）のホールおよび電子移動度は、Ｎｏ．２４３の化合物に比べてそれぞれ１０倍および１００倍程度大きい。この点において化合物（４）が優れている。
【０２０７】
【化４０】
【符号の説明】
【０２０８】
１，４； ガラス基板
２，５； ＩＴＯ電極
３； 電荷輸送材料（化合物（１）〜化合物（４））
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規液晶性化合物ならびに該化合物を含有する有機半導体膜および有機半導体素子に関する。
【０００２】
本発明は、芳香環の両端にチアジアゾール基を導入した化合物、ならびに該化合物を含有する有機半導体膜および有機半導体素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
近年、有機半導体材料を用いたＯＦＥＴ（有機電界効果トランジスタ）デバイスに代表される薄膜デバイスが注目されている。
【０００４】
特に、有機半導体を用いて集積回路を作ることができれば、従来から行われているシリコンを用いた集積回路の製造プロセスに比べて安価に集積回路を作ることができる。
【０００５】
現在、一般に使用されている集積回路では、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）と呼ばれる構成がとられている。これは、ｎ−チャンネルトランジスタのゲート電極とｐ−チャンネルトランジスタのゲート電極、およびｎ−チャンネルトランジスタのドレイン電極とｐ−チャンネルトランジスタのドレイン電極とをそれぞれ接続した構造となっている。この構造の特徴は、ノイズに強く、消費電力が少ないことである。
【０００６】
このＣＭＯＳでは、ホール輸送（正孔輸送）を担うｐ型半導体と、電子輸送を担うｎ型半導体の両方が必要である。これを１種類の化合物で担うことができれば、製造プロセスを簡略化できる。このような化合物の例としては、例えば特許文献１に記載の化合物が挙げられる。
【０００７】
また、有機半導体で適度なキャリア輸送特性を得るためには、有機半導体分子の配列制御が重要である。この配列制御の方法の１つとして、有機半導体分子の配列を結晶類似の層構造やカラム構造を有しない液晶相を経由して制御するというものがある。実際に、液晶相を有する有機半導体については、多数の文献がある（例えば、特許文献２）。
【０００８】
また、１つの化合物で、液晶相を有し、かつホール輸送能および電子輸送能の両方を有する化合物もある(特許文献３)。
【０００９】
ただし、上記特許文献１〜３に記載の化合物は可視領域に吸収を有している。そのため、可視光下で用いられる表示素子用のトランジスタ等として使用する際には好ましくない場合がある。
【００１０】
また、可視光を吸収せず、かつホール輸送能および電子輸送能の両方を有する化合物もあるが、ホールおよび電子の移動度は高くはない(非特許文献１)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２００９−２４２３３９号公報
【特許文献２】特開２００９−１３７８４８号公報
【特許文献３】特開２０１０−００３８３１号公報
【非特許文献】
【００１２】
【非特許文献１】Yuan-Li Liao et al., Chem. Commun., 1831 (2007)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明は、有機半導体材料として有用な、適度なホールおよび電子輸送特性を有する、可視光透過性の液晶性化合物を提供することを課題の１つとする。
【００１４】
また、前記液晶性化合物を用いて、適度なホールおよび電子輸送特性を有し、欠陥密度の低い有機半導体膜、半導体素子およびトランジスタを提供することを課題の１つとする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは、上記課題を鋭意検討した。その結果、芳香環の両端にチアジアゾール基を導入した棒状化合物が、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１６】
本発明の具体的な構成例を以下に示す。
【００１７】
［１］ 式(１)で表される化合物。
【００１８】
【化１】
【００１９】
［式(１)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
［２］ 前記式（１）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［１］に記載の化合物。
【００２０】
［３］ 前記式（１）において、Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素が塩素またはフッ素で置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［１］または［２］に記載の化合物。
【００２１】
［４］ 電子移動度およびホール移動度が１．０×１０-4〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓである、［１］〜［３］のいずれかに記載の化合物。
【００２２】
［５］ 式(２)で表される化合物を含有する有機半導体用組成物。
【００２３】
【化２】
【００２４】
［式(２)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
［６］ 前記式（２）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［５］に記載の有機半導体用組成物。
【００２５】
［７］ 前記式（２）において、Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、［５］または［６］に記載の有機半導体用組成物。
【００２６】
［８］ ［５］〜［７］のいずれかに記載の有機半導体用組成物がスメクチック相もしくはネマチック相を有する、有機半導体用液晶組成物。
【００２７】
［９］ ［１］〜［４］のいずれかに記載の化合物、［５］〜［７］のいずれかに記載の有機半導体用組成物、または［８］に記載の有機半導体用液晶組成物から形成される有機半導体膜。
【００２８】
［１０］ 電極および［９］に記載の有機半導体膜を含有する有機半導体素子。
【００２９】
［１１］ ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層を含有するトランジスタであって、該半導体層が［９］に記載の有機半導体膜を含有する電界効果トランジスタ。
【００３０】
［１２］ ｎ−チャンネルトランジスタ（１）とｐ−チャンネルトランジスタ（２）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）が、［１１］に記載のトランジスタであり、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）が、任意の材料により形成され、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【００３１】
［１３］ ｎ−チャンネルトランジスタ（３）とｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）が、任意の材料により形成され、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、［１１］に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【００３２】
［１４］ ｎ−チャンネルトランジスタ（１）とｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）および前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、［１１］に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【発明の効果】
【００３３】
本発明の、芳香環の両端にチアジアゾール基を有する液晶性化合物は、適度な電子とホールの両方のキャリア移動度を有し、可視光吸収がなく、有機溶媒等との相溶性に優れることから、有機半導体材料として有用である。
【００３４】
また、本発明の有機半導体膜、半導体素子およびトランジスタは、適度なホールおよび電子輸送特性を有し、欠陥密度を低減することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３５】
【図１】図１は、キャリア移動度をＴＯＦ法で測定する際のＴＯＦ法測定セルの断面模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明に係る化合物およびその用途について詳細に説明する。
【００３７】
なお、以下においては、上記式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と称することがあり、また、「化合物（１）」は、式（１）で表わされる化合物の少なくとも１つを意味することもある。他の式で表される化合物についても同様に称することがある。また、化学式において、１つの化合物が、同一の記号で表される複数の基を有するとき、これら基は同一でも異なってもよい。
【００３８】
本発明で用いる「任意の」は、個数のみならず位置も任意であることを示す。なお、本発明において、「任意の−ＣＨ2−」というときは、個数のみならず位置も任意であるが、連続する複数の−ＣＨ2−が同じ基で置き換えられることは好ましくない。環を構成する炭素との結合位置が明確でない置換基は、その結合位置が化学的に問題のない範囲内で自由であることを意味する。
【００３９】
また、本発明において、スメクチック相、ネマチック相等の液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の成分として有用な化合物を総称して、「液晶性化合物」と称することがある。
【００４０】
≪化合物（１）≫
化合物（１）は、芳香環の両端にチアジアゾール基を導入した液晶性化合物であり、有機溶媒等との相溶性に優れる。
【００４１】
化合物（１）は液晶性化合物であるため、この化合物（１）または化合物（１）を含有する組成物から半導体膜を形成すると、欠陥密度が低減した半導体膜を得ることができるため、有機半導体材料として好適に用いられる。
【００４２】
また、化合物（１）は、有機半導体素子の通常の使用環境（例；０〜１００℃）で、溶融状態とならない性質を有する。そのため、化合物（１）は、有機半導体素子の原料（有機半導体材料）として好適に用いられる。
【００４３】
さらに、化合物（１）は可視光を吸収しない。そのため、可視光照射下で用いられる半導体素子の原料として好適に用いることができる。
【００４４】
化合物（１）は、電子およびホールを輸送することが可能である。これは、電子付加、もしくは電子除去時の分子軌道変化がそれほど大きくないため、ポテンシャルバリアーが小さくなるためではないかと考えられる。
【００４５】
この化合物（１）の電子移動度およびホール移動度は、好ましくは１．０×１０-4〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓであり、さらに好ましくは、１．０×１０-3〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓである。電子移動度およびホール移動度が上記範囲にあると、化合物（１）は、半導体素子の原料として好適に用いることができる。
【００４６】
上記式（１）におけるＲは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルである。このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。
【００４７】
また、該アルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。該アルキル基が直鎖状であるときは液晶相の温度範囲が広い化合物となる傾向にあり、該アルキル基が分岐鎖状であるときは透明点が低下するものの、他の有機半導体材料との相溶性が良好になる傾向がある。
【００４８】
化合物（１）において、Ｒの炭素数が少ないと、有機半導体としての性質に優れる化合物になる傾向がある。一方、Ｒの炭素数が多いと、化合物（１）は、液晶相を有しやすくなる傾向にある。そのため、本発明では、末端基を適切に選択することで、液晶相の相転移温度および液晶相の温度範囲等を調整することが可能となり、任意のキャリア移動度に調整することができ、また、キャリアが移動可能な温度範囲を適切に調整することができる。このため、化合物（１）は、有機半導体材料として好適に用いることができる。
【００４９】
また、化合物（１）は、末端基を適切に選択することで、分子の配列制御が可能となるため、この化合物（１）を含有する有機半導体膜は、欠陥密度を低減することができる。そのため、化合物（１）は、有機半導体素子の原料として好適に用いることができる。
【００５０】
特に化合物（１）が液晶相を有する化合物の場合、化合物（１）は、自己配向性（自己組織化）を有する。そのため、トランジスタ等のデバイスなどに用いられる有機半導体膜に生じ得る構造欠陥を容易に低減することができる。
【００５１】
上記式（１）におけるＲの好ましい例としては、水素、ならびに任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい炭素数１〜２４の、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、チオアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキルおよびジシラアルキルが挙げられる。
【００５２】
ハロゲンとしては、フッ素および塩素が好ましく、フッ素であることがより好ましい。
【００５３】
上記式（１）におけるＲのさらに好ましい例としては、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルである。これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００５４】
上記式（１）におけるＲの特に好ましい例としては、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキル、炭素数１〜２０のフルオロアルキルおよび炭素数１〜２０のフルオロアルコキシが挙げられる。なお、「フルオロアルキル」とは、任意の１つ以上の水素がフッ素で置き換えられたアルキルのことをいう。
【００５５】
上記式（１）におけるＲのさらに好ましい例としては、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数１〜２０のポリフルオロアルキルおよび炭素数１〜２０のポリフルオロアルコキシが挙げられる。
【００５６】
上記式（１）におけるＲの最も好ましい例としては、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシおよび炭素数１〜２０のチオアルキルが挙げられる。
【００５７】
上記アルキルの具体的な例としては、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−Ｃ13Ｈ27、−Ｃ14Ｈ29および−Ｃ15Ｈ31が挙げられる。
【００５８】
上記アルコキシの具体的な例としては、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＯＣ10Ｈ21、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＯＣ11Ｈ23、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−ＯＣ13Ｈ27、−ＯＣ14Ｈ29および−ＯＣ15Ｈ31が挙げられる。
【００５９】
上記アルコキシアルキルの具体的な例としては、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｏ−（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｏ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｃ2Ｈ5および−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ3が挙げられる。
【００６０】
上記アルケニルの具体的な例としては、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨＣＨ3および−（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2が挙げられる。
【００６１】
上記アルケニルオキシの具体的な例としては、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨＣ2Ｈ5、−Ｏ（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨＣＨ3および−Ｏ（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2が挙げられる。
【００６２】
上記アルキニルの具体的な例としては、−Ｃ≡ＣＣ2Ｈ5、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）2ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）6ＣＨ3および−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６３】
上記チオアルキルの具体的な例としては、−ＳＣ2Ｈ5、−ＳＣ3Ｈ7、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＳＣ10Ｈ21、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＳＣ11Ｈ23、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＳＣ12Ｈ25、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−ＳＣ13Ｈ27、−ＳＣ14Ｈ29および−ＳＣ15Ｈ31が挙げられる。
【００６４】
上記アルキルチオアルキルの具体的な例としては、−（ＣＨ2）2−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）2−Ｓ−（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）4−Ｓ−（ＣＨ2）2ＣＨ3、−（ＣＨ2）5−Ｓ−Ｃ2Ｈ5および−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＣＨ3が挙げられる。
【００６５】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの具体的な例としては、−ＣＨ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ2Ｆ、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６６】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの具体的な例としては、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ2Ｆ、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６７】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアルケニルの具体的な例としては、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）3ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）2ＣＦ3、−、−（ＣＨ2）3ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）4ＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＦ2、−ＣＨ2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）5ＣＦ3、−（ＣＨ2）2ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）4ＣＦ3、−（ＣＨ2）3ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）4ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）5ＣＦ＝ＣＦＣ2Ｆ5、−（ＣＨ2）6ＣＦ＝ＣＦＣＦ3および−（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＦ2が挙げられる。
【００６８】
好ましいＲの具体的な例としては、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＯＣ10Ｈ21、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＯＣ11Ｈ23、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＯＣ12Ｈ25、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−（ＣＨ2）2−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）5−Ｏ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）6−Ｏ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）4ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）5ＣＨ＝ＣＨ2、−Ｏ（ＣＨ2）7ＣＨ＝ＣＨ2、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＳＣ10Ｈ21、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−ＳＣ11Ｈ23、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ9Ｈ19、−ＳＣ12Ｈ25、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ10Ｈ21、−（ＣＨ2）2−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）2−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）4−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）5−Ｓ−Ｃ2Ｈ5、−（ＣＨ2）6−Ｓ−ＣＨ3、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3、−ＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００６９】
さらに好ましいＲの具体的な例としては、−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＯＣ10Ｈ21、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ7Ｈ15、−ＳＣ10Ｈ21、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17、−（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3ＣＦ2ＣＦ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）3ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）3ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）4ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）4ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）5ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）5ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）6ＣＨ3、−Ｏ（ＣＨ2）3（ＣＦ2）6ＣＦ3および−ＯＣＨ2ＣＨＦ（ＣＨ2）7ＣＨ3が挙げられる。
【００７０】
最も好ましいＲの具体的な例としては、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9、−Ｃ5Ｈ11、−Ｃ6Ｈ13、−Ｃ7Ｈ15、−Ｃ8Ｈ17、−Ｃ9Ｈ19、−Ｃ10Ｈ21、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣ3Ｈ7、−ＯＣ4Ｈ9、−ＯＣ5Ｈ11、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＯＣ6Ｈ13、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＯＣ7Ｈ15、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＯＣ8Ｈ17、−ＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＯＣ9Ｈ19、−ＯＣ10Ｈ21、−ＳＣ4Ｈ9、−ＳＣ5Ｈ11、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ3Ｈ7、−ＳＣ6Ｈ13、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ4Ｈ9、−ＳＣ7Ｈ15、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ5Ｈ11、−ＳＣ8Ｈ17、−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ6Ｈ13、−ＳＣ9Ｈ19、−ＳＣ10Ｈ21および−ＳＣＨ（ＣＨ3）Ｃ8Ｈ17が挙げられる。
【００７１】
上記式（１）におけるＡｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、好ましくは、ナフチレン、アントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、さらに好ましくは、ナフチレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンである。
【００７２】
ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素がハロゲンで置き換えられる場合には、これらの環におけるすべての水素がハロゲンで置き換えられた基が好ましい。
【００７３】
ハロゲンとしては、キャリア移動度および熱安定性の点からフッ素および塩素が好ましく、フッ素であることがより好ましい。
【００７４】
上記式（１）におけるＡｒがナフチレンであると、化合物（１）は、液晶相−等方性液体温度（以下「透明点」ともいう。）が高い化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒがアントリレンであると、化合物（１）は、更に透明点が高い化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒがフェナントリレンであると、化合物（１）は、透明点が低い化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒが、すべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであると、化合物（１）は、透明点が低い化合物となる傾向にある。
【００７５】
上記式（１）におけるＡｒが、任意の水素がハロゲンで置き換えられていない、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンである場合には、化合物（１）は、ホールおよび電子の両方の輸送に優れる化合物となる傾向にある。また、上記式（１）におけるＡｒが、すべての水素がハロゲンで置き換えられた、フェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンである場合には、化合物（１）は、電子の輸送に特に優れる化合物となる傾向にある。
【００７６】
すべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンの例としては、２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−フェニレン、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−フェニレン、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００７７】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたナフチレンの例としては、１−クロロナフタレン−２，６−ジイル、４−クロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，３−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，５−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、４，７−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，７−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、１，８−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３−ジクロロナフタレン−１，５−ジイル、３，７−ジクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，６−ジクロロナフタレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，８−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，７−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，６−トリクロロナフタレン−２，７−ジイル、３，４，５−トリクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，８−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，６−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，７−トリクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，４，５，８−テトラクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８−ヘキサクロロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，４，６，７，８−ヘキサクロロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，６，７，８−ヘキサクロロナフタレン−２，５−ジイル、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００７８】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたアントリレンの例としては、１−クロロアントラセン−２，６−ジイル、３−クロロアントラセン−２，６−ジイル、９−クロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，３−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，４−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，５−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、４，７−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，７−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，８−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，９−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，１０−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３−ジクロロアントラセン−１，６−ジイル、３，７−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，６−ジクロロアントラセン−２，７−ジイル、３，１０−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，９−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、９，１０−ジクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，４−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、１，３，４−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，８−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，６−トリクロロアントラセン−２，７−ジイル、３，４，５−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，１０−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，９−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，５−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，７−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，９−トリクロロアントラセン−１，６−ジイル、１，９，１０−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，９，１０−トリクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，４，５，８−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラクロロアントラセン−１，５−ジイル、１，５，９，１０−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，７，９，１０−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，５，７−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７，８−テトラクロロアントラセン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラクロロアントラセン−１，４−ジイル、２，３，４，８−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，７−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６−テトラクロロアントラセン−１，５−ジイル、２，３，４，５−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，１０−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，９−テトラクロロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタクロロアントラセン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタクロロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタクロロアントラセン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，８−ジイル、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００７９】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたフェナントリレンの例としては、１−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、２−クロロフェナントレン−１，７−ジイル、３−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、４−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、９−クロロフェナントレン−２，７−ジイル、７，８−ジクロロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，５−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，６−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，８−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、１，８−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，１０−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，４−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，５−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，６−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，７−ジクロロフェナントレン−１，６−ジイル、２，９−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，１０−ジクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，５−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，６−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，９−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，１０−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，１０−ジクロロフェナントレン−２，７−ジイル、６，７，８−トリクロロフェナントレン−１，５−ジイル、５，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、４，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、３，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、２，７，８−トリクロロフェナントレン−１，６−ジイル、１，７，８−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，１０−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，９−トリクロロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３，４−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，５−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，６−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，６，８−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、１，３，８−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，９−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，６−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，８−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、１，４，８−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，９−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，５−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，６−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，７−トリクロロフェナントレン−１，６−ジイル、２，３，８−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，９−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，１０−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，５−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，６−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，６−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，８−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，９−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，９，１０−トリクロロフェナントレン−１，７−ジイル、３，９，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９，１０−トリクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，２，７，８−テトラクロロフェナントレン−３，６−ジイル、１，３，６，８−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５，８−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，６，７−テトラクロロフェナントレン−１，８−ジイル、２，４，５，７−テトラクロロフェナントレン−１，６−ジイル、３，４，５，６−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，８，９，１０−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、２，７，９，１０−テトラクロロフェナントレン−１，６−ジイル、３，６，９，１０−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５，９，１０−テトラクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタクロロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタクロロフェナントレン−２，８−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタクロロフェナントレン−２，６−ジイル、１，２，４，５，７，８，９，１０−オクタクロロフェナントレン−３，６−ジイル、１，２，４，５，６，７，９，１０−オクタクロロフェナントレン−３，８−ジイル、２，３，４，５，６，７，９，１０−オクタクロロフェナントレン−１，８−ジイル、および、これらの化合物の塩素原子をフッ素原子で置き換えた化合物が挙げられる。
【００８０】
好ましいＡｒの具体的な例としては、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、１−フルオロナフタレン−２，６−ジイル、４−フルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，３−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，４−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，５−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、４，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、１，８−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３−ジフルオロナフタレン−１，５−ジイル、３，７−ジフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，６−ジフルオロナフタレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，８−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，７−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、３，４，６−トリフルオロナフタレン−２，７−ジイル、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，８−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，６−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、２，３，７−トリフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，４，５，８−テトラフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロナフタレン−２，６−ジイル、２，３，４，６，７，８−ヘキサフルオロナフタレン−１，５−ジイル、１，３，４，６，７，８−ヘキサフルオロナフタレン−２，５−ジイル、
アントラセン−２，６−ジイル、１−フルオロアントラセン−２，６−ジイル、３−フルオロアントラセン−２，６−ジイル、９−フルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，３−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，４−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，５−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、４，７−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，７−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，８−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，９−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，１０−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３−ジフルオロアントラセン−１，６−ジイル、３，７−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，６−ジフルオロアントラセン−２，７−ジイル、３，１０−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，９−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、９，１０−ジフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，４−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、１，３，４−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，８−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，６−トリフルオロアントラセン−２，７−ジイル、３，４，５−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，１０−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，９−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，５−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，７−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，９−トリフルオロアントラセン−１，６−ジイル、１，９，１０−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，９，１０−トリフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，４，５，８−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、２，３，６，７−テトラフルオロアントラセン−１，５−ジイル、１，５，９，１０−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，７，９，１０−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，５，７−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、３，４，７，８−テトラフルオロアントラセン−２，６−ジイル、５，６，７，８−テトラフルオロアントラセン−１，４−ジイル、２，３，４，８−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，７−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６−テトラフルオロアントラセン−１，５−ジイル、２，３，４，５−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，１０−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，９−テトラフルオロアントラセン−１，６−ジイル、２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタフルオロアントラセン−１，５−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，６−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロアントラセン−２，８−ジイル、
フェナントレン−２，７−ジイル、１−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２−フルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、９−フルオロフェナントレン−２，７−ジイル、７，８−ジフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，５−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，６−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，８−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、１，８−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，１０−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，４−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，５−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，６−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，７−ジフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、２，９−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，１０−ジフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，５−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，６−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，９−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，１０−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，１０−ジフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、６，７，８−トリフルオロフェナントレン−１，５−ジイル、５，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、４，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、３，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、２，７，８−トリフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、１，７，８−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，１０−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、７，８，９−トリフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、１，３，４−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，５−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，６−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，６，８−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、１，３，８−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，９−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，６−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，８−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、１，４，８−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，９−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，４−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，５−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，６−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，７−トリフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、２，３，８−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，９−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、２，３，１０−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，５−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，６−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，５，６−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，４，８−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，９−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、３，４，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，９，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，９，１０−トリフルオロフェナントレン−１，７−ジイル、３，９，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，９，１０−トリフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，２，７，８−テトラフルオロフェナントレン−３，６−ジイル、１，３，６，８−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，４，５，８−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，３，６，７−テトラフルオロフェナントレン−１，８−ジイル、２，４，５，７−テトラフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、３，４，５，６−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，８，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、２，７，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−１，６−ジイル、３，６，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、４，５，９，１０−テトラフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，８，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−２，７−ジイル、１，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−２，８−ジイル、１，３，４，５，７，８，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−２，６−ジイル、１，２，４，５，７，８，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−３，６−ジイル、１，２，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−３，８−ジイル、および、２，３，４，５，６，７，９，１０−オクタフルオロフェナントレン−１，８−ジイルが挙げられる。
【００８１】
化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、および、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。
【００８２】
化合物（１）の合成方法の一例について、下記スキームで説明する。
【００８３】
なお、下記スキーム中のＲおよびＡｒは上記式（１）中のＲおよびＡｒと同義である。
【００８４】
【化３】
【００８５】
出発原料として、芳香環の２つの水素が酢酸メチル基で置換された化合物（ｅ）を使用する。この化合物（ｅ）をエタノール（ＥｔＯＨ）−クロロホルムの混合溶媒に溶解させ、そこへヒドラジン水和物を添加し、加熱還流を行うことにより化合物（ｆ）が得られる。
【００８６】
窒素雰囲気下で、化合物（ｆ）を１，４−ジオキサンに溶解させ、そこに、ピリジンおよびＲ−ＣＯＣｌを添加し、撹拌する。これにより化合物（ｇ）が得られる。
【００８７】
化合物（ｇ）をトルエンに溶解させ、そこにローソン試薬を加え、加熱還流下で撹拌する。冷却後反応溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液へ注ぎ込み撹拌する。その後、吸引濾過にて固体を濾別することにより化合物（１）が得られる。
【００８８】
得られた化合物（１）は、所望により精製してもよく、化合物（１）の精製は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の一般的な方法で実施することが可能である。
【００８９】
上記スキームに記載の方法により、本発明の化合物（１）を合成することができるが、上記の方法に必ずしも制限されない。上記のような方法で合成される化合物の例を以下に示す。なお、合成された化合物の構造は、例えば、プロトンＮＭＲスペクトルにより確認することができる。
【００９０】
【化４】
【００９１】
【化５】
【００９２】
【化６】
【００９３】
【化７】
【００９４】
【化８】
【００９５】
【化９】
【００９６】
【化１０】
【００９７】
【化１１】
【００９８】
【化１２】
【００９９】
【化１３】
【０１００】
【化１４】
【０１０１】
【化１５】
【０１０２】
【化１６】
【０１０３】
【化１７】
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】
【化１９】
【０１０６】
【化２０】
【０１０７】
【化２１】
【０１０８】
【化２２】
【０１０９】
【化２３】
【０１１０】
【化２４】
【０１１１】
【化２５】
【０１１２】
【化２６】
【０１１３】
【化２７】
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】
【化３１】
【０１１８】
【化３２】
【０１１９】
【化３３】
【０１２０】
【化３４】
【０１２１】
【化３５】
【０１２２】
【化３６】
【０１２３】
≪有機半導体用組成物≫
本発明の有機半導体用組成物は、少なくとも１種の上記化合物（２）を含有し、好ましくは組成物１００重量％に対し、化合物（２）を０．０１重量％以上、１００重量％以下の範囲内で含有し、さらに好ましくは、１重量％以上、８０重量％以下の範囲内で含有する。
【０１２４】
有機半導体用組成物は、下記有機半導体膜、有機半導体素子に好適に用いることができる。
【０１２５】
上記有機半導体用組成物は、実質的に、化合物（２）のみからなってもよく、必要に応じて溶媒や各種添加剤を本発明の効果を損なわない範囲内で添加してもよい。各種添加剤としては、酸化防止剤、光安定剤、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、老化防止剤および濡れ性改良剤等を挙げることができる。しかしながら、これらの各種添加剤は、キャリア輸送特性に悪影響を及ぼす可能性が高いと考えられるため、本発明の有機半導体用組成物は、実質的に、化合物（２）のみからなるか、化合物（２）および溶媒の混合物からなることが好ましい。
【０１２６】
上記式(２)におけるＲとしては、式（１）におけるＲとして具体的に挙げた基と同様の基を挙げることができ、好ましい基も式（１）におけるＲと同様である。
【０１２７】
上記式（２）におけるＡｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、好ましくは、フェニレン、ナフチレンまたはアントリレンであり、さらに好ましくは、フェニレンまたはナフチレンである。
【０１２８】
これらの環における任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。任意の水素がハロゲンで置き換えられる場合には、これらの環におけるすべての水素がハロゲンで置き換えられた基が好ましい。ハロゲンとしては、キャリア移動度および熱安定性の点からフッ素および塩素が好ましく、フッ素であることがより好ましい。
【０１２９】
上記式（２）におけるＡｒがフェニレンであると、化合物（２）は、優れたホールおよび電子輸送特性を示す傾向にある。上記式（２）におけるＡｒがフェニレンである化合物の例を以下に示す。
【０１３０】
【化３７】
【０１３１】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンの例としては、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンが挙げられる。この中でも２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンが好ましい。
【０１３２】
上記式（２）におけるＡｒが、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよいフェニレンである化合物は、上記化合物（１）より電子移動度は大きくなる傾向にあるが、他は同様の効果を奏する。ただし一部の水素をハロゲンで置換した場合、分子の対称性が低下するため、結晶性が低下する傾向にある。この影響によりキャリア移動度は大きくならない、もしくは低下する場合がある。
【０１３３】
任意の水素がハロゲンで置き換えられたナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンの例としては、式（１）におけるＡｒとして具体的に挙げた基と同様の基を挙げることができ、好ましい基も式（１）におけるＡｒと同様である。
【０１３４】
化合物（２）は、化合物（１）と同様の方法で合成することができるが、必ずしも制限されない。このような方法で合成される化合物（２）の例としては、上記化合物（１）と同様の化合物を挙げることができる。この化合物（２）の構造は、例えば、プロトンＮＭＲスペクトルにより確認することができる。
【０１３５】
上記有機半導体用組成物に用いてもよい溶媒としては、化合物（２）を溶解することができれば特に制限されない。
【０１３６】
このような溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸エチル、乳酸エチル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、ブチルセルソルブ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水、およびこれらの混合物が挙げられる。
【０１３７】
≪有機半導体用液晶組成物≫
本発明の有機半導体用液晶組成物（以下「液晶相を有する組成物」ともいう。）は、スメクチック相もしくはネマチック相を有する上記有機半導体用組成物を含む。
【０１３８】
上記有機半導体用液晶組成物は、実質的に液晶相を有する組成物のみからなってもよく、液晶相を有する上記有機半導体用組成物と液晶相を有しない上記有機半導体用組成物との混合物であってもよい。また、上記有機半導体用液晶組成物は必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、上記と同様の各種添加剤を配合することもできる。
【０１３９】
≪有機半導体膜≫
本発明の有機半導体膜は、上記化合物（１）、上記有機半導体用組成物または上記有機半導体用液晶組成物から形成される。このため、電子およびホールを輸送可能であり、欠陥密度の小さい可視光透過性の半導体膜である。
【０１４０】
化合物（１）および化合物（２）は、透明点を任意に調整することができ、有機溶媒に対する高い溶解性を有するため、キャスト法または印刷法等の簡便な製膜方法を用いることができる。そのため、化合物（１）および（２）が有する本来のキャリア移動度を損なうことなく、有機半導体膜を製造することができる。
【０１４１】
したがって、上記有機半導体膜は、下記有機半導体素子に好適に用いることができる。
【０１４２】
化合物（１）、有機半導体用組成物または有機半導体用液晶組成物から有機半導体膜を形成する際には、化合物（１）を加熱融解させた融解液や化合物（１）を溶媒に溶解させた溶液を用いてもよいし、有機半導体用組成物や有機半導体用液晶組成物が溶媒を含む溶液である場合にはそのままこれらの溶液を用いてもよいし、塗布や印刷性を向上させるためにさらに溶媒を添加した溶液を用いてもよいし、溶媒を含まない有機半導体用組成物や有機半導体用液晶組成物を加熱融解させた融解液を用いてもよい。溶媒としては、上記有機半導体用組成物に用いてもよい溶媒と同様の溶媒等が挙げられる。化合物（１）、有機半導体用組成物および有機半導体用液晶組成物は、有機溶媒に極めてよく溶解するので、高濃度溶液を得ることができる。
【０１４３】
この融解液または溶液を基板上に塗布または印刷することで有機半導体膜を形成することが好ましい。
【０１４４】
なお、溶媒を用いる際の溶液中の化合物（１）、または化合物（２）の濃度は、好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１０〜３０重量％であり、さらに好ましくは１０〜２０重量％である。
【０１４５】
溶液中の化合物（１）、または化合物（２）の濃度が前記範囲にあると、ｎｍオーダーの厚さの薄膜を容易に形成することができ、欠陥密度が低減された有機半導体膜を容易に形成することができる。
【０１４６】
溶媒を用いて、有機半導体膜を形成する際には、該溶媒を除去し、該半導体膜を乾燥するときに、得られる膜が欠陥を有しやすくなる。この場合には、得られた膜をアニーリング等することが、欠陥の少ない膜を得る観点から好ましい。
【０１４７】
このため、化合物（１）、有機半導体用組成物または有機半導体用液晶組成物から欠陥密度が低い膜を簡便に製造するためには、これらの溶解液を用いることが好ましい。特に、液晶相を有する化合物（１）または有機半導体用液晶組成物から有機半導体膜を形成すると、得られる膜に欠陥が存在したとしても、その液晶性のために、該欠陥が低減する傾向にあるため、特に好ましい。
【０１４８】
上記基板としては、種々の基板が挙げられるが、好ましい基板としては、ガラス基板、金や銅や銀等の金属基板、結晶性シリコン基板、アモルファスシリコン基板、トリアセチルセルロース基板、ノルボルネン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエステル基板、ポリビニル基板、ポリプロピレン基板およびポリエチレン基板などが挙げられる。
【０１４９】
上記塗布する方法としては、種々の方法が挙げられ、例えばスピンコート法、ディップコート法およびブレード法が挙げられる。
【０１５０】
また、上記印刷する方法としては、スクリーン印刷、インクジェット印刷、マスク印刷、オフセット印刷、平版印刷、凹版印刷および凸版印刷等の方法が挙げられる。融解液を用いる場合には、毛細管現象を利用して狭間隔のセルに封入させることができるため、ノズルを使った滴下による印刷方法も利用することができる。これらの中でも、融解液をそのままインクとして用いたプリンタにより行うインクジェット印刷は、簡易な方法であり好ましい。
【０１５１】
有機半導体膜を有機半導体素子の一部としてそのまま使用する際には、印刷によりパターニングを行って有機半導体膜を形成することが好ましい。この場合、化合物（１）、有機半導体用組成物または有機半導体用液晶組成物の高濃度溶液または融解液を用いることが好ましい。高濃度溶液または融解液を用いると、インクジェット印刷、マスク印刷、スクリーン印刷およびオフセット印刷を活用できる。このような印刷による有機半導体膜の製造は、回路の単純化、製造効率の向上および素子の低廉化・軽量化に寄与する。また、印刷による有機半導体膜の製造は、加熱や真空プロセスの必要性がなく、流れ作業によって製造できるので、低コスト化および工程変更への対応性を増すことに寄与する。
【０１５２】
有機半導体膜の厚さは、所望の目的に応じ、任意に決めることができるが、通常１０〜１０００ｎｍであり、１０００ｎｍより厚い有機半導体膜を作成するときには、融解した化合物（１）をそのまま使用することが好ましい。
【０１５３】
≪有機半導体素子≫
本発明の有機半導体素子は、電極および上記本発明の有機半導体膜を含有する。
【０１５４】
本発明の有機半導体素子は、軽量性、柔軟性の点で優れており、化合物（１）または化合物（２）を含有する有機半導体膜を含有するため、化合物（１）または化合物（２）を適宜分子設計することにより、所望の性能を有する。
【０１５５】
また、化合物（１）または化合物（２）は、可視光透過性であるため、これらを含む有機半導体素子は、可視光下で使用することができる。
【０１５６】
本発明の有機半導体素子の例としては、電力増幅素子や信号制御素子を挙げることができ、その具体的例として、電界効果トランジスタを挙げることができる。
【０１５７】
本発明の電界効果トランジスタは、ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極、および本発明の有機半導体膜を含有する半導体層を含む。
【０１５８】
以下、ゲート電極、誘電体層、ソース電極およびドレイン電極が任意の材料で形成され、半導体層が上記本発明の有機半導体膜を含有する電界効果トランジスタを「本発明のトランジスタ」ともいう。
【０１５９】
なお、ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層がそれぞれ任意の材料で形成されたトランジスタを「任意のトランジスタ」ともいう。
【０１６０】
本発明のトランジスタは、半導体層が、化合物（１）または化合物（２）を含有する有機半導体層を含み、該化合物（１）または化合物（２）は、適度な電子移動度およびホール移動度を有するため、ソース電極に印加する電圧とゲート電極に印加する電圧を制御することにより、ｎ−チャンネルトランジスタにもなり、ｐ−チャンネルトランジスタともなる。
【０１６１】
ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極は、任意の材料で形成されればよいが、導電性材料で形成された電極が好ましい。導電性材料としては、金属や金属酸化物もしくは導電率を向上させた無機および有機半導体などが用いられる。
【０１６２】
金属の例としては、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、アルミニウム、亜鉛、マグネシウム、およびこれらの合金が挙げられる。また、金属酸化物の例としては、インジウムおよび錫の酸化物、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が挙げられる。
【０１６３】
導電率を向上させた無機および有機半導体の例としては、シリコン単結晶、ポリシリコン、アモルファスシリコン、ゲルマニウム、グラファイト、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリチエニレンビニレンおよびポリパラフェニレンビニレンが挙げられる。
【０１６４】
これらの中でも、電極材料としては、有機半導体層との接触面において電気抵抗の小さいものが好ましい。
【０１６５】
誘電体層は、任意の材料で形成されてよく、誘電率が高く、導電性が低いものが好ましい。このような誘電体層の例としては、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタルなどの無機酸化物や窒化物、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、ポリエーテルまたはシロキサン含有ポリマーから形成される層が挙げられる。これらの中でも、表面を平坦化する効果の高いものが好ましい。
【０１６６】
電界効果トランジスタは、例えば以下の方法で作成することができる。
【０１６７】
まず、ガラス基板や高分子基板上にゲート電極を形成する。必要に応じてゲート電極を形成した基板上に誘電体層を積層してもよい。その上に、化合物（１）の融解液、化合物（1）を溶媒に溶解させた溶液、上記有機半導体用組成物もしくは上記有機半導体用液晶組成物の融解液、上記有機半導体用組成物もしくは上記有機半導体用液晶組成物、または上記有機半導体用組成物もしくは上記有機半導体用液晶組成物を溶媒に溶解させた溶液を印刷、塗布または滴下することによって半導体層を形成し、さらに必要に応じて、半導体層の上に誘電体層を形成し、その上にソース電極およびドレイン電極を形成すればよい。
【０１６８】
本発明のトランジスタは、液晶表示素子やエレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子としても用いることができる。また、ゲート電極に印加する電圧によりソース電極とドレイン電極間を流れる電流を制御できるため、階調を表示させることも可能である。
【０１６９】
また、本発明の有機半導体素子の例としては、電力効率に優れたＣＭＯＳを挙げることができる。
【０１７０】
好ましいＣＭＯＳとしては、
（Ａ）ｎ−チャンネルトランジスタ（１）とｐ−チャンネルトランジスタ（２）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）が、本発明のトランジスタであり、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）が、任意のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続したもの、および、
（Ｂ）ｎ−チャンネルトランジスタ（３）とｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）が、任意のトランジスタであり、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、本発明のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続したものが挙げられる。
【０１７１】
特に好ましいＣＭＯＳは、（Ｃ）前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続したものである。このＣＭＯＳ（Ｃ）は、ｎ−チャンネルトランジスタおよびｐ−チャンネルトランジスタの半導体層を実質的に同じ組成とすることができるので、低コストで容易に製造され、キャリア移動度が全体として均一で、機械的強度に優れたものとなる。
【０１７２】
トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料としては、特に制限されないが、金、銅、金属アルミニウム、ＩＴＯおよびＺｎＯなどが挙げられる。
【０１７３】
本発明の有機半導体素子としては、整流素子、スイッチング動作を行うサイクリスタ、トライアックおよびダイアックなども挙げることができる。これらは有機半導体膜と必要により他の半導体性を有する有機物または無機物と組み合わせることによって製造することができる。さらに、本発明の有機半導体素子は、表示素子としても用いることができ、特にすべての部材を有機化合物で構成した表示素子に好適に用いられる。
【０１７４】
上記表示素子としては、例えば、電子ペーパーやＩＣカードタグなどのフレキシブルなシート状表示装置、および液晶表示素子が挙げられる。これらの表示素子は、可とう性を示す高分子から形成される絶縁基板上に、本発明の有機半導体膜と、この膜を機能させる構成要素を含む１つ以上の層とを形成することで作成することができる。このような方法で作成された表示素子は、可とう性を有しているため、衣類のポケットや財布などに入れて携帯することができる。
【０１７５】
また、可とう性を有する有機半導体素子の応用先として、ＲＦＩＤ（Ｒａｄｉｏ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ）タグを挙げることもできる。前記ＲＦＩＤタグは、再利用可能な乗車券または会員証、代金の決済手段、荷物または商品の識別用シール、荷札または切手の役割をする紙、および、会社または行政サービスに用いる紙などの上に形成することができる。
【実施例】
【０１７６】
以下、実施例にて、上記のスキームにより化合物（１）または化合物（２）の合成が可能であることを例示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１７７】
［相転移点測定方法］
相の同定および相移転温度を決定するために、下記１）および２）の方法で測定した。
【０１７８】
１）相の同定：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）上に下記実施例で得られた化合物を置き、１℃／分の速度で加熱した。それぞれ発現した相は、偏光顕微鏡において観察される光学組織より同定した。
【０１７９】
２）相転移温度：パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システムおよびＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて測定した。なお、３℃／分速度で加熱した。
【０１８０】
以下、結晶はＣｒｙと表す。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣｒｙ1またはＣｒｙ2と表す。また、ＳｍＸは、スメクチックＸ相を表し、ＳｍＡは、スメクチックＡ相を表す。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表す。相転移温度の表記として、「Ｃｒｙ １３３ ＳｍＸ ３０８ Ｉｓｏ」とは、結晶からスメクチックＸ相への転移温度が１３３℃であり、スメクチックＸ相から液体への転移温度が３０８℃であることを示す。他の表記も同様である。
【０１８１】
［紫外可視吸収スペクトル測定方法］
吸収スペクトルは、日本分光製Ｖ−６６０を用いて測定した。下記実施例で得られた化合物の濃度が２０μＭになるように化合物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた溶液を、光路長１０ｍｍの石英セル中に入れて測定を行った。
【０１８２】
［1Ｈ−ＮＭＲ分析］
実施例１または２で得られた化合物（３）または化合物（４）をＣＤＣｌ3に溶解させた溶液を用い、室温にて核磁気共鳴装置ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）製）を用いて測定した。なお、δ値のゼロ点の基準物質にはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
【０１８３】
［実施例１］
化合物（３）の合成
【０１８４】
【化３８】
【０１８５】
＜第１工程＞
テレフタル酸ジメチル（ｈ）１０ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍＬ、クロロホルム１０ｍＬの混合溶媒へ溶解させ、そこにヒドラジン１水和物２５．８ｇ（５１５ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流させた。冷却後、反応溶液中の固体をろ別し、エタノール１０ｍＬを用いて、ろ物を２回洗浄した後、減圧下乾燥させ、１０ｇの化合物（ｉ）を得た。
【０１８６】
＜第２工程＞
窒素雰囲気下１，４−ジオキサン２００ｍＬに溶解させた１０ｇの化合物（ｉ）に、ピリジン２４．４ｇ（３０９ｍｍｏｌ）を加え、続いてノナノイルクロリド２１．８ｇ（１２３．６ｍｍｍｏｌ）を加え終夜撹拌した。その後、反応液を水中へ流し込み、固体を吸引濾過にてろ別し、ろ物を蒸留水で数回洗浄の後、減圧下乾燥させ、２３．７ｇの化合物（ｊ）を得た。
【０１８７】
＜第３工程＞
２３．７ｇの化合物（ｊ）をトルエン３００ｍＬに溶解させ、そこにローソン試薬５２．１ｇ（１２８．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。冷却後、反応溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００ｍＬに注ぎ込み、３０分撹拌した。その後、吸引濾過にて固体をろ別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム／酢酸エチル＝４／１（ｖ／ｖ））で精製し、ヘプタン−メタノール混合溶媒中で再結晶することにより、４．５ｇの化合物（３）を無色結晶として得た。
【０１８８】
得られた化合物（３）の1Ｈ−ＮＭＲの値は以下のとおりである。
【０１８９】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；８．１９（ｓ，４Ｈ）、３．１９（ｔ，４Ｈ）、１．８９（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４１−１．２７（ｍ、１６Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ）．
［相転移温度（℃）］
Ｃｒｙ1 ８６．７ Ｃｒｙ2 １２６．８ ＳｍＸ １２８．５ ＳｍＡ １３４．５ Ｉｓｏ
［吸収スペクトル］
可視光での吸収は観測されなかった。
【０１９０】
［実施例２］
化合物（４）の合成
【０１９１】
【化３９】
【０１９２】
＜第１工程＞
２，６−ナフタレンジカルボン酸ジメチル（ｋ）１０ｇ（４１ｍｍｏｌ）をエタノール１５ｍＬに溶解させ、そこにヒドラジン１水和物２２．３ｇ（４４６ｍｍｏｌ）を加え４時間加熱還流させた。冷却後、反応溶液中の固体をろ別し、エタノール１０ｍＬを用いて、ろ物を２回洗浄した後、減圧下乾燥させ、６．０１ｇの化合物（ｌ）を得た。
【０１９３】
＜第２工程＞
窒素雰囲気下、１，４−ジオキサン１５０ｍＬに溶解させた６．０１ｇの化合物（ｌ）（２４．６ｍｍｏｌ）に、ピリジン１１．７ｇ（１４７．６ｍｍｏｌ）を加え、続いてノナノイルクロリド１０．４ｇ（５９．０ｍｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。その後、反応液を水中へ流し込み、固体を吸引濾過にてろ別し、ろ物を蒸留水で数回洗浄の後、減圧下乾燥させ、１２．８ｇの化合物（ｍ）を得た。
【０１９４】
＜第３工程＞
１２．８ｇの化合物（ｍ）（２４．４ｍｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍＬに溶解させ、そこにローソン試薬２５．０ｇ（６２．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。冷却後、反応溶液を２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液２００ｍＬに注ぎ込み、３０分撹拌した。その後、吸引濾過にて固体を濾別した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；クロロホルム／酢酸エチル＝９／１（ｖ／ｖ））で精製し、ヘプタン−メタノール混合溶媒中で再結晶することにより、７．６ｇの化合物（４）を無色結晶として得た。
【０１９５】
得られた化合物（４）の1Ｈ−ＮＭＲの値は以下のとおりである。
【０１９６】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐｍ）；８．４０（ｓ，２Ｈ）、８．１７（ｄｄ，２Ｈ）、８．０２（ｄ，２Ｈ）、３．１９（ｔ，４Ｈ）、１．８９（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ）、１．４１−１．２７（ｍ、１６Ｈ）、０．９１（ｔ、６Ｈ）．
［相転移温度（℃）］
Ｃｒｙ １２３．１ ＳｍＸ １３６．９ ＳｍＡ ２２２．５ Ｉｓｏ
［吸収スペクトル］
可視光での吸収は観測されなかった。
【０１９７】
［実施例３］
化合物（３）のキャリア移動度（電子の移動度、ホールの移動度）の測定
実施例１で合成した化合物（３）のキャリア移動度を飛行時間測定法（ＴＯＦ法）で測定した。この測定法で用いたセルの模式概略図を図１に示す。
【０１９８】
まず、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）電極２付きガラス基板１の該電極面上にスペーサーを散布した。スペーサーの上からＩＴＯ電極５付きガラス基板４を、ＩＴＯ電極５がスペーサーに接するように接着し、ＴＯＦ法測定セルを作成した。
【０１９９】
得られたセルを１５０℃に加熱し、２枚の基板間の間隙に化合物（３）の結晶を挿入すると化合物（３）は融解し、毛細管現象によって、ＩＴＯ電極間に素早く拡散した。セルを室温に戻したところ化合物（３）はセル内で固化した。
【０２００】
キャリア移動度の測定は以下の手順で行った。ＩＴＯ電極２とＩＴＯ電極５を導線で接続し、導線つきセルを温度可変ホットステージ上にセットした。該セルに電圧を印加し、窒素レーザー（波長：３３７ｎｍ）のナノ秒パルスを化合物（３）に照射し、発生した電流の時間変化をオシロスコープにて計測した。
【０２０１】
キャリア移動度の算出は以下の手順で行った。Ｈａｒｖｅｙ Ｓｃｈｅｒ ａｎｄ Ｅｌｌｉｏｔｔ Ｗ． Ｍｏｎｔｒｏｌｌ，Ｐｈｙｓ． Ｒｅｖ．Ｂ，１２，２４５５（１９７５）に記載の方法を用い、電流の時間変化波形から、キャリアがレーザーパルス光を照射した側にある電極近傍から対向電極に到達する時間（ｔ）を求めた。レーザーパルス光を照射してからキャリアが対向電極に到達するまでの時間（ｔ）、印加電圧および電極間隔からキャリア移動度を算出した。
【０２０２】
化合物（３）がＣｒｙ1相を示す、５５℃におけるキャリア移動度を、電極間隔１６．５μｍで測定した。ホールの移動度は、印加電圧５０Ｖから８３Ｖの範囲において３．５×１０-4ｃｍ2／Ｖｓであった。また電子の移動度は、印加電圧５０Ｖから８３Ｖの範囲において、９．０×１０-4ｃｍ2／Ｖｓであった。
【０２０３】
［実施例４］
化合物（４）のキャリア移動度の測定
実施例２で合成した化合物（４）を用いて、実施例３と同様の方法でＴＯＦ法測定セルを作成した。なお、セルは２５０℃に加熱した。
【０２０４】
化合物（４）がＣｒｙ相を示す９０℃におけるキャリア移動度を、電極間隔１９．５４μｍで測定した。ホールの移動度は、印加電圧１５Ｖから３０Ｖの範囲において、１．０×１０-1ｃｍ2／Ｖｓであった。また電子の移動度は、印加電圧１５Ｖから３０Ｖの範囲において、１．２×１０-1ｃｍ2／Ｖｓであった。
【０２０５】
［比較例１］
吸収スペクトルの記載があり、かつホール、電子両方の伝達の記載がある特許である特開２００９−２４２３３９号公報の化合物５ａ〜５ｃと、実施例２で合成した化合物（４）との物性の比較を行った。その結果、キャリア移動度は化合物（４）よりも低い１０-3ｃｍ2／Ｖｓであった。また比較例においては６００ｎｍ近傍に、モル吸収計数が１０5Ｍ-1ｃｍ-1にも及ぶ大きな吸収を有していた。化合物（４）は可視光域に吸収を有さないため、可視光下で用いられる表示素子への応用に有利である。また、化合物（４）は可視光透過性であるため、さまざまな用途に制限なく使用することができる。これらの点において化合物（４）が優れている。
【０２０６】
［比較例２］
非特許文献１には、可視光を吸収せず、かつホールおよび電子両方の伝達が可能である化合物２，７−ｂｉｓ（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−９，９‘−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ（下記Ｎｏ．２４３）が記載されている。また、非特許文献１には、このＮｏ．２４３の化合物のキャリア移動度を実施例４と同じ測定法であるＴＯＦ法により測定した結果が記載されており、温度約６０℃において、ホールおよび電子の移動度とも１×１０-3ｃｍ2／Ｖｓを多少超える程度であった。化合物（４）のホールおよび電子移動度は、Ｎｏ．２４３の化合物に比べてそれぞれ１０倍および１００倍程度大きい。この点において化合物（４）が優れている。
【０２０７】
【化４０】
【符号の説明】
【０２０８】
１，４； ガラス基板
２，５； ＩＴＯ電極
３； 電荷輸送材料（化合物（１）〜化合物（４））
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(１)で表される化合物。
【化１】
［式(１)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（１）において、Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素が塩素またはフッ素で置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
電子移動度およびホール移動度が１．０×１０-4〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式(２)で表される化合物を含有する有機半導体用組成物。
【化２】
［式(２)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【請求項６】
前記式（２）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項５に記載の有機半導体用組成物。
【請求項７】
前記式（２）において、Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項５または６に記載の有機半導体用組成物。
【請求項８】
請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機半導体用組成物がスメクチック相もしくはネマチック相を有する、有機半導体用液晶組成物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機半導体用組成物、または請求項８に記載の有機半導体用液晶組成物から形成される有機半導体膜。
【請求項１０】
電極および請求項９に記載の有機半導体膜を含有する有機半導体素子。
【請求項１１】
ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層を含有するトランジスタであって、該半導体層が請求項９に記載の有機半導体膜を含有する電界効果トランジスタ。
【請求項１２】
ｎ−チャンネルトランジスタ（１）と、ｐ−チャンネルトランジスタ（２）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）が、請求項１１に記載のトランジスタであり、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）が、任意の材料により形成され、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【請求項１３】
ｎ−チャンネルトランジスタ（３）と、ｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）が、任意の材料により形成され、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、請求項１１に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のドレイン電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のゲート電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【請求項１４】
ｎ−チャンネルトランジスタ（１）と、ｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）および前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、請求項１１に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【請求項１】
式(１)で表される化合物。
【化１】
［式(１)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素がハロゲンで置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【請求項２】
前記式（１）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記式（１）において、Ａｒはナフチレン、アントリレン、フェナントリレンまたはすべての水素が塩素またはフッ素で置き換えられたフェニレンであり、ナフチレン、アントリレンおよびフェナントリレンにおける任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
電子移動度およびホール移動度が１．０×１０-4〜１．０×１０2ｃｍ2／Ｖｓである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
式(２)で表される化合物を含有する有機半導体用組成物。
【化２】
［式(２)において、
Ｒは独立して、水素または炭素数１〜２４のアルキルであり、このアルキルにおける任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ2−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ2）2−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。］
【請求項６】
前記式（２）において、Ｒは独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルまたは炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、これらの基における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項５に記載の有機半導体用組成物。
【請求項７】
前記式（２）において、Ａｒはフェニレン、ナフチレン、アントリレンまたはフェナントリレンであり、これらの環における任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい、請求項５または６に記載の有機半導体用組成物。
【請求項８】
請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機半導体用組成物がスメクチック相もしくはネマチック相を有する、有機半導体用液晶組成物。
【請求項９】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機半導体用組成物、または請求項８に記載の有機半導体用液晶組成物から形成される有機半導体膜。
【請求項１０】
電極および請求項９に記載の有機半導体膜を含有する有機半導体素子。
【請求項１１】
ゲート電極、誘電体層、ソース電極、ドレイン電極および半導体層を含有するトランジスタであって、該半導体層が請求項９に記載の有機半導体膜を含有する電界効果トランジスタ。
【請求項１２】
ｎ−チャンネルトランジスタ（１）と、ｐ−チャンネルトランジスタ（２）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）が、請求項１１に記載のトランジスタであり、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）が、任意の材料により形成され、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（２）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【請求項１３】
ｎ−チャンネルトランジスタ（３）と、ｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）が、任意の材料により形成され、
前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、請求項１１に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のドレイン電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（３）のゲート電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【請求項１４】
ｎ−チャンネルトランジスタ（１）と、ｐ−チャンネルトランジスタ（４）とを含む半導体素子であって、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）および前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）が、請求項１１に記載のトランジスタであり、
前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のドレイン電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のドレイン電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続し、かつ、前記ｎ−チャンネルトランジスタ（１）のゲート電極と、前記ｐ−チャンネルトランジスタ（４）のゲート電極とを、トランジスタのオン抵抗が１０％未満である材料で接続した半導体素子。
【図１】
【公開番号】特開２０１２−３１１５９（Ｐ２０１２−３１１５９Ａ）
【公開日】平成２４年２月１６日（２０１２．２．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１４５５０５（Ｐ２０１１−１４５５０５）
【出願日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年２月１６日（２０１２．２．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年６月３０日（２０１１．６．３０）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【Ｆターム（参考）】
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