説明

新規液状オルガノポリシロキサン及びその利用

【課題】乳化特性に優れており、また、優れた触感を与え、特に、水及び油を含む外用剤又は化粧料に配合した場合に水の効果を生かし油性感を抑制し、厚みのある滑らかな塗布感、肌なじみのよい自然な皮膚感覚、良好な保湿効果、べとつきの無さ等の優れた使用感をもたらす、新規な液状の有機変性オルガノポリシロキサン及びその製法を提供すること。
【解決手段】少なくとも100℃において流動性を有し、ケイ素原子に結合した糖アルコール変性基を有し、且つ、架橋部に炭素−ケイ素結合を含む架橋構造を有する液状オルガノポリシロキサン。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
少なくとも100℃において流動性を有し、ケイ素原子に結合した糖アルコール変性基を有し、且つ、架橋部に炭素−ケイ素結合を含む架橋構造を有する液状オルガノポリシロキサン。
【請求項2】
前記糖アルコール変性基が、下記一般式(4−1):
【化1】

(式中、
Rは二価有機基を表し、
eは1又は2である)、又は、下記一般式(4−2):
【化2】

(式中、
Rは上記のとおりであり、
e’は0又は1である)で表される、請求項1記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項3】
前記一般式(4−1)又は(4−2)において、Rである二価有機基が炭素原子数3〜5の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基である、請求項1又は2記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項4】
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)不飽和結合を有する糖アルコール基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の不飽和結合を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の不飽和結合及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物
を反応させることにより得られる、請求項1乃至3のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項5】
前記架橋部を構成する前記(C)成分の不飽和結合と反応する(A)成分の1分子当たりのケイ素原子結合水素原子数の平均値が0.1より大きく2.0未満である、請求項4記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項6】
前記(A)成分が、平均組成式(1):
【化3】

(式中、Rは、互いに独立して、一価有機基を表し、1.0≦a≦3.0、及び、0.001≦b≦1.5である)で表される、請求項4又は5記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項7】
前記(C)成分が下記(C1−1)〜(C1−5)及び(C2−1)〜(C2〜2)
(C1−1) 一般式(2−1):
【化4】

(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−ジエン、
(C1−2) 一般式(2−2):
【化5】

(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−ジイン、
(C1−3) 一般式(2−3):
【化6】

(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−エン−イン、
(C1−4) 一般式(2−4):
【化7】

(式中、2≦m≦20、2≦n≦4、yはオキシエチレン単位、オキシプロピレン単位、オキシブチレン単位の繰返し数の合計値であり、1≦y≦180である)で表されるビスアルケニルポリエーテル化合物、
(C1−5) 平均組成式(2−5):
【化8】

(式中、R2は、互いに独立してもよいがRとは異なる一価有機基を表し、
は、互いに独立して、炭素原子数2〜30の一価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、1.0≦p≦2.5、及び、0.001≦q≦1.5である)で表される不飽和基含有シリコーン化合物、
(C2−1) 一般式 (2−6):
【化9】

(式中、Rは、1つの不飽和結合を有しており、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の一価炭化水素基を表す)で表される不飽和エポキシ化合物、
(C2−2) 一般式(2−7):
【化10】

(式中、Rは、1つの不飽和結合を有しており、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の一価炭化水素基を表し、
は、水素原子又はメチル基を表し、
は水素原子又はメチル基を表す)で表される、不飽和基含有脂環式エポキシ化合物
から選ばれる1種類以上の有機化合物である、請求項4乃至6のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項8】
平均組成式(1)において、Rである一価有機基が、以下の(D1)〜(D10)
(D1)炭素原子数1〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、
(D2)−RO(AO)(式中、AOは炭素原子数2〜4のオキシアルキレン基を表し、Rは炭素原子数3〜5の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、Rは水素原子、炭素原子数1〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、炭素原子数2〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアシル基を表し、z=1〜100である)で表されるポリオキシアルキレン基、
(D3)炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基、
(D4)水酸基、
(D5)−R10−COOR11 (式中、R10は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R11は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるエステル基、
(D6)−R17−OCOR18 (式中、R17は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R18は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるエステル基
(D7) L
ここで、Lはi=1のときの下記一般式(3);
【化11】

(式中、
12は、炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、
13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、
Zは二価有機基を表し、
iはLで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がkのとき1〜kの整数であり、階層数kは1〜10の整数であり、Li+1はiがk未満のときは該シリルアルキル基であり、i=kのときはR13であり、hは0〜3の範囲の数である)で表される、シロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基、
(D8)下記一般式(4)
【化12】

(式中、R14は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数1〜30の一価炭化水素基、水酸基又は水素原子であり、R14のうち少なくとも一つは前記一価炭化水素基である。tは2〜10の範囲の数であり、rは1〜100の範囲の数である)で表される、鎖状ポリシロキサン構造で置換されたアルキル基、
(D9)下記一般式(5)
【化13】

(式中、R15は、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の二価炭化水素基を表す)で表される、エポキシ基、
(D10)下記一般式(6)
【化14】

(式中、R16は、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の、炭素原子数2〜20の二価炭化水素基を表し、R及びRは前記の通りである)で表される、脂環式エポキシ基
から選ばれる、請求項1乃至7のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン。
【請求項9】
請求項1乃至8のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン、及び、少なくとも1種の油剤を含む組成物。
【請求項10】
請求項1乃至8のいずれか記載の液状オルガノポリシロキサン又は請求項9に記載の組成物に、1種類以上の酸性物質を加えて処理した後、加熱又は減圧によって揮発成分を除去してなる、液状オルガノポリシロキサン又はその組成物。
【請求項11】
請求項1乃至8のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン、及び、少なくとも1種の酸性物質を含む組成物。
【請求項12】
請求項1乃至8のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン又は請求項9乃至11のいずれかに記載の組成物を含有するエマルション組成物。
【請求項13】
請求項1乃至8のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン又は請求項9乃至12のいずれかに記載の組成物を含有する外用剤又は化粧料用原料。
【請求項14】
感触改良剤、皮膜形成剤、バインダー、粘度調整剤、界面活性剤、乳化剤又は粉体分散剤である、請求項13記載の外用剤又は化粧料用原料。
【請求項15】
請求項1乃至8のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサン又は請求項9乃至12のいずれかに記載の組成物を含有する外用剤又は化粧料。
【請求項16】
前記(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、前記(B)不飽和結合を有する糖アルコール基含有有機化合物及び前記(C):(C1)1分子中に平均で1より大きい数の不飽和結合を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の不飽和結合及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物、を必須成分とし、前記(A)成分に対してそれ以外の成分を、ヒドロシリル化反応触媒の存在下に逐次的に反応させることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれかに記載の液状オルガノポリシロキサンの製造方法。
【請求項17】
前記液状オルガノポリシロキサンの製造方法において、前記(A)成分と前記(B)成分とを先に反応させ、しかる後に前記(C)を添加して架橋反応を行うことを特徴とすると共に、以下に示す任意成分(Q)を、前記(A)成分と前記(B)成分の反応前に前記(A)成分と反応させるか、前記(A)成分と前記(B)成分の反応後に更に反応させるか、又は前記(C)成分による架橋後に更に反応させてもよい、請求項16記載の液状オルガノポリシロキサンの製造方法。
(Q): 1分子中に1の不飽和基を有する化合物(但し、前記(C2)であるものを除く)
【請求項18】
前記液状オルガノポリシロキサンの製造方法において、架橋部を導く前記(A)成分と前記(C)成分との反応を先に行い、しかる後に前記(B)成分を添加して反応させることを特徴とすると共に、以下に示す任意成分(Q)を、前記(A)成分と前記(C)成分の反応前に前記(A)成分と反応させるか、前記(A)成分と前記(C)成分の反応後に更に反応させるか、又は前記(B)成分の反応後に更に反応させてもよい、請求項16記載の液状オルガノポリシロキサンの製造方法。
(Q): 1分子中に1の不飽和基を有する化合物(但し、前記(C2)であるものを除く)
【請求項19】
請求項16乃至18のいずれかに記載の反応により得られた液状オルガノポリシロキサン、又はこれを含む組成物に、1種類以上の酸性物質を加えて処理した後、加熱又は減圧により揮発成分を除去してなることを特徴とする、液状オルガノポリシロキサン又はその組成物の製造方法。
【請求項20】
前記酸性物質を加えて処理したのちに、1種類以上の塩基性物質を加えて中和することを特徴とする請求項19記載の液状オルガノポリシロキサン又はその組成物の製造方法。

【公開番号】特開2012−246446(P2012−246446A)
【公開日】平成24年12月13日(2012.12.13)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−121095(P2011−121095)
【出願日】平成23年5月30日(2011.5.30)
【出願人】(000110077)東レ・ダウコーニング株式会社 (338)
【Fターム(参考)】