有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体
本発明は、式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩、ならびにそのような化合物を含む組成物に関するものである。本発明はまた、有害動物駆除における置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物、その塩またはそれを含む組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、そのような置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物の施用方法に関するものでもある。本発明の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物は下記式Iによって定義される。
式中、A1からA4、R1からR3、(R4)p、(R5)q、Xおよび(G)mは発明の詳細な説明の中で定義されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物または該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩。
【化１】
[式中、
A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであり、ただし環中に存在するのは2個以下の窒素であり;
XはO、SまたはCH2であり;
pは0、1、2、3または4であり;
qは0、1、2、3、4または5であり;
mは0または1であり;
Gは、水素、ニトロ、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=S)R6、C(=S)SR7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R1、R2は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;
または
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R3は好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロチオアルキルからなる群から選択され;
R4は環の炭素原子に結合しており、p>1である場合に、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い）;
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
独立に互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
pが2以上であり、R4のうちの2個が隣接している場合、
その2個の隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋を形成していても良く、前記架橋の炭素原子は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、ただしG、R1およびR2は同時に水素であることはなく;
R5は、q>1である場合、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、NR17aC(=O)R16C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
1個の炭素原子上に存在する2個のR6が一体となって、=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aR17bを形成していても良く;
または
2個のR6が、その2個のR6が結合している炭素原子とともに、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和または部分不飽和炭素環または複素環を形成していても良く;
R7は互いに独立に、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R8は、水素、ニトロ、シアノ、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b;C(=NR17a)R15;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R9a、R9bは互いに独立に、水素、1以上の置換基R10で置換されていても良いC1-C6-アルキル;
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
R9aおよびR9bが一体となってC2-C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子とともに3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族環を形成しており、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)で置換されていても良く;
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル、;
互いに独立にハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択されるk個の置換基で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和複素環の1個の原子上に一緒に存在する2個のR10が=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであることができ、
または
隣接する炭素原子上の2個のR10がCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、その2個のR10が結合している炭素原子と一体となって、5員のまたは6員の部分飽和または不飽和、芳香族炭素環または複素環を形成していることができ、その環は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く;
R11、R12は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R13、R14は互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-ハロアルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-ハロアルキル)アミノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する2個のR15が一体となって、=O、=CH(C1-C4-アルキル)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であることができ;
R16は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていても良く、および/またはC1-C4アルコキシシクロプロピルまたはハロシクロプロピルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピルまたはピリジルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していることができる)からなる群から選択され;
または
R17aおよびR17bが、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一体となって、3から7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6アルキレンであることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R18は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシから選択される1もしくは2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のR18が=O、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)または=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであることができ;
または
2個の隣接する炭素原子上の2個のR18が、それらが結合している炭素原子と一体となって形成するC2-C6アルキレン鎖とともに、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族であることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
nは0、1または2であり;
kは0から10から選択される整数である。]
【請求項２】
A4がCHである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項３】
A1、A3、A4がCHである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項４】
XがOである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項５】
R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項６】
R3が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項７】
R3が、塩素、臭素およびフッ素からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項８】
R1、R2が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
mが1である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項９】
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;または
R1およびR2が結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和炭素環または複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)を形成していても良く;
mが1であり;
Gが、水素、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、または
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和、部分もしくは完全不飽和または芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１０】
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子とともに、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い5員もしくは6員の炭素芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していても良く;
mが0である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１１】
qが1であり;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択され;
R5が3位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１２】
qが2であり;
R5が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が1以上のR6で置換されていても良く、互いに独立に選択され;
2個のR5が3位および5位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１３】
下記式(I-2)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化２】
[式中、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。]
【請求項１４】
下記式(I-3)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化３】
[式中、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。]
【請求項１５】
下記式(I-4)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化４】
[式中、
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から独立に選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群からのp個から独立に選択され、
または
pが2であり、R4のうちの2個が隣接する場合、
その2個の隣接するR4はCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、ただしG、R1およびR2が同時に水素であることはなく;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は、互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6,CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１６】
下記式(I-5)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化５】
[式中、
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
R4a、R4bは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環からなる群から選択され;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の基の脂肪族鎖は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１７】
R4aおよびR4bが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6からなる群から選択され;
R5aおよびR5cが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良く;
R5bが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択される式(I-5)の請求項16に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１８】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がS-配置を有する下記式(I-S)のエナンチオマーである請求項1から17のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化６】
【請求項１９】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がR-配置を有する下記式(I-R)のエナンチオマーである請求項1から17のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化７】
【請求項２０】
下記一般式(I-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物。
【化８】
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物についてと同様に定義される。]
【請求項２１】
下記一般式(I-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物。
【化９】
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物についてと同様に定義される。]
【請求項２２】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の農業的に許容される担体を含む農業組成物。
【請求項２３】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の獣医学的に許容される担体を含む獣医薬組成物。
【請求項２４】
無脊椎動物害虫の防除または駆除における請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的もしくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２５】
無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護するための請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２６】
有害動物、その食物供給源、その生息場所もしくは繁殖地または植物、植物繁殖材料、土壌、区域、有害動物が成長しているか成長する可能性がある資材もしくは環境を、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で処理する段階を有する、無脊椎動物害虫の防除または駆除方法。
【請求項２７】
資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間に、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を施用することにより、資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間を無脊椎動物害虫の攻撃または侵入から保護する方法。
【請求項２８】
農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で植物を処理する段階を有する、請求項27に記載の無脊椎動物害虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法。
【請求項２９】
農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で植物繁殖材料を処理する段階を有する、請求項27に記載の無脊椎動物害虫による攻撃または侵入から植物繁殖材料および/または植物を保護する方法。
【請求項３０】
前記植物繁殖材料が種子である請求項26または27に記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項３２】
前記植物繁殖材料が種子である請求項31に記載の植物繁殖材料。
【請求項３３】
動物を農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩と接触させる段階を有する、無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護する方法。
【請求項１】
下記一般式(I)の置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物または該化合物のエナンチオマー、ジアステレオマーおよび塩。
【化１】
[式中、
A1、A2、A3およびA4はNまたはCHであり、ただし環中に存在するのは2個以下の窒素であり;
XはO、SまたはCH2であり;
pは0、1、2、3または4であり;
qは0、1、2、3、4または5であり;
mは0または1であり;
Gは、水素、ニトロ、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=S)R6、C(=S)SR7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R1、R2は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;
または
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和または芳香族の炭素環もしくは複素環を形成していても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R3は好ましくは、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C3-C6-シクロアルキルC3-C6-ハロシクロアルキルおよびC1-C4-ハロチオアルキルからなる群から選択され;
R4は環の炭素原子に結合しており、p>1である場合に、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い）;
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
独立に互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され、
または
pが2以上であり、R4のうちの2個が隣接している場合、
その2個の隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋を形成していても良く、前記架橋の炭素原子は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、ただしG、R1およびR2は同時に水素であることはなく;
R5は、q>1である場合、互いに独立に水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b2、NR17aR17b、NR17aC(=O)R16C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
1個の炭素原子上に存在する2個のR6が一体となって、=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aR17bを形成していても良く;
または
2個のR6が、その2個のR6が結合している炭素原子とともに、3、4、5、6、7もしくは8員の飽和または部分不飽和炭素環または複素環を形成していても良く;
R7は互いに独立に、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C4-C8-アルキルシクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R8は、水素、ニトロ、シアノ、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b;C(=NR17a)R15;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R9a、R9bは互いに独立に、水素、1以上の置換基R10で置換されていても良いC1-C6-アルキル;
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
R9aおよびR9bが一体となってC2-C7アルキレン鎖であり、それらが結合している窒素原子とともに3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族環を形成しており、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル;
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)で置換されていても良く;
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1-C10-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシで置換されていても良いフェニル、;
互いに独立にハロゲン、シアノ、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシから選択されるk個の置換基で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和複素環の1個の原子上に一緒に存在する2個のR10が=O、=CR13R14;=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16または=NNR17aであることができ、
または
隣接する炭素原子上の2個のR10がCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、その2個のR10が結合している炭素原子と一体となって、5員のまたは6員の部分飽和または不飽和、芳香族炭素環または複素環を形成していることができ、その環は=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチルまたはハロメトキシから選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く;
R11、R12は互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C2-C6ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、C3-C8ハロシクロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される1以上の置換基R18で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R18で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
R13、R14は互いに独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、フェニルまたはベンジルから選択され;
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-ハロアルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-ハロアルキル)アミノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4アルコキシから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノまたはジ-(C1-C6-アルキル)アミノから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
同一炭素原子上に存在する2個のR15が一体となって、=O、=CH(C1-C4-アルキル)、=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキル、=N(C1-C6-アルキル)または=NO(C1-C6-アルキル)であることができ;
R16は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていても良く、および/またはC1-C4アルコキシシクロプロピルまたはハロシクロプロピルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピルまたはピリジルから選択される1または2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及した最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていることができ、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシまたは(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していることができる)からなる群から選択され;
または
R17aおよびR17bが、R17aおよびR17bが結合している窒素原子と一体となって、3から7員の飽和、部分飽和または不飽和環を形成するC2-C6アルキレンであることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含んでいても良く、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
R18は、水素、シアノ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C8-シクロアルキル(言及された最後の4個の脂肪族および脂環式基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化および/または酸素化されていることができ、および/またはC1-C4-アルコキシから選択される1もしくは2個の基を有していても良い);
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ(言及された最後の4個の基は置換されていないか、部分もしくは完全ハロゲン化されていても良く、および/またはC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される1、2または3個の置換基を有していても良い)からなる群から選択され;
または
部分飽和原子の1個の原子上に一緒に存在する2個のR18が=O、=N(C1-C6-アルキル)、=NO(C1-C6-アルキル)、=CH(C1-C4-アルキル)または=C(C1-C4-アルキル)C1-C4-アルキルであることができ;
または
2個の隣接する炭素原子上の2個のR18が、それらが結合している炭素原子と一体となって形成するC2-C6アルキレン鎖とともに、3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族であることができ、前記アルキレン鎖は酸素、硫黄または窒素から選択される1または2個のヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシで置換されていても良く、前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良く;
nは0、1または2であり;
kは0から10から選択される整数である。]
【請求項２】
A4がCHである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項３】
A1、A3、A4がCHである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項４】
XがOである請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項５】
R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトリル、SCN、C1-C4-ハロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項６】
R3が、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項７】
R3が、塩素、臭素およびフッ素からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項８】
R1、R2が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、Si(R11)2R12、OR7、OSO2R7、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR7、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択され;
mが1である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項９】
R1およびR2が一体となって、=O、=CR13R14;=CR13NR17aR17b、=S(O)nR16;=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16;=NNR17aを形成していても良く;または
R1およびR2が結合している炭素原子と一体となって、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い3、4、5、6、7もしくは8員の飽和、部分不飽和炭素環または複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)を形成していても良く;
mが1であり;
Gが、水素、シアノ、-SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6ハロアルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、または
NR9aR9b、S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=O)NR9aR9b、C(=NR8)R6;
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和、部分もしくは完全不飽和または芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１０】
R1およびR2が、R1およびR2の結合している炭素原子とともに、酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含んでいても良くおよび/または互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い5員もしくは6員の炭素芳香族またはヘテロ芳香族環を形成していても良く;
mが0である請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１１】
qが1であり;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い);
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択され;
R5が3位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１２】
qが2であり;
R5が互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が1以上のR6で置換されていても良く、互いに独立に選択され;
2個のR5が3位および5位で置換されている請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１３】
下記式(I-2)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化２】
[式中、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。]
【請求項１４】
下記式(I-3)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化３】
[式中、R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択される。]
【請求項１５】
下記式(I-4)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化４】
[式中、
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
pは0、1または2であり;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(前記脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から独立に選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を有する3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群からのp個から独立に選択され、
または
pが2であり、R4のうちの2個が隣接する場合、
その2個の隣接するR4はCH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、ただしG、R1およびR2が同時に水素であることはなく;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は、互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6,CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6から7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１６】
下記式(I-5)の請求項1に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化５】
[式中、
R3は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルからなる群から選択され;
R4a、R4bは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択されるR10から選択される1以上の置換基で置換されていても良いフェニル、
3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環からなる群から選択され;
R5aおよびR5cは互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6からなる群から選択され;
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(最後の5個の基の脂肪族鎖は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される1以上の置換基R10で置換されていても良いフェニル;
互いに独立に選択されるk個の置換基R10で置換されていても良い酸素、窒素および/または硫黄から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む3、4、5、6もしくは7員の飽和、部分飽和または不飽和芳香族複素環(前記複素環の窒素および/または硫黄原子は酸化されていても良い)からなる群から選択される。]
【請求項１７】
R4aおよびR4bが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子は互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良い)、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6からなる群から選択され;
R5aおよびR5cが互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキルからなる群から選択され、最後の2個の脂肪族および脂環式基の炭素原子が互いに独立に選択される1以上のR6で置換されていても良く;
R5bが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル(最後の5個の脂肪族および脂環式基は互いに独立に選択される1以上のR15で置換されていても良い)、
Si(R11)2R12、OR7,OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6およびC(=S)R6からなる群から選択される式(I-5)の請求項16に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【請求項１８】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がS-配置を有する下記式(I-S)のエナンチオマーである請求項1から17のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化６】
【請求項１９】
前記ケトン性イソオキサゾリン化合物がR-配置を有する下記式(I-R)のエナンチオマーである請求項1から17のうちのいずれか1項に記載のケトン性イソオキサゾリン化合物。
【化７】
【請求項２０】
下記一般式(I-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物。
【化８】
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物についてと同様に定義される。]
【請求項２１】
下記一般式(I-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換されたケトン性化合物。
【化９】
[式中、
Yは水素またはハロゲンであり;
R1、R2、R4、G、mおよびpは式(I)の化合物についてと同様に定義される。]
【請求項２２】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の農業的に許容される担体を含む農業組成物。
【請求項２３】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩および少なくとも一つの不活性な液体および/または固体の獣医学的に許容される担体を含む獣医薬組成物。
【請求項２４】
無脊椎動物害虫の防除または駆除における請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的もしくは獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２５】
無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護するための請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩の使用。
【請求項２６】
有害動物、その食物供給源、その生息場所もしくは繁殖地または植物、植物繁殖材料、土壌、区域、有害動物が成長しているか成長する可能性がある資材もしくは環境を、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で処理する段階を有する、無脊椎動物害虫の防除または駆除方法。
【請求項２７】
資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間に、農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を施用することにより、資材、植物、植物繁殖材料、土壌、表面または空間を無脊椎動物害虫の攻撃または侵入から保護する方法。
【請求項２８】
農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で植物を処理する段階を有する、請求項27に記載の無脊椎動物害虫による攻撃または侵入から植物を保護する方法。
【請求項２９】
農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩で植物繁殖材料を処理する段階を有する、請求項27に記載の無脊椎動物害虫による攻撃または侵入から植物繁殖材料および/または植物を保護する方法。
【請求項３０】
前記植物繁殖材料が種子である請求項26または27に記載の方法。
【請求項３１】
少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料。
【請求項３２】
前記植物繁殖材料が種子である請求項31に記載の植物繁殖材料。
【請求項３３】
動物を農薬として有効な量の少なくとも一つの請求項1から19のうちのいずれか1項で定義の式Iの化合物、そのエナンチオマー、ジアステレオマーおよび/または獣医学的に許容される塩と接触させる段階を有する、無脊椎動物害虫による侵入または感染から動物を治療または保護する方法。
【公表番号】特表２０１３−５１８０８４（Ｐ２０１３−５１８０８４Ａ）
【公表日】平成２５年５月２０日（２０１３．５．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５５０４６１（Ｐ２０１２−５５０４６１）
【出願日】平成２３年１月２８日（２０１１．１．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１２１５
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９２２８７
【国際公開日】平成２３年８月４日（２０１１．８．４）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年５月２０日（２０１３．５．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１月２８日（２０１１．１．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１１／０５１２１５
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０９２２８７
【国際公開日】平成２３年８月４日（２０１１．８．４）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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