有害無脊椎動物を駆除するためのフッ素化されたオキサ又はチアヘテロアリールアルキルスルフィド誘導体
本発明は、有害無脊椎動物、特に、有害節足動物及び線虫を駆除又は防除するのに有用である本明細書で下に描かれている式Iのアルキルスルフィド誘導体化合物又はそのエナンチオマー若しくは獣医学的に許容される塩に関する。本発明は、これらの化合物を使用することにより有害無脊椎動物を防除するための方法及び植物繁殖材料及び前記化合物を含む農業用組成物及び動物用組成物にも関する。式中、U、R1、R2、R3U、X、n及びpは、本明細書に記載の通り定義される。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Iの化合物並びにその塩及びN−オキシド
【化1】
(式中、
Xは、O又はS(=O)mであり、
mは、0、1、2であり、
nは、0、1、又は2であり、
pは、1又は2であり、
R3Uは、C1−C10−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルケニルであり、少なくとも1個のハロゲンは、フッ素であり、
Uは、O、S、Nから選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよい5〜12員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、芳香族複素環は、1〜4個の置換基Vにより置換されていてもよく、
Vは、独立して、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C(=O)R4、C(=S)R4、S(O)oR10、CN、NO2、C1−C4−アルキルにより又はC1−C4−アシルにより置換又は二置換されていてもよいアミノ基であり、
oは、0、1又は2であり、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンにより、C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルキルチオにより、C1−C4−アルキルスルフィニルにより、C1−C6−アルキルスルホニルにより、CNにより、C(=O)R4により、OC(=O)R4により、N−(C1−C3−アルキル)2により、又はOHにより置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子(複数可)により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、CN、C(=O)R7、C(=S)R7、C(R11)=NR12及びC(R11)=N−OR12からなる群から選択されるか、
又はR1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C6−シクロアルキル、C=C(R5)R6又はC=N−OR5を形成してもよく、
R4は、水素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、NR8R9であり、
R5は、水素又はC1−C4−アルキルであり、
R6は、C1−C6−アルコキシ、NR8R9であり、
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、OH、ハロゲンにより、C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルキルチオにより、C1−C4−アルキルスルフィニルにより、C1−C6−アルキルスルホニルにより、C3−C6−シクロアルキルにより、テトラヒドロフリルにより、フェニルにより、ピリジルにより[式中、最後の2個のラジカルは、ハロゲンにより置換されていてもよい]、CNにより、C(=O)OR12により又はC(=O)NR11R12により置換されていてもよいC1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ハロゲンにより置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロゲンにより置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルチオ、NR8R9、C1−C6−アルキルチオ、N(R13)C(=O)N(R14)R15又は下記の基W1〜W5
【化2】
であり、
R8及びR9は、それらが接続している窒素原子と一緒に、アミノ、又はモノ−(C1−C6−アルキル)アミノ若しくはジ−(C1−C4−アルキル)アミノ若しくはC2−C5−環状アミノ基を形成し、
R11、R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであり、
R10は、ハロゲンにより、C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシにより、S(O)o−C1−C6−アルキルにより、フェニルにより又はテトラヒドロフリルにより置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキルである)。
【請求項2】
Uが、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、キノリン、1H−インドール、1H−ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5〜10員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、前記芳香族複素環が、Vにより置換されていてもよく、
pが、1であり、
Xが、nが0、1又は2であるS(=O)nであり、
R3Uが、C1−C3−フルオロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Uが、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Vにより置換されており、
pが、1であり、
Xが、nが0又は1であるS(=O)nであり、
R3Uが、C1−C3−フルオロアルキルである、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
Uが、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Vにより置換されており、R1及びR2が、互いから独立して、H、C1−C4−アルキル、Cl、CN、C(O)−C1−C4−アルキル、C(O)−C1−C4−アルコキシ、C(O)NH2、C(O)NHMe、C(O)NHEt、C(O)NMe2、C(O)NMeEt、C(O)NEt2、C(S)NH2、C(S)NHMe、C(S)NHEt、C(S)NMe2、C(S)NMeEt及びC(S)NEt2からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
Uが、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、ハロゲン、CN、tert−ブチル及びCF3から選択される基のうちの1つにより少なくとも置換されている、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
Uが、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール及び1,3,4−チアジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Cl、CN、tert−ブチル及びCF3から選択される基のうちの1つにより置換されており、
R1が、H、CN、C(=O)−Me、C(=O)−Et、C(=O)−NH2、C(=O)−NMeH、C(=O)−NEtH、C(=O)−NMe2、C(=O)−NMeEt、C(=O)−NEt2、C(=S)−NH2、C(=S)−NMeH、C(=S)−NEtH、C(=S)−NMe2、C(=S)−NMeEt及びC(=S)−NEt2からなる群から選択され、
R2が、H、Cl、Me及びEtからなる群から選択され、
pが、1であり、
Xが、nが0又は1であるS(=O)nであり、
R3Uが、CF3又はCHF2である、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項7】
請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物及び少なくとも1つの農学的に許容される担体を含む農業用組成物。
【請求項8】
請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物及び少なくとも1つの獣医学的に許容される担体を含む動物用組成物。
【請求項9】
有害無脊椎動物を駆除するための、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項10】
有害無脊椎動物の発生又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項11】
有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害無脊椎動物、その食糧供給源、その生息地若しくはその繁殖地又は有害無脊椎動物が成育しているか成育することができる植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害無脊椎動物の攻撃若しくは発生から保護すべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物で処理することを含む方法。
【請求項12】
有害無脊椎動物の攻撃又は発生から植物を保護するための、前記植物を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物で処理することを含む、請求項11に記載の方法。
【請求項13】
有害無脊椎動物の攻撃又は発生から植物繁殖材料及び/又はそれから成育する植物を保護するための、前記植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物で処理することを含む、請求項11に記載の方法。
【請求項14】
請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物を含む植物繁殖材料。
【請求項15】
有害無脊椎動物の発生又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための方法であって、前記動物を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物と接触させることを含む方法。
【請求項16】
寄生虫による感染に対する治療的施用のための医薬品を製造するための、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物の使用。
【請求項1】
式Iの化合物並びにその塩及びN−オキシド
【化1】
(式中、
Xは、O又はS(=O)mであり、
mは、0、1、2であり、
nは、0、1、又は2であり、
pは、1又は2であり、
R3Uは、C1−C10−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルケニルであり、少なくとも1個のハロゲンは、フッ素であり、
Uは、O、S、Nから選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよい5〜12員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、芳香族複素環は、1〜4個の置換基Vにより置換されていてもよく、
Vは、独立して、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C(=O)R4、C(=S)R4、S(O)oR10、CN、NO2、C1−C4−アルキルにより又はC1−C4−アシルにより置換又は二置換されていてもよいアミノ基であり、
oは、0、1又は2であり、
R1、R2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンにより、C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルキルチオにより、C1−C4−アルキルスルフィニルにより、C1−C6−アルキルスルホニルにより、CNにより、C(=O)R4により、OC(=O)R4により、N−(C1−C3−アルキル)2により、又はOHにより置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子(複数可)により置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、CN、C(=O)R7、C(=S)R7、C(R11)=NR12及びC(R11)=N−OR12からなる群から選択されるか、
又はR1及びR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3−C6−シクロアルキル、C=C(R5)R6又はC=N−OR5を形成してもよく、
R4は、水素、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ、NR8R9であり、
R5は、水素又はC1−C4−アルキルであり、
R6は、C1−C6−アルコキシ、NR8R9であり、
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、OH、ハロゲンにより、C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルキルチオにより、C1−C4−アルキルスルフィニルにより、C1−C6−アルキルスルホニルにより、C3−C6−シクロアルキルにより、テトラヒドロフリルにより、フェニルにより、ピリジルにより[式中、最後の2個のラジカルは、ハロゲンにより置換されていてもよい]、CNにより、C(=O)OR12により又はC(=O)NR11R12により置換されていてもよいC1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ハロゲンにより置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロゲンにより置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルチオ、NR8R9、C1−C6−アルキルチオ、N(R13)C(=O)N(R14)R15又は下記の基W1〜W5
【化2】
であり、
R8及びR9は、それらが接続している窒素原子と一緒に、アミノ、又はモノ−(C1−C6−アルキル)アミノ若しくはジ−(C1−C4−アルキル)アミノ若しくはC2−C5−環状アミノ基を形成し、
R11、R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであり、
R10は、ハロゲンにより、C1−C4−アルコキシにより、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシにより、S(O)o−C1−C6−アルキルにより、フェニルにより又はテトラヒドロフリルにより置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキルである)。
【請求項2】
Uが、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、キノリン、1H−インドール、1H−ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5〜10員の単環式又は二環式の芳香族複素環系であり、前記芳香族複素環が、Vにより置換されていてもよく、
pが、1であり、
Xが、nが0、1又は2であるS(=O)nであり、
R3Uが、C1−C3−フルオロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Uが、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Vにより置換されており、
pが、1であり、
Xが、nが0又は1であるS(=O)nであり、
R3Uが、C1−C3−フルオロアルキルである、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
Uが、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Vにより置換されており、R1及びR2が、互いから独立して、H、C1−C4−アルキル、Cl、CN、C(O)−C1−C4−アルキル、C(O)−C1−C4−アルコキシ、C(O)NH2、C(O)NHMe、C(O)NHEt、C(O)NMe2、C(O)NMeEt、C(O)NEt2、C(S)NH2、C(S)NHMe、C(S)NHEt、C(S)NMe2、C(S)NMeEt及びC(S)NEt2からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
Uが、1H−ピロール、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、1H−イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−テトラゾール、チオフェン、チアゾール、1,3,4−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4−オキサジアゾール及び1,3,4−オキサジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、ハロゲン、CN、tert−ブチル及びCF3から選択される基のうちの1つにより少なくとも置換されている、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
Uが、1H−ピラゾール、1H−1,2,4−トリアゾール及び1,3,4−チアジアゾールからなる群から選択される5員の芳香族複素環であり、前記芳香族複素環が、Cl、CN、tert−ブチル及びCF3から選択される基のうちの1つにより置換されており、
R1が、H、CN、C(=O)−Me、C(=O)−Et、C(=O)−NH2、C(=O)−NMeH、C(=O)−NEtH、C(=O)−NMe2、C(=O)−NMeEt、C(=O)−NEt2、C(=S)−NH2、C(=S)−NMeH、C(=S)−NEtH、C(=S)−NMe2、C(=S)−NMeEt及びC(=S)−NEt2からなる群から選択され、
R2が、H、Cl、Me及びEtからなる群から選択され、
pが、1であり、
Xが、nが0又は1であるS(=O)nであり、
R3Uが、CF3又はCHF2である、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項7】
請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物及び少なくとも1つの農学的に許容される担体を含む農業用組成物。
【請求項8】
請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物及び少なくとも1つの獣医学的に許容される担体を含む動物用組成物。
【請求項9】
有害無脊椎動物を駆除するための、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項10】
有害無脊椎動物の発生又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項11】
有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害無脊椎動物、その食糧供給源、その生息地若しくはその繁殖地又は有害無脊椎動物が成育しているか成育することができる植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料若しくは環境、又は有害無脊椎動物の攻撃若しくは発生から保護すべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物で処理することを含む方法。
【請求項12】
有害無脊椎動物の攻撃又は発生から植物を保護するための、前記植物を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物で処理することを含む、請求項11に記載の方法。
【請求項13】
有害無脊椎動物の攻撃又は発生から植物繁殖材料及び/又はそれから成育する植物を保護するための、前記植物繁殖材料を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物で処理することを含む、請求項11に記載の方法。
【請求項14】
請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物を含む植物繁殖材料。
【請求項15】
有害無脊椎動物の発生又は感染から動物を治療、防除、予防又は保護するための方法であって、前記動物を、殺有害生物有効量の請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの少なくとも1つの化合物と接触させることを含む方法。
【請求項16】
寄生虫による感染に対する治療的施用のための医薬品を製造するための、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物の使用。
【公表番号】特表2013−510820(P2013−510820A)
【公表日】平成25年3月28日(2013.3.28)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−538330(P2012−538330)
【出願日】平成22年11月11日(2010.11.11)
【国際出願番号】PCT/EP2010/067248
【国際公開番号】WO2011/061110
【国際公開日】平成23年5月26日(2011.5.26)
【出願人】(304040692)メリアル リミテッド (73)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成25年3月28日(2013.3.28)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年11月11日(2010.11.11)
【国際出願番号】PCT/EP2010/067248
【国際公開番号】WO2011/061110
【国際公開日】平成23年5月26日(2011.5.26)
【出願人】(304040692)メリアル リミテッド (73)
【Fターム(参考)】
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