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有害生物防除剤としてのアミノピリミジンアミド類
説明

有害生物防除剤としてのアミノピリミジンアミド類

本出願は、新規アミノピリミジンアミド類、それらを調製する方法、及び、有害生物(特に、節足動物、特に、昆虫類)を防除するためのそれらの使用に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本出願は、新規アミノピリミジンアミド類、それらを調製する方法、並びに、殺有害生物剤(pesticide)としてのそれらの使用、特に、殺虫剤及び/又は殺寄生虫薬としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【0002】
現代の作物保護剤は、例えば、それらの作用の効力、持続性及び範囲並びにそれらの可能な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、他の活性化合物又は製剤助剤との適合性(combinability)の問題は重要であり、活性化合物の合成に必要な費用の問題も重要である。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は完結したものとは考えることができず、少なくとも個々の性質に関して既知化合物と比較して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【0003】
WO 2002/067684には、殺有害生物剤として特定のピリジルピリミジン類が開示されている。しかしながら、それらピリジルピリミジン類は、全ての要求を満足のいくように満たすわけではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第2002/067684号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺有害生物剤のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられている文脈から誘導され得るか若しくは推定され得るさらなる目的は、式(I):
【0007】
【化1】

〔上記式中、
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、ハロゲン、シアノ、並びに、何れの場合も置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいフェニルアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル及び置換されていてもよいフェニルカルボニルからなる群からの基を表し;及び、
Xは、酸素又は硫黄を表す。〕
の新規化合物によって達成される。
【0008】
さらに、式(I)の化合物が、式(II)
【0009】
【化2】

〔式中、R、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有する。〕
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式(III)
【0010】
【化3】

〔式中、
Xは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲン(特に、塩素)を意味する。〕
の化合物と反応させることによって調製され得るということが分かった(調製方法1)。
【0011】
式(I)の化合物は、さらにまた、式(IV)
【0012】
【化4】

〔式中、
、R、R、R及びRは、上記で与えられている意味を有し;及び、
LGは、塩素、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。〕
の化合物を、希釈剤、パラジウム触媒及び塩基の存在下(スズキ反応)で、式(V)
【0013】
【化5】

〔式中、
は、上記で与えられている意味を有し;及び、
は、水素又はアルキル(特に、C−C−アルキル)を表す。〕
のボロン酸又はボロン酸エステルと反応させることによっても調製され得る(調製方法2)。
【0014】
最後に、式(I)の新規化合物が、極だった生物学的特性を有していて、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害生物(特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類)を防除するのに適しているということが分かった。
【0015】
適切な場合には、式(I)の化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体として、及び/若しくは、光学活性異性体として、又は、対応する異性体混合物として、又は、さまざまな組成の種々の互変異性体形態で、存在することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
【0016】
適切な場合には、式(I)の化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、異なった多形形態の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な多形体と多形体混合物の両方とも提供し、そして、その両方とも本発明に従って使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本発明による化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。
【0018】
上記及び下記において記載されている式の下で挙げられている基の好ましい置換基又は範囲について、以下に例示する。
【0019】
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル(特に、C−C−シクロアルキル)、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−ハロアルキル、C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルスルホニル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ハロゲン化C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、フェニル(該フェニルは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);フェニル−C−C−アルキル(該フェニル−C−C−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール(該ヘテロアリールは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル(該ヘテロシクリルは、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)及びヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0020】
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル(特に、C−C−シクロアルキル)、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキルスルホニル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、フェニル(該フェニルは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);フェニル−C−C−アルキル(該フェニル−C−C−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール(該ヘテロアリールは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル(該ヘテロシクリルは、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)及びヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0021】
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロ−C−C−アルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、ハロ−C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、ハロ−C−C−シクロアルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、フェニル(該フェニルは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);フェニル−C−C−アルキル(該フェニル−C−C−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール(該ヘテロアリールは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい;ヘテロシクリル(該ヘテロシクリルは、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)及びヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0022】
は、好ましくは、フェニル、2−ピリジル、3−ピリジル及びピラゾリル(これらは、何れの場合も、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、COOH、ニトロ、アミノ、シアノ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、フェニル(該フェニルは、そのフェニルに関する限り、ハロゲンで置換され得る。)及びヘタリール−C−C−アルキル(特に、ピラゾリル−C−C−アルキル(該ピラゾリル−C−C−アルキルは、そのピラゾリル−C−C−アルキルに関する限り、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−ハロアルキルで置換され得る。))からなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0023】
は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、及び、さらに、フェニル、2−ピリジル又は3−ピリジル(これらは、何れの場合も、ハロゲン、アミノ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、ニトロ、シアノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル C−C−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルスルホニルアミノ、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ−C−C−アルキルシリル、S(O)(=N−CN)、S(O)(=N)R(Rは、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表す)、フェニル、フェニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルキルオキシ、フェニルオキシ、ピラゾリル(該フェニル基又は該ピラゾリル環は、それらに関する限り、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルホニルオキシ、C−C−アルキルスルホニルアミノ、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、S(O)(=NCN)、S(O)(=N)R(Rは、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表す)で置換され得る。)、ヘタリールオキシ−C−C−アルキル、ヘタリールオキシ及びヘタリール−C−C−アルキル(該ヘタリール基は、何れの場合も、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びテトラゾリルからなる群から選択され、そして、そのヘタリール基に関する限り、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキルで置換され得る。)からなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよく、及び、2つの隣接する置換基は一緒に、−OCHO−、−OCFO−又は−OCHCHO−を表すこともできる(参照: 実施例番号1−12)。)からなる群からの基を表す。
【0024】
は、好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルケニルオキシカルボニル、C−C−アルキニルオキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル;フェニル、フェニル−C−C−アルキル(これらは、何れの場合も、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。);又は、フェニルカルボニル(該フェニルカルボニルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0025】
Xは、好ましくは、酸素又は硫黄を表す。
【0026】
は、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル(特に、C−C−シクロアルキル)、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、ハロゲン化C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルキル(該フェニル−C−C−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール(該ヘテロアリールは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0027】
は、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル(特に、C−C−シクロアルキル)、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルキル(該フェニル−C−C−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール(該ヘテロアリールは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0028】
は、特に好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル(特に、C−C−シクロアルキル)、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、フェニル−C−C−アルキル(該フェニル−C−C−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール(該ヘテロアリールは、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロアリール−C−C−アルキル(該ヘテロアリール−C−C−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−OH、−SH、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、−OH/=O、−SH/=S、−NH、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0029】
は、特に好ましくは、3−ピリジル又はピラゾリル(これらは、何れの場合も、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、COOH、ニトロ、アミノ、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニル及びC−C−シクロアルキルアミノカルボニルからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。)を表す。
【0030】
は、さらにまた、特に好ましくは、フェニル(該フェニルは、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル及びC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい。)も表す。
【0031】
は、さらにまた、特に好ましくは、ピラゾリル(該ピラゾリルは、ハロゲン又はC−C−アルキル、フェニル(該フェニルは、そのフェニルに関する限り、ハロゲンで置換され得る。)で置換されていてもよいか、又は、ピラゾリルメチル(該ピラゾリルメチルは、そのピラゾリルメチルに関する限り、C−C−ハロアルキルで置換され得る。)で置換されていてもよい。)も表す。
【0032】
は、特に好ましくは、フェニル、2−ピリジル又は3−ピリジル(特に、フェニル)(これらは、何れの場合も、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシC−C−アルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、モノ−C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ヘタリールオキシ−C−C−アルキル、ヘタリールオキシ及びヘタリール−C−C−アルキル(該ヘタリール基は、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びテトラゾリルからなる群から選択され、そして、そのヘタリール基に関する限り、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル及びC−C−ハロシクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換され得る。)からなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。)を表す。
【0033】
は、さらにまた、特に好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルも表す。
【0034】
は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルケニルオキシカルボニル、C−C−アルキニルオキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル、フェニル、フェニル−C−C−アルキル(これらは、何れの場合も、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。);ヘテロシクリル−C−C−アルキル(該ヘテロシクリル−C−C−アルキルは、そのヘテロ環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。);及び、フェニルカルボニル(該フェニルカルボニルは、そのフェニル環において、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0035】
Xは、特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、特に、酸素を表す。
【0036】
は、極めて特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルファニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル−C−C−アルキル並びにC−C−シクロアルキル−C−C−アルキル及びハロゲン化C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルからなる群からの基を表し、特に、シクロプロピルを表す。
【0037】
は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【0038】
は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【0039】
は、極めて特に好ましくは、3−ピリジル(該3−ピリジルは、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノカルボニル及びC−C−シクロアルキルアミノカルボニルからなる群からの基で一置換又は多置換されてる。)を表す。
【0040】
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、フェニル(該フェニルは、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル及びC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい。)も表す。
【0041】
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ピラゾリル(好ましくは、3−ピラゾリル)(該ピラゾリルは、ハロゲン(好ましくは、F、Cl、Br)及びC−C−アルキル(好ましくは、メチル、エチル及びプロピル)、フェニル(該フェニルは、そのフェニルに関する限り、ハロゲンで置換され得る。)で置換されていてもよいか、又は、ピラゾリルメチル(該ピラゾリルメチルは、そのピラゾリルメチルに関する限り、C−C−ハロアルキル(特に、フッ素化C−C−アルキル)で置換され得る。)で置換されていてもよい。)も表す。
【0042】
は、極めて特に好ましくは、フェニル、2−ピリジル及び3−ピリジル(特に、フェニル)(これらは、それぞれ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、C−C−アルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルファニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ヘタリールオキシ−C−C−アルキル、ヘタリールオキシ及びヘタリール−C−C−アルキル(該ヘタリール基は、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びテトラゾリルからなる群から選択され、そして、そのヘタリール基は、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル及びC−C−ハロシクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換され得る。)からなる群から選択される少なくとも1の基で一置換又は多置換されている。)からなる群からの基を表す。
【0043】
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルからなる群からの基も表す。
【0044】
は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルスルファニル及びフェニル(該フェニルは、ハロゲンで置換されていてもよい。)からなる群からの基を表す。
【0045】
Xは、極めて特に好ましくは、酸素を表す。
【0046】
は、最も好ましくは、CH、CHCH、CH(CH、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C(CH、CH(CH)CHSCH、CHCHCH、CH(CH)CHCH、CHCF、CHCHCF、CH(CH)シクロプロピルからなる群からの基を表し、特に、シクロプロピルを表す。
【0047】
は、最も好ましくは、水素を表す。
【0048】
は、最も好ましくは、水素を表す。
【0049】
は、最も好ましくは、3−ピリジル(該3−ピリジルは、その2位において、F、Cl、Br、メチル、エチル、CF、CHCF、CHFCH、CHFCF、シクロプロピル及びシクロプロピルメチルからなる群から選択される置換基で置換されている。)を表す。
【0050】
は、さらにまた、最も好ましくは、フェニル(該フェニルは、F、Cl、CN、CH、C、CF及びCで置換されていてもよい。)も表す。
【0051】
は、さらにまた、最も好ましくは、ピラゾリル(好ましくは、3−ピラゾリル)(該ピラゾリルは、F、Cl、メチル、エチルで置換されていてもよいか、又は、ピラゾリルメチル(該ピラゾリルメチルは、そのピラゾリルメチルに関する限り、C−C−ハロアルキルで(特に、CFで)置換され得る。)で置換されていてもよい。)も表す。
【0052】
は、最も好ましくは、フェニル(該フェニルは、CH、F、Cl、CF、CF(CF、OCH、OCF、NO、CN、SCF、S(O)CF及びS(O)CF並びにCH−Qからなる群からの基で一置換又は多置換されている。)を表す。
【0053】
Qは、以下のものからなる群からの基を表す:
【0054】
【化6】


〔ここで、矢印は、CH基への結合点を示している。〕。
【0055】
は、最も好ましくは、水素を表す。
【0056】
好ましい定義において、特に別途示されていない限り;
ハロゲン(同様に、例えばハロアルキルなどの基中のハロゲン)は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される;
ヘテロアリール又はヘタリール(同様に、例えばヘテロアリールアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロアリール又はヘタリール)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、テトラゾリル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される;
ヘテロシクリル(同様に、例えばヘテロシクリルアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロシクリル)は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルからなる群から選択される。
【0057】
特に好ましい定義において、特に別途示されていない限り;
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される;
ヘテロアリール又はヘタリール(同様に、例えばヘテロアリールアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロアリール又はヘタリール)は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、テトラゾリルからなる群から選択される;
ヘテロシクリル(同様に、例えばヘテロシクリルアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロシクリル)は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル及び1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルからなる群から選択される。
【0058】
ハロゲンで置換されている基(例えば、ハロアルキル)は、一置換されているか、又は、置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一あり得るか又は異なり得る。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【0059】
上記で挙げられている基の一般的な定義若しくは実例又は好ましい定義若しくは実例は、最終生成物にも適用され、並びに、対応して、出発物質及び中間体にも適用される。基についてのこれらの定義は、必要に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、所与の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【0060】
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
【0061】
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
【0062】
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
【0063】
最も好ましいのは、本発明によれば、最も好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
【0064】
式(I)の化合物の好ましい群においては、Rは、シクロプロピルを表す。
【0065】
式(I)の化合物の好ましいさらなる群においては、Rは、エチルを表す。
【0066】
式(I)の化合物の好ましいさらなる群においては、Rは、CHCFを表す。
【0067】
式(I)の化合物の好ましいさらなる群においては、Rは、置換されていてもよいフェニルを表す。
【0068】
式(I)の化合物の好ましいさらなる群においては、Rは、置換されていてもよい3−ピリジルを表す。
【0069】
式(I)の新規化合物を調製するための本発明による調製方法1において、使用する式(II)の化合物が、例えば、6−(4−クロロフェニル)−N−シクロプロピルピリミジン−4,5−ジアミンであり、且つ、使用する式(III)の化合物が2−エチルニコチニルクロリドである場合、調製方法1は、下記反応スキームIによって表すことができる:
【0070】
反応スキームI
【0071】
【化7】

【0072】
この反応は、一般に、−40℃から120℃の温度で、希釈剤中で、塩基性補助剤の存在下に、式(II)の化合物を式(III)の化合物と反応させることにより実施する。
【0073】
適切な塩基性補助剤は、アミン類、例えば、トリアルキルアミン類又はピリジン類である。ピリジンを例として挙げることができる。
【0074】
一般に、式(II)の化合物を式(III)の化合物と希釈剤中で反応させるのが有利である。適切な場合には、この目的のために、希釈剤の混合物を使用することもできる。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にあるような量で使用する。本発明による調製方法1を実施するのに適している希釈剤は、当該反応条件下において不活性な有機溶媒である。
【0075】
挙げることができる例は、以下のとおりである:ハロゲン化炭化水素、特に、塩素化炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン(DCM)、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン;エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、n−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのポリエーテル類。
【0076】
反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理の後で得られた生成物は、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣習的な方法で精製することができる(参照: 調製実施例)。
【0077】
式(II)の化合物の一部は、商業的に入手することが可能であるか、又は、文献(参照: 「Journal of Combinatorial Chemistry (2003), 5(5), 653−659」、及び、さらに、調製実施例)から知られている方法で得ることができる。
【0078】
式(III)は、本発明による調製方法1を実施するための出発物質としてさらに使用される化合物について記述している。
【0079】
式(III)において、Rは、本発明の式(I)の化合物についての記述に関連して既に挙げられている意味を有する。
【0080】
式(III)の化合物の一部は、既知であり、そして、商業的に入手することが可能であるか、又は、文献(参照: 「Chemical Communications (2008), 4207−4209」、及び、「Methods of Organic Synthesis (2002) Volume E22a, Ed. Murray Goodman」、「JP401316361A」、及び、さらに、「Mendeleev Communications (2006) (3), 161−163)から知られている方法で得ることができる。
【0081】
式(I)の化合物を調製するための本発明による調製方法2において、使用する式(IV)の化合物が、例えば、N−(4−クロロ−6−シクロプロピルアミノピリミジン−5−イル)−2−エチルニコチンアミドであり、且つ、式(V)の化合物が2,4−ジクロロフェニルボロン酸である場合、該調製方法は、下記反応スキームIIによって表すことができる:
【0082】
反応スキームII
【0083】
【化8】

【0084】
式(IV)の化合物を、適切な溶媒中、−20℃から120℃の温度範囲で、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下で、適切な希釈剤〔例えば、アルコール類(例えば、メタノール又はエタノール)、エーテル類(例えば、ジエチルエーテル又はジオキサン)又は水又はこれらの希釈剤の混合物(例えば、ジオキサン/水)〕の中で反応させる(スズキ反応)。
【0085】
適切な塩基は、無機塩基又は有機塩基(特に、炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム)である。
【0086】
多くの種類のパラジウム触媒を使用することができる。PdCl(dppf)[dppf=1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]、Pd(PPh、PdCl(PPh、PdCl(CHCN)、Pd(dba)[dba=ジベンジリデンアセトン]又はPd(OAc)からなる群から選択される触媒を使用するのが好ましく、Pd(PPhを使用するのが特に好ましい。
【0087】
式(IV)の化合物の一部は、既知であり、そして、例えば「Tetrahedron Letters, 49(13),2143−2145;2008」に記載されている既知方法によって、調製することができる。
【0088】
式(V)のボロン酸又はボロン酸エステルの一部は、市販されているか、又は、それらは、既知方法で調製することができる。これについては、例えば、WO 1999/64428に記載されている。
【0089】
反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理の後で得られた生成物は、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣習的な方法で精製することができる(参照:調製実施例)。
【0090】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物(pest)としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
【0091】
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
【0092】
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
【0093】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
【0094】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【0095】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【0096】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【0097】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【0098】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい。)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する。)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
【0099】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【0100】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE−及び/又は−POP−エーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪−及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するPOエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【0101】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【0102】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【0103】
可能な別の添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する。)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【0104】
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【0105】
上記製剤は、一般に、0.01から98重量%の活性化合物、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物を含有する。
【0106】
本発明による活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として存在させることが可能である。
【0107】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【0108】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【0109】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【0110】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%から95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%から1重量%の活性化合物であることができる。
【0111】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【0112】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する。)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【0113】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
【0114】
本発明による化合物は、特に、種子を処理するのに適している。有害生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、早くも、貯蔵中に、並びに、種子が土壌中に導入された後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に、種子が侵襲されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、特に大きな関心が持たれている。
【0115】
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子を処理することには、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護製品を追加で施用することを不要とするような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護製品を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性も考慮に入れるべきである。
【0116】
従って、本発明は、特に、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を有害生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、有害生物から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【0117】
本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、該組成物で種子を処理することにより、有害生物からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということは、本発明の有利な点の1つである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【0118】
さらに、本発明の化合物が、特に、トランスジェニック種子(そのような種子から生じた植物は、有害生物に対抗するタンパク質を発現することができる。)においても使用可能であるということも、有利な点として見なされなければならない。そのような種子を本発明の組成物で処理することで、特定の有害生物は例えば殺虫活性タンパク質が発現するだけで防除可能であり、そして、種子は本発明の組成物によって損傷から付加的に保護され得る。
【0119】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される上記で既に挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料用ビート)、イネ、ソルガム、及び、キビ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜(例えば、トマト、又は、アブラナ科植物)の種子である。本発明の組成物は、さらに、上記で既に記載した果実植物の種子及び野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
【0120】
既に上記で述べたように、本発明の組成物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、通常、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)、リゾビウム(Rhizobium)、シュードモナス(Pseudomonas)、セラチア(Serratia)、トリコデルマ(Trichoderma)、クラビバクテル(Clavibacter)、グロムス(Glomus)又はグリオクラジウム(Gliocladium)などの微生物に由来し得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ(European corn borer)及び/又はコーンルートワーム(corn root worm)に対して活性を示す、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する異種遺伝子である。
【0121】
本発明の範囲内において、本発明の活性化合物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。
【0122】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
【0123】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
【0124】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【0125】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【0126】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、有害生物及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができる(トランスジェニック)植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する。)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【0127】
上記で挙げた植物は、式(I)の化合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【0128】
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物(pest)に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ハダニ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハネジラミ類(feather lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【0129】
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
【0130】
本発明による式(I)の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及びいわゆる実験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【0131】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【0132】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式(I)の活性化合物は、1から80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍から10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【0133】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【0134】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
【0135】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【0136】
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【0137】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【0138】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【0139】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【0140】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる動物有害生物(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
【0141】
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【0142】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用する。
【0143】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【0144】
調製実施例
実施例1(前駆物質)
6−クロロ−N−メチルピリミジン−4,5−ジアミン
【0145】
【化9】

5−アミノ−4,6−ジクロロピリミジン(15.0g,91.4mmol)及びメチルアミン(THF中の2M溶液、5当量)を最初に入れ、トリエチルアミン(27.76g,274mmol)を添加した。その混合物を、変換が完結するまで(約3時間)、還流下に撹拌した。次いで、その反応混合物を濃縮し、残渣に水を添加した。飽和NaHCO溶液を用いて、pHを7−8に調節した。その混合物を塩化メチレンで3回抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒を除去した。
収量:12.0g(82%);
LC−MS:M+(ES+)159(100%);
NMR DMSO 2.89(3H,m),4.77(2H,s),6.71(1H,s),7.75(1H,s)。
【0146】
実施例2(前駆物質)
N−(4−クロロ−6−シクロプロピルアミノピリミジン−5−イル)−2−エチルニコチンアミド
【0147】
【化10】

塩化メチレン(12.20mL)とピリジン(3.94mL)の混合物の中に、6−クロロ−N−シクロプロピルピリミジン−4,5−ジアミン(参照: Journal of Combinatorial Chemistry(2003),5(5),653−659)(3.0g,16.2mmol)を最初に入れた。その懸濁液を0℃まで冷却し、固形の2−エチルニコチノイルクロリド(1.2当量)を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、反応が完結するまで撹拌した。次いで、10mLの塩化メチレンを添加し、それによって、懸濁液が溶液に変わった。磁気撹拌機を用いてその混合物をフラスコ内で激しく撹拌しながら、その有機相に約10mLの半飽和NaHCO溶液を添加した。難溶性の結晶(生成物)が沈澱した。その沈澱物を吸引濾過し、少量の水で3回洗浄し、n−ヘプタンで3回洗浄し、乾燥させた。
フラクション1:3.41g、66%;
LC/MS:M+(ES+)=318(100%);
NMR 0.56(2H,m),0.76(2H,m),1.25(3H,t),2.87(1H,m),2.96(2H,q),7.22(1H,s),7.32(1H,m),8.10(1H,m),8.30(1H,m),8.59(1H,m),9.55(1H,m)。
【0148】
実施例3(最終生成物)
N−[4−シクロプロピルアミノ−6−(2,4−ジクロロフェニル)ピリミジン−5−イル]−2−エチルニコチンアミド
【0149】
【化11】

加熱することにより乾燥させ、予め100℃に加熱した試験管内で、N−(4−クロロ−6−シクロプロピルアミノピリミジン−5−イル)−2−エチルニコチンアミド(0.41mmol)、炭酸ナトリウム(3当量)及び2,4−ジクロロフェニルボロン酸(2当量)に、脱ガスした希釈剤混合物ジオキサン(2mL)/水(0.7mL)を添加した。5mol%のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を添加し、その反応混合物を90℃で3時間撹拌した。次いで、その混合物を水で希釈し、塩化メチレンで3回抽出した。その有機相を合してNaHCO水溶液で洗浄し、NaSOで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。
LC/MS:M+(ES+)=430(50%)
NMR DMSO 0.57(2H,m),0.79(2H,m),1.03(3H,t),2.91(1H,m),6.86(1H,m),7.263(1H,m),7.44(2H,m),7.61(1H,m),7.72(1H,m),8.50(2H,m),9.33(1H,s)。
【0150】
Chromabond Flash RS 70 SiOH カートリッジ及び塩化メチレン/MeOHを用いて、Companion上で残渣を分離した。
LC/MS:M+(ES+)=428(100%)。
【0151】
実施例4(前駆物質)
6−(4−クロロフェニル)−N−シクロプロピルピリミジン−4、5−ジアミン
【0152】
【化12】

加熱することにより乾燥させ、予め100℃に加熱した反応器カルーセル試験管内で、6−クロロ−N−シクロプロピルピリミジン−4,5−ジアミン(10g,54.1mmol)及び炭酸ナトリウム(17.22g,162mmol)に、脱ガスした希釈剤混合物ジオキサン(20mL)/水(7mL)を添加した。5mol%のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)及び4−クロロフェニルボロン酸(108.2mmol)を添加し、その反応混合物を90℃で一晩撹拌した。その溶液を冷却し、濾過し、濃縮した。その残渣をアセトニトリルから再結晶させた。
収量:8193mg;58%;
LC−MS:M+(ES)=261(100%);
NMR DMSO 0.52(2H,m),0.53(2H,m),2.89(1H,m),4.52(1H,s),6.76(1H,s),7.47(2H,m),7.65(2H,m),8.04(1H,s)。
【0153】
実施例5(最終生成物)
N−[4−(4−クロロフェニル)−6−シクロプロピルアミノピリミジン−5−イル]−2−エチルニコチンアミド
【0154】
【化13】

DCM(3.20mL)とピリジン(0.93mL)の混合物の中に、6−(4−クロロフェニル)−N−シクロプロピルピリミジン−4,5−ジアミン(1.00g,3.83mmol)を最初に入れ、0℃まで冷却した。固形の2−エチルニコチノイルクロリド(780mg,4.60mmol)を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに1時間撹拌した。半飽和NaHCO溶液を添加した後、その有機相を分離させ、減圧下に濃縮した。
【0155】
Chromabond Flash RS 120 SiOH カートリッジ及びDCM/MeOHを用いて、Companion上で残渣を分離した。
フラクション1:394mg;25%;
LC/MS:M+(ES+)=394(98%);
NMR DMSO 0.55(2H,m),0.78(2H,m),1.063(3H,t),2.89(1H,m),6.94(1H,s),7.28(1H,m),7.45(2H,d),7.67(2H,d),7.88(1H,d),8.52(2H,m),9.37(1H,s)。
【0156】
実施例6
6−クロロ−N−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピリミジン−4,5−ジアミン
(参照: さらに、「Tetrahedron Letters.,48,1489(2007)」)
【0157】
【化14】

4,6−ジクロロアミノピリミジン(1.5g)とイソプロパノール(20mL)と4−トリフルオロメチルアニリン(1.47g)と1滴の濃水性塩酸の混合物を、マイクロ波容器内で、150℃で10分間加熱した。冷却後、得られた沈澱物を濾過した。
収量 580mg。
【0158】
実施例7
N−(4−クロロ−6−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}ピリミジン−5−イル)−2−エチルニコチンアミド
【0159】
【化15】

塩化メチレン(3mL)のピリジン(0.35mL)の混合物の中に、実施例6からの化合物(349mg)を最初に入れた。その懸濁液を0℃に冷却し、固形の2−エチルニコチノイルクロリド(1.2当量)を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、反応が完結するまで撹拌した。次いで、10mLの塩化メチレンを添加し、それによって、懸濁液が溶液に変わった。半飽和NaHCO溶液を添加した後、その混合物を撹拌した。その有機相を分離させ、減圧下に濃縮した。
【0160】
Chromabond Flash RS 120 SiOH カートリッジ及びヘキサン/酢酸エチルを用いて、Companion上で残渣を分離した。
フラクション1:240mg;38%。
【0161】
本発明による他の化合物は、下記表に挙げられている。
【0162】
以下の略号が使用されている: Ph=フェニル=Ar。
【0163】
カラムRにおけるR(参照:例えば、実施例番号1−222、1−229、1−230、1−250、3−7など)は、当該分子の残りの部分への結合点を示している。
【0164】
【表1】























【0165】
【表2】









【0166】
【表3】



【0167】
【表4】

【0168】
【表5】


【0169】
【表6】

【0170】
【表7】




【0171】
【表8】


【0172】
【表9】


【0173】
【表10】

【0174】
生物学的実施例
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0175】
所望濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を生息させる。
【0176】
48時間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
【0177】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
【0178】
【表11】

【0179】
イエバエ(Musca domestica)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【0180】
所望濃度の活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器にイエバエ(Musca domestica)の成虫を生息させる。
【0181】
2日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのイエバエが死んだことを意味し、0%は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【0182】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
【0183】
【表12】

【0184】
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。活性化合物の該溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、その動物を皿に移し、気候が制御された(climatized)部屋の中に保持する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
【0185】
7日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【0186】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で80%以上の活性を示す:
【0187】
【表13】

【0188】
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0189】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0190】
6日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【0191】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
【0192】
【表14】

【0193】
ファエドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0194】
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
【0195】
7日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0196】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
【0197】
【表15】

【0198】
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0199】
トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
【0200】
7日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【0201】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
【0202】
【表16】

【0203】
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0204】
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【0205】
6日間経過した後、活性(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0206】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
【0207】
【表17】

【0208】
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。体腔一杯に血を吸った5匹の成虫雌マダニ(Boophilus microplus)の腹部に1μLの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートに移し、人工気象室内で特定の時間インキュベートする。受精卵の産卵をモニターする。
【0209】
7日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全ての卵が無精卵であることを意味し、0%は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
【0210】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0211】
【表18】

【0212】
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)(48時間)
種: ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)
第1齢幼虫(24時間齢)
溶媒: ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドに溶解させる。連続希釈を実施して所望の施用量とする。約20から30匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)第1齢幼虫を1cmの馬挽肉と0.5mLの被験化合物水性希釈液を含んでいる試験管の中に移す。48時間経過した後、ヒツジキンバエ幼虫の死虫率(%)を記録する。100%効力=全てのヒツジキンバエ幼虫が死亡、0%効力=48時間後にヒツジキンバエ幼虫が正常に成育。
【0213】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0214】
【表19】

【0215】
イエバエ(Musca domestica)試験
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。アッセイに先立って、一片の台所用スポンジに砂糖と化合物溶液の混合物を染み込ませ、そのスポンジを容器の中に配置する。その容器の中に10匹の成虫(イエバエ(Musca domestica))を入れ、穴が空けられている蓋で閉じる。2日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのイエバエが死んだことを意味し、0%は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【0216】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100ppmの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0217】
【表20】

【0218】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0219】
【表21】

【0220】
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)試験(噴霧施用)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての齢のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。
【0221】
6日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【0222】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0223】
【表22】

【0224】
マスタードビートル(Phaedon cochleariae)試験(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【0225】
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。乾燥したら、その葉のディスクにマスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
【0226】
7日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【0227】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0228】
【表23】

【0229】
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧施用)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ(Zea mais)の葉の断片に所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。乾燥したら、その葉の断片にツマジロクサヨトウ(fall armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
【0230】
7日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【0231】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0232】
【表24】

【0233】
ナミハダニ(Tetranychus urticae)試験;OP抵抗性(噴霧施用)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)が重度に発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)に、所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。
【0234】
6日間経過した後、死虫率(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【0235】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%以上の良好な活性を示した:
【0236】
【表25】

【0237】
特に別途記載されていない限り、被験溶液は以下のようにして調製した:
溶媒として、ジメチルホルムアミド(3重量部)含有;及び、
乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(1重量部)含有。
【0238】
被験溶液を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合し、得られた混合物を水で希釈して所望の濃度とする。
【0239】
ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、風乾させた。次いで、その葉を直径9cmのペトリ皿の中に置き、10匹のハスモンヨトウ(Spodoptera litura)第3齢幼虫をそのペトリ皿の中に放した。そのペトリ皿を25℃の恒温室の中に置いた。2日後及び4日後に、サツマイモの葉を追加した。7日間経過した後、死んだ幼虫の数を数えて殺虫活性を計算した。100%の殺虫活性は、全てのハスモンヨトウ幼虫が死んだことを意味し、0%の殺虫活性は、死んだハスモンヨトウ幼虫が無かったことを意味する。この試験では、各処理に関して2つのペトリ皿の結果を平均した。
【0240】
生物学的試験例1において、以下の化合物番号は、100ppmの活性化合物濃度で、100%の殺虫活性を示した:
【0241】
【表26】

【0242】
ウリハムシ(Aulacophora femoralis)に対する試験
キュウリの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、風乾させた。次いで、その葉を滅菌された黒色土を含んでいるプラスチック製カップの中に置き、5匹のウリハムシ(Aulacophora femoralis)第2齢幼虫をそのカップの中に放した。そのカップを25℃の恒温室の中に置いた。7日間経過した後、死んだ幼虫の数を数え、それにより、殺虫活性を計算した。100%の殺虫活性は、全てのウリハムシ幼虫が死んだことを意味し、0%の殺虫活性は、死んだウリハムシ幼虫が無かったことを意味する。
【0243】
生物学的試験例2において、以下の化合物番号は、500ppmの活性化合物濃度で、100%の殺虫活性を示した:
【0244】
【表27】


【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、ハロゲン、シアノ、並びに、何れの場合も置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し;
は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいフェニルアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル及び置換されていてもよいフェニルカルボニルからなる群からの基を表し;及び、
Xは、酸素又は硫黄を表す。〕
の化合物。
【請求項2】
組成物であって、少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物並びに慣習的な増量剤及び/又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項3】
有害生物を防除する方法であって、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項2に記載の組成物を当該有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項4】
有害生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項2に記載の組成物の使用。
【請求項5】
少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物を含んでいる、医薬組成物。
【請求項6】
動物における寄生虫を防除するための医薬組成物を調製するための、少なくとも1種類の請求項1に記載の化合物の使用。

【公表番号】特表2012−517966(P2012−517966A)
【公表日】平成24年8月9日(2012.8.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−549473(P2011−549473)
【出願日】平成22年2月5日(2010.2.5)
【国際出願番号】PCT/EP2010/000719
【国際公開番号】WO2010/094406
【国際公開日】平成22年8月26日(2010.8.26)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】