説明

有害生物防除剤としてのアミノピリミジンアミド類

本出願は、新規アミノピリミジンアミド類、それらを調製する方法、及び、有害生物（特に、節足動物、特に、昆虫類）を防除するためのそれらの使用に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、新規アミノピリミジンアミド類、それらを調製する方法、並びに、殺有害生物剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用、特に、殺虫剤及び／又は殺寄生虫薬としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
現代の作物保護剤は、例えば、それらの作用の効力、持続性及び範囲並びにそれらの可能な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、他の活性化合物又は製剤助剤との適合性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）の問題は重要であり、活性化合物の合成に必要な費用の問題も重要である。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は完結したものとは考えることができず、少なくとも個々の性質に関して既知化合物と比較して改善された特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
【０００３】
ＷＯ ２００２／０６７６８４には、殺有害生物剤として特定のピリジルピリミジン類が開示されている。しかしながら、それらピリジルピリミジン類は、全ての要求を満足のいくように満たすわけではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００２／０６７６８４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺有害生物剤のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられている文脈から誘導され得るか若しくは推定され得るさらなる目的は、式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】

〔上記式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ３は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ４は、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、並びに、何れの場合も置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいフェニルアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル及び置換されていてもよいフェニルカルボニルからなる群からの基を表し；及び、
Ｘは、酸素又は硫黄を表す。〕
の新規化合物によって達成される。
【０００８】
さらに、式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩ）
【０００９】
【化２】

〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は、上記で与えられている意味を有する。〕
の化合物を、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化３】

〔式中、
Ｘは、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｈａｌは、ハロゲン（特に、塩素）を意味する。〕
の化合物と反応させることによって調製され得るということが分かった（調製方法１）。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、さらにまた、式（ＩＶ）
【００１２】
【化４】

〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は、上記で与えられている意味を有し；及び、
ＬＧは、塩素、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。〕
の化合物を、希釈剤、パラジウム触媒及び塩基の存在下（スズキ反応）で、式（Ｖ）
【００１３】
【化５】

〔式中、
Ｒ５は、上記で与えられている意味を有し；及び、
Ｒａは、水素又はアルキル（特に、Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表す。〕
のボロン酸又はボロン酸エステルと反応させることによっても調製され得る（調製方法２）。
【００１４】
最後に、式（Ｉ）の新規化合物が、極だった生物学的特性を有していて、農業において、森林で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する有害生物（特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類）を防除するのに適しているということが分かった。
【００１５】
適切な場合には、式（Ｉ）の化合物は、その置換基の種類に応じて、幾何異性体として、及び／若しくは、光学活性異性体として、又は、対応する異性体混合物として、又は、さまざまな組成の種々の互変異性体形態で、存在することができる。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
【００１６】
適切な場合には、式（Ｉ）の化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、異なった多形形態の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な多形体と多形体混合物の両方とも提供し、そして、その両方とも本発明に従って使用することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明による化合物の一般的な定義は、式（Ｉ）によって与えられる。
【００１８】
上記及び下記において記載されている式の下で挙げられている基の好ましい置換基又は範囲について、以下に例示する。
【００１９】
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（特に、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル（該フェニルは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール（該ヘテロアリールは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２０】
Ｒ２は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（特に、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル（該フェニルは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール（該ヘテロアリールは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２１】
Ｒ３は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、ハロ−Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル（該フェニルは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール（該ヘテロアリールは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい；ヘテロシクリル（該ヘテロシクリルは、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）及びヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２２】
Ｒ４は、好ましくは、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル及びピラゾリル（これらは、何れの場合も、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＣＯＯＨ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、フェニル（該フェニルは、そのフェニルに関する限り、ハロゲンで置換され得る。）及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（特に、ピラゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ピラゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのピラゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換され得る。））からなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２３】
Ｒ５は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、及び、さらに、フェニル、２−ピリジル又は３−ピリジル（これらは、何れの場合も、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリル、Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ−ＣＮ）、Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ）Ｒ（Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す）、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルオキシ、フェニルオキシ、ピラゾリル（該フェニル基又は該ピラゾリル環は、それらに関する限り、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｓ（Ｏ）（＝ＮＣＮ）、Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ）Ｒ（Ｒは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表す）で置換され得る。）、ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリールオキシ及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘタリール基は、何れの場合も、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びテトラゾリルからなる群から選択され、そして、そのヘタリール基に関する限り、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルで置換され得る。）からなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよく、及び、２つの隣接する置換基は一緒に、−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を表すこともできる（参照： 実施例番号１−１２）。）からなる群からの基を表す。
【００２４】
Ｒ６は、好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらは、何れの場合も、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）；又は、フェニルカルボニル（該フェニルカルボニルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２５】
Ｘは、好ましくは、酸素又は硫黄を表す。
【００２６】
Ｒ１は、特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（特に、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール（該ヘテロアリールは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２７】
Ｒ２は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（特に、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール（該ヘテロアリールは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２８】
Ｒ３は、特に好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル（特に、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール（該ヘテロアリールは、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ芳香族部分において、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００２９】
Ｒ４は、特に好ましくは、３−ピリジル又はピラゾリル（これらは、何れの場合も、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ＣＯＯＨ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）を表す。
【００３０】
Ｒ４は、さらにまた、特に好ましくは、フェニル（該フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい。）も表す。
【００３１】
Ｒ４は、さらにまた、特に好ましくは、ピラゾリル（該ピラゾリルは、ハロゲン又はＣ１−Ｃ６−アルキル、フェニル（該フェニルは、そのフェニルに関する限り、ハロゲンで置換され得る。）で置換されていてもよいか、又は、ピラゾリルメチル（該ピラゾリルメチルは、そのピラゾリルメチルに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換され得る。）で置換されていてもよい。）も表す。
【００３２】
Ｒ５は、特に好ましくは、フェニル、２−ピリジル又は３−ピリジル（特に、フェニル）（これらは、何れの場合も、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシＣ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ、アミノ、シアノ、モノ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリールオキシ及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘタリール基は、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びテトラゾリルからなる群から選択され、そして、そのヘタリール基に関する限り、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換され得る。）からなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）を表す。
【００３３】
Ｒ５は、さらにまた、特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルも表す。
【００３４】
Ｒ６は、特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（これらは、何れの場合も、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている基で一置換又は多置換されていてもよい。）；ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘテロシクリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、そのヘテロ環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）；及び、フェニルカルボニル（該フェニルカルボニルは、そのフェニル環において、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ニトロ又はシアノからなる群からの同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００３５】
Ｘは、特に好ましくは、酸素又は硫黄を表し、特に、酸素を表す。
【００３６】
Ｒ１は、極めて特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル並びにＣ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びハロゲン化Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルからなる群からの基を表し、特に、シクロプロピルを表す。
【００３７】
Ｒ２は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００３８】
Ｒ３は、極めて特に好ましくは、水素を表す。
【００３９】
Ｒ４は、極めて特に好ましくは、３−ピリジル（該３−ピリジルは、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニルからなる群からの基で一置換又は多置換されてる。）を表す。
【００４０】
Ｒ４は、さらにまた、極めて特に好ましくは、フェニル（該フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル及びＣ１−Ｃ６−ハロアルキルで置換されていてもよい。）も表す。
【００４１】
Ｒ４は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ピラゾリル（好ましくは、３−ピラゾリル）（該ピラゾリルは、ハロゲン（好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ）及びＣ１−Ｃ６−アルキル（好ましくは、メチル、エチル及びプロピル）、フェニル（該フェニルは、そのフェニルに関する限り、ハロゲンで置換され得る。）で置換されていてもよいか、又は、ピラゾリルメチル（該ピラゾリルメチルは、そのピラゾリルメチルに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル（特に、フッ素化Ｃ１−Ｃ６−アルキル）で置換され得る。）で置換されていてもよい。）も表す。
【００４２】
Ｒ５は、極めて特に好ましくは、フェニル、２−ピリジル及び３−ピリジル（特に、フェニル）（これらは、それぞれ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ヘタリールオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリールオキシ及びヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（該ヘタリール基は、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル及びテトラゾリルからなる群から選択され、そして、そのヘタリール基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル及びＣ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルからなる群から選択される置換基で置換され得る。）からなる群から選択される少なくとも１の基で一置換又は多置換されている。）からなる群からの基を表す。
【００４３】
Ｒ５は、さらにまた、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群からの基も表す。
【００４４】
Ｒ６は、極めて特に好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルファニル及びフェニル（該フェニルは、ハロゲンで置換されていてもよい。）からなる群からの基を表す。
【００４５】
Ｘは、極めて特に好ましくは、酸素を表す。
【００４６】
Ｒ１は、最も好ましくは、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＣＨ３ＣＦ３、ＣＨ（ＣＨ３）シクロプロピルからなる群からの基を表し、特に、シクロプロピルを表す。
【００４７】
Ｒ２は、最も好ましくは、水素を表す。
【００４８】
Ｒ３は、最も好ましくは、水素を表す。
【００４９】
Ｒ４は、最も好ましくは、３−ピリジル（該３−ピリジルは、その２位において、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨＦＣＦ３、シクロプロピル及びシクロプロピルメチルからなる群から選択される置換基で置換されている。）を表す。
【００５０】
Ｒ４は、さらにまた、最も好ましくは、フェニル（該フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３及びＣ２Ｆ５で置換されていてもよい。）も表す。
【００５１】
Ｒ４は、さらにまた、最も好ましくは、ピラゾリル（好ましくは、３−ピラゾリル）（該ピラゾリルは、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチルで置換されていてもよいか、又は、ピラゾリルメチル（該ピラゾリルメチルは、そのピラゾリルメチルに関する限り、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルで（特に、ＣＦ３で）置換され得る。）で置換されていてもよい。）も表す。
【００５２】
Ｒ５は、最も好ましくは、フェニル（該フェニルは、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＦ（ＣＦ３）２、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＮＯ２、ＣＮ、ＳＣＦ３、Ｓ（Ｏ）ＣＦ３及びＳ（Ｏ）２ＣＦ３並びにＣＨ２−Ｑからなる群からの基で一置換又は多置換されている。）を表す。
【００５３】
Ｑは、以下のものからなる群からの基を表す：
【００５４】
【化６】


〔ここで、矢印は、ＣＨ２基への結合点を示している。〕。
【００５５】
Ｒ６は、最も好ましくは、水素を表す。
【００５６】
好ましい定義において、特に別途示されていない限り；
ハロゲン（同様に、例えばハロアルキルなどの基中のハロゲン）は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される；
ヘテロアリール又はヘタリール（同様に、例えばヘテロアリールアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロアリール又はヘタリール）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、テトラゾリル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される；
ヘテロシクリル（同様に、例えばヘテロシクリルアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロシクリル）は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００５７】
特に好ましい定義において、特に別途示されていない限り；
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択され、好ましくは、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される；
ヘテロアリール又はヘタリール（同様に、例えばヘテロアリールアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロアリール又はヘタリール）は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、テトラゾリルからなる群から選択される；
ヘテロシクリル（同様に、例えばヘテロシクリルアルキルなどの、より大きな部分構造の一部分としてのヘテロシクリル）は、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルからなる群から選択される。
【００５８】
ハロゲンで置換されている基（例えば、ハロアルキル）は、一置換されているか、又は、置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一あり得るか又は異なり得る。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表す。
【００５９】
上記で挙げられている基の一般的な定義若しくは実例又は好ましい定義若しくは実例は、最終生成物にも適用され、並びに、対応して、出発物質及び中間体にも適用される。基についてのこれらの定義は、必要に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、所与の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
【００６０】
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【００６１】
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【００６２】
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【００６３】
最も好ましいのは、本発明によれば、最も好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式（Ｉ）の化合物である。
【００６４】
式（Ｉ）の化合物の好ましい群においては、Ｒ１は、シクロプロピルを表す。
【００６５】
式（Ｉ）の化合物の好ましいさらなる群においては、Ｒ７は、エチルを表す。
【００６６】
式（Ｉ）の化合物の好ましいさらなる群においては、Ｒ７は、ＣＨ２ＣＦ３を表す。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物の好ましいさらなる群においては、Ｒ５は、置換されていてもよいフェニルを表す。
【００６８】
式（Ｉ）の化合物の好ましいさらなる群においては、Ｒ５は、置換されていてもよい３−ピリジルを表す。
【００６９】
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明による調製方法１において、使用する式（ＩＩ）の化合物が、例えば、６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４，５−ジアミンであり、且つ、使用する式（ＩＩＩ）の化合物が２−エチルニコチニルクロリドである場合、調製方法１は、下記反応スキームＩによって表すことができる：
【００７０】
反応スキームＩ
【００７１】
【化７】

【００７２】
この反応は、一般に、−４０℃から１２０℃の温度で、希釈剤中で、塩基性補助剤の存在下に、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより実施する。
【００７３】
適切な塩基性補助剤は、アミン類、例えば、トリアルキルアミン類又はピリジン類である。ピリジンを例として挙げることができる。
【００７４】
一般に、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と希釈剤中で反応させるのが有利である。適切な場合には、この目的のために、希釈剤の混合物を使用することもできる。希釈剤は、有利には、当該反応混合物が調製方法全体を通して容易に撹拌可能な状態にあるような量で使用する。本発明による調製方法１を実施するのに適している希釈剤は、当該反応条件下において不活性な有機溶媒である。
【００７５】
挙げることができる例は、以下のとおりである：ハロゲン化炭化水素、特に、塩素化炭化水素、例えば、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン（ＤＣＭ）、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン；エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテル類。
【００７６】
反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理の後で得られた生成物は、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣習的な方法で精製することができる（参照： 調製実施例）。
【００７７】
式（ＩＩ）の化合物の一部は、商業的に入手することが可能であるか、又は、文献（参照： 「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００３）， ５（５）， ６５３−６５９」、及び、さらに、調製実施例）から知られている方法で得ることができる。
【００７８】
式（ＩＩＩ）は、本発明による調製方法１を実施するための出発物質としてさらに使用される化合物について記述している。
【００７９】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ４は、本発明の式（Ｉ）の化合物についての記述に関連して既に挙げられている意味を有する。
【００８０】
式（ＩＩＩ）の化合物の一部は、既知であり、そして、商業的に入手することが可能であるか、又は、文献（参照： 「Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （２００８）， ４２０７−４２０９」、及び、「Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００２） Ｖｏｌｕｍｅ Ｅ２２ａ， Ｅｄ． Ｍｕｒｒａｙ Ｇｏｏｄｍａｎ」、「ＪＰ４０１３１６３６１Ａ」、及び、さらに、「Ｍｅｎｄｅｌｅｅｖ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （２００６） （３）， １６１−１６３）から知られている方法で得ることができる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による調製方法２において、使用する式（ＩＶ）の化合物が、例えば、Ｎ−（４−クロロ−６−シクロプロピルアミノピリミジン−５−イル）−２−エチルニコチンアミドであり、且つ、式（Ｖ）の化合物が２，４−ジクロロフェニルボロン酸である場合、該調製方法は、下記反応スキームＩＩによって表すことができる：
【００８２】
反応スキームＩＩ
【００８３】
【化８】

【００８４】
式（ＩＶ）の化合物を、適切な溶媒中、−２０℃から１２０℃の温度範囲で、適切な場合には塩基の存在下、及び、適切なパラジウム触媒及び塩基の存在下で、適切な希釈剤〔例えば、アルコール類（例えば、メタノール又はエタノール）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル又はジオキサン）又は水又はこれらの希釈剤の混合物（例えば、ジオキサン／水）〕の中で反応させる（スズキ反応）。
【００８５】
適切な塩基は、無機塩基又は有機塩基（特に、炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム）である。
【００８６】
多くの種類のパラジウム触媒を使用することができる。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）［ｄｐｐｆ＝１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３［ｄｂａ＝ジベンジリデンアセトン］又はＰｄ（ＯＡｃ）２からなる群から選択される触媒を使用するのが好ましく、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を使用するのが特に好ましい。
【００８７】
式（ＩＶ）の化合物の一部は、既知であり、そして、例えば「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ４９（１３），２１４３−２１４５；２００８」に記載されている既知方法によって、調製することができる。
【００８８】
式（Ｖ）のボロン酸又はボロン酸エステルの一部は、市販されているか、又は、それらは、既知方法で調製することができる。これについては、例えば、ＷＯ １９９９／６４４２８に記載されている。
【００８９】
反応が完結した後、その反応混合物全体を濃縮する。後処理の後で得られた生成物は、再結晶、減圧下における蒸留又はカラムクロマトグラフィーによって、慣習的な方法で精製することができる（参照：調製実施例）。
【００９０】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記有害生物（ｐｅｓｔ）としては、以下のものを挙げることができる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）；
キロポーダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）；
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
ジプローダ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）；
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）；
ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００９１】
さらにまた、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物も防除することができる。
【００９２】
ヘテロプテラ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エキスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）；
ホモプテラ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファキス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）；
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリキス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モシス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノホラ・ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリキス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）；
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００９３】
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる：アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）。
【００９４】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【００９５】
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
【００９６】
これらの製剤は、既知方法で、例えば、必要に応じて界面活性剤（即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡形成剤）を使用して、上記活性化合物を増量剤（即ち、液体溶媒及び／又は固体担体）と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
【００９７】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【００９８】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する。）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【００９９】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１００】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり； 適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール−ＰＯＥ−及び／又は−ＰＯＰ−エーテル類、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１０１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
【０１０２】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１０３】
可能な別の添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１０４】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０１０５】
上記製剤は、一般に、０．０１から９８重量％の活性化合物、好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有する。
【０１０６】
本発明による活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として存在させることが可能である。
【０１０７】
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
【０１０８】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
【０１０９】
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤（ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
【０１１０】
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、０．０００００００１重量％から９５重量％の活性化合物、好ましくは、０．００００１重量％から１重量％の活性化合物であることができる。
【０１１１】
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
【０１１２】
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然に発生している作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）及び生殖繁殖器官（ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
【０１１３】
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、１以上のコーティングを施すことによっても行う。
【０１１４】
本発明による化合物は、特に、種子を処理するのに適している。有害生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、早くも、貯蔵中に、並びに、種子が土壌中に導入された後に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に、種子が侵襲されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物全体が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、特に大きな関心が持たれている。
【０１１５】
植物の種子を処理することによる有害生物の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子を処理することには、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。従って、播種後又は植物の出芽後に作物保護製品を追加で施用することを不要とするような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護製品を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性も考慮に入れるべきである。
【０１１６】
従って、本発明は、特に、有害生物による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を有害生物から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、有害生物から保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
【０１１７】
本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、該組成物で種子を処理することにより、有害生物からその種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということは、本発明の有利な点の１つである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
【０１１８】
さらに、本発明の化合物が、特に、トランスジェニック種子（そのような種子から生じた植物は、有害生物に対抗するタンパク質を発現することができる。）においても使用可能であるということも、有利な点として見なされなければならない。そのような種子を本発明の組成物で処理することで、特定の有害生物は例えば殺虫活性タンパク質が発現するだけで防除可能であり、そして、種子は本発明の組成物によって損傷から付加的に保護され得る。
【０１１９】
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される上記で既に挙げた全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、それは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、イネ、ソルガム、及び、キビ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜（例えば、トマト、又は、アブラナ科植物）の種子である。本発明の組成物は、さらに、上記で既に記載した果実植物の種子及び野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
【０１２０】
既に上記で述べたように、本発明の組成物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、通常、特に殺虫特性を有するポリペプチドの発現を支配する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。これに関連して、トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物に由来し得る。本発明は、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はコーンルートワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対して活性を示す、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいてるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
【０１２１】
本発明の範囲内において、本発明の活性化合物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。
【０１２２】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明の組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
【０１２３】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」及び「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」及び「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、既に上記で説明した。
【０１２４】
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
【０１２５】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分）に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１２６】
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学により得られたもの）に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び／又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び／又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、有害生物及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び／又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができる（トランスジェニック）植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物（果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物）などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン（ｓｙｓｔｅｍｉｎ）、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、及び、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、及び、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び／又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
【０１２７】
上記で挙げた植物は、式（Ｉ）の化合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
【０１２８】
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の有害生物（ｐｅｓｔ）に対してのみではなく、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ類（刺咬性（ｂｉｔｉｎｇ）及び舐性（ｌｉｃｋｉｎｇ））、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、ハネジラミ類（ｆｅａｔｈｅｒ ｌｉｃｅ）及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
【０１２９】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；
マロファギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにアンブリセリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びイスクノセリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレキス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）；
シフォナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、プレキス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の、例えば、シメキス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）；
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ（Ａｃａｒｉｎａ））並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボオフィルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）；
アクチネジダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びアカリジダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデキス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１３０】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜（例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど）、他のペット類（例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど）及びいわゆる実験動物（例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど）に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性）の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
【０１３１】
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤（ｐｏｔｉｏｎ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）又は薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉（ｐｏｗｄｅｒｉｎｇ）の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
【０１３２】
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１から８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など）として、直接的に使用することができるか、又は、１００倍から１００００倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
【０１３３】
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
【０１３４】
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない：
甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；
膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０１３５】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
【０１３６】
即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
【０１３７】
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
【０１３８】
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
【０１３９】
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
【０１４０】
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる動物有害生物（ａｎｉｍａｌ ｐｅｓｔ）、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものを挙げることができる。
【０１４１】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）；
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）；
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）；
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）；
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）；
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）；
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）；
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）；
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）；
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）；
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）；
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１４２】
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物（例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など）と組み合わせて使用する。
【０１４３】
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム（ａｕｔｏｍａｔｉｃ ｆｏｇｇｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）、噴霧器（ｆｏｇｇｅｒ）、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）及び防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
【実施例】
【０１４４】
調製実施例
実施例１（前駆物質）
６−クロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４，５−ジアミン
【０１４５】
【化９】

５−アミノ−４，６−ジクロロピリミジン（１５．０ｇ，９１．４ｍｍｏｌ）及びメチルアミン（ＴＨＦ中の２Ｍ溶液、５当量）を最初に入れ、トリエチルアミン（２７．７６ｇ，２７４ｍｍｏｌ）を添加した。その混合物を、変換が完結するまで（約３時間）、還流下に撹拌した。次いで、その反応混合物を濃縮し、残渣に水を添加した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液を用いて、ｐＨを７−８に調節した。その混合物を塩化メチレンで３回抽出した。その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒を除去した。
収量：１２．０ｇ（８２％）；
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＋（ＥＳ＋）１５９（１００％）；
ＮＭＲ ＤＭＳＯ ２．８９（３Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ）。
【０１４６】
実施例２（前駆物質）
Ｎ−（４−クロロ−６−シクロプロピルアミノピリミジン−５−イル）−２−エチルニコチンアミド
【０１４７】
【化１０】

塩化メチレン（１２．２０ｍＬ）とピリジン（３．９４ｍＬ）の混合物の中に、６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４，５−ジアミン（参照： Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００３），５（５），６５３−６５９）（３．０ｇ，１６．２ｍｍｏｌ）を最初に入れた。その懸濁液を０℃まで冷却し、固形の２−エチルニコチノイルクロリド（１．２当量）を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、反応が完結するまで撹拌した。次いで、１０ｍＬの塩化メチレンを添加し、それによって、懸濁液が溶液に変わった。磁気撹拌機を用いてその混合物をフラスコ内で激しく撹拌しながら、その有機相に約１０ｍＬの半飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。難溶性の結晶（生成物）が沈澱した。その沈澱物を吸引濾過し、少量の水で３回洗浄し、ｎ−ヘプタンで３回洗浄し、乾燥させた。
フラクション１：３．４１ｇ、６６％；
ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋（ＥＳ＋）＝３１８（１００％）；
ＮＭＲ ０．５６（２Ｈ，ｍ），０．７６（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ），２．８７（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｍ），９．５５（１Ｈ，ｍ）。
【０１４８】
実施例３（最終生成物）
Ｎ−［４−シクロプロピルアミノ−６−（２，４−ジクロロフェニル）ピリミジン−５−イル］−２−エチルニコチンアミド
【０１４９】
【化１１】

加熱することにより乾燥させ、予め１００℃に加熱した試験管内で、Ｎ−（４−クロロ−６−シクロプロピルアミノピリミジン−５−イル）−２−エチルニコチンアミド（０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３当量）及び２，４−ジクロロフェニルボロン酸（２当量）に、脱ガスした希釈剤混合物ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．７ｍＬ）を添加した。５ｍｏｌ％のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加し、その反応混合物を９０℃で３時間撹拌した。次いで、その混合物を水で希釈し、塩化メチレンで３回抽出した。その有機相を合してＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。
ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋（ＥＳ＋）＝４３０（５０％）
ＮＭＲ ＤＭＳＯ ０．５７（２Ｈ，ｍ），０．７９（２Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ），２．９１（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｍ），７．２６３（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），８．５０（２Ｈ，ｍ），９．３３（１Ｈ，ｓ）。
【０１５０】
Ｃｈｒｏｍａｂｏｎｄ Ｆｌａｓｈ ＲＳ ７０ ＳｉＯＨ カートリッジ及び塩化メチレン／ＭｅＯＨを用いて、Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ上で残渣を分離した。
ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋（ＥＳ＋）＝４２８（１００％）。
【０１５１】
実施例４（前駆物質）
６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４、５−ジアミン
【０１５２】
【化１２】

加熱することにより乾燥させ、予め１００℃に加熱した反応器カルーセル試験管内で、６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４，５−ジアミン（１０ｇ，５４．１ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（１７．２２ｇ，１６２ｍｍｏｌ）に、脱ガスした希釈剤混合物ジオキサン（２０ｍＬ）／水（７ｍＬ）を添加した。５ｍｏｌ％のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）及び４−クロロフェニルボロン酸（１０８．２ｍｍｏｌ）を添加し、その反応混合物を９０℃で一晩撹拌した。その溶液を冷却し、濾過し、濃縮した。その残渣をアセトニトリルから再結晶させた。
収量：８１９３ｍｇ；５８％；
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＋（ＥＳ）＝２６１（１００％）；
ＮＭＲ ＤＭＳＯ ０．５２（２Ｈ，ｍ），０．５３（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ）。
【０１５３】
実施例５（最終生成物）
Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）−６−シクロプロピルアミノピリミジン−５−イル］−２−エチルニコチンアミド
【０１５４】
【化１３】

ＤＣＭ（３．２０ｍＬ）とピリジン（０．９３ｍＬ）の混合物の中に、６−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４，５−ジアミン（１．００ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）を最初に入れ、０℃まで冷却した。固形の２−エチルニコチノイルクロリド（７８０ｍｇ，４．６０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに１時間撹拌した。半飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した後、その有機相を分離させ、減圧下に濃縮した。
【０１５５】
Ｃｈｒｏｍａｂｏｎｄ Ｆｌａｓｈ ＲＳ １２０ ＳｉＯＨ カートリッジ及びＤＣＭ／ＭｅＯＨを用いて、Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ上で残渣を分離した。
フラクション１：３９４ｍｇ；２５％；
ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＋（ＥＳ＋）＝３９４（９８％）；
ＮＭＲ ＤＭＳＯ ０．５５（２Ｈ，ｍ），０．７８（２Ｈ，ｍ），１．０６３（３Ｈ，ｔ），２．８９（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ），７．６７（２Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），８．５２（２Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｓ）。
【０１５６】
実施例６
６−クロロ−Ｎ４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリミジン−４，５−ジアミン
（参照： さらに、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ．，４８，１４８９（２００７）」）
【０１５７】
【化１４】

４，６−ジクロロアミノピリミジン（１．５ｇ）とイソプロパノール（２０ｍＬ）と４−トリフルオロメチルアニリン（１．４７ｇ）と１滴の濃水性塩酸の混合物を、マイクロ波容器内で、１５０℃で１０分間加熱した。冷却後、得られた沈澱物を濾過した。
収量 ５８０ｍｇ。
【０１５８】
実施例７
Ｎ−（４−クロロ−６−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝ピリミジン−５−イル）−２−エチルニコチンアミド
【０１５９】
【化１５】

塩化メチレン（３ｍＬ）のピリジン（０．３５ｍＬ）の混合物の中に、実施例６からの化合物（３４９ｍｇ）を最初に入れた。その懸濁液を０℃に冷却し、固形の２−エチルニコチノイルクロリド（１．２当量）を添加した。その反応混合物を室温まで昇温させ、反応が完結するまで撹拌した。次いで、１０ｍＬの塩化メチレンを添加し、それによって、懸濁液が溶液に変わった。半飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した後、その混合物を撹拌した。その有機相を分離させ、減圧下に濃縮した。
【０１６０】
Ｃｈｒｏｍａｂｏｎｄ Ｆｌａｓｈ ＲＳ １２０ ＳｉＯＨ カートリッジ及びヘキサン／酢酸エチルを用いて、Ｃｏｍｐａｎｉｏｎ上で残渣を分離した。
フラクション１：２４０ｍｇ；３８％。
【０１６１】
本発明による他の化合物は、下記表に挙げられている。
【０１６２】
以下の略号が使用されている： Ｐｈ＝フェニル＝Ａｒ。
【０１６３】
カラムＲ１におけるＲ（参照：例えば、実施例番号１−２２２、１−２２９、１−２３０、１−２５０、３−７など）は、当該分子の残りの部分への結合点を示している。
【０１６４】
【表１】























【０１６５】
【表２】









【０１６６】
【表３】



【０１６７】
【表４】

【０１６８】
【表５】


【０１６９】
【表６】

【０１７０】
【表７】




【０１７１】
【表８】


【０１７２】
【表９】


【０１７３】
【表１０】

【０１７４】
生物学的実施例
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１７５】
所望濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含んでいる容器にヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
【０１７６】
４８時間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのヒツジキンバエ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだヒツジキンバエ幼虫が無かったことを意味する。
【０１７７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０１７８】
【表１１】

【０１７９】
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１８０】
所望濃度の活性化合物調製物で処理されたスポンジを含んでいる容器にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）の成虫を生息させる。
【０１８１】
２日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【０１８２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０１８３】
【表１２】

【０１８４】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注入）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。活性化合物の該溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注入し、その動物を皿に移し、気候が制御された（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ）部屋の中に保持する。活性は、受精卵の産卵によって評価する。
【０１８５】
７日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
【０１８６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０１８７】
【表１３】

【０１８８】
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１８９】
全ての成育段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０１９０】
６日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０１９１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０１９２】
【表１４】

【０１９３】
ファエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１９４】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０１９５】
７日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０１９６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０１９７】
【表１５】

【０１９８】
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０１９９】
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０２００】
７日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２０１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０２０２】
【表１６】

【０２０３】
テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験；ＯＰ抵抗性（噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２０４】
全ての成育段階のナミハダニ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
【０２０５】
６日間経過した後、活性（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０２０６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｐｐｍの施用量で８０％以上の活性を示す：
【０２０７】
【表１７】

【０２０８】
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注入）
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。体腔一杯に血を吸った５匹の成虫雌マダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の腹部に１μＬの化合物溶液を注入する。マダニをレプリカプレートに移し、人工気象室内で特定の時間インキュベートする。受精卵の産卵をモニターする。
【０２０９】
７日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全ての卵が無精卵であることを意味し、０％は、全ての卵が受精卵であることを意味する。
【０２１０】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物１匹当たり２０μｇの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２１１】
【表１８】

【０２１２】
ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（４８時間）
種： ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）
第１齢幼虫（２４時間齢）
溶媒： ジメチルスルホキシド
１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解させる。連続希釈を実施して所望の施用量とする。約２０から３０匹のヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）第１齢幼虫を１ｃｍ３の馬挽肉と０．５ｍＬの被験化合物水性希釈液を含んでいる試験管の中に移す。４８時間経過した後、ヒツジキンバエ幼虫の死虫率（％）を記録する。１００％効力＝全てのヒツジキンバエ幼虫が死亡、０％効力＝４８時間後にヒツジキンバエ幼虫が正常に成育。
【０２１３】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２１４】
【表１９】

【０２１５】
イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験
溶媒： ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１０ｍｇの活性化合物を０．５ｍＬの溶媒に溶解させ、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。アッセイに先立って、一片の台所用スポンジに砂糖と化合物溶液の混合物を染み込ませ、そのスポンジを容器の中に配置する。その容器の中に１０匹の成虫（イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））を入れ、穴が空けられている蓋で閉じる。２日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのイエバエが死んだことを意味し、０％は、死んだイエバエが無かったことを意味する。
【０２１６】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、１００ｐｐｍの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２１７】
【表２０】

【０２１８】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、２０ｐｐｍの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２１９】
【表２１】

【０２２０】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）試験（噴霧施用）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての齢のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）が発生しているハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに、所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。
【０２２１】
６日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、０％は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
【０２２２】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２２３】
【表２２】

【０２２４】
マスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）試験（噴霧処理）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
【０２２５】
ハクサイ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の葉のディスクに所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。乾燥したら、その葉のディスクにマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を寄生させる。
【０２２６】
７日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する。
【０２２７】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２２８】
【表２３】

【０２２９】
ツマジロクサヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（噴霧施用）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｉｓ）の葉の断片に所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。乾燥したら、その葉の断片にツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を寄生させる。
【０２３０】
７日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する。
【０２３１】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２３２】
【表２４】

【０２３３】
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）試験；ＯＰ抵抗性（噴霧施用）
溶媒： ７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤： ０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）が重度に発生しているインゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）に、所望濃度の活性成分調製物を噴霧する。
【０２３４】
６日間経過した後、死虫率（％）を求める。１００％は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、０％は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
【０２３５】
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、５００ｇ／ｈａの施用量で８０％以上の良好な活性を示した：
【０２３６】
【表２５】

【０２３７】
特に別途記載されていない限り、被験溶液は以下のようにして調製した：
溶媒として、ジメチルホルムアミド（３重量部）含有；及び、
乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル（１重量部）含有。
【０２３８】
被験溶液を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含んでいる上記量の溶媒と混合し、得られた混合物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０２３９】
ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）幼虫に対する試験
サツマイモの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、風乾させた。次いで、その葉を直径９ｃｍのペトリ皿の中に置き、１０匹のハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）第３齢幼虫をそのペトリ皿の中に放した。そのペトリ皿を２５℃の恒温室の中に置いた。２日後及び４日後に、サツマイモの葉を追加した。７日間経過した後、死んだ幼虫の数を数えて殺虫活性を計算した。１００％の殺虫活性は、全てのハスモンヨトウ幼虫が死んだことを意味し、０％の殺虫活性は、死んだハスモンヨトウ幼虫が無かったことを意味する。この試験では、各処理に関して２つのペトリ皿の結果を平均した。
【０２４０】
生物学的試験例１において、以下の化合物番号は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で、１００％の殺虫活性を示した：
【０２４１】
【表２６】

【０２４２】
ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）に対する試験
キュウリの葉を適切な濃度の被験溶液に浸漬し、風乾させた。次いで、その葉を滅菌された黒色土を含んでいるプラスチック製カップの中に置き、５匹のウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）第２齢幼虫をそのカップの中に放した。そのカップを２５℃の恒温室の中に置いた。７日間経過した後、死んだ幼虫の数を数え、それにより、殺虫活性を計算した。１００％の殺虫活性は、全てのウリハムシ幼虫が死んだことを意味し、０％の殺虫活性は、死んだウリハムシ幼虫が無かったことを意味する。
【０２４３】
生物学的試験例２において、以下の化合物番号は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で、１００％の殺虫活性を示した：
【０２４４】
【表２７】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

〔式中、
Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ３は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、並びに、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ４は、何れの場合も置換されていてもよいフェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、シアノ、並びに、何れの場合も置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルアルキルからなる群からの基を表し；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいフェニルアルキル、置換されていてもよいヘテロシクリルアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールアルキル及び置換されていてもよいフェニルカルボニルからなる群からの基を表し；及び、
Ｘは、酸素又は硫黄を表す。〕
の化合物。
【請求項２】
組成物であって、少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物並びに慣習的な増量剤及び／又は界面活性剤を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項３】
有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２に記載の組成物を当該有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項４】
有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２に記載の組成物の使用。
【請求項５】
少なくとも１種類の請求項１に記載の化合物を含んでいる、医薬組成物。
【請求項６】
動物における寄生虫を防除するための医薬組成物を調製するための、少なくとも１種類の請求項１に記載の化合物の使用。
【公表番号】特表２０１２−５１７９６６（Ｐ２０１２−５１７９６６Ａ）
【公表日】平成２４年８月９日（２０１２．８．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４９４７３（Ｐ２０１１−５４９４７３）
【出願日】平成２２年２月５日（２０１０．２．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０００７１９
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０９４４０６
【国際公開日】平成２２年８月２６日（２０１０．８．２６）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ　ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ　ＡＧ
【Ｆターム（参考）】

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