有害生物防除組成物
【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法を提供すること。
【解決手段】ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１及びＸ２はいずれも明細書中に記載の定義を表す。〕で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物は、有害生物に対する優れた防除効力を有する。
【解決手段】ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１及びＸ２はいずれも明細書中に記載の定義を表す。〕で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物は、有害生物に対する優れた防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに、有害生物の防除を目的として、種々の化合物が見出され、あるいは開発されており、これらを有効成分とした有害生物防除剤が用いられている。
有害生物防除剤の有効成分としては、例えば、ピリプロキシフェン［化学名：４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル］が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
また、式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物も有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献２及び３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５９−１９９６７３号公報
【特許文献２】欧州特許出願公開第３７５３１６号明細書
【特許文献３】国際公開第９７／００２６５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法を見出すべく鋭意研究の結果、ピリプロキシフェンと下記式（Ｉ）で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物が有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下のものである。
［１］ ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
【化２】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物。
［２］ ピリプロキシフェンと、式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である［１］記載の有害生物防除組成物。
［３］ 式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである［１］又は［２］記載の有害生物防除組成物。
［４］ ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）
【化３】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［５］ ピリプロキシフェンと、式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である［４］記載の有害生物の防除方法。
［６］ 式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである［４］又は［５］記載の有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物防除方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の有害生物防除組成物は、ピリプロキシフェンと前記式（Ｉ）で示される化合物とを含有するものである。
【００１０】
ピリプロキシフェンは、例えば特開昭５９−１９９６７３号公報に記載された方法で製造することができる。
【００１１】
前記式（Ｉ）で示される化合物は、例えば欧州特許出願公開第３７５３１６号明細書及び国際公開第９７／００２６５号パンフレットに記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
【００１２】
前記式（Ｉ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８で示される各置換基としては、詳しくは以下のものが挙げられる。
【００１３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基及び１，１−ジメチルエチル基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示されるＣ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。ここで、「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示される（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基が挙げられる。
Ｒ５及びＲ８で示されるＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
Ｒ８で示されるジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１４】
前記式（Ｉ）において、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す化合物とは、詳しくは下記式（Ｉ−ａ）：
【化４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物である。
【００１５】
式（Ｉ）で示される化合物としては、例えば次のものが挙げられる。
下記式（Ｉ）：
【化５】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１及びＸ２は、表１に記載の組合せのいずれかを表す。〕で示される化合物。
【００１６】
【表１】
【００１７】
表１において、Ｎｏ．１に記載の化合物はスピノシンＡ、Ｎｏ．４に記載の化合物はスピノシンＤ、Ｎｏ．２３に記載の化合物はスピネトラムＪ、Ｎｏ．２４に記載の化合物はスピネトラムＬとして知られる化合物である。
【００１８】
また、一般名スピノサドとして、Ｎｏ．１に記載の化合物（スピノシンＡ）とＮｏ．４に記載の化合物（スピノシンＤ）との混合物が農薬の有効成分として知られており、一般名スピネトラムとして、Ｎｏ．２３に記載の化合物（スピネトラムＪ）とＮｏ．２４に記載の化合物（スピネトラムＬ）との混合物が農薬の有効成分として知られており、これらを本発明に用いることもできる。
スピノサドでは、スピノシンＡとスピノシンＤとの混合割合は、重量比で５０：５０〜９５：５であり、通常７０：２０〜９５：５である。スピノサドは例えば欧州特許出願公開第３７５３１６号明細書に記載された方法で製造することができる。
スピネトラムでは、スピネトラムＪとスピネトラムＬとの混合割合は、重量比で５０：５０〜９０：１０であり、通常７０：３０〜９０：１０である。スピネトラムは例えば国際公開第９７／００２６５号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
【００１９】
本発明の有害生物防除組成物において、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比としては、通常１００００：１〜１：１００００、好ましくは、５０００：１〜１：５０００が挙げられる。
【００２０】
本発明の有害生物防除組成物は、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との単なる混合物でもよいが、通常は、ピリプロキシフェン、式（Ｉ）で示される化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化される。
本発明の有害生物防除組成物には、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とが、合計量で通常０．０１〜９０重量％、好ましくは０．１〜８０重量％含有される。
【００２１】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス状担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素、尿素ホルムアルデヒド樹脂等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００２２】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物、スチレン-アクリル酸共重合体、メチルオレイルタウレートナトリウム塩等の陰イオン界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤；及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
【００２３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、アルミナゾル等の無機物、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンゾチアゾリン−３−オン、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール等の防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）等の安定化剤が挙げられる。
【００２４】
本発明の有害生物防除組成物および有害生物防除方法が防除効力を有する有害生物としては、例えば昆虫、ダニ等の節足動物及び線虫等の線形動物が挙げられる。有害生物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００２５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュッドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacapsis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【００２６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilaris）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００２７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）等のアザミウマ類等；
【００２８】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等；
【００２９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワーム（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等；
【００３０】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等；
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp．）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００３１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類等；
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。
【００３２】
本発明の有害生物防除方法は、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する。
有害生物の生息場所としては、例えば作物及び作物が生育する土壌が挙げられる。
【００３３】
本発明の有害生物防除方法は、本発明の有害生物防除組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することで行うことができる。また、本発明の有害生物防除方法は、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを別々に有害生物又は有害生物の生息場所に施用することによっても行うことができる。
【００３４】
本発明の有害生物防除方法において、施用されるピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比は、通常１００００：１〜１：１００００の範囲であり、好ましくは５０００：１〜１：５０００の範囲である。
【００３５】
本発明の有害生物防除方法において、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを有害生物の生息場所に施用する方法としては、例えば、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の茎葉に散布する方法、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物が生育する土壌に灌注する方法、及びピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の種子に処理する方法が挙げられる。
【００３６】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の茎葉又は作物が生育する土壌に施用する場合、その施用量は、対象作物の種類、防除対象有害生物の種類、防除対象有害生物の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との合計量で１００００ｍ2あたり通常０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜２００ｇである。
【００３７】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合、これらの製剤は通常を水で希釈して散布することにより施用される。この場合、ピリプロキシフェン及び式（Ｉ）で示される化合物との合計濃度は通常１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは５〜５００ｐｐｍに希釈される。
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とが粉剤、粒剤等に製剤化されている場合、これらの製剤は通常希釈することなくそのまま施用される。
【００３８】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の種子に処理する場合、その処理量はピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との合計量で種子１ｋｇあたり通常０.００１〜２０g、好ましくは０．０１〜１０gである。
【００３９】
本発明の有害生物防除組成物としては、例えば以下の態様が挙げられる。
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを、１００００：１乃至１：１００００の重量比（ピリプロキシフェン：式（Ｉ）で示される化合物）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを、５０００：１乃至１：５０００の重量比（ピリプロキシフェン：式（Ｉ）で示される化合物）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを、５０００：１乃至１：５００の重量比（ピリプロキシフェン：式（Ｉ）で示される化合物）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンとスピネトラムとを、１００００：１乃至１：１００００の重量比（ピリプロキシフェン：スピネトラム）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンとスピネトラムとを、５０００：１乃至１：５０００の重量比（ピリプロキシフェン：スピネトラム）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンとスピネトラムとを、５０００：１乃至１：５００の重量比（ピリプロキシフェン：スピネトラム）で含有する組成物。
【００４０】
本発明の有害生物防除組成物および有害生物防除方法は、下記の「作物」に包含される植物の有害生物防除に用いることができる。ただし、これらの植物は例示であり、これらに限定されるものではない。
【００４１】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、イネ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；アカンサス、アサガオ、アザレア、アジサイ、アズマイチゲ、アッツザクラ、アネモネ、アマドコロ、アマリリス、アヤメ、アリッサム、アルメリア、アークトチス、エゾギク、エディブル・フラワー、エリカモドキ、オオツルボ、オオバギボウシ、オオハルシャギクオシロイバナ、オトギリソウ属、オニゲシ、オヤマリンドウ、オーレオマルギナータ、カキツバタ、カザグルマ、ガザニア、カサブランカ、カーネーション、カノコユリ、ガーベラ、カランコエ、カルセオラリア、カレープラント、カロライナジャスミン、カンナ、キク、キダチチョウセンアサガオ属、キバナコスモス、ギボウシ、金正日花、ギョリュウバイ、キンセンカ、ギンバイカ、キンレンカ、グラジオラス、クルクマ・シャローム、クレマチス、ケイトウ、コエビソウ、ゴジカ、コスモス、コバギボウシ、コンボルブルス・アルベンシス、サガエギボウシ、サクラソウ、サフラン、サルビア、シクラメン、シバザクラ、シャクヤク、シュウメイギク、シラン、スイートピー、スズラン、スノーフレーク、スベリヒユ、スミレ、セイヨウキンシバイ、セイヨウノコギリソウ、セキチク、ゼフィランサス、テンジクアオイ属、ダイコンソウ属、タマスダレ、ダリア、チトニア、チューリップ、チョコレートコスモス、ツルニチニチソウ、ツルボ属、テンニンカ、ドイツアヤメ、トケイソウ、ナデシコ、ナノハナ、ニチニチソウ、ニリンソウ、ネモフィラ、ネリネ属、ノースポール、ノハナショウブ、バーベナ、ハイビスカス、ハゲイトウ、ハゼラン、ハナショウブ、ハナズオウ、ハナニラ、ハナハマサジ、ハナビシソウ、パンジー、バージニア、ストック、ヒナギク、ヒナゲシ、ヒマラヤユキノシタ、ヒマワリ、ヒヤシンス、ビヨウヤナギ、フウロソウ属、フクシア、フリージア、プリムラ、ホウセンカ、ホオズキ、ボタン、ホトトギス属、マーガレット、マリーゴールド、ミヤコワスレ、ムギワラギク、ムスカリ、ヤマブキ、ユリ、ラナンキュラス、ランタナ、リンドウ、ルピナス属、ロベリア等、
観葉植物；アイビー、アカリファ、アグラオネマ、アジアンタム、アスパラガス、アスプレニウム、アナナス類、アフェランドラ、アロカシア、アンスリウム、インドゴムノキ、ウツボカズラ、ウエクメア、エスキナンサス、エピスシア、オーガスタ、オリヅルラン、ガジュマル、カポック、カラジューム、カラテア、ギヌラ、グズマニア、クテナンテ、ゴムの木、クラッスラ、クロトン、クワズイモ、ゲッキツ、コーヒーノキ、幸福の木・マッサン、コニファー類、コリウス、コルディリーネ、コルムネア、サンスベリア、サンセベリア、サンタンカ、シェフレラ、シッサス、シペラス、シュロチク、シルクジャスミン、シンゴニウム、ストレリチア、スパティフィラム、セネキオ、ゼブリナ、ソテツ、チランジア、ツピダンサス、デイコ、ディジゴセカ、ディフェンバキア、デュランタ、トックリラン、ドラセナ、トラデスカンティア、ネオレゲリア、ネフロレピス、ハートカズラ、ハイビスカス、パキポディウム、パキラ、ポニーテール、ビカクシダ、ピレア、ファッツヘデラ、フィカス・プミラ、フィロデンドロン、ブーゲンビレア、フェニックス、フィットニア、プテリス、ブライダルベール、フリーセア、プレクトランサス、ベゴニア、ペペロニア、ヘリコニア、ベンジャミン（ベンジャミナ）、ポインセチア、ポトス、ホヤマランタ、ミリオンバンブー、ミルクブッシュ、ムラサキオモト、モンステラ、ヤシ類、ユッカ、ランタナ等、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００４２】
上記「作物」には、イソキサフルトール等の４-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５-エノールピルビルシキミ酸-３-リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、２,４-Ｄ、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【００４３】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のトウモロコシ、カノーラなどがあり、Clearfield（登録商標）の商品名で既に販売されている。チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された植物は、Proc. Natl. Acad. Sci. USA （1990）vol. 87の7175〜7179頁等に記載されている。
【００４４】
遺伝子組換え技術により除草剤耐性が与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタがあり、RoundupReady（登録商標）、LibertyLink（登録商標）、及びOptimum GAT（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００４５】
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがWeed Science (2005) Vol. 53の728〜746頁等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか若しくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999 Repairing The Genome's Spelling Mistakes． Science 285：316〜318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができる。
【００４６】
シュードモナス・マルトフィリア（Pseudomonas maltophilia）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（dicamba monooxygenase）等のジカンバの分解酵素を植物に導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Behrens et al. 2007 Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies. Science 316:1185〜1188）。
アリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ（aryloxyalkanoate dioxygenase）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップ等のフェノキシ酸系除草剤と、キザロホップ、ハロキシホップ、フルアジホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、メタミホップ、シハロホップ、クロジナホップ等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤とに耐性となる作物を作出することができる（WO2005/107437、WO2007/053482、WO2008/141154）。
【００４７】
上記「作物」は、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている殺虫性タンパク質を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなどのδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａなどの殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ-ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００４８】
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、 Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又はＣｒｙ３５Ａｂなどのδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａなどの殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。
修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００４９】
また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００５０】
上記「作物」としては、例えばＲａｇ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｐｈｉｄ Ｇｅｎｅ 1）遺伝子が導入されたダイズ等のアブラムシに対する耐性が付与された植物も挙げられる。
【００５１】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与された作物も含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
【００５２】
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００５３】
上記の「作物」は、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含む。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ（登録商標）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）又は、ｈｉｇｈ-ｌｙｓｉｎｅ (ｈｉｇｈ-ｏｉｌ) ｃｏｒｎ（リジン又はオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００５４】
さらに、上記の「作物」には、上記の古典的な除草剤形質又は除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００５５】
本発明では、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質等の有害生物防除剤等、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を併用していてもよい。
【実施例】
【００５６】
以下、本発明を製剤例及び試験例により説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、製剤例を示す。なお、「部」は重量部を表す。
【００５７】
製剤例１
ピリプロキシフェン５部；スピノサド又はスピネトラム５部；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル８部；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部；及びキシレン８０部を混合して乳剤を得る。
【００５８】
製剤例２
ピリプロキシフェン２０部；スピノサド又はスピネトラム４部；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム３部；リグニンスルホン酸ナトリウム３部；及び珪藻土７０部をジェットエアーミルで粉砕して水和剤を得る。
【００５９】
製剤例３
ピリプロキシフェン１部；スピノサド又はスピネトラム０．５部；タルク４８．５部；及びクレー５０部を混合して粉剤を得る。
【００６０】
製剤例４
ピリプロキシフェン１部；スピノサド又はスピネトラム４部；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部；ベントナイト３０部；及びクレー６０部を混合する。次いで、この混合物に適量の水を加えて攪拌し、これを造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００６１】
製剤例５
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート５部；１％ザンサンガム水溶液２０部；スメクタイト鉱物３部；及び水６０部を混合する。この混合物に、ピリプロキシフェン５部；及びスピノサド又はスピネトラム５部を加えて攪拌した後、サンドミルで湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【００６２】
製剤例６
ピリプロキシフェン０．１部とスピノサド又はスピネトラム０．０２部とをアセトン１０部に溶解する。この溶液を動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２：日本クレア株式会社製）９９．８８部と均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。
【００６３】
製剤例７
ピリプロキシフェン０．１部とスピノサド又はスピネトラム０．１部とをキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して油剤を得る。
【００６４】
次に、本発明による有害生物防除について、試験例を示す。
試験例１
ピリプロキシフェン１０．０重量％含有する乳剤（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学株式会社）をピリプロキシフェンの濃度が１００ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スピネトラム（スピネトラムＪ：スピネトラムＬ＝７５：２５（重量比））１１．７重量％を含有するフロアブル製剤をスピネトラムの濃度が９３．６ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピリプロキシフェンの水希釈液と、スピネトラムの水希釈液とを所定量ずつ混合し、試験用薬液を調製した。
容量８６０ｍｌのポットにキャベツを植え、４葉期まで生育させた。そのキャベツの葉を１枚ずつ切り取った。このキャベツの葉１枚を試験用薬液に６０秒間浸漬した。キャベツの葉を風乾した後、そのキャベツの葉を濾紙を敷いた容量５００ｍｌカップに入れた。
そのカップの中にコナガの３齢幼虫を１０頭ずつ放った（これを処理区とする。）。一方、キャベツの葉１枚を試験用薬液に浸漬および風乾しないで、濾紙を敷いた容量５００ｍｌカップに入れた。そのカップの中にコナガの３齢幼虫を１０頭ずつ放った（これを無処理区とする。）。４日後に処理区および無処理区のそれぞれで、供試した虫の生死を観察し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝１００×（死亡虫数／供試虫数）
その結果を下記式によって補正して補正死虫率を算出した。なお、試験は３反復で行った。
補正死虫率（％）＝１００×（Ｍｔ−Ｍｃ）／（１００−Ｍｃ）
Ｍｔ：処理区における死虫率（％）
Ｍｃ：無処理区における死虫率（％）
試験の結果、当該試験用薬液は高い補正死虫率を示した。その結果を表２に示す
【００６５】
【表２】
【００６６】
試験例２
ピリプロキシフェン１０．０重量％含有する乳剤（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学株式会社）をピリプロキシフェンの濃度が１００ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スピネトラム（スピネトラムＪ：スピネトラムＬ＝７５：２５（重量比））１１．７重量％を含有するフロアブル製剤（商品名：ディアナ（登録商標）ＳＣ、住友化学株式会社）をスピネトラムの濃度が９３．６ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピリプロキシフェンの水希釈液と、スピネトラムの水希釈液とを所定量ずつ混合し、試験用薬液を調製した。
容量３オンスのプラスチックポット内に敷き詰めた土壌にキャベツ種子を植え、３〜４葉期まで生育させた。該ポットをタバココナジラミが多数生息している網ケージ内に入れて、２４時間静置した。該網ケージから該ポットを取り出し、キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験前虫数とする。）。次いで、該ポットに前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を該キャベツ幼苗が十分に濡れるまで散布し（これを処理区とする。）、室温（２５℃程度）で静置した。８日後に該キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験後虫数とする。）。
前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を散布しないこと以外は処理区と同様の操作を行い、試験前虫数（これを無処理区の試験前虫数とする。）及び試験後虫数（これを無処理区の試験後虫数とする。）をそれぞれ調査した。
これらの結果から、下記式により補正密度指数を求めた。
【００６７】
【数１】
【００６８】
試験の結果、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を単独で用いた場合と比較して、当該試験用薬液ではタバココナジラミの増殖が抑制された。その結果を表３に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】
試験例３
ピリプロキシフェン１０．０重量％含有する乳剤（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学株式会社）をピリプロキシフェンの濃度が１００ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スピネトラム（スピネトラムＪ：スピネトラムＬ＝７５：２５（重量比））１１．７重量％を含有するフロアブル製剤（商品名：ディアナ（登録商標）ＳＣ、住友化学株式会社）をスピネトラムの濃度が９３．６ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピリプロキシフェンの水希釈液と、スピネトラムの水希釈液とを所定量ずつ混合し、試験用薬液を調製した。
容量３オンスのプラスチックポット内に敷き詰めた土壌にキャベツ種子を植え、３〜４葉期まで生育させた。該ポットをタバココナジラミが多数生息している網ケージ内に入れて、２４時間静置した。該網ケージから該ポットを取り出し、キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験前虫数とする。）。次いで、該ポットに前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を該キャベツ幼苗が十分に濡れるまで散布し（これを処理区とする。）、室温（２５℃程度）で静置した。６日後に該キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験後虫数とする。）。
前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を散布しないこと以外は処理区と同様の操作を行い、試験前虫数（これを無処理区の試験前虫数とする。）及び試験後虫数（これを無処理区の試験後虫数とする。）をそれぞれ調査した。
これらの結果から、下記式により補正密度指数を求めた。
【００７１】
【数２】
【００７２】
試験の結果、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を単独で用いた場合と比較して、当該試験用薬液ではタバココナジラミの増殖が抑制された。その結果を表４に示す。
【００７３】
【表４】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに、有害生物の防除を目的として、種々の化合物が見出され、あるいは開発されており、これらを有効成分とした有害生物防除剤が用いられている。
有害生物防除剤の有効成分としては、例えば、ピリプロキシフェン［化学名：４−フェノキシフェニル ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル］が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
また、式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物も有害生物防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献２及び３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開昭５９−１９９６７３号公報
【特許文献２】欧州特許出願公開第３７５３１６号明細書
【特許文献３】国際公開第９７／００２６５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法を見出すべく鋭意研究の結果、ピリプロキシフェンと下記式（Ｉ）で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物が有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下のものである。
［１］ ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
【化２】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物。
［２］ ピリプロキシフェンと、式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である［１］記載の有害生物防除組成物。
［３］ 式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである［１］又は［２］記載の有害生物防除組成物。
［４］ ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）
【化３】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
［５］ ピリプロキシフェンと、式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である［４］記載の有害生物の防除方法。
［６］ 式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである［４］又は［５］記載の有害生物の防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、有害生物に対して優れた防除効力を有する有害生物防除組成物及び有害生物防除方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の有害生物防除組成物は、ピリプロキシフェンと前記式（Ｉ）で示される化合物とを含有するものである。
【００１０】
ピリプロキシフェンは、例えば特開昭５９−１９９６７３号公報に記載された方法で製造することができる。
【００１１】
前記式（Ｉ）で示される化合物は、例えば欧州特許出願公開第３７５３１６号明細書及び国際公開第９７／００２６５号パンフレットに記載される化合物であり、該公報に記載の方法により製造することができる。
【００１２】
前記式（Ｉ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８で示される各置換基としては、詳しくは以下のものが挙げられる。
【００１３】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基及び１，１−ジメチルエチル基が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示されるＣ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基が挙げられる。ここで、「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを意味する。
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で示される（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基が挙げられる。
Ｒ５及びＲ８で示されるＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基及びブチルアミノ基が挙げられる。
Ｒ８で示されるジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基及びジプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１４】
前記式（Ｉ）において、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す化合物とは、詳しくは下記式（Ｉ−ａ）：
【化４】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、前記と同じ意味を表す。〕で示される化合物である。
【００１５】
式（Ｉ）で示される化合物としては、例えば次のものが挙げられる。
下記式（Ｉ）：
【化５】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１及びＸ２は、表１に記載の組合せのいずれかを表す。〕で示される化合物。
【００１６】
【表１】
【００１７】
表１において、Ｎｏ．１に記載の化合物はスピノシンＡ、Ｎｏ．４に記載の化合物はスピノシンＤ、Ｎｏ．２３に記載の化合物はスピネトラムＪ、Ｎｏ．２４に記載の化合物はスピネトラムＬとして知られる化合物である。
【００１８】
また、一般名スピノサドとして、Ｎｏ．１に記載の化合物（スピノシンＡ）とＮｏ．４に記載の化合物（スピノシンＤ）との混合物が農薬の有効成分として知られており、一般名スピネトラムとして、Ｎｏ．２３に記載の化合物（スピネトラムＪ）とＮｏ．２４に記載の化合物（スピネトラムＬ）との混合物が農薬の有効成分として知られており、これらを本発明に用いることもできる。
スピノサドでは、スピノシンＡとスピノシンＤとの混合割合は、重量比で５０：５０〜９５：５であり、通常７０：２０〜９５：５である。スピノサドは例えば欧州特許出願公開第３７５３１６号明細書に記載された方法で製造することができる。
スピネトラムでは、スピネトラムＪとスピネトラムＬとの混合割合は、重量比で５０：５０〜９０：１０であり、通常７０：３０〜９０：１０である。スピネトラムは例えば国際公開第９７／００２６５号パンフレットに記載された方法で製造することができる。
【００１９】
本発明の有害生物防除組成物において、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比としては、通常１００００：１〜１：１００００、好ましくは、５０００：１〜１：５０００が挙げられる。
【００２０】
本発明の有害生物防除組成物は、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との単なる混合物でもよいが、通常は、ピリプロキシフェン、式（Ｉ）で示される化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化される。
本発明の有害生物防除組成物には、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とが、合計量で通常０．０１〜９０重量％、好ましくは０．１〜８０重量％含有される。
【００２１】
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス状担体が挙げられる。
固体担体としては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素、尿素ホルムアルデヒド樹脂等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
【００２２】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物、スチレン-アクリル酸共重合体、メチルオレイルタウレートナトリウム塩等の陰イオン界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤；及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
【００２３】
その他の製剤用補助剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、スメクタイト、アルミナゾル等の無機物、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンゾチアゾリン−３−オン、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール等の防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）等の安定化剤が挙げられる。
【００２４】
本発明の有害生物防除組成物および有害生物防除方法が防除効力を有する有害生物としては、例えば昆虫、ダニ等の節足動物及び線虫等の線形動物が挙げられる。有害生物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【００２５】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュッドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacapsis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
【００２６】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilaris）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等；
【００２７】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）等のアザミウマ類等；
【００２８】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等のハモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等；
【００２９】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワーム（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等；
【００３０】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等；
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp．）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等；
【００３１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類等；
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。
【００３２】
本発明の有害生物防除方法は、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する。
有害生物の生息場所としては、例えば作物及び作物が生育する土壌が挙げられる。
【００３３】
本発明の有害生物防除方法は、本発明の有害生物防除組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することで行うことができる。また、本発明の有害生物防除方法は、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを別々に有害生物又は有害生物の生息場所に施用することによっても行うことができる。
【００３４】
本発明の有害生物防除方法において、施用されるピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比は、通常１００００：１〜１：１００００の範囲であり、好ましくは５０００：１〜１：５０００の範囲である。
【００３５】
本発明の有害生物防除方法において、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを有害生物の生息場所に施用する方法としては、例えば、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の茎葉に散布する方法、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物が生育する土壌に灌注する方法、及びピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の種子に処理する方法が挙げられる。
【００３６】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の茎葉又は作物が生育する土壌に施用する場合、その施用量は、対象作物の種類、防除対象有害生物の種類、防除対象有害生物の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との合計量で１００００ｍ2あたり通常０．１〜１０００ｇ、好ましくは１〜２００ｇである。
【００３７】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合、これらの製剤は通常を水で希釈して散布することにより施用される。この場合、ピリプロキシフェン及び式（Ｉ）で示される化合物との合計濃度は通常１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは５〜５００ｐｐｍに希釈される。
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とが粉剤、粒剤等に製剤化されている場合、これらの製剤は通常希釈することなくそのまま施用される。
【００３８】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを作物の種子に処理する場合、その処理量はピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との合計量で種子１ｋｇあたり通常０.００１〜２０g、好ましくは０．０１〜１０gである。
【００３９】
本発明の有害生物防除組成物としては、例えば以下の態様が挙げられる。
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを、１００００：１乃至１：１００００の重量比（ピリプロキシフェン：式（Ｉ）で示される化合物）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを、５０００：１乃至１：５０００の重量比（ピリプロキシフェン：式（Ｉ）で示される化合物）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物とを、５０００：１乃至１：５００の重量比（ピリプロキシフェン：式（Ｉ）で示される化合物）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンとスピネトラムとを、１００００：１乃至１：１００００の重量比（ピリプロキシフェン：スピネトラム）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンとスピネトラムとを、５０００：１乃至１：５０００の重量比（ピリプロキシフェン：スピネトラム）で含有する組成物；
ピリプロキシフェンとスピネトラムとを、５０００：１乃至１：５００の重量比（ピリプロキシフェン：スピネトラム）で含有する組成物。
【００４０】
本発明の有害生物防除組成物および有害生物防除方法は、下記の「作物」に包含される植物の有害生物防除に用いることができる。ただし、これらの植物は例示であり、これらに限定されるものではない。
【００４１】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、イネ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；アカンサス、アサガオ、アザレア、アジサイ、アズマイチゲ、アッツザクラ、アネモネ、アマドコロ、アマリリス、アヤメ、アリッサム、アルメリア、アークトチス、エゾギク、エディブル・フラワー、エリカモドキ、オオツルボ、オオバギボウシ、オオハルシャギクオシロイバナ、オトギリソウ属、オニゲシ、オヤマリンドウ、オーレオマルギナータ、カキツバタ、カザグルマ、ガザニア、カサブランカ、カーネーション、カノコユリ、ガーベラ、カランコエ、カルセオラリア、カレープラント、カロライナジャスミン、カンナ、キク、キダチチョウセンアサガオ属、キバナコスモス、ギボウシ、金正日花、ギョリュウバイ、キンセンカ、ギンバイカ、キンレンカ、グラジオラス、クルクマ・シャローム、クレマチス、ケイトウ、コエビソウ、ゴジカ、コスモス、コバギボウシ、コンボルブルス・アルベンシス、サガエギボウシ、サクラソウ、サフラン、サルビア、シクラメン、シバザクラ、シャクヤク、シュウメイギク、シラン、スイートピー、スズラン、スノーフレーク、スベリヒユ、スミレ、セイヨウキンシバイ、セイヨウノコギリソウ、セキチク、ゼフィランサス、テンジクアオイ属、ダイコンソウ属、タマスダレ、ダリア、チトニア、チューリップ、チョコレートコスモス、ツルニチニチソウ、ツルボ属、テンニンカ、ドイツアヤメ、トケイソウ、ナデシコ、ナノハナ、ニチニチソウ、ニリンソウ、ネモフィラ、ネリネ属、ノースポール、ノハナショウブ、バーベナ、ハイビスカス、ハゲイトウ、ハゼラン、ハナショウブ、ハナズオウ、ハナニラ、ハナハマサジ、ハナビシソウ、パンジー、バージニア、ストック、ヒナギク、ヒナゲシ、ヒマラヤユキノシタ、ヒマワリ、ヒヤシンス、ビヨウヤナギ、フウロソウ属、フクシア、フリージア、プリムラ、ホウセンカ、ホオズキ、ボタン、ホトトギス属、マーガレット、マリーゴールド、ミヤコワスレ、ムギワラギク、ムスカリ、ヤマブキ、ユリ、ラナンキュラス、ランタナ、リンドウ、ルピナス属、ロベリア等、
観葉植物；アイビー、アカリファ、アグラオネマ、アジアンタム、アスパラガス、アスプレニウム、アナナス類、アフェランドラ、アロカシア、アンスリウム、インドゴムノキ、ウツボカズラ、ウエクメア、エスキナンサス、エピスシア、オーガスタ、オリヅルラン、ガジュマル、カポック、カラジューム、カラテア、ギヌラ、グズマニア、クテナンテ、ゴムの木、クラッスラ、クロトン、クワズイモ、ゲッキツ、コーヒーノキ、幸福の木・マッサン、コニファー類、コリウス、コルディリーネ、コルムネア、サンスベリア、サンセベリア、サンタンカ、シェフレラ、シッサス、シペラス、シュロチク、シルクジャスミン、シンゴニウム、ストレリチア、スパティフィラム、セネキオ、ゼブリナ、ソテツ、チランジア、ツピダンサス、デイコ、ディジゴセカ、ディフェンバキア、デュランタ、トックリラン、ドラセナ、トラデスカンティア、ネオレゲリア、ネフロレピス、ハートカズラ、ハイビスカス、パキポディウム、パキラ、ポニーテール、ビカクシダ、ピレア、ファッツヘデラ、フィカス・プミラ、フィロデンドロン、ブーゲンビレア、フェニックス、フィットニア、プテリス、ブライダルベール、フリーセア、プレクトランサス、ベゴニア、ペペロニア、ヘリコニア、ベンジャミン（ベンジャミナ）、ポインセチア、ポトス、ホヤマランタ、ミリオンバンブー、ミルクブッシュ、ムラサキオモト、モンステラ、ヤシ類、ユッカ、ランタナ等、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００４２】
上記「作物」には、イソキサフルトール等の４-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素（以後ＡＬＳと略する）阻害剤、グリホサート等の５-エノールピルビルシキミ酸-３-リン酸シンターゼ（以後ＥＰＳＰと略する）阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、２,４-Ｄ、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、又は遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【００４３】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のトウモロコシ、カノーラなどがあり、Clearfield（登録商標）の商品名で既に販売されている。チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に対する耐性が付与された植物は、Proc. Natl. Acad. Sci. USA （1990）vol. 87の7175〜7179頁等に記載されている。
【００４４】
遺伝子組換え技術により除草剤耐性が与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタがあり、RoundupReady（登録商標）、LibertyLink（登録商標）、及びOptimum GAT（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００４５】
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがWeed Science (2005) Vol. 53の728〜746頁等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか若しくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999 Repairing The Genome's Spelling Mistakes． Science 285：316〜318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができる。
【００４６】
シュードモナス・マルトフィリア（Pseudomonas maltophilia）より単離されたジカンバモノオキシゲナーゼ（dicamba monooxygenase）等のジカンバの分解酵素を植物に導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができる（Behrens et al. 2007 Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies. Science 316:1185〜1188）。
アリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ（aryloxyalkanoate dioxygenase）をコードする遺伝子を導入し、２，４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ジクロプロップ、メコプロップ等のフェノキシ酸系除草剤と、キザロホップ、ハロキシホップ、フルアジホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、メタミホップ、シハロホップ、クロジナホップ等のアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤とに耐性となる作物を作出することができる（WO2005/107437、WO2007/053482、WO2008/141154）。
【００４７】
上記「作物」は、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている殺虫性タンパク質を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃなどのδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａなどの殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ-ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００４８】
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、 Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ又はＣｒｙ３５Ａｂなどのδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａなどの殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組合せによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。
修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０ ４２７ ５２９、ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００４９】
また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００５０】
上記「作物」としては、例えばＲａｇ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｐｈｉｄ Ｇｅｎｅ 1）遺伝子が導入されたダイズ等のアブラムシに対する耐性が付与された植物も挙げられる。
【００５１】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与された作物も含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
【００５２】
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００５３】
上記の「作物」は、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した植物も含む。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ（登録商標）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）又は、ｈｉｇｈ-ｌｙｓｉｎｅ (ｈｉｇｈ-ｏｉｌ) ｃｏｒｎ（リジン又はオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００５４】
さらに、上記の「作物」には、上記の古典的な除草剤形質又は除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００５５】
本発明では、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質等の有害生物防除剤等、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を併用していてもよい。
【実施例】
【００５６】
以下、本発明を製剤例及び試験例により説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、製剤例を示す。なお、「部」は重量部を表す。
【００５７】
製剤例１
ピリプロキシフェン５部；スピノサド又はスピネトラム５部；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル８部；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部；及びキシレン８０部を混合して乳剤を得る。
【００５８】
製剤例２
ピリプロキシフェン２０部；スピノサド又はスピネトラム４部；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム３部；リグニンスルホン酸ナトリウム３部；及び珪藻土７０部をジェットエアーミルで粉砕して水和剤を得る。
【００５９】
製剤例３
ピリプロキシフェン１部；スピノサド又はスピネトラム０．５部；タルク４８．５部；及びクレー５０部を混合して粉剤を得る。
【００６０】
製剤例４
ピリプロキシフェン１部；スピノサド又はスピネトラム４部；ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部；ベントナイト３０部；及びクレー６０部を混合する。次いで、この混合物に適量の水を加えて攪拌し、これを造粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
【００６１】
製剤例５
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート５部；１％ザンサンガム水溶液２０部；スメクタイト鉱物３部；及び水６０部を混合する。この混合物に、ピリプロキシフェン５部；及びスピノサド又はスピネトラム５部を加えて攪拌した後、サンドミルで湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
【００６２】
製剤例６
ピリプロキシフェン０．１部とスピノサド又はスピネトラム０．０２部とをアセトン１０部に溶解する。この溶液を動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２：日本クレア株式会社製）９９．８８部と均一に混合した後、アセトンを風乾し、毒餌を得る。
【００６３】
製剤例７
ピリプロキシフェン０．１部とスピノサド又はスピネトラム０．１部とをキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．８部に混合して油剤を得る。
【００６４】
次に、本発明による有害生物防除について、試験例を示す。
試験例１
ピリプロキシフェン１０．０重量％含有する乳剤（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学株式会社）をピリプロキシフェンの濃度が１００ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スピネトラム（スピネトラムＪ：スピネトラムＬ＝７５：２５（重量比））１１．７重量％を含有するフロアブル製剤をスピネトラムの濃度が９３．６ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピリプロキシフェンの水希釈液と、スピネトラムの水希釈液とを所定量ずつ混合し、試験用薬液を調製した。
容量８６０ｍｌのポットにキャベツを植え、４葉期まで生育させた。そのキャベツの葉を１枚ずつ切り取った。このキャベツの葉１枚を試験用薬液に６０秒間浸漬した。キャベツの葉を風乾した後、そのキャベツの葉を濾紙を敷いた容量５００ｍｌカップに入れた。
そのカップの中にコナガの３齢幼虫を１０頭ずつ放った（これを処理区とする。）。一方、キャベツの葉１枚を試験用薬液に浸漬および風乾しないで、濾紙を敷いた容量５００ｍｌカップに入れた。そのカップの中にコナガの３齢幼虫を１０頭ずつ放った（これを無処理区とする。）。４日後に処理区および無処理区のそれぞれで、供試した虫の生死を観察し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝１００×（死亡虫数／供試虫数）
その結果を下記式によって補正して補正死虫率を算出した。なお、試験は３反復で行った。
補正死虫率（％）＝１００×（Ｍｔ−Ｍｃ）／（１００−Ｍｃ）
Ｍｔ：処理区における死虫率（％）
Ｍｃ：無処理区における死虫率（％）
試験の結果、当該試験用薬液は高い補正死虫率を示した。その結果を表２に示す
【００６５】
【表２】
【００６６】
試験例２
ピリプロキシフェン１０．０重量％含有する乳剤（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学株式会社）をピリプロキシフェンの濃度が１００ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スピネトラム（スピネトラムＪ：スピネトラムＬ＝７５：２５（重量比））１１．７重量％を含有するフロアブル製剤（商品名：ディアナ（登録商標）ＳＣ、住友化学株式会社）をスピネトラムの濃度が９３．６ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピリプロキシフェンの水希釈液と、スピネトラムの水希釈液とを所定量ずつ混合し、試験用薬液を調製した。
容量３オンスのプラスチックポット内に敷き詰めた土壌にキャベツ種子を植え、３〜４葉期まで生育させた。該ポットをタバココナジラミが多数生息している網ケージ内に入れて、２４時間静置した。該網ケージから該ポットを取り出し、キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験前虫数とする。）。次いで、該ポットに前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を該キャベツ幼苗が十分に濡れるまで散布し（これを処理区とする。）、室温（２５℃程度）で静置した。８日後に該キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験後虫数とする。）。
前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を散布しないこと以外は処理区と同様の操作を行い、試験前虫数（これを無処理区の試験前虫数とする。）及び試験後虫数（これを無処理区の試験後虫数とする。）をそれぞれ調査した。
これらの結果から、下記式により補正密度指数を求めた。
【００６７】
【数１】
【００６８】
試験の結果、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を単独で用いた場合と比較して、当該試験用薬液ではタバココナジラミの増殖が抑制された。その結果を表３に示す。
【００６９】
【表３】
【００７０】
試験例３
ピリプロキシフェン１０．０重量％含有する乳剤（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学株式会社）をピリプロキシフェンの濃度が１００ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スピネトラム（スピネトラムＪ：スピネトラムＬ＝７５：２５（重量比））１１．７重量％を含有するフロアブル製剤（商品名：ディアナ（登録商標）ＳＣ、住友化学株式会社）をスピネトラムの濃度が９３．６ｐｐｍになるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学株式会社）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピリプロキシフェンの水希釈液と、スピネトラムの水希釈液とを所定量ずつ混合し、試験用薬液を調製した。
容量３オンスのプラスチックポット内に敷き詰めた土壌にキャベツ種子を植え、３〜４葉期まで生育させた。該ポットをタバココナジラミが多数生息している網ケージ内に入れて、２４時間静置した。該網ケージから該ポットを取り出し、キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験前虫数とする。）。次いで、該ポットに前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を該キャベツ幼苗が十分に濡れるまで散布し（これを処理区とする。）、室温（２５℃程度）で静置した。６日後に該キャベツ幼苗上のタバココナジラミの生存虫数（成虫と幼虫との合計の生存虫数）を調査した（これを試験後虫数とする。）。
前記試験用薬液、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を散布しないこと以外は処理区と同様の操作を行い、試験前虫数（これを無処理区の試験前虫数とする。）及び試験後虫数（これを無処理区の試験後虫数とする。）をそれぞれ調査した。
これらの結果から、下記式により補正密度指数を求めた。
【００７１】
【数２】
【００７２】
試験の結果、ピリプロキシフェンの水希釈液又はスピネトラムの水希釈液を単独で用いた場合と比較して、当該試験用薬液ではタバココナジラミの増殖が抑制された。その結果を表４に示す。
【００７３】
【表４】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである請求項１又は２記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
【化２】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項５】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である請求項４記載の有害生物の防除方法。
【請求項６】
式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである請求項４又は５記載の有害生物の防除方法。
【請求項１】
ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である請求項１記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである請求項１又は２記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
ピリプロキシフェンと、
式（Ｉ）：
【化２】
〔式中、
Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ３は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボニル基を表し、
Ｒ５は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基又はＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を表し、
Ｒ６は水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ７はメチル基又はエチル基を表し、
Ｒ８はアミノ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を表し、
Ｘ１及びＸ２はいずれも水素原子を表すか、又は、Ｘ１及びＸ２が一緒になり単結合を表す。〕
で示される化合物との有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
【請求項５】
ピリプロキシフェンと式（Ｉ）で示される化合物との重量比が５０００：１〜１：５０００である請求項４記載の有害生物の防除方法。
【請求項６】
式（Ｉ）で示される化合物がスピノサド又はスピネトラムである請求項４又は５記載の有害生物の防除方法。
【公開番号】特開２０１２−１０６９９４（Ｐ２０１２−１０６９９４Ａ）
【公開日】平成２４年６月７日（２０１２．６．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２２９３８６（Ｐ２０１１−２２９３８６）
【出願日】平成２３年１０月１９日（２０１１．１０．１９）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年６月７日（２０１２．６．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１０月１９日（２０１１．１０．１９）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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