有機エレクトロルミネッセンス素子
【課題】発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】陰極と陽極の間に、少なくとも正孔輸送層および発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、前記発光層は、前記正孔輸送層に隣接して設けられ、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含み、前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、前記第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）、および前記第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は、下記（式１）の関係を満たすことを特徴とする。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式１）
【解決手段】陰極と陽極の間に、少なくとも正孔輸送層および発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、前記発光層は、前記正孔輸送層に隣接して設けられ、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含み、前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、前記第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）、および前記第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は、下記（式１）の関係を満たすことを特徴とする。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式１）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場
合がある。)に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギーによって、発光材料が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより、低電圧で駆動する積層型の有機ＥＬ素子の報告がなされて以来、有機物質を構成材料とする研究が盛んに行われている。
また、発光材料として燐光発光材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子も提案されている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３〜４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。
【０００３】
そして、発光特性をさらに向上するため、発光層に少なくとも２種のホスト材料を含む有機ＥＬ素子が提案されている（例えば特許文献１〜２）。
特許文献１および特許文献２に記載の有機ＥＬ素子は、いずれも、発光層に正孔輸送性ホスト材料と電子輸送性ホスト材料を有するものであり、これら２種のホスト材料を含むことにより、発光層に注入される正孔と電子のバランスを制御し、駆動耐久性の悪化を防止している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−２７００５３号公報
【特許文献２】特開２００７−１３４６７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子では、上記正孔輸送性ホスト材料および電子輸送性ホスト材料と共に、少なくとも２種の燐光発光性ドーパント材料を含み、その電子親和力やイオン化ポテンシャル等のエネルギーレベルを特定の範囲とする必要があり、材料の選定が難しいという問題があった。また、特許文献２に記載の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層と発光層との間に正孔輸送性ホスト材料のみからなる正孔輸送性中間層を設け発光層への正孔注入障壁を小さくするとともに、電子輸送層と発光層との間に電子輸送性ホスト材料のみからなる電子輸送性中間層を設け、発光層への電子注入障壁を小さくする必要があった。また、いずれの特許文献記載の有機ＥＬ素子も、発光効率が不十分であるという問題がある。
【０００６】
本発明の目的は、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層が、第１ホスト材料に特定のイオン化ポテンシャルを有する第２ホスト材料を組合せて含有させることにより、第２ホスト材料に正孔がトラップされ、発光層中のキャリアバランスが向上し、発光効率が向上することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、少なくとも正孔輸送層および発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、前記発光層は、前記正孔輸送層に隣接して設けられ、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含み、前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、前記第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）、および前記第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は、下記（式１）の関係を満たす。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式１）
【０００９】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第２ホスト材料は、正孔移動度が電子移動度よりも大きいことが好ましい。
【００１０】
そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第２ホスト材料は下記一般式（１）で表されることが好ましい。
【００１１】
【化１】
【００１２】
［前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２は、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基、又は
下記一般式（２）で表される基である。
−Ｘ−Ａ３ …（２）
Ｘは、単結合または連結基であり、
連結基としては、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ａ３は、置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基、又は、
前記一般式（２）で表される基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ただし、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４のいずれかは前記一般式（２）で表される基を含む。
ｐ，ｑは１〜４の整数を表し、ｒ，ｓは１〜３の整数を表す。
なお、ｐ，ｑが２〜４の整数、ｒ，ｓが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
【００１３】
前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２のうち少なくともいずれか一方が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合であることが好ましい。
さらに、前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合であることが好ましい。
【００１４】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、陰極と接する電子注入層を備え、前記電子注入層は、有機金属錯体を含むことが好ましい。
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の実施形態にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図。
【図２】本発明の実施形態にかかる正孔輸送層および発光層のエネルギーダイアグラム図。
【図３】（Ａ），（Ｂ）従来の有機エレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送層および発光層のエネルギーダイアグラム図。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子の構成＞
以下、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の素子構成について説明する。
本発明に係る有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極などの構造を挙げることができる。
ここで、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。
上記の中で（３）の素子構成が好ましく、特に電子注入層を有する素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
次に、本実施形態における有機ＥＬ素子１を図１に示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、正孔輸送層６と、発光層５と、電子輸送層７と、電子注入層８とを備える。
そして、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、電子輸送層７、電子注入層８及び陰極４が積層される。
【００１９】
（基板）
透明性の基板２は有機ＥＬ素子を支持するものであり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエチレンテ
レフタレート系樹脂、ポリエーテルサルファイド系樹脂、ポリサルフォン系樹脂等を原料とするものを挙げることができる。
【００２０】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子の陽極３は、正孔輸送層又は発光層に正孔を注入するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極の材料としては、具体的には、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を用いる蒸着法やスパッタリング法等により薄膜として形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率が１０％より大きいことが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【００２１】
陰極４としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入するものであり、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極の材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜として形成できる。なお、有機ＥＬ素子は、陰極側から発光を取り出すようにしてもよい。
【００２２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
正孔輸送層を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【００２３】
【化２】
【００２４】
前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、
環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、
それら芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【００２５】
前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の縮合芳香族複素環基、
２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、２価の縮合芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、および２価の縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【００２６】
前記一般式（Ａ１）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
【化３】
【００２８】
また、下記一般式（Ａ２）の芳香族アミンも、正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【００２９】
【化４】
【００３０】
前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【化５】
【００３２】
後述する発光層の第１ホスト材料および第２ホスト材料との組合せにもよるが、正孔輸送材料としては、イオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）が５．３ｅＶ以上５．９ｅＶ以下であることが好ましい。
【００３３】
（発光層）
本実施形態において、発光層５は、前述の正孔輸送層６に隣接して積層される。
発光層５は、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含有する。
ここで、第１ホスト材料と第２ホスト材料は異なる化合物であり、第１ホスト材料は、５０質量％（ｍａｓｓ％）以上９０質量％以下、第２ホスト材料は、５質量％以上５０質量％以下、燐光発光性ドーパント材料は、０．１質量％以上３０質量％以下とするのが好ましい。
このような発光層５は、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
【００３４】
（第２ホスト材料）
本発明において、第２ホスト材料は、そのイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）が、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、第１ホスト材料のイオン化エポテンシャルＩＰ（ｈ１）に対して、下記（式２）の関係を満たすことが好ましい。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式２）
【００３５】
図２に、上記（式２）を満たす各層のイオン化ポテンシャルを図示する。
ここで、イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、ホスト材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）が上記（式２）を満たす第２ホスト材料は、正孔トラップ性を有する。すなわち、正孔輸送層のＩＰ（ＨＴ）から第１ホスト材料のＩＰ（ｈ１）に注入された正孔は、イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）の小さい第２ホスト材料が存在することにより、第２ホストのＩＰ（ｈ２）にトラップされる。このため、電極から発光層への正孔の注入量が多い、又は電極から発光層への電子の注入量が少ない有機ＥＬ素子では、発光層５が上記（式２）を満たす第２ホスト材料を有することによって、正孔が過剰な状態である発光層５中で正孔の量を減少させ、キャリアバランスを向上させることができる。
【００３６】
従来のホスト材料およびコホスト材料の組み合わせ思想を図３（Ａ），（Ｂ）に示す。図３（Ａ），（Ｂ）において、ＩＰ（ＨＴ）は正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルを示し、ＩＰＨＴ（Ｈ）は正孔輸送性のホスト材料のイオン化ポテンシャル、ＩＰＨＴ（ｃｏＨ）は正孔輸送性のコホスト材料のイオン化ポテンシャル、ＩＰＥＴ（Ｈ）は電子輸送性のホスト材料のイオン化ポテンシャル、ＩＰＥＴ（ｃｏＨ）は電子輸送性のコホスト材料のイオン化ポテンシャルを示す。なお、従来のホスト材料およびコホスト材料は、本発明の第１ホスト材料および第２ホスト材料に対応する。（ただし、コホスト材料が第一ホスト材料であることを妨げない）
従来のホスト材料およびコホスト材料の組み合わせ思想は、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を組み合わせることによって、発光層内のキャリアバランスを向上させるものである。この場合、ホスト材料およびコホスト材料のイオン化ポテンシャル、すなわちＩＰＨＴ（Ｈ），ＩＰＥＴ（Ｈ），ＩＰＨＴ（ｃｏＨ），ＩＰＥＴ（ｃｏＨ）はいずれも正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）よりも大きい。そして、正孔輸送層からＨＯＭＯのエネルギー障壁の小さい（すなわち、イオン化ポテンシャルがより小さい）正孔輸送性のホスト材料またはコホスト材料に正孔が注入され、この正孔輸送性のホスト材料またはコホスト材料が発光層内において正孔を輸送する機能を担う。
従って、電極から発光層への正孔の注入量が多い、又は電極から発光層への電子の注入量が少ない有機ＥＬ素子において、正孔の注入および輸送量の調整によるキャリアバランスの向上は困難である。
【００３７】
しかしながら、本発明では第２ホスト材料を添加することによって容易に、過剰な正孔輸送量を削減することができる。
特に、電子注入層として電子注入性能が弱い材料、例えば有機金属錯体を使用した場合には、発光層のキャリアバランスが陰極寄りになり、正孔が過剰となりやすい。こうした状況を改善するためには、正孔トラップ性を有する第２ホスト材料を選定することによって、キャリアバランスの向上を図ることができる。
【００３８】
本発明において、第２ホスト材料としては、イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）が上記（式２）を満たし、かつ５．０ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましく、５．３ｅＶ以上５．５ｅＶ以下であることがより好ましい。
例えば、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）が５．５ｅＶ以上５．６ｅＶ以下の場合、第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）は５．７ｅＶ以上５．８ｅＶ以下、第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は５．３ｅＶ以上５．５ｅＶ以下であることが好ましい。
ＩＰ（ＨＴ）に対し、ＩＰ（ｈ２）が浅くなりすぎると、第２ホスト材料に正孔がトラップされにくくなる可能性がある。また、ＩＰ（ＨＴ）とＩＰ（ｈ１）の差が大きくなり過ぎると、正孔輸送障壁が大きくなり、正孔注入がされにくくなる可能性がある。
また、発光層内におけるホスト材料中の第２ホスト材料の割合は１０質量％以上３０質量％以下が好ましい。第２ホスト材料の割合がこの範囲内の場合、キャリアバランスを好適に保つことができる。
【００３９】
また、第２ホスト材料としては、正孔移動度が電子移動度よりも大きいものが好ましい。すなわち、第２ホスト材料としては、正孔輸送性を有することが好ましい。
【００４０】
さらに、本実施形態において、第２ホスト材料は、下記一般式（１）で表されることが好ましい。
【００４１】
【化６】
【００４２】
［前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２は、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基、又は
下記一般式（２）で表される基である。
−Ｘ−Ａ３ …（２）
Ｘは、単結合または連結基であり、
連結基としては、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ａ３は、置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基、又は、
前記一般式（２）で表される基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ただし、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４のいずれかは前記一般式（２）で表される基を含む。
ｐ，ｑは１〜４の整数を表し、ｒ，ｓは１〜３の整数を表す。
なお、ｐ，ｑが２〜４の整数、ｒ，ｓが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
【００４３】
前記式（１）において、Ｙ１〜Ｙ４で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれのものでもよい。
【００４４】
前記式（１）において、前記炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００４５】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００４６】
前記炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
前記炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００４７】
前記炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
【００４８】
前記炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００４９】
前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
【００５０】
前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基が挙げられる。
【００５１】
前記一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ４が、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
【００５２】
前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、前記環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、例えば、前述した基を挙げることができ、ハロゲン原子としては、フッ素原子が挙げられる。
【００５３】
前記一般式（２）におけるＡ３の置換もしくは無置換の含窒素複素環基としては、例えば、前記した環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基のうち、窒素を含有するものが挙げられる。
【００５４】
前記一般式（１）で表される化合物としては、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方が前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。さらに、前記一般式（１）で表される化合物としては、一般式（２）におけるＸが単結合であることが好ましい。前記一般式（１）で表される化合物として、特に好ましくは、Ａ１が前記一般式（２）で表される基であって、かつ、前記一般式（２）におけるＸが単結合であることが好ましく、すなわち、下記一般式（１−１）で表されることが好ましい。
【００５５】
【化７】
【００５６】
前記一般式（１）または前記一般式（１−１）で表される化合物としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。
【００５７】
【化８】
【００５８】
【化９】
【００５９】
【化１０】
【００６０】
【化１１】
【００６１】
【化１２】
【００６２】
【化１３】
【００６３】
【化１４】
【００６４】
【化１５】
【００６５】
【化１６】
【００６６】
上記例示化合物の中でも、イオン化ポテンシャルについて、上記（式２）の関係を満たし、発光層中のキャリアバランスを向上させる化合物としては、下記の化合物を特に好適に用いることができる。
【００６７】
【化１７】
【００６８】
（第１ホスト材料）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第１ホスト材料としては、正孔輸送性に優れる化合物、および正孔、電子共に輸送できるバイポーラー性を有する化合物を用いることが好ましい。
第１ホスト材料としては、特に制限はなく、公知のホスト用の材料が用いられ、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環芳香族炭化水素が好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族炭化水素、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
【００６９】
具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェンなどの導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などの高分子化合物などが挙げられる。
【００７０】
第１ホスト材料として、より具体的には、下記一般式（３）で表される化合物が挙げられる。
【００７１】
【化１８】
【００７２】
前記一般式（３）において、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは、それぞれ前記一般式（１）におけるものと同義である。
【００７３】
第１ホスト材料としては、さらに、前記一般式（３）で表される化合物において、
Ａ１およびＡ２の少なくとも一方が前記一般式（２）で表される基であって、
前記一般式（２）におけるＸが、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す
ことが好ましい。
【００７４】
また、第１ホスト材料としては、下記一般式（４）で表される化合物であっても好ましい。
【００７５】
【化１９】
【００７６】
前記一般式（４）において、ＡおよびＢは、６員環を表す。このＡおよびＢで表される６員環にさらに他の環が縮合してもよい。
前記一般式（４）において、Ｌ１は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１およびＲ１０は、それぞれ独立して、
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ１は互いに同一または異なり、
複数のＲ１０は、互いに同一または異なる。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。
【００７７】
前記一般式（４）は、さらに、下記一般式（５−Ａ）〜（５−Ｇ）で表されることが好ましい。
【００７８】
【化２０】
【００７９】
【化２１】
【００８０】
前記一般式（５−Ａ）〜（５−Ｇ）において、Ｌ１，Ｘ１，Ｒ１，ｎ，ｍは、それぞれ前記一般式（４）におけるものと同義である。
Ｒ１１およびＲ３１は、前記一般式（４）におけるＲ１と同義である。
Ｘ３は、酸素原子またはＮ−Ｒ３２である。
Ｒ３２は前記一般式（４）におけるＲ１と同義である。
【００８１】
また、正孔輸送材料および第２ホスト材料との組合せにもよるが、第１ホスト材料としては、イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）が５.３ｅＶ以上６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．６ｅＶ以上６．３ｅＶ以下であることがより好ましい。
【００８２】
（燐光発光性ドーパント材料）
本発明において、燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ｉｒ（イリジウム），Ｐｔ（白金），Ｏｓ（オスミウム），Ａｕ（金），Ｃｕ（銅），Ｒｅ（レニウム）及びＲｕ（ルテニウム）から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
【００８３】
【化２２】
【００８４】
【化２３】
【００８５】
【化２４】
【００８６】
【化２５】
【００８７】
本発明では、発光層に含まれる燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましく、４８０nm以上５７０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。
【００８８】
（電子輸送層）
電子輸送層７は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
本実施形態は、発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、前記電子輸送層は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。
なお、「主成分として」とは、電子輸送層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【００８９】
電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【００９０】
【化２６】
【００９１】
一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【００９２】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基（アルキル基の水素原子がアリール基で置換された基）で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【００９３】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記一般式（Ｂ１）のＬは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基である。
【００９４】
また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【００９５】
【化２７】
【００９６】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｒは、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
ｎは０以上４以下の整数である。
【００９７】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【００９８】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【００９９】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｌは、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。
【０１００】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。
【０１０１】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０１０２】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
「−Ａｒ１−Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
【０１０３】
また、前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
【０１０４】
（電子注入層）
電子注入層８はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態は、陰極と陽極の間に、陰極と接する電子注入層を備え、前記電子注入層は、有機金属錯体を含むことが好ましい。
【０１０５】
電子注入層に含まれる有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体であることが好ましく、下記式（１０）から式（１２）までのいずれかで表される化合物であることがより好ましい。
【０１０６】
【化２８】
【０１０７】
（式（１０）から式（１２）中、Ｍは、アルカリ金属原子を表す。）
【０１０８】
アルカリ金属としては、例えば、
Ｌｉ（リチウム）、Ｎａ（ナトリウム）、Ｋ（カリウム）、Ｒｂ（ルビジウム）、及びＣｓ（セシウム）が挙げられる。
これらの中でも、リチウム錯体であることが好ましく、特に８−キノリノーラトリチウム（Ｌｉｑ）であることが好ましい。
【０１０９】
電子注入層８の層厚は、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下であることが好ましい。電子注入層８の層厚がこの範囲にある場合、駆動電圧を好適に低下させることができる。
【０１１０】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、特に限定されず、公知の方法を採用することができる。
各層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、材料を溶剤に溶かした溶液を用いるディッピング法、スピンコート法、バーコート法、ロールコート法、ＬＢ法などを採用することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合では、各層は薄膜として形成できる。各薄膜は材料の分子を順次堆積させることにより形成できる。このような薄膜としては、具体的には、気相状態の材料を沈着した薄膜、溶液状態又は液相状態の材料を固体化した薄膜が挙げられる。
また、通常このような薄膜は、ＬＢ法により形成される薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違、それに起因する機能的な相違により区別できる。
また、スピンコート法により各層を形成する場合では、特開昭５７−５１７８１号公報に開示された方法を採用できる。具体的には、各層は樹脂などの結着剤と材料を溶剤に溶かした溶液を用いて形成できる。
【０１１１】
（変形例）
本実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。また、本実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
【０１１２】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と電子輸送層との界面領域に還元性ドーパントを有してもよい。このような有機ＥＬ素子によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、および希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【実施例】
【０１１３】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
（実施例１）
実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚３０ｎｍのＨＩ−１膜を成膜した。このＨＩ−１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ−１膜上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚１００ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は、第１の正孔輸送層として機能する。
次いで、ＨＴ−１膜上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚７０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は、第２の正孔輸送層として機能する。
この第２の正孔輸送層上に、第１ホスト材料としてＰＧ−１と、第２ホスト材料としてＰＧ−２と、燐光発光性ドーパント材料としてＩｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着した。これにより、緑色発光を示す厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。なお、ドーパント材料および第２ホスト材料の濃度は１０質量％とした。
そして、この発光層上に化合物ＥＴ−１とＬｉｑとを共蒸着して、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。なお、ＥＴ−１の濃度は５０質量％とした。
さらに、電子輸送層上に、Ｌｉｑをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
【０１１４】
【化２９】
【０１１５】
（比較例１）
実施例１において、第２ホスト材料ＰＧ−２を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
表１に実施例１および比較例１の素子構成を示す。なお、表１中のカッコ（ ）内の数字は、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、添加される成分の割合(質量％)を示す。
また、第１ホスト材料、第２ホスト材料、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルを測定した結果を表２に示す。測定は、大気下で光電子分光装置（理研計器（株）製：ＡＣ−１）を用いて行った。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
【０１１６】
【表１】
【０１１７】
【表２】
【０１１８】
（有機ＥＬ素子の評価）
実施例１および比較例１の有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、そのときの電圧値（Ｖ）を測定した。また、そのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ，ＣＩＥｙ、電流効率Ｌ／Ｊ（ｃｄ／Ａ）を算出した。結果を表３に示す。
【０１１９】
【表３】
【０１２０】
本発明の実施例１によれば、第２ホスト材料のＨＴ−２は、正孔輸送層の化合物ＨＴ−２及び第１ホスト材料のＰＧ−１よりもイオン化ポテンシャルが低い。そのため、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０１２１】
本発明の有機ＥＬ素子は、ディスプレイや照明装置に利用できる。
【符号の説明】
【０１２２】
１ 有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場
合がある。)に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギーによって、発光材料が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより、低電圧で駆動する積層型の有機ＥＬ素子の報告がなされて以来、有機物質を構成材料とする研究が盛んに行われている。
また、発光材料として燐光発光材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子も提案されている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３〜４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。
【０００３】
そして、発光特性をさらに向上するため、発光層に少なくとも２種のホスト材料を含む有機ＥＬ素子が提案されている（例えば特許文献１〜２）。
特許文献１および特許文献２に記載の有機ＥＬ素子は、いずれも、発光層に正孔輸送性ホスト材料と電子輸送性ホスト材料を有するものであり、これら２種のホスト材料を含むことにより、発光層に注入される正孔と電子のバランスを制御し、駆動耐久性の悪化を防止している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００６−２７００５３号公報
【特許文献２】特開２００７−１３４６７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子では、上記正孔輸送性ホスト材料および電子輸送性ホスト材料と共に、少なくとも２種の燐光発光性ドーパント材料を含み、その電子親和力やイオン化ポテンシャル等のエネルギーレベルを特定の範囲とする必要があり、材料の選定が難しいという問題があった。また、特許文献２に記載の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層と発光層との間に正孔輸送性ホスト材料のみからなる正孔輸送性中間層を設け発光層への正孔注入障壁を小さくするとともに、電子輸送層と発光層との間に電子輸送性ホスト材料のみからなる電子輸送性中間層を設け、発光層への電子注入障壁を小さくする必要があった。また、いずれの特許文献記載の有機ＥＬ素子も、発光効率が不十分であるという問題がある。
【０００６】
本発明の目的は、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、発光層が、第１ホスト材料に特定のイオン化ポテンシャルを有する第２ホスト材料を組合せて含有させることにより、第２ホスト材料に正孔がトラップされ、発光層中のキャリアバランスが向上し、発光効率が向上することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、少なくとも正孔輸送層および発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、前記発光層は、前記正孔輸送層に隣接して設けられ、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含み、前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、前記第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）、および前記第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は、下記（式１）の関係を満たす。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式１）
【０００９】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第２ホスト材料は、正孔移動度が電子移動度よりも大きいことが好ましい。
【００１０】
そして、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第２ホスト材料は下記一般式（１）で表されることが好ましい。
【００１１】
【化１】
【００１２】
［前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２は、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基、又は
下記一般式（２）で表される基である。
−Ｘ−Ａ３ …（２）
Ｘは、単結合または連結基であり、
連結基としては、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ａ３は、置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基、又は、
前記一般式（２）で表される基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ただし、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４のいずれかは前記一般式（２）で表される基を含む。
ｐ，ｑは１〜４の整数を表し、ｒ，ｓは１〜３の整数を表す。
なお、ｐ，ｑが２〜４の整数、ｒ，ｓが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
【００１３】
前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２のうち少なくともいずれか一方が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合であることが好ましい。
さらに、前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合であることが好ましい。
【００１４】
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に、陰極と接する電子注入層を備え、前記電子注入層は、有機金属錯体を含むことが好ましい。
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子においては、前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であることが好ましい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の実施形態にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図。
【図２】本発明の実施形態にかかる正孔輸送層および発光層のエネルギーダイアグラム図。
【図３】（Ａ），（Ｂ）従来の有機エレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送層および発光層のエネルギーダイアグラム図。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子の構成＞
以下、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と称する）の素子構成について説明する。
本発明に係る有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（２）陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極などの構造を挙げることができる。
ここで、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。
上記の中で（３）の素子構成が好ましく、特に電子注入層を有する素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
次に、本実施形態における有機ＥＬ素子１を図１に示す。
有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、正孔輸送層６と、発光層５と、電子輸送層７と、電子注入層８とを備える。
そして、陽極３側から順に、正孔輸送層６、発光層５、電子輸送層７、電子注入層８及び陰極４が積層される。
【００１９】
（基板）
透明性の基板２は有機ＥＬ素子を支持するものであり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエチレンテ
レフタレート系樹脂、ポリエーテルサルファイド系樹脂、ポリサルフォン系樹脂等を原料とするものを挙げることができる。
【００２０】
（陽極および陰極）
有機ＥＬ素子の陽極３は、正孔輸送層又は発光層に正孔を注入するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極の材料としては、具体的には、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を用いる蒸着法やスパッタリング法等により薄膜として形成できる。
発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率が１０％より大きいことが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
【００２１】
陰極４としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入するものであり、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極の材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜として形成できる。なお、有機ＥＬ素子は、陰極側から発光を取り出すようにしてもよい。
【００２２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、正孔を発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化ポテンシャルが小さい。
正孔輸送層を形成する正孔輸送材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ａ１）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【００２３】
【化２】
【００２４】
前記一般式（Ａ１）において、Ａｒ１からＡｒ４までは、
環形成炭素数６以上５０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２以上４０以下の芳香族複素環基、
環形成炭素数２以上４０以下の縮合芳香族複素環基、
それら芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、
それら芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら芳香族複素環基とを結合させた基、または
それら縮合芳香族炭化水素基とそれら縮合芳香族複素環基とを結合させた基、
を表す。但し、ここで挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、および縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【００２５】
前記一般式（Ａ１）において、Ｌは、連結基であり、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上５０以下の２価の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の芳香族複素環基、
環形成炭素数５以上５０以下の２価の縮合芳香族複素環基、
２個以上の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を
単結合、
エーテル結合、
チオエーテル結合、
炭素数１以上２０以下のアルキレン基、
炭素数２以上２０以下のアルケニレン基、もしくは
アミノ基
で結合して得られる２価の基、
を表す。但し、ここで挙げた２価の芳香族炭化水素基、２価の縮合芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基、および２価の縮合芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。
【００２６】
前記一般式（Ａ１）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
【化３】
【００２８】
また、下記一般式（Ａ２）の芳香族アミンも、正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【００２９】
【化４】
【００３０】
前記一般式（Ａ２）において、Ａｒ１からＡｒ３までの定義は前記一般式（Ａ１）のＡｒ１からＡｒ４までの定義と同様である。以下に一般式（Ａ２）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【００３１】
【化５】
【００３２】
後述する発光層の第１ホスト材料および第２ホスト材料との組合せにもよるが、正孔輸送材料としては、イオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）が５．３ｅＶ以上５．９ｅＶ以下であることが好ましい。
【００３３】
（発光層）
本実施形態において、発光層５は、前述の正孔輸送層６に隣接して積層される。
発光層５は、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含有する。
ここで、第１ホスト材料と第２ホスト材料は異なる化合物であり、第１ホスト材料は、５０質量％（ｍａｓｓ％）以上９０質量％以下、第２ホスト材料は、５質量％以上５０質量％以下、燐光発光性ドーパント材料は、０．１質量％以上３０質量％以下とするのが好ましい。
このような発光層５は、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
【００３４】
（第２ホスト材料）
本発明において、第２ホスト材料は、そのイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）が、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、第１ホスト材料のイオン化エポテンシャルＩＰ（ｈ１）に対して、下記（式２）の関係を満たすことが好ましい。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式２）
【００３５】
図２に、上記（式２）を満たす各層のイオン化ポテンシャルを図示する。
ここで、イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、ホスト材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）が上記（式２）を満たす第２ホスト材料は、正孔トラップ性を有する。すなわち、正孔輸送層のＩＰ（ＨＴ）から第１ホスト材料のＩＰ（ｈ１）に注入された正孔は、イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）の小さい第２ホスト材料が存在することにより、第２ホストのＩＰ（ｈ２）にトラップされる。このため、電極から発光層への正孔の注入量が多い、又は電極から発光層への電子の注入量が少ない有機ＥＬ素子では、発光層５が上記（式２）を満たす第２ホスト材料を有することによって、正孔が過剰な状態である発光層５中で正孔の量を減少させ、キャリアバランスを向上させることができる。
【００３６】
従来のホスト材料およびコホスト材料の組み合わせ思想を図３（Ａ），（Ｂ）に示す。図３（Ａ），（Ｂ）において、ＩＰ（ＨＴ）は正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルを示し、ＩＰＨＴ（Ｈ）は正孔輸送性のホスト材料のイオン化ポテンシャル、ＩＰＨＴ（ｃｏＨ）は正孔輸送性のコホスト材料のイオン化ポテンシャル、ＩＰＥＴ（Ｈ）は電子輸送性のホスト材料のイオン化ポテンシャル、ＩＰＥＴ（ｃｏＨ）は電子輸送性のコホスト材料のイオン化ポテンシャルを示す。なお、従来のホスト材料およびコホスト材料は、本発明の第１ホスト材料および第２ホスト材料に対応する。（ただし、コホスト材料が第一ホスト材料であることを妨げない）
従来のホスト材料およびコホスト材料の組み合わせ思想は、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を組み合わせることによって、発光層内のキャリアバランスを向上させるものである。この場合、ホスト材料およびコホスト材料のイオン化ポテンシャル、すなわちＩＰＨＴ（Ｈ），ＩＰＥＴ（Ｈ），ＩＰＨＴ（ｃｏＨ），ＩＰＥＴ（ｃｏＨ）はいずれも正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）よりも大きい。そして、正孔輸送層からＨＯＭＯのエネルギー障壁の小さい（すなわち、イオン化ポテンシャルがより小さい）正孔輸送性のホスト材料またはコホスト材料に正孔が注入され、この正孔輸送性のホスト材料またはコホスト材料が発光層内において正孔を輸送する機能を担う。
従って、電極から発光層への正孔の注入量が多い、又は電極から発光層への電子の注入量が少ない有機ＥＬ素子において、正孔の注入および輸送量の調整によるキャリアバランスの向上は困難である。
【００３７】
しかしながら、本発明では第２ホスト材料を添加することによって容易に、過剰な正孔輸送量を削減することができる。
特に、電子注入層として電子注入性能が弱い材料、例えば有機金属錯体を使用した場合には、発光層のキャリアバランスが陰極寄りになり、正孔が過剰となりやすい。こうした状況を改善するためには、正孔トラップ性を有する第２ホスト材料を選定することによって、キャリアバランスの向上を図ることができる。
【００３８】
本発明において、第２ホスト材料としては、イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）が上記（式２）を満たし、かつ５．０ｅＶ以上６．０ｅＶ以下であることが好ましく、５．３ｅＶ以上５．５ｅＶ以下であることがより好ましい。
例えば、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）が５．５ｅＶ以上５．６ｅＶ以下の場合、第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）は５．７ｅＶ以上５．８ｅＶ以下、第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は５．３ｅＶ以上５．５ｅＶ以下であることが好ましい。
ＩＰ（ＨＴ）に対し、ＩＰ（ｈ２）が浅くなりすぎると、第２ホスト材料に正孔がトラップされにくくなる可能性がある。また、ＩＰ（ＨＴ）とＩＰ（ｈ１）の差が大きくなり過ぎると、正孔輸送障壁が大きくなり、正孔注入がされにくくなる可能性がある。
また、発光層内におけるホスト材料中の第２ホスト材料の割合は１０質量％以上３０質量％以下が好ましい。第２ホスト材料の割合がこの範囲内の場合、キャリアバランスを好適に保つことができる。
【００３９】
また、第２ホスト材料としては、正孔移動度が電子移動度よりも大きいものが好ましい。すなわち、第２ホスト材料としては、正孔輸送性を有することが好ましい。
【００４０】
さらに、本実施形態において、第２ホスト材料は、下記一般式（１）で表されることが好ましい。
【００４１】
【化６】
【００４２】
［前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２は、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基、又は
下記一般式（２）で表される基である。
−Ｘ−Ａ３ …（２）
Ｘは、単結合または連結基であり、
連結基としては、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ａ３は、置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基、又は、
前記一般式（２）で表される基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ただし、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４のいずれかは前記一般式（２）で表される基を含む。
ｐ，ｑは１〜４の整数を表し、ｒ，ｓは１〜３の整数を表す。
なお、ｐ，ｑが２〜４の整数、ｒ，ｓが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
【００４３】
前記式（１）において、Ｙ１〜Ｙ４で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれのものでもよい。
【００４４】
前記式（１）において、前記炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００４５】
前記炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００４６】
前記炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
前記炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
【００４７】
前記炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
【００４８】
前記炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
【００４９】
前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。
【００５０】
前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基が挙げられる。
【００５１】
前記一般式（１）におけるＡ１、Ａ２、Ａ３、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ４が、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
【００５２】
前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のアルコキシ基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜２０のハロアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、前記環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、前記環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、前記環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、例えば、前述した基を挙げることができ、ハロゲン原子としては、フッ素原子が挙げられる。
【００５３】
前記一般式（２）におけるＡ３の置換もしくは無置換の含窒素複素環基としては、例えば、前記した環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基のうち、窒素を含有するものが挙げられる。
【００５４】
前記一般式（１）で表される化合物としては、Ａ１およびＡ２の少なくとも一方が前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。さらに、前記一般式（１）で表される化合物としては、一般式（２）におけるＸが単結合であることが好ましい。前記一般式（１）で表される化合物として、特に好ましくは、Ａ１が前記一般式（２）で表される基であって、かつ、前記一般式（２）におけるＸが単結合であることが好ましく、すなわち、下記一般式（１−１）で表されることが好ましい。
【００５５】
【化７】
【００５６】
前記一般式（１）または前記一般式（１−１）で表される化合物としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。
【００５７】
【化８】
【００５８】
【化９】
【００５９】
【化１０】
【００６０】
【化１１】
【００６１】
【化１２】
【００６２】
【化１３】
【００６３】
【化１４】
【００６４】
【化１５】
【００６５】
【化１６】
【００６６】
上記例示化合物の中でも、イオン化ポテンシャルについて、上記（式２）の関係を満たし、発光層中のキャリアバランスを向上させる化合物としては、下記の化合物を特に好適に用いることができる。
【００６７】
【化１７】
【００６８】
（第１ホスト材料）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる第１ホスト材料としては、正孔輸送性に優れる化合物、および正孔、電子共に輸送できるバイポーラー性を有する化合物を用いることが好ましい。
第１ホスト材料としては、特に制限はなく、公知のホスト用の材料が用いられ、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環芳香族炭化水素が好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族炭化水素、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。
【００６９】
具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェンなどの導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などの高分子化合物などが挙げられる。
【００７０】
第１ホスト材料として、より具体的には、下記一般式（３）で表される化合物が挙げられる。
【００７１】
【化１８】
【００７２】
前記一般式（３）において、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは、それぞれ前記一般式（１）におけるものと同義である。
【００７３】
第１ホスト材料としては、さらに、前記一般式（３）で表される化合物において、
Ａ１およびＡ２の少なくとも一方が前記一般式（２）で表される基であって、
前記一般式（２）におけるＸが、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す
ことが好ましい。
【００７４】
また、第１ホスト材料としては、下記一般式（４）で表される化合物であっても好ましい。
【００７５】
【化１９】
【００７６】
前記一般式（４）において、ＡおよびＢは、６員環を表す。このＡおよびＢで表される６員環にさらに他の環が縮合してもよい。
前記一般式（４）において、Ｌ１は、
単結合又は連結基であり、連結基としては、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
環形成炭素数５〜３０のシクロアルキル基、又は、
これらが互いに結合した基を表す。
Ｘ１は、窒素原子またはＣ−Ｒ１０であり、複数のＸ１のうち少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１およびＲ１０は、それぞれ独立して、
水素原子、
重水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアラルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基である。
ただし、複数のＲ１は互いに同一または異なり、
複数のＲ１０は、互いに同一または異なる。
ｍおよびｎはそれぞれ、１〜２の整数を表す。
【００７７】
前記一般式（４）は、さらに、下記一般式（５−Ａ）〜（５−Ｇ）で表されることが好ましい。
【００７８】
【化２０】
【００７９】
【化２１】
【００８０】
前記一般式（５−Ａ）〜（５−Ｇ）において、Ｌ１，Ｘ１，Ｒ１，ｎ，ｍは、それぞれ前記一般式（４）におけるものと同義である。
Ｒ１１およびＲ３１は、前記一般式（４）におけるＲ１と同義である。
Ｘ３は、酸素原子またはＮ−Ｒ３２である。
Ｒ３２は前記一般式（４）におけるＲ１と同義である。
【００８１】
また、正孔輸送材料および第２ホスト材料との組合せにもよるが、第１ホスト材料としては、イオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）が５.３ｅＶ以上６．３ｅＶ以下であることが好ましく、５．６ｅＶ以上６．３ｅＶ以下であることがより好ましい。
【００８２】
（燐光発光性ドーパント材料）
本発明において、燐光発光性ドーパント材料は、金属錯体を含有し、この金属錯体は、Ｉｒ（イリジウム），Ｐｔ（白金），Ｏｓ（オスミウム），Ａｕ（金），Ｃｕ（銅），Ｒｅ（レニウム）及びＲｕ（ルテニウム）から選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、有機ＥＬ素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
【００８３】
【化２２】
【００８４】
【化２３】
【００８５】
【化２４】
【００８６】
【化２５】
【００８７】
本発明では、発光層に含まれる燐光発光性ドーパント材料のうち少なくとも１種は、発光波長のピークが４２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましく、４８０nm以上５７０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
このような発光波長の燐光発光性ドーパント材料を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とすることができる。
【００８８】
（電子輸送層）
電子輸送層７は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。
本実施形態は、発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、前記電子輸送層は、含窒素環誘導体を主成分として含有しても好ましい。
なお、「主成分として」とは、電子輸送層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
【００８９】
電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ｂ１）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【００９０】
【化２６】
【００９１】
一般式（Ｂ１）におけるＲ２からＲ７までは、独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
オキシ基、
アミノ基、
炭素数１以上４０以下の炭化水素基、
アルコキシ基、
アリールオキシ基、
アルコキシカルボニル基、または、
芳香族複素環基であり、
これらは置換基を有してもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
【００９２】
アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１およびＱ２の具体例としては、独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基（アルキル基の水素原子がアリール基で置換された基）で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１およびＱ２の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１およびＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記芳香族炭化水素基および縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１およびＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
【００９３】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）またはインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記一般式（Ｂ１）のＬは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基である。
【００９４】
また、電子輸送層は、下記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までで表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【００９５】
【化２７】
【００９６】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｒは、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
ｎは０以上４以下の整数である。
【００９７】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【００９８】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｒ２およびＲ３は、独立に、
水素原子、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【００９９】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ｌは、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基、または
フルオレニレン基である。
【０１００】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ａｒ１は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジニレン基、
キノリニレン基である。
【０１０１】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ａｒ２は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、または
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基である。
【０１０２】
前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中、Ａｒ３は、
環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６以上６０以下の縮合芳香族炭化水素基、
ピリジル基、
キノリル基、
炭素数１以上２０以下のアルキル基、
炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、または
「−Ａｒ１−Ａｒ２」で表される基（Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
【０１０３】
また、前記一般式（Ｂ２）から（Ｂ４）までの式中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ３の説明で挙げた芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、ピリジル基、キノリル基、アルキル基、アルコキシ基、ピリジニレン基、キノリニレン基、フルオレニレン基は、置換基を有してもよい。
【０１０４】
（電子注入層）
電子注入層８はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態は、陰極と陽極の間に、陰極と接する電子注入層を備え、前記電子注入層は、有機金属錯体を含むことが好ましい。
【０１０５】
電子注入層に含まれる有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体であることが好ましく、下記式（１０）から式（１２）までのいずれかで表される化合物であることがより好ましい。
【０１０６】
【化２８】
【０１０７】
（式（１０）から式（１２）中、Ｍは、アルカリ金属原子を表す。）
【０１０８】
アルカリ金属としては、例えば、
Ｌｉ（リチウム）、Ｎａ（ナトリウム）、Ｋ（カリウム）、Ｒｂ（ルビジウム）、及びＣｓ（セシウム）が挙げられる。
これらの中でも、リチウム錯体であることが好ましく、特に８−キノリノーラトリチウム（Ｌｉｑ）であることが好ましい。
【０１０９】
電子注入層８の層厚は、０．５ｎｍ以上３ｎｍ以下であることが好ましい。電子注入層８の層厚がこの範囲にある場合、駆動電圧を好適に低下させることができる。
【０１１０】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、特に限定されず、公知の方法を採用することができる。
各層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、材料を溶剤に溶かした溶液を用いるディッピング法、スピンコート法、バーコート法、ロールコート法、ＬＢ法などを採用することができる。
真空蒸着法により、各層を形成する場合では、各層は薄膜として形成できる。各薄膜は材料の分子を順次堆積させることにより形成できる。このような薄膜としては、具体的には、気相状態の材料を沈着した薄膜、溶液状態又は液相状態の材料を固体化した薄膜が挙げられる。
また、通常このような薄膜は、ＬＢ法により形成される薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違、それに起因する機能的な相違により区別できる。
また、スピンコート法により各層を形成する場合では、特開昭５７−５１７８１号公報に開示された方法を採用できる。具体的には、各層は樹脂などの結着剤と材料を溶剤に溶かした溶液を用いて形成できる。
【０１１１】
（変形例）
本実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。また、本実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
【０１１２】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と電子輸送層との界面領域に還元性ドーパントを有してもよい。このような有機ＥＬ素子によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、および希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
【実施例】
【０１１３】
次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
（実施例１）
実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚３０ｎｍのＨＩ−１膜を成膜した。このＨＩ−１膜は、正孔注入層として機能する。
このＨＩ−１膜上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、膜厚１００ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。このＨＴ−１膜は、第１の正孔輸送層として機能する。
次いで、ＨＴ−１膜上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚７０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。このＨＴ−２膜は、第２の正孔輸送層として機能する。
この第２の正孔輸送層上に、第１ホスト材料としてＰＧ−１と、第２ホスト材料としてＰＧ−２と、燐光発光性ドーパント材料としてＩｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着した。これにより、緑色発光を示す厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。なお、ドーパント材料および第２ホスト材料の濃度は１０質量％とした。
そして、この発光層上に化合物ＥＴ−１とＬｉｑとを共蒸着して、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。なお、ＥＴ−１の濃度は５０質量％とした。
さらに、電子輸送層上に、Ｌｉｑをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
【０１１４】
【化２９】
【０１１５】
（比較例１）
実施例１において、第２ホスト材料ＰＧ−２を用いなかったこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
表１に実施例１および比較例１の素子構成を示す。なお、表１中のカッコ（ ）内の数字は、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、添加される成分の割合(質量％)を示す。
また、第１ホスト材料、第２ホスト材料、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルを測定した結果を表２に示す。測定は、大気下で光電子分光装置（理研計器（株）製：ＡＣ−１）を用いて行った。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
【０１１６】
【表１】
【０１１７】
【表２】
【０１１８】
（有機ＥＬ素子の評価）
実施例１および比較例１の有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、そのときの電圧値（Ｖ）を測定した。また、そのときのＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計（ＣＳ−１０００：コニカミノルタ社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ，ＣＩＥｙ、電流効率Ｌ／Ｊ（ｃｄ／Ａ）を算出した。結果を表３に示す。
【０１１９】
【表３】
【０１２０】
本発明の実施例１によれば、第２ホスト材料のＨＴ−２は、正孔輸送層の化合物ＨＴ−２及び第１ホスト材料のＰＧ−１よりもイオン化ポテンシャルが低い。そのため、発光効率が高い有機ＥＬ素子が得られることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０１２１】
本発明の有機ＥＬ素子は、ディスプレイや照明装置に利用できる。
【符号の説明】
【０１２２】
１ 有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 発光層
６ 正孔輸送層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と陽極の間に、少なくとも正孔輸送層および発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、
前記発光層は、前記正孔輸送層に隣接して設けられ、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含み、
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、前記第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）、および前記第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は、下記（式１）の関係を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式１）
【請求項２】
前記第２ホスト材料は、正孔移動度が電子移動度よりも大きい
ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記第２ホスト材料は下記一般式（１）で表される
ことを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
［前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２は、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基、又は
下記一般式（２）で表される基である。
−Ｘ−Ａ３ …（２）
Ｘは、単結合または連結基であり、
連結基としては、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ａ３は、置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基、又は、
前記一般式（２）で表される基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ただし、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４のいずれかは前記一般式（２）で表される基を含む。
ｐ，ｑは１〜４の整数を表し、ｒ，ｓは１〜３の整数を表す。
なお、ｐ，ｑが２〜４の整数、ｒ，ｓが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
【請求項４】
前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２のうち少なくともいずれか一方が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合である
ことを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合である
ことを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
陰極と陽極の間に、陰極と接する電子注入層を備え、
前記電子注入層は、有機金属錯体を含む
ことを特徴とする請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１】
陰極と陽極の間に、少なくとも正孔輸送層および発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記正孔輸送層は、正孔輸送材料を含み、
前記発光層は、前記正孔輸送層に隣接して設けられ、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光性ドーパント材料とを含み、
前記正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ＨＴ）、前記第１ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ１）、および前記第２ホスト材料のイオン化ポテンシャルＩＰ（ｈ２）は、下記（式１）の関係を満たす
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
ＩＰ（ｈ１）＞ＩＰ（ＨＴ）＞ＩＰ（ｈ２） …（式１）
【請求項２】
前記第２ホスト材料は、正孔移動度が電子移動度よりも大きい
ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
前記第２ホスト材料は下記一般式（１）で表される
ことを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
［前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２は、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基、又は
下記一般式（２）で表される基である。
−Ｘ−Ａ３ …（２）
Ｘは、単結合または連結基であり、
連結基としては、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Ａ３は、置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基、又は、
前記一般式（２）で表される基を表す。
なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ただし、Ａ１，Ａ２，Ｙ１〜Ｙ４のいずれかは前記一般式（２）で表される基を含む。
ｐ，ｑは１〜４の整数を表し、ｒ，ｓは１〜３の整数を表す。
なお、ｐ，ｑが２〜４の整数、ｒ，ｓが２〜３の整数の場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
【請求項４】
前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１，Ａ２のうち少なくともいずれか一方が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合である
ことを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記第２ホスト材料は、前記一般式（１）において、
Ａ１が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、前記一般式（２）において、Ｘは単結合である
ことを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
陰極と陽極の間に、陰極と接する電子注入層を備え、
前記電子注入層は、有機金属錯体を含む
ことを特徴とする請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記燐光発光性ドーパント材料の発光ピーク波長が４８０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−１５６４９９（Ｐ２０１２−１５６４９９Ａ）
【公開日】平成２４年８月１６日（２０１２．８．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２８９８２２（Ｐ２０１１−２８９８２２）
【出願日】平成２３年１２月２８日（２０１１．１２．２８）
【出願人】（０００１８３６４６）出光興産株式会社 (2,069)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年８月１６日（２０１２．８．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１２月２８日（２０１１．１２．２８）
【出願人】（０００１８３６４６）出光興産株式会社 (2,069)
【Ｆターム（参考）】
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