有機エレクトロルミネッセンス素子
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロルミネッセンス素子に関し、特に陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにかかかる有機エレクトロルミネッセンス素子において上記電子輸送層を有さない有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機エレクトロルミネッセンス素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配された２層構造のものが知れている。図２に示すように、金属電極１と透明電極２との間に互いに積層された有機電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４が配された３層構造のものが知れている。ここで、有機正孔輸送層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機能を有している。
【０００３】これら有機エレクトロルミネッセンス素子において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配されている。金属電極１から注入された電子と透明電極２から注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明電極２及びガラス板６を介して外部に放出される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば、ピラン系化合物（ＤＣＭ）を含む蛍光体からなる発光層を有し、赤色で比較的高輝度発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子であっても、輝度及び寿命について十分満足なものではなかった。本発明は、上述した従来の要望を満たすべくなされたものであって、有機蛍光体を効率良く高輝度にて発光させることができ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、
【０００６】
【化６】
【０００７】（化学式１中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。
【０００８】本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式２で示されるジオキサジン化合物、
【０００９】
【化７】
【００１０】（化学式２中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。
【００１１】本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式３で示されるジオキサジン化合物、
【００１２】
【化８】
【００１３】（化学式３中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは炭素数１〜５のアルコキシ基により置換され又は非置換されたナフタレン環の残基を表す）、さらに、具体的には、下記化学式４で示されるジオキサジン化合物、
【００１４】
【化９】
【００１５】（化学式４中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式５で示されるジアジン化合物、
【００１６】
【化１０】
【００１７】（化学式５中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。
【００１８】
【作用】本発明によれば、効率良く高輝度で発光させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を図に基づいて詳細に説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図１R>１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス素子と同様であって、図２に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。図１に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜した構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２ついて一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約100〜5000オングストローム程度のものを用い得る。また、例えば陽極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯともいう）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが 1000〜3000オングストローム程度で、又は金で厚さが 800〜1500オングストローム程度のものを用い得る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態となる。
【００２０】図２に示すように有機正孔輸送層４には、例えば下記化学式６のトリフェニルアミン誘導体、更に下記化学式７〜１７のＣＴＭ（Carrier Transmitting Materials）として知られる化合物を用い得る。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】図２に示す発光層３は、ホスト物質として下記化学式１８で示されるＡｌｑ３又は下記化学式１９で示されるクマリン５４０を、ゲスト物質として上記化学式１〜５に示すジオキサジン化合物又はジアジン化合物を、含む螢光体薄膜が好ましい。かかる発光層３の膜厚は１μｍ以下に設定される。また、下記化学式１８で示される物質は電子輸送層としても好ましく用いられる。
【００２４】
【化１３】
【００２５】電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式１で示されるジオキサジン化合物の具体例としては、下記化学式２０〜２６の化合物が挙げられる。
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式２で示されるジオキサジン化合物の具体例としては、下記化学式２７〜３１の化合物が挙げられる。
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式３で示されるジオキサジン化合物の具体例としては、下記化学式３２〜３７の化合物が挙げられる。
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】なお、上記化学式４で示されるジオキサジン化合物は上記化学式３５〜３７を包含する。電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式５で示されるジアジン化合物の具体例としては、下記化学式３８〜４０の化合物が挙げられる。
【００３５】
【化２０】
【００３６】（実施例１） 膜厚1500オングストロームのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０−５ Torr以下で積層させた。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として膜厚500オングストロームの上記化学式６のトリフェニルアミン誘導体の薄膜を形成した。次に発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオキサジン化合物（ＤＯＸ２８）とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝100：０．１で500オングストロームの厚さに成膜した。最後に、膜厚1100オングストロームのマグネシウム−銀合金を陰極として成膜した。
【００３７】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、0.68A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピークをもつ発光スペクトル（図３、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.578, y＝0.392)で9940cd/m2の橙色発光を得た。
（実施例２） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：0.8で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００３８】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークをもつ発光スペクトル（図４，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.632,ｙ＝0.349）で９６９cd/m2の赤色発光を得た。
（実施例３） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：2.0で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００３９】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に２５Ｖ印加時に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６４５nmにピークをもつ発光スペクトル（図５，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.686, ｙ＝0.310)で２９４cd/m2の深い赤色発光を得た。
（比較例１）発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と下記化学式４１で示されるピラン系化合物（ＤＣＭ）、
【００４０】
【化２１】
【００４１】とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：２．０で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１９Ｖ印加時に、０．５３A/cm2の電流が流れ、波長６１０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１３、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.601，ｙ＝0.398）で1516cd/m2の橙色発光を得た。
【００４２】（比較例２） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：２．５で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．６９A/cm2の電流が流れ、波長６２５nmにピークをもつ発光スペクトル（図１４、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.634，ｙ＝0.361）で９７８cd/m2の赤色発光を得た。
【００４３】（比較例３） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：３．２で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、０．７４A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークをもつ発光スペクトル（図１５、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.353）で７６８cd/m2の赤色発光を得た。
【００４４】（実施例４） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２８＝１００：０．５で400オングストロームの厚さに成膜し、その上に電子輸送層として上記化学式１８のＡｌｑ３を２００オングストロームの厚さに成膜した以外は実施例と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４５】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６４０nmにピークをもつ発光スペクトル（図６，色純度はＣＩＥ色度座標（1931）でｘ＝0.682，ｙ＝0.314)で4780cd/m2の深い赤色発光を得た。
（実施例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２０のジオキサジン化合物（ＤＯＸ２０）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：１．０で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４６】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１５Ｖ印加時に、０．５２A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図７，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.631，ｙ＝0.367)で4250cd/m2の赤色発光を得た。
（実施例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：１．５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４７】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図８，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.647，ｙ＝0.351)で2480cd/m2の赤色発光を得た。
（実施例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：３．５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４８】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．４８A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図９，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.660，ｙ＝0.339)で1001cd/m2の深い赤色発光を得た。
（実施例８） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式３８のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３８）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３８＝１００：０．８で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４９】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時に、０．８１A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピークをもつ発光スペクトル（図１０、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.418でｘ＝0.537)で７２７cd/m2の黄緑色発光を得た。
（実施例９） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式３８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３８＝１００：２．４で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５０】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、０．７７A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピークをもつ発光スペクトル（図１１、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.512，ｙ＝0.465)で３８６cd/m2の黄色発光を得た。
（実施例１０） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式３２のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３２）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３２＝１００：０．５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５１】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．６７A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１２、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.523，ｙ＝0.418)で１９６cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例４） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．２で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５２】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、０．４３A/cm2の電流が流れ、波長６００nmにピークをもつ発光スペクトル（図１６、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.567，ｙ＝0.429）で7360cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．７で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５３】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．４９A/cm2の電流が流れ、波長６１０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１７、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.609，ｙ＝0.389）で5020cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：１．２で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５４】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時に、１．２０A/cm2の電流が流れ、波長６１５nmにピークをもつ発光スペクトル（図１８、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.615，ｙ＝0.382）で4690cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：２．７で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５５】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１９Ｖ印加時に、０．３８A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１９、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.350）で2620cd/m2の赤色発光を得た。
【００５６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物からなり互いに積層された電子輸送層、発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、電子輸送層又は発光層が（電子輸送層を有さない場合は発光層のみ）が、上記化学式１〜５のジオキサジン化合物又はジアジン化合物を含む薄膜からなるので、効率良く高輝度で長期間に亘って発光させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構造図である。
【図２】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構造図である。
【図３】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図４】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図５】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図６】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図７】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図８】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図９】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１０】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１１】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１２】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１３】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１４】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１５】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１６】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１７】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１８】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１９】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【主要部分の符号の説明】
１ 金属電極（陰極）
２ 透明電極（陽極）
３ 発光層
４ 有機正孔輸送層
５ 有機電子輸送層
６ ガラス基板
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロルミネッセンス素子に関し、特に陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子、並びにかかかる有機エレクトロルミネッセンス素子において上記電子輸送層を有さない有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】この種の有機エレクトロルミネッセンス素子として、図１に示すように、陰極である金属電極１と陽極である透明電極２との間に、互いに積層された有機蛍光体薄膜（発光層）３及び有機正孔輸送層４が配された２層構造のものが知れている。図２に示すように、金属電極１と透明電極２との間に互いに積層された有機電子輸送層５、発光層３及び有機正孔輸送層４が配された３層構造のものが知れている。ここで、有機正孔輸送層４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有し、有機電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機能を有している。
【０００３】これら有機エレクトロルミネッセンス素子において、透明電極２の外側にはガラス基板６が配されている。金属電極１から注入された電子と透明電極２から注入された正孔との再結合によって、励起子が生じ、この励起子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明電極２及びガラス板６を介して外部に放出される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例えば、ピラン系化合物（ＤＣＭ）を含む蛍光体からなる発光層を有し、赤色で比較的高輝度発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子であっても、輝度及び寿命について十分満足なものではなかった。本発明は、上述した従来の要望を満たすべくなされたものであって、有機蛍光体を効率良く高輝度にて発光させることができ長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、
【０００６】
【化６】
【０００７】（化学式１中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。
【０００８】本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式２で示されるジオキサジン化合物、
【０００９】
【化７】
【００１０】（化学式２中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。
【００１１】本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式３で示されるジオキサジン化合物、
【００１２】
【化８】
【００１３】（化学式３中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは炭素数１〜５のアルコキシ基により置換され又は非置換されたナフタレン環の残基を表す）、さらに、具体的には、下記化学式４で示されるジオキサジン化合物、
【００１４】
【化９】
【００１５】（化学式４中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。本発明によるエレクトロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層（前記陰極及び発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配される場合は前記電子輸送層又は発光層）が下記化学式５で示されるジアジン化合物、
【００１６】
【化１０】
【００１７】（化学式５中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする。
【００１８】
【作用】本発明によれば、効率良く高輝度で発光させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を図に基づいて詳細に説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図１R>１及び２に示した構造の有機エレクトロルミネッセンス素子と同様であって、図２に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を順に成膜した構造を有する。図１に示すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層４を薄膜として積層、成膜した構造でも良い。いずれの場合でも、電極１，２ついて一方が透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関数が小さな金属からなり厚さが約100〜5000オングストローム程度のものを用い得る。また、例えば陽極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯともいう）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが 1000〜3000オングストローム程度で、又は金で厚さが 800〜1500オングストローム程度のものを用い得る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態となる。
【００２０】図２に示すように有機正孔輸送層４には、例えば下記化学式６のトリフェニルアミン誘導体、更に下記化学式７〜１７のＣＴＭ（Carrier Transmitting Materials）として知られる化合物を用い得る。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】図２に示す発光層３は、ホスト物質として下記化学式１８で示されるＡｌｑ３又は下記化学式１９で示されるクマリン５４０を、ゲスト物質として上記化学式１〜５に示すジオキサジン化合物又はジアジン化合物を、含む螢光体薄膜が好ましい。かかる発光層３の膜厚は１μｍ以下に設定される。また、下記化学式１８で示される物質は電子輸送層としても好ましく用いられる。
【００２４】
【化１３】
【００２５】電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式１で示されるジオキサジン化合物の具体例としては、下記化学式２０〜２６の化合物が挙げられる。
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式２で示されるジオキサジン化合物の具体例としては、下記化学式２７〜３１の化合物が挙げられる。
【００２９】
【化１６】
【００３０】
【化１７】
【００３１】電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式３で示されるジオキサジン化合物の具体例としては、下記化学式３２〜３７の化合物が挙げられる。
【００３２】
【化１８】
【００３３】
【化１９】
【００３４】なお、上記化学式４で示されるジオキサジン化合物は上記化学式３５〜３７を包含する。電子輸送層又は発光層として用いる上記化学式５で示されるジアジン化合物の具体例としては、下記化学式３８〜４０の化合物が挙げられる。
【００３５】
【化２０】
【００３６】（実施例１） 膜厚1500オングストロームのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０−５ Torr以下で積層させた。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として膜厚500オングストロームの上記化学式６のトリフェニルアミン誘導体の薄膜を形成した。次に発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオキサジン化合物（ＤＯＸ２８）とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝100：０．１で500オングストロームの厚さに成膜した。最後に、膜厚1100オングストロームのマグネシウム−銀合金を陰極として成膜した。
【００３７】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、0.68A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピークをもつ発光スペクトル（図３、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.578, y＝0.392)で9940cd/m2の橙色発光を得た。
（実施例２） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：0.8で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００３８】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークをもつ発光スペクトル（図４，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.632,ｙ＝0.349）で９６９cd/m2の赤色発光を得た。
（実施例３） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＯＸ２８＝１００：2.0で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００３９】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に２５Ｖ印加時に、0.48A/cm2の電流が流れ、波長６４５nmにピークをもつ発光スペクトル（図５，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.686, ｙ＝0.310)で２９４cd/m2の深い赤色発光を得た。
（比較例１）発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と下記化学式４１で示されるピラン系化合物（ＤＣＭ）、
【００４０】
【化２１】
【００４１】とを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：２．０で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１９Ｖ印加時に、０．５３A/cm2の電流が流れ、波長６１０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１３、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.601，ｙ＝0.398）で1516cd/m2の橙色発光を得た。
【００４２】（比較例２） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：２．５で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．６９A/cm2の電流が流れ、波長６２５nmにピークをもつ発光スペクトル（図１４、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.634，ｙ＝0.361）で９７８cd/m2の赤色発光を得た。
【００４３】（比較例３） 発光層として、上記化学式１８のＡｌｑ３と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ａｌｑ３：ＤＣＭ＝１００：３．２で500オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、０．７４A/cm2の電流が流れ、波長６３５nmにピークをもつ発光スペクトル（図１５、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.353）で７６８cd/m2の赤色発光を得た。
【００４４】（実施例４） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２８＝１００：０．５で400オングストロームの厚さに成膜し、その上に電子輸送層として上記化学式１８のＡｌｑ３を２００オングストロームの厚さに成膜した以外は実施例と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４５】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１３Ｖ印加時に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６４０nmにピークをもつ発光スペクトル（図６，色純度はＣＩＥ色度座標（1931）でｘ＝0.682，ｙ＝0.314)で4780cd/m2の深い赤色発光を得た。
（実施例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２０のジオキサジン化合物（ＤＯＸ２０）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：１．０で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４６】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１５Ｖ印加時に、０．５２A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図７，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.631，ｙ＝0.367)で4250cd/m2の赤色発光を得た。
（実施例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：１．５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４７】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時に、０．６０A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図８，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.647，ｙ＝0.351)で2480cd/m2の赤色発光を得た。
（実施例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式２０のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ２０＝１００：３．５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４８】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．４８A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図９，色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.660，ｙ＝0.339)で1001cd/m2の深い赤色発光を得た。
（実施例８） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式３８のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３８）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３８＝１００：０．８で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００４９】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１４Ｖ印加時に、０．８１A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピークをもつ発光スペクトル（図１０、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.418でｘ＝0.537)で７２７cd/m2の黄緑色発光を得た。
（実施例９） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式３８のジオキサジン化合物とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３８＝１００：２．４で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５０】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、０．７７A/cm2の電流が流れ、波長７００nmにピークをもつ発光スペクトル（図１１、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.512，ｙ＝0.465)で３８６cd/m2の黄色発光を得た。
（実施例１０） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式３２のジオキサジン化合物（ＤＯＸ３２）とを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＯＸ３２＝１００：０．５で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５１】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．６７A/cm2の電流が流れ、波長６２０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１２、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.523，ｙ＝0.418)で１９６cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例４） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．２で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５２】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１７Ｖ印加時に、０．４３A/cm2の電流が流れ、波長６００nmにピークをもつ発光スペクトル（図１６、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.567，ｙ＝0.429）で7360cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例５） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：０．７で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５３】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１８Ｖ印加時に、０．４９A/cm2の電流が流れ、波長６１０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１７、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.609，ｙ＝0.389）で5020cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例６） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：１．２で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５４】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に２０Ｖ印加時に、１．２０A/cm2の電流が流れ、波長６１５nmにピークをもつ発光スペクトル（図１８、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.615，ｙ＝0.382）で4690cd/m2の橙色発光を得た。
（比較例７） 発光層として、上記化学式１９のＣ５４０と上記化学式４１のＤＣＭとを、異なる蒸着源から体積比Ｃ５４０：ＤＣＭ＝１００：２．７で400オングストロームの厚さに成膜した以外は、実施例４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
【００５５】上記のように作製した有機エレクトロルミネッセンス素子においては、両電極間に１９Ｖ印加時に、０．３８A/cm2の電流が流れ、波長６３０nmにピークをもつ発光スペクトル（図１９、色純度はＣＩＥ色度座標(1931)でｘ＝0.646，ｙ＝0.350）で2620cd/m2の赤色発光を得た。
【００５６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子においては、有機化合物からなり互いに積層された電子輸送層、発光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の有機エレクトロルミネッセンス素子であって、電子輸送層又は発光層が（電子輸送層を有さない場合は発光層のみ）が、上記化学式１〜５のジオキサジン化合物又はジアジン化合物を含む薄膜からなるので、効率良く高輝度で長期間に亘って発光させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構造図である。
【図２】 有機エレクトロルミネッセンス素子の概略構造図である。
【図３】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図４】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図５】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図６】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図７】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図８】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図９】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１０】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１１】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１２】 実施例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１３】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１４】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１５】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１６】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１７】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１８】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図１９】 比較例の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【主要部分の符号の説明】
１ 金属電極（陰極）
２ 透明電極（陽極）
３ 発光層
４ 有機正孔輸送層
５ 有機電子輸送層
６ ガラス基板
【特許請求の範囲】
【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、
【化１】
（化学式１中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式１で示されるジオキサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式２で示されるジオキサジン化合物、
【化２】
（化学式２中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式２で示されるジオキサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式３で示されるジオキサジン化合物、
【化３】
（化学式３中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基若しくは炭素数１〜５のアルコキシ基により置換され又は非置換されたナフタレン環の残基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】 前記ジオキサジン化合物が下記化学式４で示されるジオキサジン化合物、
【化４】
（化学式４中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）であることを特徴とする請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式４で示されるジオキサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式５で示されるジアジン化合物、
【化５】
（化学式５中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式５で示されるジアジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式１で示されるジオキサジン化合物、
【化１】
（化学式１中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式１で示されるジオキサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式２で示されるジオキサジン化合物、
【化２】
（化学式２中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ1は水素原子、炭素数３〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式２で示されるジオキサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式３で示されるジオキサジン化合物、
【化３】
（化学式３中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｑは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基若しくは炭素数１〜５のアルコキシ基により置換され又は非置換されたナフタレン環の残基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】 前記ジオキサジン化合物が下記化学式４で示されるジオキサジン化合物、
【化４】
（化学式４中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換のフェニルチオール基を表し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数１〜５のアルコキシ基を表す）であることを特徴とする請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式４で示されるジオキサジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光層、有機化合物からなる電子輸送層及び陰極が順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が下記化学式５で示されるジアジン化合物、
【化５】
（化学式５中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシアルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基を表す）を少なくとも１種含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物からなる電子輸送層が配され、前記発光層及び前記電子輸送層の少なくとも１つが前記化学式５で示されるジアジン化合物を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【特許番号】第２８８８７４０号
【登録日】平成１１年（１９９９）２月１９日
【発行日】平成１１年（１９９９）５月１０日
【国際特許分類】
【出願番号】特願平５−２３３５２８
【出願日】平成５年（１９９３）９月２０日
【公開番号】特開平７−９０２５４
【公開日】平成７年（１９９５）４月４日
【審査請求日】平成９年（１９９７）４月９日
【出願人】（０００００５０１６）パイオニア株式会社 (3,620)
【出願人】（０００００４０８６）日本化薬株式会社 (921)
【参考文献】
【文献】特開 平６−３２２３６１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開 平６−１７０４７（ＪＰ，Ａ）
【登録日】平成１１年（１９９９）２月１９日
【発行日】平成１１年（１９９９）５月１０日
【国際特許分類】
【出願日】平成５年（１９９３）９月２０日
【公開番号】特開平７−９０２５４
【公開日】平成７年（１９９５）４月４日
【審査請求日】平成９年（１９９７）４月９日
【出願人】（０００００５０１６）パイオニア株式会社 (3,620)
【出願人】（０００００４０８６）日本化薬株式会社 (921)
【参考文献】
【文献】特開 平６−３２２３６１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開 平６−１７０４７（ＪＰ，Ａ）
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