有機ケイ素化合物及びそれを用いたゴム組成物、並びにタイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物
【課題】ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更にかかる化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供すること。
【解決手段】本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
【解決手段】本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、並びに該有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物に関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
【０００３】
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第３,８４２,１１１号明細書
【特許文献２】米国特許第３,８７３,４８９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者が検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更にかかる化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の基を結合しているケイ素原子と硫黄原子とを含む有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化１】
［式（Ｉ）中、Ｒ5及びＲ16は下記一般式（II）又は式（III）：
【００１０】
【化２】
（式（II）及び式（III）中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨで、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、
Ｚは、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＢＲ17Ｒ18、−ＡｌＲ17Ｒ18、−ＧａＲ17Ｒ18、−ＩｎＲ17Ｒ18、−ＧｅＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＳｎＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰｂＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＡｓＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＳｂＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20又は−ＢｉＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20であり、但し、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は−ＣtＨ2t+1又は−ＣtＨ2t-1で表わされる飽和及び不飽和炭化水素基、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、tは０〜２０である］で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
【００１１】
前記シリカと反応する置換基が、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であってもよい。
【００１２】
上記有機ケイ素化合物は、下記一般式（IV）:
【００１３】
【化３】
［式（IV）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表され、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表され、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【００１４】
【化４】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されるのが望ましい。
【００１５】
また、上記有機ケイ素化合物は、下記一般式（VII）：
【００１６】
【化５】
［式（VII）中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表され、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1、−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である）で表され、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【００１７】
【化６】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されるものであってもよい。
【００１８】
更に、前記Ｍは−Ｏ−であるのが望ましい。
また、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表されてもよい。
更に、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であってもよい。
【００１９】
また、前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であってもよい。
【００２０】
更に、前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表されるものであってもよい。
また、前記Ｚが−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19（ここで、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は上記と同義である）で表されるものであってもよい。
【００２１】
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
また、上記ゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含んでいてもよく、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであるのが望ましく、前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350m2/gであるのが望ましい。
本発明のタイヤは、上記ゴム組成物を用いたことを特徴とする。
また、本発明のプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、特定の置換基が結合している硫黄原子とを有する特定の分子構造を有し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、並びにプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明について詳細に説明する。
［有機ケイ素化合物］
本発明の有機ケイ素化合物は、
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
【００２４】
【化７】
シリカと反応する置換基とは、シリカとの界面において加水分解反応や縮合反応等を充分に引き起こし得る良好な反応性を示す基を意味し、好ましくはケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であり、有機ケイ素化合物を含む組成物における各成分の分散性の向上に大きく寄与することができる。
【００２５】
また、上記一般式（Ｉ）中のＲ5及びＲ16は、下記一般式(II)又は式(III)、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、特には−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【００２６】
【化８】
上記式（II）及び（III）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。また、上記式（II）において、ｍは０〜２０である。
【００２７】
上記式（II）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２８】
上記式（II）において、Ｒ6は、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、−ＣqＨ2q+1は、ｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２９】
上記式（III）において、Ｒ7は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨである。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００３０】
−ＣlＨ2l−Ｒ11中のＲ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、Ｒ8及びＲ9は上述の通りであり、ｌ、ｍ及びｎは０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣmＨ2m-1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
【００３１】
更に、上記一般式（Ｉ）中のＺは、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＢＲ17Ｒ18、−ＡｌＲ17Ｒ18、−ＧａＲ17Ｒ18、−ＩｎＲ17Ｒ18、−ＧｅＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＳｎＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰｂＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＡｓＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＳｂＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20又は−ＢｉＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20であり、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19であるのが好ましい。但し、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は−ＣtＨ2t+1又は−ＣtＨ2t-1で表わされる飽和及び不飽和炭化水素基、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、tは０〜２０である。なお、−ＣtＨ2t+1は、ｔが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。−ＣtＨ2t-1は、ｔが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。すなわち、ＺはＳｉ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ又はＢｉ原子の、置換された又は非置換の１３〜１５族の原子を含む基である。
【００３２】
このように、本発明の有機ケイ素化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合した硫黄原子を有するため、加熱等によってこの硫黄原子が容易にラジカル化されるとともに、上記式（Ｉ）中のＺに含まれる１３〜１５族の原子によって、生成したラジカルが安定化され、本発明の有機ケイ素化合物の反応性を向上させることができる。すなわち、本発明の有機ケイ素化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合している硫黄原子を有する点に最大の特徴点があり、カップリング剤としてはポリマーとシリカを繋ぐことができればその機能を充分に達成し得るといえるため、上述したようにケイ素原子に結合する置換基はシリカと結合し得るものであれば幅広く選択可能であり、本願発明の目的とする効果を充分に発揮し得るカップリング剤として有効に機能する。
【００３３】
本発明の有機ケイ素化合物として、より具体的には、下記一般式（IV）で表わされる化合物及び下記一般式（VII）で表わされる化合物が好ましい。これら有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
《式（IV）の化合物》
上記式（IV）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、全てが−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）で表わされる、もしくは少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。−ＣlＨ2l-1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
【００３７】
また、上記式（IV）において、Ｒ4は、下記一般式（Ｖ）又は式（VI）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３８】
【化１１】
【００３９】
上記式（Ｖ）及び（VI）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式（Ｖ）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式（VI）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8については、上述の通りである。
更に、上記式（IV）において、Ｒ5、Ｒ16及びＺは上述の通りである。
【００４０】
上記式（IV）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４１】
また、上記式（IV）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされることが好ましい。
【００４２】
更に、上記式（IV）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが更に好ましい。
【００４３】
《式（VII）の化合物》
上記式（VII）において、Ｗは、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−で表わされ、ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４４】
上記式（VII）において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l−、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００４５】
また、上記式（VII）において、Ｒ4は上記一般式（Ｖ）又は式（VI）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は上述の通りである。
【００４６】
上記式（Ｖ）及び（VI）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式（Ｖ）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式（VI）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8については、上述の通りである。
更に、上記式（VII）において、Ｒ5、Ｒ16及びＺは上述の通りである。
【００４７】
上記式(VII)の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４８】
また、上記Ｗが−ＮＲ8−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。
【００４９】
一方、上記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【００５０】
《本発明の有機ケイ素化合物の合成方法》
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式（IV）で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｍ−ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が−Ｏ−である化合物に対し、２-(ジメチルアミノ)エタノール、２-(ジエチルアミノ)エタノール、２-(ジメチルアミノ)プロパノール、２-(ジエチルアミノ)プロパノール、Ｎ-メチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(IV)又は式(V)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。
【００５１】
《本発明の有機ケイ素化合物の具体例》
本発明の有機ケイ素化合物として具体的には、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【００５２】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【００５３】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【００５４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【００５５】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【００５６】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【００５７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【００５８】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【００５９】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【００６０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【００６１】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【００６２】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【００６３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【００６４】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【００６５】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【００６６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、
【００６７】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、
【００６８】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、
【００６９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、
【００７０】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、
【００７１】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、
【００７２】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００７３】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００７４】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００７５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、
【００７６】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、
【００７７】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、
【００７８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７９】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８０】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８１】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８２】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８３】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８５】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８６】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８８】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８９】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９１】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９２】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９４】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９５】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９７】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９８】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１００】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０１】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０２】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０３】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０４】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０６】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０７】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０９】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１０】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１１】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１２】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１３】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１５】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１６】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１８】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１９】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２１】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２２】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２４】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２５】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２７】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２８】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３０】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３１】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３２】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３３】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３４】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３６】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３７】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１３９】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４０】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４１】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４２】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４３】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４５】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４６】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４８】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４９】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５１】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５２】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１５４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１５５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１５６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１５７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１５８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１５９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１６０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシランが挙げられる。
【０１６１】
[ゴム組成物]
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
【０１６２】
ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満
では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【０１６３】
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）
、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【０１６４】
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
【０１６５】
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g未満の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/gを超える場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
【０１６６】
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5〜140質量部の範囲である。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
【０１６７】
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
【０１６８】
[タイヤ]
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【０１６９】
[プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物]
さらに、本発明のプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物は、上述の有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、ガラス、各種塗装面、多孔質面等の種々の被施工部材に対して良好な下塗り特性や塗工性、接着性を充分に発現することができる。
【実施例】
【０１７０】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【０１７１】
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、ナトリウム2.3gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液に(クロロメチル)トリメチルシラン12.2gを30分かけて滴下し、24時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−１）(Ｃ13Ｈ32Ｏ3ＳＳｉ2、分子量324.63、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン)30.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(s;2H), 1.6(m;2H), 1.2(t;9H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１７２】
【化１２】
【０１７３】
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、ナトリウム2.3gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液に(クロロメチル)フェニルジメチルシラン18.4gを30分かけて滴下し、24時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−２）（Ｃ18Ｈ34Ｏ3ＳＳｉ2、分子量386.7、３-フェニルジメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン）35.6gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.5(d;2H), 7.3(m;3H), 3.8(m;6H), 2.7(m;4H), 1.6(m;2H), 1.2(t;9H), 0.6(t;2H) , 0.4(s;6H)
【０１７４】
【化１３】
【０１７５】
＜有機ケイ素化合物の製造例３＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下デシルアルコール15.8g、p-トルエンスルホン酸 0.05gを３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−３）（Ｃ21Ｈ48Ｏ3ＳＳｉ2、分子量436.84、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジエトキシモノデカノキシシラン）40.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(s;2H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 1.2(t;6H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１７６】
【化１４】
【０１７７】
＜有機ケイ素化合物の製造例４＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−４）（Ｃ14Ｈ33ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量351.65、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）33.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.2(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１７８】
【化１５】
【０１７９】
＜有機ケイ素化合物の製造例５＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェニルジメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン38.6g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−５）（Ｃ19Ｈ35ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量413.72、３-フェニルジメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）38.7gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.5(d;2H), 7.3(m;3H), 3.8(m;6H), 2.7(m;2H), 2.5(m;4H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.2(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.4(s;6H)
【０１８０】
【化１６】
【０１８１】
＜有機ケイ素化合物の製造例６＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-ブチルジエタノールアミン16.1g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−６）（Ｃ17Ｈ39ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量393.73、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン）39.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;2H), 1.2(t;3H), 0.9(t;3H) , 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８２】
【化１７】
【０１８３】
＜有機ケイ素化合物の製造例７＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−７）（Ｃ25Ｈ55ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量505.95、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン）50.1gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(t;3H), 0.9(t;3H) , 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８４】
【化１８】
【０１８５】
＜有機ケイ素化合物の製造例８＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−８）（Ｃ22Ｈ49ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量463.87、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）43.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８６】
【化１９】
【０１８７】
＜有機ケイ素化合物の製造例９＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−９）（Ｃ18Ｈ41ＮＯ5ＳＳｉ2、分子量439.76、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (２-(２-ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）43.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８８】
【化２０】
【０１８９】
＜有機ケイ素化合物の製造例１０＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン18.0g、ナトリウム2.3gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液に(クロロメチル)トリメチルシラン12.2gを30分かけて滴下し、24時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン24.7gを得た。
【０１９０】
続いて、500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン24.7g、ジメチルアミノエタノール16.5g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−１０）（Ｃ16Ｈ40Ｎ2Ｏ2ＳＳｉ2、分子量380.74、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン）30.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;4H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;12H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;12H)
【０１９１】
【化２１】
【０１９２】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜３に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜６に示す。
【０１９３】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１〜３においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表４においては比較例６のtanδの値を100として指数表示し、表５においては比較例８のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例１０のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【０１９４】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１〜３においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表４においては比較例６の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表５においては比較例８の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例１０の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【０１９５】
【表１】
【０１９６】
【表２】
【０１９７】
【表３】
【０１９８】
*1 JSR製乳化重合SBR, #1500
*2 旭カーボン製 #80
*3 東ソーシリカ工業（株）製、ニップシールAQ, BET表面積220ｍ２/g
*4 ビス(3-トリエトシキシリルプロピル)ジスルフィド
*5 大内新興化学工業製、ノクラック6C
*6 大内新興化学工業製、ノクラック224
*7 三新化学工業製、サンセラーD
*8 三新化学工業製、サンセラーDM
*9 三新化学工業製、サンセラーNS
*11 2-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
【０１９９】
【表４】
【０２００】
*2, *3, *5, *6，*7, *8, *9，*11は表１〜３に同じ
*10 JSR製乳化重合SBR, #1712 ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
【０２０１】
【表５】
【０２０２】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11は表１〜４に同じ
*12 JSR製、RSS#3
*13 旭カーボン製、 #78
*14 N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド
【０２０３】
【表６】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11, *13は表１〜５に同じ
*15 大内新興化学工業製、ノクセラーTOT-N
【０２０４】
表１〜６によれば、従来のシランカップリング剤（シラン化合物−１及びシラン化合物−２）に代えて、本発明の第一態様における有機ケイ素化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）を配合することで、ゴム組成物のｔａｎδを大幅に低減、すなわちヒステリシスロスを大幅に低減して低発熱性を実現しつつ、耐摩耗性をも大幅に改善できることがわかる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、並びに該有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物に関し、特には、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させると共に、耐摩耗性を向上させることが可能な有機ケイ素化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
【０００３】
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第３,８４２,１１１号明細書
【特許文献２】米国特許第３,８７３,４８９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者が検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
【０００６】
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な新規化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、かかる化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、更にかかる化合物を含むプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、特定の基を結合しているケイ素原子と硫黄原子とを含む有機ケイ素化合物は、シリカ等の無機充填剤との反応速度が高いため、該有機ケイ素化合物を無機充填剤と共にゴム成分に配合することで、カップリング反応の効率が向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させつつ、耐摩耗性を大幅に向上させられることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明の有機ケイ素化合物は、分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化１】
［式（Ｉ）中、Ｒ5及びＲ16は下記一般式（II）又は式（III）：
【００１０】
【化２】
（式（II）及び式（III）中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨで、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、但し、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、
Ｚは、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＢＲ17Ｒ18、−ＡｌＲ17Ｒ18、−ＧａＲ17Ｒ18、−ＩｎＲ17Ｒ18、−ＧｅＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＳｎＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰｂＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＡｓＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＳｂＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20又は−ＢｉＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20であり、但し、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は−ＣtＨ2t+1又は−ＣtＨ2t-1で表わされる飽和及び不飽和炭化水素基、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、tは０〜２０である］で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
【００１１】
前記シリカと反応する置換基が、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であってもよい。
【００１２】
上記有機ケイ素化合物は、下記一般式（IV）:
【００１３】
【化３】
［式（IV）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表され、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表され、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【００１４】
【化４】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されるのが望ましい。
【００１５】
また、上記有機ケイ素化合物は、下記一般式（VII）：
【００１６】
【化５】
［式（VII）中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表され、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1、−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である）で表され、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【００１７】
【化６】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されるものであってもよい。
【００１８】
更に、前記Ｍは−Ｏ−であるのが望ましい。
また、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表されてもよい。
更に、前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であってもよい。
【００１９】
また、前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であってもよい。
【００２０】
更に、前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表されるものであってもよい。
また、前記Ｚが−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19（ここで、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は上記と同義である）で表されるものであってもよい。
【００２１】
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上記有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とする。
また、上記ゴム組成物は、前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含んでいてもよく、前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであるのが望ましく、前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350m2/gであるのが望ましい。
本発明のタイヤは、上記ゴム組成物を用いたことを特徴とする。
また、本発明のプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物は、上記有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００２２】
本発明によれば、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、特定の置換基が結合している硫黄原子とを有する特定の分子構造を有し、ゴム組成物のヒステリシスロスを大幅に低下させると共に、耐摩耗性を大幅に向上させることが可能な有機ケイ素化合物を提供することができる。また、かかる有機ケイ素化合物を含むゴム組成物及び該ゴム組成物を用いたタイヤ、並びにプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
以下、本発明について詳細に説明する。
［有機ケイ素化合物］
本発明の有機ケイ素化合物は、
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする。
【００２４】
【化７】
シリカと反応する置換基とは、シリカとの界面において加水分解反応や縮合反応等を充分に引き起こし得る良好な反応性を示す基を意味し、好ましくはケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であり、有機ケイ素化合物を含む組成物における各成分の分散性の向上に大きく寄与することができる。
【００２５】
また、上記一般式（Ｉ）中のＲ5及びＲ16は、下記一般式(II)又は式(III)、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされ、特には−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【００２６】
【化８】
上記式（II）及び（III）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。また、上記式（II）において、ｍは０〜２０である。
【００２７】
上記式（II）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、ｎは０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1は、ｎが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２８】
上記式（II）において、Ｒ6は、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1については、上述の通りであり、−ＣqＨ2q+1は、ｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００２９】
上記式（III）において、Ｒ7は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨである。ここで、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００３０】
−ＣlＨ2l−Ｒ11中のＲ11は、−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1又は−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、Ｒ8及びＲ9は上述の通りであり、ｌ、ｍ及びｎは０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m+1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基であり、ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ＣmＨ2m-1は、ｍが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ベンジル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
【００３１】
更に、上記一般式（Ｉ）中のＺは、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＢＲ17Ｒ18、−ＡｌＲ17Ｒ18、−ＧａＲ17Ｒ18、−ＩｎＲ17Ｒ18、−ＧｅＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＳｎＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰｂＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＡｓＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＳｂＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20又は−ＢｉＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20であり、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19であるのが好ましい。但し、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は−ＣtＨ2t+1又は−ＣtＨ2t-1で表わされる飽和及び不飽和炭化水素基、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、tは０〜２０である。なお、−ＣtＨ2t+1は、ｔが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。−ＣtＨ2t-1は、ｔが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。すなわち、ＺはＳｉ、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ又はＢｉ原子の、置換された又は非置換の１３〜１５族の原子を含む基である。
【００３２】
このように、本発明の有機ケイ素化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合した硫黄原子を有するため、加熱等によってこの硫黄原子が容易にラジカル化されるとともに、上記式（Ｉ）中のＺに含まれる１３〜１５族の原子によって、生成したラジカルが安定化され、本発明の有機ケイ素化合物の反応性を向上させることができる。すなわち、本発明の有機ケイ素化合物は、上記一般式（Ｉ）で表される置換基が結合している硫黄原子を有する点に最大の特徴点があり、カップリング剤としてはポリマーとシリカを繋ぐことができればその機能を充分に達成し得るといえるため、上述したようにケイ素原子に結合する置換基はシリカと結合し得るものであれば幅広く選択可能であり、本願発明の目的とする効果を充分に発揮し得るカップリング剤として有効に機能する。
【００３３】
本発明の有機ケイ素化合物として、より具体的には、下記一般式（IV）で表わされる化合物及び下記一般式（VII）で表わされる化合物が好ましい。これら有機ケイ素化合物は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００３４】
【化９】
【００３５】
【化１０】
【００３６】
《式（IV）の化合物》
上記式（IV）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、全てが−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）で表わされる、もしくは少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表わされ、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表わされる。但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l+1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。−ＣlＨ2l-1は、ｌが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０の不飽和結合（二重結合）を含む炭化水素基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。炭素数１〜２０の不飽和結合を含む炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
【００３７】
また、上記式（IV）において、Ｒ4は、下記一般式（Ｖ）又は式（VI）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は、ｌが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
【００３８】
【化１１】
【００３９】
上記式（Ｖ）及び（VI）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式（Ｖ）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式（VI）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8については、上述の通りである。
更に、上記式（IV）において、Ｒ5、Ｒ16及びＺは上述の通りである。
【００４０】
上記式（IV）の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４１】
また、上記式（IV）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l−Ｒ11で表わされることが好ましい。
【００４２】
更に、上記式（IV）の化合物において、上記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが更に好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが更に好ましい。
【００４３】
《式（VII）の化合物》
上記式（VII）において、Ｗは、−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−で表わされ、ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。なお、−ＣmＨ2m−は、ｍが０〜２０であるため、単結合又は炭素数１〜２０のアルキレン基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1は、ｎ及びｑが０〜２０であるため、水素又は炭素数１〜２０のアルキル基である。ここで、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
【００４４】
上記式（VII）において、Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされ、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｌ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である。但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上は、Ｍが−Ｏ−である。なお、−ＣlＨ2l−、−ＣnＨ2n+1及び−ＣqＨ2q+1については、上述の通りである。
【００４５】
また、上記式（VII）において、Ｒ4は上記一般式（Ｖ）又は式（VI）、或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−で表わされ、特には−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌは０〜２０である。なお、−ＣlＨ2l−は上述の通りである。
【００４６】
上記式（Ｖ）及び（VI）において、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−であり、ｌ及びｍは０〜２０である。また、上記式（Ｖ）において、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−であり、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8である。なお、Ｒ8及びＲ9については、上述の通りである。更に、上記式（VI）において、Ｒ10は、−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−であり、ここで、Ｒ8については、上述の通りである。
更に、上記式（VII）において、Ｒ5、Ｒ16及びＺは上述の通りである。
【００４７】
上記式(VII)の化合物において、Ｍは−Ｏ−（酸素）であることが好ましい。この場合、Ｍが−ＣＨ2−である化合物と比べてシリカ等の無機充填剤との反応性が高い。
【００４８】
また、上記Ｗが−ＮＲ8−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l+1、又は炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。
【００４９】
一方、上記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−で表わされる場合、上記Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9で表わされることが好ましく、上記Ｒ4は−ＣlＨ2l−で表わされることが好ましく、上記Ｒ5及びＲ16は−ＣlＨ2l+1で表わされることが好ましい。
【００５０】
《本発明の有機ケイ素化合物の合成方法》
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、上記一般式（IV）で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が−Ｍ−ＣlＨ2l+1で表わされ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3中のＭの一つ以上が−Ｏ−である化合物に対し、２-(ジメチルアミノ)エタノール、２-(ジエチルアミノ)エタノール、２-(ジメチルアミノ)プロパノール、２-(ジエチルアミノ)プロパノール、Ｎ-メチルジエタノールアミン等のアミン化合物を加え、更に触媒としてｐ-トルエンスルホン酸、塩酸等の酸や、チタンテトラｎ-ブトキシド等チタンアルコキシドを添加し、加熱して、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上を式(IV)又は式(V)で表わされる一価の窒素含有基で置換、或いはＲ1及びＲ2を−Ｒ12−Ｗ−Ｒ13−で表わされる二価の窒素含有基で置換することで合成できる。
【００５１】
《本発明の有機ケイ素化合物の具体例》
本発明の有機ケイ素化合物として具体的には、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【００５２】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【００５３】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリエトキシシラン、
【００５４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【００５５】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【００５６】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリメトキシシラン、
【００５７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【００５８】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【００５９】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルトリブトキシシラン、
【００６０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【００６１】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【００６２】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルメチルジエトキシシラン、
【００６３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【００６４】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【００６５】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルジメチルエトキシシラン、
【００６６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、
【００６７】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、
【００６８】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルデカノキシジエトキシシラン、
【００６９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、
【００７０】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、
【００７１】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルジデカノキシエトキシシラン、
【００７２】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００７３】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００７４】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピル-2-（ブトキシエトキシ）エトキシジエトキシシラン、
【００７５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、
【００７６】
３-トリメチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-ビニルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、
【００７７】
３-トリメチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-トリエチルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-１-エチルチオ-プロピルジ（2-（ブトキシエトキシ）エトキシ）エトキシシラン、
【００７８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００７９】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８０】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８１】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８２】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８３】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８５】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８６】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８８】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００８９】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９１】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９２】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９４】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９５】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９７】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９８】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【００９９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１００】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０１】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０２】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０３】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０４】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０６】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０７】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１０９】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１０】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１１】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１２】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１３】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (メチル)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１５】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１６】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (ブトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１８】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１１９】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２１】
３-トリメチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２２】
３-トリメチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル (2-(ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン、
【０１２３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２４】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２５】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２７】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２８】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１２９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３０】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３１】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３２】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３３】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３４】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３６】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３７】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)メチルシラン、
【０１３８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１３９】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４０】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシルシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４１】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４２】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４３】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４５】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４６】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４８】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１４９】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５１】
３-トリメチルシリル-1-ビニルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-ビニルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５２】
３-トリメチルシリル-1-エチルプロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、３-トリエチルシリル-1-エチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) エトキシシラン、
【０１５３】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１５４】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１５５】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１５６】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジブチルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１５７】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１５８】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、
【０１５９】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)デカノキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) デカノキシシラン、
【０１６０】
３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ)-2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルフェニルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-ジメチルアリルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシラン、３-トリエチルシリルメチルチオ-プロピル(ジジドデシルアミノエトキシ) -2-(ブトキシエトキシ)エトキシシランが挙げられる。
【０１６１】
[ゴム組成物]
本発明のゴム組成物は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなることを特徴とし、好ましくは、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合し、更に、上述の有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％配合してなる。
【０１６２】
ここで、有機ケイ素化合物（Ｃ）の含有量が無機充填剤（Ｂ）の配合量の1質量％未満
では、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させる効果、並びに耐摩耗性を向上させる効果が不十分であり、一方、20質量％を超えると、効果が飽和してしまう。
【０１６３】
本発明のゴム組成物のゴム成分（Ａ）は、天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなる。ここで、ジエン系合成ゴムとしては、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）
、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレン-プロピレン共重合体等が挙げられる。これらゴム成分（Ａ）は、一種単独で用いても、二種以上をブレンドして用いてもよい。
【０１６４】
本発明のゴム組成物に用いる無機充填剤（Ｂ）としては、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、クレー、炭酸カルシウム等が挙げられ、これらの中でも、補強性の観点から、シリカ及び水酸化アルミニウムが好ましく、シリカが特に好ましい。無機充填剤（Ｂ）がシリカの場合は、有機ケイ素化合物（Ｃ）は、シリカ表面のシラノール基との親和力の高い官能基及び／又はケイ素原子（Ｓｉ）との親和性が高い官能基を有するため、カップリング効率が大幅に向上して、ゴム組成物のヒステリシスロスを低下させ、耐摩耗性を向上させる効果が一層顕著になる。なお、シリカとしては、特に制限はなく、湿式シリカ（含水ケイ酸）、乾式シリカ（無水ケイ酸）等を使用することができ、一方、水酸化アルミニウムとしては、ハイジライト（登録商標、昭和電工製）を用いることが好ましい。
【０１６５】
上記シリカは、ＢＥＴ表面積が40〜350 m2/gであることが好ましい。シリカのＢＥＴ表面積が40 m2/g未満の場合、該シリカの粒子径が大きすぎるために耐摩耗性が大きく低下してしまい、また、シリカのＢＥＴ表面積が350 m2/gを超える場合、該シリカの粒子径が小さすぎるためにヒステリシスロスが大きく増加してしまう。
【０１６６】
上記無機充填剤（Ｂ）の配合量は、上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5〜140質量部の範囲である。無機充填剤（Ｂ）の配合量が上記ゴム成分（Ａ）100質量部に対して5質量部未満では、ヒステリシスを低下させる効果が不十分であり、一方、140質量部を超えると、作業性が著しく悪化するためである。
【０１６７】
本発明のゴム組成物には、上記ゴム成分（Ａ）、無機充填剤（Ｂ）、有機ケイ素化合物（Ｃ）の他に、ゴム業界で通常使用される配合剤、例えば、カーボンブラック、軟化剤、加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、亜鉛華、ステアリン酸等を目的に応じて適宜配合することができる。これら配合剤としては、市販品を好適に使用することができる。なお、本発明のゴム組成物は、ゴム成分（Ａ）に、無機充填剤（Ｂ）及び有機ケイ素化合物（Ｃ）と共に、必要に応じて適宜選択した各種配合剤を配合して、混練り、熱入れ、押出等することにより製造することができる。
【０１６８】
[タイヤ]
また、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物を用いたことを特徴とし、上述のゴム組成物がトレッドに用いられていることが好ましい。本発明のタイヤは、転がり抵抗が大幅に低減されていることに加え、耐摩耗性も大幅に向上している。なお、本発明のタイヤは、従来公知の構造で、特に限定はなく、通常の方法で製造できる。また、本発明のタイヤが空気入りタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
【０１６９】
[プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物]
さらに、本発明のプライマー組成物、塗料組成物及び接着剤組成物は、上述の有機ケイ素化合物を含むことを特徴とし、ガラス、各種塗装面、多孔質面等の種々の被施工部材に対して良好な下塗り特性や塗工性、接着性を充分に発現することができる。
【実施例】
【０１７０】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
【０１７１】
＜有機ケイ素化合物の製造例１＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、ナトリウム2.3gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液に(クロロメチル)トリメチルシラン12.2gを30分かけて滴下し、24時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−１）(Ｃ13Ｈ32Ｏ3ＳＳｉ2、分子量324.63、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン)30.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(s;2H), 1.6(m;2H), 1.2(t;9H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１７２】
【化１２】
【０１７３】
＜有機ケイ素化合物の製造例２＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン23.8g、ナトリウム2.3gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液に(クロロメチル)フェニルジメチルシラン18.4gを30分かけて滴下し、24時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−２）（Ｃ18Ｈ34Ｏ3ＳＳｉ2、分子量386.7、３-フェニルジメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン）35.6gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.5(d;2H), 7.3(m;3H), 3.8(m;6H), 2.7(m;4H), 1.6(m;2H), 1.2(t;9H), 0.6(t;2H) , 0.4(s;6H)
【０１７４】
【化１３】
【０１７５】
＜有機ケイ素化合物の製造例３＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下デシルアルコール15.8g、p-トルエンスルホン酸 0.05gを３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−３）（Ｃ21Ｈ48Ｏ3ＳＳｉ2、分子量436.84、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジエトキシモノデカノキシシラン）40.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(s;2H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 1.2(t;6H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１７６】
【化１４】
【０１７７】
＜有機ケイ素化合物の製造例４＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−４）（Ｃ14Ｈ33ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量351.65、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）33.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.2(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１７８】
【化１５】
【０１７９】
＜有機ケイ素化合物の製造例５＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-フェニルジメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン38.6g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−５）（Ｃ19Ｈ35ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量413.72、３-フェニルジメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）38.7gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 7.5(d;2H), 7.3(m;3H), 3.8(m;6H), 2.7(m;2H), 2.5(m;4H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.2(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.4(s;6H)
【０１８０】
【化１６】
【０１８１】
＜有機ケイ素化合物の製造例６＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-ブチルジエタノールアミン16.1g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−６）（Ｃ17Ｈ39ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量393.73、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ブチルアザ-２-シラシクロオクタン）39.0gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;2H), 1.2(t;3H), 0.9(t;3H) , 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８２】
【化１７】
【０１８３】
＜有機ケイ素化合物の製造例７＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-ラウリルジエタノールアミン27.3g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−７）（Ｃ25Ｈ55ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量505.95、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (エトキシ)１,３-ジオキサ-６-ドデシルアザ-２-シラシクロオクタン）50.1gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;2H), 1.6(m;2H), 1.4(m;2H), 1.3(m;18H), 1.2(t;3H), 0.9(t;3H) , 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８４】
【化１８】
【０１８５】
＜有機ケイ素化合物の製造例８＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いてデシルアルコール15.8gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−８）（Ｃ22Ｈ49ＮＯ3ＳＳｉ2、分子量463.87、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (デカノキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）43.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;14H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８６】
【化１９】
【０１８７】
＜有機ケイ素化合物の製造例９＞
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルトリエトキシシラン32.4g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。続いて２-(２-ブトキシエトキシ)エタノール16.2gを滴下し、2時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−９）（Ｃ18Ｈ41ＮＯ5ＳＳｉ2、分子量439.76、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (２-(２-ブトキシエトキシ)エトキシ)１,３-ジオキサ-６-メチルアザ-２-シラシクロオクタン）43.5gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;6H), 3.5(m;8H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.5(m;2H), 1.3(m;2H), 0.9(t;3H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;9H)
【０１８８】
【化２０】
【０１８９】
＜有機ケイ素化合物の製造例１０＞
1Lの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-メルカプトプロピルトリエトキシシラン18.0g、ナトリウム2.3gをトルエン300mL中に溶かした。この溶液に(クロロメチル)トリメチルシラン12.2gを30分かけて滴下し、24時間攪拌した。その後、沈殿物を濾別しかつ20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン24.7gを得た。
【０１９０】
続いて、500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン24.7g、ジメチルアミノエタノール16.5g、チタンテトラｎ-ブトキシド 0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、６時間攪拌した。その後、20 hPa／40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ（10 Pa）とコールドトラップ（ドライアイス＋エタノール）にて残存する揮発分を除去し、下記式で表される有機ケイ素化合物（Ｃ−１０）（Ｃ16Ｈ40Ｎ2Ｏ2ＳＳｉ2、分子量380.74、３-トリメチルシリルメチルチオ-プロピル (ジジメチルアミノエトキシ)メチルシラン）30.2gを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.8(m;4H), 2.7(t;2H), 2.5(m;6H), 2.4(m;12H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;12H)
【０１９１】
【化２１】
【０１９２】
＜ゴム組成物の調製及び評価＞
表１〜３に従う配合処方のゴム組成物を、バンバリーミキサーにて混練して調製した。次に、得られたゴム組成物の加硫物性を下記の方法で測定した。結果を表１〜６に示す。
【０１９３】
（１）動的粘弾性
上島製作所製スペクトロメーター（動的粘弾性測定試験機）を用い、周波数52 Hz、初期歪10％、測定温度60℃、動歪1％で、加硫ゴムのtanδを測定し、表１〜３においては比較例１のtanδの値を100として指数表示し、表４においては比較例６のtanδの値を100として指数表示し、表５においては比較例８のtanδの値を100として指数表示し、表６においては比較例１０のtanδの値を100として指数表示した。指数値が小さい程、tanδが低く、ゴム組成物が低発熱性であることを示す。
【０１９４】
（２）耐摩耗性試験
ＪＩＳ Ｋ ６２６４−２：２００５に準拠し、ランボーン型摩耗試験機を用いて、室温、スリップ率25％の条件で試験を行い、表１〜３においては比較例１の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表４においては比較例６の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表５においては比較例８の摩耗量の逆数を100として指数表示し、表６においては比較例１０の摩耗量の逆数を100として指数表示した。指数値が大きい程、摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れることを示す。
【０１９５】
【表１】
【０１９６】
【表２】
【０１９７】
【表３】
【０１９８】
*1 JSR製乳化重合SBR, #1500
*2 旭カーボン製 #80
*3 東ソーシリカ工業（株）製、ニップシールAQ, BET表面積220ｍ２/g
*4 ビス(3-トリエトシキシリルプロピル)ジスルフィド
*5 大内新興化学工業製、ノクラック6C
*6 大内新興化学工業製、ノクラック224
*7 三新化学工業製、サンセラーD
*8 三新化学工業製、サンセラーDM
*9 三新化学工業製、サンセラーNS
*11 2-オクタノイルチオ-プロピルトリエトキシシラン
【０１９９】
【表４】
【０２００】
*2, *3, *5, *6，*7, *8, *9，*11は表１〜３に同じ
*10 JSR製乳化重合SBR, #1712 ゴム成分100質量部に対して37.5質量部のアロマティックオイルで油展
【０２０１】
【表５】
【０２０２】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11は表１〜４に同じ
*12 JSR製、RSS#3
*13 旭カーボン製、 #78
*14 N-シクロヘキシルベンゾチアゾール-2-スルフェンアミド
【０２０３】
【表６】
*1, *3, *4, *5, *6，*7, *8, *11, *13は表１〜５に同じ
*15 大内新興化学工業製、ノクセラーTOT-N
【０２０４】
表１〜６によれば、従来のシランカップリング剤（シラン化合物−１及びシラン化合物−２）に代えて、本発明の第一態様における有機ケイ素化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）を配合することで、ゴム組成物のｔａｎδを大幅に低減、すなわちヒステリシスロスを大幅に低減して低発熱性を実現しつつ、耐摩耗性をも大幅に改善できることがわかる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）：
【化１】
［式（Ｉ）中、Ｒ5及びＲ16は下記一般式（II）又は式（III）：
【化２】
（式（II）及び式（III）中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨで、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1、−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、
Ｚは、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＢＲ17Ｒ18、−ＡｌＲ17Ｒ18、−ＧａＲ17Ｒ18、−ＩｎＲ17Ｒ18、−ＧｅＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＳｎＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰｂＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＡｓＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＳｂＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20又は−ＢｉＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20であり、但し、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は−ＣtＨ2t+1又は−ＣtＨ2t-1で表わされる飽和及び不飽和炭化水素基、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、tは０〜２０である］で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする有機ケイ素化合物。
【請求項２】
前記シリカと反応する置換基が、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項３】
下記一般式（IV）:
【化３】
［式（IV）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表され、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表され、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【化４】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項４】
下記一般式（VII）：
【化５】
［式（VII）中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表され、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1、−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である）で表され、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【化６】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項５】
前記Ｍが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機ケイ素化合物。
【請求項６】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項７】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項８】
前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項９】
前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１０】
前記Ｚが−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19（ここで、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１１】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
【請求項１２】
前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことを特徴とする請求項１１に記載のゴム組成物。
【請求項１３】
前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項１１または１２に記載のゴム組成物。
【請求項１４】
前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350m2/gであることを特徴とする請求項１３に記載のゴム組成物。
【請求項１５】
請求項１１〜１４のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤組成物。
【請求項１】
分子内に、シリカと反応する少なくとも一つの置換基が結合しているケイ素原子と、下記一般式（Ｉ）：
【化１】
［式（Ｉ）中、Ｒ5及びＲ16は下記一般式（II）又は式（III）：
【化２】
（式（II）及び式（III）中、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、Ｘ及びＹはそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＮＲ8−又は−ＣＨ2−で、Ｒ6は−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9又は−Ｒ8で、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨで、但し、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1であり、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1であり、ｌ、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）、或いは−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8、−Ｍ−ＣmＨ2m+1、−Ｍ−ＣmＨ2m-1、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、Ｒ8、Ｒ9、Ｍ、ｌ及びｍは上記と同義である）で表され、
Ｚは、−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＢＲ17Ｒ18、−ＡｌＲ17Ｒ18、−ＧａＲ17Ｒ18、−ＩｎＲ17Ｒ18、−ＧｅＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＳｎＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰｂＲ17Ｒ18Ｒ19、−ＰＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＡｓＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20、−ＳｂＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20又は−ＢｉＲ17Ｒ18Ｒ19Ｒ20であり、但し、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19及びＲ20は−ＣtＨ2t+1又は−ＣtＨ2t-1で表わされる飽和及び不飽和炭化水素基、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であり、tは０〜２０である］で表される置換基が結合している硫黄原子とを有することを特徴とする有機ケイ素化合物。
【請求項２】
前記シリカと反応する置換基が、ケイ素原子と直接結合する酸素原子を含む基であることを特徴とする請求項１に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項３】
下記一般式（IV）:
【化３】
［式（IV）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが上記一般式（II）又は式（III）で表され、その他が−Ｍ−ＣlＨ2l+1又は−Ｍ−ＣlＨ2l-1（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）、或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1(Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である)で表され、但し、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【化４】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項４】
下記一般式（VII）：
【化５】
［式（VII）中、Ｗは−ＮＲ8−、−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ15−（ここで、Ｒ15は−Ｒ9又は−ＣmＨ2m−Ｒ7であり、但し、Ｒ7は−ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ8−ＮＲ8Ｒ9、−Ｎ＝ＮＲ8又はＨであり、Ｒ8は−ＣnＨ2n+1で、Ｒ9は−ＣqＨ2q+1で、ｍ、ｎ及びｑはそれぞれ独立して０〜２０である）で表され、
Ｒ12及びＲ13はそれぞれ独立して−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍは−Ｏ−又は−ＣＨ2−で、ｌは０〜２０である）で表され、
Ｒ14は−Ｍ−ＣlＨ2l+1、−Ｍ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｍ、Ｒ7及びｌは上記と同義である）或いは−（Ｍ−ＣlＨ2l）yＣsＨ2s+1（Ｍ及びｌは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して１〜２０である）で表され、但し、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14の一つ以上はＭが−Ｏ−であり、
Ｒ4は下記一般式（Ｖ）又は式（VI）：
【化６】
（式（Ｖ）及び式（VI）中、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｒ6、ｌ及びｍは上記と同義であり、Ｒ10は−ＮＲ8−、−ＮＲ8−ＮＲ8−又は−Ｎ＝Ｎ−で、但し、Ｒ8は上記と同義である）或いは−Ｍ−ＣlＨ2l−（ここで、Ｍ及びｌは上記と同義である）で表され、
Ｒ5、Ｒ16及びＺは上記と同義である）］で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項５】
前記Ｍが−Ｏ−であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機ケイ素化合物。
【請求項６】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、その他が−Ｏ−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l−Ｒ11（ここで、Ｒ11及びｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項７】
前記Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、少なくとも一つが−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項３に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項８】
前記Ｗが−ＮＲ8−（ここで、Ｒ8は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−Ｒ7（ここで、Ｒ7及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）、或いは炭素数６〜２０の芳香族環を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項９】
前記Ｗが−Ｏ−又は−ＣＲ8Ｒ9−（ここで、Ｒ8及びＲ9は上記と同義である）で表され、
前記Ｒ12及びＲ13がそれぞれ独立して−Ｏ−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ14は−Ｏ−ＣlＨ2l−ＮＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8、Ｒ9及びｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ4が−ＣlＨ2l−（ここで、ｌは上記と同義である）で表され、
前記Ｒ5及びＲ16が−ＣlＨ2l+1（ここで、ｌは上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項４に記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１０】
前記Ｚが−ＳｉＲ17Ｒ18Ｒ19（ここで、Ｒ17、Ｒ18及びＲ19は上記と同義である）で表されることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の有機ケイ素化合物。
【請求項１１】
天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）に対して、無機充填剤（Ｂ）と請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物（Ｃ）とを配合してなるゴム組成物。
【請求項１２】
前記天然ゴム及び／又はジエン系合成ゴムからなるゴム成分（Ａ）100質量部に対して、前記無機充填剤（Ｂ）5〜140質量部を配合してなり、
更に、前記有機ケイ素化合物（Ｃ）を、前記無機充填剤（Ｂ）の配合量の1〜20質量％含むことを特徴とする請求項１１に記載のゴム組成物。
【請求項１３】
前記無機充填剤（Ｂ）がシリカ又は水酸化アルミニウムであることを特徴とする請求項１１または１２に記載のゴム組成物。
【請求項１４】
前記シリカのＢＥＴ表面積が40〜350m2/gであることを特徴とする請求項１３に記載のゴム組成物。
【請求項１５】
請求項１１〜１４のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ。
【請求項１６】
請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含むプライマー組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む塗料組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１０のいずれかに記載の有機ケイ素化合物を含む接着剤組成物。
【公開番号】特開２０１０−２７００５２（Ｐ２０１０−２７００５２Ａ）
【公開日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１２２５７８（Ｐ２００９−１２２５７８）
【出願日】平成２１年５月２０日（２００９．５．２０）
【出願人】（０００００５２７８）株式会社ブリヂストン (11,469)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年５月２０日（２００９．５．２０）
【出願人】（０００００５２７８）株式会社ブリヂストン (11,469)
【Ｆターム（参考）】
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