有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
【課題】発光素子の長寿命化と発光効率の向上を達成することが可能な新規物質を提供する。
【解決手段】一般式(G1)で表される構造を有するカルバゾール化合物を提供する。なお、一般式(G1)における置換基(R1、R2、Ar3及びα3)としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のHOMO準位が深く、LUMO準位が浅い置換基をいずれも用いるものとする。また、一般式(G1)における置換基(R1、R2、Ar3、及びα3)としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップ(Bg)が広く、T1準位が高い置換基をいずれも用いるものとする。
【解決手段】一般式(G1)で表される構造を有するカルバゾール化合物を提供する。なお、一般式(G1)における置換基(R1、R2、Ar3及びα3)としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のHOMO準位が深く、LUMO準位が浅い置換基をいずれも用いるものとする。また、一般式(G1)における置換基(R1、R2、Ar3、及びα3)としては、当該置換基の結合手を水素で置換した化合物のバンドギャップ(Bg)が広く、T1準位が高い置換基をいずれも用いるものとする。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【化1】
(但し、一般式(G1)中、R1は炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記一般式(G1−1)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、または、下記一般式(G1−2)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、α3は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、Ar3は、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。)
【化2】
(但し、一般式(G1−1)中、Ar1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは0または1である。)
【化3】
(但し、一般式(G1−2)中、Ar2は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。)
【請求項2】
請求項1において、
前記一般式(G1)中のR1は、下記構造式(S−1)乃至(S−5)、または、下記一般式(G1−1)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化4】
(但し、一般式(G1−1)中、Ar1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは0または1である。)
【請求項3】
請求項1または2において、
前記一般式(G1)中のR2は、下記構造式(S−11)乃至(S−16)、または、下記一般式(G1−2)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化5】
(但し、一般式(G1−2)中、Ar2は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。)
【請求項4】
請求項1乃至3のいずれか一において、
前記一般式(G1)中のα3、前記一般式(G1−1)中のα1、及び前記一般式(G1−2)中のα2はそれぞれ独立に、下記構造式(α−1)乃至(α−7)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化6】
【請求項5】
請求項1乃至4のいずれか一において、
前記一般式(G1−1)中のAr1及び前記一般式(G1−2)中のAr2はそれぞれ独立に、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−10)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化7】
【請求項6】
請求項1乃至5のいずれか一において、
前記一般式(G1)中のAr3は、下記構造式(Ar−11)乃至(Ar−15)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化8】
【請求項7】
請求項1乃至6のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子。
【請求項8】
請求項7に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項9】
請求項8に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項10】
請求項8に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項11】
下記一般式(I1)で表されるフェナントレン化合物。
【化9】
(但し、一般式(I1)中、Xは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。)
【請求項12】
下記一般式(I2)で表されるカルバゾール化合物。
【化10】
(但し、一般式(I2)中、Xは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。)
【請求項1】
下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
【化1】
(但し、一般式(G1)中、R1は炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基、または、下記一般式(G1−1)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、または、下記一般式(G1−2)で表される置換基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、α3は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1)中、Ar3は、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。)
【化2】
(但し、一般式(G1−1)中、Ar1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは0または1である。)
【化3】
(但し、一般式(G1−2)中、Ar2は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。)
【請求項2】
請求項1において、
前記一般式(G1)中のR1は、下記構造式(S−1)乃至(S−5)、または、下記一般式(G1−1)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化4】
(但し、一般式(G1−1)中、Ar1は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、α1は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−1)中、nは0または1である。)
【請求項3】
請求項1または2において、
前記一般式(G1)中のR2は、下記構造式(S−11)乃至(S−16)、または、下記一般式(G1−2)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化5】
(但し、一般式(G1−2)中、Ar2は、炭素数1〜12のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のトリフェニレニル基のいずれか一を示す。また、一般式(G1−2)中、α2は、置換又は無置換のフェニレン基、または、置換又は無置換のビフェニルジイル基のいずれか一を示す。)
【請求項4】
請求項1乃至3のいずれか一において、
前記一般式(G1)中のα3、前記一般式(G1−1)中のα1、及び前記一般式(G1−2)中のα2はそれぞれ独立に、下記構造式(α−1)乃至(α−7)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化6】
【請求項5】
請求項1乃至4のいずれか一において、
前記一般式(G1−1)中のAr1及び前記一般式(G1−2)中のAr2はそれぞれ独立に、下記構造式(Ar−1)乃至(Ar−10)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化7】
【請求項6】
請求項1乃至5のいずれか一において、
前記一般式(G1)中のAr3は、下記構造式(Ar−11)乃至(Ar−15)で表される構造のいずれか一であるカルバゾール化合物。
【化8】
【請求項7】
請求項1乃至6のいずれか一に記載のカルバゾール化合物を用いた発光素子。
【請求項8】
請求項7に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項9】
請求項8に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項10】
請求項8に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項11】
下記一般式(I1)で表されるフェナントレン化合物。
【化9】
(但し、一般式(I1)中、Xは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。)
【請求項12】
下記一般式(I2)で表されるカルバゾール化合物。
【化10】
(但し、一般式(I2)中、Xは、塩素、臭素又はヨウ素を表す。)
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図75】
【図76】
【図77】
【図78】
【図79】
【図80】
【図81】
【図82】
【図83】
【図84】
【図85】
【図86】
【図87】
【図88】
【図89】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図75】
【図76】
【図77】
【図78】
【図79】
【図80】
【図81】
【図82】
【図83】
【図84】
【図85】
【図86】
【図87】
【図88】
【図89】
【公開番号】特開2012−92087(P2012−92087A)
【公開日】平成24年5月17日(2012.5.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−208847(P2011−208847)
【出願日】平成23年9月26日(2011.9.26)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年5月17日(2012.5.17)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年9月26日(2011.9.26)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
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