説明

有機材料の精製方法、有機エレクトロニクス用材料、光電変換素子、光センサ、撮像素子、及び有機電界発光素子

【課題】高昇華温度で、耐熱性が高い有機材料を高純度、高収率、短時間で昇華精製することができる、有機材料の精製方法を提供すること。
【解決手段】真空度1×10−2Pa以下での熱重量測定における10%重量減少温度が250℃以上の有機材料の精製方法であって、有機材料中の無機不純物の濃度を5000ppm以下とした後に、該有機材料を昇華精製する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
真空度1×10−2Pa以下での熱重量測定における10%重量減少温度が250℃以上の有機材料の精製方法であって、
前記有機材料中の無機不純物の濃度を5000ppm以下とした後に、該有機材料を昇華精製する、有機材料の精製方法。
【請求項2】
前記濃度が5000ppm以下の無機不純物が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、又は典型金属に属する金属の原子及びイオンである、請求項1に記載の有機材料の精製方法。
【請求項3】
前記濃度が5000ppm以下の無機不純物が、アルカリ金属又は遷移金属に属する金属の原子及びイオンである、請求項2に記載の有機材料の精製方法。
【請求項4】
真空度1×10−2Pa以下での熱重量測定における10%重量減少温度が250℃以上の有機エレクトロニクス用材料であって、該有機エレクトロニクス用材料の純度が98.5%以上である有機エレクトロニクス用材料。
【請求項5】
前記有機エレクトロニクス用材料が、下記一般式(1)で表される化合物である、請求項4に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【化1】


(式中、Rは、置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表す。Ra〜Raは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。R及びRa〜Raのうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。Xaは、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、置換基を有してもよい、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、若しくはイミノ基を表す。)
【請求項6】
前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(F−1)で表される化合物である、請求項5に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【化2】


(一般式(F−1)中、R11〜R18、R’11〜R’18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、水酸基、アミノ基、又はメルカプト基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。但し、R15〜R18中のいずれか一つは、R’15〜R’18中のいずれか一つと連結し、単結合を形成する。A11及びA12はそれぞれ独立に下記一般式(A−1)で表される置換基を表し、R11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する。Yはそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。)
【化3】


(一般式(A−1)中、Ra〜Raは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、又はアルコキシ基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。Ra〜Raのうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。*は結合位置を表す。Xaは、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、置換基を有してもよい、アルキレン基、シリレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基、アリーレン基、2価の複素環基、若しくはイミノ基を表す。S11はそれぞれ独立に下記置換基(S11)を示し、Ra〜Ra中のいずれかひとつとして置換する。nはそれぞれ独立に1〜4の整数を表す。)
【化4】


(RS1〜RS3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。RS1〜RS3のうち少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよい。)
【請求項7】
前記一般式(F−1)で表される化合物が、下記一般式(F−2)で表される化合物である、請求項6に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【化5】


(一般式(F−2)中、R11〜R16、R18、R’11〜R’16、R’18はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、複素環基、水酸基、アミノ基、又はメルカプト基を表し、これらは更に置換基を有してもよい。A11及びA12はそれぞれ独立に前記一般式(A−1)で表される置換基を表し、R11〜R14中のいずれか一つ、及びR’11〜R’14中のいずれか一つとして置換する。Yはそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子を表し、これらは更に置換基を有していてもよい。)
【請求項8】
前記一般式(F−1)及び前記一般式(F−2)において、前記一般式(A−1)で表される置換基がR12及びR’12にそれぞれ独立に置換する、請求項6又は7に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項9】
前記一般式(A−1)におけるnが1又は2を表す、請求項6〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項10】
前記一般式(A−1)におけるRa及びRaのいずれか少なくとも1つがそれぞれ独立に、前記置換基(S11)を表す、請求項6〜9のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項11】
前記一般式(F−1)及び前記一般式(F−2)におけるYが−N(R20)−を表し、該R20はアルキル基、アリール基、又は複素環基を表す、請求項6〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項12】
前記一般式(F−1)及び前記一般式(F−2)におけるYが−C(R21)(R22)−を表し、該R21及びR22はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、又は複素環基を表す、請求項6〜10のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項13】
前記有機エレクトロニクス用材料が、下記一般式(2)で表される材料である、請求項4に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【化6】


(式中、Rは、置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基、又は複素環基を表す。R及びR〜R10は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。)
【請求項14】
前記一般式(2)において、置換基を有してもよいRがアリール基である、請求項13に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項15】
前記有機エレクトロニクス用材料のガラス転移温度Tgが130℃以上である、請求項4〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項16】
前記有機エレクトロニクス用材料の分子量が500〜2000である、請求項4〜15のいずれか1項に記載の有機エレクトロニクス用材料。
【請求項17】
透明導電性膜、光電変換膜、及び導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、前記光電変換膜は、光電変換層及び電子ブロッキング層を含み、前記電子ブロッキング層が請求項4〜16のいずれか1項に記載に記載の有機エレクトロニクス用材料を含有する、光電変換素子。
【請求項18】
前記光電変換層がn型有機半導体を含む、請求項17に記載の光電変換素子。
【請求項19】
前記n型有機半導体がフラーレン又はフラーレン誘導体である、請求項18に記載の光電変換素子。
【請求項20】
前記光電変換膜が下記一般式(I)の化合物を含む、請求項17〜19のいずれか1項に記載の光電変換素子。
一般式(I)
【化7】


(式中、Zは、少なくとも2つの炭素原子を含む環であって、5員環、6員環、又は、5員環及び6員環の少なくともいずれかを含む縮合環を表す。L、L、及びLはそれぞれ独立に、無置換メチン基、又は置換メチン基を表す。Dは原子群を表す。nは0以上の整数を表す。)
【請求項21】
請求項17〜20のいずれか1項に記載の光電変換素子の製造方法であって、前記光電変換層及び前記電子ブロッキング層を、それぞれ真空加熱蒸着により成膜する工程を含む、光電変換素子の製造方法。
【請求項22】
請求項17〜20のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む光センサ。
【請求項23】
請求項17〜20のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
【請求項24】
一対の電極間に、発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層に請求項4〜16のいずれか1項に記載に記載の有機エレクトロニクス用材料を含有する、有機電界発光素子。

【図1】
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【図2】
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【図3】
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【公開番号】特開2012−224618(P2012−224618A)
【公開日】平成24年11月15日(2012.11.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−74554(P2012−74554)
【出願日】平成24年3月28日(2012.3.28)
【出願人】(306037311)富士フイルム株式会社 (25,513)
【Fターム(参考)】