有機発光素子
【課題】駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を提供する。
【解決手段】第１元素含有の亜鉛酸化物膜を含んだ第１電極及びシアノ基含有化合物を含んだ第１層を具備する有機発光素子である。
【解決手段】第１元素含有の亜鉛酸化物膜を含んだ第１電極及びシアノ基含有化合物を含んだ第１層を具備する有機発光素子である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ａｌなどの元素を含有した亜鉛酸化物膜及びシアノ基を含有した化合物を適用した有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が速く、かつ輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノード上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である（例えば、特許文献１参照）。
【０００４】
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
【０００５】
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００７／０１４１３９５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、現在までに開発されている有機発光素子に関しては、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性がなお十分でないという問題（技術課題）があった。
【０００８】
そこで、本発明は、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を解決するために本発明は、基板と、前記基板上の第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機膜とを含み、前記第１電極は、第１元素含有の亜鉛酸化物膜を含み、前記第１元素は、Ａｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウム）、Ｚｎ（亜鉛）、Ｇａ（ガリウム）、Ｇｅ（ゲルマニウム）、Ｇｄ（ガドリニウム）、Ｚｒ（ジルコニウム）、Ｍｏ（モリブデン）及びＮｉ（ニッケル）からなる群から選択された一つ以上の元素であり、前記第１電極と前記発光層との間に、シアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上具備した有機発光素子を提供する。
【００１０】
前記有機発光素子のうち、前記第１電極は、透明導電性膜をさらに含むことができる。
【００１１】
前記有機発光素子のうち、前記第１元素は、Ａｌでありうる。
【００１２】
前記有機発光素子のうち、シアノ基含有化合物についての説明は、後述するところを参照する。
【００１３】
前記有機発光素子のうち、前記シアノ基含有化合物を含んだ第１層は、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。ここで、前記正孔輸送性化合物についての詳細な説明は、後述するところを参照する。
【００１４】
前記有機発光素子のうち、前記第１層の厚みは、１０Åないし２１００Åでありうる。
【００１５】
前記有機発光素子のうち、前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上でありうる。
【００１６】
前記有機発光素子のうち、前記第１層と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれうる。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の有機発光素子において、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が改善される。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の具体的な実施形態（具現例）による有機発光素子の構造を図示した断面図である。
【図２】本発明の他の具体的な実施形態（具現例）による有機発光素子の構造を図示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、添付図面を参照しつつ、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明する。
【００２０】
図１は、本発明の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子１０の断面を概略的に図示した図面である。有機発光素子１０は、基板１、第１電極５、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６、有機膜７及び第２電極９が順に積層された構造を有する。前記第１電極５は、第１元素を含有する亜鉛酸化物膜５ａを含む。
【００２１】
前記基板１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用できるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用できる。
【００２２】
前記基板１上には、第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａが形成されている。前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａにおいて第１元素は、Ａｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウム）、Ｚｎ（亜鉛）、Ｇａ（ガリウム）、Ｇｅ（ゲルマニウム）、Ｇｄ（ガドリニウム）、Ｚｒ（ジルコニウム）、Ｍｏ（モリブデン）及びＮｉ（ニッケル）からなる群から選択された一つ以上の元素でありうる。好ましくは、前記第１元素はＡｌを含む。
【００２３】
より好ましくは、具体的に、前記第１元素はＡｌであるが、これに限定されるものではない。
【００２４】
前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａは、第１電極５の仕事関数をさらに高めて正孔注入障壁を下げるので、正孔が第１電極５から有機膜７に容易に注入できるようにする。
【００２５】
前記第１元素の含有量は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａ １００重量部当たり０．１ないし１０重量部でありうる。好ましくは、前記第１元素の含有量は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜１００重量部当たり、０．５ないし１０重量部であり、より好ましくは０．５ないし５重量部であるが、これに限定されるものではない。前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜において、前記第１元素の含有量が、前述のような範囲を満足する場合、亜鉛酸化物の正孔輸送能が向上され、電気抵抗の増大及び可視光線領域での透光度低下が実質的に発生しなくなる。
【００２６】
前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａの厚みは、１Åないし８００Å、好ましくは、１０Åないし５００Åでありうる。前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａの厚みが、前述の範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優秀な効率特性を得ることができる。
【００２７】
前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａ上には、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６が備わっている。前記第１層６は、１層以上でありうる。前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、二種の１電子還元形態を有するので、安定したラジカル生成が可能な拡張されたπ電子系を有する（例えば、サイクリックボルタンメトリ（ｃｙｃｌｉｃ ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）と確認可能である）。従って、かような第１層６によって、前記第１電極５から前記有機膜７への正孔注入障壁が低下し、第１電極５から前記有機膜７への正孔注入が容易になりうる。これにより、駆動電圧特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を具現できる。
【００２８】
前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、下記化学式１ないし２０のうち、いずれか１つの化学式で表示されうる：
【００２９】
【化１】
【００３０】
【化２】
【００３１】
【化３】
【００３２】
【化４】
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
【化７】
【００３６】
【化８】
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
前記化学式１ないし２０で、Ｘ１ないしＸ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａないし３０Ｄからなる群から選択され、Ｙ１ないしＹ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、Ｚ１ないしＺ４は互いに独立して、ＣＨまたはＮであり、Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）−及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基並びにＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）（ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）並びにＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；からなる群から選択され、ｐは、１ないし１０の整数であり、ｑは、０ないし１０の整数であり、Ｒ１０１ないしＲ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【００５０】
【化２１】
【００５１】
【化２２】
【００５２】
；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、Ｌ１０１は、Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基並びにＣ５−Ｃ１４アリーレン基並びにＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。
【００５３】
【化２３】
【００５４】
【化２４】
【００５５】
【化２５】
【００５６】
【化２６】
【００５７】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、前記Ｘ１ないしＸ４は、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄでありうる。
【００５８】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、前記Ｙ１ないしＹ８でありうるＣ（Ｒ１０３）で、Ｒ１０３は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基及びベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されうる。
【００５９】
より好ましくは、具体的に、前記Ｒ１０３は、水素原子、−Ｆ（フッ素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル置換されたメチル基、フェニル置換されたプロピル基及び−Ｎ（ビフェニル基）（ビフェニル基）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
前記化学式１及び２で、前記Ｒ１０１及びＲ１０２は互いに独立して、シアノ基、
【００６１】
【化２７】
【００６２】
及び
【００６３】
【化２８】
【００６４】
からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
前記化学式１ないし２０で、前記Ａ１及びＡ２は−Ｓ−であるが、これに限定されるものではない。
【００６６】
前記化学式２０で、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；プロピレン基；エテニレン基；プロペニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基、プロピレン基、エテニレン基及びプロペニレン基；からなる群から選択されうる。より好ましくは、具体的に、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；エテニレン基；及び−Ｆ（フッ素原子）及びシアノ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基及びエテニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６７】
前記化学式１ないし２０で、Ｔ１及びＴ２は、Ｚ１及びＺ２またはＺ３及びＺ４またはＺ１〜Ｚ４を構成元素として有するＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）（ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）；またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；であって、前記化学式から確認することができるように、前記化学式の中心骨格（バックボーン；ｂａｃｋｂｏｎｅ）と一部以上の位置とで融合（結合ないし縮合）されている（ｆｕｓｅｄ）。
【００６８】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）は、一つ以上の芳香族環を含むＣ５−Ｃ３０炭環芳香族系（システム）を指すものであり、ここで、前記「系（システム）」という用語は、前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）が多環構造も含むことを示すために使用したものである。前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）が２以上の芳香族環を含む場合、前記２以上の芳香族環は、互いに融合（結合ないし縮合）しうる。一方、前記Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうち選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上のヘテロ芳香族環を含むＣ３−Ｃ３０炭環芳香族系（システム）を指すものであり、前記Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）がヘテロ芳香族環以外に、一つ以上の芳香族環及び／またはヘテロ芳香族環をさらに含む場合、それらは、互いに融合（結合ないし縮合）しうる。
【００６９】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン（ｐｅｎｔａｌｅｎｅ）、インデン（ｉｎｄｅｎｅ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、アズレン（ａｚｕｌｅｎｅ）、ヘプタレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｅ）、インダセン（ｉｎｄａｃｅｎｅ）、アセナフチレン（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、フェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）、フェナントレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）、トリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）、ナフタセン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｅ）、ピセン（ｐｉｃｅｎｅ）、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）、ペンタフェン（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｅ）及びヘキサセン（ｈｅｘａｃｅｎｅ）などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７０】
前記Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）の具体例としては、ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）、ピラゾール（ｐｙｒａｚｏｌｅ）、イミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、イミダゾリン（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、ピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、インドール（ｉｎｄｏｌｅ）、プリン（ｐｕｒｉｎｅ）、キノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、フタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、インドリジン（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、ナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、キナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、シノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）、インダゾール（ｉｎｄａｚｏｌｅ）、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、フェナジン（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ）、フェナントリジン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、ピラン（ｐｙｒａｎ）、クロメン（ｃｈｒｏｍｅｎｅ）、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、チオフェン（ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、ベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、イソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、イソキサゾール（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、チアジアゾール（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）及びオキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、前記Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、ｐは１であるが、これに限定されるものではない。また、好ましくは、前記化学式１ないし２０で、ｑは、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記化学式３で、ｑが０である場合、前記化学式３で表示される化合物は、後述する化学式３Ａで表示されうる。
【００７３】
好ましくは、前記化学式２で、Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ１４アリーレン基；またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；でありうる。好ましくは、前記Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基並びにベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
本発明の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子の第１層のうち、前記シアノ基含有化合物は、下記化学式１Ａないし２０Ｂのうちいずれか一つで表示されうるが、これらに限定されるものではない：
【００７５】
【化２９】
【００７６】
【化３０】
【００７７】
【化３１】
【００７８】
【化３２】
【００７９】
【化３３】
【００８０】
【化３４】
【００８１】
【化３５】
【００８２】
【化３６】
【００８３】
【化３７】
【００８４】
【化３８】
【００８５】
【化３９】
【００８６】
【化４０】
【００８７】
【化４１】
【００８８】
【化４２】
【００８９】
【化４３】
【００９０】
【化４４】
【００９１】
【化４５】
【００９２】
【化４６】
【００９３】
【化４７】
【００９４】
【化４８】
【００９５】
【化４９】
【００９６】
【化５０】
【００９７】
【化５１】
【００９８】
【化５２】
【００９９】
【化５３】
【０１００】
【化５４】
【０１０１】
【化５５】
【０１０２】
【化５６】
【０１０３】
【化５７】
【０１０４】
【化５８】
【０１０５】
【化５９】
【０１０６】
【化６０】
【０１０７】
前記化学式１Ａないし２０Ｂで、Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、−Ｆ（フッ素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択されうる。
【０１０８】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子で、第１層６のシアノ基含有化合物は、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂで表示されうる。ここで、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂで、Ｒ１０３及びＲ１０９は、いずれも−Ｆ（フッ素原子）でありうる。
【０１０９】
ここで、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６で、シアノ基含有化合物は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａの正孔注入特性をさらに向上させる役割を行う。従って、駆動電圧が低減し、発光効率及び電力効率が向上した有機発光素子を具現（提供）できる。
【０１１０】
前記第１層６は、前述のようなシアノ基含有化合物以外に、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。前記シアノ基含有化合物は、前記正孔輸送性化合物と電荷移動錯体（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃｏｍｐｌｅｘ）を形成することによって、自由キャリア（ｆｒｅｅ ｃａｒｒｉｅｒ）濃度が高まりうるので、第１電極５と有機膜７との界面抵抗低減に寄与しうる。
【０１１１】
前記正孔輸送性化合物としては、公知の材料を使用できる。
【０１１２】
または、前記正孔輸送性化合物としては、下記化学式４１及び４２で表示される化合物を使用できる：
【０１１３】
【化６１】
【０１１４】
【化６２】
【０１１５】
前記化学式４１及び４２で、Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、Ｒ１６は、（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０ないし１０の整数であり、前記Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１ないしＲ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１ないしＲ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、前記−（Ａｒ１）ｎ−で、ｎ個のＡｒ１は互いに同一であるか、あるいは異なり、前記−（Ａｒ１１）ｍ−で、ｍ個のＡｒ１１は互いに同一であるか、あるいは異なり、前記−（Ｌ１）ａ−で、ａ個のＬ１は互いに同一であるか、あるいは異なり、−（Ｌ１１）ｂ−で、ｂ個のＬ１１は互いに同一であるか、または異なりうる。
【０１１６】
前記Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で、Ａｒ１及びＡｒ１１の具体例としては、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のプリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリジニレン基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のシノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニレン基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のチオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリール基及びＮ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
好ましくは、前記Ａｒ１は及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ２及びＱ３は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１１８】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で、Ａｒ２及びＡｒ１２についての詳細な説明は、前述のＱ１についての説明と同一であるので、Ｑ１についての説明を参照するものとする。
【０１１９】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で、ｎ及びｍは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記ｎ及びｍは互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２の−（Ａｒ１）ｎ−で、ｎ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なりうる。好ましくは、ｎが２である場合、−（Ａｒ１）ｎ−で、２個のＡｒ１は、いずれもフェニレン基であるか、または１つのＡｒ１は−Ｎ（Ｑ１）−であり、他のＡｒ１はフェニレン基であるなど、多様な変形例が可能である。前記−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２も、これと同一に解説されうる。
【０１２１】
前記化学式４１及び４２で、Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１ないしＲ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１ないしＲ２９についての詳細な説明は、前記Ｑ１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照するものとする。
【０１２２】
好ましくは、前記Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２３】
好ましくは、前記Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１２４】
前記化学式４１及び４２で、Ｌ１及びＬ１１についての詳細な説明は、前記Ａｒ１及びＡｒ１１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照するものとする。
【０１２５】
好ましくは、前記Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基またはフェニルカルバゾリレン基であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２６】
前記化学式４１及び４２で、ａ及びｂは互いに独立して、１ないし１０の整数でありうる。好ましくは、前記ａ及びｂは互いに独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２７】
前記化学式４２の具体的な一実施形態（一具現例）で、Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２でのＡｒ１、及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２でのＡｒ１１は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基、フルオレニレン基、メチルフルオレニレン基、ピラゾリレン基、フェニルピラゾリレン基、−Ｎ（Ｑ１）−（ここで、Ｑ１は、水素原子、フェニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基である）、ジフェニルフルオレニレン基、トリアジニレン基、メチルトリアジニレン基、フェニルトリアジニレン基、テトラフルオロフェニレン基、エチレン基及びメチルフェニレン基からなる群から選択され、ｎ及びｍは互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であり、前記Ａｒ２及びＡｒ１２は、水素原子、シアノ基、フルオロ基、フェニル基、シアノフェニル基、ナフチル基、アントリル基、メチル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基及びジフェニルフルオレニル基からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１ないしＲ２７は、水素原子であり、Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｌ１１は、フェニレン基であり、ｂは、０または１でありうる。
【０１２８】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、前記正孔輸送性化合物は、前記化学式４１及び４２で表示される化合物のうち、下記化合物１ないし３７のうちいずれか一つであるが、これらに限定されるものではない：
【０１２９】
【化６３】
【０１３０】
【化６４】
【０１３１】
【化６５】
【０１３２】
【化６６】
【０１３３】
【化６７】
【０１３４】
【化６８】
【０１３５】
【化６９】
【０１３６】
【化７０】
【０１３７】
【化７１】
【０１３８】
【化７２】
【０１３９】
【化７３】
【０１４０】
【化７４】
【０１４１】
【化７５】
【０１４２】
【化７６】
【０１４３】
【化７７】
【０１４４】
前記第１層６が、前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような正孔輸送性化合物をさらに含む場合、前記第１層６において前記シアノ基含有化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり０．１ないし２０重量部、好ましくは、０．５ないし１５重量部、より好ましくは、具体的に、０．５ないし１０重量部でありうる。前記シアノ基含有化合物の含有量の範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべき程度の駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。
【０１４５】
前記第１層６が、前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物をさらに含む場合、第１層１００重量部当たり、シアノ基含有化合物は０．１ないし２０重量部であり、化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物は８０ないし９９．９重量部である。
【０１４６】
前記第１層６が、前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物を含まない場合、第１層１００重量部当たり、シアノ基含有化合物は０．１ないし２０重量部であり、通常の正孔輸送性化合物が８０ないし９９．９重量部である。すなわち、前記第１層６は、前記シアノ基含有化合物、化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物以外の構成成分は、通常の正孔輸送性化合物である。
【０１４７】
前記第１層６の厚みは、１０Åないし２１００Å、好ましくは、１０Åないし５００Å、より好ましくは、具体的に、２０Åないし２００Åでありうる。前記第１層６の厚み範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべき程度の駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。
【０１４８】
前記第１層６の上部には、有機膜７が備わっている。本明細書において、「有機膜」とは、第１電極５と第２電極９との間に介在されたあらゆる層を包括して指すものであり（ここで、前述のような第１層６は除外する）、前記有機膜７は、金属錯体なども含むことができるものであり、必ずしも有機物だけからなる膜を意味するものではない。
【０１４９】
前記有機膜７は、発光層を含む。
【０１５０】
前記第１層６と前記発光層との距離は、５０Å以上、好ましくは、１００Å以上、より好ましくは、具体的に、１００Åないし２５００Åでありうる。前記第１層６と前記発光層との距離が前述のような範囲を満足する場合、発光層で、励起子が前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物によってケンチングされる現象が実質的に防止され、優秀な品質の有機発光素子を具現できる。
【０１５１】
前記発光層以外にも、前記有機膜７は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち、１層以上の層をさらに含むことができる。
【０１５２】
例えば、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに介在しうる。具体的には、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔輸送層がさらに含まれうるが、これに限定されるものではない。
【０１５３】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成されうる。
【０１５４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的には、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択できる。
【０１５５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍないし５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択できる。
【０１５６】
正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用できるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ；以下に構造式を示す）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ；以下に構造式を示す）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ；以下に構造式を示す）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１５７】
【化７８】
【０１５８】
前記正孔注入層の厚みは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは１００Åないし２５００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき程度の正孔注入特性を得ることができる。
【０１５９】
次に、前記正孔注入層または前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用し、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１６０】
前記正孔輸送層の材料としては、前述のような化学式４１または４２で表示される化合物（上記化合物１ないし３７を含む）を使用できる。
【０１６１】
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは１００Åないし２５００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき程度の正孔輸送特性を得ることができる。
【０１６２】
前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１６３】
前記発光層は、１つの化合物を含むか、ホストとドーパントとの組み合わせを含むことができる。前記ホストの例としては、トリス（８−キノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、（４，４−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ；以下に構造式を示す）、Ｅ３（ターフルオレン（ｔｅｒｆｌｕｏｒｅｎｅ）；以下に構造式を示す）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、化学式５１で表示される化合物、化学式５２で表示される化合物、化学式５３で表示される化合物、化学式５４で表示される化合物などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１６４】
【化７９】
【０１６５】
【化８０】
【０１６６】
【化８１】
【０１６７】
【化８２】
【０１６８】
【化８３】
【０１６９】
前記化学式５１ないし５４で、Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４それぞれについての詳細な説明は、前述のＡｒ１についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ１についての説明を参照するものとする。
【０１７０】
前記化学式５１ないし５４の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換されたアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１７１】
前記化学式５１ないし５４で、Ｒ２０１ないしＲ２０９及びＲ５１ないしＲ５６それぞれについての詳細な説明は、前述のようなＡｒ２についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ２についての説明を参照するものとする。好ましくは、Ｒ２０１ないしＲ２０９は、水素原子でありうる。
【０１７２】
前記化学式５１ないし５４で、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記ｄ、ｅ及びｆは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１７３】
前記化学式５１ないし５４の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ｒ５１ないしＲ５６は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１７４】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、前記有機膜７において発光層は、下記化合物５１ないし５８のうち、いずれか一つをホストとして含むことができるが、これらに限定されるものではない：
【０１７５】
【化８４】
【０１７６】
一方、赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ（以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（；以下に構造式を示す）、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）（以下に構造式を示す）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１７７】
【化８５】
【０１７８】
また、緑色ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン；以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）（以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３（以下に構造式を示す）、前記化学式５１で表示される化合物、下記化学式７１で表示される化合物、下記化学式７２で表示される化合物などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１７９】
【化８６】
【０１８０】
【化８７】
【０１８１】
【化８８】
【０１８２】
前記化学式７１及び７２で、Ａｒ７１及びＡｒ７２それぞれについての詳細な説明は、前述のＡｒ１についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ１についての説明を参照するものとする。
【０１８３】
前記化学式７１及び７２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ａｒ７１及びＡｒ７２は互いに独立して、エテニレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換されたアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１８４】
前記化学式７１及び７２で、Ｒ２１１ないしＲ２１６及びＲ７１ないしＲ７６それぞれについての詳細な説明は、前述のようなＡｒ２についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ２についての説明を参照するものとする。好ましくは、前記Ｒ２１１ないしＲ２１６は、水素原子でありうる。
【０１８５】
前記化学式７１及び７２で、ｈ及びｉは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記ｈ及びｉは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１８６】
前記化学式７１及び７２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ｒ７１ないしＲ７６は互いに独立して、メチル基、エチル基、エテニル基、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基、ピレニル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１８７】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、前記発光層のうち、緑色ドーパントとして、前記化合物５１ないし５８及び下記化合物７１ないし７６のうちいずれか一つを使用できるが、これらに限定されるものではない：
【０１８８】
【化８９】
【０１８９】
一方、青色ドーパントとして、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ（以下に構造式を示す）、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）（以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３（以下に構造式を示す）、ｔｅｒ−フルオレン、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ；以下に構造式を示す）、前記化学式５１で表示される化合物、前記化学式５４で表示される化合物、下記化学式８１で表示される化合物、下記化学式８２で表示される化合物などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１９０】
【化９０】
【０１９１】
【化９１】
【０１９２】
【化９２】
【０１９３】
【化９３】
【０１９４】
前記化学式８１でＬ２１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、ｃは、１ないし２０の整数であり、−（Ｌ２１）ｃ−でｃ個のＬ２１は、互いに同一であるかまたは異なり、Ｒ３１ないしＲ３４は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【０１９５】
前記化学式８１において、Ｌ２１についての詳細な説明は、前記Ａｒ１についての詳細な説明（ただし、−Ｎ（Ｑ１）−についての説明は除外）を参照し、前記Ｒ３１ないしＲ３４についての詳細な説明は、前記Ｑ１についての詳細な説明（ただし、−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）についての説明は除外）を参照するものとする。
【０１９６】
前記化学式８１の具体的な一実施形態（一具現例）において前記Ｌ２１は、エテニレン基、プロペニレン基、またはフェニレン基でありうる。
【０１９７】
前記化学式８１の他の具体的な実施形態（具現例）において前記ｃは、１、２、３、４、５または６でありうる。
【０１９８】
前記化学式８１の他の具体的な実施形態（具現例）において、前記Ｒ３１ないしＲ３４は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１９９】
前記化学式８１の−（Ｌ２１）ｃ−においてｃ個のＬ２１は、互いに同一であるか、または異なりうるが、好ましくは、ｃが２である場合、２個のＬ２１は、いずれもフェニレン基であるか、または２個のＬ２１のうちいずれか一つは、フェニレン基であり、他の一つは、エテニレン基であるなど、多様な変形例が可能である。
【０２００】
前記化学式８２で、Ａｒ８１ないしＡｒ８４それぞれについての詳細な説明は、前述のＡｒ１についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ１についての説明を参照するものとする。
【０２０１】
前記化学式８２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ａｒ８１、Ａｒ８２、Ａｒ８３及びＡｒ８４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換されたアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０２０２】
前記化学式８２で、Ｒ２２１ないしＲ２２８及びＲ８１ないしＲ８５それぞれについての詳細な説明は、前述のようなＡｒ２についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ２についての説明を参照するものとする。好ましくは、前記Ｒ２２１ないしＲ２２８は、水素原子でありうる。
【０２０３】
前記化学式８２で、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記化学式８２で、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０２０４】
前記化学式８２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ｒ８１ないしＲ８５は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０２０５】
前記化学式８１で表示される化合物は、下記化合物４０であるが、これに限定されるものではない：
【０２０６】
【化９４】
【０２０７】
前記化学式８２で表示される化合物は、下記化合物４１または４２であるが、これらに限定されるものではない：
【０２０８】
【化９５】
【０２０９】
本発明の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、発光層の青色ドーパントとして、前記化合物４０ないし４２、５１ないし５５、５７及び５８のうちいずれか一つを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０２１０】
前記発光層の材料として、ドーパントとホストとを共に使用する場合、ドーパントのドーピング濃度は、特別に制限されるものではないが、一般的には、ホスト１００重量部を基準として、前記ドーパントの含有量は、０．０１ないし１５重量部である。
【０２１１】
前記発光層の厚みは、約１００Åないし１０００Å、好ましくは、２００Åないし６００Åでありうる。前記発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０２１２】
発光層にリン光ドーパントと共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
【０２１３】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは１００Åないし４００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０２１４】
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記電子輸送層の材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、公知の電子輸送物質を利用できる。その例としては、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ；以下に構造式を示す）、ビス（２−メチル−８−キノリラート）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）（以下に構造式を示す）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０２１５】
【化９６】
【０２１６】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし１０００Å、好ましくは１５０Åないし５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、満足すべき程度の電子輸送特性を得ることができる。
【０２１７】
また電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは、特別に材料を制限しない。
【０２１８】
前記電子注入層の形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）のような電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を利用できる。前記電子注入層の形成の方法（例えば、真空蒸着法の蒸着条件など）は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成の方法とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０２１９】
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし１００Å、好ましくは、５Åないし９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧低下なしに、満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
【０２２０】
かような有機膜７の上部には、第２電極９が備わっている。前記第２電極９は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極形成用の金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成して透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）を利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。前記第２電極９の形成の方法（例えば、真空蒸着法の蒸着条件など）は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成の方法とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記第２電極９の厚みは、通常の電極厚みであればよく、特に制限されるものではない。
【０２２１】
かような第２電極９の上部には、保護膜が備わっていてもよい。保護膜用材料としてはとしては、従来公知の保護膜用材料を使用することができ、特に制限されるものではない。具体的な例としては、Ａｌｑ３などを薄膜に形成して保護膜を得ることができる。前記保護膜の形成の方法（例えば、真空蒸着法の蒸着条件など）は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成の方法とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記保護膜の厚みも、通常の保護膜の厚みであればよく、特に制限されるものではない。
【０２２２】
例えば、前記有機発光素子は、基板上に、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式１Ａないし２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化学式４２で表示される正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化学式４２で表示される化合物を含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化学式５１ないし５４のうち、いずれか一つで表示される化合物）及びドーパント（前記化学式５１、７１及び７２のうち、いずれか一つで表示される化合物）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な緑色光を放出できる。前記緑色光は、蛍光発光メカニズムによって放出されるものでありうる。前記緑色光の最大発光ピークは、４９０ｎｍないし５６０ｎｍの範囲を挙げることができる。
【０２２３】
または、例えば、前記有機発光素子は、基板上に、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式２０Ａ及び２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つである正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つを含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化合物５１ないし５８のうちいずれか一つ）及びドーパント（前記化合物４０ないし４２及び５１ないし５５、５７及び５８のうちいずれか一つ）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な青色光を放出できる。
【０２２４】
図２は、本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子２０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子２０は、基板２１、第１電極２５、シアノ基含有化合物を含んだ第１層２６、有機膜２７及び第２電極２９を含むが、前記第１電極２５は、基板２１から順に、透明導電性膜２５ｂ及び第１元素含有の亜鉛酸化物膜２５ａを含む。ここで、基板２１、第１元素含有の亜鉛酸化物膜２５ａ、シアノ基含有化合物を含んだ第１層２６、有機膜２７、第２電極２９についての詳細な説明は、前記図１についての説明を参照するものとする。
【０２２５】
図２によれば、有機発光素子の他の具体的な実施形態（具現例）の第１電極２５は、透明導電性膜２５ｂをさらに含む。
【０２２６】
前記透明導電性膜２５ｂの具体例としては、透明であって導電性がある金属酸化物を挙げることができる。その例としては、ＩＴＯまたは酸化スズ（ＳｎＯ２）を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。例えば、透明導電性膜２５ｂは、ＩＴＯからなりうる。
【０２２７】
前記透明導電性膜２５ｂの厚みは、５ｎｍないし１５０ｎｍ、好ましくは５ｎｍないし１００ｎｍ、より好ましくは、７ｎｍないし８０ｎｍでありうる。前記透明導電性膜２５ｂの厚みが、前述のような範囲を満足する場合、有機発光素子の効率が向上しうる。
【０２２８】
例えば、前記有機発光素子は、基板上に、ＩＴＯからなる透明導電性膜と、Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式１Ａないし２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化学式４２で表示される正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化学式４２で表示される化合物を含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化学式５１ないし５４のうち、いずれか一つで表示される化合物）及びドーパント（前記化学式５１及び７２のうち、いずれか一つで表示される化合物）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な緑色光を放出できる。前記緑色光は、蛍光発光メカニズムによって放出されるものでありうる。前記緑色光の最大発光ピークは、４９０ｎｍないし５６０ｎｍの範囲を挙げることができる。
【０２２９】
または、例えば、前記有機発光素子は、ＩＴＯからなる透明導電性膜と、Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式２０Ａ及び２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つである正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つを含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化合物５１ないし５８のうちいずれか一つ）及びドーパント（前記化合物４０ないし４２及び５１ないし５５、５７及び５８のうちいずれか一つ）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な青色光を放出できる。
【０２３０】
以上、前記有機発光素子について、図１及び図２を参照しつつ説明したが、前記有機発光素子は、これらに限定されるものではない。
【０２３１】
例えば、前述のような有機発光素子は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜と基板との間に、金属層をさらに具備できる。前記金属層は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜において、第１元素（金属元素）成分の基板への拡散に対するバリヤ層としての役割を行うことができる。前記金属層は、Ｍｏ、Ｗ、Ｔｉ、Ｐｄ、Ｐｔ及びＡｕからなる群から選択された一つ以上の金属を含むことができるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記金属層は、Ｔｉ層でありうる。前記金属層の厚みは、２０ｎｍないし２００ｎｍ、好ましくは、５０ｎｍないし１００ｎｍでありうる。前記金属層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、第１元素成分の拡散を十分に防止できるが、これらに限定されるものではない。
【０２３２】
また、前述のような有機発光素子は、前記第１電極と前記第１層との間に、前述のような正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層をさらに含むことができる。すなわち、例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極（第１元素含有の亜鉛酸化物膜、及び選択的に透明導電性膜をさらに含む）、第１正孔輸送層、第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【０２３３】
一方、前記有機発光素子は、前記第１層を複数層含むことが可能である。例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極（第１元素含有の亜鉛酸化物膜、及び選択的に透明導電性膜をさらに含む）、第１次第１層、第１正孔輸送層、第２次第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【実施例】
【０２３４】
（比較例１）
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（透明導電性膜のＩＴＯ膜の厚み１２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄して使用した。前記ＩＴＯガラス基板の上部に、４００Å厚のＡｌ含有亜鉛酸化物膜（Ａｌのドーピング濃度は、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜１００重量部当たり２重量部である）を形成し、ＩＴＯ膜及びＡｌ含有亜鉛酸化物膜を含むアノード（第１電極）を準備した。前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜の上部に、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）を真空蒸着し、７５０Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、前記化合物５（以下に構造式を示す）を真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、ホストとして前記化合物５６（以下に構造式を示す）を９７重量％、ドーパントとして前記化合物５８（以下に構造式を示す）を３重量％（ホスト１００重量部を基準として、ドーパントの含有量３．１重量部）使用し、２００Å厚の発光層を形成した。前記発光層の上部に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、Ｌｉｑ（８−キノリノラトリチウム）を真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成した後、Ｍｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のマグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）薄膜からなるカソード（第２電極）を形成した後、保護膜として、Ａｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって有機発光素子を完成した。
【０２３５】
【化９７】
【０２３６】
（実施例１）
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（透明導電性膜のＩＴＯ膜の厚み１２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記ＩＴＯガラス基板上部に、４００Å厚のＡｌ含有亜鉛酸化物膜（Ａｌのドーピング濃度は、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜１００重量部当たり２重量部である）を形成し、ＩＴＯ膜及びＡｌ含有亜鉛酸化物膜を含むアノード（第１電極）を準備した。前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜の上部に、前記正孔注入層の代わりに、前記化学式２０Ａ（以下に構造式を示す）で表示される化合物（ここで、Ｒ１０３およびＲ１０９は−Ｆ（フッ素原子）である）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した後、前記化合物５で正孔輸送層を形成した点を除いては、前記比較例１と同じ方法でもって有機発光素子を製作した。
【０２３７】
【化９８】
【０２３８】
（実施例２）
前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量を、前記第１層１００重量部当たり３重量部に変更した点を除いては、前記実施例１と同じ方法でもって有機発光素子を製作した。
【０２３９】
（評価例）
前記比較例１、実施例１及び２の有機発光素子に対する駆動電圧は、２３８ ＨＩＧＨ ＣＵＲＲＥＮＴ ＳＯＵＲＣＥ（ＫＥＩＴＨＬＥＹ）を利用して測定し、発光効率及び電力効率は、ＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ）を利用して評価し、下記表１に示した。
【０２４０】
【表１】
【０２４１】
前記表１から、実施例１及び２の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて、駆動電圧が低く、発光効率及び電力効率が高いということを確認することができる。
【０２４２】
本明細書では、限定された実施例を中心にして本発明について説明したが、本発明の範囲内で多様な実施例が可能である。また、説明されていないにしても、均等な手段も、本発明にそのまま結合されるものである。よって、本発明の真の保護範囲は、特許請求の範囲によって決まるものである。
【符号の説明】
【０２４３】
１、２１ 基板、
５、２５ 第１電極、
５ａ、２５ａ 第１元素含有の亜鉛酸化物膜、
６、２６ 第１層、
７、２７ 有機膜、
９、２９ 第２電極、
１０、２０ 有機発光素子、
２５ｂ 透明導電性膜。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、Ａｌなどの元素を含有した亜鉛酸化物膜及びシアノ基を含有した化合物を適用した有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）は、自発光型素子であって、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が速く、かつ輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一般的な有機発光素子は、基板上にアノードが形成されており、このアノード上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードが順次に形成されている構造を有することができる。ここで、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層は、有機化合物からなる有機薄膜である（例えば、特許文献１参照）。
【０００４】
前述のような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
【０００５】
前記アノード及びカソード間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、正孔輸送層を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送層を経由して発光層に移動する。前記正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりつつ光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００７／０１４１３９５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、現在までに開発されている有機発光素子に関しては、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性がなお十分でないという問題（技術課題）があった。
【０００８】
そこで、本発明は、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を解決するために本発明は、基板と、前記基板上の第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機膜とを含み、前記第１電極は、第１元素含有の亜鉛酸化物膜を含み、前記第１元素は、Ａｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウム）、Ｚｎ（亜鉛）、Ｇａ（ガリウム）、Ｇｅ（ゲルマニウム）、Ｇｄ（ガドリニウム）、Ｚｒ（ジルコニウム）、Ｍｏ（モリブデン）及びＮｉ（ニッケル）からなる群から選択された一つ以上の元素であり、前記第１電極と前記発光層との間に、シアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上具備した有機発光素子を提供する。
【００１０】
前記有機発光素子のうち、前記第１電極は、透明導電性膜をさらに含むことができる。
【００１１】
前記有機発光素子のうち、前記第１元素は、Ａｌでありうる。
【００１２】
前記有機発光素子のうち、シアノ基含有化合物についての説明は、後述するところを参照する。
【００１３】
前記有機発光素子のうち、前記シアノ基含有化合物を含んだ第１層は、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。ここで、前記正孔輸送性化合物についての詳細な説明は、後述するところを参照する。
【００１４】
前記有機発光素子のうち、前記第１層の厚みは、１０Åないし２１００Åでありうる。
【００１５】
前記有機発光素子のうち、前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上でありうる。
【００１６】
前記有機発光素子のうち、前記第１層と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれうる。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の有機発光素子において、駆動電圧特性、発光効率特性及び電力効率特性が改善される。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】本発明の具体的な実施形態（具現例）による有機発光素子の構造を図示した断面図である。
【図２】本発明の他の具体的な実施形態（具現例）による有機発光素子の構造を図示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、添付図面を参照しつつ、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明する。
【００２０】
図１は、本発明の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子１０の断面を概略的に図示した図面である。有機発光素子１０は、基板１、第１電極５、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６、有機膜７及び第２電極９が順に積層された構造を有する。前記第１電極５は、第１元素を含有する亜鉛酸化物膜５ａを含む。
【００２１】
前記基板１としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用できるが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れるガラス基板または透明プラスチック基板を使用できる。
【００２２】
前記基板１上には、第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａが形成されている。前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａにおいて第１元素は、Ａｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウム）、Ｚｎ（亜鉛）、Ｇａ（ガリウム）、Ｇｅ（ゲルマニウム）、Ｇｄ（ガドリニウム）、Ｚｒ（ジルコニウム）、Ｍｏ（モリブデン）及びＮｉ（ニッケル）からなる群から選択された一つ以上の元素でありうる。好ましくは、前記第１元素はＡｌを含む。
【００２３】
より好ましくは、具体的に、前記第１元素はＡｌであるが、これに限定されるものではない。
【００２４】
前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａは、第１電極５の仕事関数をさらに高めて正孔注入障壁を下げるので、正孔が第１電極５から有機膜７に容易に注入できるようにする。
【００２５】
前記第１元素の含有量は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａ １００重量部当たり０．１ないし１０重量部でありうる。好ましくは、前記第１元素の含有量は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜１００重量部当たり、０．５ないし１０重量部であり、より好ましくは０．５ないし５重量部であるが、これに限定されるものではない。前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜において、前記第１元素の含有量が、前述のような範囲を満足する場合、亜鉛酸化物の正孔輸送能が向上され、電気抵抗の増大及び可視光線領域での透光度低下が実質的に発生しなくなる。
【００２６】
前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａの厚みは、１Åないし８００Å、好ましくは、１０Åないし５００Åでありうる。前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａの厚みが、前述の範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優秀な効率特性を得ることができる。
【００２７】
前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａ上には、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６が備わっている。前記第１層６は、１層以上でありうる。前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、二種の１電子還元形態を有するので、安定したラジカル生成が可能な拡張されたπ電子系を有する（例えば、サイクリックボルタンメトリ（ｃｙｃｌｉｃ ｖｏｌｔａｍｍｅｔｒｙ）と確認可能である）。従って、かような第１層６によって、前記第１電極５から前記有機膜７への正孔注入障壁が低下し、第１電極５から前記有機膜７への正孔注入が容易になりうる。これにより、駆動電圧特性及び電力効率特性が向上した有機発光素子を具現できる。
【００２８】
前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物は、下記化学式１ないし２０のうち、いずれか１つの化学式で表示されうる：
【００２９】
【化１】
【００３０】
【化２】
【００３１】
【化３】
【００３２】
【化４】
【００３３】
【化５】
【００３４】
【化６】
【００３５】
【化７】
【００３６】
【化８】
【００３７】
【化９】
【００３８】
【化１０】
【００３９】
【化１１】
【００４０】
【化１２】
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】
【００４３】
【化１５】
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
前記化学式１ないし２０で、Ｘ１ないしＸ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａないし３０Ｄからなる群から選択され、Ｙ１ないしＹ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、Ｚ１ないしＺ４は互いに独立して、ＣＨまたはＮであり、Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）−及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基並びにＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）（ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）並びにＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；からなる群から選択され、ｐは、１ないし１０の整数であり、ｑは、０ないし１０の整数であり、Ｒ１０１ないしＲ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【００５０】
【化２１】
【００５１】
【化２２】
【００５２】
；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、Ｌ１０１は、Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基並びにＣ５−Ｃ１４アリーレン基並びにＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基からなる群から選択されうる。
【００５３】
【化２３】
【００５４】
【化２４】
【００５５】
【化２５】
【００５６】
【化２６】
【００５７】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、前記Ｘ１ないしＸ４は、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄでありうる。
【００５８】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、前記Ｙ１ないしＹ８でありうるＣ（Ｒ１０３）で、Ｒ１０３は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基及びベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されうる。
【００５９】
より好ましくは、具体的に、前記Ｒ１０３は、水素原子、−Ｆ（フッ素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェニル置換されたメチル基、フェニル置換されたプロピル基及び−Ｎ（ビフェニル基）（ビフェニル基）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
前記化学式１及び２で、前記Ｒ１０１及びＲ１０２は互いに独立して、シアノ基、
【００６１】
【化２７】
【００６２】
及び
【００６３】
【化２８】
【００６４】
からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
前記化学式１ないし２０で、前記Ａ１及びＡ２は−Ｓ−であるが、これに限定されるものではない。
【００６６】
前記化学式２０で、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；プロピレン基；エテニレン基；プロペニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基、プロピレン基、エテニレン基及びプロペニレン基；からなる群から選択されうる。より好ましくは、具体的に、前記Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、エチレン基；エテニレン基；及び−Ｆ（フッ素原子）及びシアノ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたエチレン基及びエテニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００６７】
前記化学式１ないし２０で、Ｔ１及びＴ２は、Ｚ１及びＺ２またはＺ３及びＺ４またはＺ１〜Ｚ４を構成元素として有するＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）（ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）；またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；であって、前記化学式から確認することができるように、前記化学式の中心骨格（バックボーン；ｂａｃｋｂｏｎｅ）と一部以上の位置とで融合（結合ないし縮合）されている（ｆｕｓｅｄ）。
【００６８】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）は、一つ以上の芳香族環を含むＣ５−Ｃ３０炭環芳香族系（システム）を指すものであり、ここで、前記「系（システム）」という用語は、前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）が多環構造も含むことを示すために使用したものである。前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）が２以上の芳香族環を含む場合、前記２以上の芳香族環は、互いに融合（結合ないし縮合）しうる。一方、前記Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）は、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳのうち選択された１個以上のヘテロ原子を含み、残りの環原子がＣである一つ以上のヘテロ芳香族環を含むＣ３−Ｃ３０炭環芳香族系（システム）を指すものであり、前記Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）がヘテロ芳香族環以外に、一つ以上の芳香族環及び／またはヘテロ芳香族環をさらに含む場合、それらは、互いに融合（結合ないし縮合）しうる。
【００６９】
前記Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン（ｐｅｎｔａｌｅｎｅ）、インデン（ｉｎｄｅｎｅ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、アズレン（ａｚｕｌｅｎｅ）、ヘプタレン（ｈｅｐｔａｌｅｎｅ）、インダセン（ｉｎｄａｃｅｎｅ）、アセナフチレン（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）、フェナレン（ｐｈｅｎａｌｅｎｅ）、フェナントレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ）、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）、トリフェニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）、ナフタセン（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｅ）、ピセン（ｐｉｃｅｎｅ）、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）、ペンタフェン（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｅ）及びヘキサセン（ｈｅｘａｃｅｎｅ）などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７０】
前記Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）の具体例としては、ピロール（ｐｙｒｒｏｌｅ）、ピラゾール（ｐｙｒａｚｏｌｅ）、イミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、イミダゾリン（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｅ）、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）、ピラジン（ｐｙｒａｚｉｎｅ）、ピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）、インドール（ｉｎｄｏｌｅ）、プリン（ｐｕｒｉｎｅ）、キノリン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）、フタラジン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｅ）、インドリジン（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、ナフチリジン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｅ）、キナゾリン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）、シノリン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｅ）、インダゾール（ｉｎｄａｚｏｌｅ）、カルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）、フェナジン（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ）、フェナントリジン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、ピラン（ｐｙｒａｎ）、クロメン（ｃｈｒｏｍｅｎｅ）、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、チオフェン（ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、ベンゾチオフェン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）、イソチアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅ）、イソキサゾール（ｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、チアジアゾール（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ）及びオキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、前記Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
好ましくは、前記化学式１ないし２０で、ｐは１であるが、これに限定されるものではない。また、好ましくは、前記化学式１ないし２０で、ｑは、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記化学式３で、ｑが０である場合、前記化学式３で表示される化合物は、後述する化学式３Ａで表示されうる。
【００７３】
好ましくは、前記化学式２で、Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ１４アリーレン基；またはハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；でありうる。好ましくは、前記Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基並びにベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【００７４】
本発明の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子の第１層のうち、前記シアノ基含有化合物は、下記化学式１Ａないし２０Ｂのうちいずれか一つで表示されうるが、これらに限定されるものではない：
【００７５】
【化２９】
【００７６】
【化３０】
【００７７】
【化３１】
【００７８】
【化３２】
【００７９】
【化３３】
【００８０】
【化３４】
【００８１】
【化３５】
【００８２】
【化３６】
【００８３】
【化３７】
【００８４】
【化３８】
【００８５】
【化３９】
【００８６】
【化４０】
【００８７】
【化４１】
【００８８】
【化４２】
【００８９】
【化４３】
【００９０】
【化４４】
【００９１】
【化４５】
【００９２】
【化４６】
【００９３】
【化４７】
【００９４】
【化４８】
【００９５】
【化４９】
【００９６】
【化５０】
【００９７】
【化５１】
【００９８】
【化５２】
【００９９】
【化５３】
【０１００】
【化５４】
【０１０１】
【化５５】
【０１０２】
【化５６】
【０１０３】
【化５７】
【０１０４】
【化５８】
【０１０５】
【化５９】
【０１０６】
【化６０】
【０１０７】
前記化学式１Ａないし２０Ｂで、Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、−Ｆ（フッ素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択されうる。
【０１０８】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子で、第１層６のシアノ基含有化合物は、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂで表示されうる。ここで、前記化学式２０Ａまたは２０Ｂで、Ｒ１０３及びＲ１０９は、いずれも−Ｆ（フッ素原子）でありうる。
【０１０９】
ここで、シアノ基含有化合物を含んだ第１層６で、シアノ基含有化合物は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜５ａの正孔注入特性をさらに向上させる役割を行う。従って、駆動電圧が低減し、発光効率及び電力効率が向上した有機発光素子を具現（提供）できる。
【０１１０】
前記第１層６は、前述のようなシアノ基含有化合物以外に、正孔輸送性化合物をさらに含むことができる。前記シアノ基含有化合物は、前記正孔輸送性化合物と電荷移動錯体（ｃｈａｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃｏｍｐｌｅｘ）を形成することによって、自由キャリア（ｆｒｅｅ ｃａｒｒｉｅｒ）濃度が高まりうるので、第１電極５と有機膜７との界面抵抗低減に寄与しうる。
【０１１１】
前記正孔輸送性化合物としては、公知の材料を使用できる。
【０１１２】
または、前記正孔輸送性化合物としては、下記化学式４１及び４２で表示される化合物を使用できる：
【０１１３】
【化６１】
【０１１４】
【化６２】
【０１１５】
前記化学式４１及び４２で、Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、Ｒ１６は、（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０ないし１０の整数であり、前記Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１ないしＲ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１ないしＲ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、前記−（Ａｒ１）ｎ−で、ｎ個のＡｒ１は互いに同一であるか、あるいは異なり、前記−（Ａｒ１１）ｍ−で、ｍ個のＡｒ１１は互いに同一であるか、あるいは異なり、前記−（Ｌ１）ａ−で、ａ個のＬ１は互いに同一であるか、あるいは異なり、−（Ｌ１１）ｂ−で、ｂ個のＬ１１は互いに同一であるか、または異なりうる。
【０１１６】
前記Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で、Ａｒ１及びＡｒ１１の具体例としては、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、置換または非置換のフェニレン基、置換または非置換のペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のアントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾリニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のプリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインドリジニレン基（ｉｎｄｏｌｉｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のキナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のシノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のインダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のカルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のフェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のピラニレン基（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のクロメニレン基（ｃｈｒｏｍｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のチオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のイソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、置換または非置換のトリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ１０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ１０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリール基及びＮ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１１７】
好ましくは、前記Ａｒ１は及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基；からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。ここで、前記Ｑ２及びＱ３は、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１１８】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で、Ａｒ２及びＡｒ１２についての詳細な説明は、前述のＱ１についての説明と同一であるので、Ｑ１についての説明を参照するものとする。
【０１１９】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２及び−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で、ｎ及びｍは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記ｎ及びｍは互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
前記−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２の−（Ａｒ１）ｎ−で、ｎ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なりうる。好ましくは、ｎが２である場合、−（Ａｒ１）ｎ−で、２個のＡｒ１は、いずれもフェニレン基であるか、または１つのＡｒ１は−Ｎ（Ｑ１）−であり、他のＡｒ１はフェニレン基であるなど、多様な変形例が可能である。前記−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２も、これと同一に解説されうる。
【０１２１】
前記化学式４１及び４２で、Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１ないしＲ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１ないしＲ２９についての詳細な説明は、前記Ｑ１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照するものとする。
【０１２２】
好ましくは、前記Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基またはアントリル基であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２３】
好ましくは、前記Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１２４】
前記化学式４１及び４２で、Ｌ１及びＬ１１についての詳細な説明は、前記Ａｒ１及びＡｒ１１についての詳細な説明と同一であるので、これを参照するものとする。
【０１２５】
好ましくは、前記Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基またはフェニルカルバゾリレン基であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２６】
前記化学式４１及び４２で、ａ及びｂは互いに独立して、１ないし１０の整数でありうる。好ましくは、前記ａ及びｂは互いに独立して、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０であるが、これらに限定されるものではない。
【０１２７】
前記化学式４２の具体的な一実施形態（一具現例）で、Ｒ１０である−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２でのＡｒ１、及びＲ１６である−（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２でのＡｒ１１は互いに独立して、フェニレン基、カルバゾリレン基、フルオレニレン基、メチルフルオレニレン基、ピラゾリレン基、フェニルピラゾリレン基、−Ｎ（Ｑ１）−（ここで、Ｑ１は、水素原子、フェニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基である）、ジフェニルフルオレニレン基、トリアジニレン基、メチルトリアジニレン基、フェニルトリアジニレン基、テトラフルオロフェニレン基、エチレン基及びメチルフェニレン基からなる群から選択され、ｎ及びｍは互いに独立して、０、１、２、３、４、５または６であり、前記Ａｒ２及びＡｒ１２は、水素原子、シアノ基、フルオロ基、フェニル基、シアノフェニル基、ナフチル基、アントリル基、メチル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基及びジフェニルフルオレニル基からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ２１ないしＲ２７は、水素原子であり、Ｒ１３は、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｒ２８及びＲ２９は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択され、Ｌ１１は、フェニレン基であり、ｂは、０または１でありうる。
【０１２８】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、前記正孔輸送性化合物は、前記化学式４１及び４２で表示される化合物のうち、下記化合物１ないし３７のうちいずれか一つであるが、これらに限定されるものではない：
【０１２９】
【化６３】
【０１３０】
【化６４】
【０１３１】
【化６５】
【０１３２】
【化６６】
【０１３３】
【化６７】
【０１３４】
【化６８】
【０１３５】
【化６９】
【０１３６】
【化７０】
【０１３７】
【化７１】
【０１３８】
【化７２】
【０１３９】
【化７３】
【０１４０】
【化７４】
【０１４１】
【化７５】
【０１４２】
【化７６】
【０１４３】
【化７７】
【０１４４】
前記第１層６が、前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような正孔輸送性化合物をさらに含む場合、前記第１層６において前記シアノ基含有化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり０．１ないし２０重量部、好ましくは、０．５ないし１５重量部、より好ましくは、具体的に、０．５ないし１０重量部でありうる。前記シアノ基含有化合物の含有量の範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべき程度の駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。
【０１４５】
前記第１層６が、前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物をさらに含む場合、第１層１００重量部当たり、シアノ基含有化合物は０．１ないし２０重量部であり、化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物は８０ないし９９．９重量部である。
【０１４６】
前記第１層６が、前記シアノ基含有化合物以外に、前述のような化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物を含まない場合、第１層１００重量部当たり、シアノ基含有化合物は０．１ないし２０重量部であり、通常の正孔輸送性化合物が８０ないし９９．９重量部である。すなわち、前記第１層６は、前記シアノ基含有化合物、化合物１ないし３７に該当する正孔輸送性化合物以外の構成成分は、通常の正孔輸送性化合物である。
【０１４７】
前記第１層６の厚みは、１０Åないし２１００Å、好ましくは、１０Åないし５００Å、より好ましくは、具体的に、２０Åないし２００Åでありうる。前記第１層６の厚み範囲が、前述のような範囲を満足する場合、満足すべき程度の駆動電圧低下、発光効率上昇及び電力効率向上の効果を得ることができる。
【０１４８】
前記第１層６の上部には、有機膜７が備わっている。本明細書において、「有機膜」とは、第１電極５と第２電極９との間に介在されたあらゆる層を包括して指すものであり（ここで、前述のような第１層６は除外する）、前記有機膜７は、金属錯体なども含むことができるものであり、必ずしも有機物だけからなる膜を意味するものではない。
【０１４９】
前記有機膜７は、発光層を含む。
【０１５０】
前記第１層６と前記発光層との距離は、５０Å以上、好ましくは、１００Å以上、より好ましくは、具体的に、１００Åないし２５００Åでありうる。前記第１層６と前記発光層との距離が前述のような範囲を満足する場合、発光層で、励起子が前記第１層６に含まれたシアノ基含有化合物によってケンチングされる現象が実質的に防止され、優秀な品質の有機発光素子を具現できる。
【０１５１】
前記発光層以外にも、前記有機膜７は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち、１層以上の層をさらに含むことができる。
【０１５２】
例えば、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに介在しうる。具体的には、前記第１層６と前記発光層との間には、正孔輸送層がさらに含まれうるが、これに限定されるものではない。
【０１５３】
正孔注入層（ＨＩＬ）は、前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成されうる。
【０１５４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的には、蒸着温度１００ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃの範囲で適切に選択できる。
【０１５５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２０００ｒｐｍないし５０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃ないし２００℃の温度範囲で適切に選択できる。
【０１５６】
正孔注入層物質としては、公知の正孔注入材料を使用できるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ；以下に構造式を示す）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ；以下に構造式を示す）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（２−ナフチル）−ｎ−フェニル−アミノ）−トリフェニルアミン（２Ｔ−ＮＡＴＡ；以下に構造式を示す）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１５７】
【化７８】
【０１５８】
前記正孔注入層の厚みは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは１００Åないし２５００Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき程度の正孔注入特性を得ることができる。
【０１５９】
次に、前記正孔注入層または前記第１層６の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用し、正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１６０】
前記正孔輸送層の材料としては、前述のような化学式４１または４２で表示される化合物（上記化合物１ないし３７を含む）を使用できる。
【０１６１】
前記正孔輸送層の厚みは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは１００Åないし２５００Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき程度の正孔輸送特性を得ることができる。
【０１６２】
前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０１６３】
前記発光層は、１つの化合物を含むか、ホストとドーパントとの組み合わせを含むことができる。前記ホストの例としては、トリス（８−キノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、（４，４−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）（ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ；以下に構造式を示す）、Ｅ３（ターフルオレン（ｔｅｒｆｌｕｏｒｅｎｅ）；以下に構造式を示す）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）、化学式５１で表示される化合物、化学式５２で表示される化合物、化学式５３で表示される化合物、化学式５４で表示される化合物などを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１６４】
【化７９】
【０１６５】
【化８０】
【０１６６】
【化８１】
【０１６７】
【化８２】
【０１６８】
【化８３】
【０１６９】
前記化学式５１ないし５４で、Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４それぞれについての詳細な説明は、前述のＡｒ１についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ１についての説明を参照するものとする。
【０１７０】
前記化学式５１ないし５４の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ａｒ５１、Ａ５２、Ａｒ５３及びＡｒ５４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換されたアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１７１】
前記化学式５１ないし５４で、Ｒ２０１ないしＲ２０９及びＲ５１ないしＲ５６それぞれについての詳細な説明は、前述のようなＡｒ２についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ２についての説明を参照するものとする。好ましくは、Ｒ２０１ないしＲ２０９は、水素原子でありうる。
【０１７２】
前記化学式５１ないし５４で、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記ｄ、ｅ及びｆは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１７３】
前記化学式５１ないし５４の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ｒ５１ないしＲ５６は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１７４】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、前記有機膜７において発光層は、下記化合物５１ないし５８のうち、いずれか一つをホストとして含むことができるが、これらに限定されるものではない：
【０１７５】
【化８４】
【０１７６】
一方、赤色ドーパントとして、ＰｔＯＥＰ（以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３（；以下に構造式を示す）、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）（以下に構造式を示す）などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１７７】
【化８５】
【０１７８】
また、緑色ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン；以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）（以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）３（以下に構造式を示す）、前記化学式５１で表示される化合物、下記化学式７１で表示される化合物、下記化学式７２で表示される化合物などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１７９】
【化８６】
【０１８０】
【化８７】
【０１８１】
【化８８】
【０１８２】
前記化学式７１及び７２で、Ａｒ７１及びＡｒ７２それぞれについての詳細な説明は、前述のＡｒ１についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ１についての説明を参照するものとする。
【０１８３】
前記化学式７１及び７２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ａｒ７１及びＡｒ７２は互いに独立して、エテニレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換されたアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０１８４】
前記化学式７１及び７２で、Ｒ２１１ないしＲ２１６及びＲ７１ないしＲ７６それぞれについての詳細な説明は、前述のようなＡｒ２についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ２についての説明を参照するものとする。好ましくは、前記Ｒ２１１ないしＲ２１６は、水素原子でありうる。
【０１８５】
前記化学式７１及び７２で、ｈ及びｉは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記ｈ及びｉは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０１８６】
前記化学式７１及び７２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ｒ７１ないしＲ７６は互いに独立して、メチル基、エチル基、エテニル基、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントリル基、メチルアントリル基、ピレニル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１８７】
本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、前記発光層のうち、緑色ドーパントとして、前記化合物５１ないし５８及び下記化合物７１ないし７６のうちいずれか一つを使用できるが、これらに限定されるものではない：
【０１８８】
【化８９】
【０１８９】
一方、青色ドーパントとして、Ｆ２Ｉｒｐｉｃ（以下に構造式を示す）、（Ｆ２ｐｐｙ）２Ｉｒ（ｔｍｄ）（以下に構造式を示す）、Ｉｒ（ｄｆｐｐｚ）３（以下に構造式を示す）、ｔｅｒ−フルオレン、４，４’−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルペリレン（ＴＢＰｅ；以下に構造式を示す）、前記化学式５１で表示される化合物、前記化学式５４で表示される化合物、下記化学式８１で表示される化合物、下記化学式８２で表示される化合物などを利用できるが、これらに限定されるものではない。
【０１９０】
【化９０】
【０１９１】
【化９１】
【０１９２】
【化９２】
【０１９３】
【化９３】
【０１９４】
前記化学式８１でＬ２１は、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基からなる群から選択され、ｃは、１ないし２０の整数であり、−（Ｌ２１）ｃ−でｃ個のＬ２１は、互いに同一であるかまたは異なり、Ｒ３１ないしＲ３４は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及び置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択されうる。
【０１９５】
前記化学式８１において、Ｌ２１についての詳細な説明は、前記Ａｒ１についての詳細な説明（ただし、−Ｎ（Ｑ１）−についての説明は除外）を参照し、前記Ｒ３１ないしＲ３４についての詳細な説明は、前記Ｑ１についての詳細な説明（ただし、−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）についての説明は除外）を参照するものとする。
【０１９６】
前記化学式８１の具体的な一実施形態（一具現例）において前記Ｌ２１は、エテニレン基、プロペニレン基、またはフェニレン基でありうる。
【０１９７】
前記化学式８１の他の具体的な実施形態（具現例）において前記ｃは、１、２、３、４、５または６でありうる。
【０１９８】
前記化学式８１の他の具体的な実施形態（具現例）において、前記Ｒ３１ないしＲ３４は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０１９９】
前記化学式８１の−（Ｌ２１）ｃ−においてｃ個のＬ２１は、互いに同一であるか、または異なりうるが、好ましくは、ｃが２である場合、２個のＬ２１は、いずれもフェニレン基であるか、または２個のＬ２１のうちいずれか一つは、フェニレン基であり、他の一つは、エテニレン基であるなど、多様な変形例が可能である。
【０２００】
前記化学式８２で、Ａｒ８１ないしＡｒ８４それぞれについての詳細な説明は、前述のＡｒ１についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ１についての説明を参照するものとする。
【０２０１】
前記化学式８２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ａｒ８１、Ａｒ８２、Ａｒ８３及びＡｒ８４は互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基及びフェニル置換されたアントリレン基からなる群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
【０２０２】
前記化学式８２で、Ｒ２２１ないしＲ２２８及びＲ８１ないしＲ８５それぞれについての詳細な説明は、前述のようなＡｒ２についての説明と同一であるので、本明細書においてＡｒ２についての説明を参照するものとする。好ましくは、前記Ｒ２２１ないしＲ２２８は、水素原子でありうる。
【０２０３】
前記化学式８２で、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは互いに独立して、０ないし１０の整数である。好ましくは、前記化学式８２で、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは互いに独立して、０、１または２であるが、これらに限定されるものではない。
【０２０４】
前記化学式８２の具体的な実施形態（具現例）によれば、前記Ｒ８１ないしＲ８５は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、カルバゾリル基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、メチル基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択されうる。
【０２０５】
前記化学式８１で表示される化合物は、下記化合物４０であるが、これに限定されるものではない：
【０２０６】
【化９４】
【０２０７】
前記化学式８２で表示される化合物は、下記化合物４１または４２であるが、これらに限定されるものではない：
【０２０８】
【化９５】
【０２０９】
本発明の具体的な一実施形態（一具現例）によれば、発光層の青色ドーパントとして、前記化合物４０ないし４２、５１ないし５５、５７及び５８のうちいずれか一つを使用できるが、これらに限定されるものではない。
【０２１０】
前記発光層の材料として、ドーパントとホストとを共に使用する場合、ドーパントのドーピング濃度は、特別に制限されるものではないが、一般的には、ホスト１００重量部を基準として、前記ドーパントの含有量は、０．０１ないし１５重量部である。
【０２１１】
前記発光層の厚みは、約１００Åないし１０００Å、好ましくは、２００Åないし６００Åでありうる。前記発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０２１２】
発光層にリン光ドーパントと共に使用する場合には、三重項励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、前記正孔輸送層と発光層との間に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔阻止層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。公知の正孔阻止材料も使用できるが、その例としては、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などを挙げることができる。
【０２１３】
前記正孔阻止層の厚みは、約５０Åないし１０００Å、好ましくは１００Åないし４００Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０２１４】
次に、電子輸送層（ＥＴＬ）を、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記電子輸送層の材料は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定して輸送する機能を行うものであり、公知の電子輸送物質を利用できる。その例としては、キノリン誘導体、特にＡｌｑ３、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ；以下に構造式を示す）、ビス（２−メチル−８−キノリラート）−（ｐ−フェニルフェノラート）−アルミニウム（ＢＡｌｑ）（以下に構造式を示す）のような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
【０２１５】
【化９６】
【０２１６】
前記電子輸送層の厚みは、約１００Åないし１０００Å、好ましくは１５０Åないし５００Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに、満足すべき程度の電子輸送特性を得ることができる。
【０２１７】
また電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層され、これは、特別に材料を制限しない。
【０２１８】
前記電子注入層の形成材料としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）のような電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を利用できる。前記電子注入層の形成の方法（例えば、真空蒸着法の蒸着条件など）は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成の方法とほぼ同じ条件範囲で選択される。
【０２１９】
前記電子注入層の厚みは、約１Åないし１００Å、好ましくは、５Åないし９０Åでありうる。前記電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧低下なしに、満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
【０２２０】
かような有機膜７の上部には、第２電極９が備わっている。前記第２電極９は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、前記第２電極形成用の金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用できる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを薄膜に形成して透過型電極を得ることができる。一方、前面発光素子を得るために、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）を利用した透過型電極を形成できるなど、多様な変形が可能である。前記第２電極９の形成の方法（例えば、真空蒸着法の蒸着条件など）は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成の方法とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記第２電極９の厚みは、通常の電極厚みであればよく、特に制限されるものではない。
【０２２１】
かような第２電極９の上部には、保護膜が備わっていてもよい。保護膜用材料としてはとしては、従来公知の保護膜用材料を使用することができ、特に制限されるものではない。具体的な例としては、Ａｌｑ３などを薄膜に形成して保護膜を得ることができる。前記保護膜の形成の方法（例えば、真空蒸着法の蒸着条件など）は、使用する化合物によって異なるが、一般的には、正孔注入層の形成の方法とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記保護膜の厚みも、通常の保護膜の厚みであればよく、特に制限されるものではない。
【０２２２】
例えば、前記有機発光素子は、基板上に、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式１Ａないし２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化学式４２で表示される正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化学式４２で表示される化合物を含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化学式５１ないし５４のうち、いずれか一つで表示される化合物）及びドーパント（前記化学式５１、７１及び７２のうち、いずれか一つで表示される化合物）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な緑色光を放出できる。前記緑色光は、蛍光発光メカニズムによって放出されるものでありうる。前記緑色光の最大発光ピークは、４９０ｎｍないし５６０ｎｍの範囲を挙げることができる。
【０２２３】
または、例えば、前記有機発光素子は、基板上に、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式２０Ａ及び２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つである正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つを含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化合物５１ないし５８のうちいずれか一つ）及びドーパント（前記化合物４０ないし４２及び５１ないし５５、５７及び５８のうちいずれか一つ）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な青色光を放出できる。
【０２２４】
図２は、本発明の他の具体的な一実施形態（一具現例）による有機発光素子２０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子２０は、基板２１、第１電極２５、シアノ基含有化合物を含んだ第１層２６、有機膜２７及び第２電極２９を含むが、前記第１電極２５は、基板２１から順に、透明導電性膜２５ｂ及び第１元素含有の亜鉛酸化物膜２５ａを含む。ここで、基板２１、第１元素含有の亜鉛酸化物膜２５ａ、シアノ基含有化合物を含んだ第１層２６、有機膜２７、第２電極２９についての詳細な説明は、前記図１についての説明を参照するものとする。
【０２２５】
図２によれば、有機発光素子の他の具体的な実施形態（具現例）の第１電極２５は、透明導電性膜２５ｂをさらに含む。
【０２２６】
前記透明導電性膜２５ｂの具体例としては、透明であって導電性がある金属酸化物を挙げることができる。その例としては、ＩＴＯまたは酸化スズ（ＳｎＯ２）を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。例えば、透明導電性膜２５ｂは、ＩＴＯからなりうる。
【０２２７】
前記透明導電性膜２５ｂの厚みは、５ｎｍないし１５０ｎｍ、好ましくは５ｎｍないし１００ｎｍ、より好ましくは、７ｎｍないし８０ｎｍでありうる。前記透明導電性膜２５ｂの厚みが、前述のような範囲を満足する場合、有機発光素子の効率が向上しうる。
【０２２８】
例えば、前記有機発光素子は、基板上に、ＩＴＯからなる透明導電性膜と、Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式１Ａないし２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化学式４２で表示される正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化学式４２で表示される化合物を含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化学式５１ないし５４のうち、いずれか一つで表示される化合物）及びドーパント（前記化学式５１及び７２のうち、いずれか一つで表示される化合物）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な緑色光を放出できる。前記緑色光は、蛍光発光メカニズムによって放出されるものでありうる。前記緑色光の最大発光ピークは、４９０ｎｍないし５６０ｎｍの範囲を挙げることができる。
【０２２９】
または、例えば、前記有機発光素子は、ＩＴＯからなる透明導電性膜と、Ａｌ含有亜鉛酸化物膜と、前記化学式２０Ａ及び２０Ｂのうち、いずれか１つの化学式で表示されるシアノ基含有化合物を含んだ第１層（ここで、前記第１層には選択的に、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つである正孔輸送性化合物がさらに含まれる）と、前記化合物１ないし３７のうち、いずれか一つを含んだ正孔輸送層と、ホスト（前記化合物５１ないし５８のうちいずれか一つ）及びドーパント（前記化合物４０ないし４２及び５１ないし５５、５７及び５８のうちいずれか一つ）を含んだ発光層と、電子輸送層と、電子注入層と、第２電極とが順に積層された構造を有し、優秀な青色光を放出できる。
【０２３０】
以上、前記有機発光素子について、図１及び図２を参照しつつ説明したが、前記有機発光素子は、これらに限定されるものではない。
【０２３１】
例えば、前述のような有機発光素子は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜と基板との間に、金属層をさらに具備できる。前記金属層は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜において、第１元素（金属元素）成分の基板への拡散に対するバリヤ層としての役割を行うことができる。前記金属層は、Ｍｏ、Ｗ、Ｔｉ、Ｐｄ、Ｐｔ及びＡｕからなる群から選択された一つ以上の金属を含むことができるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記金属層は、Ｔｉ層でありうる。前記金属層の厚みは、２０ｎｍないし２００ｎｍ、好ましくは、５０ｎｍないし１００ｎｍでありうる。前記金属層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、第１元素成分の拡散を十分に防止できるが、これらに限定されるものではない。
【０２３２】
また、前述のような有機発光素子は、前記第１電極と前記第１層との間に、前述のような正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層をさらに含むことができる。すなわち、例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極（第１元素含有の亜鉛酸化物膜、及び選択的に透明導電性膜をさらに含む）、第１正孔輸送層、第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【０２３３】
一方、前記有機発光素子は、前記第１層を複数層含むことが可能である。例えば、前記有機発光素子は、基板、第１電極（第１元素含有の亜鉛酸化物膜、及び選択的に透明導電性膜をさらに含む）、第１次第１層、第１正孔輸送層、第２次第１層、第２正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第２電極が順に積層された構造を有することができる。
【実施例】
【０２３４】
（比較例１）
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（透明導電性膜のＩＴＯ膜の厚み１２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄して使用した。前記ＩＴＯガラス基板の上部に、４００Å厚のＡｌ含有亜鉛酸化物膜（Ａｌのドーピング濃度は、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜１００重量部当たり２重量部である）を形成し、ＩＴＯ膜及びＡｌ含有亜鉛酸化物膜を含むアノード（第１電極）を準備した。前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜の上部に、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）を真空蒸着し、７５０Å厚の正孔注入層を形成した後、前記正孔注入層の上部に、前記化合物５（以下に構造式を示す）を真空蒸着し、７５０Å厚の正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、ホストとして前記化合物５６（以下に構造式を示す）を９７重量％、ドーパントとして前記化合物５８（以下に構造式を示す）を３重量％（ホスト１００重量部を基準として、ドーパントの含有量３．１重量部）使用し、２００Å厚の発光層を形成した。前記発光層の上部に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した。前記電子輸送層の上部に、Ｌｉｑ（８−キノリノラトリチウム）を真空蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成した後、Ｍｇ：Ａｇを真空蒸着し、１６０Å厚のマグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）薄膜からなるカソード（第２電極）を形成した後、保護膜として、Ａｌｑ３を６００Å厚に蒸着することによって有機発光素子を完成した。
【０２３５】
【化９７】
【０２３６】
（実施例１）
コーニング社（Ｃｏｒｎｉｎｇ）の１５Ω／ｃｍ２（透明導電性膜のＩＴＯ膜の厚み１２００Å）ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とでそれぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄して使用した。前記ＩＴＯガラス基板上部に、４００Å厚のＡｌ含有亜鉛酸化物膜（Ａｌのドーピング濃度は、前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜１００重量部当たり２重量部である）を形成し、ＩＴＯ膜及びＡｌ含有亜鉛酸化物膜を含むアノード（第１電極）を準備した。前記Ａｌ含有亜鉛酸化物膜の上部に、前記正孔注入層の代わりに、前記化学式２０Ａ（以下に構造式を示す）で表示される化合物（ここで、Ｒ１０３およびＲ１０９は−Ｆ（フッ素原子）である）及び前記化合物５を含んだ第１層（前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量は、前記第１層１００重量部当たり１重量部である）を１００Å厚に形成した後、前記化合物５で正孔輸送層を形成した点を除いては、前記比較例１と同じ方法でもって有機発光素子を製作した。
【０２３７】
【化９８】
【０２３８】
（実施例２）
前記化学式２０Ａで表示される化合物の含有量を、前記第１層１００重量部当たり３重量部に変更した点を除いては、前記実施例１と同じ方法でもって有機発光素子を製作した。
【０２３９】
（評価例）
前記比較例１、実施例１及び２の有機発光素子に対する駆動電圧は、２３８ ＨＩＧＨ ＣＵＲＲＥＮＴ ＳＯＵＲＣＥ（ＫＥＩＴＨＬＥＹ）を利用して測定し、発光効率及び電力効率は、ＰＲ６５０ Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃａｎ Ｓｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｕｎｉｔ．（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ）を利用して評価し、下記表１に示した。
【０２４０】
【表１】
【０２４１】
前記表１から、実施例１及び２の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べて、駆動電圧が低く、発光効率及び電力効率が高いということを確認することができる。
【０２４２】
本明細書では、限定された実施例を中心にして本発明について説明したが、本発明の範囲内で多様な実施例が可能である。また、説明されていないにしても、均等な手段も、本発明にそのまま結合されるものである。よって、本発明の真の保護範囲は、特許請求の範囲によって決まるものである。
【符号の説明】
【０２４３】
１、２１ 基板、
５、２５ 第１電極、
５ａ、２５ａ 第１元素含有の亜鉛酸化物膜、
６、２６ 第１層、
７、２７ 有機膜、
９、２９ 第２電極、
１０、２０ 有機発光素子、
２５ｂ 透明導電性膜。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、前記基板上の第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機膜と、を含み、
前記第１電極は、第１元素含有の亜鉛酸化物膜を含み、
前記第１元素は、Ａｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウム）、Ｚｎ（亜鉛）、Ｇａ（ガリウム）、Ｇｅ（ゲルマニウム）、Ｇｄ（ガドリニウム）、Ｚｒ（ジルコニウム）、Ｍｏ（モリブデン）及びＮｉ（ニッケル）からなる群から選択された一つ以上の元素であり、
前記第１電極と前記発光層との間に、シアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上具備した有機発光素子。
【請求項２】
前記第１電極が、透明導電性膜をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記第１元素の含有量は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜１００重量部当たり、０．５ないし１０重量部であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記第１元素は、Ａｌであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１ないし２０のうちいずれか１つの化学式で表示されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機発光素子：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
前記化学式１ないし２０で、
Ｘ１ないしＸ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａないし３０Ｄからなる群から選択され、
Ｙ１ないしＹ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、
Ｚ１ないしＺ４は互いに独立して、ＣＨまたはＮであり、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）−及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、
Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基並びにＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）；Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）並びにＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；からなる群から選択され、
ｐは、１ないし１０の整数であり、
ｑは、０ないし１０の整数であり、
Ｒ１０１ないしＲ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【化２１】
【化２２】
及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、
Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基並びにＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；からなる群から選択される：
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【請求項６】
前記Ｘ１ないしＸ４が、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄであることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記Ｒ１０３は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基及びベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項５または６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記Ｔ１及びＴ２が互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基並びにベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項５〜８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１Ａないし２０Ｂのうち、いずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機発光素子：
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
前記化学式で、
Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、−Ｆ（フッ素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択される。
【請求項１１】
前記第１層が、正孔輸送性化合物をさらに含んだことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記正孔輸送性化合物が、下記化学式４１または４２で表示されることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子：
【化５９】
【化６０】
前記化学式４１及び４２で、
Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、
Ｒ１６は、（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、
Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、
ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０ないし１０の整数であり、
前記Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１ないしＲ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１ないしＲ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、
前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記−（Ａｒ１）ｎ−においてｎ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なり、前記−（Ａｒ１１）ｍ−においてｍ個のＡｒ１１は、互いに同一であるか異なり、前記−（Ｌ１）ａ−においてａ個のＬ１は、互いに同一であるか異なり、−（Ｌ１１）ｂ−においてｂ個のＬ１１は、互いに同一であるか異なりうる。
【請求項１３】
前記Ａｒ１及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択され、
前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基及びフルオレニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記Ａｒ２及びＡｒ１２は互いに独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及びＮ（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びメチルナフチル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１２または１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記ｎ及びｍが、０、１、２、３、４、５または６であることを特徴とする請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１層において、シアノ基含有化合物の含有量が、前記第１層１００重量部当たり０．１ないし２０重量部であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１層の厚みが、１０Åないし２１００Åであることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記第１層と前記発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれたことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１】
基板と、前記基板上の第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機膜と、を含み、
前記第１電極は、第１元素含有の亜鉛酸化物膜を含み、
前記第１元素は、Ａｌ（アルミニウム）、Ｉｎ（インジウム）、Ｚｎ（亜鉛）、Ｇａ（ガリウム）、Ｇｅ（ゲルマニウム）、Ｇｄ（ガドリニウム）、Ｚｒ（ジルコニウム）、Ｍｏ（モリブデン）及びＮｉ（ニッケル）からなる群から選択された一つ以上の元素であり、
前記第１電極と前記発光層との間に、シアノ基含有化合物を含んだ第１層を１層以上具備した有機発光素子。
【請求項２】
前記第１電極が、透明導電性膜をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記第１元素の含有量は、前記第１元素含有の亜鉛酸化物膜１００重量部当たり、０．５ないし１０重量部であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記第１元素は、Ａｌであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１ないし２０のうちいずれか１つの化学式で表示されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機発光素子：
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
前記化学式１ないし２０で、
Ｘ１ないしＸ４は互いに独立して、下記化学式３０Ａないし３０Ｄからなる群から選択され、
Ｙ１ないしＹ８は互いに独立して、Ｎ及びＣ（Ｒ１０３）からなる群から選択され、
Ｚ１ないしＺ４は互いに独立して、ＣＨまたはＮであり、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１０４）−及び−Ｃ（Ｒ１０５）（Ｒ１０６）−からなる群から選択され、
Ｑ１０１及びＱ１０２は互いに独立して、Ｃ２−Ｃ１０アルキレン基；Ｃ２−Ｃ１０アルケニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルキレン基並びにＣ２−Ｃ１０アルケニレン基；からなる群から選択され、
Ｔ１及びＴ２は互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）；Ｃ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ５−Ｃ３０芳香族環系（システム）並びにＣ３−Ｃ３０ヘテロ芳香族環系（システム）；からなる群から選択され、
ｐは、１ないし１０の整数であり、
ｑは、０ないし１０の整数であり、
Ｒ１０１ないしＲ１０６は互いに独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ヒドロキシル基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ５−Ｃ１４アリール基、Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
【化２１】
【化２２】
及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択され、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択され、
Ｌ１０１は、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基；Ｃ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０アルケニレン基、Ｃ５−Ｃ１４アリーレン基並びにＣ３−Ｃ１４ヘテロアリーレン基；からなる群から選択される：
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【請求項６】
前記Ｘ１ないしＸ４が、前記化学式３０Ａまたは３０Ｄであることを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記Ｒ１０３は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基；ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピリジニル基、チオフェニル基及びベンゾチオフェニル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基並びにＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；及び−Ｎ（Ｒ１０７）（Ｒ１０８）からなる群から選択されるが、前記Ｒ１０７及びＲ１０８は互いに独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項５または６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記Ｔ１及びＴ２が互いに独立して、ベンゼン；ナフタレン；アントラセン；チオフェン；チアジアゾール；オキサジアゾール；及びハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、チアジアゾール及びオキサジアゾール；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項５〜７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項９】
Ｌ１０１は、チオフェニレン基；ベンゾチオフェニレン基；及びハロゲン原子、シアノ基及びＣ１−Ｃ１０アルキル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたチオフェニレン基並びにベンゾチオフェニレン基；からなる群から選択されたことを特徴とする請求項５〜８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記シアノ基含有化合物が、下記化学式１Ａないし２０Ｂのうち、いずれか一つで表示されることを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機発光素子：
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
前記化学式で、
Ｒ１０３及びＲ１０９は互いに独立して、水素原子、−Ｆ（フッ素原子）、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、エテニル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選択される。
【請求項１１】
前記第１層が、正孔輸送性化合物をさらに含んだことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記正孔輸送性化合物が、下記化学式４１または４２で表示されることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子：
【化５９】
【化６０】
前記化学式４１及び４２で、
Ｒ１０は、−（Ａｒ１）ｎ−Ａｒ２で表示され、
Ｒ１６は、（Ａｒ１１）ｍ−Ａｒ１２で表示され、
Ａｒ１、Ａｒ１１、Ｌ１及びＬ１１は互いに独立して、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキレン基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニレン基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリーレン基、置換または非置換のＣ３−Ｃ３０ヘテロアリーレン基及び−Ｎ（Ｑ１）−で表示される基からなる群から選択され、
ｎ、ｍ、ａ及びｂは互いに独立して、０ないし１０の整数であり、
前記Ｒ１ないしＲ３、Ｒ１１ないしＲ１５、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２１ないしＲ２９、Ａｒ２、Ａｒ１２及びＱ１は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリール基及び−Ｎ（Ｑ２）（Ｑ３）で表示される基からなる群から選択され、
前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルケニル基、置換または非置換のＣ２−Ｃ３０アルキニル基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルコキシ基、置換または非置換のＣ１−Ｃ３０アルキルチオール基、置換または非置換のＣ５−Ｃ３０アリール基及びＣ３−Ｃ３０ヘテロアリール基からなる群から選択され、
前記−（Ａｒ１）ｎ−においてｎ個のＡｒ１は、互いに同一であるか異なり、前記−（Ａｒ１１）ｍ−においてｍ個のＡｒ１１は、互いに同一であるか異なり、前記−（Ｌ１）ａ−においてａ個のＬ１は、互いに同一であるか異なり、−（Ｌ１１）ｂ−においてｂ個のＬ１１は、互いに同一であるか異なりうる。
【請求項１３】
前記Ａｒ１及びＡｒ１１は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキレン基；フェニレン基；ナフチレン基；アントリレン基；フルオレニレン基；カルバゾリレン基；ピラゾリレン基；ピリジニレン基；トリアジニレン基；−Ｎ（Ｑ１）−；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基及びトリアジニレン基からなる群から選択され、
前記Ｑ１は、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；及びハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基及びフルオレニル基からなる群から選択されることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記Ａｒ２及びＡｒ１２は互いに独立して、水素原子；Ｃ１−Ｃ１０アルキル基；フェニル基；ナフチル基；カルバゾリル基；フルオレニル基；ピレニル基；ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基及びアントリル基からなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基及びピレニル基；及びＮ（Ｑ２）（Ｑ３）；からなる群から選択されるが、前記Ｑ２及びＱ３は互いに独立して、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、メチルフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基及びメチルナフチル基からなる群から選択されたことを特徴とする請求項１２または１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記ｎ及びｍが、０、１、２、３、４、５または６であることを特徴とする請求項１２〜１４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１層において、シアノ基含有化合物の含有量が、前記第１層１００重量部当たり０．１ないし２０重量部であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１層の厚みが、１０Åないし２１００Åであることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１層と前記発光層との距離は、５０Å以上であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記第１層と前記発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層からなる群から選択された１層以上の層がさらに含まれたことを特徴とする請求項１〜１８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【図１】
【図２】
【図２】
【公開番号】特開２０１１−８２１５４（Ｐ２０１１−８２１５４Ａ）
【公開日】平成２３年４月２１日（２０１１．４．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２０１１５９（Ｐ２０１０−２０１１５９）
【出願日】平成２２年９月８日（２０１０．９．８）
【出願人】（３０８０４０３５１）三星モバイルディスプレイ株式會社 (764)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年４月２１日（２０１１．４．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年９月８日（２０１０．９．８）
【出願人】（３０８０４０３５１）三星モバイルディスプレイ株式會社 (764)
【Ｆターム（参考）】
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