有機金属錯体および前記錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器
【課題】赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子となりうる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、光励起により三重項励起分子となりうる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしながら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
【００１１】
また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙色であるため、フルカラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現性の観点で不利な要素となる。逆に、発光色が深赤色領域になると、すなわち、発光波長が極端に長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（ｃｄ／Ａ）が低下してしまう。
【００１２】
以上のことから、本発明では、赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【００１３】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成できることを見出した。また、該有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また効率良く燐光発光できることを見出した。さらに、該有機金属錯体の発光色が、良好な赤色を呈することをも見出した。
【００１５】
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００１６】
したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１７】
【化２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００１８】
また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺがアリール基である場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する。したがって、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１９】
【化３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２０】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族炭化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。この場合、合成上の容易さから、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基が好ましい。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２１】
【化４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２２】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換のフェニレン基の場合である。この場合、合成の容易さから、Ａｒ２は無置換のフェニル基が好ましい。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２３】
【化５】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２４】
さらに、一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２５】
【化６】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２６】
なお、一般式（Ｇ５）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００２７】
次に、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺが水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基である場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する。したがって、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２８】
【化７】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２９】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３０】
【化８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３１】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換のフェニレン基の場合である。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３２】
【化９】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３３】
さらに、一般式（Ｇ８）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３４】
【化１０】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３５】
なお、一般式（Ｇ９）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００３６】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体において、Ｒ１が水素またはメチル基である有機金属錯体である。
【００３７】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【化１１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３８】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００３９】
【化１２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４０】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４１】
【化１３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４２】
また、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１３）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４３】
【化１４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４４】
また、上述の一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１４）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４５】
【化１５】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４６】
なお、一般式（Ｇ１４）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００４７】
また、上述の一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１５）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４８】
【化１６】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４９】
また、上述の一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１６）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５０】
【化１７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５１】
また、上述の一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１７）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５２】
【化１８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５３】
また、上述の一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１８）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５４】
【化１９】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５５】
なお、一般式（Ｇ１８）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００５６】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体において、Ｒ１が水素またはメチル基である有機金属錯体である。
【００５７】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手することができるため有効である。
【００５８】
【化２０】
【００５９】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。中でも、中心金属Ｍをイリジウムとすることで有機金属錯体の耐熱性が向上するため、中心金属Ｍとしては特にイリジウムが好ましい。
【００６０】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体（すなわち、上述の一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体も含む）は、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
【００６１】
また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００６２】
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特徴とする。好ましくは、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、本発明の有機金属錯体を金属錯体中に分散させた構成である発光素子が好ましい。さらに、該金属錯体は、亜鉛錯体であることが好ましい。
【００６３】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものとする。
【００６４】
本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００６５】
また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００６６】
本発明の有機金属錯体は、赤色の発光をすることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率の高い有機金属錯体である。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を得ることができる。
【００６７】
また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、視感効率の高い赤色の発光を得ることができる。
【００６８】
また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６９】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７０】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
【００７１】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明では、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
【００７２】
【化２１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００７３】
以下、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法について、一般式（Ｇ０）中のＺがアリール基である場合（下記一般式（Ｇ０−１））と、Ｚが水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基の場合（下記一般式（Ｇ０−２））とに分けて説明する。
【００７４】
【化２２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【化２３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００７５】
まず、一般式（Ｇ０−１）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２）とを反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’）とを反応させることにより得られる。
【００７６】
【化２４】
【００７７】
【化２５】
【００７８】
一方、一般式（Ｇ０−２）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１’’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’’）とを反応させることにより得られる。あるいはまた、Ａ＝Ａｒ１かつＲ１＝Ｒ２＝Ｈの場合は、アレーンのα−ハロケトン（下記構造式（Ａ３））をＮＨ３で処理して、アレーンのα−アミノケトンの自己縮合を経由して得ることができる。なお、構造式（Ａ３）中、Ｘはハロゲン元素を表す。
【００７９】
【化２６】
【００８０】
【化２７】
【００８１】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。
【００８２】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
【００８３】
【化２８】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００８４】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８５】
【化２９】
【００８６】
さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シクロメタル化可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’’）を得ることができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８７】
【化３０】
【００８８】
【化３１】
【００８９】
≪一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体について説明する。
【００９０】
【化３２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００９１】
上記一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９２】
【化３３】
【００９３】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
【００９４】
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（ＩＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。
【００９５】
次に、下記一般式（Ｇ１）および（Ｇ１０）において、破線で囲った配位子部分Ｐについて説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す（具体例は後述）。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９６】
【化３４】
【００９７】
【化３５】
【００９８】
芳香族炭化水素基Ａの具体例としては、置換基または無置換の１，２−フェニレン基、１，２−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、スピロフルオレン−２，３−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−２，３−ジイル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２，３−ジイル基等を適用することができる。特に、芳香族炭化水素基Ａを、置換または無置換の１，２−フェニレン基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。該１，２−フェニレン基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、芳香族炭化水素基Ａの具体例の中でも特に好ましくは、無置換の１，２−フェニレン基である。
【００９９】
置換基Ｚの具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等、各種アリール基を適用することができる。この場合特に、置換基Ｚを、置換または無置換のフェニル基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、置換基Ｚがアリール基である場合、具体例の中でも特に好ましくは、無置換のフェニル基である。また、置換基Ｚは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基であってもよい。また、置換基Ｚは水素でもよい。
【０１００】
アリール基Ａｒ１の具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を適用することができる。特に、アリール基Ａｒ１を、置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。
【０１０１】
なお、芳香族炭化水素基Ａが無置換の１，２−フェニレン基である場合、アリール基Ａｒ１を無置換のフェニル基、またはフルオロ基で置換されたフェニル基、またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができるため、好適である。
【０１０２】
置換基Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。ただし、Ｒ１が水素またはメチル基の場合、配位子部分Ｐの立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。
【０１０３】
上述の一般式（Ｇ０）および（Ｇ１０）における配位子部分Ｐの構造として、より具体的には、下記配位子群１〜９に示したいずれかの構造を適用することができる。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。なお、図中のαは、中心金属Ｍと結合している炭素の位置を表す。また、βは、中心金属Ｍに配位している窒素の位置を表す。
【０１０４】
【化３６】
【０１０５】
【化３７】
【０１０６】
【化３８】
【０１０７】
【化３９】
【０１０８】
【化４０】
【０１０９】
【化４１】
【０１１０】
【化４２】
【０１１１】
【化４３】
【０１１２】
【化４４】
【０１１３】
次に、上述の一般式（Ｇ１０）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
【０１１４】
【化４５】
【０１１５】
以上で述べたような中心金属Ｍ、配位子群１〜９、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（４４））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１１６】
【化４６】
【０１１７】
【化４７】
【０１１８】
【化４８】
【０１１９】
【化４９】
【０１２０】
【化５０】
【０１２１】
【化５１】
【０１２２】
なお、上記構造式（１）〜（４４）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【０１２３】
また、構造式（４３）で示される有機金属錯体および構造式（４４）で示される有機金属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含まれる。
【０１２４】
以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１２５】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１２６】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の有機金属錯体が含まれている。
【０１２７】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質として機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１２８】
ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１２９】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）のような高分子化合物を用いることもできる。特に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などの金属錯体を用いると、本発明の有機金属錯体は効率良く発光できる。さらに好ましくは、亜鉛錯体を用いることが好ましい。
【０１３０】
なお、本発明の有機金属錯体は、赤色発光することが可能であるので、赤色発光する発光素子を得ることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１３１】
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
【０１３２】
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【０１３３】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【０１３４】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【０１３５】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【０１３６】
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１３７】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１３８】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【０１３９】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１４０】
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４１】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。
【０１４２】
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１４３】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等が挙げられる。また、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４４】
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４５】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。
【０１４６】
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１４７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４８】
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【０１４９】
（実施の形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１５０】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１５１】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１５２】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１５３】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。また、本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１５４】
第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１５５】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１５６】
なお、本実施の形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１の発光層に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１５７】
また、本実施の形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１５８】
なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１５９】
また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１６０】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図３を用いて説明する。
【０１６１】
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。
【０１６２】
Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光する。
【０１６３】
第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよく、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１６４】
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
【０１６５】
Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、ＭｏＯｘ、ＶＯｘ、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。
【０１６６】
また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１６７】
なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１６８】
また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２および３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１６９】
（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１７０】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
【０１７１】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態の分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１７２】
発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１７３】
本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
【０１７４】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１７５】
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１７６】
また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７７】
以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
【０１７８】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０１７９】
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１８０】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８１】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１８２】
なお、ソース側駆動回路６０１にはｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８３】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１８４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１８５】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１８６】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明の有機金属錯体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。
【０１８７】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１８８】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１８９】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９０】
以上のようにして、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１９１】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに適しており、消費電力が低く、色再現性に優れた発光装置を得ることができる。
【０１９２】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、発光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１９３】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光効率が高く、消費電力が低減された表示部を有する。また色再現性に優れた表示部を有する。フルカラーディスプレイに本発明の有機金属錯体を用いる場合、赤色発光素子以外については、種々の発光物質を用い、実施の形態２〜５で説明したものと同様の構成の発光素子を適用することができる。
【０１９４】
本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１９５】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
【０１９６】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０１９７】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０１９８】
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するカメラを得ることができる。
【０１９９】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の有機金属錯体を用いることにより、低消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２００】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２０１】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２０２】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２０３】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。
【０２０４】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２０５】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２０６】
＜ステップ１； ２，３，５−トリフェニルピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）５．５ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬを混合した溶液を調製した。次に、氷冷しながら、この溶液に２、３−ジフェニルピラジン２．４３ｇを滴下し、室温にて２４時間撹拌した。撹拌後、その混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて有機層を抽出した。抽出した有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、有機層に活性二酸化マンガンを過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを得た（黄色粉末、収率５６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２０７】
【化５２】
【０２０８】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合溶媒に、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を０．７３ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気にて１６時間還流した。析出してきた粉末をろ過し、エタノール、エーテル、次いでヘキサンにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２を得た（橙色粉末、収率９７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２０９】
【化５３】
【０２１０】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬを溶媒として、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２ を２．００ｇ、アセチルアセトンを０．３７ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．２６ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流した。還流後、その混合物をろ過し、ろ液を一週間放置した。その後、析出した結晶をろ過することにより除去し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶し、再結晶により得られた粉末をエタノール、次いでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２１１】
【化５４】
【０２１２】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（ａ）の縦軸を拡大したものを図１０（ｂ）に示した。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２１３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．４５−６．５４（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｔｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．８１（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｄｄ，４Ｈ），８．９８（ｓ，２Ｈ）．
【０２１４】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（（株）セイコー電子製、ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３３１℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２１５】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２１６】
図１１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６２２ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０２１７】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいくつもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項ＭＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。
【０２１８】
≪合成例２≫
本合成例２では、上述した合成例１のステップ１で合成した２，３，５−トリフェニルピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）に関し、合成例１とは異なる合成方法を例示する。
【０２１９】
まず、エタノール２００ｍＬを溶媒として、フェニルグリオキサール（東京化成工業株式会社製）４．６０ｇとｍｅｓｏ−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（シグマ−アルドリッチ株式会社製）７．２８ｇを混合し、その混合物を窒素雰囲気にて６時間還流した。還流後、この混合物の溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールにて再結晶した。再結晶により得られた黄土色粉末をジクロロメタンに溶解し、この溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを得た（黄色粉末、収率３７％）。本合成例２の合成スキームを下記（ａ−１−２）に示す。
【０２２０】
【化５５】
【実施例２】
【０２２１】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例および実施例３で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２２２】
【化５６】
【０２２３】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２２６】
さらに、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２２７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２２８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２２９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
【０２３０】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１３に示す。また、電圧−輝度特性を図１４に示す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図１６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。図１７から、発光素子１の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６６，０．３４）であり、発光素子１の発光は赤色である。また、図１６からわかるように発光素子１は、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は高い。また、図１５から、発光素子１は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１４から、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。よって、発光素子１の消費電力は小さいことがわかる。
【０２３１】
なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子１を駆動したところ、１００時間後の輝度は初期輝度の９７％を保っており、ほとんど劣化しなかった。
【実施例３】
【０２３２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。
【０２３３】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２３５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２３６】
さらに、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、Ｚｎ（ＰＢＯ）２とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝Ｚｎ（ＰＢＯ）２：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２３７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２３８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２３９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２を作製した。
【０２４０】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を図１９に示す。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２２に示す。図２２から、発光素子２の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７，０．３３）であり、発光素子２の発光は赤色である。また、図２１からわかるように発光素子２は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子２は、実施例１で作製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子２は発光層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、そのためより高い外部量子効率を実現することができると考えられる。
【０２４１】
また、図２０から、発光素子２は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１９から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素子２の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例４】
【０２４２】
≪合成例３≫
本合成例３では、実施の形態１の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２４３】
＜ステップ１； ２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−ＭＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、マグネシウム０．４９ｇとＴＨＦ３ｍＬを懸濁させ、少量の１，２−ジブロモエタンを加え、次いで、４−ブロモトルエン３．４２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに溶解させた混合溶液を滴下し、加熱還流下３時間撹拌して、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製した。次に、２，３−ジフェニルピラジン４．２２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに溶解させ、先ほど調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を滴下し、加熱還流下５時間撹拌した。この混合物に水を加え、クロロホルムにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に二酸化マンガンを加えて軽く振り混ぜ、その後ろ過し、この溶液の溶媒を留去した。留去して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、エタノールを加えて放置したところ、黄色の結晶が析出した。この結晶をろ取し、エタノールにて洗浄することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰを得た（収率３０％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２４４】
【化５７】
【０２４５】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰ０．６４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を１時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率５８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２４６】
【化５８】
【０２４７】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ ０．５０ｇ、アセチルアセトン０．０９ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率９６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２４８】
【化５９】
【０２４９】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２４に示す。このことから、本合成例３において、上述の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｔ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｄ，４Ｈ），８．９４（ｓ，２Ｈ）．
【０２５１】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ、３３８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２５２】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２５に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２５３】
図２５に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］は、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例５】
【０２５４】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２５５】
＜ステップ１； ２，３−ジ−ｐ−トリルピラジンの合成＞
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール３００ｍＬを溶媒とし、４，４’−ジメチルベンジル２５．５２ｇと無水エチレンジアミン６．４４ｇを溶解させ、還流により１２時間半反応させた。この反応溶液に、塩化鉄（ＩＩＩ）３４．７１ｇを添加し、７０℃以下で穏やかに加熱撹拌して２時間半反応させた。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後ろ過し、この溶液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジンを得た（橙色粉末、収率３１％）。
【０２５６】
＜ステップ２； ５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略称：ＨＭｄｐｐｒ−Ｐ）の合成＞
次に、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）６．４８ｍＬとジエチルエーテル８０ｍＬを混合した。この混合溶液を氷冷しながら、上記ステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン３．２２ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−Ｐを得た（橙色粉末、収率２２％）。ステップ１およびステップ２の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２５７】
【化６０】
【０２５８】
＜ステップ３； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１８ｍＬと水６ｍＬ、上記ステップ２で得たピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−Ｐ０．８２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率８２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２５９】
【化６１】
【０２６０】
＜ステップ４； （アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．４４ｇ、アセチルアセトン０．０８ｍＬ、炭酸ナトリウム０．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率３１％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２６１】
【化６２】
【０２６２】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２６に示す。このことから、本合成例４において、上述の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２６３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，４Ｈ），８．０８（ｄ，４Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ）．
【０２６４】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ、３４２℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２６５】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２７に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２６６】
図２７に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例６】
【０２６７】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２６８】
＜ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の合成＞
ジクロロメタン２５ｍＬ、合成例１のステップ２で得られる複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２ ０．８４ｇ、ピコリン酸０．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をメタノールとジクロロメタンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］を得た（収率８４％、赤橙色粉末）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。本錯体の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０２６９】
【化６３】
【０２７０】
なお、上記ステップで得られた赤橙粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。このことから、本合成例５において、上述の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。
【０２７１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．４２（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２７２】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ、３６８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２７３】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２７４】
図２９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］は、６０６ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例７】
【０２７５】
≪合成例６≫
本合成例６では、実施形態１の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２７６】
＜ステップ１； ３−メチル−２，５−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｍｐｐｒ−Ｐ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬとジエチルエーテル１２０ｍＬを混合した。この混合溶液を氷冷しながら、２−メチル−３−フェニルピラジン２．８７ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去することにより残渣を得た。この残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｐを得た（橙色油状物、収率１２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０２７７】
【化６４】
【０２７８】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２１ｍＬと水７ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｐ０．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。
【０２７９】
【化６５】
【０２８０】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．１４ｇ、アセチルアセトン０．０３ｍＬ、炭酸ナトリウム０．１０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤橙色粉末をろ過し、水、エタノール次いでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率７７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。
【０２８１】
【化６６】
【０２８２】
なお、上記ステップで得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３０に示す。このことから、本合成例６において、上述の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），３．１７（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），６．７２（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），７．５５（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），８．９３（ｓ，２Ｈ）．
【０２８４】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３１に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２８５】
図３１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は、６０７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例８】
【０２８６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２８７】
【化６７】
【０２８８】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２８９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９０】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９１】
さらに、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＯ１１：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２９２】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９３】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２９４】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子３を作製した。
【０２９５】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３２に示す。また、電圧−輝度特性を図３３に示す。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３５に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６から、発光素子３の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子３のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７，０．３４）であり、発光素子３の発光は赤色である。また、図３５からわかるように発光素子３は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子３は、実施例１で作製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子３は発光層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いることにより、より高い外部量子効率を実現することができると考えられる。
【０２９６】
また、図３４から、発光素子３は、高い視感効率を有することがわかる。また、図３３から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素子３の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例９】
【０２９７】
本実施例では、他の実施例で用いた材料について説明する。
【０２９８】
≪ＢＰＡＰＱの合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０１）で表される２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）の合成方法について説明する。
【０２９９】
【化６８】
【０３００】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３０１】
【化６９】
【０３０２】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を８０℃で３時間加熱、還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、さらに有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮を行い、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ、収率９２％で得た。
【０３０３】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３０４】
【化７０】
【０３０５】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、濃縮し、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ、収率６４％で得た。
【０３０６】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３０７】
【化７１】
【０３０８】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出物を濾過した。ろ物を再度トルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを用いて濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をクロロホルム−ヘキサンで再結晶することで、ＢＰＡＰＱを黄色固体として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０３０９】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ，３６Ｈ）。図２３（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図２３（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡大したＮＭＲチャート示す。
【０３１０】
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成例を具体的に例示する。
【０３１１】
【化７２】
【０３１２】
＜ステップ１； ２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｏ１１Ｂｒ）の合成＞
本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成した。
【０３１３】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍＬを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ得た（収率６７％）。
【０３１４】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍＬを加えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ得た（収率８０％）。
【０３１５】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホスホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒの白色固体を１３ｇ得た（収率８９％）。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−１）に示す。
【０３１６】
【化７３】
【０３１７】
＜ステップ２； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成＞
本ステップ２では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉ）に従って、ＹＧＡを合成した。
【０３１８】
（ｉ）９−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
まず、ｐ−ジブロモベンゼン５６ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、カルバゾール ３１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６６ｇ（４８０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル２．１ｇ（８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（略称：ＤＭＰＵ）８ｍＬを加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物である９−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２１ｇ得た（収率３５％）。
【０３１９】
（ｉｉ）ＹＧＡの合成
次に、上記（ｉ）で得た９−（４−ブロモフェニル）カルバゾール５．４ｇ（１７ｍｍｏｌ）、アニリン１．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコにいれて窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１ｍＬおよびトルエン５０ｍＬを加え、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ、本ステップ２の目的物であるＹＧＡを４．１ｇ得た（収率７３％）。以上で述べた本ステップ２の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−２）に示す。
【０３２０】
【化７４】
【０３２１】
＜ステップ３； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成＞
ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ステップ２で得たＹＧＡ３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン４５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱攪拌した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例１の目的物であるＹＧＡＯ１１の淡黄色固体が４．７ｇ得られた（収率８５％）。以上で述べた本ステップ３の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−３）に示す。
【０３２２】
【化７５】
【０３２３】
なお、得られたＹＧＡＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３７（ａ）に、その拡大図を図３７（ｂ）に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２０２）で表されるＹＧＡＯ１１が得られたことがわかった。
【０３２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．５３（ｍ，１９Ｈ），δ＝８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），δ＝８．１１−８．１５（ｍ，４Ｈ）
【０３２５】
また、得られたＹＧＡＯ１１の昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２６５℃で１２時間行った。ＹＧＡＯ１１ ４．５ｇに対し昇華精製を行ったところ、収量３．４ｇで収率は７６％であった。
【０３２６】
なお、ＹＧＡ０１１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算に要するコストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡ０１１の一重項励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．１８ｅＶと算出された。また、ＹＧＡＯ１１の三重項励起エネルギーを算出したところ、２．５３ｅＶと算出された。以上の結果から、本発明のオキサジアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質であることがわかる。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかる。
【実施例１０】
【０３２７】
≪合成例７≫
本合成例７では、実施形態の一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体において、Ｒ４およびＲ９がメチル基であり、Ｒ３およびＲ５〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１１が水素であり、Ａｒ１が３−フルオロフェニル基であり、Ｌが構造式（Ｌ１）で表される配位子である構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０３２８】
【化７６】
【０３２９】
＜ステップ１； ５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略称：ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン２．８６ｇと、テトラヒドロフラン１６ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）１１ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶液を、合成例４のステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン３．５３ｇと、テトラヒドロフラン２５ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１２時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−６）に示す。
【０３３０】
【化７７】
【０３３１】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１２ｍＬと水４ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ０．１４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−６）に示す。
【０３３２】
【化７８】
【０３３３】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ ０．０３ｇ、アセチルアセトン０．００５ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率５０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−６）に示す。
【０３３４】
【化７９】
【０３３５】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３８に示す。このことから、本合成例７において、上述の構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３３６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．４９（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，４Ｈ），７．８２（ｍ，４Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ）．
【０３３７】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。なお、励起波長は４６８ｎｍとした。
【０３３８】
図３９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］は、６２７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【図面の簡単な説明】
【０３３９】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】実施例の発光素子を説明する図。
【図１３】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】実施例３で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図２２】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２３】２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２５】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２６】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２７】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２８】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３０】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３１】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３２】実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例８で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図３６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３８】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３９】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０３４０】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ Ｎ層
３２１ Ｐ層
３２３ 発光層
３２５ 電子注入層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由することにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子となりうる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、光励起により三重項励起分子となりうる光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている。
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じやすいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしながら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
【００１１】
また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙色であるため、フルカラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現性の観点で不利な要素となる。逆に、発光色が深赤色領域になると、すなわち、発光波長が極端に長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（ｃｄ／Ａ）が低下してしまう。
【００１２】
以上のことから、本発明では、赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【００１３】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成できることを見出した。また、該有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また効率良く燐光発光できることを見出した。さらに、該有機金属錯体の発光色が、良好な赤色を呈することをも見出した。
【００１５】
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００１６】
したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１７】
【化２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００１８】
また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺがアリール基である場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する。したがって、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００１９】
【化３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２０】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族炭化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。この場合、合成上の容易さから、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基が好ましい。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２１】
【化４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２２】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換のフェニレン基の場合である。この場合、合成の容易さから、Ａｒ２は無置換のフェニル基が好ましい。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２３】
【化５】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２４】
さらに、一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２５】
【化６】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２６】
なお、一般式（Ｇ５）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００２７】
次に、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺが水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基である場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する。したがって、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２８】
【化７】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２９】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。したがって、本発明のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３０】
【化８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３１】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換のフェニレン基の場合である。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３２】
【化９】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３３】
さらに、一般式（Ｇ８）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３４】
【化１０】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３５】
なお、一般式（Ｇ９）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００３６】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体において、Ｒ１が水素またはメチル基である有機金属錯体である。
【００３７】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【化１１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３８】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００３９】
【化１２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４０】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４１】
【化１３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４２】
また、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１３）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４３】
【化１４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４４】
また、上述の一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１４）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４５】
【化１５】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４６】
なお、一般式（Ｇ１４）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００４７】
また、上述の一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１５）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４８】
【化１６】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４９】
また、上述の一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１６）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５０】
【化１７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５１】
また、上述の一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１７）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５２】
【化１８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５３】
また、上述の一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的には、下記一般式（Ｇ１８）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５４】
【化１９】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５５】
なお、一般式（Ｇ１８）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができる。
【００５６】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体において、Ｒ１が水素またはメチル基である有機金属錯体である。
【００５７】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手することができるため有効である。
【００５８】
【化２０】
【００５９】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属としては重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体において、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。中でも、中心金属Ｍをイリジウムとすることで有機金属錯体の耐熱性が向上するため、中心金属Ｍとしては特にイリジウムが好ましい。
【００６０】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体（すなわち、上述の一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体も含む）は、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
【００６１】
また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含むものとする。
【００６２】
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特徴とする。好ましくは、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、本発明の有機金属錯体を金属錯体中に分散させた構成である発光素子が好ましい。さらに、該金属錯体は、亜鉛錯体であることが好ましい。
【００６３】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、これを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含むものとする。
【００６４】
本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、上記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有することを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスもしくは発光デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
【００６５】
また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００６６】
本発明の有機金属錯体は、赤色の発光をすることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率の高い有機金属錯体である。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を得ることができる。
【００６７】
また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率の高い発光素子を得ることができる。また、視感効率の高い赤色の発光を得ることができる。
【００６８】
また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および電子機器を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６９】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７０】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
【００７１】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明では、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
【００７２】
【化２１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００７３】
以下、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法について、一般式（Ｇ０）中のＺがアリール基である場合（下記一般式（Ｇ０−１））と、Ｚが水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基の場合（下記一般式（Ｇ０−２））とに分けて説明する。
【００７４】
【化２２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【化２３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００７５】
まず、一般式（Ｇ０−１）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２）とを反応させることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’）とを反応させることにより得られる。
【００７６】
【化２４】
【００７７】
【化２５】
【００７８】
一方、一般式（Ｇ０−２）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ１’’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’’）とを反応させることにより得られる。あるいはまた、Ａ＝Ａｒ１かつＲ１＝Ｒ２＝Ｈの場合は、アレーンのα−ハロケトン（下記構造式（Ａ３））をＮＨ３で処理して、アレーンのα−アミノケトンの自己縮合を経由して得ることができる。なお、構造式（Ａ３）中、Ｘはハロゲン元素を表す。
【００７９】
【化２６】
【００８０】
【化２７】
【００８１】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。
【００８２】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体について説明する。
【００８３】
【化２８】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。）
【００８４】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）とを適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げられるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８５】
【化２９】
【００８６】
さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シクロメタル化可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ’’）を得ることができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８７】
【化３０】
【００８８】
【化３１】
【００８９】
≪一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ましい具体例である下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体について説明する。
【００９０】
【化３２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００９１】
上記一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトンが脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体が得られる。なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９２】
【化３３】
【００９３】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
【００９４】
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（ＩＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。
【００９５】
次に、下記一般式（Ｇ１）および（Ｇ１０）において、破線で囲った配位子部分Ｐについて説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す（具体例は後述）。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９６】
【化３４】
【００９７】
【化３５】
【００９８】
芳香族炭化水素基Ａの具体例としては、置換基または無置換の１，２−フェニレン基、１，２−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、スピロフルオレン−２，３−ジイル基、９，９−ジメチルフルオレン−２，３−ジイル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２，３−ジイル基等を適用することができる。特に、芳香族炭化水素基Ａを、置換または無置換の１，２−フェニレン基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。該１，２−フェニレン基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、芳香族炭化水素基Ａの具体例の中でも特に好ましくは、無置換の１，２−フェニレン基である。
【００９９】
置換基Ｚの具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等、各種アリール基を適用することができる。この場合特に、置換基Ｚを、置換または無置換のフェニル基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、置換基Ｚがアリール基である場合、具体例の中でも特に好ましくは、無置換のフェニル基である。また、置換基Ｚは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基であってもよい。また、置換基Ｚは水素でもよい。
【０１００】
アリール基Ａｒ１の具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を適用することができる。特に、アリール基Ａｒ１を、置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。
【０１０１】
なお、芳香族炭化水素基Ａが無置換の１，２−フェニレン基である場合、アリール基Ａｒ１を無置換のフェニル基、またはフルオロ基で置換されたフェニル基、またはトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができるため、好適である。
【０１０２】
置換基Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。ただし、Ｒ１が水素またはメチル基の場合、配位子部分Ｐの立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点で好ましい。
【０１０３】
上述の一般式（Ｇ０）および（Ｇ１０）における配位子部分Ｐの構造として、より具体的には、下記配位子群１〜９に示したいずれかの構造を適用することができる。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。なお、図中のαは、中心金属Ｍと結合している炭素の位置を表す。また、βは、中心金属Ｍに配位している窒素の位置を表す。
【０１０４】
【化３６】
【０１０５】
【化３７】
【０１０６】
【化３８】
【０１０７】
【化３９】
【０１０８】
【化４０】
【０１０９】
【化４１】
【０１１０】
【化４２】
【０１１１】
【化４３】
【０１１２】
【化４４】
【０１１３】
次に、上述の一般式（Ｇ１０）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
【０１１４】
【化４５】
【０１１５】
以上で述べたような中心金属Ｍ、配位子群１〜９、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（４４））。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１１６】
【化４６】
【０１１７】
【化４７】
【０１１８】
【化４８】
【０１１９】
【化４９】
【０１２０】
【化５０】
【０１２１】
【化５１】
【０１２２】
なお、上記構造式（１）〜（４４）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
【０１２３】
また、構造式（４３）で示される有機金属錯体および構造式（４４）で示される有機金属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含まれる。
【０１２４】
以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用できる。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
【０１２５】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１２６】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の有機金属錯体が含まれている。
【０１２７】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質として機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１２８】
ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これによって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１２９】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）のような高分子化合物を用いることもできる。特に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などの金属錯体を用いると、本発明の有機金属錯体は効率良く発光できる。さらに好ましくは、亜鉛錯体を用いることが好ましい。
【０１３０】
なお、本発明の有機金属錯体は、赤色発光することが可能であるので、赤色発光する発光素子を得ることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率が高いため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１３１】
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
【０１３２】
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極として機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることができる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【０１３３】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極として機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。また、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
【０１３４】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【０１３５】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【０１３６】
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１３７】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１３８】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光することを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【０１３９】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げられる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１４０】
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４１】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は必ずしも必要ではない。
【０１４２】
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等の金属酸化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１４３】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等が挙げられる。また、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４４】
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよい。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４５】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必ずしも必要ではない。
【０１４６】
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１４７】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４８】
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【０１４９】
（実施の形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１５０】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１５１】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加すると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３または第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、それぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１５２】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べたＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１５３】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。また、本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１５４】
第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすればよい。
【０１５５】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合を調節するため、適宜設ければよい。
【０１５６】
なお、本実施の形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１の発光層に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１５７】
また、本実施の形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１５８】
なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１５９】
また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１６０】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ることができる。以下、図３を用いて説明する。
【０１６１】
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。
【０１６２】
Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さらに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光する。
【０１６３】
第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよく、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１６４】
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
【０１６５】
Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、ＭｏＯｘ、ＶＯｘ、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いることもできる。
【０１６６】
また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が得られる。
【０１６７】
なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成とすればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同様の構成とすればよい。
【０１６８】
また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２および３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１６９】
（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１７０】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とが含まれている。
【０１７１】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重項励起状態の分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１７２】
発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１７３】
本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を用いることができる。
【０１７４】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１７５】
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１７６】
また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７７】
以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、高効率の発光が得られるものである。
【０１７８】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明する。
【０１７９】
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）である。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１８０】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０１８１】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１８２】
なお、ソース側駆動回路６０１にはｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８３】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１８４】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができる。
【０１８５】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０１８６】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形態１で示した本発明の有機金属錯体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、または高分子材料であっても良い。
【０１８７】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１８８】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。
【０１８９】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９０】
以上のようにして、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置を得ることができる。
【０１９１】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有しているため、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに適しており、消費電力が低く、色再現性に優れた発光装置を得ることができる。
【０１９２】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図５には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、発光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１９３】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器について説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光効率が高く、消費電力が低減された表示部を有する。また色再現性に優れた表示部を有する。フルカラーディスプレイに本発明の有機金属錯体を用いる場合、赤色発光素子以外については、種々の発光物質を用い、実施の形態２〜５で説明したものと同様の構成の発光素子を適用することができる。
【０１９４】
本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１９５】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置において、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレビ装置は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置を得ることができる。
【０１９６】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０１９７】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０１９８】
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラにおいて、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカメラは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するカメラを得ることができる。
【０１９９】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の有機金属錯体を用いることにより、低消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２００】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２０１】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２０２】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２０３】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。
【０２０４】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２０５】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２０６】
＜ステップ１； ２，３，５−トリフェニルピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）５．５ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬを混合した溶液を調製した。次に、氷冷しながら、この溶液に２、３−ジフェニルピラジン２．４３ｇを滴下し、室温にて２４時間撹拌した。撹拌後、その混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて有機層を抽出した。抽出した有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、有機層に活性二酸化マンガンを過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを得た（黄色粉末、収率５６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０２０７】
【化５２】
【０２０８】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合溶媒に、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を０．７３ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気にて１６時間還流した。析出してきた粉末をろ過し、エタノール、エーテル、次いでヘキサンにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２を得た（橙色粉末、収率９７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２０９】
【化５３】
【０２１０】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬを溶媒として、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２ を２．００ｇ、アセチルアセトンを０．３７ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．２６ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流した。還流後、その混合物をろ過し、ろ液を一週間放置した。その後、析出した結晶をろ過することにより除去し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶し、再結晶により得られた粉末をエタノール、次いでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２１１】
【化５４】
【０２１２】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（ａ）の縦軸を拡大したものを図１０（ｂ）に示した。このことから、本合成例１において、上述の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２１３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．４５−６．５４（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｔｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．８１（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｄｄ，４Ｈ），８．９８（ｓ，２Ｈ）．
【０２１４】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（（株）セイコー電子製、ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３３１℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２１５】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２１６】
図１１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６２２ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０２１７】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいくつもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項ＭＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。
【０２１８】
≪合成例２≫
本合成例２では、上述した合成例１のステップ１で合成した２，３，５−トリフェニルピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）に関し、合成例１とは異なる合成方法を例示する。
【０２１９】
まず、エタノール２００ｍＬを溶媒として、フェニルグリオキサール（東京化成工業株式会社製）４．６０ｇとｍｅｓｏ−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（シグマ−アルドリッチ株式会社製）７．２８ｇを混合し、その混合物を窒素雰囲気にて６時間還流した。還流後、この混合物の溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールにて再結晶した。再結晶により得られた黄土色粉末をジクロロメタンに溶解し、この溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを得た（黄色粉末、収率３７％）。本合成例２の合成スキームを下記（ａ−１−２）に示す。
【０２２０】
【化５５】
【実施例２】
【０２２１】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例および実施例３で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２２２】
【化５６】
【０２２３】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２２６】
さらに、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２２７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２２８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２２９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子１を作製した。
【０２３０】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１３に示す。また、電圧−輝度特性を図１４に示す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図１６に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。図１７から、発光素子１の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６６，０．３４）であり、発光素子１の発光は赤色である。また、図１６からわかるように発光素子１は、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は高い。また、図１５から、発光素子１は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１４から、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。よって、発光素子１の消費電力は小さいことがわかる。
【０２３１】
なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子１を駆動したところ、１００時間後の輝度は初期輝度の９７％を保っており、ほとんど劣化しなかった。
【実施例３】
【０２３２】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。
【０２３３】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３４】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２３５】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２３６】
さらに、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＰＢＯ）２）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、Ｚｎ（ＰＢＯ）２とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝Ｚｎ（ＰＢＯ）２：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２３７】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２３８】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２３９】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子２を作製した。
【０２４０】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を図１９に示す。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２１に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２２に示す。図２２から、発光素子２の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７，０．３３）であり、発光素子２の発光は赤色である。また、図２１からわかるように発光素子２は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子２は、実施例１で作製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子２は発光層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、そのためより高い外部量子効率を実現することができると考えられる。
【０２４１】
また、図２０から、発光素子２は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１９から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素子２の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例４】
【０２４２】
≪合成例３≫
本合成例３では、実施の形態１の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２４３】
＜ステップ１； ２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−ＭＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、マグネシウム０．４９ｇとＴＨＦ３ｍＬを懸濁させ、少量の１，２−ジブロモエタンを加え、次いで、４−ブロモトルエン３．４２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに溶解させた混合溶液を滴下し、加熱還流下３時間撹拌して、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製した。次に、２，３−ジフェニルピラジン４．２２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに溶解させ、先ほど調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を滴下し、加熱還流下５時間撹拌した。この混合物に水を加え、クロロホルムにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に二酸化マンガンを加えて軽く振り混ぜ、その後ろ過し、この溶液の溶媒を留去した。留去して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、エタノールを加えて放置したところ、黄色の結晶が析出した。この結晶をろ取し、エタノールにて洗浄することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰを得た（収率３０％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２４４】
【化５７】
【０２４５】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰ０．６４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を１時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率５８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２４６】
【化５８】
【０２４７】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ ０．５０ｇ、アセチルアセトン０．０９ｍＬ、炭酸ナトリウム０．３１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率９６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２４８】
【化５９】
【０２４９】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２４に示す。このことから、本合成例３において、上述の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５０】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｔ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｄ，４Ｈ），８．９４（ｓ，２Ｈ）．
【０２５１】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ、３３８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２５２】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２５に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２５３】
図２５に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］は、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例５】
【０２５４】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２５５】
＜ステップ１； ２，３−ジ−ｐ−トリルピラジンの合成＞
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール３００ｍＬを溶媒とし、４，４’−ジメチルベンジル２５．５２ｇと無水エチレンジアミン６．４４ｇを溶解させ、還流により１２時間半反応させた。この反応溶液に、塩化鉄（ＩＩＩ）３４．７１ｇを添加し、７０℃以下で穏やかに加熱撹拌して２時間半反応させた。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後ろ過し、この溶液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジンを得た（橙色粉末、収率３１％）。
【０２５６】
＜ステップ２； ５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略称：ＨＭｄｐｐｒ−Ｐ）の合成＞
次に、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）６．４８ｍＬとジエチルエーテル８０ｍＬを混合した。この混合溶液を氷冷しながら、上記ステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン３．２２ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−Ｐを得た（橙色粉末、収率２２％）。ステップ１およびステップ２の合成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０２５７】
【化６０】
【０２５８】
＜ステップ３； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１８ｍＬと水６ｍＬ、上記ステップ２で得たピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−Ｐ０．８２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率８２％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２５９】
【化６１】
【０２６０】
＜ステップ４； （アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．４４ｇ、アセチルアセトン０．０８ｍＬ、炭酸ナトリウム０．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率３１％）。ステップ４の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２６１】
【化６２】
【０２６２】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２６に示す。このことから、本合成例４において、上述の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２６３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．４８（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，４Ｈ），８．０８（ｄ，４Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ）．
【０２６４】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ、３４２℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２６５】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２７に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２６６】
図２７に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例６】
【０２６７】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２６８】
＜ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の合成＞
ジクロロメタン２５ｍＬ、合成例１のステップ２で得られる複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２ ０．８４ｇ、ピコリン酸０．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をメタノールとジクロロメタンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］を得た（収率８４％、赤橙色粉末）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。本錯体の合成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０２６９】
【化６３】
【０２７０】
なお、上記ステップで得られた赤橙粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。このことから、本合成例５において、上述の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。
【０２７１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．４２（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２７２】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の分解温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ、３６８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２７３】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２７４】
図２９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］は、６０６ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例７】
【０２７５】
≪合成例６≫
本合成例６では、実施形態１の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２７６】
＜ステップ１； ３−メチル−２，５−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｍｐｐｒ−Ｐ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬとジエチルエーテル１２０ｍＬを混合した。この混合溶液を氷冷しながら、２−メチル−３−フェニルピラジン２．８７ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去することにより残渣を得た。この残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｐを得た（橙色油状物、収率１２％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０２７７】
【化６４】
【０２７８】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２１ｍＬと水７ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｐ０．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１０％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。
【０２７９】
【化６５】
【０２８０】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．１４ｇ、アセチルアセトン０．０３ｍＬ、炭酸ナトリウム０．１０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤橙色粉末をろ過し、水、エタノール次いでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率７７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。
【０２８１】
【化６６】
【０２８２】
なお、上記ステップで得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３０に示す。このことから、本合成例６において、上述の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２８３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），３．１７（ｓ，６Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），６．７２（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），７．５５（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），８．９３（ｓ，２Ｈ）．
【０２８４】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３１に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２８５】
図３１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は、６０７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例８】
【０２８６】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２８７】
【化６７】
【０２８８】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２８９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９０】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９１】
さらに、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＹＧＡＯ１１とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＯ１１：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２９２】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９３】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）となるように調節した。
【０２９４】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発光素子３を作製した。
【０２９５】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３２に示す。また、電圧−輝度特性を図３３に示す。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３５に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６から、発光素子３の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発光素子３のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７，０．３４）であり、発光素子３の発光は赤色である。また、図３５からわかるように発光素子３は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子３は、実施例１で作製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子３は発光層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いることにより、より高い外部量子効率を実現することができると考えられる。
【０２９６】
また、図３４から、発光素子３は、高い視感効率を有することがわかる。また、図３３から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素子３の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例９】
【０２９７】
本実施例では、他の実施例で用いた材料について説明する。
【０２９８】
≪ＢＰＡＰＱの合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０１）で表される２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）の合成方法について説明する。
【０２９９】
【化６８】
【０３００】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３０１】
【化６９】
【０３０２】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を８０℃で３時間加熱、還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した。水層をクロロホルムで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、さらに有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮を行い、目的物である２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ、収率９２％で得た。
【０３０３】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３０４】
【化７０】
【０３０５】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製し、濃縮し、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアミンを白色固体として１３．５ｇ、収率６４％で得た。
【０３０６】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３０７】
【化７１】
【０３０８】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出物を濾過した。ろ物を再度トルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アルミナを用いて濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をクロロホルム−ヘキサンで再結晶することで、ＢＰＡＰＱを黄色固体として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０３０９】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果は以下のとおりであった。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ，３６Ｈ）。図２３（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図２３（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡大したＮＭＲチャート示す。
【０３１０】
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成例を具体的に例示する。
【０３１１】
【化７２】
【０３１２】
＜ステップ１； ２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール（略称：Ｏ１１Ｂｒ）の合成＞
本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成した。
【０３１３】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍＬを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ得た（収率６７％）。
【０３１４】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍＬを加えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ得た（収率８０％）。
【０３１５】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホスホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒの白色固体を１３ｇ得た（収率８９％）。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−１）に示す。
【０３１６】
【化７３】
【０３１７】
＜ステップ２； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧＡ）の合成＞
本ステップ２では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉ）に従って、ＹＧＡを合成した。
【０３１８】
（ｉ）９−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
まず、ｐ−ジブロモベンゼン５６ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、カルバゾール ３１ｇ（１８０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６６ｇ（４８０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル２．１ｇ（８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（略称：ＤＭＰＵ）８ｍＬを加え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物である９−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２１ｇ得た（収率３５％）。
【０３１９】
（ｉｉ）ＹＧＡの合成
次に、上記（ｉ）で得た９−（４−ブロモフェニル）カルバゾール５．４ｇ（１７ｍｍｏｌ）、アニリン１．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコにいれて窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．１ｍＬおよびトルエン５０ｍＬを加え、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ、本ステップ２の目的物であるＹＧＡを４．１ｇ得た（収率７３％）。以上で述べた本ステップ２の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−２）に示す。
【０３２０】
【化７４】
【０３２１】
＜ステップ３； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成＞
ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ステップ２で得たＹＧＡ３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン４５ｍＬ、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱攪拌した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例１の目的物であるＹＧＡＯ１１の淡黄色固体が４．７ｇ得られた（収率８５％）。以上で述べた本ステップ３の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−３）に示す。
【０３２２】
【化７５】
【０３２３】
なお、得られたＹＧＡＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３７（ａ）に、その拡大図を図３７（ｂ）に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２０２）で表されるＹＧＡＯ１１が得られたことがわかった。
【０３２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．５３（ｍ，１９Ｈ），δ＝８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），δ＝８．１１−８．１５（ｍ，４Ｈ）
【０３２５】
また、得られたＹＧＡＯ１１の昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２６５℃で１２時間行った。ＹＧＡＯ１１ ４．５ｇに対し昇華精製を行ったところ、収量３．４ｇで収率は７６％であった。
【０３２６】
なお、ＹＧＡ０１１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハートリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動法（ＭＰ）法よりも計算に要するコストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦＴ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡ０１１の一重項励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．１８ｅＶと算出された。また、ＹＧＡＯ１１の三重項励起エネルギーを算出したところ、２．５３ｅＶと算出された。以上の結果から、本発明のオキサジアゾール誘導体は、励起エネルギーの大きい物質であることがわかる。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質であることがわかる。
【実施例１０】
【０３２７】
≪合成例７≫
本合成例７では、実施形態の一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体において、Ｒ４およびＲ９がメチル基であり、Ｒ３およびＲ５〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１１が水素であり、Ａｒ１が３−フルオロフェニル基であり、Ｌが構造式（Ｌ１）で表される配位子である構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０３２８】
【化７６】
【０３２９】
＜ステップ１； ５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略称：ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン２．８６ｇと、テトラヒドロフラン１６ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏｌ／Ｌ）１１ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶液を、合成例４のステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン３．５３ｇと、テトラヒドロフラン２５ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１２時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−６）に示す。
【０３３０】
【化７７】
【０３３１】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１２ｍＬと水４ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ０．１４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−６）に示す。
【０３３２】
【化７８】
【０３３３】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ ０．０３ｇ、アセチルアセトン０．００５ｍＬ、炭酸ナトリウム０．０２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、収率５０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−６）に示す。
【０３３４】
【化７９】
【０３３５】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３８に示す。このことから、本合成例７において、上述の構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３３６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．４９（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，４Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，４Ｈ），７．８２（ｍ，４Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ）．
【０３３７】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。なお、励起波長は４６８ｎｍとした。
【０３３８】
図３９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］は、６２７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【図面の簡単な説明】
【０３３９】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】実施例の発光素子を説明する図。
【図１３】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】実施例３で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図２２】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２３】２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２５】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２６】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２７】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２８】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３０】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３１】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３２】実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例８で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図３６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３８】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３９】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【符号の説明】
【０３４０】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ Ｎ層
３２１ Ｐ層
３２３ 発光層
３２５ 電子注入層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化５】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項６】
請求項５において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項７】
一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化６】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項１０】
一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化９】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項１１】
請求項１０において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一項において、
前記Ｒ１が水素またはメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項１３】
一般式（Ｇ１０）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１０】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１４】
一般式（Ｇ１１）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１５】
一般式（Ｇ１２）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１２】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１６】
一般式（Ｇ１３）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１７】
一般式（Ｇ１４）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１４】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１８】
請求項１７において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項１９】
一般式（Ｇ１５）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１５】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２０】
一般式（Ｇ１６）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１６】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２１】
一般式（Ｇ１７）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２２】
一般式（Ｇ１８）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１８】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２３】
請求項２２において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２４】
請求項１３乃至請求項２３のいずれか一項において、
前記Ｒ１が水素またはメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２５】
請求項１３乃至請求項２４のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２６】
請求項１３乃至請求項２４のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性の配位子であることを特徴とする有機金属錯体。
【化１９】
【請求項２７】
請求項１乃至請求項２６のいずれか一項において、
前記中心金属がイリジウムまたは白金であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２８】
請求項１乃至請求項２７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光材料。
【請求項２９】
請求項１乃至請求項２７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項３０】
請求項１乃至請求項２７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光物質として含む発光素子。
【請求項３１】
請求項２９または請求項３０に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項３２】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項２９または請求項３０に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項５】
一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化５】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項６】
請求項５において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項７】
一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化６】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項８】
一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項９】
一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項１０】
一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化９】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【請求項１１】
請求項１０において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項１２】
請求項１乃至請求項１１のいずれか一項において、
前記Ｒ１が水素またはメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項１３】
一般式（Ｇ１０）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１０】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１４】
一般式（Ｇ１１）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１５】
一般式（Ｇ１２）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１２】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１６】
一般式（Ｇ１３）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１７】
一般式（Ｇ１４）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１４】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項１８】
請求項１７において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項１９】
一般式（Ｇ１５）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１５】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２０】
一般式（Ｇ１６）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１６】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２１】
一般式（Ｇ１７）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２２】
一般式（Ｇ１８）で表される構造を有する有機金属錯体。
【化１８】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【請求項２３】
請求項２２において、前記Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリフルオロメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２４】
請求項１３乃至請求項２３のいずれか一項において、
前記Ｒ１が水素またはメチル基であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２５】
請求項１３乃至請求項２４のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２６】
請求項１３乃至請求項２４のいずれか一項において、
前記モノアニオン性の配位子は、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）で表されるモノアニオン性の配位子であることを特徴とする有機金属錯体。
【化１９】
【請求項２７】
請求項１乃至請求項２６のいずれか一項において、
前記中心金属がイリジウムまたは白金であることを特徴とする有機金属錯体。
【請求項２８】
請求項１乃至請求項２７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光材料。
【請求項２９】
請求項１乃至請求項２７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含む発光素子。
【請求項３０】
請求項１乃至請求項２７のいずれか一項に記載の有機金属錯体を、発光物質として含む発光素子。
【請求項３１】
請求項２９または請求項３０に記載の発光素子と、前記発光素子の発光を制御する制御手段とを有する発光装置。
【請求項３２】
表示部を有し、
前記表示部は、請求項２９または請求項３０に記載の発光素子と前記発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【公開番号】特開２００７−２８４４３２（Ｐ２００７−２８４４３２Ａ）
【公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−７３２１６（Ｐ２００７−７３２１６）
【出願日】平成１９年３月２０日（２００７．３．２０）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年３月２０日（２００７．３．２０）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]