有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
【課題】発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好な有機電界発光素子の提供。
【解決手段】少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記式で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
（式中、Ｌ1〜Ｌ4は連結基；ｎ1〜ｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１；Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子；Ａ2〜Ａ4、Ａ7〜Ａ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子；Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基；Ｒはピレン骨格に結合する置換基；ｍは０〜６；ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成しない。）
【解決手段】少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記式で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
（式中、Ｌ1〜Ｌ4は連結基；ｎ1〜ｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１；Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子；Ａ2〜Ａ4、Ａ7〜Ａ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子；Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基；Ｒはピレン骨格に結合する置換基；ｍは０〜６；ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成しない。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる化合物（有機電界発光素子用材料）に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用する発光素子である。有機電界発光素子は、低電圧で高輝度の発光が得られ、また応答速度が速く、薄型軽量であることから、広汎な用途への応用が期待され、活発に研究開発が行われている。なかでも、発光効率が高く、駆動電圧が低く、駆動耐久性の良好な有機電界発光素子の開発は、ディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
特許文献１には、ピレンなどの縮環構造に対して単結合とメチレン鎖などで環を形成した材料が、有機電界発光素子の発光材料やホスト材料などとして用いることができることが記載されている。特許文献１にはアリールピレンがメチレン鎖を介してピレン骨格と縮環した化合物がいくつか例示されており、ピレン骨格とアリール置換基との縮環がピレン骨格当たり２個の態様のものも記載されている。しかしながら、特許文献１の実施例では、１−アリールピレンがメチレン鎖を介してピレン骨格と縮環した化合物の検討しかなされていなかった。
特許文献２には、炭素数５〜６０の芳香族縮合炭化水素環または炭素数２〜６０の芳香族縮合ヘテロ環をコアとして、フェニル基がコア骨格当たり１または２個の化合物を有機電界発光素子の発光材料として用いることができることが記載されている。特許文献２の実施例では上記発光材料を含む発光層を５Å／ｓ〜３０Å／ｓの成膜速度で真空蒸着法によって成膜し、有機電界発光素子を製造している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０１２３２８Ａ１号公報
【特許文献２】ＵＳ２００８／０１００２０８Ａ１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載される発光材料を用いて有機電界発光素子を製造したところ、発光層を真空蒸着法によって成膜するときの成膜速度が変わると、得られる有機電界発光素子の発光効率、駆動電圧、駆動耐久性の変動が大きく、これらの性能が近年求められる水準に到達しないことがわかった。
本発明が解決しようとする課題は、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の蒸着速度依存性が小さい有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは上記課題を解決することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００７】
［１］ 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
［２］ ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。
［３］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｌ1およびＬ3はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
［４］ ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩ）において、Ｌ1およびＬ3がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。
［５］ ［３］または［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩ）において、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
［６］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｌ2およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
［７］ ［６］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩＩ）において、Ｌ2およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。
［８］ ［６］または［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩＩ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
［９］ ［１］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることが好ましい。
［１０］ ［１］〜［９］のいずれか一項に記載に有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることが好ましい。
［１１］ ［１０］に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、さらにホスト材料を含有することが好ましい。
［１２］ ［１１］に記載の有機電界発光素子は、前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することが好ましい。
［１３］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１５］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１６］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１７］ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の蒸着速度依存性が小さいという有利な効果を有する。また、本発明の化合物を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
［一般式（Ｉ）で表される化合物］
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、有機電界発光素子用材料として好ましく用いることができる。後述の本発明の有機電界発光素子は、有機電界発光素子を構成する有機層が前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
一般式（Ｉ）
【化５】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【００１２】
いかなる理論に拘泥するものでもないが、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を有機電界発光素子用材料として用いると、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の蒸着速度依存性が小さくなる。前記一般式（Ｉ）で表される構造の化合物がこのような効果を奏することは従来全く知られておらず、また、このような効果を奏する有機電界発光素子はディスプレイに実装するときに有利となる。特に、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性の蒸着速度依存性が小さくなるような論理的な理由は現時点では不明であり、予測できないものであった。本発明の化合物を用いる場合、真空蒸着時の成膜速度が０．１Å／ｓ〜２０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造することが好ましく、０．５Å／ｓ〜１０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造することがより好ましく、１Å／ｓ〜５Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造することが特に好ましい。
【００１３】
以下において、一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
本発明において、前記一般式（Ｉ）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１４】
前記一般式（Ｉ）中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が表す連結基としては特に制限はないが、単原子連結基、すなわち原子連結鎖長が１であることが好ましい。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が表す連結基はそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子、ＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14またはＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）を表すことが好ましい。
【００１５】
前記Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることがより好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基；炭素数６〜１０のアリール基であることが特に好ましく、炭素数１〜３の直鎖のアルキル基；フェニル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、Ｒ12およびＲ13が同じ置換基であることが好ましい。また、同様の観点からＲ15およびＲ16が同じ置換基であることが好ましい。
【００１６】
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、ヘテロ環のいずれであってもよい。ヘテロ環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては下記置換基群Ａ、窒素原子上の置換基については下記置換基群Ｂが挙げられる。
【００１７】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１８】
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１９】
Ｒ14は、好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基である。Ｒ14は炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜５０のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることが好ましい。Ｒ14は炭素数６〜１４のアリール基；炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることがより好ましい。
Ｒ14はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては特に制限はないが、アルキル基またはアリール基が好ましい。このときのアルキル基としては、無置換の直鎖アルキル基、無置換の分枝アルキル基、無置換のシクロアルキル基およびペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖アルキル基、炭素数１〜６の分枝アルキル基および炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基およびトリフルオロメチル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基がより特に好ましい。一方、このときのアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００２０】
前記一般式（Ｉ）中、ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。
前記一般式（Ｉ）中、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。
【００２１】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5に含まれる窒素原子は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ1〜Ａ5のうち４個がＣ−Ｒ1であり、Ａ1またはＡ5の一方がＣ原子であり、もう一方がＣ−Ｒ1である場合を好ましい例として挙げることができる。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5に窒素原子が含まれる場合における窒素原子の好ましい位置は特に限定されないが、窒素原子同士が隣接しないことが好ましい。
Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10に含まれる窒素原子は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ6〜Ａ10のうち４個がＣ−Ｒ1であり、Ａ6またはＡ10の一方がＣ原子であり、もう一方がＣ−Ｒ1である場合を好ましい例として挙げることができる。Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10に窒素原子が含まれる場合における窒素原子の好ましい位置は特に限定されないが、窒素原子同士が隣接しないことが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ｎ1が１であり、かつ、ｎ2が０であることが好ましい。また、ｎ3が１であり、かつ、ｎ4が０であることが好ましい。
【００２２】
前記一般式（Ｉ）において、Ａ1〜Ａ10がＣ−Ｒ1を表す場合のＲ1は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1が置換基を表す場合の置換基としては、上記の置換基群Ａを挙げることができる。その中でもＲ1は、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることが好ましい。具体的には、フッ素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、トリアルキルシリル基、フェニル基、フェノキシ基、ジ置換アミノ基を挙げることができる。
前記Ｒ1は水素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、アリールオキシ基、ジ置換アミノ基を表すことがより好ましく、水素原子、アルキル基またはジ置換アミノ基を表すことが特に好ましく、水素原子またはアルキル基を表すことがより特に好ましい。
【００２３】
Ｒ1が表すアルキル基としては、無置換の直鎖アルキル基、無置換の分枝アルキル基、無置換のシクロアルキル基およびペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖アルキル基、炭素数１〜６の分枝アルキル基および炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基およびトリフルオロメチル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基がより特に好ましく、ｔ−ブチル基がさらにより特に好ましい。
【００２４】
Ｒ1が表すシリル基としては、アルキルシリル基が好ましく、トリアルキルシリル基がより好ましい。
【００２５】
Ｒ1が表す置換または無置換のアリール基としては、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。Ｒ1が表すジ置換アミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基が好ましい。
【００２６】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。
前記一般式（Ｉ）におけるＲの表す置換基としては前記の置換基群Ａが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）においてｍは０〜２であることが好ましい。
【００２７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、前記一般式（ＩＩ）または前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることがより好ましい。
【００２８】
まず、前記一般式（ＩＩ）について説明する。
一般式（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｌ1およびＬ3はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【００２９】
一般式（ＩＩ）において、一般式（Ｉ）と同様の名称の基が表す好ましい範囲は、その基の一般式（ＩＩ）における好ましい範囲と同様である。具体的には、前記一般式（ＩＩ）において、Ｌ1およびＬ3がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。また、前記一般式（ＩＩ）において、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
【００３０】
次に、前記一般式（ＩＩＩ）について説明する。
一般式（ＩＩＩ）
【化７】
（式中、Ｌ2およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【００３１】
一般式（ＩＩＩ）において、一般式（Ｉ）と同様の名称の基が表す好ましい範囲は、その基の一般式（ＩＩＩ）における好ましい範囲と同様である。具体的には、前記一般式（ＩＩＩ）において、Ｌ2およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。また、前記一般式（ＩＩ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
さらに、一般式（ＩＩＩ）においてＬ4が連結している部位をピレン骨格の１位、Ｌ2が連結している部位をピレン骨格の３位とした場合に、ピレン骨格の６位および８位の少なくとも一方にＲを有することが好ましく、６位および８位の両方にＲを有することがより好ましい。
【００３２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることが特に好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは３００℃であり、より好ましくは２８５℃以下であり、さらに好ましくは２７０℃以下である。
【００３３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｉ）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００３４】
【化８】
【００３５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ＵＳ２００８／０１００２０８公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームにより合成することが可能である。
【００３６】
スキーム
【化９】
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００３７】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００３８】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００３９】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００４０】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４１】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００４２】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００４３】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００４４】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層中のうち、少なくとも一層に含有され、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有されることが好ましい。
但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００４５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００４６】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００４７】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。特に、本発明の有機電界発光素子の製造方法は、真空蒸着時の成膜速度が０．１Å／ｓ〜２０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造する工程を含むことが好ましく、０．５Å／ｓ〜１０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造する工程を含むことがより好ましく、１Å／ｓ〜５Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造する工程を含むことが特に好ましい。
【００４８】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００４９】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００５０】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００５２】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００５３】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００５４】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００５５】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００５６】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５７】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００５８】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００５９】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００６０】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００６１】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００６２】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００６３】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００６４】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００６５】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００６６】
【化１０】
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化１１】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化１２】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００６７】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００６８】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００６９】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００７０】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【００７１】
【化１３】
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７２】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７３】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【００７４】
【化１４】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７５】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７６】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【００７７】
【化１５】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７８】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００７９】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００８０】
【化１６】
【００８１】
【化１７】
【００８２】
【化１８】
【００８３】
【化１９】
【００８４】
【化２０】
【００８５】
【化２１】
【００８６】
【化２２】
【００８７】
【化２３】
【００８８】
【化２４】
【００８９】
【化２５】
【００９０】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【００９１】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００９２】
正孔注入層および正孔輸送層については、上記の他、後述の実施例で使用した銅フタロシアニンなども用いることができる。また、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。
【００９３】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【００９４】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【００９５】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【００９６】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００９７】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【００９８】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００９９】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１００】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１０１】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１０２】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｐ）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ）で表される化合物について説明する。
【０１０３】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１０４】
【化２６】
【０１０５】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１０６】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１０７】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１０８】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１０９】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１１０】
【化２７】
【０１１１】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１１２】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１１３】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１１７】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１１８】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１１９】
【化３０】
【０１２０】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１２１】
【化３１】
【０１２２】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１２３】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１２４】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１２５】
【化３２】
【０１２６】
【化３３】
【０１２７】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１２８】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２９】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１３０】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１３１】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１３２】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１３３】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１３４】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いて発光させることが好ましく、特に青色発光させることが好ましい。
【０１３５】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１３６】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１３７】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１３８】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１３９】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１４０】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１４１】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１４２】
［実施例１］
化合物１の合成
以下のスキームにしたがって、化合物１を合成した。
【化３４】
【０１４３】
実施例で用いた化合物１〜５について、上記にて合成した化合物１以外も、化合物１と類似の方法で合成した。比較化合物Ｄ１およびＤ２はＵＳ２００８−０１００２０８Ａ１を参考に合成した。
実施例に使用の一般式（Ｉ）で表される化合物１〜５の構造式、および、比較例で用いた化合物Ｄ１およびＤ２の構造式を以下にまとめて示す。
【０１４４】
【化３５】
【０１４５】
下記比較化合物Ｄ１およびＤ２はＵＳ２００８−０１００２０８Ａ１に記載の化合物である。
【化３６】
【０１４６】
有機電界発光素子を作製するときに使用した本発明の化合物１〜５、比較化合物Ｄ１およびＤ２以外の材料を以下に示す。
【化３７】
【０１４７】
［実施例２］
（本発明の有機電界発光素子１〜５、および比較素子１および２）
（１）使用材料純度
素子作成に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．０％以上であることを確認した。
【０１４８】
（２）素子作成
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に、真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。膜厚は水晶振動子によりモニターした。
第１層（正孔注入層）：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ （成膜速度：１Å／ｓ）
第２層（正孔輸送層）：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ （成膜速度：１Å／ｓ）
第３層（発光層）：ホスト材料ＡＤＮ、下記表１に記載の発光材料（質量比９５：５）：膜厚４０ｎｍ （成膜速度：０．１Å／ｓ、１Å／ｓまたは５Å／ｓ）
第４層（電子輸送層）：Ａｌｑ：膜厚３０ｎｍ （成膜速度：１Å／ｓ）
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子１〜５、および比較素子１および２を得た。
【０１４９】
（３）素子評価
上記にて得られた本発明の有機電界発光素子１〜５、比較素子１および２について、以下の評価を行った。その結果を下記表１に記載する。
【０１５０】
（ａ）外部量子効率（発光効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、一定電流密度（２５ｍＡ／ｃｍ2）にて直流電圧を有機電界発光素子（露点温度−６０℃の環境下で作成）に印加し発光させ、その輝度を、トプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に外部量子効率を輝度換算法により算出し、発光層の成膜速度が１Å／ｓの時の比較素子１の値を１とした場合の相対値で示した。外部量子効率は数字が大きいほど好ましい。
【０１５１】
（ｂ）駆動電圧
有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、一定電流密度（２５ｍＡ／ｃｍ2）にて発光させ、印加電圧を測定し、発光層の成膜速度が１Å／ｓの時の比較素子１の値を１０とした場合の相対値で示した。駆動電圧は低いほど好ましい。
【０１５２】
（ｃ）駆動耐久性
有機電界発光素子を、一定電流密度にて輝度が５０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加し、該電流密度にて継続して発光させ、輝度が２５００ｃｄ／ｍ2になるまでの時間を測定し、発光層の成膜速度が１Å／ｓの時の比較素子１の値を１００とした場合の相対値で示した。数値が大きいほど耐久性が高く好ましい。
【０１５３】
【表１】
【０１５４】
上記表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は従来の化合物を用いた各比較素子に比べ、発光層の蒸着速度に寄らず安定した性能を発現することがわかった。このことは種々の製造環境、製造条件下で安定した性能を発現する製品を生産できるという点で非常に有益である。
【符号の説明】
【０１５５】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる化合物（有機電界発光素子用材料）に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用する発光素子である。有機電界発光素子は、低電圧で高輝度の発光が得られ、また応答速度が速く、薄型軽量であることから、広汎な用途への応用が期待され、活発に研究開発が行われている。なかでも、発光効率が高く、駆動電圧が低く、駆動耐久性の良好な有機電界発光素子の開発は、ディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
特許文献１には、ピレンなどの縮環構造に対して単結合とメチレン鎖などで環を形成した材料が、有機電界発光素子の発光材料やホスト材料などとして用いることができることが記載されている。特許文献１にはアリールピレンがメチレン鎖を介してピレン骨格と縮環した化合物がいくつか例示されており、ピレン骨格とアリール置換基との縮環がピレン骨格当たり２個の態様のものも記載されている。しかしながら、特許文献１の実施例では、１−アリールピレンがメチレン鎖を介してピレン骨格と縮環した化合物の検討しかなされていなかった。
特許文献２には、炭素数５〜６０の芳香族縮合炭化水素環または炭素数２〜６０の芳香族縮合ヘテロ環をコアとして、フェニル基がコア骨格当たり１または２個の化合物を有機電界発光素子の発光材料として用いることができることが記載されている。特許文献２の実施例では上記発光材料を含む発光層を５Å／ｓ〜３０Å／ｓの成膜速度で真空蒸着法によって成膜し、有機電界発光素子を製造している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１０／０１２３２８Ａ１号公報
【特許文献２】ＵＳ２００８／０１００２０８Ａ１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、上記特許文献１および特許文献２に記載される発光材料を用いて有機電界発光素子を製造したところ、発光層を真空蒸着法によって成膜するときの成膜速度が変わると、得られる有機電界発光素子の発光効率、駆動電圧、駆動耐久性の変動が大きく、これらの性能が近年求められる水準に到達しないことがわかった。
本発明が解決しようとする課題は、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の蒸着速度依存性が小さい有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
そこで本発明者らは上記課題を解決することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造を有するピレン誘導体を用いれば、上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００７】
［１］ 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
［２］ ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。
［３］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｌ1およびＬ3はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
［４］ ［３］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩ）において、Ｌ1およびＬ3がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。
［５］ ［３］または［４］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩ）において、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
［６］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｌ2およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
［７］ ［６］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩＩ）において、Ｌ2およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。
［８］ ［６］または［７］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（ＩＩＩ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
［９］ ［１］〜［８］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることが好ましい。
［１０］ ［１］〜［９］のいずれか一項に記載に有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることが好ましい。
［１１］ ［１０］に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、さらにホスト材料を含有することが好ましい。
［１２］ ［１１］に記載の有機電界発光素子は、前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することが好ましい。
［１３］ 前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１４］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１５］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１６］ ［１］〜［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１７］ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の蒸着速度依存性が小さいという有利な効果を有する。また、本発明の化合物を用いれば、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１１】
［一般式（Ｉ）で表される化合物］
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、有機電界発光素子用材料として好ましく用いることができる。後述の本発明の有機電界発光素子は、有機電界発光素子を構成する有機層が前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
一般式（Ｉ）
【化５】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【００１２】
いかなる理論に拘泥するものでもないが、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を有機電界発光素子用材料として用いると、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性が良好であり、かつ、これらの性能の蒸着速度依存性が小さくなる。前記一般式（Ｉ）で表される構造の化合物がこのような効果を奏することは従来全く知られておらず、また、このような効果を奏する有機電界発光素子はディスプレイに実装するときに有利となる。特に、発光効率、駆動電圧および駆動耐久性の蒸着速度依存性が小さくなるような論理的な理由は現時点では不明であり、予測できないものであった。本発明の化合物を用いる場合、真空蒸着時の成膜速度が０．１Å／ｓ〜２０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造することが好ましく、０．５Å／ｓ〜１０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造することがより好ましく、１Å／ｓ〜５Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造することが特に好ましい。
【００１３】
以下において、一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
本発明において、前記一般式（Ｉ）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１４】
前記一般式（Ｉ）中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が表す連結基としては特に制限はないが、単原子連結基、すなわち原子連結鎖長が１であることが好ましい。
前記Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が表す連結基はそれぞれ独立にＯ原子、Ｓ原子、ＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14またはＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）を表すことが好ましい。
【００１５】
前記Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることがより好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基；炭素数６〜１０のアリール基であることが特に好ましく、炭素数１〜３の直鎖のアルキル基；フェニル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、Ｒ12およびＲ13が同じ置換基であることが好ましい。また、同様の観点からＲ15およびＲ16が同じ置換基であることが好ましい。
【００１６】
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、ヘテロ環のいずれであってもよい。ヘテロ環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては下記置換基群Ａ、窒素原子上の置換基については下記置換基群Ｂが挙げられる。
【００１７】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１８】
《置換基群Ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１９】
Ｒ14は、好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基である。Ｒ14は炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜５０のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることが好ましい。Ｒ14は炭素数６〜１４のアリール基；炭素数３〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基であることがより好ましい。
Ｒ14はさらに置換基を有していてもよく、該置換基としては特に制限はないが、アルキル基またはアリール基が好ましい。このときのアルキル基としては、無置換の直鎖アルキル基、無置換の分枝アルキル基、無置換のシクロアルキル基およびペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖アルキル基、炭素数１〜６の分枝アルキル基および炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基およびトリフルオロメチル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基がより特に好ましい。一方、このときのアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
【００２０】
前記一般式（Ｉ）中、ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。
前記一般式（Ｉ）中、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。
【００２１】
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5に含まれる窒素原子は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ1〜Ａ5のうち４個がＣ−Ｒ1であり、Ａ1またはＡ5の一方がＣ原子であり、もう一方がＣ−Ｒ1である場合を好ましい例として挙げることができる。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4およびＡ5に窒素原子が含まれる場合における窒素原子の好ましい位置は特に限定されないが、窒素原子同士が隣接しないことが好ましい。
Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10に含まれる窒素原子は０〜２個であることが好ましく、０または１個であることがより好ましく、０個であることが特に好ましい。すなわち、Ａ6〜Ａ10のうち４個がＣ−Ｒ1であり、Ａ6またはＡ10の一方がＣ原子であり、もう一方がＣ−Ｒ1である場合を好ましい例として挙げることができる。Ａ6、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10に窒素原子が含まれる場合における窒素原子の好ましい位置は特に限定されないが、窒素原子同士が隣接しないことが好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ｎ1が１であり、かつ、ｎ2が０であることが好ましい。また、ｎ3が１であり、かつ、ｎ4が０であることが好ましい。
【００２２】
前記一般式（Ｉ）において、Ａ1〜Ａ10がＣ−Ｒ1を表す場合のＲ1は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ1が置換基を表す場合の置換基としては、上記の置換基群Ａを挙げることができる。その中でもＲ1は、フッ素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アミノ基のいずれかを有する置換基であることが好ましい。具体的には、フッ素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、トリアルキルシリル基、フェニル基、フェノキシ基、ジ置換アミノ基を挙げることができる。
前記Ｒ1は水素原子、アルキル基、シリル基、アリール基、アリールオキシ基、ジ置換アミノ基を表すことがより好ましく、水素原子、アルキル基またはジ置換アミノ基を表すことが特に好ましく、水素原子またはアルキル基を表すことがより特に好ましい。
【００２３】
Ｒ1が表すアルキル基としては、無置換の直鎖アルキル基、無置換の分枝アルキル基、無置換のシクロアルキル基およびペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１〜６の直鎖アルキル基、炭素数１〜６の分枝アルキル基および炭素数１〜６のペルフルオロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ネオペンチル基およびトリフルオロメチル基が特に好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基およびｔ−ブチル基がより特に好ましく、ｔ−ブチル基がさらにより特に好ましい。
【００２４】
Ｒ1が表すシリル基としては、アルキルシリル基が好ましく、トリアルキルシリル基がより好ましい。
【００２５】
Ｒ1が表す置換または無置換のアリール基としては、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。Ｒ1が表すジ置換アミノ基としては、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基が好ましい。
【００２６】
前記一般式（Ｉ）中、Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。
前記一般式（Ｉ）におけるＲの表す置換基としては前記の置換基群Ａが挙げられる。
前記一般式（Ｉ）においてｍは０〜２であることが好ましい。
【００２７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、前記一般式（ＩＩ）または前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることがより好ましい。
【００２８】
まず、前記一般式（ＩＩ）について説明する。
一般式（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｌ1およびＬ3はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【００２９】
一般式（ＩＩ）において、一般式（Ｉ）と同様の名称の基が表す好ましい範囲は、その基の一般式（ＩＩ）における好ましい範囲と同様である。具体的には、前記一般式（ＩＩ）において、Ｌ1およびＬ3がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。また、前記一般式（ＩＩ）において、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
【００３０】
次に、前記一般式（ＩＩＩ）について説明する。
一般式（ＩＩＩ）
【化７】
（式中、Ｌ2およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【００３１】
一般式（ＩＩＩ）において、一般式（Ｉ）と同様の名称の基が表す好ましい範囲は、その基の一般式（ＩＩＩ）における好ましい範囲と同様である。具体的には、前記一般式（ＩＩＩ）において、Ｌ2およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16、Ｏ原子またはＳ原子であることが好ましい。また、前記一般式（ＩＩ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることが好ましい。
さらに、一般式（ＩＩＩ）においてＬ4が連結している部位をピレン骨格の１位、Ｌ2が連結している部位をピレン骨格の３位とした場合に、ピレン骨格の６位および８位の少なくとも一方にＲを有することが好ましく、６位および８位の両方にＲを有することがより好ましい。
【００３２】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることが特に好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは３００℃であり、より好ましくは２８５℃以下であり、さらに好ましくは２７０℃以下である。
【００３３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｉ）で表される化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００３４】
【化８】
【００３５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、ＵＳ２００８／０１００２０８公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームにより合成することが可能である。
【００３６】
スキーム
【化９】
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００３７】
［有機電界発光素子］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含むことを特徴とする。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００３８】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００３９】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００４０】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００４１】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００４２】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００４３】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００４４】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層中のうち、少なくとも一層に含有され、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有されることが好ましい。
但し、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、前記一般式（Ｉ）で表される化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００４５】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００４６】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（Ｉ）で表される化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００４７】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。特に、本発明の有機電界発光素子の製造方法は、真空蒸着時の成膜速度が０．１Å／ｓ〜２０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造する工程を含むことが好ましく、０．５Å／ｓ〜１０Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造する工程を含むことがより好ましく、１Å／ｓ〜５Å／ｓの範囲で有機電界発光素子を製造する工程を含むことが特に好ましい。
【００４８】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００４９】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００５０】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５１】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００５２】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いてもよい。
【００５３】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（Ｉ）で表される化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００５４】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００５５】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００５６】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００５７】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００５８】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００５９】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００６０】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００６１】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００６２】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００６３】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００６４】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００６５】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００６６】
【化１０】
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化１１】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化１２】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００６７】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００６８】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００６９】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００７０】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【００７１】
【化１３】
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７２】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７３】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【００７４】
【化１４】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７５】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００７６】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【００７７】
【化１５】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００７８】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００７９】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００８０】
【化１６】
【００８１】
【化１７】
【００８２】
【化１８】
【００８３】
【化１９】
【００８４】
【化２０】
【００８５】
【化２１】
【００８６】
【化２２】
【００８７】
【化２３】
【００８８】
【化２４】
【００８９】
【化２５】
【００９０】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【００９１】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【００９２】
正孔注入層および正孔輸送層については、上記の他、後述の実施例で使用した銅フタロシアニンなども用いることができる。また、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。
【００９３】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【００９４】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【００９５】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【００９６】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００９７】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【００９８】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００９９】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１００】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１０１】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（Ｉ）で表される化合物を用いることができる。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１０２】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（Ｉ）で表される化合物、下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｐ）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ）で表される化合物について説明する。
【０１０３】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１０４】
【化２６】
【０１０５】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１０６】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１０７】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１０８】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１０９】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１１０】
【化２７】
【０１１１】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１１２】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１１３】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１１７】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１１８】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１１９】
【化３０】
【０１２０】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１２１】
【化３１】
【０１２２】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１２３】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１２４】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１２５】
【化３２】
【０１２６】
【化３３】
【０１２７】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１２８】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１２９】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１３０】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１３１】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１３２】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１３３】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１３４】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いて発光させることが好ましく、特に青色発光させることが好ましい。
【０１３５】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１３６】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１３７】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１３８】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１３９】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１４０】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１４１】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１４２】
［実施例１］
化合物１の合成
以下のスキームにしたがって、化合物１を合成した。
【化３４】
【０１４３】
実施例で用いた化合物１〜５について、上記にて合成した化合物１以外も、化合物１と類似の方法で合成した。比較化合物Ｄ１およびＤ２はＵＳ２００８−０１００２０８Ａ１を参考に合成した。
実施例に使用の一般式（Ｉ）で表される化合物１〜５の構造式、および、比較例で用いた化合物Ｄ１およびＤ２の構造式を以下にまとめて示す。
【０１４４】
【化３５】
【０１４５】
下記比較化合物Ｄ１およびＤ２はＵＳ２００８−０１００２０８Ａ１に記載の化合物である。
【化３６】
【０１４６】
有機電界発光素子を作製するときに使用した本発明の化合物１〜５、比較化合物Ｄ１およびＤ２以外の材料を以下に示す。
【化３７】
【０１４７】
［実施例２］
（本発明の有機電界発光素子１〜５、および比較素子１および２）
（１）使用材料純度
素子作成に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．０％以上であることを確認した。
【０１４８】
（２）素子作成
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に、真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。膜厚は水晶振動子によりモニターした。
第１層（正孔注入層）：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ （成膜速度：１Å／ｓ）
第２層（正孔輸送層）：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ （成膜速度：１Å／ｓ）
第３層（発光層）：ホスト材料ＡＤＮ、下記表１に記載の発光材料（質量比９５：５）：膜厚４０ｎｍ （成膜速度：０．１Å／ｓ、１Å／ｓまたは５Å／ｓ）
第４層（電子輸送層）：Ａｌｑ：膜厚３０ｎｍ （成膜速度：１Å／ｓ）
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。なお、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
この得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、本発明の有機電界発光素子１〜５、および比較素子１および２を得た。
【０１４９】
（３）素子評価
上記にて得られた本発明の有機電界発光素子１〜５、比較素子１および２について、以下の評価を行った。その結果を下記表１に記載する。
【０１５０】
（ａ）外部量子効率（発光効率）
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、一定電流密度（２５ｍＡ／ｃｍ2）にて直流電圧を有機電界発光素子（露点温度−６０℃の環境下で作成）に印加し発光させ、その輝度を、トプコン社製輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に外部量子効率を輝度換算法により算出し、発光層の成膜速度が１Å／ｓの時の比較素子１の値を１とした場合の相対値で示した。外部量子効率は数字が大きいほど好ましい。
【０１５１】
（ｂ）駆動電圧
有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、一定電流密度（２５ｍＡ／ｃｍ2）にて発光させ、印加電圧を測定し、発光層の成膜速度が１Å／ｓの時の比較素子１の値を１０とした場合の相対値で示した。駆動電圧は低いほど好ましい。
【０１５２】
（ｃ）駆動耐久性
有機電界発光素子を、一定電流密度にて輝度が５０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加し、該電流密度にて継続して発光させ、輝度が２５００ｃｄ／ｍ2になるまでの時間を測定し、発光層の成膜速度が１Å／ｓの時の比較素子１の値を１００とした場合の相対値で示した。数値が大きいほど耐久性が高く好ましい。
【０１５３】
【表１】
【０１５４】
上記表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は従来の化合物を用いた各比較素子に比べ、発光層の蒸着速度に寄らず安定した性能を発現することがわかった。このことは種々の製造環境、製造条件下で安定した性能を発現する製品を生産できるという点で非常に有益である。
【符号の説明】
【０１５５】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｌ1およびＬ3はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項４】
前記一般式（ＩＩ）において、Ｌ1およびＬ3がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（ＩＩ）において、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることを特徴とする請求項３または４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｌ2およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項７】
前記一般式（ＩＩＩ）において、Ｌ2およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（ＩＩＩ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることを特徴とする請求項６または７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載に有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記発光層に、さらにホスト材料を含有することを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１７】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記少なくとも一層の有機層のいずれかの層に、少なくとも一種の下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機電界発光素子。
一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｌ1およびＬ3はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項４】
前記一般式（ＩＩ）において、Ｌ1およびＬ3がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることを特徴とする請求項３に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（ＩＩ）において、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ5、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることを特徴とする請求項３または４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
一般式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｌ2およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【請求項７】
前記一般式（ＩＩＩ）において、Ｌ2およびＬ4がそれぞれ独立にＣＲ12Ｒ13、ＮＲ14、ＳｉＲ15Ｒ16（Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にフッ素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。）、Ｏ原子またはＳ原子であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
前記一般式（ＩＩＩ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ6、Ａ7、Ａ8およびＡ9がそれぞれ独立にＣ−Ｒ1であることを特徴とする請求項６または７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が前記発光層に含有されることを特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が、前記発光層に含有される発光材料であることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載に有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記発光層に、さらにホスト材料を含有することを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記ホスト材料がアントラセン骨格を有することを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する有機層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１５】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１６】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１７】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
一般式（Ｉ）
【化４】
（式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4はそれぞれ独立に連結基を表す。ｎ1、ｎ2、ｎ3およびｎ4は０または１を表し、ｎ1＋ｎ2＝１かつｎ3＋ｎ4＝１である。Ａ1、Ａ5、Ａ6およびＡ10はそれぞれＣ原子、Ｃ−Ｒ1またはＮ原子を表し、ｎ1＝１のときＡ1はＣ原子、ｎ2＝１のときＡ5はＣ原子、ｎ3＝１のときＡ6はＣ原子、ｎ4＝１のときＡ10はＣ原子、ｎ1＝０のときＡ1はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ2＝０のときＡ5はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ3＝０のときＡ6はＣ−Ｒ1またはＮ原子、ｎ4＝０のときＡ10はＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ａ7、Ａ8およびＡ9はそれぞれ独立にＣ−Ｒ1またはＮ原子を表す。Ｒ1はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。Ｒはピレン骨格に結合する置換基を表し、ｍは０〜６を表す。ｍが２以上のとき、複数存在するＲは同一でも異なっていてもよいが、隣り合ったＲ同士が連結して環を形成することは無い。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１３−４５８１１（Ｐ２０１３−４５８１１Ａ）
【公開日】平成２５年３月４日（２０１３．３．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１８０９０６（Ｐ２０１１−１８０９０６）
【出願日】平成２３年８月２２日（２０１１．８．２２）
【出願人】（５１２２５３６２６）ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年３月４日（２０１３．３．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月２２日（２０１１．８．２２）
【出願人】（５１２２５３６２６）ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
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