有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
【課題】耐久性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料の提供と、発光効率が高くて、色度が優れる有機電界発光素子の提供。
【解決手段】基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記式で表される発光性化合物を含む有機電界発光素子。
（Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基又はシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子又は重水素原子を表す。）
【解決手段】基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記式で表される発光性化合物を含む有機電界発光素子。
（Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基又はシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子又は重水素原子を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる有機電界発光素子用発光材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、青色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、置換または無置換のアミノ基を２つ有するジアミノピレン骨格の青色蛍光発光材料が記載されており、青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバイスを提供できると記載されている。しかしながら、ピレン骨格のπ共役系を伸ばした化合物については従来ほとんど検討されておらず、特許文献１にもピレン骨格のπ共役系を伸ばすことについては開示も示唆もされていなかった。
これに対し、特許文献２には、テトラセン骨格に縮合環を２つ形成した材料を用いた、発光強度が強くかつ高耐久性の有機電界発光素子が開示されており、骨格の一例としてジベンゾピレン骨格が記載されている。しかしながら、同文献でもジベンゾピレン骨格にはほとんど注目しておらず、具体的なジベンゾピレン骨格の例示化合物については開示も示唆もされていなかった。
特許文献３には、燐光の有機電界発光素子の発光層におけるホスト材料として、ジベンゾピレン骨格の化合物（液晶性材料）を利用することが記載されており、高輝度かつ高効率の有機電界発光素子を得られると記載されている。しかしながら、同文献ではあくまで発光層のホスト材料として用いられることが記載されていたのみであり、ジベンゾピレン骨格の化合物を発光層における発光材料としては用いることについては開示も示唆もされていなかった。
【０００４】
一方、このようなジベンゾピレン骨格の化合物は他の分野で用いられた例があり、例えば特許文献４には、ジベンゾピレン骨格（ジベンゾテトラセン骨格）を有する化合物を含む有機トランジスタが記載されている。しかしながら、同文献にはジベンゾピレン骨格を有する化合物を有機電界発光素子へ利用したときの発光機能の有無や、発光強度や色度については当然ながら言及されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−２０４２３８号公報
【特許文献２】特開平５−２１４３３３４号公報
【特許文献３】特開２００５−８２７０２号公報
【特許文献４】特開２００８−１２４０９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、特許文献１に記載のジアミノピレン骨格の青色蛍光発光材料は、発光のピーク波長が長波側にあり、青色の色純度に不満が残ることがわかった。特許文献２には無置換のジベンゾピレンが例示化合物として記載されているが、この化合物は会合が強いために会合発光を生じてしまい、色度が悪いために発光材料としては不適であることがわかった。特許文献３に記載されるジベンゾピレン骨格の化合物（液晶性材料）は化合物としての耐熱性が悪く、有機電界発光素子の発光材料として用いると発光効率が低いことがわかった。
本発明は以上の問題を解決することを目的とするものである。本発明が解決しようとする課題は、耐熱性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料を提供することと、該発光材料を用いた発光効率が高く、色度が優れる有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで本発明者らは、耐熱性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料を提供することと、該発光材料を用いた発光効率が高くて、色度が優れる有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造の化合物を用いると上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００８】
［１］ 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
［２］ ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることが好ましい。
［３］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つがアミノ基であることが好ましい。
［４］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（２）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化２】
（式中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［５］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（３）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化３】
（式中、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［６］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（４）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［７］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（５）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化５】
（式中、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ17はＲ2、Ｒ14またはＲ18のいずれかと、Ｒ19はＲ7、Ｒ9またはＲ20のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［８］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（６）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化６】
（式中、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ21はＲ2、Ｒ14またはＲ22のいずれかと、Ｒ23はＲ9、Ｒ11またはＲ24のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［９］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（７）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化７】
（式中、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ25はＲ2、Ｒ14またはＲ26のいずれかと、Ｒ27はＲ2、Ｒ4またはＲ28のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［１０］ ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。
［１１］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［１２］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［１３］ ［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１４］ ［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１５］ ［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１６］ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用発光材料。
【化８】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、色度が優れる。また、本発明の有機電界発光素子用発光材料は耐熱性が高く、色度に優れるため、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、青色純度が優れるという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１２】
［有機電界発光素子、一般式（１）で表される有機電界発光素子用発光材料］
本発明の有機電界発光素子用発光材料は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
また、本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。
【化９】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
すなわち、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表されることを特徴とする本発明の有機電界発光素子用発光材料を、前記発光層に発光性化合物として含むことを特徴とする。
【００１３】
以下において、本発明の有機電界発光素子用発光材料である一般式（１）で表される発光性化合物と、本発明の有機電界発光素子のその他の構成について詳細に説明する。
本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１４】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に前記一般式（１）で表される発光性化合物を含有することにより、発光効率、色純度の観点で優れる。本発明の有機電界発光素子は、主として発光波長を短くすることで、特開２００４−２０４２３８号公報に記載のジアミノピレン化合物よりも、青色純度を良好とすることができる。特に、前記一般式（１）で表される発光性化合物は、ピレン骨格に対してベンゾ縮環を増やし、共役π平面を広げた骨格であるにも関わらず、発行波長が短波長化し青色純度が向上したことは予期せぬ効果であり、本発明は特開２００４−２０４２３８号公報に対しても進歩性がある。この理由としては、ピレン骨格に対し、縮環構造を遷移双極子モーメントと垂直に交わる方向に伸ばしたこと、またアミノ基上の置換基がねじれたことでアミノ基のドナー性が低下したことなどに依るものと考えている。
一方、前記一般式（１）で表される発光性化合物において、発光スペクトルがシャープ化し青色純度が向上した理由は定かではないが、中心骨格が基底状態から励起状態へ遷移るするときに構造変化が小さいこと、また更に置換基として電子供与性基を用いると、中心骨格が電子受容性基として働くことでドナーアクセプター構造となり、励起状態での構造変化がより小さくなるためであると推定している。
【００１５】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個が水素原子または重水素原子を表す。
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、水素原子が上記範囲の下限値以上であると前記一般式（１）で表される発光性化合物の耐熱性が良好となり、有機電界発光素子の発光層に発光材料として用いたときに素子の発光効率が高まる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、特開２００５−８２７０２号公報の実施例で用いられている化合物３５（前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子が６個である化合物に相当する）は、液晶性を示すため融点が低下し、分子運動が大きくなることで熱分解温度が低くなったためであると推定している。
一方、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、水素原子が上記範囲の上限値以下であると前記一般式（１）で表される発光性化合物の色度が良好となり、有機電界発光素子の発光層に発光材料として用いたときに素子の色度が高まる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、特開平５−２１４３３４号公報に記載されている無置換のジベンゾピレンに対し、特定の置換基を有することによってジベンゾピレン環同士の会合を抑制し、エキシマー発光を抑制できたことに伴い、このような効果が得られたと考えられる。
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、１０〜１２個が水素原子または重水素原子を表すことが好ましく、１０個が水素原子または重水素原子を表すことがより好ましい。なお、Ｒ1〜Ｒ14が水素原子または重水素原子を表す場合、重水素原子よりも水素原子であることが好ましい。
【００１６】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ1〜Ｒ14が表す水素原子および重水素原子以外の各置換基は、具体的には以下の置換基群ａであることが好ましい。
【００１７】
《置換基群ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（該アミノ基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてアミノ基全体で好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（該シリル基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてシリル基全体で好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルジメチルシリルなどが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以下に説明する置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以下に説明する置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以下に説明する置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１８】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（該アミノ基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてアミノ基全体で好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（該シリル基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてシリル基全体で好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルジメチルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
【００１９】
Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはチオ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基またはアルコキシ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ14は隣り合う置換基どうしで互いに結合して環を形成してもよく、環を形成する場合は脂肪族環または非芳香性のへテロ環であることが好ましく、非芳香性の窒素原子を有するヘテロ環を形成することがより好ましい。
【００２０】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることが好ましい。ここで、本明細書中、電子供与性の置換基とは、「Ｈａｍｍｅｔｔ則のσｐ値が負の値を示す置換基」を意味する。
【００２１】
前記電子供与性の置換基は、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基などを挙げることができ、その中でもアミノ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基が好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つがアミノ基であることが特に好ましい。
【００２２】
前記電子供与性の置換基の位置は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ8〜Ｒ10の少なくとも１ヶ所であることが好ましい。その中でも、前記電子供与性の置換基の位置が前記一般式（１）中、Ｒ2およびＲ9の少なくとも１ヶ所である場合は、Ｒ2に前記電子供与性の置換基を有するときはＲ1またはＲ3と縮合して環を形成することが好ましく、Ｒ9に前記電子供与性の置換基を有するときはＲ8またはＲ10と縮合して環を形成することが好ましい。
さらに、前記電子供与性の置換基の位置は、前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ8およびＲ10の少なくとも１ヶ所であることがより好ましい。
このような位置に前記電子供与性の置換基を有することにより、さらに前記一般式（１）で表される発光性化合物の波長を短波化することができ、青色純度を高めることができる。
【００２３】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が前記一般式（２）で表される発光性化合物であること、または前記一般式（３）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【００２４】
まず、前記一般式（１）で表される発光性化合物が、前記一般式（２）で表される発光性化合物である場合について説明する。
【化１０】
（式中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
前記一般式（２）中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。前記一般式（２）におけるＲ2〜Ｒ14の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ2〜Ｒ14の好ましい範囲と同様である。
【００２５】
前記一般式（２）中、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。
Ｒ15およびＲ16の好ましい範囲は前述の置換基ａにおけるアミノ基の説明中と同様である。
Ｒ15およびＲ16が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ2と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ2と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ15およびＲ16が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。
Ｒ15およびＲ16は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、Ｒ15およびＲ16が置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、Ｒ15およびＲ16が会合抑制の観点でいずれも置換基を有するフェニル基である場合、あるいは、Ｒ15およびＲ16のいずれか一方が置換基を有するフェニル基であってＲ2と縮環し、かつ、もう一方が置換基を有するフェニル基の場合である。
前記Ｒ15およびＲ16がさらに有する置換基はアルキル基またはアリール基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル基であることがより好ましく、メチル基またはイソプロピル基であることが特に好ましく、メチル基であることがより特に好ましい。また、前記Ｒ15およびＲ16は複数の置換基を有していてもよく、例えばＲ15およびＲ16がフェニル基である場合は置換基が１または２つであることが好ましい。
【００２６】
前記一般式（２）で表される発光性化合物は、さらにＲ3およびＲ8〜Ｒ10の少なくとも１ヶ所に前記電子供与性の置換基を有することが好ましく、Ｒ9にアリール基を有する態様、または、Ｒ3、Ｒ8およびＲ10の少なくとも１ヶ所にアミノ基を有する態様がより好ましい。
前記一般式（２）で表される発光性化合物がＲ9にアリール基を有する態様の場合、Ｒ9は置換基を有するアリール基であることが好ましく、該置換基はアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。また、この場合において、これらの置換基を複数有するアリール基が好ましく、置換基を１〜３つ有することがより好ましく、２つ有することが特に好ましい。
一方、前記一般式（２）で表される発光性化合物がＲ3、Ｒ8およびＲ10の少なくとも１ヶ所にアミノ基を有する態様の場合、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（５）、下記一般式（６）または下記一般式（７）のいずれかで表される発光性化合物であることが好ましい。
【００２７】
【化１１】
（式中、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ17はＲ2、Ｒ14またはＲ18のいずれかと、Ｒ19はＲ7、Ｒ9またはＲ20のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００２８】
前記一般式（５）におけるＲ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（５）におけるＲ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基、アリール基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式（５）におけるＲ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表す。Ｒ17およびＲ18が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ2と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ2と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ17およびＲ18が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。Ｒ17およびＲ18は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ17およびＲ18がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
Ｒ19およびＲ20が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ9と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ9と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ19およびＲ20が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。Ｒ19およびＲ20は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ19およびＲ20がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
【００２９】
【化１２】
（式中、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ21はＲ2、Ｒ14またはＲ22のいずれかと、Ｒ23はＲ9、Ｒ11またはＲ24のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００３０】
前記一般式（６）におけるＲ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（６）におけるＲ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。
前記一般式（６）におけるＲ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表す。Ｒ21およびＲ22は環を形成しないことが好ましい。Ｒ21およびＲ22は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ21およびＲ22がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
Ｒ23およびＲ24が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ9と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ9と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ23およびＲ24が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。Ｒ23およびＲ24は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ23およびＲ24がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
【００３１】
【化１３】
（式中、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ25はＲ2、Ｒ14またはＲ26のいずれかと、Ｒ27はＲ2、Ｒ4またはＲ28のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００３２】
前記一般式（７）におけるＲ2およびＲ4〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（７）におけるＲ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアリール基であることがより好ましい。
前記一般式（７）におけるＲ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表す。Ｒ25およびＲ26は環を形成しないことが好ましい。Ｒ25およびＲ26は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、Ｒ25およびＲ26がいずれも置換フェニル基である場合である。Ｒ25およびＲ26がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
Ｒ27およびＲ28は環を形成しないことがより好ましい。Ｒ27およびＲ28は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、Ｒ23およびＲ24がいずれも置換フェニル基である場合である。Ｒ27およびＲ28がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
【００３３】
前記一般式（５）〜一般式（７）で表される発光性化合物の中でも、前記一般式（５）または一般式（７）で表される発光性化合物がより好ましく、前記一般式（５）で表される化合物が特に好ましい。
【００３４】
次に、前記一般式（１）で表される発光性化合物が、前記一般式（３）で表される発光性化合物である場合について説明する。
【化１４】
（式中、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００３５】
前記一般式（３）におけるＲ1およびＲ4〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ1およびＲ4〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（３）におけるＲ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基であることがより好ましく、いずれも水素原子であるか、アミノ基を１つ有することが特に好ましい。
前記一般式（３）中、Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ31が表す水素原子および重水素原子以外の各置換基は、具体的には以下の置換基群ｂであることが好ましい。
【００３６】
《置換基群ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群ｂから選択される基を挙げることができる。
前記Ｒ31は、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子であることが好ましく、炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜５０のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基のいずれかであることがより好ましい。前記Ｒ31は炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、置換フェニル基であることがより特に好ましい。炭素数６〜１４のアリール基が有していてもよい置換基としては炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基を挙げることができ、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシルなどが好ましい。
【００３７】
Ｒ32およびＲ33（炭素原子上の置換基）として、前記の置換基群Ａを挙げることができる。
Ｒ32およびＲ33はそれぞれ独立に、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ペルフルオロアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基である。Ｒ32およびＲ33はそれぞれ独立に炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることが特に好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、Ｒ32およびＲ33が同じ置換基であることが好ましい。
【００３８】
Ｒ32およびＲ33は共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、ベンゼン環、ヘテロアリール環、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、ヘテロ環のいずれであってもよい。形成される５または６員環は、シクロアルケニル環、ベンゼン環、ヘテロアリール環のいずれであってもよい。ヘテロアリール環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などを例示することができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられる。形成される５または６員環はベンゼン環であることが好ましく、無置換のベンゼン環であることがより好ましい。
【００３９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、前記一般式（３）で表される発光性化合物の中でも、下記一般式（４）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化１５】
（式中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００４０】
前記一般式（４）におけるＲ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（４）におけるＲ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式（４）中、Ｒ31〜Ｒ33は前記一般式（３）におけるＲ31〜Ｒ33と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ34〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ34の好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＲ31の好ましい範囲と同様である。Ｒ35およびＲ36の好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＲ32およびＲ33の好ましい範囲と同様である。
【００４１】
前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いた有機電界発光素子の極大発光波長は通常４５５ｎｍ未満となる。好ましくは４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、さらに好ましくは４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。
【００４２】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることが特に好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（１）で表される発光性化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは３００℃であり、より好ましくは２８５℃以下であり、さらに好ましくは２７０℃以下である。
【００４３】
前記一般式（１）で表される発光性化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される発光性化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、Org. Lett., 2003, 2587等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームを組み合わせることにより合成することが可能である。
【００５０】
スキーム
【化２１】
各種置換基を有する合成中間体は公知の反応を組み合わせて合成できる。また、各段階の反応については、Ｕｌｌｍａｎｎカップリングについては例えばOrg. Synth., III, 339, (1955)に記載の条件で合成できる。続く環元反応工程は、例えばJ. Org. Chem., 1993, 58, 1666に記載の反応条件で行うことができる。
Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応については例えばJ. Org. Chem., 1987, 52, 1339に記載の方法で合成できる。Ｓｕｚｕｋｉカップリングについては例えばBioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5233に記載の方法で合成できる。Ｐｄ触媒による閉環反応については例えばJ. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 581に記載の方法で合成できる。続く脱保護とＴｆＯ化については、例えばTetrahedron, 2001, 57, 9575に記載の反応条件で行うことができる。続くＰｄ触媒によるカップリングについては、例えばJ. Org. Chem., 2011, 1054に記載の反応条件で行うことができる。また、各置換基はいずれの中間体の段階で導入してもよい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００５１】
前記一般式（１）で表される有機電界発光素子用発光材料は、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００５２】
［有機電界発光素子の構成］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００５３】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００５４】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００５５】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００５６】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００５７】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００５８】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。
さらに前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００５９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層のうち、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有される。
前記一般式（１）で表される発光性化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される発光性化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００６０】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００６１】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される発光性化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００６２】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された発光層が、前記発光層が真空蒸着プロセスまたは湿式プロセスにて形成されてなることが好ましく、前記発光層が少なくとも一層の前記一般式（１）で表される発光性化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることがより好ましい。
【００６３】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００６４】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００６５】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００６６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００６７】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光性化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いる。前記発光層に用いられるホスト材料は、特に制限はない。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００６８】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される発光性化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される発光性化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される発光性化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される発光性化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００６９】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００７０】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される発光性化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００７１】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００７２】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００７３】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（１）で表される発光性化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００７５】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００７６】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される発光性化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される発光性化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００７７】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００７８】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００７９】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００８０】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００８１】
【化２２】
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２３】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２４】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００８２】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００８３】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００８４】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００８５】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【００８６】
【化２５】
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００８７】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００８８】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【００８９】
【化２６】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００９０】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００９１】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【００９２】
【化２７】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００９３】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００９４】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００９５】
【化２８】
【００９６】
【化２９】
【００９７】
【化３０】
【００９８】
【化３１】
【００９９】
【化３２】
【０１００】
【化３３】
【０１０１】
【化３４】
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】
【化３６】
【０１０４】
【化３７】
【０１０５】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１０６】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１０７】
〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【０１０８】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０１０９】
【化３８】
【０１１０】
前記一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１１１】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１１２】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１１３】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１１４】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１１５】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１１６】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１１７】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１１８】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０１１９】
以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１２０】
【化３９】
【０１２１】
【化４０】
【０１２２】
【化４１】
【０１２３】
【化４２】
【０１２４】
【化４３】
【０１２５】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。
【０１２６】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１２７】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１２８】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１２９】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１３０】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１３１】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１３２】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１３３】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１３４】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される発光性化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１３５】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される発光性化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１３６】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１３７】
【化４４】
【０１３８】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１３９】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１４０】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１４１】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１４２】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１４３】
【化４５】
【０１４４】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１４５】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１４６】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１４７】
【化４６】
【０１４８】
【化４７】
【０１４９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１５０】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１５１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１５２】
【化４８】
【０１５３】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１５４】
【化４９】
【０１５５】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１５６】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１５７】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１５８】
【化５０】
【０１５９】
【化５１】
【０１６０】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１６１】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１６２】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１、特開２００６−２２５３２０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５、ＷＯ２０１０／１３４３５０、特表２０１０−５３５８０６等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０１６３】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１６４】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１６５】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１６６】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１６７】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１６８】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される発光性化合物を蛍光発光材料として用いて発光させることが好ましく、その中でも特に青色発光させることが好ましい。
【０１６９】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１７０】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１７１】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１７２】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１７３】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１７４】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１７５】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１７６】
［実施例１］
１．一般式（１）で表される発光性化合物の合成
前記一般式（１）で表される発光性化合物（有機電界発光素子用発光材料）は、公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に一般式（１）で表される発光性化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
【０１７７】
【化５２】
公知文献を参考に上記合成スキームにしたがって、発光材料１を合成した。上記スキーム中、Ｔｆはトリフリル基を表し、ＴｆＯは−ＯＳＯ2ＣＦ3を表す。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製した。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１７８】
実施例で用いた発光材料１３、発光材料１７、発光材料２６、発光材料３２および発光材料３４も、発光材料１と類似の方法で合成した。
【０１７９】
比較発光材料として用いた比較化合物１〜３は下記の構造である。比較化合物１は特開２００５−８２７０２号公報に記載の化合物であり、比較化合物２は特開平５−２１４３３４号公報に記載の化合物である。
下記比較化合物１および２は、それぞれの化合物が記載されている公知文献を参考に合成した。下記比較化合物３は、特開２００４−２０４２３８号公報を参考に合成した。
【０１８０】
【化５３】
【０１８１】
２．材料物性評価
（ａ）色度の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記のホスト材料Ｈ−５と下記表１に記載される各発光材料とを質量比（９３：７）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた薄膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させた。そのときの発光スペクトルを蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）を用いて測定し、色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値に基づいて、色度を以下の３段階で評価した。その結果を下記表１に記載した。
○ ０．０４≦ｙ≦０．１５
△ ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．１５＜ｙ≦０．２０
× ｙ＜０．０３、０．２０＜ｙ
【化５４】
【０１８２】
【表１】
【０１８３】
（ｂ）耐熱性の評価
内径５ｍｍ、全長５０ｍｍのガラス管に、下記表２に記載される各発光材料１０ｍｇを減圧封緘し、サンプル管を調製した。得られたサンプル管を熱重量分析で求めた昇華温度＋５０℃で２４時間加熱し、ＨＰＬＣにより加熱前後でのサンプルの純度を求めた。このとき、サンプルの分解量に基づいて、耐熱性を以下の２段階で評価した。その結果を下記表２に記載した。
○ 分解量 ＞１０％
× 分解量 ≦１０％
【０１８４】
【表２】
【０１８５】
上記表１および表２より、本発明の有機電界発光素子用発光材料は、色度および耐熱性が良好であることがわかった。
一方、前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が６個であり、本発明の範囲の下限値を下回る特開２００５−８２７０２号公報に記載の比較化合物１は、有機電界発光素子用発光材料として、耐熱性に劣ることがわかった。
前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が１４個であり、本発明の範囲の上限値を上回る特開平５−２１４３３３４号公報に記載の比較化合物２は、有機電界発光素子用発光材料として、色度が劣ることがわかった。
前記一般式（１）の骨格を有さない比較化合物３は、有機電界発光素子用発光材料として、色度が劣ることがわかった。
【０１８６】
＜有機電界発光素子の作製と評価＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０１８７】
各実施例および比較例で有機電界発光素子の作製に用いた発光材料以外の材料の構造を以下に示す。
【０１８８】
【化５５】
【０１８９】
［実施例２］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表３中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：膜厚３０ｎｍ
【０１９０】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し、陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−５、および比較用の有機電界発光素子１−１〜１−３を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率（外部量子効率）および色度の観点で評価した結果を下記表３に示す。
【０１９１】
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出し、発光材料１を用いた有機電界発光素子１−１の値を１．０とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。
【０１９２】
（ｂ）色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値から以下の３段階で色度を評価した。
○ ０．０４≦ｙ≦０．１５
△ ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．１５＜ｙ≦０．２０
× ｙ＜０．０３、０．２０＜ｙ
【０１９３】
【表３】
【０１９４】
［実施例３］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして、有機電界発光素子２−１〜２−５および比較素子２−１〜２−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表４に示す。なお、下記表４の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子２−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＴ−４：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び下記表４中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−５：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚２０ｎｍ
【０１９５】
【表４】
【０１９６】
［実施例４］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子３−１〜３−５および比較素子３−１〜３−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表５に示す。なお、下記表５の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子３−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表５中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０１９７】
【表５】
【０１９８】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子４−１〜４−６および比較素子３−１〜３−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表６に示す。なお、下記表６の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子４−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び表５中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０１９９】
【表６】
【０２００】
［実施例６］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子５−１〜５−５および比較素子５−１〜５−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表７に示す。なお、下記表７の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子５−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−４及び表７中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２０１】
【表７】
【０２０２】
［実施例７］
（有機電界発光素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料１（０．１質量％）、下記構造のホスト材料ＰＨ−１（０．９質量％）に、メチルエチルケトン（９８．９９質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において発光材料１を発光材料１３および発光材料３４にそれぞれ変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２および３を調製した。
また、発光層形成用塗布液１〜３において、ホスト材料ＰＨ−１をホスト材料Ｈ−２に変更した以外は発光層形成用塗布液１〜３と同様にして、発光層形成用塗布液４〜６をそれぞれ調製した。
【０２０３】
【化５６】
【０２０４】
また、比較例用として、発光層形成用塗布液１における発光材料１を比較化合物１に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液１を調整した。
また、比較例用として、発光層形成用塗布液４における発光材料１を比較化合物１に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液２を調整した。
【０２０５】
（素子作製手順）
−有機電界発光素子６−１の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２０６】
【化５７】
【０２０７】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【０２０８】
【化５８】
【０２０９】
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子６−１を作製した。
【０２１０】
有機電界発光素子６−１において、発光層形成用塗布液１を発光層形成用塗布液２〜６にそれぞれ変更した以外は有機電界発光素子６−１と同様にして、有機電界発光素子６−２〜６−６をそれぞれ作製した。
また、比較として、有機電界発光素子６−１において、発光層形成用塗布液１を比較発光層形成用塗布液１および２に変更した以外は、有機電界発光素子６−１と同様にして、比較素子６−７および６−８を作製した。
【０２１１】
作製した有機電界発光素子６−１〜６−６、比較素子６−７および６−８について、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表８に示す。なお、下記表８の外部量子効率は同ホストで発光材料１を用いた有機電界発光素子６−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
【０２１２】
【表８】
【０２１３】
上記表３〜表８の結果より、本発明の発光性化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、色度が優れていることがわかった。
一方、前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が６個であり、本発明の範囲の下限値を下回る特開２００５−８２７０２号公報に記載の比較化合物１を用いた各比較素子は、外部量子効率に劣ることがわかった。
前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が１４個であり、本発明の範囲の上限値を上回る特開平５−２１４３３３４号公報に記載の比較化合物２を用いた各比較素子は、色度が劣ることがわかった。
前記一般式（１）の骨格を有さない比較化合物３を用いた比較素子は、色度が劣ることがわかった。
【符号の説明】
【０２１４】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子と、それに用いる有機電界発光素子用発光材料に関する。また本発明は、前記有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置または照明装置にも関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。有機電界発光素子は、様々な発光波長を有する素子として提供することが可能であり、応答速度が速くて、比較的薄くて軽量であることから、広汎な用途へ応用されることが期待されている。なかでも、青色純度が高くて、発光効率が高い有機電界発光素子の開発は、フルカラーディスプレイへの応用等において重要であり、これまでにも種々の開発研究成果が報告されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、置換または無置換のアミノ基を２つ有するジアミノピレン骨格の青色蛍光発光材料が記載されており、青色の色純度と発光効率に優れた有機電界発光デバイスを提供できると記載されている。しかしながら、ピレン骨格のπ共役系を伸ばした化合物については従来ほとんど検討されておらず、特許文献１にもピレン骨格のπ共役系を伸ばすことについては開示も示唆もされていなかった。
これに対し、特許文献２には、テトラセン骨格に縮合環を２つ形成した材料を用いた、発光強度が強くかつ高耐久性の有機電界発光素子が開示されており、骨格の一例としてジベンゾピレン骨格が記載されている。しかしながら、同文献でもジベンゾピレン骨格にはほとんど注目しておらず、具体的なジベンゾピレン骨格の例示化合物については開示も示唆もされていなかった。
特許文献３には、燐光の有機電界発光素子の発光層におけるホスト材料として、ジベンゾピレン骨格の化合物（液晶性材料）を利用することが記載されており、高輝度かつ高効率の有機電界発光素子を得られると記載されている。しかしながら、同文献ではあくまで発光層のホスト材料として用いられることが記載されていたのみであり、ジベンゾピレン骨格の化合物を発光層における発光材料としては用いることについては開示も示唆もされていなかった。
【０００４】
一方、このようなジベンゾピレン骨格の化合物は他の分野で用いられた例があり、例えば特許文献４には、ジベンゾピレン骨格（ジベンゾテトラセン骨格）を有する化合物を含む有機トランジスタが記載されている。しかしながら、同文献にはジベンゾピレン骨格を有する化合物を有機電界発光素子へ利用したときの発光機能の有無や、発光強度や色度については当然ながら言及されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−２０４２３８号公報
【特許文献２】特開平５−２１４３３３４号公報
【特許文献３】特開２００５−８２７０２号公報
【特許文献４】特開２００８−１２４０９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、本発明者らが検討したところ、特許文献１に記載のジアミノピレン骨格の青色蛍光発光材料は、発光のピーク波長が長波側にあり、青色の色純度に不満が残ることがわかった。特許文献２には無置換のジベンゾピレンが例示化合物として記載されているが、この化合物は会合が強いために会合発光を生じてしまい、色度が悪いために発光材料としては不適であることがわかった。特許文献３に記載されるジベンゾピレン骨格の化合物（液晶性材料）は化合物としての耐熱性が悪く、有機電界発光素子の発光材料として用いると発光効率が低いことがわかった。
本発明は以上の問題を解決することを目的とするものである。本発明が解決しようとする課題は、耐熱性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料を提供することと、該発光材料を用いた発光効率が高く、色度が優れる有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
そこで本発明者らは、耐熱性が高く、色度に優れる有機電界発光素子用発光材料を提供することと、該発光材料を用いた発光効率が高くて、色度が優れる有機電界発光素子を提供することを目的として鋭意検討を進めた。その結果、特定の構造の化合物を用いると上記の課題を解決することができることを見出して、以下に記載される本発明を提供するに至った。
【０００８】
［１］ 基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
［２］ ［１］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることが好ましい。
［３］ ［１］または［２］に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つがアミノ基であることが好ましい。
［４］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（２）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化２】
（式中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［５］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（３）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化３】
（式中、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［６］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（４）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［７］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（５）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化５】
（式中、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ17はＲ2、Ｒ14またはＲ18のいずれかと、Ｒ19はＲ7、Ｒ9またはＲ20のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［８］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（６）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化６】
（式中、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ21はＲ2、Ｒ14またはＲ22のいずれかと、Ｒ23はＲ9、Ｒ11またはＲ24のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［９］ ［１］〜［３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（７）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化７】
（式中、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ25はＲ2、Ｒ14またはＲ26のいずれかと、Ｒ27はＲ2、Ｒ4またはＲ28のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
［１０］ ［１］〜［９］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことが好ましい。
［１１］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［１２］ ［１］〜［１０］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子は、前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることが好ましい。
［１３］ ［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
［１４］ ［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
［１５］ ［１］〜［１２］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
［１６］ 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用発光材料。
【化８】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、色度が優れる。また、本発明の有機電界発光素子用発光材料は耐熱性が高く、色度に優れるため、このような優れた有機電界発光素子を容易に製造することができる。さらに、本発明の発光装置、表示装置及び照明装置は、消費電力が小さく、青色純度が優れるという有利な効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
【００１２】
［有機電界発光素子、一般式（１）で表される有機電界発光素子用発光材料］
本発明の有機電界発光素子用発光材料は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
また、本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層に下記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。
【化９】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
すなわち、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表されることを特徴とする本発明の有機電界発光素子用発光材料を、前記発光層に発光性化合物として含むことを特徴とする。
【００１３】
以下において、本発明の有機電界発光素子用発光材料である一般式（１）で表される発光性化合物と、本発明の有機電界発光素子のその他の構成について詳細に説明する。
本発明において、各一般式の説明において特に区別されずに用いられている場合における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、またさらに置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
本発明において、「置換基」というとき、その置換基はさらに置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１〜６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１〜６であることを示す。
【００１４】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に前記一般式（１）で表される発光性化合物を含有することにより、発光効率、色純度の観点で優れる。本発明の有機電界発光素子は、主として発光波長を短くすることで、特開２００４−２０４２３８号公報に記載のジアミノピレン化合物よりも、青色純度を良好とすることができる。特に、前記一般式（１）で表される発光性化合物は、ピレン骨格に対してベンゾ縮環を増やし、共役π平面を広げた骨格であるにも関わらず、発行波長が短波長化し青色純度が向上したことは予期せぬ効果であり、本発明は特開２００４−２０４２３８号公報に対しても進歩性がある。この理由としては、ピレン骨格に対し、縮環構造を遷移双極子モーメントと垂直に交わる方向に伸ばしたこと、またアミノ基上の置換基がねじれたことでアミノ基のドナー性が低下したことなどに依るものと考えている。
一方、前記一般式（１）で表される発光性化合物において、発光スペクトルがシャープ化し青色純度が向上した理由は定かではないが、中心骨格が基底状態から励起状態へ遷移るするときに構造変化が小さいこと、また更に置換基として電子供与性基を用いると、中心骨格が電子受容性基として働くことでドナーアクセプター構造となり、励起状態での構造変化がより小さくなるためであると推定している。
【００１５】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個が水素原子または重水素原子を表す。
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、水素原子が上記範囲の下限値以上であると前記一般式（１）で表される発光性化合物の耐熱性が良好となり、有機電界発光素子の発光層に発光材料として用いたときに素子の発光効率が高まる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、特開２００５−８２７０２号公報の実施例で用いられている化合物３５（前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子が６個である化合物に相当する）は、液晶性を示すため融点が低下し、分子運動が大きくなることで熱分解温度が低くなったためであると推定している。
一方、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、水素原子が上記範囲の上限値以下であると前記一般式（１）で表される発光性化合物の色度が良好となり、有機電界発光素子の発光層に発光材料として用いたときに素子の色度が高まる。いかなる理論に拘泥するものでもないが、特開平５−２１４３３４号公報に記載されている無置換のジベンゾピレンに対し、特定の置換基を有することによってジベンゾピレン環同士の会合を抑制し、エキシマー発光を抑制できたことに伴い、このような効果が得られたと考えられる。
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の内、１０〜１２個が水素原子または重水素原子を表すことが好ましく、１０個が水素原子または重水素原子を表すことがより好ましい。なお、Ｒ1〜Ｒ14が水素原子または重水素原子を表す場合、重水素原子よりも水素原子であることが好ましい。
【００１６】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。
前記Ｒ1〜Ｒ14が表す水素原子および重水素原子以外の各置換基は、具体的には以下の置換基群ａであることが好ましい。
【００１７】
《置換基群ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（該アミノ基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてアミノ基全体で好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（該シリル基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてシリル基全体で好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルジメチルシリルなどが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以下に説明する置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以下に説明する置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以下に説明する置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１８】
《置換基群Ａ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（該アミノ基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてアミノ基全体で好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（該シリル基は置換基を有してもよく、該置換基を含めてシリル基全体で好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルジメチルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。
【００１９】
Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはチオ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基またはアルコキシ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基であることが特に好ましい。
Ｒ1〜Ｒ14は隣り合う置換基どうしで互いに結合して環を形成してもよく、環を形成する場合は脂肪族環または非芳香性のへテロ環であることが好ましく、非芳香性の窒素原子を有するヘテロ環を形成することがより好ましい。
【００２０】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることが好ましい。ここで、本明細書中、電子供与性の置換基とは、「Ｈａｍｍｅｔｔ則のσｐ値が負の値を示す置換基」を意味する。
【００２１】
前記電子供与性の置換基は、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基などを挙げることができ、その中でもアミノ基、アルコキシ基およびアリールオキシ基が好ましい。本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つがアミノ基であることが特に好ましい。
【００２２】
前記電子供与性の置換基の位置は、前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ3およびＲ8〜Ｒ10の少なくとも１ヶ所であることが好ましい。その中でも、前記電子供与性の置換基の位置が前記一般式（１）中、Ｒ2およびＲ9の少なくとも１ヶ所である場合は、Ｒ2に前記電子供与性の置換基を有するときはＲ1またはＲ3と縮合して環を形成することが好ましく、Ｒ9に前記電子供与性の置換基を有するときはＲ8またはＲ10と縮合して環を形成することが好ましい。
さらに、前記電子供与性の置換基の位置は、前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ8およびＲ10の少なくとも１ヶ所であることがより好ましい。
このような位置に前記電子供与性の置換基を有することにより、さらに前記一般式（１）で表される発光性化合物の波長を短波化することができ、青色純度を高めることができる。
【００２３】
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が前記一般式（２）で表される発光性化合物であること、または前記一般式（３）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【００２４】
まず、前記一般式（１）で表される発光性化合物が、前記一般式（２）で表される発光性化合物である場合について説明する。
【化１０】
（式中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
前記一般式（２）中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。前記一般式（２）におけるＲ2〜Ｒ14の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ2〜Ｒ14の好ましい範囲と同様である。
【００２５】
前記一般式（２）中、Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。
Ｒ15およびＲ16の好ましい範囲は前述の置換基ａにおけるアミノ基の説明中と同様である。
Ｒ15およびＲ16が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ2と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ2と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ15およびＲ16が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。
Ｒ15およびＲ16は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、Ｒ15およびＲ16が置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、Ｒ15およびＲ16が会合抑制の観点でいずれも置換基を有するフェニル基である場合、あるいは、Ｒ15およびＲ16のいずれか一方が置換基を有するフェニル基であってＲ2と縮環し、かつ、もう一方が置換基を有するフェニル基の場合である。
前記Ｒ15およびＲ16がさらに有する置換基はアルキル基またはアリール基であることが好ましく、炭素数１〜３のアルキル基またはフェニル基であることがより好ましく、メチル基またはイソプロピル基であることが特に好ましく、メチル基であることがより特に好ましい。また、前記Ｒ15およびＲ16は複数の置換基を有していてもよく、例えばＲ15およびＲ16がフェニル基である場合は置換基が１または２つであることが好ましい。
【００２６】
前記一般式（２）で表される発光性化合物は、さらにＲ3およびＲ8〜Ｒ10の少なくとも１ヶ所に前記電子供与性の置換基を有することが好ましく、Ｒ9にアリール基を有する態様、または、Ｒ3、Ｒ8およびＲ10の少なくとも１ヶ所にアミノ基を有する態様がより好ましい。
前記一般式（２）で表される発光性化合物がＲ9にアリール基を有する態様の場合、Ｒ9は置換基を有するアリール基であることが好ましく、該置換基はアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。また、この場合において、これらの置換基を複数有するアリール基が好ましく、置換基を１〜３つ有することがより好ましく、２つ有することが特に好ましい。
一方、前記一般式（２）で表される発光性化合物がＲ3、Ｒ8およびＲ10の少なくとも１ヶ所にアミノ基を有する態様の場合、本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（５）、下記一般式（６）または下記一般式（７）のいずれかで表される発光性化合物であることが好ましい。
【００２７】
【化１１】
（式中、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ17はＲ2、Ｒ14またはＲ18のいずれかと、Ｒ19はＲ7、Ｒ9またはＲ20のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００２８】
前記一般式（５）におけるＲ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（５）におけるＲ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基、アリール基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式（５）におけるＲ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表す。Ｒ17およびＲ18が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ2と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ2と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ17およびＲ18が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。Ｒ17およびＲ18は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ17およびＲ18がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
Ｒ19およびＲ20が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ9と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ9と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ19およびＲ20が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。Ｒ19およびＲ20は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ19およびＲ20がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
【００２９】
【化１２】
（式中、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ21はＲ2、Ｒ14またはＲ22のいずれかと、Ｒ23はＲ9、Ｒ11またはＲ24のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００３０】
前記一般式（６）におけるＲ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（６）におけるＲ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアルキル基であることがより好ましい。
前記一般式（６）におけるＲ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表す。Ｒ21およびＲ22は環を形成しないことが好ましい。Ｒ21およびＲ22は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ21およびＲ22がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
Ｒ23およびＲ24が環を形成する場合、互いに結合して環を形成するか、Ｒ9と結合して環を形成することが好ましく、Ｒ9と結合して環を形成することがより好ましい。なお、Ｒ23およびＲ24が互いに結合して環を形成する場合、ピロール骨格またはカルバゾール骨格を形成することが好ましい。Ｒ23およびＲ24は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。Ｒ23およびＲ24がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
【００３１】
【化１３】
（式中、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ25はＲ2、Ｒ14またはＲ26のいずれかと、Ｒ27はＲ2、Ｒ4またはＲ28のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００３２】
前記一般式（７）におけるＲ2およびＲ4〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ2およびＲ4〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（７）におけるＲ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはアリール基であることがより好ましい。
前記一般式（７）におけるＲ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表す。Ｒ25およびＲ26は環を形成しないことが好ましい。Ｒ25およびＲ26は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、Ｒ25およびＲ26がいずれも置換フェニル基である場合である。Ｒ25およびＲ26がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
Ｒ27およびＲ28は環を形成しないことがより好ましい。Ｒ27およびＲ28は置換または無置換のアリール基であることがより好ましく、置換または無置換のフェニル基であることが特に好ましい。より特に好ましい場合は、Ｒ23およびＲ24がいずれも置換フェニル基である場合である。Ｒ27およびＲ28がさらに有する置換基の範囲は、前記一般式（２）におけるＲ15およびＲ16がさらに有する置換基の範囲と同様である。
【００３３】
前記一般式（５）〜一般式（７）で表される発光性化合物の中でも、前記一般式（５）または一般式（７）で表される発光性化合物がより好ましく、前記一般式（５）で表される化合物が特に好ましい。
【００３４】
次に、前記一般式（１）で表される発光性化合物が、前記一般式（３）で表される発光性化合物である場合について説明する。
【化１４】
（式中、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００３５】
前記一般式（３）におけるＲ1およびＲ4〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ1およびＲ4〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（３）におけるＲ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基またはアミノ基であることがより好ましく、いずれも水素原子であるか、アミノ基を１つ有することが特に好ましい。
前記一般式（３）中、Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ31が表す水素原子および重水素原子以外の各置換基は、具体的には以下の置換基群ｂであることが好ましい。
【００３６】
《置換基群ｂ》
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、ヘテロアリール基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群ｂから選択される基を挙げることができる。
前記Ｒ31は、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子であることが好ましく、炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜５０のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基のいずれかであることがより好ましい。前記Ｒ31は炭素数６〜１４のアリール基であることが特に好ましく、置換フェニル基であることがより特に好ましい。炭素数６〜１４のアリール基が有していてもよい置換基としては炭素数１〜１０の直鎖または分枝のアルキル基を挙げることができ、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシルなどが好ましい。
【００３７】
Ｒ32およびＲ33（炭素原子上の置換基）として、前記の置換基群Ａを挙げることができる。
Ｒ32およびＲ33はそれぞれ独立に、好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ペルフルオロアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子であり、より好ましくはアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基である。Ｒ32およびＲ33はそれぞれ独立に炭素数１〜１０の直鎖、分枝または環状のアルキル基；炭素数６〜１４のアリール基；炭素数５〜２０であり、ヘテロ原子としてＮ、ＯおよびＳのいずれかを少なくとも１つ含むヘテロアリール基；のいずれかであることが特に好ましく、炭素数１〜６の直鎖または分枝のアルキル基であることがより特に好ましい。また、合成容易性の観点からは、Ｒ32およびＲ33が同じ置換基であることが好ましい。
【００３８】
Ｒ32およびＲ33は共同して５または６員環を形成していてもよい。形成される５または６員環は、ベンゼン環、ヘテロアリール環、シクロアルキル環、シクロアルケニル環、ヘテロ環のいずれであってもよい。形成される５または６員環は、シクロアルケニル環、ベンゼン環、ヘテロアリール環のいずれであってもよい。ヘテロアリール環としては、環を構成する原子の中に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含むものを挙げることができる。具体的には、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などを例示することができる。形成される５または６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては上記の置換基群Ａが挙げられ、窒素原子上の置換基については上記の置換基群Ｂが挙げられる。形成される５または６員環はベンゼン環であることが好ましく、無置換のベンゼン環であることがより好ましい。
【００３９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、前記一般式（３）で表される発光性化合物の中でも、下記一般式（４）で表される発光性化合物であることが好ましい。
【化１５】
（式中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【００４０】
前記一般式（４）におけるＲ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14は前記一般式（１）におけるＲ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14と同義である。その中でも、前記一般式（４）におけるＲ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基またはアルコキシ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基であることがより好ましく、いずれも水素原子であることが特に好ましい。
前記一般式（４）中、Ｒ31〜Ｒ33は前記一般式（３）におけるＲ31〜Ｒ33と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ34〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ34の好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＲ31の好ましい範囲と同様である。Ｒ35およびＲ36の好ましい範囲は、前記一般式（３）におけるＲ32およびＲ33の好ましい範囲と同様である。
【００４１】
前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いた有機電界発光素子の極大発光波長は通常４５５ｎｍ未満となる。好ましくは４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、さらに好ましくは４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であり、色純度の高い青色発光が得られる観点から最も好ましくは４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満である。
【００４２】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、分子量が１０００以下であることが好ましく、９００以下であることがより好ましく、８５０以下であることが特に好ましく、８００以下であることがさらに好ましい。分子量を低くすることによって、昇華温度を低くすることができるため、蒸着時における化合物の熱分解を防ぐことができる。また、蒸着時間を短縮して、蒸着に必要なエネルギーを抑えることもできる。ここで、昇華温度の高い材料では長時間蒸着時に熱分解が起こり得るため、蒸着適性の観点では昇華温度は高過ぎない方がよい。前記一般式（１）で表される発光性化合物の昇華温度（本明細書中、１０質量％減少温度を意味する）は好ましくは３００℃であり、より好ましくは２８５℃以下であり、さらに好ましくは２７０℃以下である。
【００４３】
前記一般式（１）で表される発光性化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（１）で表される発光性化合物は、これらの具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、Org. Lett., 2003, 2587等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成することができる。また、例えば以下のスキームを組み合わせることにより合成することが可能である。
【００５０】
スキーム
【化２１】
各種置換基を有する合成中間体は公知の反応を組み合わせて合成できる。また、各段階の反応については、Ｕｌｌｍａｎｎカップリングについては例えばOrg. Synth., III, 339, (1955)に記載の条件で合成できる。続く環元反応工程は、例えばJ. Org. Chem., 1993, 58, 1666に記載の反応条件で行うことができる。
Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応については例えばJ. Org. Chem., 1987, 52, 1339に記載の方法で合成できる。Ｓｕｚｕｋｉカップリングについては例えばBioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5233に記載の方法で合成できる。Ｐｄ触媒による閉環反応については例えばJ. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 581に記載の方法で合成できる。続く脱保護とＴｆＯ化については、例えばTetrahedron, 2001, 57, 9575に記載の反応条件で行うことができる。続くＰｄ触媒によるカップリングについては、例えばJ. Org. Chem., 2011, 1054に記載の反応条件で行うことができる。また、各置換基はいずれの中間体の段階で導入してもよい。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００５１】
前記一般式（１）で表される有機電界発光素子用発光材料は、その極大発光波長は、４５５ｎｍ未満であることが好ましく、４００ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがより好ましく、４２０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが特に好ましく、４３０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることがさらに好ましく、４４０ｎｍ以上４５５ｎｍ未満であることが最も好ましい。
【００５２】
［有機電界発光素子の構成］
本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
【００５３】
＜基板＞
本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【００５４】
＜電極＞
本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
【００５５】
（陽極）
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【００５６】
（陰極）
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【００５７】
＜有機層＞
本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする。
前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
【００５８】
（有機層の構成）
本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が発光層を含む。
さらに前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
【００５９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は、有機電界発光素子の前記電極間に配置される有機層のうち、前記電極間に配置される有機層中の発光層に含有される。
前記一般式（１）で表される発光性化合物は本発明の有機電界発光素子のその他の有機層に含有されていてもよい。前記一般式（１）で表される発光性化合物を含有してもよい発光層以外の有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層である。
【００６０】
前記一般式（１）で表される発光性化合物は発光層の全質量に対して０．１〜１００質量％含まれることが好ましく、１〜５０質量％含まれることがより好ましく、２〜２０質量％含まれることがより好ましい。
【００６１】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が発光層以外の有機層に含有される場合、一般式（１）で表される発光性化合物はその有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることがより好ましく、９０〜１００質量％含まれることがさらに好ましい。
【００６２】
（有機層の形成方法）
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された発光層が、前記発光層が真空蒸着プロセスまたは湿式プロセスにて形成されてなることが好ましく、前記発光層が少なくとも一層の前記一般式（１）で表される発光性化合物を含む組成物の蒸着により形成されていることがより好ましい。
【００６３】
（発光層）
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。
【００６４】
本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
【００６５】
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００６６】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【００６７】
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される発光性化合物を含有し、前記発光層の発光材料として前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いる。前記発光層に用いられるホスト材料は、特に制限はない。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００６８】
（発光材料）
本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される発光性化合物を発光材料とすることが好ましいが、その場合であっても前記一般式（１）で表される発光性化合物とは別の発光材料を組み合わせて用いることが可能である。また、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される発光性化合物を発光層のホスト材料として使用する場合や、発光層以外の有機層に用いる場合にも、前記一般式（１）で表される発光性化合物とは別の発光材料を発光層に用いる。
本発明において用いることができる発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれであってもよい。また、本発明における発光層は、色純度を向上させたり、発光波長領域を広げたりするために、２種類以上の発光材料を含有することができる。
【００６９】
本発明の有機電界発光素子に用いることができる蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号［０１００］〜［０１６４］、特開２００７−２６６４５８号公報の段落番号［００８８］〜［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、米国特許第６３０３２３８号明細書、米国特許第６０９７１４７号明細書、ＷＯ００／５７６７６号公報、ＷＯ００／７０６５５号公報、ＷＯ０１／０８２３０号公報、ＷＯ０１／３９２３４号公報、ＷＯ０１／４１５１２号公報、ＷＯ０２／０２７１４号公報、ＷＯ０２／１５６４５号公報、ＷＯ０２／４４１８９号公報、ＷＯ０５／１９３７３号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００２−３０２６７１号公報、特開２００２−１１７９７８号公報、特開２００３−１３３０７４号公報、特開２００２−２３５０７６号公報、特開２００３−１２３９８２号公報、特開２００２−１７０６８４号公報、欧州特許公開第１２１１２５７号公報、特開２００２−２２６４９５号公報、特開２００２−２３４８９４号公報、特開２００１−２４７８５９号公報、特開２００１−２９８４７０号公報、特開２００２−１７３６７４号公報、特開２００２−２０３６７８号公報、特開２００２−２０３６７９号公報、特開２００４−３５７７９１号公報、特開２００６−２５６９９９号公報、特開２００７−１９４６２号公報、特開２００７−８４６３５号公報、特開２００７−９６２５９号公報等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【００７０】
本発明に使用できる蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、前記一般式（１）で表される発光性化合物の他、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど）、８−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
【００７１】
その他に、特開２０１０−１１１６２０号公報の［００８２］に記載される化合物を発光材料として用いることもできる。
本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【００７２】
（ホスト材料）
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
【００７３】
本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、前記一般式（１）で表される発光性化合物の他、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。その他に、特開２０１０−１１１６２０の［００８１］や［００８３］に記載される化合物を用いることもできる。
これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が好ましく、縮環芳香族炭化水素化合物が安定であるために特に好ましい。縮環芳香族炭化水素化合物としてはナフタレン系化合物、アントラセン系化合物、フェナントレン系化合物、トリフェニレン系化合物、ピレン系化合物が好ましく、アントラセン系化合物、ピレン系化合物がより好ましく、アントラセン系化合物が特に好ましい。アントラセン系化合物としては、ＷＯ２０１０／１３４３５０号公報の[００３３]〜[００６４]に記載のものが特に好ましく、例えば後掲の化合物Ｈ−１やＨ−２を挙げることができる。
【００７４】
本発明の有機電界発光素子における発光層において用いることができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
【００７５】
発光層において、前記ホスト材料の膜状態での一重項最低励起エネルギー（Ｓ1エネルギー）が、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
ホスト材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には発光材料より大きなＳ1が求められる。また、ホスト材料のＳ1が発光材料より大きい場合でも、両者のＳ1差が小さい場合には一部、発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や色純度低下、耐久性低下の原因となる。従って、Ｓ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められる。
【００７６】
また、本発明の有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５〜９５質量％であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される発光性化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される発光性化合物は全ホスト化合物中５０〜９９質量％以下であることが好ましい。
【００７７】
（その他の層）
本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極３側から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
【００７８】
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【００７９】
（Ａ−１）正孔注入層、正孔輸送層
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【００８０】
本発明の発光素子は、発光層と陽極の間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に、下記一般式（Ｓａ−１）、一般式（Ｓｂ−１）、一般式（Ｓｃ−１）で表される化合物の内、少なくとも一種の化合物を含有することが好ましい。
【００８１】
【化２２】
（式中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２３】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。）
【化２４】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基または置換、あるいは、無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は各々独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基を表す。ｎおよびｍは各々独立に０〜５の整数を表す。）
【００８２】
前記一般式（Ｓａ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓａ−１）中、Ｘは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のアルケニレン基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、これらの基を組み合わせてなる基を表す。Ｘとして好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のフェニレン、置換または無置換のビフェニレン、および、置換または無置換のナフチレンであり、さらに好ましくは置換または無置換のビフェニレンである。
ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS1、ＲS2、ＲS3として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS1、ＡｒS2は、各々独立に、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS1、ＡｒS2として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００８３】
次に前記一般式（Ｓｂ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｂ−１）中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。
ＡｒS3は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＡｒS3として好ましくは、置換または無置換のフェニル基である。
【００８４】
次に前記一般式（Ｓｃ−１）について説明する。
前記一般式（Ｓｃ−１）中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS8およびＲS9として好ましくは、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは、メチル基およびフェニル基である。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10として好ましくは置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。前記飽和炭素環または当該不飽和炭素環の例としては、ナフタレン、アズレン、アントラセン、フルオレン、フェナレンなどがある。ＲS11およびＲS12として好ましくは、水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、および、シアノ基であり、より好ましくは水素原子である。ＡｒS4は、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、あるいは、置換または無置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基を表す。ＹS1、ＹS2は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキレン、あるいは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンを表す。ＹS1、ＹS2として好ましくは、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリーレンであり、より好ましくは置換または無置換のフェニレンである。ｎは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは０である。ｍは０〜５の整数であり、好ましくは０〜３、より好ましくは０〜２、さらに好ましくは１である。
【００８５】
前記一般式（Ｓａ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓａ−２）で表される化合物である。
【００８６】
【化２５】
（式中、ＲS1、ＲS2、ＲS3は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS1、ＲS2、ＲS3同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００８７】
前記一般式（Ｓａ−２）について説明する。ＲS1、ＲS2、ＲS3は一般式（Ｓａ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは各々独立に、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００８８】
前記一般式（Ｓｂ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｂ−２）で表される化合物である。
【００８９】
【化２６】
（式中、ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱSbは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００９０】
前記一般式（Ｓｂ−２）について説明する。ＲS4、ＲS5、ＲS6およびＲS7は一般式（Ｓｂ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱSaは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。ＱSaとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、および、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
【００９１】
前記一般式（Ｓｃ−１）は、好ましくは下記一般式（Ｓｃ−２）で表される化合物である。
【００９２】
【化２７】
（式中、ＲS8およびＲS9は各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS10は置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環基、あるいは、置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基を表す。ＲS11およびＲS12は、各々独立に水素原子、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または無置換の炭素数５〜３０の縮合多環基、ヒドロキシ基、シアノ基、あるいは、置換または無置換のアミノ基を表す。隣接するＲS11およびＲS12同士が互いに結合し、飽和炭素環または不飽和炭素環を形成してもよい。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、あるいは、置換または非置換のアミノ基を表す。）
【００９３】
前記一般式（Ｓｃ−２）について説明する。ＲS8、ＲS9、ＲS10、ＲS11およびＲS12は一般式（Ｓｃ−１）中のそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。ＱScは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基、置換または非置換の炭素数２〜３０の複素環、または置換または非置換のアミノ基を表す。ＱScとして好ましくは、水素原子、シアノ基、フッ素原子、置換または非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００９４】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）および（Ｓｃ−１）で表される化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。但し、本発明は以下の具体例に限定されるものではない。
【００９５】
【化２８】
【００９６】
【化２９】
【００９７】
【化３０】
【００９８】
【化３１】
【００９９】
【化３２】
【０１００】
【化３３】
【０１０１】
【化３４】
【０１０２】
【化３５】
【０１０３】
【化３６】
【０１０４】
【化３７】
【０１０５】
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、特開２００７−３１８１０１号公報に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１０６】
本発明の発光素子において、前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、前記発光層と前記陽極との間の有機層に含有されることが好ましく、その中でも発光層に隣接する陽極側の層に含有されることがより好ましく、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料であることが特に好ましい。
前記一般式（Ｓａ−１）、（Ｓｂ−１）または（Ｓｃ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１０７】
〔一般式（Ｍ−３）で表される化合物〕
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料として、少なくとも一種の下記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を挙げることができる。
【０１０８】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層に含有されることがより好ましいが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物が含有される、発光層と陽極の間の発光層に隣接する有機層は、電子ブロック層又は正孔輸送層であることがより好ましい。
【０１０９】
【化３８】
【０１１０】
前記一般式（Ｍ−３）中、ＲS1〜ＲS5はそれぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＮＲ2、−ＮＯ2、−ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｚを有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。複数のＲS1〜ＲS5が存在するとき、それらは互いに結合して環を形成してもよく、更に置換基Ｚを有していてもよい。
ａは０〜４の整数を表し、複数のＲS1が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成してもよい。ｂ〜ｅはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、それぞれ複数のＲS2〜ＲS5が存在するとき、それらは同一でも異なっていてもよく、任意の２つが結合し環を形成してもよい。
ｑは１〜５の整数であり、ｑが２以上のとき複数のＲS1は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい。
【０１１１】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｚを挙げることができる。ＲS1〜ＲS5で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲS1〜ＲS5で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１１２】
ＲS1〜ＲS5で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
【０１１３】
ＲS1〜ＲS5で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１１４】
ＲS1〜ＲS5で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１１５】
ＲS1〜ＲS5として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｚとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。
【０１１６】
ＲS1〜ＲS5は任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｚを有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲS1〜ＲS5で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１１７】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、正孔輸送層中で用いる場合は、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物は５０〜１００質量％含まれることが好ましく、８０〜１００質量％含まれることが好ましく、９５〜１００質量％含まれることが特に好ましい。
また、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
【０１１８】
前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物を含む正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、該正孔輸送層は発光層に接して設けられている事が好ましい。
【０１１９】
以下に、前記一般式（Ｍ−３）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されることはない。
【０１２０】
【化３９】
【０１２１】
【化４０】
【０１２２】
【化４１】
【０１２３】
【化４２】
【０１２４】
【化４３】
【０１２５】
その他、正孔注入層および正孔輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することもできる。また、特開２０１１−７１４５２号公報の〔０２５０〕〜〔０３３９〕に記載の事項を本発明の正孔注入層および正孔輸送層について適用することもできる。
【０１２６】
前記正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、
例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）などのＴＣＮＱ化合物、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ−ＣＮ）などのヘキサアザトリフェニレン化合物、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０１２７】
前記正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．２〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１２８】
（Ａ−２）電子ブロック層
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１２９】
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
【０１３０】
（Ｂ−１）電子注入層、電子輸送層
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子輸送材料としては、例えば前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
【０１３１】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０１３２】
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス−［１，３ ジエチル−２−メチル−１，２−ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０１３３】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０１３４】
（Ｂ−２）正孔ブロック層
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＳ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＳ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前記一般式（１）で表される発光性化合物を用いることができる。
前記一般式（１）で表される発光性化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層に用いる材料は、前記発光材料のＳ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＳ1が発光材料のＳ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
【０１３５】
（Ｂ−３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される発光性化合物、下記一般式（Ｐ−１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を挙げることができる。
以下、前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ−１）で表される化合物について説明する。
【０１３６】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ−１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ−１）について説明する。
【０１３７】
【化４４】
【０１３８】
（一般式（Ｏ−１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価〜六価の連結基を表す。ｎO1は２〜６の整数を表す。）
【０１３９】
ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２−フェニルフェニル基である。
【０１４０】
ＡO1〜ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ−ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1〜ＡO4のうち、０〜２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1〜ＡO4の全てがＣ−ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2〜ＡO4がＣ−ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
【０１４１】
ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【０１４２】
ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６〜３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４〜１２）からなる二価〜六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
【０１４３】
【化４５】
【０１４４】
ｎO1は２〜６の整数を表し、好ましくは２〜４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
【０１４５】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃〜３００℃であることが好ましく、１２０℃〜３００℃であることがより好ましく、１２０℃〜３００℃であることが更に好ましく、１４０℃〜３００℃であることが更により好ましい。
【０１４６】
一般式（Ｏ−１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｏ−１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１４７】
【化４６】
【０１４８】
【化４７】
【０１４９】
前記一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、特開２００１−３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１５０】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ−１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｏ−１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１５１】
本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
【０１５２】
【化４８】
【０１５３】
（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１〜１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基である。
【０１５４】
【化４９】
【０１５５】
（一般式（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）中、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４〜１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０〜４の整数を表し、ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1〜ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
【０１５６】
ＲPとして、（Ｐ−１）〜（Ｐ−３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
ＲP1〜ＲP3、Ｒ’P1〜Ｒ’P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
ＬP1〜ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
【０１５７】
一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明で用いることができる一般式（Ｐ）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されることはない。
【０１５８】
【化５０】
【０１５９】
【化５１】
【０１６０】
前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６号公報、ＷＯ２００４／０８０９７５号公報等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
【０１６１】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０〜１００質量％含まれることが好ましく、８５〜１００質量％含まれることがより好ましい。
【０１６２】
本発明の有機電界発光素子において、電子注入層、電子輸送層に用いられるその他の好ましい材料としては、例えば特開平９−１９４４８７等に記載のシロール化合物、特開２００６−７３５８１等に記載のホスフィンオキサイド化合物、特開２００５−２７６８０１、特開２００６−２２５３２０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員環化合物、ＷＯ２００３／０８０７６０、ＷＯ２００５／０８５３８７等に記載の含窒素芳香族ヘテロ六員構造とカルバゾール構造を有するもの、ＵＳ２００９／０００９０６５、ＷＯ２０１０／１３４３５０、特表２０１０−５３５８０６等に記載の芳香族炭化水素化合物（ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物、ピレン化合物、フルオランテン化合物、等）、等を挙げることができる。
【０１６３】
＜保護層＞
本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
【０１６４】
＜封止容器＞
本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１６５】
＜駆動方法＞
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０１６６】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、６％以上がより好ましく、７％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００〜４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０１６７】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０１６８】
＜発光波長＞
本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はないが、青色または白色の発光に用いるのが好ましい。その中でも、本発明の有機電界発光素子では、前記一般式（１）で表される発光性化合物を蛍光発光材料として用いて発光させることが好ましく、その中でも特に青色発光させることが好ましい。
【０１６９】
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０１７０】
［発光装置］
本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０１７１】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０１７２】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０１７３】
［照明装置］
本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【０１７４】
［表示装置］
本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
【実施例】
【０１７５】
以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【０１７６】
［実施例１］
１．一般式（１）で表される発光性化合物の合成
前記一般式（１）で表される発光性化合物（有機電界発光素子用発光材料）は、公知の反応を組み合わせて合成することができる。以下に一般式（１）で表される発光性化合物の具体的合成手順の代表例を記載する。
【０１７７】
【化５２】
公知文献を参考に上記合成スキームにしたがって、発光材料１を合成した。上記スキーム中、Ｔｆはトリフリル基を表し、ＴｆＯは−ＯＳＯ2ＣＦ3を表す。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製した。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１７８】
実施例で用いた発光材料１３、発光材料１７、発光材料２６、発光材料３２および発光材料３４も、発光材料１と類似の方法で合成した。
【０１７９】
比較発光材料として用いた比較化合物１〜３は下記の構造である。比較化合物１は特開２００５−８２７０２号公報に記載の化合物であり、比較化合物２は特開平５−２１４３３４号公報に記載の化合物である。
下記比較化合物１および２は、それぞれの化合物が記載されている公知文献を参考に合成した。下記比較化合物３は、特開２００４−２０４２３８号公報を参考に合成した。
【０１８０】
【化５３】
【０１８１】
２．材料物性評価
（ａ）色度の評価
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの石英ガラス基板上に、真空蒸着法にて、下記のホスト材料Ｈ−５と下記表１に記載される各発光材料とを質量比（９３：７）となるように蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を形成した。得られた薄膜に３５０ｎｍのＵＶ光を照射し、発光させた。そのときの発光スペクトルを蛍光分光光度計（ＦＰ−６３００、日本分光（株）製）を用いて測定し、色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値に基づいて、色度を以下の３段階で評価した。その結果を下記表１に記載した。
○ ０．０４≦ｙ≦０．１５
△ ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．１５＜ｙ≦０．２０
× ｙ＜０．０３、０．２０＜ｙ
【化５４】
【０１８２】
【表１】
【０１８３】
（ｂ）耐熱性の評価
内径５ｍｍ、全長５０ｍｍのガラス管に、下記表２に記載される各発光材料１０ｍｇを減圧封緘し、サンプル管を調製した。得られたサンプル管を熱重量分析で求めた昇華温度＋５０℃で２４時間加熱し、ＨＰＬＣにより加熱前後でのサンプルの純度を求めた。このとき、サンプルの分解量に基づいて、耐熱性を以下の２段階で評価した。その結果を下記表２に記載した。
○ 分解量 ＞１０％
× 分解量 ≦１０％
【０１８４】
【表２】
【０１８５】
上記表１および表２より、本発明の有機電界発光素子用発光材料は、色度および耐熱性が良好であることがわかった。
一方、前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が６個であり、本発明の範囲の下限値を下回る特開２００５−８２７０２号公報に記載の比較化合物１は、有機電界発光素子用発光材料として、耐熱性に劣ることがわかった。
前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が１４個であり、本発明の範囲の上限値を上回る特開平５−２１４３３３４号公報に記載の比較化合物２は、有機電界発光素子用発光材料として、色度が劣ることがわかった。
前記一般式（１）の骨格を有さない比較化合物３は、有機電界発光素子用発光材料として、色度が劣ることがわかった。
【０１８６】
＜有機電界発光素子の作製と評価＞
有機電界発光素子の作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。
【０１８７】
各実施例および比較例で有機電界発光素子の作製に用いた発光材料以外の材料の構造を以下に示す。
【０１８８】
【化５５】
【０１８９】
［実施例２］
厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
なお、以下の実施例及び比較例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．１ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。また、以下の各層厚みは水晶振動子を用いて測定した。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表３中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−１：膜厚３０ｎｍ
【０１９０】
この上に、フッ化リチウム１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し、陰極とした。このとき、フッ化リチウムの層上に、パターニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を設置し、金属アルミニウムを蒸着した。
得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、発光部分が２ｍｍ×２ｍｍの正方形である有機電界発光素子１−１〜１−５、および比較用の有機電界発光素子１−１〜１−３を得た。各素子とも発光材料に由来する発光が観測された。得られた各有機電界発光素子について、以下の試験を行った。発光効率（外部量子効率）および色度の観点で評価した結果を下記表３に示す。
【０１９１】
（ａ）外部量子効率
ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加して発光させ、その輝度を輝度計（ＢＭ−８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長はスペクトルアナライザー（ＰＭＡ−１１、浜松ホトニクス（株）製）を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出し、発光材料１を用いた有機電界発光素子１−１の値を１．０とした相対値で表わした。数字が大きいほど効率が良いことを示しているため、好ましい。
【０１９２】
（ｂ）色度
各有機電界発光素子を輝度が１０００ｃｄ／ｍ2となるように直流電圧を印加して発光させたときの発光スペクトルから色度（ｘ、ｙ）を求めた。このときのｙ値から以下の３段階で色度を評価した。
○ ０．０４≦ｙ≦０．１５
△ ０．０３≦ｙ＜０．０４、０．１５＜ｙ≦０．２０
× ｙ＜０．０３、０．２０＜ｙ
【０１９３】
【表３】
【０１９４】
［実施例３］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして、有機電界発光素子２−１〜２−５および比較素子２−１〜２−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表４に示す。なお、下記表４の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子２−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＴ−４：膜厚５０ｎｍ
第２層：ＨＴ−３：膜厚４５ｎｍ
第３層：Ｈ−２及び下記表４中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚２５ｎｍ
第４層：ＥＴ−５：膜厚５ｎｍ
第５層：ＥＴ−３：膜厚２０ｎｍ
【０１９５】
【表４】
【０１９６】
［実施例４］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子３−１〜３−５および比較素子３−１〜３−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表５に示す。なお、下記表５の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子３−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−１及び下記表５中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０１９７】
【表５】
【０１９８】
（実施例５）
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子４−１〜４−６および比較素子３−１〜３−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表６に示す。なお、下記表６の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子４−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−１：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−３及び表５中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−４：膜厚３０ｎｍ
【０１９９】
【表６】
【０２００】
［実施例６］
層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例２と同様にして有機電界発光素子５−１〜５−５および比較素子５−１〜５−３を作製し、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表７に示す。なお、下記表７の外部量子効率は発光材料１を用いた有機電界発光素子５−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
第１層：ＨＡＴ−ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
第２層：ＨＴ−２：膜厚３０ｎｍ
第３層：Ｈ−４及び表７中に記載の発光材料（質量比＝９５：５）：膜厚３０ｎｍ
第４層：ＥＴ−２：膜厚３０ｎｍ
【０２０１】
【表７】
【０２０２】
［実施例７］
（有機電界発光素子評価（塗布））
−発光層形成用塗布液の調製−
発光材料１（０．１質量％）、下記構造のホスト材料ＰＨ−１（０．９質量％）に、メチルエチルケトン（９８．９９質量％）を混合し、発光層形成用塗布液１を得た。
発光層形成用塗布液１において発光材料１を発光材料１３および発光材料３４にそれぞれ変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、発光層形成用塗布液２および３を調製した。
また、発光層形成用塗布液１〜３において、ホスト材料ＰＨ−１をホスト材料Ｈ−２に変更した以外は発光層形成用塗布液１〜３と同様にして、発光層形成用塗布液４〜６をそれぞれ調製した。
【０２０３】
【化５６】
【０２０４】
また、比較例用として、発光層形成用塗布液１における発光材料１を比較化合物１に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液１を調整した。
また、比較例用として、発光層形成用塗布液４における発光材料１を比較化合物１に変更した以外は発光層形成用塗布液１と同様にして、比較発光層形成用塗布液２を調整した。
【０２０５】
（素子作製手順）
−有機電界発光素子６−１の作製−
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚みで蒸着し製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
このＩＴＯガラス基板上に、下記構造式で表されるＰＴＰＤＥＳ−２（ケミプロ化成製、Ｔｇ＝２０５℃）２質量部を電子工業用シクロヘキサノン（関東化学製）９８質量部に溶解し、厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（２，０００ｒｐｍ、２０秒間、）した後、１２０℃で３０分間乾燥と１６０℃で１０分間アニール処理することで、正孔注入層を成膜した。
【０２０６】
【化５７】
【０２０７】
この正孔注入層上に前記発光層形成用塗布液１を厚みが約４０ｎｍとなるようにスピンコート（１，３００ｒｐｍ、３０秒間）し、発光層とした。
次いで、発光層上に、電子輸送層として、下記構造式で表されるＢＡｌｑ（ビス−（２−メチル−８−キノリノラト）−４−（フェニル−フェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ））を、厚みが４０ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。
【０２０８】
【化５８】
【０２０９】
電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、厚みが１ｎｍとなるように真空蒸着法にて形成した。更に金属アルミニウムを７０ｎｍ蒸着し、陰極とした。
以上により作製した積層体を、アルゴンガスで置換したグロ−ブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止することで、有機電界発光素子６−１を作製した。
【０２１０】
有機電界発光素子６−１において、発光層形成用塗布液１を発光層形成用塗布液２〜６にそれぞれ変更した以外は有機電界発光素子６−１と同様にして、有機電界発光素子６−２〜６−６をそれぞれ作製した。
また、比較として、有機電界発光素子６−１において、発光層形成用塗布液１を比較発光層形成用塗布液１および２に変更した以外は、有機電界発光素子６−１と同様にして、比較素子６−７および６−８を作製した。
【０２１１】
作製した有機電界発光素子６−１〜６−６、比較素子６−７および６−８について、実施例２と同様の評価を行った。結果を下記表８に示す。なお、下記表８の外部量子効率は同ホストで発光材料１を用いた有機電界発光素子６−１の値を１．０としたときの相対値で表示している。
【０２１２】
【表８】
【０２１３】
上記表３〜表８の結果より、本発明の発光性化合物を用いた本発明の有機電界発光素子は、発光効率が高くて、色度が優れていることがわかった。
一方、前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が６個であり、本発明の範囲の下限値を下回る特開２００５−８２７０２号公報に記載の比較化合物１を用いた各比較素子は、外部量子効率に劣ることがわかった。
前記一般式（１）におけるＲ1〜Ｒ14の内、水素原子または重水素原子の個数が１４個であり、本発明の範囲の上限値を上回る特開平５−２１４３３３４号公報に記載の比較化合物２を用いた各比較素子は、色度が劣ることがわかった。
前記一般式（１）の骨格を有さない比較化合物３を用いた比較素子は、色度が劣ることがわかった。
【符号の説明】
【０２１４】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・光入射面
３０Ｂ・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記発光層に下記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つがアミノ基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（２）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（式中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（３）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（式中、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項６】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（４）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（５）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
（式中、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ17はＲ2、Ｒ14またはＲ18のいずれかと、Ｒ19はＲ7、Ｒ9またはＲ20のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（６）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（式中、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ21はＲ2、Ｒ14またはＲ22のいずれかと、Ｒ23はＲ9、Ｒ11またはＲ24のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（７）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（式中、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ25はＲ2、Ｒ14またはＲ26のいずれかと、Ｒ27はＲ2、Ｒ4またはＲ28のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項１０】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１６】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用発光材料。
【化８】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記発光層に下記一般式（１）で表される発光性化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つが電子供与性の置換基であることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ14の少なくとも一つがアミノ基であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（２）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（式中、Ｒ2〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ15およびＲ16はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、互いに結合して環を形成してもよく、また、Ｒ2またはＲ14と結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（３）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（式中、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ33はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項６】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（４）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ31〜Ｒ36はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ32およびＲ33は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ35およびＲ36は互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1、Ｒ4〜Ｒ8およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（５）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
（式中、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ17〜Ｒ20はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ17はＲ2、Ｒ14またはＲ18のいずれかと、Ｒ19はＲ7、Ｒ9またはＲ20のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ7およびＲ9〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項８】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（６）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（式中、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ21〜Ｒ24はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ21はＲ2、Ｒ14またはＲ22のいずれかと、Ｒ23はＲ9、Ｒ11またはＲ24のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2〜Ｒ9およびＲ11〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項９】
前記一般式（１）で表される発光性化合物が下記一般式（７）で表される発光性化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（式中、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ25〜Ｒ28はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または水素原子を表し、Ｒ25はＲ2、Ｒ14またはＲ26のいずれかと、Ｒ27はＲ2、Ｒ4またはＲ28のいずれかとそれぞれ結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ2およびＲ4〜Ｒ14の内、８個以上は水素原子または重水素原子を表す。）
【請求項１０】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１６】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用発光材料。
【化８】
（式中、Ｒ1〜Ｒ14はそれぞれ独立に水素原子、重水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、シアノ基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、チオ基またはシリル基を表し、これらは互いに結合して環を形成してもよい。ただし、Ｒ1〜Ｒ14の内、８〜１３個は水素原子または重水素原子を表す。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１３−８４７３２（Ｐ２０１３−８４７３２Ａ）
【公開日】平成２５年５月９日（２０１３．５．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２２３０９７（Ｐ２０１１−２２３０９７）
【出願日】平成２３年１０月７日（２０１１．１０．７）
【出願人】（５１２２５３６２６）ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年５月９日（２０１３．５．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１０月７日（２０１１．１０．７）
【出願人】（５１２２５３６２６）ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド (13)
【Ｆターム（参考）】
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