有機電界発光素子
【課題】高い発光効率（例えば外部量子効率）、高耐久性かつ、素子劣化後の色度ズレが少ない有機電界発光素子の提供。
【解決手段】基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に例えば下記のように、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【解決手段】基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に例えば下記のように、一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎは０〜６の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１〜３の整数を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、以下の一般式（１）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（１）中、Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１１は芳香族含窒素複素環を表す。Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１は前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。複数のＳ１１は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（２）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（２）中、Ｍ２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１は芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ２２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ２１はＬ２２及びＬ２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（一般式（４）中、Ｍ４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化５】
（一般式（５）中、Ｍ５１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（一般式（７）中、Ｍ７１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３がさらに置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１、Ｓ７２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１、Ｓ７２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（一般式（９）中、Ｍ９１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ９５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化８】
（一般式（１２）中、Ｍ１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（１３）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化９】
（一般式（１３）中、Ａ１３１、Ａ１３２は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｙ１３１、Ｙ１３２は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１３１、Ｌ１３２はＰｔと結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は芳香族含窒素複素環を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｅ１３１は二価の連結基を表す。Ｓ１３１、Ｓ１３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１３１、Ｓ１３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（１３）で表される金属錯体が、下記一般式（１４）で表されることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立に芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１４１は二価の連結基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１５】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１５１は二価の連結基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１８１は二価の連結基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１３】
（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原
子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【請求項１８】
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１４】
（一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ１f〜Ｅ１ｋはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【請求項１９】
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１５】
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項２０】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を、発光層に含有することを特徴とする請求項１〜１９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２１】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする請求項１〜２０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２６】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２７】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１】
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、
有機層のいずれかの層に以下の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル基を表す。Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立に水素原子またはアルキル基を表す。ｎは０〜６の整数を表す。Ｚは飽和５〜８員環を表す。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１〜３の整数を表すことを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）におけるｎが１であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ２、Ｒ３がそれぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）におけるＺがシクロペンタン環、又はシクロヘキシル環を表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、以下の一般式（１）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化２】
（一般式（１）中、Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１１は芳香族含窒素複素環を表す。Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１は前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。複数のＳ１１は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（２）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化３】
（一般式（２）中、Ｍ２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１は芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ２２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ２１はＬ２２及びＬ２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立には前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項８】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化４】
（一般式（４）中、Ｍ４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項９】
前記一般式（４）で表される金属錯体が、下記一般式（５）で表されることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子材料。
【化５】
（一般式（５）中、Ｍ５１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ５３〜Ｒ５９、Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（７）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（一般式（７）中、Ｍ７１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３がさらに置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ７１、Ｓ７２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１、Ｓ７２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１１】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（一般式（９）中、Ｍ９１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ９５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１２】
前記一般式（２）で表される金属錯体が、下記一般式（１２）で表されることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化８】
（一般式（１２）中、Ｍ１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１３】
前記一般式（１）で表される金属錯体が、下記一般式（１３）で表される金属錯体であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化９】
（一般式（１３）中、Ａ１３１、Ａ１３２は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｙ１３１、Ｙ１３２は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１３１、Ｌ１３２はＰｔと結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は芳香族含窒素複素環を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｅ１３１は二価の連結基を表す。Ｓ１３１、Ｓ１３２はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１３１、Ｓ１３２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１４】
前記一般式（１３）で表される金属錯体が、下記一般式（１４）で表されることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立に芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１４１は二価の連結基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１５】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１５）で表されることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１５１は二価の連結基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１６】
前記一般式（１４）で表される金属錯体が、下記一般式（１８）で表されることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、ならびにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４がさらに置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１８１は二価の連結基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記一般式（Ｉ）で表される基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項１７】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体が、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含む燐光性金属錯体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【化１３】
（一般式（Ａ１）〜（Ａ４）中、Ｅ１ａ〜Ｅ１ｑはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原
子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１）〜（Ａ４）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【請求項１８】
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ１−３）又は（Ａ３−３）で表されるモノアニオン性の２座配位子と原子量４０以上の金属を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機電界発光素子。
【化１４】
（一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）中、Ｅ１f〜Ｅ１ｋはそれぞれ独立に炭素原子又はヘテロ原子を表す。Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。一般式（Ａ１−３）及び（Ａ３−３）で表される骨格はそれぞれ合計で１８π電子構造を有する。）
【請求項１９】
前記燐光性金属錯体が、下記一般式（Ａ９）で表されるイリジウム錯体であることを特徴とする請求項１８に記載の有機電界発光素子。
【化１５】
（一般式（Ａ９）中、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｉの少なくとも１つは一般式（Ｉ）で表される基を表す。Ｘ−Ｙはモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎは１〜３の整数を表す。）
【請求項２０】
前記一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を、発光層に含有することを特徴とする請求項１〜１９のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２１】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有することを特徴とする請求項１〜２０のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
さらに、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜２１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する組成物。
【請求項２４】
請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される基を有する金属錯体を含有する発光層。
【請求項２５】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２６】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２７】
請求項１〜２２のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１１−５４６９５（Ｐ２０１１−５４６９５Ａ）
【公開日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２０１１５０（Ｐ２００９−２０１１５０）
【出願日】平成２１年８月３１日（２００９．８．３１）
【特許番号】特許第４５５１４８０号（Ｐ４５５１４８０）
【特許公報発行日】平成２２年９月２９日（２０１０．９．２９）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年３月１７日（２０１１．３．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月３１日（２００９．８．３１）
【特許番号】特許第４５５１４８０号（Ｐ４５５１４８０）
【特許公報発行日】平成２２年９月２９日（２０１０．９．２９）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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