有機電界発光素子
【課題】駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子を提供すること。特に、パルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性が顕著に向上した有機電界発光素子を提供すること。
【解決手段】基板上２に、陽極３及び陰極９からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層６を有し、該発光層６と該陰極９の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層６に両電荷輸送性材料である特定構造のカルバゾール化合物を含有し、該発光層６と該陰極９の間の少なくとも一層の有機層に、高い電子移動度を有すると考えられる特定構造のトリフェニレン誘導体を含有する、有機電界発光素子１０。
【解決手段】基板上２に、陽極３及び陰極９からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層６を有し、該発光層６と該陰極９の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該発光層６に両電荷輸送性材料である特定構造のカルバゾール化合物を含有し、該発光層６と該陰極９の間の少なくとも一層の有機層に、高い電子移動度を有すると考えられる特定構造のトリフェニレン誘導体を含有する、有機電界発光素子１０。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
これに関連して、正孔（ホール）輸送性及び電子輸送性の両方の性質を有する両電荷輸送性材料の開発が行われており、例えば、特許文献１には、アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキレン基と、窒素含有ヘテロ芳香族環とを有する材料が記載されている。また特許文献２には、両電荷輸送性材料をホスト材料や電子輸送材料として使用することが記載されている。
その他にも、有機電界発光素子に使用可能な材料の開発が行われており、例えば、特許文献３は、有機電界発光素子に使用可能なトリフェニレン誘導体に関する発明であり、トリフェニレン誘導体をホスト材料や電子輸送材料として使用することを記載している。
【０００４】
有機電界発光素子の用途は様々であるが、その一つとしてディスプレイなど表示装置としての使用が挙げられる。有機電界発光素子を用いた表示装置はまだ耐久性が不十分で、高い耐久性を有する素子が求められている。
また、有機電界発光素子を用いたディスプレイの駆動方式として、アクティブマトリクス方式やパッシブマトリクス方式が挙げられる。特に、薄膜トランジスタと組み合わせて駆動する系においては、画素ごとに逆バイアスをかける時間・タイミングを設定できるので好ましい。また、特許文献４には駆動中に素子に逆バイアスを加えると素子の耐久性が上がるとされているが、まだ不十分である。従って、駆動中に素子に逆バイアスを印加する駆動法においても、高い耐久性を有する素子が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−８８５３８号公報
【特許文献２】特開２００９−２１８５４７号公報
【特許文献３】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献４】特許３２５９７７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、両電荷輸送性材料である特定構造のカルバゾール化合物を発光層に、高い電子移動度を有すると考えられる特定構造のトリフェニレン誘導体を発光層と陰極の間の有機層（好ましくは、電子輸送層）にそれぞれ使用することにより、駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子が提供されることを見出した。更に本発明の有機電界発光素子は、パルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性の向上が顕著である。
すなわち、本発明の目的は、駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子の提供にあり、特にパルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性の向上が顕著である有機電界発光素子の提供にある。
また、本発明の別の目的は有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【０００８】
〔１〕基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に、下記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する有機電界発光素子。
【０００９】
【化１】
【００１０】
一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
【００１１】
【化２】
【００１２】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ11〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ11〜Ｒ22が全て水素原子になることはない。
〔２〕前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
【化３】
【００１４】
一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3の炭素原子と連結する。Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
〔３〕前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、上記〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
【化４】
【００１６】
一般式（３）中、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ4及びＸ5を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
〔４〕前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−２）で表される炭化水素化合物である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化５】
【００１８】
一般式（Ｅ−２）中、複数のＡｒ1は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。
〔５〕前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−３）で表される炭化水素化合物である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化６】
【００２０】
一般式（Ｅ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。
【００２１】
〔６〕前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−４）で表される炭化水素化合物である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化７】
【００２３】
一般式（Ｅ−４）中、複数存在する場合のＡｒ2は同一であり、Ａｒ2はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ及びｑが０を表す場合、Ａｒ2は水素原子を表す。
〔７〕前記一般式（Ｅ−４）において、Ａｒ2がフェニル基を表し、該フェニル基のメタ位がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されている、上記〔６〕に記載の有機電界発光素子。
〔８〕薄膜トランジスタと接続して、アクティブマトリクス駆動が可能な、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１０〕上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１１〕上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子を提供することができる。本発明の有機電界発光素子は、パルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性の向上が顕著である。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
一般式（１）及び一般式（Ｅ−１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００２７】
本発明において、置換基群Ａ、及び置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２９】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に後述の一般式（１）で表される化合物を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に、後述の一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する。
本発明の有機電界発光素子の駆動電圧が低下し、耐久性が向上する理由は定かではないが、両電荷輸送性材料である特定構造のカルバゾール化合物の発光層における使用と、高い電子移動度を有すると考えられる特定構造のトリフェニレン誘導体の発光層と陰極の間の有機層（好ましくは、電子輸送層）における使用とを組み合わせることが、素子の駆動電圧の低下、及び耐久性の向上に寄与していると考えられる。現在の有機電界発光素子は、燐光素子においてホールブロック層が設けられている場合が多いことから、ホール輸送層や発光層にホール移動度の高い材料が使われていると考えられる。そこで、電子移動度が高い電子輸送層を用い、電子も輸送する材料を発光層に用いることでキャリアバランスが改善されるものと考えられる。
【００３０】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００３１】
【化８】
【００３２】
一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
【００３３】
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
Ｃｚは、置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基である。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましい。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるカルバゾール環（カルバゾリル基）上でのアリール基の置換位置は、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリール基がカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位に置換していることが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位に置換していることがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）に置換していることが最も好ましい。
Ｃｚがアリールカルバゾリル基の場合、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリールカルバゾリル基のカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することが好ましく、カルバゾール環の３位、６位位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）でＬと連結することが最も好ましい。
具体的には、Ｃｚはフェニル基に１つ又は２つのカルバゾリル基が９位（Ｎ位）で置換してなる基が好ましく、該カルバゾリル基の３位及び６位がフッ素原子で置換されていてもよい。
また、Ｃｚとしてはカルバゾリルアリール基であることが好ましい。
【００３４】
Ａは、置換若しくは無置換の窒素含有ヘテロ芳香族６員環であり、好ましくは炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族６員環である。Ａは複数の置換基を有してもよく、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族６員環又は窒素含有ヘテロ芳香族６員環を含む窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アザインドリジン、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、これらのうち、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンがより好ましく、ピリジン、ピリミジン、ピラジンが更に好ましく、ピリミジンが最も好ましい。
【００３５】
Ｌは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のヘテロ芳香族環である。
なお、一般式（１）においてｐ+ｑが３以上を表す場合、Ｌは、前記アリーレン基からｐ+ｑ-２個の任意の水素原子を除したｐ+ｑ価の基、シクロアルキレン基からｐ+ｑ-２個の任意の水素原子を除したｐ+ｑ価の基、又はｐ+ｑ価の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｌが有する置換基としては、前記置換基群Ａとしてあげたものが適用でき、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フルオロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基、トリフェニルシリル基、トリメチルシリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フルオロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基、フルオロ基である。
アリーレン基としては、炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、これらのうちフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、パーフルオロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましい。
シクロアルキレン基としては、炭素数５〜３０のシクロアルキレン基が好ましく、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が好ましく、シクロへキシレン基がより好ましい。
ヘテロ芳香族環としては、炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環が好ましく、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基、インドリル基、カルバゾリル基が好ましく、ピリジニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
Ｌとしては、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、シクロへキシレン基、シクロへキシレン基、ピリジニル基、カルバゾリル基が好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基がより好ましく、単結合、フェニレン基が更に好ましい。
【００３６】
また、上記一般式（１）におけるＣｚ、Ａ及びＬの置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、カルバゾリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリールアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基及びこれらのみの組み合わせからなる基が好ましく、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、シアノ基、シリル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基がより好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基が更に好ましく、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基、ジフェニルピリミジル基が最も好ましい。また、置換基を複数有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００３７】
ｐ、ｑは、それぞれ独立に１〜６の整数であり、それぞれ１〜４であることが好ましく、１〜３であることがより好ましく、１〜２であることが更に好ましい。
【００３８】
一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（２）で表される化合物であることが、駆動耐久性の観点でより好ましい。
【００３９】
【化９】
【００４０】
一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3の炭素原子と連結する。Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
【００４１】
一般式（２）について説明する。
一般式（２）中、Ｃｚ、Ｌ、ｐ及びｑの定義は、一般式（１）におけるＣｚ、Ｌ、ｐ及びｑと同様であり、好ましいものも同様である。
Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、アリーレン基、又は芳香族へテロ環基である。
アリール基は置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニル基が更に好ましい。
アリーレン基としては置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。芳香族へテロ環基としては、置換又は無置換の炭素数２〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。これらに置換基が結合する場合、置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
Ａｒ1、Ａｒ2は、好ましくはそれぞれ独立に、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基であり、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基であることがより好ましい。
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3のうち、０〜２個が窒素原子である場合が好ましく、０〜１個が窒素原子である場合がより好ましく、１個が窒素原子である場合が最も好ましい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3のいずれかに窒素原子が含まれる場合、Ｘ1及びＸ3のいずれか一方が窒素原子であることが好ましい。一般式（２）におけるＸ1〜Ｘ3を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。また、一般式（２）においてＬの連結位置は特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点からＡｒ1の炭素原子と連結することが好ましい。
【００４２】
一般式（２）で表される化合物は、以下の一般式（３）で表される化合物であることが、駆動耐久性の観点で更により好ましい。
【００４３】
【化１０】
【００４４】
一般式（３）中、Ｘ4、Ｘ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表し、Ｘ4又はＸ5のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子である。Ｌ’は単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。
【００４５】
一般式（３）について説明する。
Ｘ4、Ｘ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ4又はＸ5のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子であることが好ましく、一方は窒素原子であり、他方は水素原子が結合した炭素原子であることがより好ましい。一般式（３）におけるＸ4及びＸ5を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具定例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
Ｌ’の定義は、前述の一般式（１）におけるＬと同様であり、好ましい基もＬと同様である。Ｌ’は、一般式（３）中の含窒素ヘテロ芳香族構造においてベンゼン環と連結している。
Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に置換基を表す。置換基の具体例は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。Ｒ1〜Ｒ6として好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、シリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基である。Ｒ1〜Ｒ5が複数のとき、複数のＲ1〜Ｒ5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ3はピリジル基、ピラジル基、又はピリミジル基であることが好ましく、ピリミジル基であることがより好ましい。該ピリジル基、ピラジル基、又はピリミジル基は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、フェニル基であることが最も好ましい。
ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。それぞれ０〜２であることが好ましく、０〜１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。それぞれ１〜３であることが好ましく、１〜２であることがより好ましい。
【００４６】
好ましくは、一般式（３）中、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ4及びＸ5を含む環はピリジン又はピリミジンであり、Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表し、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
【００４７】
一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。
【００４８】
一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーは２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であることが更に好ましい。
【００５０】
一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００５１】
一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中のＰｈはフェニル基を表す。
【００５２】
【化１１】
【００５３】
【化１２】
【００５４】
【化１３】
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【化１５】
【００５７】
【化１６】
【００５８】
【化１７】
【００５９】
【化１８】
【００６０】
【化１９】
【００６１】
【化２０】
【００６２】
上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法で合成できる。
例えば、上記例示化合物Ａ４は、ｍ−ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット段落［００７４］−［００７５］（４５頁、１１行〜４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。上記例示化合物Ａ４５の化合物は、３，５−ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットの４６頁、９行〜４６頁、１２行に記載の方法で合成することができる。また、上記例示化合物Ａ７７の化合物は、Ｎ−フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレットの１３７頁、１０行〜１３９頁、９行に記載の方法で合成することができる。
【００６３】
一般式（１）で表される化合物は、前述のＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載されるように、アリールハライドとアリールボロン酸（若しくはボロン酸エステル）又はカルバゾールをカップリングして合成することができる。この際、合成中間体であるアリールハライド（例えば、カルバゾール部位を有するアリールハライド又はピリミジン部位を有するアリールハライド）、該合成中間体を合成する出発原料、中間体で使用されるアリールハライド等が不純物として生成し得る。これらアリールハライド等の不純物（すなわち、一般式（１）で表される化合物の製造時に含まれうるハロゲン元素含有化合物）に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計が、一般式（１）で表される化合物中に１００ｐｐｍ以下（すなわち、一般式（１）で表される化合物１ｋｇ中のハロゲン元素量が１００ｍｇ以下）で存在すると、それら不純物としての臭素、ヨウ素又は塩素元素含有化合物が電荷トラップになる、反応性が高い等の理由により有機電界発光素子の外部量子効率や駆動耐久性などの素子特性に悪影響を及ぼすことを良好に抑制し、外部量子効率と駆動耐久性を高レベルで両立させることができるので好ましい。特に、一般式（１）で表される化合物中の、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計が、１００ｐｐｍ以下であることにより駆動耐久性が顕著に向上する。但し、一般式（１）で表される化合物が臭素、ヨウ素又は塩素のハロゲン元素を有する場合には、一般式（１）で表される化合物自身が有するハロゲン元素は、ここで言う“一般式（１）で表される化合物中の、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計”には含まれない。一般式（１）で表される化合物中の、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計を、５０ｐｐｍ以下とすることがより好ましく、より好ましくは１０ｐｐｍ以下とすることである。
【００６４】
本発明の一般式（１）で表される化合物中の不純物に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計は、理想的には０ｐｐｍであることが好ましい。一方、不純物に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計が０ｐｐｍであることを測定することも現実的には不可能である。また、製造工程や精製工程数の増加や使用するエネルギー増加により影響する環境負荷の観点からは、不純物の種類によっては、本発明の電荷輸送材料中に極少量存在させた方が好ましい。したがって、耐久性向上と環境負荷抑制との双方の観点から、本発明の不純物に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計は、一般式（１）で表される化合物に対して０．００１ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、０．００５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、０．０１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
【００６５】
本発明の一般式（１）で表される化合物中の、前述のアリールハライド等の不純物に含まれる、臭素、ヨウ素については誘導結合プラズマ−質量分析（ＩＣＰ−ＭＳ）により又、塩素については電量滴定法によりハロゲン質量濃度を、本発明の一般式（１）で表される化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により求めることができる。本発明においては、２５４ｎｍにおける吸収強度の面積比を臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度や純度の指標に用いる。アリールハライドのピーク位置は、本発明の一般式（１）の化合物の合成中間体であるアリールハライドと比較することで確認できる。また、その他の不純物ピークの構造は、液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＬＣ／ＭＳ）により推定できる。
【００６６】
また、本発明の一般式（１）で表される化合物の純度は、９９．０質量％以上であることが好ましく、９９．５質量％以上であることがより好ましく、９９．９質量％以上であることが更に好ましい。
【００６７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、ＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載される方法などの種々の方法で合成することができる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００６８】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、発光層に加え、発光層以外の有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層に加え、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、及び電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（１）で表される化合物を発光層に加え、発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式（１）で表される化合物の発光層中の含有量は、本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９７質量％含ませることがより好ましく、１０〜９７質量％含ませることがより好ましい。
【００６９】
〔一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物〕
下記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物（以下単に「炭化水素化合物」と称する場合がある）について説明する。
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。
【００７０】
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であルことが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適性の面で好ましい。
【００７１】
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層と陰極の間の少なくとも一層の有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【００７２】
【化２１】
【００７３】
（一般式（Ｅ−１）において、Ｒ11〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ11〜Ｒ22が全て水素原子になることはない。）
【００７４】
Ｒ11〜Ｒ22が有していてもよいアルキル基としては、置換若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔ−ブチル基である。
【００７５】
Ｒ11〜Ｒ22として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基であることが特に好ましい。
【００７６】
Ｒ11〜Ｒ22は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適性が良好になる。
【００７７】
本発明の一の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｅ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【００７８】
【化２２】
【００７９】
（一般式（Ｅ−２）中、複数のＡｒ1は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。）
【００８０】
Ａｒ1が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ11〜Ｒ22で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。
【００８１】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｅ−３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【００８２】
【化２３】
【００８３】
（一般式（Ｅ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。）
【００８４】
Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ11〜Ｒ22で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、又はトリフェニル基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。
【００８５】
【化２４】
【００８６】
ｎは１〜５であることが好ましく、１〜４であることがより好ましく、１又は２が更に好ましい。
【００８７】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｅ−４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【００８８】
【化２５】
【００８９】
（一般式（Ｅ−４）において、複数存在する場合のＡｒ2は同一であり、Ａｒ2はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ及びｑが０を表す場合、Ａｒ2は水素原子を表す。）
【００９０】
Ａｒ2として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。
また、Ａｒ2がフェニル基を表し、該フェニル基のメタ位がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されていることが好ましく、Ａｒ2は、メタ位が炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたフェニル基であることが特に好ましい。
【００９１】
また、Ａｒ2としては、下記の基（Ａｒｘ）であることが好ましい。
【００９２】
【化２６】
【００９３】
（基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、トリフェニレン環から選択される環を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃが０の場合、Ａｒａ〜Ａｒｃは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基又はフェニル基で置換されていてもよい。＊は一般式（Ｅ−４）のトリフェニレン環への結合部位を表す。）
基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄとしては、ベンゼン環、トリフェニレン環であることが好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。
ｎａ、ｎｂ、ｎｃのうち、１〜３つが１であることが好ましい。
【００９４】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物のＲ17が前記基（Ａｒｘ）であり、Ｒ11〜Ｒ16及びＲ18〜Ｒ22が水素原子であることが好ましい。
【００９５】
本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ1エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００９６】
Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００９７】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００９８】
以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９９】
【化２７】
【０１００】
【化２８】
【０１０１】
上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１０２】
本発明の発光素子において、炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
【０１０３】
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式（１）で表される化合物を含有し、該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する。
【０１０４】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１０５】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１０６】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０７】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１０８】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１０９】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１１０】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１１】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１１２】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。本発明の素子において、発光層、該発光層と陰極の間の有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。
【０１１３】
〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【０１１４】
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
【０１１５】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１６】
発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【０１１７】
白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１１８】
【化２９】
【０１１９】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１２０】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１２１】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２２】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ2及びＬ3として最も好ましくは単結合である。
【０１２３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１２４】
【化３０】
【０１２５】
（式中、Ｌ21は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ21、Ｚ22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１２６】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ21は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２７】
Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ21、Ａ22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ21、Ａ22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１２８】
Ｚ21、Ｚ22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ21、Ｚ22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２９】
前記Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１３０】
Ｚ23、Ｚ24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ23、Ｚ24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１３１】
前記Ｚ23、Ｚ24で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１３２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１３３】
【化３１】
【０１３４】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ41は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３５】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ401〜Ａ406として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ401〜Ａ406がＣ−Ｒである場合に、Ａ402、Ａ405のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ401、Ａ403、Ａ404、Ａ406のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ41は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３６】
Ａ407〜Ａ414としては、Ａ407〜Ａ410とＡ411〜Ａ414のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ408及びＡ412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ408とＡ412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ407〜Ａ414がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ408、Ａ412のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ407、Ａ409、Ａ411、Ａ413のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ410、Ａ414のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ407〜Ａ409、Ａ411〜Ａ413のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１３７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１３８】
【化３２】
【０１３９】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ501〜Ａ512は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ51は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４０】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ501〜Ａ506及びＬ51は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ406及びＬ41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ510又はＡ507が窒素原子であることが好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１４３】
【化３３】
【０１４４】
（式中、Ｌ61は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ61、Ｚ62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１４５】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ61は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４６】
Ａ61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ61は炭素原子であることが好ましい。
【０１４７】
Ｚ61、Ｚ62は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ21、Ｚ22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ63は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４８】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１４９】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１５０】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１５１】
【化３４】
【０１５２】
（式中、Ａ701〜Ａ710は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ71は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５３】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ71は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ701〜Ａ710は一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１５５】
【化３５】
【０１５６】
【化３６】
【０１５７】
【化３７】
【０１５８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１５９】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１６０】
イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。
【０１６１】
【化３８】
【０１６２】
（一般式（Ｔ−１）中、ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｅは炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Ｑにおいて、ＥとＮを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１６３】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１６４】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲT、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。
【０１６５】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
【０１６６】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基がより好ましい。
【０１６７】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１６８】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｔとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１６９】
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。また、該縮合４〜７員環は更に４〜７員環により縮合していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１７０】
環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環又はピラゾール環である。
【０１７１】
環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
【０１７２】
ｍは１〜３であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０又は１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１又は２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
【０１７３】
一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ−１）における下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。
【０１７４】
【化３９】
【０１７５】
（一般式（Ｔ−１−Ａ）中、ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、Ｅ及びＱは、一般式（Ｔ−１）における、ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、Ｅ及びＱと同義である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。）
【０１７６】
更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。
【０１７７】
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【０１７８】
【化４０】
【０１７９】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
以下に、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８０】
【化４１】
【０１８１】
上記（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例において、＊は一般式（Ｔ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。 錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１８２】
【化４２】
【０１８３】
また、配位子として一般式（Ｉ‐１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
【０１８４】
【化４３】
【０１８５】
一般式（Ｉ−１５）におけるＲT7〜ＲT10は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT7’〜Ｒ T10’は、ＲT3’と同義であり、好ましい範囲もＲT3’と同様である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。
【０１８６】
前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。
【０１８７】
【化４４】
【０１８８】
（一般式（Ｔ−２）中、ＲT3’〜ＲT6’及びＲT3〜ＲT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１８９】
一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲT4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
ＲT5’及びＲT6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
ＲT4’〜Ｒ T6’における置換基Ｔとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【０１９０】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ−２）においてＲT3’、ＲT4’、ＲT5’、ＲT6’、ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
【０１９１】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される場合である。
【０１９２】
【化４５】
【０１９３】
一般式（Ｔ−３）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6は、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＲT7〜ＲT10は、ＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT7’〜Ｒ T10’は、ＲT3’〜ＲT6’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１９４】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。
【０１９５】
【化４６】
【０１９６】
一般式（Ｔ−４）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT3’〜ＲT6’及びＲT3〜ＲT6のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT3’〜ＲT6’及びＲT3〜ＲT6のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１９７】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。
【０１９８】
【化４７】
【０１９９】
一般式（Ｔ−５）におけるＲT3’〜ＲT7’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
【０２００】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−６）で表される場合である。
【０２０１】
【化４８】
【０２０２】
一般式（Ｔ−６）中、Ｒ1a〜Ｒ1iの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲT3〜ＲT6におけるものと同様である。またＲ1a〜Ｒ1iのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）における（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎと同様である。
【０２０３】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（ＴＣ−１）で表される場合である。
【０２０４】
【化４９】
【０２０５】
（一般式（ＴＣ−１）中、ＲT3’〜ＲT5’及びＲT3〜ＲT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’、ＲT4’、及びＲT5’は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０２０６】
一般式（ＴＣ−１）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲT4’は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。該アリール基として、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
【０２０７】
ＲT5’は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。該アルキル基として、好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
【０２０８】
前記一般式（ＴＣ−１）の好ましい形態の一つは、ＲT4、ＲT5及びＲT6のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成する場合である。該環としてはシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましい。特に、ＲT4、ＲT5が互いに結合してヘテロアリールを形成することが好ましい。
【０２０９】
一般式（ＴＣ−１）において、ｍは３であることが好ましく、ｎは０であることが好ましい。
【０２１０】
一般式（ＴＣ−１）は、好ましくは下記一般式（ＴＣ−２）である。
【０２１１】
【化５０】
【０２１２】
（一般式（ＴＣ−２）中、ＲT3’〜ＲT5’、ＲT3、ＲT6、及びＲTC1〜ＲTC4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’、ＲT4’、及びＲT5’は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｗは、水素原子若しくは置換基Ｔが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０２１３】
一般式（ＴＣ−２）におけるＲT3’〜ＲT5’、ＲT3及びＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（ＴＣ−１）におけるＲT3’〜 ＲT5’、ＲT3及びＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲTC1〜ＲTC4の好ましい範囲はＲT3の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｗは置換基Ｔを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Ｔとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
【０２１４】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２１５】
【化５１】
【０２１６】
【化５２】
【０２１７】
【化５３】
【０２１８】
【化５４】
【０２１９】
【化５５】
【０２２０】
上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０２２１】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０２２２】
イリジウム錯体として、一般式（Ｔ−１）で表される化合物以外に、下記一般式（Ｔ−７）で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
【０２２３】
【化５６】
【０２２４】
一般式（Ｔ−７）中、ＲT11〜ＲT17は、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍは一般式（Ｔ−２）における（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２２５】
これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２２６】
【化５７】
【０２２７】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０２２８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２２９】
本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２３０】
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料は、前記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、正孔（ホール）と電子の両電荷を輸送可能な化合物であり、一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物と組み合わせることで、前述の本発明の効果が得られる。
【０２３１】
本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及び正孔輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル）、３，３’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０２３２】
本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０２３３】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
【０２３４】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２３５】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【０２３６】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２３７】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２３８】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２３９】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２４０】
正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、一般に電極からの電荷注入を促進し、駆動電圧を低下させることが可能となるが、それらにより素子内での電荷バランスがくずれると、発光位置が変化し、発光効率の低下や駆動耐久性の低下、高輝度駆動時の各種変化が促進される場合がある。本発明の素子は陰極側の発光層隣接層／発光層界面での電荷注入障壁や発光層や陰極側の発光層隣接層における電荷トラップが小さいため素子中での電荷の蓄積が起こりにくい、陰極側の発光層隣接層の電子移動度と発光層の正孔移動度及び電子移動度のバランスが良い、等の理由により、電荷注入量の変化に対して電荷のバランスがくずれにくい素子であるため、正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、効率、耐久性、高輝度駆動時の各種変化等を悪化させることなく駆動電圧を低下させることができる。
【０２４１】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
前記トリフェニレン誘導体は例えば国際公開第０５／０１３３８８号、国際公開第０６／１３０５９８号、国際公開第０９／０２１１０７号に記載されている。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２４２】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２４３】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２４４】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０２４５】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、直流電流、又は逆バイアス電圧を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の直流電圧又は直流電流の印加による駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、０Ｖ以下の逆バイアスの電圧を印加して駆動することが、素子の耐久性の顕著な向上のため好ましい。逆バイアスの電圧の印加方式としては、例えば発光する電圧をパルス状に印加し、それ以外の時間に逆バイアスを印加する方式が挙げられる。
ここで、パルス状とは、矩形波（立ち上がり・立ち下りが多少なまることがある）を指す。逆バイアスの電圧は０Ｖ以下で、マイナス側の印加電圧は一般的に−１０Ｖ〜０Ｖ、好ましくは−５Ｖ〜０Ｖであるのが好ましい。マイナス側の印加電圧の絶対値が大きすぎると、素子が破壊される恐れがある。
また、Ｄｕｔｙ比（素子に発光する電圧を加えている時間の割合）は逆バイアスの電圧を加えるので１００％未満となり、１％以上であるのが好ましい。Ｄｕｔｙ比が少なすぎると、必要な輝度を得るのに高い輝度が必要となり、素子の破壊の可能性がある。
周波数は一般的なディスプレイで使われている周波数と同程度で駆動するのが好ましく、５０〜３００Ｈｚで駆動することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタと接続して、例えば、一つ一つの画素を薄膜トランジスタで選択し、画素ごとのコンデンサに輝度情報を電荷量として書き込んで素子を発光させる、アクティブマトリクス駆動が可能な有機電界発光素子であることも好ましい。
なお、薄膜トランジスタは、例えば、シリコン又は酸化物半導体を原料とし、絶縁膜・電極をつけて電界効果トランジスタとしたものである。
【０２４６】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２４７】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２４８】
本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。
【０２４９】
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２５０】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２５１】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２５２】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２５３】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２５４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２５５】
上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法を参考に合成した。
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、国際公開第０９／０２１１０７号に記載の方法を参考に合成した。
【０２５６】
なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により分析し、２５４ｎｍの吸収強度面積比で９９．９％以上のものを用いた。
【０２５７】
〔実施例１〕
＜有機電界発光素子の作製＞
ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を１００ｎｍ堆積し、パターニングしたもの（ジオマテック社製）を陽極として用いた。前記ＩＴＯ基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設置し、蒸着装置内の真空度が２．７×１０-4Ｐａ以下になるまで排気した。
続いて、上記真空蒸着装置内にて、ＣｕＰｃを加熱し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。
有機材料の層の形成は、るつぼに有機材料を入れ、そのるつぼをフィラメント上に載せておき、真空にした後でフィラメントを加熱する方法で形成した。
次いで、上記により形成された正孔注入層の上に、下記に示す、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）をあらかじめるつぼに入れておき、ヒーターで加熱して、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
引続き、上記により形成された正孔輸送層の上に、発光層に含有されるホスト材料として、下記構造式で表されるホスト材料Ｈ１と、発光材料として、下記構造式で表される緑色燐光材料Ｉｒ（ｐｐｙ）3とを同時に加熱し、発光層の成膜を行った。Ｉｒ（ｐｐｙ）3が発光層全体に対して５質量％含有されるよう蒸着速度を調整し、膜厚３０ｎｍの発光層を正孔輸送層の上に積層した。
更に、下記に示す化合物ＥＴＭ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を発光層の上に積層した。
最後に、下記に示す化合物（Ａｌｑ）を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第２電子輸送層を第１電子輸送層の上に積層した。
その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で第２電子輸送層の上に蒸着により成膜して電子注入層を形成し、更に、アルミニウムを１００ｎｍの膜厚で蒸着により成膜して陰極を形成した。
酸化カルシウムを主成分とする乾燥剤を用意し、これを凹部に貼り付けたガラス基板を用意した。このガラス基板の縁に紫外線硬化樹脂を載せ、先ほど作成した、素子が形成された基板と貼り合わせ、紫外線をあてて封止した。なお、陽極のＩＴＯと陰極のアルミニウムには引き出し線をつけて、電圧をかけられるようにした。
また、蒸着時は、所望の膜厚が得られるよう、水晶発振式成膜コントローラ（ＵＬＶＡＣ社製ＣＲＴＭ６０００）を用いてモニターした。
【０２５８】
【化５８】
【０２５９】
【化５９】
【０２６０】
〔実施例２〜１８及び比較例１〜７〕
実施例１で作成した素子において、発光層のホスト材料、及び第１電子輸送層の材料を、下記表１中に示す材料に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２〜１８及び比較例１〜７の有機電界発光素子を得た。
【０２６１】
＜有機電界発光素子の性能評価＞
上記のように得られた各素子の性能は以下のように評価した。
（評価方法１）
電圧をＤｕｔｙ比５０％とし、マイナス側には−５Ｖ、プラス側には１０，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、１２０Ｈｚでパルス駆動をした。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。素子の駆動には、例えばエヌエフ回路設計ブロック社のマルチファンクションシンセサイザを用いることが出来る。
【０２６２】
【表１】
【０２６３】
表１から明らかのように、実施例の素子は比較例の素子と比べて、輝度劣化が遅く、駆動電圧が低いという結果が得られた。
前掲の材料以外の表１に示される材料の構造を以下に示す。
【０２６４】
【化６０】
【０２６５】
【化６１】
【０２６６】
【化６２】
【０２６７】
〔実施例１９〜２８〕
実施例１で作成した素子において、発光層のホスト材料Ｈ１を、下記表２中に示す材料に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１９〜２８の有機電界発光素子を得た。以上のように得られた各素子の性能を、上記評価方法１に従い評価した。
【０２６８】
【表２】
【０２６９】
このように、本発明の構成によれば、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
前掲の材料以外の表２に示される材料の構造を以下に示す。
【０２７０】
【化６３】
【０２７１】
【化６４】
【０２７２】
〔実施例２９及び３０、並びに比較例８及び９〕
実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子において、発光層の発光材料を、Ｉｒ（ｐｐｙ）3から下記に示す構造のＦｉｒｐｉｃに変更した以外は、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５とそれぞれ同様にして、実施例２９及び３０、並びに比較例８及び９の有機電界発光素子を得た。
【０２７３】
＜有機電界発光素子の性能評価＞
上記のように得られた各素子の性能は以下のように評価した。結果を表３に示す。
（評価方法２）
電圧をＤｕｔｙ比５０％とし、マイナス側には−５Ｖ、プラス側には１，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、１００Ｈｚで駆動した。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
【０２７４】
【表３】
【０２７５】
【化６５】
【０２７６】
このように、本発明の構成によれば、発光材料を変更した場合においても、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
【０２７７】
〔実施例３１及び３２、並びに比較例１０及び１１〕
実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子において、発光層の発光材料を、Ｉｒ（ｐｐｙ）3から下記に示す構造のＲＥＭ１に変更した以外は、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５とそれぞれ同様にして、実施例３１及び３２、並びに比較例１０及び１１の有機電界発光素子を得た。
【０２７８】
＜有機電界発光素子の性能評価＞
上記のように得られた各素子の性能は以下のように評価した。結果を表４に示す。
（評価方法３）
電圧をＤｕｔｙ比５０％とし、マイナス側には−５Ｖ、プラス側には２，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、１００Ｈｚで駆動した。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
【０２７９】
【表４】
【０２８０】
【化６６】
【０２８１】
このように、本発明の構成によれば、発光材料を変更した場合においても、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
【０２８２】
〔実施例３３〜３６及び比較例１２〜１５〕
＜周波数を変化させたときの評価＞
実施例３３及び３４、並びに比較例１２及び１３として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、前述の評価方法１の方法で、駆動周波数を１２０Ｈｚから２４０Ｈｚに変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また実施例３５及び３６、並びに比較例１４及び１５として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、前述の評価方法１の方法で、駆動周波数を１２０Ｈｚから６０Ｈｚに変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
以上の結果を表５に示す。
【０２８３】
【表５】
【０２８４】
このように、本発明の構成によれば、周波数が変化した場合においても、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
【０２８５】
〔実施例３７〜４２及び比較例１６〜２１〕
＜Ｄｕｔｙ比を変化させたときの評価＞
実施例３７及び３８、並びに比較例１６及び１７として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、プラス側には５，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、定常駆動（Ｄｕｔｙ比を１００％）に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また実施例３９及び４０、並びに比較例１８及び１９として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、プラス側には５，２６０ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、Ｄｕｔｙ比を９５％に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
更に、実施例４１及び４２、並びに比較例２０及び２１として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、プラス側には５０，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、Ｄｕｔｙ比を１０％に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
なお、プラス側に電圧をかけたときの各素子の輝度は、平均輝度が５，０００ｃｄ／ｍ2になるよう設定した。
以上の結果を表６に示す。
【０２８６】
【表６】
【０２８７】
上記表６に記載の結果から、Ｄｕｔｙ比を１００％、つまり順方向に電圧をかけたままにしても、本発明の効果は得られるが、逆バイアスをかけた方がより大きな効果が得られることがわかる。順方向に電圧をかけたままにしても本発明の効果が得られる理由は定かではないが、両電荷が入るホスト材料を利用し、かつ、電子輸送性が良い材料を隣接させることによりキャリアバランスが良くなったため、駆動電圧が低く、耐久性が向上したものと推測される。逆バイアスをかけた際に、耐久性がより顕著に向上する理由は定かではないが、以下のように推測される。
本発明の両電荷輸送性材料はカルバゾリル基を持つため正孔輸送性を持ち、更に含窒素複素環（ピリジン、イミダゾールなど）を持つため、電子輸送性も持つ。そのため、発光層におけるホスト材料として用いると、電子輸送層と発光層との間で電子が輸送されやすくなり、正孔輸送層のそばで電子が蓄積する傾向になると考えられる。同様に、正孔輸送層と発光層との間で正孔が輸送されやすくなり、電子輸送層のそばで正孔が蓄積する傾向になると考えられる。また、トリフェニレン誘導体のような電子輸送材料を用いると電子が多く移動してこの傾向が強くなる（すなわち、正孔輸送層のそばでの電子の蓄積量、及び電子輸送層のそばでの正孔の蓄積量が多くなる）と考えられる。
一方、本発明のような両電荷輸送性を持たない、その他のホスト材料を発光層に用いた場合では、本発明の両電荷輸送性材料と異なり、電子及び正孔の両輸送性が無いため、発光層の手前で電荷（電子、正孔）がそれぞれたまると考えられる。換言すると、電子輸送層のそばで電子が蓄積し、正孔輸送層のそばで正孔が蓄積する傾向にあると考えられる。
一般的に正孔輸送層は電子の蓄積により劣化しやすく、電子輸送層は正孔の蓄積により劣化しやすいと言われている。そのため、本発明の系は、両電荷輸送性を持たないようなホスト材料を使用した系に比べて劣化しやすいと考えられる。
ここで、本発明の系に逆バイアスをかけことにより、前述の理由で蓄積された電子及び正孔が、それぞれ電子輸送層及び正孔輸送層へと引き戻されるため、正孔輸送層のそばでの電子の蓄積と、電子輸送層のそばでの正孔の蓄積とが解消され、素子の劣化の速度が遅くなって寿命が長くなると考えられる。
【０２８８】
〔実施例４３〜４６及び比較例２２〜２５〕
＜逆バイアス電圧を変えたときの評価＞
実施例４３及び４４、並びに比較例２２及び２３として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、逆バイアスの電圧を０Ｖ（アース）に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また実施例４５及び４６、並びに比較例２４及び２５として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、逆バイアスの電圧を−１０Ｖ（アース）に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
以上の結果を表７に示す。
【０２８９】
【表７】
【０２９０】
上記表７に記載の結果から、電圧をかけなくても（すなわち、接地でも）、逆バイアスで−１０Ｖをかけても、駆動電圧はほぼ変わらず、駆動劣化を遅くする効果があることがわかった。
【０２９１】
〔実施例４７、４８及び比較例２６、２７〕
＜薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたときの評価＞
実施例４７として、ガラス基板上に、移動度２００ｃｍ2／Ｖｓの電子移動度を持つ低温ポリシリコン（ＬＴＰＳ）でＴＦＴ、金属配線を作成した後、平坦化膜を設けた。その後、前記平坦化膜にコンタクトホールをあけ、実施例１と同様の構成を持つ有機電界発光素子を作成し、前記薄膜トランジスタを接続させた。この素子を封止し、アクティブマトリクス駆動パネルを駆動するときの１画素と同様な素子を作成した。この素子に対し、Ｄｕｔｙ比５０％、マイナス側電圧−５Ｖ、輝度計測定したときに５，０００ｃｄ／ｍ２（素子は１０，０００ｃｄ／ｍ2）で発光するようにし、１２０Ｈｚでパルス駆動をした。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また、実施例４８として、７ｃｍ2／Ｖｓの電子移動度を持つＩｎＧａＺｎＯｘ（ＩＧＺＯ）でＴＦＴを作成した以外は実施例４７と同様にして測定を行った。
更に、比較例２６、２７として、実施例４７に用いた実施例１と同様の構成を持つ有機電界発光素子を、比較例１、５と同様の構成を持つ有機電界発光素子に変更した以外は、実施例４７と同様にして測定を行った。
【０２９２】
【表８】
【０２９３】
これらの結果から、薄膜トランジスタを用いたときでも同様の効果が得られることがわかった。
【０２９４】
ＯＬＥＤディスプレイの駆動方式として、アクティブマトリクス駆動を用いた場合、発光前に通電をきる（すなわち、アースにおとす）ことがあり、本発明の有機電界発光素子によれば、これを利用して寿命を延ばすことが出来、また従来の素子と比較してその効果が顕著であると考えられる。
【符号の説明】
【０２９５】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
【０００３】
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
これに関連して、正孔（ホール）輸送性及び電子輸送性の両方の性質を有する両電荷輸送性材料の開発が行われており、例えば、特許文献１には、アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアルキレン基と、窒素含有ヘテロ芳香族環とを有する材料が記載されている。また特許文献２には、両電荷輸送性材料をホスト材料や電子輸送材料として使用することが記載されている。
その他にも、有機電界発光素子に使用可能な材料の開発が行われており、例えば、特許文献３は、有機電界発光素子に使用可能なトリフェニレン誘導体に関する発明であり、トリフェニレン誘導体をホスト材料や電子輸送材料として使用することを記載している。
【０００４】
有機電界発光素子の用途は様々であるが、その一つとしてディスプレイなど表示装置としての使用が挙げられる。有機電界発光素子を用いた表示装置はまだ耐久性が不十分で、高い耐久性を有する素子が求められている。
また、有機電界発光素子を用いたディスプレイの駆動方式として、アクティブマトリクス方式やパッシブマトリクス方式が挙げられる。特に、薄膜トランジスタと組み合わせて駆動する系においては、画素ごとに逆バイアスをかける時間・タイミングを設定できるので好ましい。また、特許文献４には駆動中に素子に逆バイアスを加えると素子の耐久性が上がるとされているが、まだ不十分である。従って、駆動中に素子に逆バイアスを印加する駆動法においても、高い耐久性を有する素子が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００９−８８５３８号公報
【特許文献２】特開２００９−２１８５４７号公報
【特許文献３】国際公開第０９／０２１１０７号
【特許文献４】特許３２５９７７４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明者らは、両電荷輸送性材料である特定構造のカルバゾール化合物を発光層に、高い電子移動度を有すると考えられる特定構造のトリフェニレン誘導体を発光層と陰極の間の有機層（好ましくは、電子輸送層）にそれぞれ使用することにより、駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子が提供されることを見出した。更に本発明の有機電界発光素子は、パルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性の向上が顕著である。
すなわち、本発明の目的は、駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子の提供にあり、特にパルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性の向上が顕著である有機電界発光素子の提供にある。
また、本発明の別の目的は有機電界発光素子を含む発光装置、表示装置及び照明装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
【０００８】
〔１〕基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に、下記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する有機電界発光素子。
【０００９】
【化１】
【００１０】
一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
【００１１】
【化２】
【００１２】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ11〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ11〜Ｒ22が全て水素原子になることはない。
〔２〕前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、上記〔１〕に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
【化３】
【００１４】
一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3の炭素原子と連結する。Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
〔３〕前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、上記〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１５】
【化４】
【００１６】
一般式（３）中、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ4及びＸ5を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
〔４〕前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−２）で表される炭化水素化合物である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１７】
【化５】
【００１８】
一般式（Ｅ−２）中、複数のＡｒ1は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。
〔５〕前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−３）で表される炭化水素化合物である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００１９】
【化６】
【００２０】
一般式（Ｅ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。
【００２１】
〔６〕前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−４）で表される炭化水素化合物である、上記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【００２２】
【化７】
【００２３】
一般式（Ｅ−４）中、複数存在する場合のＡｒ2は同一であり、Ａｒ2はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ及びｑが０を表す場合、Ａｒ2は水素原子を表す。
〔７〕前記一般式（Ｅ−４）において、Ａｒ2がフェニル基を表し、該フェニル基のメタ位がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されている、上記〔６〕に記載の有機電界発光素子。
〔８〕薄膜トランジスタと接続して、アクティブマトリクス駆動が可能な、上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
〔９〕上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔１０〕上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔１１〕上記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【発明の効果】
【００２４】
本発明によれば、駆動電圧が低く、耐久性が向上した有機電界発光素子を提供することができる。本発明の有機電界発光素子は、パルス電圧を印加する駆動法のように、逆バイアスをかける駆動をした際に、耐久性の向上が顕著である。
【図面の簡単な説明】
【００２５】
【図１】本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。
【図３】本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
一般式（１）及び一般式（Ｅ−１）の説明における水素原子は同位体（重水素原子等）も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
【００２７】
本発明において、置換基群Ａ、及び置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、４−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００２８】
（置換基群Ｂ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記 置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
【００２９】
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に後述の一般式（１）で表される化合物を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に、後述の一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する。
本発明の有機電界発光素子の駆動電圧が低下し、耐久性が向上する理由は定かではないが、両電荷輸送性材料である特定構造のカルバゾール化合物の発光層における使用と、高い電子移動度を有すると考えられる特定構造のトリフェニレン誘導体の発光層と陰極の間の有機層（好ましくは、電子輸送層）における使用とを組み合わせることが、素子の駆動電圧の低下、及び耐久性の向上に寄与していると考えられる。現在の有機電界発光素子は、燐光素子においてホールブロック層が設けられている場合が多いことから、ホール輸送層や発光層にホール移動度の高い材料が使われていると考えられる。そこで、電子移動度が高い電子輸送層を用い、電子も輸送する材料を発光層に用いることでキャリアバランスが改善されるものと考えられる。
【００３０】
〔一般式（１）で表される化合物〕
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００３１】
【化８】
【００３２】
一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
【００３３】
以下、一般式（１）で表される化合物について説明する。
Ｃｚは、置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基である。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６〜３０が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基がより好ましい。
アリールカルバゾリル基及びカルバゾリルアリール基におけるカルバゾール環（カルバゾリル基）上でのアリール基の置換位置は、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリール基がカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位に置換していることが好ましく、カルバゾール環の３位、６位又は９位に置換していることがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）に置換していることが最も好ましい。
Ｃｚがアリールカルバゾリル基の場合、特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点から、アリールカルバゾリル基のカルバゾール環の２位、３位、６位、７位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することが好ましく、カルバゾール環の３位、６位位又は９位（Ｎ位）でＬと連結することがより好ましく、カルバゾール環の９位（Ｎ位）でＬと連結することが最も好ましい。
具体的には、Ｃｚはフェニル基に１つ又は２つのカルバゾリル基が９位（Ｎ位）で置換してなる基が好ましく、該カルバゾリル基の３位及び６位がフッ素原子で置換されていてもよい。
また、Ｃｚとしてはカルバゾリルアリール基であることが好ましい。
【００３４】
Ａは、置換若しくは無置換の窒素含有ヘテロ芳香族６員環であり、好ましくは炭素数２〜４０の窒素含有ヘテロ芳香族６員環である。Ａは複数の置換基を有してもよく、置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
窒素含有ヘテロ芳香族６員環又は窒素含有ヘテロ芳香族６員環を含む窒素含有ヘテロ芳香族環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アザインドリジン、インドリジン、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、これらのうち、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンがより好ましく、ピリジン、ピリミジン、ピラジンが更に好ましく、ピリミジンが最も好ましい。
【００３５】
Ｌは、単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のヘテロ芳香族環である。
なお、一般式（１）においてｐ+ｑが３以上を表す場合、Ｌは、前記アリーレン基からｐ+ｑ-２個の任意の水素原子を除したｐ+ｑ価の基、シクロアルキレン基からｐ+ｑ-２個の任意の水素原子を除したｐ+ｑ価の基、又はｐ+ｑ価の芳香族ヘテロ環基を表す。
Ｌが有する置換基としては、前記置換基群Ａとしてあげたものが適用でき、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フルオロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基、トリフェニルシリル基、トリメチルシリル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フルオロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基であり、更に好ましくはメチル基、フェニル基、フルオロ基である。
アリーレン基としては、炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基、フェナンスリレン基、ビレニレン基、クリセニレン基、フルオランテニレン基、パーフルオロアリーレン基等が挙げられ、これらのうちフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、パーフルオロアリーレン基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基がより好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基が更に好ましい。
シクロアルキレン基としては、炭素数５〜３０のシクロアルキレン基が好ましく、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が好ましく、シクロへキシレン基がより好ましい。
ヘテロ芳香族環としては、炭素数２〜３０のヘテロ芳香族環が好ましく、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基、インドリル基、カルバゾリル基が好ましく、ピリジニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
Ｌとしては、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基、シクロへキシレン基、シクロへキシレン基、ピリジニル基、カルバゾリル基が好ましく、単結合、フェニレン基、ビフェニレン基がより好ましく、単結合、フェニレン基が更に好ましい。
【００３６】
また、上記一般式（１）におけるＣｚ、Ａ及びＬの置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、カルバゾリル基、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアリールアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族基、置換若しくは無置換の芳香族ヘテロ環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基及びこれらのみの組み合わせからなる基が好ましく、フッ素原子、メチル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、シアノ基、シリル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基がより好ましく、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、及びこれらのみの組み合わせからなる基が更に好ましく、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基、ジフェニルピリミジル基が最も好ましい。また、置換基を複数有する場合、該置換基は互いに結合して環を形成してもよい。
【００３７】
ｐ、ｑは、それぞれ独立に１〜６の整数であり、それぞれ１〜４であることが好ましく、１〜３であることがより好ましく、１〜２であることが更に好ましい。
【００３８】
一般式（１）で表される化合物は、以下の一般式（２）で表される化合物であることが、駆動耐久性の観点でより好ましい。
【００３９】
【化９】
【００４０】
一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3の炭素原子と連結する。Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
【００４１】
一般式（２）について説明する。
一般式（２）中、Ｃｚ、Ｌ、ｐ及びｑの定義は、一般式（１）におけるＣｚ、Ｌ、ｐ及びｑと同様であり、好ましいものも同様である。
Ａｒ1、Ａｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、アリーレン基、又は芳香族へテロ環基である。
アリール基は置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基等が挙げられ、これらのうちフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニル基が更に好ましい。
アリーレン基としては置換又は無置換の炭素数６〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。芳香族へテロ環基としては、置換又は無置換の炭素数２〜３０のものが好ましく、具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＬの説明で挙げたものと同様である。これらに置換基が結合する場合、置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
Ａｒ1、Ａｒ2は、好ましくはそれぞれ独立に、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基であり、カルバゾリル基で置換されていてもよいフェニル基であることがより好ましい。
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3のうち、０〜２個が窒素原子である場合が好ましく、０〜１個が窒素原子である場合がより好ましく、１個が窒素原子である場合が最も好ましい。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3のいずれかに窒素原子が含まれる場合、Ｘ1及びＸ3のいずれか一方が窒素原子であることが好ましい。一般式（２）におけるＸ1〜Ｘ3を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具体例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。また、一般式（２）においてＬの連結位置は特に限定されないが、化学的安定性やキャリア輸送性の観点からＡｒ1の炭素原子と連結することが好ましい。
【００４２】
一般式（２）で表される化合物は、以下の一般式（３）で表される化合物であることが、駆動耐久性の観点で更により好ましい。
【００４３】
【化１０】
【００４４】
一般式（３）中、Ｘ4、Ｘ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表し、Ｘ4又はＸ5のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子である。Ｌ’は単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表す。Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に置換基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。
【００４５】
一般式（３）について説明する。
Ｘ4、Ｘ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。Ｘ4又はＸ5のいずれか一方は窒素原子であり、他方は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子であることが好ましく、一方は窒素原子であり、他方は水素原子が結合した炭素原子であることがより好ましい。一般式（３）におけるＸ4及びＸ5を含む環がピリジン又はピリミジンを表すことが好ましく、ピリミジンを表すことがより好ましい。炭素原子に結合する置換基の具定例や好ましい基は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。
Ｌ’の定義は、前述の一般式（１）におけるＬと同様であり、好ましい基もＬと同様である。Ｌ’は、一般式（３）中の含窒素ヘテロ芳香族構造においてベンゼン環と連結している。
Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立に置換基を表す。置換基の具体例は前述の一般式（１）におけるＣｚ、Ａの置換基として挙げたものと同様である。Ｒ1〜Ｒ6として好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、より好ましくは、フッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、ピリジル基、シアノ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、シリル基、トリフェニルシリル基、トリフルオロメチル基、カルバゾリル基であり、更に好ましくはフッ素原子、ｔ−ブチル基、フェニル基、シアノ基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基である。Ｒ1〜Ｒ5が複数のとき、複数のＲ1〜Ｒ5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ3はピリジル基、ピラジル基、又はピリミジル基であることが好ましく、ピリミジル基であることがより好ましい。該ピリジル基、ピラジル基、又はピリミジル基は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、フェニル基であることが最も好ましい。
ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。それぞれ０〜２であることが好ましく、０〜１であることがより好ましく、０であることが更に好ましい。
ｐ’、ｑ’はそれぞれ独立に１〜４の整数を表す。それぞれ１〜３であることが好ましく、１〜２であることがより好ましい。
【００４６】
好ましくは、一般式（３）中、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ4及びＸ5を含む環はピリジン又はピリミジンであり、Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表し、Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
【００４７】
一般式（１）で表される化合物は、炭素原子、水素原子及び窒素原子のみからなる場合が最も好ましい。
【００４８】
一般式（１）で表される化合物の分子量は４００以上１０００以下であることが好ましく、４５０以上８００以下であることがより好ましく、５００以上７００以下であることが更に好ましい。
【００４９】
一般式（１）で表される化合物の膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーは２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）であることが更に好ましい。
【００５０】
一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００５１】
一般式（１）が水素原子を有する場合、同位体（重水素原子等）も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が同位体に置き換わっていてもよく、また一部が同位体を含む化合物である混合物でもよい。
以下に、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、下記具体例中のＰｈはフェニル基を表す。
【００５２】
【化１１】
【００５３】
【化１２】
【００５４】
【化１３】
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【化１５】
【００５７】
【化１６】
【００５８】
【化１７】
【００５９】
【化１８】
【００６０】
【化１９】
【００６１】
【化２０】
【００６２】
上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法で合成できる。
例えば、上記例示化合物Ａ４は、ｍ−ブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレット段落［００７４］−［００７５］（４５頁、１１行〜４６頁、１８行）に記載の方法で合成することができる。上記例示化合物Ａ４５の化合物は、３，５−ジブロモベンゾアルデヒドを出発原料に用い、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットの４６頁、９行〜４６頁、１２行に記載の方法で合成することができる。また、上記例示化合物Ａ７７の化合物は、Ｎ−フェニルカルバゾールを出発原料に用い、国際公開第０５／０２２９６２号パンフレットの１３７頁、１０行〜１３９頁、９行に記載の方法で合成することができる。
【００６３】
一般式（１）で表される化合物は、前述のＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載されるように、アリールハライドとアリールボロン酸（若しくはボロン酸エステル）又はカルバゾールをカップリングして合成することができる。この際、合成中間体であるアリールハライド（例えば、カルバゾール部位を有するアリールハライド又はピリミジン部位を有するアリールハライド）、該合成中間体を合成する出発原料、中間体で使用されるアリールハライド等が不純物として生成し得る。これらアリールハライド等の不純物（すなわち、一般式（１）で表される化合物の製造時に含まれうるハロゲン元素含有化合物）に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計が、一般式（１）で表される化合物中に１００ｐｐｍ以下（すなわち、一般式（１）で表される化合物１ｋｇ中のハロゲン元素量が１００ｍｇ以下）で存在すると、それら不純物としての臭素、ヨウ素又は塩素元素含有化合物が電荷トラップになる、反応性が高い等の理由により有機電界発光素子の外部量子効率や駆動耐久性などの素子特性に悪影響を及ぼすことを良好に抑制し、外部量子効率と駆動耐久性を高レベルで両立させることができるので好ましい。特に、一般式（１）で表される化合物中の、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計が、１００ｐｐｍ以下であることにより駆動耐久性が顕著に向上する。但し、一般式（１）で表される化合物が臭素、ヨウ素又は塩素のハロゲン元素を有する場合には、一般式（１）で表される化合物自身が有するハロゲン元素は、ここで言う“一般式（１）で表される化合物中の、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計”には含まれない。一般式（１）で表される化合物中の、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計を、５０ｐｐｍ以下とすることがより好ましく、より好ましくは１０ｐｐｍ以下とすることである。
【００６４】
本発明の一般式（１）で表される化合物中の不純物に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計は、理想的には０ｐｐｍであることが好ましい。一方、不純物に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計が０ｐｐｍであることを測定することも現実的には不可能である。また、製造工程や精製工程数の増加や使用するエネルギー増加により影響する環境負荷の観点からは、不純物の種類によっては、本発明の電荷輸送材料中に極少量存在させた方が好ましい。したがって、耐久性向上と環境負荷抑制との双方の観点から、本発明の不純物に含まれる、臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度の合計は、一般式（１）で表される化合物に対して０．００１ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、０．００５ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、０．０１ｐｐｍ以上１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
【００６５】
本発明の一般式（１）で表される化合物中の、前述のアリールハライド等の不純物に含まれる、臭素、ヨウ素については誘導結合プラズマ−質量分析（ＩＣＰ−ＭＳ）により又、塩素については電量滴定法によりハロゲン質量濃度を、本発明の一般式（１）で表される化合物の純度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により求めることができる。本発明においては、２５４ｎｍにおける吸収強度の面積比を臭素、ヨウ素及び塩素からなる群より選択されるハロゲン元素の質量濃度や純度の指標に用いる。アリールハライドのピーク位置は、本発明の一般式（１）の化合物の合成中間体であるアリールハライドと比較することで確認できる。また、その他の不純物ピークの構造は、液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＬＣ／ＭＳ）により推定できる。
【００６６】
また、本発明の一般式（１）で表される化合物の純度は、９９．０質量％以上であることが好ましく、９９．５質量％以上であることがより好ましく、９９．９質量％以上であることが更に好ましい。
【００６７】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、ＷＯ０５／０８５３８７やＷＯ０３／０８０７６０に記載される方法などの種々の方法で合成することができる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【００６８】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、発光層に加え、発光層以外の有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層に加え、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、及び電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（１）で表される化合物を発光層に加え、発光層に隣接する層のいずれかに含有されることが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物を発光層及び隣接する層の両層に含有させてもよい。
一般式（１）で表される化合物の発光層中の含有量は、本発明の一般式（１）で表される化合物を発光層の全質量に対して０．１〜９９質量％含ませることが好ましく、１〜９７質量％含ませることがより好ましく、１０〜９７質量％含ませることがより好ましい。
【００６９】
〔一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物〕
下記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物（以下単に「炭化水素化合物」と称する場合がある）について説明する。
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は炭素原子と水素原子のみからなり、化学的安定性の点で優れるため、駆動耐久性が高く、高輝度駆動時の各種変化がおきにくいという効果を奏する。
【００７０】
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、分子量が４００〜１２００の範囲であルことが好ましく、より好ましくは４００〜１０００であり、更に好ましくは４００〜８００である。分子量が４００以上であれば良質なアモルファス薄膜が形成でき、分子量が１２００以下であると溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適性の面で好ましい。
【００７１】
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物はその用途が限定されることはなく、発光層と陰極の間の少なくとも一層の有機層だけでなく有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【００７２】
【化２１】
【００７３】
（一般式（Ｅ−１）において、Ｒ11〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ11〜Ｒ22が全て水素原子になることはない。）
【００７４】
Ｒ11〜Ｒ22が有していてもよいアルキル基としては、置換若しくは無置換の、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、又はｔ−ブチル基である。
【００７５】
Ｒ11〜Ｒ22として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基であることが更に好ましい。
フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基（これらは更にアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよい）で置換されていてもよい、フェニル基であることが特に好ましい。
【００７６】
Ｒ11〜Ｒ22は、それぞれ独立に、総炭素数が２０〜５０であることが好ましく、総炭素数が２０〜３６であることがより好ましい。この範囲とすることで、良質なアモルファス薄膜が形成でき、溶媒への溶解性や昇華及び蒸着適性が良好になる。
【００７７】
本発明の一の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は下記一般式（Ｅ−２）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【００７８】
【化２２】
【００７９】
（一般式（Ｅ−２）中、複数のＡｒ1は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。）
【００８０】
Ａｒ1が表すアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ11〜Ｒ22で挙げたものと同義であり、好ましいものも同様である。
【００８１】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｅ−３）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【００８２】
【化２３】
【００８３】
（一般式（Ｅ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。）
【００８４】
Ｌが表すｎ価の連結基を形成するアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基としては、Ｒ11〜Ｒ22で挙げたものと同義である。
Ｌとして好ましくは、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、又はトリフェニル基で置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基である。
以下にＬの好ましい具体例を挙げるがこれらに限定されるものではない。なお具体例中*でトリフェニレン環と結合する。
【００８５】
【化２４】
【００８６】
ｎは１〜５であることが好ましく、１〜４であることがより好ましく、１又は２が更に好ましい。
【００８７】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、下記一般式（Ｅ−４）で表される炭化水素化合物であることが好ましい。
【００８８】
【化２５】
【００８９】
（一般式（Ｅ−４）において、複数存在する場合のＡｒ2は同一であり、Ａｒ2はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ及びｑが０を表す場合、Ａｒ2は水素原子を表す。）
【００９０】
Ａｒ2として好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基であり、より好ましくは、メチル基、ｔ−ブチル基、フェニル基、トリフェニレニル基を組み合わせてなる基である。
また、Ａｒ2がフェニル基を表し、該フェニル基のメタ位がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されていることが好ましく、Ａｒ2は、メタ位が炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されたフェニル基であることが特に好ましい。
【００９１】
また、Ａｒ2としては、下記の基（Ａｒｘ）であることが好ましい。
【００９２】
【化２６】
【００９３】
（基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、トリフェニレン環から選択される環を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃはそれぞれ独立に０又は１を表し、ｎｄは１を表す。ｎａ、ｎｂ、ｎｃが０の場合、Ａｒａ〜Ａｒｃは単結合を表す。Ａｒａ〜Ａｒｄはそれぞれ独立にアルキル基又はフェニル基で置換されていてもよい。＊は一般式（Ｅ−４）のトリフェニレン環への結合部位を表す。）
基（Ａｒｘ）において、Ａｒａ〜Ａｒｄとしては、ベンゼン環、トリフェニレン環であることが好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。
ｎａ、ｎｂ、ｎｃのうち、１〜３つが１であることが好ましい。
【００９４】
本発明の他の態様において、前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物のＲ17が前記基（Ａｒｘ）であり、Ｒ11〜Ｒ16及びＲ18〜Ｒ22が水素原子であることが好ましい。
【００９５】
本発明にかかる炭化水素化合物を有機電界発光素子の発光層のホスト材料や発光層に隣接する層の電荷輸送材料として使用する場合、発光材料より薄膜状態でのエネルギーギャップ（発光材料が燐光発光材料の場合には、薄膜状態での最低励起三重項（Ｔ1）エネルギー）が大きいと、発光がクエンチしてしまうことを防ぎ、効率向上に有利である。一方、化合物の化学的安定性の観点からは、エネルギーギャップ及びＴ1エネルギーは大き過ぎない方が好ましい。一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、２．６１ｅＶ（６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．６９ｅＶ（６３．５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．７６ｅＶ（６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．５１ｅＶ（７０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
【００９６】
Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ−７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
【００９７】
有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、本発明にかかる炭化水素化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
【００９８】
以下に、本発明にかかる炭化水素化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９９】
【化２７】
【０１００】
【化２８】
【０１０１】
上記本発明にかかる炭化水素化合物として例示した化合物は、国際公開第０５／０１３３８８号パンフレット、国際公開第０６／１３０５９８号パンフレット、国際公開第０９／０２１１０７号パンフレットに記載の方法で合成できる。
合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０１０２】
本発明の発光素子において、炭化水素化合物は発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。本発明にかかる炭化水素化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有することができる。
炭化水素化合物が含有される発光層と陰極の間の発光層に隣接する有機層は電荷ブロック層又は電子輸送層であることが好ましく、電子輸送層であることがより好ましい。
【０１０３】
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層に前紀一般式（１）で表される化合物を含有し、該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する。
【０１０４】
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層と陰極の間に更に少なくとも一層の有機層を含むが、更に有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
【０１０５】
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
【０１０６】
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１０７】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１０８】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１０９】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１１０】
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１１】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
【０１１２】
〔有機層の形成〕
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。本発明の素子において、発光層、該発光層と陰極の間の有機層、及び前記陽極と前記陰極の間に存在するその他の有機層のうちいずれか少なくとも１層が溶液塗布プロセスにより形成されたことが好ましい。
【０１１３】
〔発光層〕
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【０１１４】
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
【０１１５】
（発光材料）
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、１．２ｅＶ＞△Ｉｐ＞０．２ｅＶ、及び／又は１．２ｅＶ＞△Ｅａ＞０．２ｅＶの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ｉｐは、ホスト材料と発光材料のＩｐ値の差を、△Ｅａはホスト材料と発光材料のＥａ値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体材料又はイリジウム錯体材料であることが好ましく、イリジウム錯体材料であることがより好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開２００８−２７０７３６の段落番号〔０１００〕〜〔０１６４〕、特開２００７−２６６４５８の段落番号〔００８８〕〜〔００９０〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０１１６】
発光効率等の観点からは、燐光発光材料が好ましい。本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体が特に好ましく、Ｉｒ錯体が最も好ましい。
【０１１７】
白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１１８】
【化２９】
【０１１９】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１２０】
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１２１】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１２２】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ’−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ’としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
Ｌ1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
Ｌ2及びＬ3として最も好ましくは単結合である。
【０１２３】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１２４】
【化３０】
【０１２５】
（式中、Ｌ21は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ21、Ｚ22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
【０１２６】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ21は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１２７】
Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ21、Ａ22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ21、Ａ22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
【０１２８】
Ｚ21、Ｚ22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ21、Ｚ22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１２９】
前記Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１３０】
Ｚ23、Ｚ24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ23、Ｚ24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
【０１３１】
前記Ｚ23、Ｚ24で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
【０１３２】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１３３】
【化３１】
【０１３４】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ41は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１３５】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ401〜Ａ414はそれぞれ独立にＣ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ401〜Ａ406として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ401〜Ａ406がＣ−Ｒである場合に、Ａ402、Ａ405のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ401、Ａ403、Ａ404、Ａ406のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
Ｌ41は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１３６】
Ａ407〜Ａ414としては、Ａ407〜Ａ410とＡ411〜Ａ414のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ408及びＡ412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ408とＡ412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
Ａ407〜Ａ414がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ408、Ａ412のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ペルフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ407、Ａ409、Ａ411、Ａ413のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ410、Ａ414のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ407〜Ａ409、Ａ411〜Ａ413のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１３７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−５）で表される白金錯体である。
【０１３８】
【化３２】
【０１３９】
（一般式（Ｃ−５）中、Ａ501〜Ａ512は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ51は単結合又は二価の連結基を表す。）
【０１４０】
一般式（Ｃ−５）について説明する。Ａ501〜Ａ506及びＬ51は、前記一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ406及びＬ41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１４１】
Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512は、及びそれぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ510又はＡ507が窒素原子であることが好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体である。
【０１４３】
【化３３】
【０１４４】
（式中、Ｌ61は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ61、Ｚ62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１４５】
一般式（Ｃ−６）について説明する。Ｌ61は、前記一般式（Ｃ−１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４６】
Ａ61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ61は炭素原子であることが好ましい。
【０１４７】
Ｚ61、Ｚ62は、それぞれ前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ21、Ｚ22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ63は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＺ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１４８】
ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
【０１４９】
Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
【０１５０】
一般式（Ｃ−６）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−７）で表される白金錯体である。
【０１５１】
【化３４】
【０１５２】
（式中、Ａ701〜Ａ710は、それぞれ独立に、Ｃ−Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ71は単結合又は二価の連結基を表す。ＹはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。）
【０１５３】
一般式（Ｃ−７）について説明する。Ｌ71は、前記一般式（Ｃ−６）中のＬ61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ701〜Ａ710は一般式（Ｃ−４）におけるＡ401〜Ａ410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ−６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【０１５４】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５−３１０７３３号公報の〔０１４３〕〜〔０１５２〕、〔０１５７〕〜〔０１５８〕、〔０１６２〕〜〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６−２５６９９９号公報の〔００６５〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−７３８９１号公報の〔００６３〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７−３２４３０９号公報の〔００７９〕〜〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６−９３５４２号公報の〔００６５〕〜〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７−９６２５５号公報の〔００５５〕〜〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６−３１３７９６号公報の〔００４３〕〜〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金錯体が挙げられる。
【０１５５】
【化３５】
【０１５６】
【化３６】
【０１５７】
【化３７】
【０１５８】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ ｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１５９】
本発明の発光層における一般式（Ｃ−１）で表される化合物の含有量は発光層中１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２５質量％であることがより好ましく、５〜２０質量％であることが更に好ましい。
【０１６０】
イリジウム錯体として好ましくは、下記一般式（Ｔ−１）で表されるイリジウム錯体である。
〔一般式（Ｔ−１）で表される化合物〕
一般式（Ｔ−１）で表される化合物について説明する。
【０１６１】
【化３８】
【０１６２】
（一般式（Ｔ−１）中、ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
Ｅは炭素原子又は窒素原子を表す。
Ｑは窒素を１つ以上含む５員又は６員の芳香族複素環又は縮合芳香族複素環である。
該環Ｑにおいて、ＥとＮを結ぶ線は一本の線で表されているが、結合種は問わず、それぞれ単結合でも二重結合でも良い。
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１６３】
アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１〜６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ｔを挙げることができる。ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４〜７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、１−イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１−プロピニル、３−ペンチニルなどが挙げられる。
【０１６４】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるヘテロアルキル基は前記アルキル基の少なくとも１つの炭素がＯ、ＮＲT、又はＳに置き換わった基を挙げることができる。
【０１６５】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子であることが好ましい。
【０１６６】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基がより好ましい。
【０１６７】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５〜８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
【０１６８】
ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。置換基Ｔとしては、アルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【０１６９】
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。また、該縮合４〜７員環は更に４〜７員環により縮合していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
【０１７０】
環Ｑが表す芳香族複素環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、ピロール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、等が挙げられる。好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環又はピラゾール環である。
【０１７１】
環Ｑが表す縮合芳香族複素環としては、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環等が挙げられる。好ましくはキノリン環、イソキノリン環であり、より好ましくはキノリン環である。
【０１７２】
ｍは１〜３であることが好ましく、２又は３であることがより好ましい。すなわち、ｎは０又は１であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１又は２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
【０１７３】
一般式（Ｔ−１）で表される金属錯体は、一般式（Ｔ−１）における下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子若しくはその互変異性体と、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子若しくはその互変異性体との組み合わせを含んで構成されるか、該金属錯体の配位子の全てが下記一般式（Ｔ−１−Ａ）で表される配位子又はその互変異性体のみで構成されていてもよい。
【０１７４】
【化３９】
【０１７５】
（一般式（Ｔ−１−Ａ）中、ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、Ｅ及びＱは、一般式（Ｔ−１）における、ＲT3’、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、Ｅ及びＱと同義である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。）
【０１７６】
更に従来公知の金属錯体形成に用いられる、所謂配位子として当該業者が周知の配位子（配位化合物ともいう）を必要に応じて（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として有していてもよい。
【０１７７】
従来公知の金属錯体に用いられる配位子としては、種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社 Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。（Ｘ−Ｙ）で表される配位子として好ましくは、ジケトン類あるいはピコリン酸誘導体であり、錯体の安定性と高い発光効率が得られる観点から以下に示されるアセチルアセトネート（ａｃａｃ）であることが最も好ましい。
【０１７８】
【化４０】
【０１７９】
＊はイリジウムへの配位位置を表す。
以下に、（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例を具体的に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
【０１８０】
【化４１】
【０１８１】
上記（Ｘ−Ｙ）で表される配位子の例において、＊は一般式（Ｔ−１）におけるイリジウムへの配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。 錯体合成が容易であるため好ましくは（Ｉ−１）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）であり、最も好ましくは（Ｉ−１）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９−０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に、市販のジフルオロアセチルアセトンを用いて以下に示す方法で合成する事ができる。
【０１８２】
【化４２】
【０１８３】
また、配位子として一般式（Ｉ‐１５）に示すモノアニオン性配位子を用いる事もできる。
【０１８４】
【化４３】
【０１８５】
一般式（Ｉ−１５）におけるＲT7〜ＲT10は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT7’〜Ｒ T10’は、ＲT3’と同義であり、好ましい範囲もＲT3’と同様である。＊はイリジウムへの配位位置を表す。
【０１８６】
前記一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、好ましくは下記一般式（Ｔ−２）で表される化合物である。
【０１８７】
【化４４】
【０１８８】
（一般式（Ｔ−２）中、ＲT3’〜ＲT6’及びＲT3〜ＲT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０１８９】
一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲT4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
ＲT5’及びＲT6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合４〜７員環式基を形成することが好ましく、該縮合４〜７員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
ＲT4’〜Ｒ T6’における置換基Ｔとしてはアルキル基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【０１９０】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、一般式（Ｔ−２）においてＲT3’、ＲT4’、ＲT5’、ＲT6’、ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成しない場合である。
【０１９１】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｔ−３）で表される場合である。
【０１９２】
【化４５】
【０１９３】
一般式（Ｔ−３）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6は、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ＲT7〜ＲT10は、ＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT7’〜Ｒ T10’は、ＲT3’〜ＲT6’と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１９４】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−４）で表される化合物である。
【０１９５】
【化４６】
【０１９６】
一般式（Ｔ−４）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましい範囲も同様である。ＲT3’〜ＲT6’及びＲT3〜ＲT6のうち、０〜２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT3’〜ＲT6’及びＲT3〜ＲT6のうち、１つ又は２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
【０１９７】
前記一般式（Ｔ−２）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−５）で表される化合物である。
【０１９８】
【化４７】
【０１９９】
一般式（Ｔ−５）におけるＲT3’〜ＲT7’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎは、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3’〜ＲT6’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎと同義であり、好ましいものも同様である。
【０２００】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｔ−６）で表される場合である。
【０２０１】
【化４８】
【０２０２】
一般式（Ｔ−６）中、Ｒ1a〜Ｒ1iの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）におけるＲT3〜ＲT6におけるものと同様である。またＲ1a〜Ｒ1iのうち、０〜２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎの定義や好ましい範囲は一般式（Ｔ−１）における（Ｘ−Ｙ）、ｍ、及びｎと同様である。
【０２０３】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（ＴＣ−１）で表される場合である。
【０２０４】
【化４９】
【０２０５】
（一般式（ＴＣ−１）中、ＲT3’〜ＲT5’及びＲT3〜ＲT6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3、ＲT4、ＲT5及びＲT6は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’、ＲT4’、及びＲT5’は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０２０６】
一般式（ＴＣ−１）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（Ｔ−１）におけるＲT3’、ＲT3〜ＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲT4’は水素原子、アルキル基、アリール基が好ましく、水素原子又はアリール基がより好ましい。該アリール基として、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のアリール基である。該アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、トリル基などが挙げられ、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、ビフェニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、又はターフェニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
【０２０７】
ＲT5’は水素原子、アルキル基、又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。該アルキル基として、好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ネオペンチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
【０２０８】
前記一般式（ＴＣ−１）の好ましい形態の一つは、ＲT4、ＲT5及びＲT6のうち、隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合環を形成する場合である。該環としてはシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましい。特に、ＲT4、ＲT5が互いに結合してヘテロアリールを形成することが好ましい。
【０２０９】
一般式（ＴＣ−１）において、ｍは３であることが好ましく、ｎは０であることが好ましい。
【０２１０】
一般式（ＴＣ−１）は、好ましくは下記一般式（ＴＣ−２）である。
【０２１１】
【化５０】
【０２１２】
（一般式（ＴＣ−２）中、ＲT3’〜ＲT5’、ＲT3、ＲT6、及びＲTC1〜ＲTC4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−ＣＯ2ＲT、−Ｃ（Ｏ）ＲT、−Ｎ（ＲT）2、−ＮＯ2、−ＯＲT、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’、ＲT4’、及びＲT5’は隣り合う任意の２つが互いに結合して縮合４〜７員環を形成してもよく、該縮合４〜７員環は更に置換基Ｔを有していてもよい。
ＲT3’とＲT6は、−Ｃ（ＲT）2−Ｃ（ＲT）2−、−ＣＲT＝ＣＲT−、−Ｃ（ＲT）2−、−Ｏ−、−ＮＲT−、−Ｏ−Ｃ（ＲT）2−、−ＮＲT−Ｃ（ＲT）2−及び−Ｎ＝ＣＲT−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよい。
ＲTはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Ｔを有していてもよい。
置換基Ｔはそれぞれ独立に、フッ素原子、−Ｒ’、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）2、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＳＯ2、−ＳＯＲ’、−ＳＯ2Ｒ’、又は−ＳＯ3Ｒ’を表し、Ｒ’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
Ｗは、水素原子若しくは置換基Ｔが結合した炭素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
（Ｘ−Ｙ）は、配位子を表す。ｍは１〜３の整数、ｎは０〜２の整数を表す。ｍ＋ｎは３である。）
【０２１３】
一般式（ＴＣ−２）におけるＲT3’〜ＲT5’、ＲT3及びＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲は、一般式（ＴＣ−１）におけるＲT3’〜 ＲT5’、ＲT3及びＲT6、（Ｘ−Ｙ）、ｍ及びｎの好ましい範囲と同様である。
ＲTC1〜ＲTC4の好ましい範囲はＲT3の好ましい範囲と同様であり、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
Ｗは置換基Ｔを有する炭素原子であることが好ましく、該置換基Ｔとしてはアルキル基が好ましく、該アルキル基としては、好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基である。
【０２１４】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２１５】
【化５１】
【０２１６】
【化５２】
【０２１７】
【化５３】
【０２１８】
【化５４】
【０２１９】
【化５５】
【０２２０】
上記一般式（Ｔ−１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９−９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
【０２２１】
一般式（Ｔ−１）で表される化合物は、発光層に含有されるが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
【０２２２】
イリジウム錯体として、一般式（Ｔ−１）で表される化合物以外に、下記一般式（Ｔ−７）で表される化合物や、カルベンを配位子として有するものも好ましく用いることができる。
【０２２３】
【化５６】
【０２２４】
一般式（Ｔ−７）中、ＲT11〜ＲT17は、一般式（Ｔ−２）におけるＲT3〜ＲT6と同義であり、好ましい範囲も同様である。また、（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍは一般式（Ｔ−２）における（Ｘ−Ｙ）、ｎ、及びｍと同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０２２５】
これらの好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
【０２２６】
【化５７】
【０２２７】
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０２２８】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２２９】
本発明の素子における発光層は、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２３０】
＜ホスト材料＞
本発明に用いられるホスト材料は、前記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。一般式（１）で表される化合物は、正孔（ホール）と電子の両電荷を輸送可能な化合物であり、一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物と組み合わせることで、前述の本発明の効果が得られる。
【０２３１】
本発明に用いられるホスト材料として、一般式（１）で表される化合物の他、以下の化合物を含有していても良い。
ホスト材料は電子輸送材料及び正孔輸送性材料を挙げることができ、電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
例えば、ピロール、インドール、カルバゾール（例えばＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル）、３，３’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル））、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
【０２３２】
本発明における発光層において、前記ホスト材料三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
【０２３３】
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
【０２３４】
（電荷輸送層）
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
【０２３５】
（正孔注入層、正孔輸送層）
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
【０２３６】
正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
【０２３７】
正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２３８】
（電子注入層、電子輸送層）
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８−２７０７３６、特開２００７−２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
【０２３９】
電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％〜３０質量％含有されることがより好ましい。
【０２４０】
正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、一般に電極からの電荷注入を促進し、駆動電圧を低下させることが可能となるが、それらにより素子内での電荷バランスがくずれると、発光位置が変化し、発光効率の低下や駆動耐久性の低下、高輝度駆動時の各種変化が促進される場合がある。本発明の素子は陰極側の発光層隣接層／発光層界面での電荷注入障壁や発光層や陰極側の発光層隣接層における電荷トラップが小さいため素子中での電荷の蓄積が起こりにくい、陰極側の発光層隣接層の電子移動度と発光層の正孔移動度及び電子移動度のバランスが良い、等の理由により、電荷注入量の変化に対して電荷のバランスがくずれにくい素子であるため、正孔注入層に電子受容性ドーパントを、電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることで、効率、耐久性、高輝度駆動時の各種変化等を悪化させることなく駆動電圧を低下させることができる。
【０２４１】
（正孔ブロック層）
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明における一般式（１）で表される化合物のほか、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ （ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
前記トリフェニレン誘導体は例えば国際公開第０５／０１３３８８号、国際公開第０６／１３０５９８号、国際公開第０９／０２１１０７号に記載されている。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２４２】
（電子ブロック層）
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２４３】
（保護層）
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
【０２４４】
（封止容器）
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、ペルフルオロアルカンやペルフルオロアミン、ペルフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０２４５】
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、直流電流、又は逆バイアス電圧を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の直流電圧又は直流電流の印加による駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、０Ｖ以下の逆バイアスの電圧を印加して駆動することが、素子の耐久性の顕著な向上のため好ましい。逆バイアスの電圧の印加方式としては、例えば発光する電圧をパルス状に印加し、それ以外の時間に逆バイアスを印加する方式が挙げられる。
ここで、パルス状とは、矩形波（立ち上がり・立ち下りが多少なまることがある）を指す。逆バイアスの電圧は０Ｖ以下で、マイナス側の印加電圧は一般的に−１０Ｖ〜０Ｖ、好ましくは−５Ｖ〜０Ｖであるのが好ましい。マイナス側の印加電圧の絶対値が大きすぎると、素子が破壊される恐れがある。
また、Ｄｕｔｙ比（素子に発光する電圧を加えている時間の割合）は逆バイアスの電圧を加えるので１００％未満となり、１％以上であるのが好ましい。Ｄｕｔｙ比が少なすぎると、必要な輝度を得るのに高い輝度が必要となり、素子の破壊の可能性がある。
周波数は一般的なディスプレイで使われている周波数と同程度で駆動するのが好ましく、５０〜３００Ｈｚで駆動することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、薄膜トランジスタと接続して、例えば、一つ一つの画素を薄膜トランジスタで選択し、画素ごとのコンデンサに輝度情報を電荷量として書き込んで素子を発光させる、アクティブマトリクス駆動が可能な有機電界発光素子であることも好ましい。
なお、薄膜トランジスタは、例えば、シリコン又は酸化物半導体を原料とし、絶縁膜・電極をつけて電界効果トランジスタとしたものである。
【０２４６】
本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、７％以上がより好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２４７】
本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【０２４８】
本発明の有機電界発光素子は、３５０ｎｍ以上７００ｎｍ以下に極大発光波長（発光スペクトルの最大強度波長）を有するものが好ましく、より好ましくは３５０ｎｍ以上６００ｎｍ以下、更に好ましくは４００ｎｍ以上５２０ｎｍ以下、特に好ましくは４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である。
【０２４９】
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
【０２５０】
（発光装置）
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
【０２５１】
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
【０２５２】
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
【０２５３】
（照明装置）
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が光散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
【実施例】
【０２５４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２５５】
上記一般式（１）で表される化合物として例示した化合物は、国際公開第０３／０８０７６０号パンフレットに記載の方法や、国際公開第０３／０７８５４１号パンフレットに記載の方法、国際公開第０５／０８５３８７号パンフレットに記載の方法等、種々の方法を参考に合成した。
一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物は、国際公開第０９／０２１１０７号に記載の方法を参考に合成した。
【０２５６】
なお、本実施例に用いた有機材料は全て昇華精製したものを用い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ ＯＤＳ−１００Ｚ）により分析し、２５４ｎｍの吸収強度面積比で９９．９％以上のものを用いた。
【０２５７】
〔実施例１〕
＜有機電界発光素子の作製＞
ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を１００ｎｍ堆積し、パターニングしたもの（ジオマテック社製）を陽極として用いた。前記ＩＴＯ基板を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行って、真空蒸着装置内に設置し、蒸着装置内の真空度が２．７×１０-4Ｐａ以下になるまで排気した。
続いて、上記真空蒸着装置内にて、ＣｕＰｃを加熱し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。
有機材料の層の形成は、るつぼに有機材料を入れ、そのるつぼをフィラメント上に載せておき、真空にした後でフィラメントを加熱する方法で形成した。
次いで、上記により形成された正孔注入層の上に、下記に示す、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）をあらかじめるつぼに入れておき、ヒーターで加熱して、膜厚３０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
引続き、上記により形成された正孔輸送層の上に、発光層に含有されるホスト材料として、下記構造式で表されるホスト材料Ｈ１と、発光材料として、下記構造式で表される緑色燐光材料Ｉｒ（ｐｐｙ）3とを同時に加熱し、発光層の成膜を行った。Ｉｒ（ｐｐｙ）3が発光層全体に対して５質量％含有されるよう蒸着速度を調整し、膜厚３０ｎｍの発光層を正孔輸送層の上に積層した。
更に、下記に示す化合物ＥＴＭ１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を発光層の上に積層した。
最後に、下記に示す化合物（Ａｌｑ）を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第２電子輸送層を第１電子輸送層の上に積層した。
その後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で第２電子輸送層の上に蒸着により成膜して電子注入層を形成し、更に、アルミニウムを１００ｎｍの膜厚で蒸着により成膜して陰極を形成した。
酸化カルシウムを主成分とする乾燥剤を用意し、これを凹部に貼り付けたガラス基板を用意した。このガラス基板の縁に紫外線硬化樹脂を載せ、先ほど作成した、素子が形成された基板と貼り合わせ、紫外線をあてて封止した。なお、陽極のＩＴＯと陰極のアルミニウムには引き出し線をつけて、電圧をかけられるようにした。
また、蒸着時は、所望の膜厚が得られるよう、水晶発振式成膜コントローラ（ＵＬＶＡＣ社製ＣＲＴＭ６０００）を用いてモニターした。
【０２５８】
【化５８】
【０２５９】
【化５９】
【０２６０】
〔実施例２〜１８及び比較例１〜７〕
実施例１で作成した素子において、発光層のホスト材料、及び第１電子輸送層の材料を、下記表１中に示す材料に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例２〜１８及び比較例１〜７の有機電界発光素子を得た。
【０２６１】
＜有機電界発光素子の性能評価＞
上記のように得られた各素子の性能は以下のように評価した。
（評価方法１）
電圧をＤｕｔｙ比５０％とし、マイナス側には−５Ｖ、プラス側には１０，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、１２０Ｈｚでパルス駆動をした。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。素子の駆動には、例えばエヌエフ回路設計ブロック社のマルチファンクションシンセサイザを用いることが出来る。
【０２６２】
【表１】
【０２６３】
表１から明らかのように、実施例の素子は比較例の素子と比べて、輝度劣化が遅く、駆動電圧が低いという結果が得られた。
前掲の材料以外の表１に示される材料の構造を以下に示す。
【０２６４】
【化６０】
【０２６５】
【化６１】
【０２６６】
【化６２】
【０２６７】
〔実施例１９〜２８〕
実施例１で作成した素子において、発光層のホスト材料Ｈ１を、下記表２中に示す材料に変更した以外は、実施例１と同様にして、実施例１９〜２８の有機電界発光素子を得た。以上のように得られた各素子の性能を、上記評価方法１に従い評価した。
【０２６８】
【表２】
【０２６９】
このように、本発明の構成によれば、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
前掲の材料以外の表２に示される材料の構造を以下に示す。
【０２７０】
【化６３】
【０２７１】
【化６４】
【０２７２】
〔実施例２９及び３０、並びに比較例８及び９〕
実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子において、発光層の発光材料を、Ｉｒ（ｐｐｙ）3から下記に示す構造のＦｉｒｐｉｃに変更した以外は、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５とそれぞれ同様にして、実施例２９及び３０、並びに比較例８及び９の有機電界発光素子を得た。
【０２７３】
＜有機電界発光素子の性能評価＞
上記のように得られた各素子の性能は以下のように評価した。結果を表３に示す。
（評価方法２）
電圧をＤｕｔｙ比５０％とし、マイナス側には−５Ｖ、プラス側には１，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、１００Ｈｚで駆動した。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
【０２７４】
【表３】
【０２７５】
【化６５】
【０２７６】
このように、本発明の構成によれば、発光材料を変更した場合においても、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
【０２７７】
〔実施例３１及び３２、並びに比較例１０及び１１〕
実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子において、発光層の発光材料を、Ｉｒ（ｐｐｙ）3から下記に示す構造のＲＥＭ１に変更した以外は、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５とそれぞれ同様にして、実施例３１及び３２、並びに比較例１０及び１１の有機電界発光素子を得た。
【０２７８】
＜有機電界発光素子の性能評価＞
上記のように得られた各素子の性能は以下のように評価した。結果を表４に示す。
（評価方法３）
電圧をＤｕｔｙ比５０％とし、マイナス側には−５Ｖ、プラス側には２，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、１００Ｈｚで駆動した。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
【０２７９】
【表４】
【０２８０】
【化６６】
【０２８１】
このように、本発明の構成によれば、発光材料を変更した場合においても、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
【０２８２】
〔実施例３３〜３６及び比較例１２〜１５〕
＜周波数を変化させたときの評価＞
実施例３３及び３４、並びに比較例１２及び１３として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、前述の評価方法１の方法で、駆動周波数を１２０Ｈｚから２４０Ｈｚに変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また実施例３５及び３６、並びに比較例１４及び１５として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、前述の評価方法１の方法で、駆動周波数を１２０Ｈｚから６０Ｈｚに変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
以上の結果を表５に示す。
【０２８３】
【表５】
【０２８４】
このように、本発明の構成によれば、周波数が変化した場合においても、駆動電圧が低く、輝度劣化が遅い素子が得られる。
【０２８５】
〔実施例３７〜４２及び比較例１６〜２１〕
＜Ｄｕｔｙ比を変化させたときの評価＞
実施例３７及び３８、並びに比較例１６及び１７として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、プラス側には５，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、定常駆動（Ｄｕｔｙ比を１００％）に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また実施例３９及び４０、並びに比較例１８及び１９として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、プラス側には５，２６０ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、Ｄｕｔｙ比を９５％に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
更に、実施例４１及び４２、並びに比較例２０及び２１として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、プラス側には５０，０００ｃｄ／ｍ2で発光する電圧をかけ、Ｄｕｔｙ比を１０％に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
なお、プラス側に電圧をかけたときの各素子の輝度は、平均輝度が５，０００ｃｄ／ｍ2になるよう設定した。
以上の結果を表６に示す。
【０２８６】
【表６】
【０２８７】
上記表６に記載の結果から、Ｄｕｔｙ比を１００％、つまり順方向に電圧をかけたままにしても、本発明の効果は得られるが、逆バイアスをかけた方がより大きな効果が得られることがわかる。順方向に電圧をかけたままにしても本発明の効果が得られる理由は定かではないが、両電荷が入るホスト材料を利用し、かつ、電子輸送性が良い材料を隣接させることによりキャリアバランスが良くなったため、駆動電圧が低く、耐久性が向上したものと推測される。逆バイアスをかけた際に、耐久性がより顕著に向上する理由は定かではないが、以下のように推測される。
本発明の両電荷輸送性材料はカルバゾリル基を持つため正孔輸送性を持ち、更に含窒素複素環（ピリジン、イミダゾールなど）を持つため、電子輸送性も持つ。そのため、発光層におけるホスト材料として用いると、電子輸送層と発光層との間で電子が輸送されやすくなり、正孔輸送層のそばで電子が蓄積する傾向になると考えられる。同様に、正孔輸送層と発光層との間で正孔が輸送されやすくなり、電子輸送層のそばで正孔が蓄積する傾向になると考えられる。また、トリフェニレン誘導体のような電子輸送材料を用いると電子が多く移動してこの傾向が強くなる（すなわち、正孔輸送層のそばでの電子の蓄積量、及び電子輸送層のそばでの正孔の蓄積量が多くなる）と考えられる。
一方、本発明のような両電荷輸送性を持たない、その他のホスト材料を発光層に用いた場合では、本発明の両電荷輸送性材料と異なり、電子及び正孔の両輸送性が無いため、発光層の手前で電荷（電子、正孔）がそれぞれたまると考えられる。換言すると、電子輸送層のそばで電子が蓄積し、正孔輸送層のそばで正孔が蓄積する傾向にあると考えられる。
一般的に正孔輸送層は電子の蓄積により劣化しやすく、電子輸送層は正孔の蓄積により劣化しやすいと言われている。そのため、本発明の系は、両電荷輸送性を持たないようなホスト材料を使用した系に比べて劣化しやすいと考えられる。
ここで、本発明の系に逆バイアスをかけことにより、前述の理由で蓄積された電子及び正孔が、それぞれ電子輸送層及び正孔輸送層へと引き戻されるため、正孔輸送層のそばでの電子の蓄積と、電子輸送層のそばでの正孔の蓄積とが解消され、素子の劣化の速度が遅くなって寿命が長くなると考えられる。
【０２８８】
〔実施例４３〜４６及び比較例２２〜２５〕
＜逆バイアス電圧を変えたときの評価＞
実施例４３及び４４、並びに比較例２２及び２３として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、逆バイアスの電圧を０Ｖ（アース）に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また実施例４５及び４６、並びに比較例２４及び２５として、実施例１及び１０、並びに比較例１及び５で作成した素子を、評価方法１の方法で、逆バイアスの電圧を−１０Ｖ（アース）に変えて駆動させた。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
以上の結果を表７に示す。
【０２８９】
【表７】
【０２９０】
上記表７に記載の結果から、電圧をかけなくても（すなわち、接地でも）、逆バイアスで−１０Ｖをかけても、駆動電圧はほぼ変わらず、駆動劣化を遅くする効果があることがわかった。
【０２９１】
〔実施例４７、４８及び比較例２６、２７〕
＜薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を用いたときの評価＞
実施例４７として、ガラス基板上に、移動度２００ｃｍ2／Ｖｓの電子移動度を持つ低温ポリシリコン（ＬＴＰＳ）でＴＦＴ、金属配線を作成した後、平坦化膜を設けた。その後、前記平坦化膜にコンタクトホールをあけ、実施例１と同様の構成を持つ有機電界発光素子を作成し、前記薄膜トランジスタを接続させた。この素子を封止し、アクティブマトリクス駆動パネルを駆動するときの１画素と同様な素子を作成した。この素子に対し、Ｄｕｔｙ比５０％、マイナス側電圧−５Ｖ、輝度計測定したときに５，０００ｃｄ／ｍ２（素子は１０，０００ｃｄ／ｍ2）で発光するようにし、１２０Ｈｚでパルス駆動をした。輝度が８０％になるまでの時間（ＬＴ８０）（Ｈｏｕｒ）を測定した。
また、実施例４８として、７ｃｍ2／Ｖｓの電子移動度を持つＩｎＧａＺｎＯｘ（ＩＧＺＯ）でＴＦＴを作成した以外は実施例４７と同様にして測定を行った。
更に、比較例２６、２７として、実施例４７に用いた実施例１と同様の構成を持つ有機電界発光素子を、比較例１、５と同様の構成を持つ有機電界発光素子に変更した以外は、実施例４７と同様にして測定を行った。
【０２９２】
【表８】
【０２９３】
これらの結果から、薄膜トランジスタを用いたときでも同様の効果が得られることがわかった。
【０２９４】
ＯＬＥＤディスプレイの駆動方式として、アクティブマトリクス駆動を用いた場合、発光前に通電をきる（すなわち、アースにおとす）ことがあり、本発明の有機電界発光素子によれば、これを利用して寿命を延ばすことが出来、また従来の素子と比較してその効果が顕著であると考えられる。
【符号の説明】
【０２９５】
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３１・・・透明基板
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置
【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に、下記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
【化２】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ11〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ11〜Ｒ22が全て水素原子になることはない。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3の炭素原子と連結する。Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
【請求項３】
前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
一般式（３）中、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ4及びＸ5を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
【請求項４】
前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−２）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
一般式（Ｅ−２）中、複数のＡｒ1は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。
【請求項５】
前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−３）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
一般式（Ｅ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。
【請求項６】
前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−４）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
一般式（Ｅ−４）中、複数存在する場合のＡｒ2は同一であり、Ａｒ2はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ及びｑが０を表す場合、Ａｒ2は水素原子を表す。
【請求項７】
前記一般式（Ｅ−４）において、Ａｒ2がフェニル基を表し、該フェニル基のメタ位がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されている、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
薄膜トランジスタと接続して、アクティブマトリクス駆動が可能な、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項１】
基板上に、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に発光層を有し、該発光層と該陰極の間に少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、
該発光層に下記一般式（１）で表される化合物を含有し、
該発光層と該陰極の間の少なくとも一層の有機層に、下記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物を含有する有機電界発光素子。
【化１】
一般式（１）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基、Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環、Ａは置換若しくは無置換の窒素含有芳香族へテロ６員環であり、ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数である。
【化２】
一般式（Ｅ−１）中、Ｒ11〜Ｒ22はそれぞれ独立に水素原子、又はアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、若しくはトリフェニレニル基を表す。ただし、Ｒ11〜Ｒ22が全て水素原子になることはない。
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
【化３】
一般式（２）中、Ｃｚは置換若しくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基を表す。Ｌは単結合、置換若しくは無置換のアリーレン基、置換若しくは無置換のシクロアルキレン基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環を表し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｘ1、Ｘ2又はＸ3の炭素原子と連結する。Ａｒ1及びＡｒ2はそれぞれ独立に置換又は無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換の芳香族へテロ環基を表し、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子若しくは置換基が結合した炭素原子を表す。ｐ及びｑはそれぞれ独立に１〜６の整数を表す。
【請求項３】
前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項２に記載の有機電界発光素子。
【化４】
一般式（３）中、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立に窒素原子又は水素原子が結合した炭素原子であり、Ｘ4及びＸ5を含む環はピリジン又はピリミジンである。Ｌ’は、単結合又はフェニレン基を表す。Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立にフッ素原子、メチル基、フェニル基、シアノ基、ピリジル基、ピリミジル基、シリル基、カルバゾリル基、又はｔｅｒｔ−ブチル基を表す。ｎ１〜ｎ５はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｐ’及びｑ’はそれぞれ独立に１又は２を表す。
【請求項４】
前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−２）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化５】
一般式（Ｅ−２）中、複数のＡｒ1は同一であり、アルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基を表す。
【請求項５】
前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−３）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化６】
一般式（Ｅ−３）中、Ｌはアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、又はトリフェニレニル基で置換されていてもよいフェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基又はこれらを組み合わせて成るｎ価の連結基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。
【請求項６】
前記一般式（Ｅ−１）で表される炭化水素化合物が下記一般式（Ｅ−４）で表される炭化水素化合物である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化７】
一般式（Ｅ−４）中、複数存在する場合のＡｒ2は同一であり、Ａｒ2はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基を表す。
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０又は１を表すが、ｐとｑが同時に０になることはない。ｐ及びｑが０を表す場合、Ａｒ2は水素原子を表す。
【請求項７】
前記一般式（Ｅ−４）において、Ａｒ2がフェニル基を表し、該フェニル基のメタ位がアルキル基、フェニル基、フルオレニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、又はこれらを組み合わせてなる基で置換されている、請求項６に記載の有機電界発光素子。
【請求項８】
薄膜トランジスタと接続して、アクティブマトリクス駆動が可能な、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−１９１７４（Ｐ２０１２−１９１７４Ａ）
【公開日】平成２４年１月２６日（２０１２．１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１５７３５４（Ｐ２０１０−１５７３５４）
【出願日】平成２２年７月９日（２０１０．７．９）
【特許番号】特許第４７５１９５５号（Ｐ４７５１９５５）
【特許公報発行日】平成２３年８月１７日（２０１１．８．１７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１月２６日（２０１２．１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年７月９日（２０１０．７．９）
【特許番号】特許第４７５１９５５号（Ｐ４７５１９５５）
【特許公報発行日】平成２３年８月１７日（２０１１．８．１７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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