植物病害防除剤および植物病害防除方法
【課題】優れた防除効力を有する植物病害防除剤を提供すること。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｚ1、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8で示される基は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物を含有する植物病害防除剤は、優れた防除効力を有する。
【解決手段】式（１）
〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｚ1、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8で示される基は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物を含有する植物病害防除剤は、優れた防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除剤および植物病害防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの植物病害防除剤が開発され、実用に供されている（例えば、非特許文献１参照。）。しかしながら、これらの植物病害防除剤は、必ずしも十分な防除効力を示さない場合がある。
【０００３】
【非特許文献１】渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、”SHIBUYA INDEX” −2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた植物病害防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、優れた植物病害防除剤を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤が、優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤および式（１）で示されるアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
【０００６】
また、本発明は式（Ａ）
〔式中、
Ｚ2は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ26及びＲ27は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ28は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ29Ｒ30基
〔式中、Ｒ29及びＲ30は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕で示される３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、
Ｘ2で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
【０００９】
Ａ1及びＡ2でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基における、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ａ1及びＡ2でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基としては、具体的には、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジフルオロエタン−１，１−ジイル基、２−フルオロエタン−１，１−ジイル基、３，３，３−トリフルオロプロパン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリクロロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジクロロエタンジイル基、２−クロロエタン−１，１−ジイル基、２−プロペン−１，１−ジイル基、２−ブテン−１，１−ジイル基、３−メチル−２−ブテン−１，１−ジイル基、２−プロピン−１，１−ジイル基、２−ブチン−１，１−ジイル基、３−ブチン−１，１−ジイル基、シアノメチレン基、（メトキシカルボニル）メチレン基、（エトキシカルボニル）メチレン基及び（１−メチルエトキシカルボニル）メチル基等が挙げられ、
【００１０】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ4で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
【００１１】
ＮＲ1Ｒ2基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ4Ｒ5基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【００１２】
Ｒ6及びＲ26でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ7及びＲ27でそれぞれで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ8及びＲ28でそれぞれで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１３】
Ｒ9及びＲ29でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ10及びＲ30でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ9Ｒ10基及びＮＲ29Ｒ30としてはそれぞれ、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
Ａ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8及びＡ2−ＣＲ26Ｒ27Ｒ28で示される基としては、それぞれ具体的には例えば、２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基、２−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
【００１４】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；及び
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物。
【００２２】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２３】
本発明防除剤に用いられる本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法５）により製造することができる。
【００２４】
（合成法１）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
（合成法２）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（合成法３）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が硫黄原子である化合物（６）は、式（１）で示されるアミド化合物のうちＺ1が酸素原子である化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（合成法４）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子である化合物（９）は、まず化合物（７）と化合物（２）とを塩基の存在下で反応させて化合物（８）を得（工程（IV−１））、次いで化合物（８）とメタノールとを塩基の存在下で反応させる（工程（IV−２））ことにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（IV−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、メタノールが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（合成法５）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（１０）とヨウ化メチル或いはジメチル硫酸とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、ヨウ化メチル或いはジメチル硫酸が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
本化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。かかる中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（参考合成法１）
化合物（３）及び化合物（４）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ｉ−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とヨウ化メチル又はジメチル硫酸とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ヨウ化メチル又はジメチル硫酸が通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
工程（ｉ−２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（３）を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
工程（ｉ−３）
化合物（４）は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（参考合成法２）
化合物（１０）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ii−１）
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）とベンジルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ベンジルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
工程（ii−２）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過して化合物（Ｍ４）を単離し、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
工程（ii−３）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
工程（ii−４）
合成法２に記載の方法に準じて、化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と化合物（２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００３６】
工程（ii−５）
化合物（１０）は、化合物（Ｍ６）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
化合物（３）のうちＸ1及びＸ2がフッ素原子である化合物（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸）は、（参考合成法３）又は（参考合成法４）に記載の方法にて、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドから製造することができる。
（参考合成法３）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｒ100はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｌ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
工程（iii−１）
３，４，５−トリフルオロ安息香酸は、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドと酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、３−クロロ過安息香酸、一過硫酸塩化合物（ＯＸＯＮＥ（登録商標））が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，４，５−トリフルオロ安息香酸を単離することができる。単離された３，４，５−トリフルオロ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
工程（iii−２）
化合物（Ｍ８）は、３，４，５−トリフルオロ安息香酸と化合物（Ｍ７）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロ安息香酸１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
工程（iii−３）
化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ８）とメタノールとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、メタノール及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ８）１モルに対して、メタノールが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
工程（iii−４）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、化合物（Ｍ９）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ９）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸を単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（参考合成法４）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
工程（iv−１）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドは、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドとメタノールとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド１モルに対して、メタノールが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドを単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドは、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
工程（iv−２）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドと酸化剤とを、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、３−クロロ過安息香酸、一過硫酸塩化合物（ＯＸＯＮＥ（登録商標））が挙げられる。
３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸を単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
本発明防除剤が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティア属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
【００４４】
本発明防除剤は、本化合物と、固体担体及び液体担体等の不活性な担体と、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤とを混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００４５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
【００４６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００４７】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００４８】
本発明防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００４９】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００５０】
本発明の植物病害防除方法は、通常、本発明防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００５１】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５２】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５３】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００５４】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００５５】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５６】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００５７】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００５８】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００５９】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、イプコナゾール、ペフラゾエート、プロチオコナゾール等）、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモル、プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモルフ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリジアゾール、フェリムゾン、シルチオファム、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベンフォス、エディフェンフォス、イソプロチオラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザチン、トルニファニド、トルクロフォスメチル、フェンヘキサミド、ポリオキシンＢ、キノキシフェン、プロキナジド、メトラフェノン、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルが挙げられる。
【実施例】
【００６０】
以下、本発明を製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本化合物の合成例を示す。
【００６１】
合成例１
３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物０．３０ｇと２−メチルプロピルアミン０．３０ｇとトリエチルアミン０．２５ｇとを酢酸エチル２ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルプロピル）−３，４，５−トリメトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物１と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.88-1.94 (1H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.4, 6.4 Hz), 3.88 (3H, s), 3.91 (6H, s), 6.09 (1H, br s), 6.98 (2H, s).
【００６２】
合成例２
３，４−ジメトキシ安息香酸塩化物０．３０ｇと２−メチルプロピルアミン０．３０ｇとトリエチルアミン０．２５ｇとを酢酸エチル２ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルプロピル）−３，４−ジメトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物２と記す。）０．３６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.87-1.94 (1H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 3.92 (3H, s), 3.94 (3H, s), 6.12 (1H, br s), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【００６３】
合成例３
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物０．２０ｇと１，２−ジメチルプロピルアミン０．１１ｇとトリエチルアミン０．２０ｍｌとを酢酸エチル２ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物３と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 4.4 Hz), 0.97 (3H, d, J = 4.1 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 4.01-4.08 (4H, m), 5.75 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.27-7.35 (2H, m).
【００６４】
合成例４
１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて合成例３記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物４と記す。）を得た。
本化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 4.3 Hz), 0.97 (3H, d, J = 4.3 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 4.02-4.07 (4H, m), 5.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.27-7.34 (2H, m).
【００６５】
合成例５
１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用いて合成例３記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物５と記す。）を得た。
本化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (9H, s), 1.15 (3H, d, J = 7.0 Hz), 4.03-4.10 (4H, m), 5.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27-7.34 (2H, m).
【００６６】
合成例６
２−メチルプロピルアミンの代わりに１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて、また３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物を用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物６と記す。）を得た。
本化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 4.6 Hz), 0.97 (3H, d, J = 4.6 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.77-1.85 (1H, m), 3.93 (3H, s), 4.01-4.11 (1H, m), 5.78 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.96-7.00 (1H, m), 7.49-7.53 (2H, m).
【００６７】
製造例７
２−メチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて、また３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物を用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物７と記す。）を得た。
本化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, d, J = 5.6 Hz), 0.96 (3H, d, J = 5.6 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 3.91 (3H, s), 4.00-4.06 (1H, m), 6.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.92-6.96 (1H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
【００６８】
合成例８
２−メチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用いて、また３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物を用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物８と記す。）を得た。
本化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 1.16 (3H, d, J = 6.8 Hz), 3.93 (3H, s), 4.05-4.12 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.96-7.00 (1H, m), 7.49-7.52 (2H, m).
【００６９】
合成例９
２−メチルプロピルアミンの代わりにＬ−バリンメチルエステルを用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル）−３，４，５−トリメトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物９と記す。）を得た。
本化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.02 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.22-2.34 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.89 (3H, s), 3.92 (6H, s), 4.77 (1H, dd, J = 8.6, 5.1 Hz), 6.55 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.03 (2H, s).
【００７０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００７１】
製剤例１
本化合物１〜９各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００７２】
製剤例２
本化合物１〜９各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００７３】
製剤例３
本化合物１〜９各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００７４】
製剤例４
本化合物１〜９各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００７５】
製剤例５
本化合物１〜９各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００７６】
製剤例６
本化合物１〜９各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００７７】
次に、本発明防除剤が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００７８】
試験例１
コムギうどんこ病予防効果試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３、４、７及び８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００７９】
試験例２
コムギふ枯れ病予防効果試験（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３、４、５及び８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８０】
試験例３
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８１】
試験例４
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３及び４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８２】
試験例５
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３〜７及び８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００８３】
本発明防除剤は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除剤および植物病害防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの植物病害防除剤が開発され、実用に供されている（例えば、非特許文献１参照。）。しかしながら、これらの植物病害防除剤は、必ずしも十分な防除効力を示さない場合がある。
【０００３】
【非特許文献１】渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功 編、”SHIBUYA INDEX” −2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた植物病害防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、優れた植物病害防除剤を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤が、優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本化合物と記す場合もある。）を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤および式（１）で示されるアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
【０００６】
また、本発明は式（Ａ）
〔式中、
Ｚ2は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ26及びＲ27は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ28は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ29Ｒ30基
〔式中、Ｒ29及びＲ30は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕で示される３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本発明において、
Ｘ2で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基及び１−メチルプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシエチル基等が挙げられ、
メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−シアノフェニル基及び４−ニトロフェニル基等が挙げられ、
【０００９】
Ａ1及びＡ2でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基における、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ａ1及びＡ2でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基としては、具体的には、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジフルオロエタン−１，１−ジイル基、２−フルオロエタン−１，１−ジイル基、３，３，３−トリフルオロプロパン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリクロロエタン−１，１−ジイル基、２，２−ジクロロエタンジイル基、２−クロロエタン−１，１−ジイル基、２−プロペン−１，１−ジイル基、２−ブテン−１，１−ジイル基、３−メチル−２−ブテン−１，１−ジイル基、２−プロピン−１，１−ジイル基、２−ブチン−１，１−ジイル基、３−ブチン−１，１−ジイル基、シアノメチレン基、（メトキシカルボニル）メチレン基、（エトキシカルボニル）メチレン基及び（１−メチルエトキシカルボニル）メチル基等が挙げられ、
【００１０】
Ｒ1で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ3で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｒ4で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ5で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基としては、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
【００１１】
ＮＲ1Ｒ2基としては、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２−プロペニルアミノ基、２−プロピニルアミノ基、２−クロロエチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
ＣＯＮＲ4Ｒ5基としては、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、（２−プロペニル）カルバモイル基、（２−プロピニル）カルバモイル基及び２−クロロエチルカルバモイル基等が挙げられ、
【００１２】
Ｒ6及びＲ26でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ7及びＲ27でそれぞれで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ8及びＲ28でそれぞれで示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基としては、シアノメチル基、１−シアノエチル基及び２−シアノエチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１３】
Ｒ9及びＲ29でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ10及びＲ30でそれぞれ示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基及び１，１−ジメチルエチルスルホニル基等が挙げられ、
ＮＲ9Ｒ10基及びＮＲ29Ｒ30としてはそれぞれ、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノ基及びメタンスルホニルメチルアミノ基等が挙げられ、
Ａ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8及びＡ2−ＣＲ26Ｒ27Ｒ28で示される基としては、それぞれ具体的には例えば、２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基、２−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
【００１４】
本化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
【００１５】
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基又はヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子、フッ素原子又はメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が水素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
【００１６】
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａが２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００１７】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ａ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1−ＣＲ6Ｒ7Ｒ8が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ7がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が水素原子又はフッ素原子であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1がＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物；及び
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がフッ素原子であり、Ａ1がＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基であるアミド化合物。
【００２２】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２３】
本発明防除剤に用いられる本化合物は、例えば以下の（合成法１）〜（合成法５）により製造することができる。
【００２４】
（合成法１）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２５】
（合成法２）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（４）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
（合成法３）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が硫黄原子である化合物（６）は、式（１）で示されるアミド化合物のうちＺ1が酸素原子である化合物（５）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（５）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２７】
（合成法４）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がフッ素原子である化合物（９）は、まず化合物（７）と化合物（２）とを塩基の存在下で反応させて化合物（８）を得（工程（IV−１））、次いで化合物（８）とメタノールとを塩基の存在下で反応させる（工程（IV−２））ことにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（IV−２）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、メタノールが通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（合成法５）
式（１）で示されるアミド化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（５）は、化合物（１０）とヨウ化メチル或いはジメチル硫酸とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、ヨウ化メチル或いはジメチル硫酸が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
本化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。かかる中間体は例えば下記の方法により製造することができる。
（参考合成法１）
化合物（３）及び化合物（４）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ｉ−１）
化合物（Ｍ２）は、化合物（Ｍ１）とヨウ化メチル又はジメチル硫酸とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ヨウ化メチル又はジメチル硫酸が通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
工程（ｉ−２）
化合物（３）は、化合物（Ｍ２）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより化合物（３）を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３１】
工程（ｉ−３）
化合物（４）は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３２】
（参考合成法２）
化合物（１０）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ａ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
工程（ii−１）
化合物（Ｍ３）は、化合物（Ｍ１）とベンジルブロミドとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ１）１モルに対して、ベンジルブロミドが通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３３】
工程（ii−２）
化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ３）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ３）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過して化合物（Ｍ４）を単離し、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３４】
工程（ii−３）
化合物（Ｍ５）は、化合物（Ｍ４）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３５】
工程（ii−４）
合成法２に記載の方法に準じて、化合物（Ｍ６）は、化合物（Ｍ５）と化合物（２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【００３６】
工程（ii−５）
化合物（１０）は、化合物（Ｍ６）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ６）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
化合物（３）のうちＸ1及びＸ2がフッ素原子である化合物（３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸）は、（参考合成法３）又は（参考合成法４）に記載の方法にて、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドから製造することができる。
（参考合成法３）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
〔式中、Ｒ100はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｌ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表す。〕
工程（iii−１）
３，４，５−トリフルオロ安息香酸は、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドと酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、３−クロロ過安息香酸、一過硫酸塩化合物（ＯＸＯＮＥ（登録商標））が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド１モルに対して、酸化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，４，５−トリフルオロ安息香酸を単離することができる。単離された３，４，５−トリフルオロ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
工程（iii−２）
化合物（Ｍ８）は、３，４，５−トリフルオロ安息香酸と化合物（Ｍ７）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物等が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロ安息香酸１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常２〜５モルの割合、塩基が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
工程（iii−３）
化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ８）とメタノールとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、メタノール及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
化合物（Ｍ８）１モルに対して、メタノールが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
工程（iii−４）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、化合物（Ｍ９）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（Ｍ９）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１２０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を酸性にした後、固体が析出した場合は、濾過することにより３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸を単離することができ、また固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸を単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（参考合成法４）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
工程（iv−１）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドは、３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒドとメタノールとを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられる。
３，４，５−トリフルオロベンズアルデヒド１モルに対して、メタノールが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドを単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドは、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４２】
工程（iv−２）
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒドと酸化剤とを、反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、イソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、３−クロロ過安息香酸、一過硫酸塩化合物（ＯＸＯＮＥ（登録商標））が挙げられる。
３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸を単離することができる。単離された３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
本発明防除剤が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてエリシフェ属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウンシヌラ属菌、例えばブドウうどんこ病菌（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、ポドスファエラ属菌、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、スファエロテカ属菌、例えばキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、オイディオプシス属菌、例えばトマトうどんこ病菌（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ ｓｉｃｕｌａ）、マグナポリセ属菌、例えばイネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｏｒｙｚａｅ）、コクリオボルス属菌、例えばイネごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、ミコスファレラ属菌、例えばコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、パイレノフォーラ属菌、例えばオオムギ網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、スタゴノスポラ属菌、例えばコムギふ枯れ病菌（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）リンコスポリウム属菌、例えばオオムギ雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、シュードサーコスポレラ属菌、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ゴーマノマイセス属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、フザリウム属菌、例えばコムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ．）、ミクロドキウム属菌、例えばコムギ紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、ベンチュリア属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エルシノエ属菌、たとえばブドウ黒痘病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、ボトリティス属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア属菌、例えばモモ灰星病菌（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、フォーマ属菌、例えばナタネ根朽病菌（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）、クラドスポリウム属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ、サーコスポラ属菌、例えばラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、サーコスポリディウム属菌、例えばカッラセイ黒渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、コレトトリカム属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、スクレロティニア属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アルタナーリア属菌、例えばリンゴ斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、バーティシリウム属菌、例えばナス半身萎凋病菌（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）、リゾクトニア属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ファコプソラ属菌、例えばダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ティレティア属菌、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）ウスティラゴ属菌、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、スクレロティウム属菌、例えばラッカセイ白絹病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）、ファイトフトーラ属菌、例えばジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、シュードペロノスポーラ属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ペロノスポーラ属菌、例えばハクサイべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、プラズモパラ属菌、例えばブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、スクレロフトーラ属菌、例えばイネ黄化萎縮病菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、ピシウム属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、プラズモディオフォーラ属菌、例えばナタネ根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などが挙げられる。また細菌として、バークホルデリア属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃｉｔｉｒｉ）、エルウィニア属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。
【００４４】
本発明防除剤は、本化合物と、固体担体及び液体担体等の不活性な担体と、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤とを混合し、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。これらの製剤は本化合物を通常０．１〜９０重量％含有する。
【００４５】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水が挙げられる。
【００４６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。
【００４７】
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００４８】
本発明防除剤は、例えば植物体に処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。
【００４９】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００５０】
本発明の植物病害防除方法は、通常、本発明防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。
【００５１】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５２】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５３】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００５４】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００５５】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５６】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００５７】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００５８】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００５９】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、クロロタロニル、フルアジナム、ジクロフルアニド、ホセチル−Ａｌ、環状イミド誘導体（キャプタン、キャプタホール、フォルペット等）、ジチオカーバメート誘導体（マンネブ、マンコゼブ、チラム、ジラム、ジネブ、プロピネブ等）、無機もしくは有機の銅誘導体（塩基性硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化銅、オキシン銅等）、アシルアラニン誘導体（メタラキシル、フララキシル、オフレース、シプロフラン、ベナラキシル、オキサジキシル等）、ストロビルリン系化合物（クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、エネストロビン、ジモキシストロビン等）、アニリノピリミジン誘導体（シプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等）、フェニルピロール誘導体（フェンピクロニル、フルジオキソニル等）、イミド誘導体（プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン等）、ベンズイミダゾール誘導体（カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等）、アミン誘導体（フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン等）、アゾール誘導体（プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、イプコナゾール、ペフラゾエート、プロチオコナゾール等）、トリフォリン、ピリフェノックス、フェナリモル、プロパモカルブ、シモキサニル、ジメトモルフ、フルモルフ、ファモキサドン、フェナミドン、ピリベンカルブ、イプロヴァリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、シアゾファミド、アミスルブロム、ゾキサミド、エタボキサム、ボスカリド、ペンチオピラド、フルオピラム、ビキサフェン、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、フルトラニル、メプロニル、フラメトピル、ペンシクロン、ヒメキサゾール、エトリジアゾール、フェリムゾン、シルチオファム、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、ピラゾフォス、イプロベンフォス、エディフェンフォス、イソプロチオラン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、イミノクタジン、グアザチン、トルニファニド、トルクロフォスメチル、フェンヘキサミド、ポリオキシンＢ、キノキシフェン、プロキナジド、メトラフェノン、シフルフェナミド、ジエトフェンカルブ、フルオピコリド及びアシベンゾラールＳメチルが挙げられる。
【実施例】
【００６０】
以下、本発明を製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本化合物の合成例を示す。
【００６１】
合成例１
３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物０．３０ｇと２−メチルプロピルアミン０．３０ｇとトリエチルアミン０．２５ｇとを酢酸エチル２ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルプロピル）−３，４，５−トリメトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物１と記す。）０．１６ｇを得た。
本化合物１
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.88-1.94 (1H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.4, 6.4 Hz), 3.88 (3H, s), 3.91 (6H, s), 6.09 (1H, br s), 6.98 (2H, s).
【００６２】
合成例２
３，４−ジメトキシ安息香酸塩化物０．３０ｇと２−メチルプロピルアミン０．３０ｇとトリエチルアミン０．２５ｇとを酢酸エチル２ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルプロピル）−３，４−ジメトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物２と記す。）０．３６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (6H, d, J = 6.5 Hz), 1.87-1.94 (1H, m), 3.28 (2H, dd, J = 6.5, 6.5 Hz), 3.92 (3H, s), 3.94 (3H, s), 6.12 (1H, br s), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.1 Hz).
【００６３】
合成例３
３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物０．２０ｇと１，２−ジメチルプロピルアミン０．１１ｇとトリエチルアミン０．２０ｍｌとを酢酸エチル２ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物３と記す。）０．２２ｇを得た。
本化合物３
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 4.4 Hz), 0.97 (3H, d, J = 4.1 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 4.01-4.08 (4H, m), 5.75 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.27-7.35 (2H, m).
【００６４】
合成例４
１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて合成例３記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物４と記す。）を得た。
本化合物４
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 4.3 Hz), 0.97 (3H, d, J = 4.3 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 4.02-4.07 (4H, m), 5.75 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.27-7.34 (2H, m).
【００６５】
合成例５
１，２−ジメチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用いて合成例３記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−３，５−ジフルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物５と記す。）を得た。
本化合物５
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (9H, s), 1.15 (3H, d, J = 7.0 Hz), 4.03-4.10 (4H, m), 5.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27-7.34 (2H, m).
【００６６】
合成例６
２−メチルプロピルアミンの代わりに１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて、また３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物を用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物６と記す。）を得た。
本化合物６
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 4.6 Hz), 0.97 (3H, d, J = 4.6 Hz), 1.18 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.77-1.85 (1H, m), 3.93 (3H, s), 4.01-4.11 (1H, m), 5.78 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.96-7.00 (1H, m), 7.49-7.53 (2H, m).
【００６７】
製造例７
２−メチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピルアミンを用いて、また３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物を用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２−ジメチルプロピル）−３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物７と記す。）を得た。
本化合物７
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, d, J = 5.6 Hz), 0.96 (3H, d, J = 5.6 Hz), 1.16 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.76-1.84 (1H, m), 3.91 (3H, s), 4.00-4.06 (1H, m), 6.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.92-6.96 (1H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
【００６８】
合成例８
２−メチルプロピルアミンの代わりに（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピルアミンを用いて、また３，４，５−トリメトキシ安息香酸塩化物の代わりに３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩化物を用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１，２，２−トリメチルプロピル）−３−フルオロ−４−メトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物８と記す。）を得た。
本化合物８
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 1.16 (3H, d, J = 6.8 Hz), 3.93 (3H, s), 4.05-4.12 (1H, m), 5.80 (1H, d, J = 10.1 Hz), 6.96-7.00 (1H, m), 7.49-7.52 (2H, m).
【００６９】
合成例９
２−メチルプロピルアミンの代わりにＬ−バリンメチルエステルを用いて合成例１記載の方法に準じて、Ｎ−（（１Ｓ）−１−メトキシカルボニル−２−メチルプロピル）−３，４，５−トリメトキシ安息香酸アミド（以下、本化合物９と記す。）を得た。
本化合物９
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.02 (3H, d, J = 6.9 Hz), 2.22-2.34 (1H, m), 3.79 (3H, s), 3.89 (3H, s), 3.92 (6H, s), 4.77 (1H, dd, J = 8.6, 5.1 Hz), 6.55 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.03 (2H, s).
【００７０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００７１】
製剤例１
本化合物１〜９各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００７２】
製剤例２
本化合物１〜９各２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００７３】
製剤例３
本化合物１〜９各２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００７４】
製剤例４
本化合物１〜９各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００７５】
製剤例５
本化合物１〜９各２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００７６】
製剤例６
本化合物１〜９各１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
【００７７】
次に、本発明防除剤が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００７８】
試験例１
コムギうどんこ病予防効果試験（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。その後、本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３、４、７及び８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００７９】
試験例２
コムギふ枯れ病予防効果試験（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３、４、５及び８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８０】
試験例３
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８１】
試験例４
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３及び４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８２】
試験例５
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本化合物１〜９の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３〜７及び８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【産業上の利用可能性】
【００８３】
本発明防除剤は優れた植物病害防除効力を有しており、有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項２】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項３】
式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示されるアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害防除方法。
【請求項４】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項３記載の植物病害防除方法。
【請求項５】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示されるアミド化合物の使用。
【請求項６】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項５記載のアミド化合物の使用。
【請求項７】
式（Ａ）
〔式中、
Ｚ2は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ26及びＲ27は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ28は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ29Ｒ30基
〔式中、Ｒ29及びＲ30は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示される３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ28が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項７記載の３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物。
【請求項９】
Ｚ2が酸素原子であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基である請求項７又は８記載の３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物。
【請求項１０】
Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、または、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ28が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基またはＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基である請求項７記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ａ2がＣＨ2基またはＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ28が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基またはＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基である請求項７記載のアミド化合物。
【請求項１】
式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤。
【請求項２】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項１記載の植物病害防除剤。
【請求項３】
式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示されるアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害防除方法。
【請求項４】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項３記載の植物病害防除方法。
【請求項５】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための式（１）
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ1Ｒ2基、ＣＯ2Ｒ3基又はＣＯＮＲ4Ｒ5基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ1はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ1及びＲ2は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ3はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ6及びＲ7は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ9Ｒ10基
〔式中、Ｒ9及びＲ10は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示されるアミド化合物の使用。
【請求項６】
式（１）において、Ｘ2が水素原子又はハロゲン原子であり、Ａ1がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基で置換されたＣＨ2基であり、Ｒ8が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項５記載のアミド化合物の使用。
【請求項７】
式（Ａ）
〔式中、
Ｚ2は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基又はＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｒ26及びＲ27は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ28は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ29Ｒ30基
〔式中、Ｒ29及びＲ30は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。〕
で示される３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物。
【請求項８】
Ｒ28が水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項７記載の３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物。
【請求項９】
Ｚ2が酸素原子であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基である請求項７又は８記載の３，５−ジフルオロ−４−メトキシベンズアミド化合物。
【請求項１０】
Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、または、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｒ28が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基またはＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基である請求項７記載のアミド化合物。
【請求項１１】
Ａ2がＣＨ2基またはＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ28が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基またはＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基である請求項７記載のアミド化合物。
【公開番号】特開２００９−２９７９９（Ｐ２００９−２９７９９Ａ）
【公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１７０２４３（Ｐ２００８−１７０２４３）
【出願日】平成２０年６月３０日（２００８．６．３０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年６月３０日（２００８．６．３０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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