説明

植物病害防除組成物およびその用途

【課題】植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供する。
【解決手段】式(I)


〔式中、R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物は、植物病害に対する優れた防除効果を示す。群(A):プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植物病害防除組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】国際公開第2005/121104号パンフレット
【特許文献2】国際公開第2006/001175号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示されるピリダジン化合物と、下記群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)

〔式中、
1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群(A):
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、イプコナゾール(ipconazole)、シメコナゾール(simeconazole)及びフルトリアホール(flutriafol)からなる群。
[2] ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物/アゾール化合物=0.1/1〜10/1である[1]記載の植物病害防除組成物。
[3] 式(I)

〔式中、
1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群(A):
プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
[4] ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物/アゾール化合物=0.1/1〜10/1である[3]記載の植物病害防除方法。
[5] 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である[3]又は[4]記載の植物病害防除方法。
【発明の効果】
【0006】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本発明の植物病害防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、式(I)

〔式中、
1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物と記す。)と、群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物(以下、本アゾール化合物と記す。)とを含有する。
群(A):
プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
【0008】
本発明組成物に用いられる本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物が挙げられる。
式(I)において、R1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がシアノ基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子又はメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子又はメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
【0009】
本ピリダジン化合物としては、具体的には次のものが挙げられる。
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(1)と記す。);
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(2)と記す。);
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(3)と記す。);
式(I)において、R1がメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(4)と記す。);
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(5)と記す。);
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(6)と記す。);
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(7)と記す。);
式(I)において、R1がメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(8)と記す。)。
【0010】
本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第2005/121104号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【0011】
本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第2006/001175号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【0012】
本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がシアノ基である化合物(I−2)は、例えば、本ピリダジン化合物のうち、式(I)においてR1が臭素原子である化合物(I−1)を、シアン化銅と反応させることにより製造することができる。

〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物(I−1)1モルに対して、通常1〜1.5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常120〜180℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水と有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(I−2)を単離することができる。単離された化合物(I−2)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0013】
本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基である化合物(I−4)は、本ピリダジン化合物のうち、R1が塩素原子である化合物(I−3)を、式(2)

〔式中、Xは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。

〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常30:1から3:1の範囲である。
該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄(III)及び塩化鉄(III)が挙げられる。用いられる鉄触媒の量は、化合物(I−3)1モルに対して、通常0.01〜0.3モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20℃〜30℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜6時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(I−4)を単離することができる。単離された化合物(I−4)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【0014】
本アゾール化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 14th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396142」に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【0015】
本発明組成物における、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との重量比は、通常、本ピリダジン化合物/本アゾール化合物=0.01/1〜500/1、好ましくは0.1/1〜10/1である。
【0016】
本発明組成物は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本ピリダジン化合物、本アゾール化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
本発明組成物には、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物が合計で、通常0.1〜99重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%含有される。
【0017】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びPAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT等の安定化剤が挙げられる。
【0018】
本発明組成物はまた、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤又はそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
【0019】
本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
【0020】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害:いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis) 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
【0021】
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophthora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophthora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。
【0022】
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害;リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【0023】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
【0024】
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【0025】
上記のうち、特にコムギに発生する植物病害に対して高い防除効果が期待される。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるコムギの病害としては、うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis);
等が挙げられる。
【0026】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本ピリダジン化合物(1)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とイマザリルとを含有する組成物;
【0027】
本ピリダジン化合物(2)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とイマザリルとを含有する組成物;
【0028】
本ピリダジン化合物(3)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイマザリルとを含有する組成物;
【0029】
本ピリダジン化合物(4)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とイマザリルとを含有する組成物;
【0030】
本ピリダジン化合物(5)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とイマザリルとを含有する組成物;
【0031】
本ピリダジン化合物(6)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とイマザリルとを含有する組成物;
【0032】
本ピリダジン化合物(7)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とイマザリルとを含有する組成物;
【0033】
本ピリダジン化合物(8)とプロピコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とプロチオコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とトリアジメノールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とプロクロラズとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とテブコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とフルシラゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とジニコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とブロムコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とエポキシコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とジフェノコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とシプロコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とメトコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とテトラコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とフルキンコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とトリティコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とイプコナゾールとを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とイマザリルとを含有する組成物;
【0034】
本ピリダジン化合物(1)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(1)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(1)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(1)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(1)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(1)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0035】
本ピリダジン化合物(2)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(2)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(2)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(2)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(2)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(2)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(2)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0036】
本ピリダジン化合物(3)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(3)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(3)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(3)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(3)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(3)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0037】
本ピリダジン化合物(4)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(4)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(4)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(4)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(4)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(4)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(4)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0038】
本ピリダジン化合物(5)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(5)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(5)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(5)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(5)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(5)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(5)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0039】
本ピリダジン化合物(6)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(6)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(6)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(6)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(6)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(6)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(6)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0040】
本ピリダジン化合物(7)とプロピコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/プロピコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とプロチオコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/プロチオコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(7)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(7)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(7)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(7)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(7)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(7)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
【0041】
本ピリダジン化合物(8)とトリアジメノールとを本ピリダジン化合物(8)/トリアジメノール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とプロクロラズとを本ピリダジン化合物(8)/プロクロラズ=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とテブコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/テブコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とフルシラゾールとを本ピリダジン化合物(8)/フルシラゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とジニコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/ジニコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とブロムコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/ブロムコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とエポキシコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/エポキシコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とジフェノコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/ジフェノコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とシプロコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/シプロコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とメトコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/メトコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とテトラコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/テトラコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とフルキンコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/フルキンコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とトリティコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/トリティコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とイプコナゾールとを本ピリダジン化合物(8)/イプコナゾール=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物;
本ピリダジン化合物(8)とイマザリルとを本ピリダジン化合物(8)/イマザリル=0.1/1〜10/1の重量比で含有する組成物。
【0042】
本発明の植物病害防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
【0043】
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
【0044】
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
【0045】
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【0046】
本発明防除方法における、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との合計量で、1000m2あたり、通常1〜500g、好ましくは2〜200g、より好ましくは10〜100gである。また種子への処理における本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との処理量は、本ピリダジン化合物と本アゾール化合物との合計量で、種子1kgあたり、通常0.001〜10g、好ましくは0.01〜1gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物の濃度は、本ピリダジン化合物及び本アゾール化合物の合計での濃度で、通常0.0005〜2重量%、好ましくは0.005〜1重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【実施例】
【0047】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【0048】
まず、本発明組成物に用いる本ピリダジン化合物の参考製造例をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【0049】
参考製造例1

2−ブロモプロピオフェノン2.13g、2,6−ジフルオロフェニル酢酸1.81gおよびアセトニトリル25mlの混合物に水浴下で、トリエチルアミン1.52gを滴下し、室温で4時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物に氷冷下で1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(以下、DBUと記す)4.57gを滴下した。該混合物を室温で1時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温で攪拌しながら5時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および1モル/L塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン2.83gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.78(3H,s),4.07(1H,br s),6.77−6.85(1H,br m),6.96−7.08(1H,m),7.29−7.38(4H,m),7.53−7.55(2H,m)
【0050】
3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−ヒドロキシ−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン2.83g及び1−ブタノール15mlの混合物にヒドラジン一水和物0.60gを滴下した後、バス温110℃で2時間30分攪拌した。次いで、反応混合物を0℃まで冷却した。得られた固体を濾過することにより集めた。集められた固体をヘキサン及びt−ブチルメチルエーテルの混合溶媒(1:1)を用いて洗浄し、減圧下乾燥して、4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−2H−ピリダジン−3−オン1.70gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6,TMS)δ(ppm):2.02(3H,s),6.92−6.98(2H,m),7.11−7.12(2H,m),7.27−7.36(4H,m),13.2(1H,br s)
【0051】
4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−2H−ピリダジン−3−オン1.54g及びオキシ塩化リン10mlを混合し、バス温110℃で1時間30分攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと氷水とを加え、分液した。有機層を飽和重曹水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣1.55gをヘキサンおよび酢酸エチルの混合液(10:1)、次いで、tert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、本ピリダジン化合物(1)0.85gを得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.55(3H,s),6.79−6.83(2H,m),7.07−7.09(2H,m),7.23−7.30(4H,m)
【0052】
参考製造例2

4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−2H−ピリダジン−3−オン2.09g及びオキシ臭化リン8.0gを混合し、バス温85℃で1時間30分、次いで、バス温95℃で1時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約100gに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(2)を得る。
【0053】
本ピリダジン化合物(2)0.72g、シアン化銅0.22gおよびN,N-ジメチルアセトアミド6mlを混合し、3時間加熱還流下に攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約50mlに加え、セライトろ過する。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(3)を得る。
【0054】
参考製造例3

本ピリダジン化合物(1)1.90g、アセチルアセトン鉄(III)0.42g、テトラヒドロフラン60mlおよびN−メチルピロリドン6mlを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム(3.0mol/Lジエチルエーテル溶液)6mlを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液30mlを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(4)を得る。
【0055】
参考製造例4

6−メチル−5−フェニル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2H−ピリダジン−3−オン2.21g及びオキシ臭化リン8.0gを混合し、バス温85℃で1時間30分、次いで、バス温95℃で1時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約100gに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(6)を得る。
【0056】
本ピリダジン化合物(6)0.76g、シアン化銅0.22gおよびN,N-ジメチルアセトアミド6mlを混合し、3時間加熱還流下に攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約50mlに加え、セライトろ過する。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(7)を得る。
【0057】
参考製造例5

本ピリダジン化合物(5)2.01g、アセチルアセトン鉄(III)0.42g、テトラヒドロフラン60mlおよびN−メチルピロリドン6mlを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム(3.0mol/Lジエチルエーテル溶液)6mlを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液30mlを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物(8)を得る。
【0058】
製剤例1
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、プロピコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0059】
製剤例2
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、プロチオコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0060】
製剤例3
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、トリアジメノールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0061】
製剤例4
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、プロクロラズを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0062】
製剤例5
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、テブコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0063】
製剤例6
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、フルシラゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0064】
製剤例7
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、ジニコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0065】
製剤例8
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、ブロムコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0066】
製剤例9
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、エポキシコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0067】
製剤例10
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、ジフェノコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0068】
製剤例11
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、シプロコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0069】
製剤例12
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、メトコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0070】
製剤例13
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、テトラコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0071】
製剤例14
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、フルキンコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0072】
製剤例15
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、トリティコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0073】
製剤例16
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、イプコナゾールを1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。
【0074】
製剤例17
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、プロピコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0075】
製剤例18
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、プロチオコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0076】
製剤例19
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、トリアジメノールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0077】
製剤例20
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、プロクロラズを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0078】
製剤例21
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、テブコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0079】
製剤例22
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、フルシラゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0080】
製剤例23
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、ジニコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0081】
製剤例24
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、ブロムコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0082】
製剤例25
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、エポキシコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0083】
製剤例26
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、ジフェノコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0084】
製剤例27
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、シプロコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0085】
製剤例28
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、メトコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0086】
製剤例29
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、テトラコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0087】
製剤例30
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、フルキンコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0088】
製剤例31
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、トリティコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0089】
製剤例32
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、イプコナゾールを8部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【0090】
製剤例33
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、プロピコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0091】
製剤例34
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、プロチオコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0092】
製剤例35
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、トリアジメノールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0093】
製剤例36
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、プロクロラズを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0094】
製剤例37
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、テブコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0095】
製剤例38
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、フルシラゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0096】
製剤例39
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、ジニコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0097】
製剤例40
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、ブロムコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0098】
製剤例41
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、エポキシコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0099】
製剤例42
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、ジフェノコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0100】
製剤例43
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、シプロコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0101】
製剤例44
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、メトコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0102】
製剤例45
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、テトラコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0103】
製剤例46
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、フルキンコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0104】
製剤例47
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、トリティコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0105】
製剤例48
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、イプコナゾールを10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【0106】
製剤例49
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、プロピコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0107】
製剤例50
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、プロチオコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0108】
製剤例51
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、トリアジメノールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0109】
製剤例52
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、プロクロラズを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0110】
製剤例53
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、テブコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0111】
製剤例54
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、フルシラゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0112】
製剤例55
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、ジニコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0113】
製剤例56
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、ブロムコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0114】
製剤例57
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、エポキシコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0115】
製剤例58
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、ジフェノコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0116】
製剤例59
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、シプロコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0117】
製剤例60
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、メトコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0118】
製剤例61
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、テトラコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0119】
製剤例62
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、フルキンコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0120】
製剤例63
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、トリティコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0121】
製剤例64
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、イプコナゾールを4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【0122】
製剤例65
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを12.5部、テブコナゾールを37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
【0123】
製剤例66
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを3部、プロチオコナゾールを2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
【0124】
次に試験例を示す。
【0125】
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で14日間生育させた。供試化合物をCECカクテル(シクロヘキサノン:ソルポール(登録商標)2680X(東邦化学工業製)=5:1(体積比))に溶解し製剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記コムギの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、2日後にコムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)の分生胞子の水懸濁液(約1,000,000個/ml)を噴霧接種した。接種後はじめは18℃多湿下に3日間置き、多湿下から出して18℃恒温室に14日間栽培した(これを処理区とする。)。その後、コムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培した(これを無処理区とする。)。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式(1)により処理区の効力を求めた。その結果を[表1]乃至[表7]に示す。

【0126】
【表1】

【0127】
【表2】

【0128】
【表3】

【0129】
【表4】

【0130】
【表5】

【0131】
【表6】

【0132】
【表7】

【0133】
試験例2
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ(品種;シロガネ)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理した。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培した(これを処理区とした)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式(2)により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培した(これを無処理区とした。)。そして処理区と同様に発病率を求めた。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式(3)により処理区の効力を求めた。
その結果を[表8]乃至[表11]に示す。




【0134】
【表8】

【0135】
【表9】

【0136】
【表10】

【0137】
【表11】

【0138】
試験例3
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子に自然感染したコムギ(品種;シロガネ)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式(2)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
その結果、本発明組成物を処理したコムギ種子から出芽した苗においては、無処理区の苗に比べ発病率の低減が認められる。



【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)

〔式中、
1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群(A):
プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
【請求項2】
ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物/アゾール化合物=0.1/1〜10/1である請求項1記載の植物病害防除組成物。
【請求項3】
式(I)

〔式中、
1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上のアゾール化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群(A):
プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、イプコナゾール、シメコナゾール及びフルトリアホールからなる群。
【請求項4】
ピリダジン化合物とアゾール化合物との重量比が、ピリダジン化合物/アゾール化合物=0.1/1〜10/1である請求項3記載の植物病害防除方法。
【請求項5】
植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項3又は4記載の植物病害防除方法。

【公開番号】特開2012−56939(P2012−56939A)
【公開日】平成24年3月22日(2012.3.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−171722(P2011−171722)
【出願日】平成23年8月5日(2011.8.5)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】