植物病害防除組成物およびその用途
【課題】植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物は、植物病害に対する優れた防除効果を示す。群（Ａ）：ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物は、植物病害に対する優れた防除効果を示す。群（Ａ）：ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００６／００１１７５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物と、下記群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラクロストロビン（yraclostrobin）、ファモキサドン（fenamidone）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドン（fenamidone）からなる群。
［２］ ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である［１］記載の植物病害防除組成物。
［３］ 式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
［４］ ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である［３］記載の植物病害防除方法。
［５］ 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である［３］又は［４］記載の植物病害防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物と記す。）と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物（以下、本ＱｏＩ化合物と記す。）とを含有する。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【０００８】
本発明組成物に用いられる本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
【０００９】
本ピリダジン化合物としては、具体的には次のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（１）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（２）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（３）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（４）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（５）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（６）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（７）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（８）と記す。）。
【００１０】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００１１】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第２００６／００１１７５号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００１２】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基である化合物（Ｉ−２）は、例えば、本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）においてＲ1が臭素原子である化合物（Ｉ−１）を、シアン化銅と反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常１２０〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水と有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基である化合物（Ｉ−４）は、本ピリダジン化合物のうち、Ｒ1が塩素原子である化合物（Ｉ−３）を、式（２）
〔式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常３０：１から３：１の範囲である。
該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄（III）及び塩化鉄（III）が挙げられる。用いられる鉄触媒の量は、化合物（Ｉ−３）１モルに対して、通常０．０１〜０．３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０℃〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜６時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−４）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１４】
本ＱｏＩ化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ − １４ｔｈ ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ １９０１３９６１４２」及び国際公開第９５／２７６９３号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００１５】
本発明組成物における、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との重量比は、通常、本ピリダジン化合物／本ＱｏＩ化合物＝０．０１／１〜５００／１、好ましくは０．１／１〜１０／１である。
【００１６】
本発明組成物は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本ピリダジン化合物、本ＱｏＩ化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
本発明組成物には、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物が合計で、通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％含有される。
【００１７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００１８】
本発明組成物はまた、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤又はそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
【００１９】
本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
【００２０】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ） 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
【００２１】
カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）。
ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）。
ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）。
ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；
トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
【００２２】
ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、さび病（ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｉｉｃｏｌａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）。
エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｆ． ｓｐ． ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）。
イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
ナタネの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
ワタの病害；リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）。
キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、およびＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【００２３】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２４】
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【００２５】
上記のうち、特にコムギに発生する植物病害に対して高い防除効果が期待される。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるコムギの病害としては、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；
等が挙げられる。
【００２６】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本ピリダジン化合物（１）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００２７】
本ピリダジン化合物（２）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００２８】
本ピリダジン化合物（３）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００２９】
本ピリダジン化合物（４）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３０】
本ピリダジン化合物（５）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３１】
本ピリダジン化合物（６）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３２】
本ピリダジン化合物（７）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３３】
本ピリダジン化合物（８）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３４】
本ピリダジン化合物（１）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（１）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（１）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３５】
本ピリダジン化合物（２）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（２）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（２）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３６】
本ピリダジン化合物（３）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（３）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（３）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３７】
本ピリダジン化合物（４）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（４）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（４）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３８】
本ピリダジン化合物（５）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（５）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（５）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３９】
本ピリダジン化合物（６）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（６）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（６）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００４０】
本ピリダジン化合物（７）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（７）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（７）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００４１】
本ピリダジン化合物（８）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（８）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（８）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物。
【００４２】
本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
【００４３】
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
【００４４】
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
【００４５】
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【００４６】
本発明防除方法における、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との合計量で、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇ、より好ましくは１０〜１００ｇである。また種子への処理における本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との処理量は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との合計量で、種子１ｋｇあたり、通常０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜１ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物の濃度は、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物の合計での濃度で、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【実施例】
【００４７】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【００４８】
まず、本発明組成物に用いる本ピリダジン化合物の参考製造例をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００４９】
参考製造例１
２−ブロモプロピオフェノン２．１３ｇ、２，６−ジフルオロフェニル酢酸１．８１ｇおよびアセトニトリル２５ｍｌの混合物に水浴下で、トリエチルアミン１．５２ｇを滴下し、室温で４時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物に氷冷下で1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す）４．５７ｇを滴下した。該混合物を室温で１時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温で攪拌しながら５時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および１モル／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチル−４−フェニル−２（５Ｈ）−フラノン２．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７８（３Ｈ，ｓ），４．０７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７７−６．８５（１Ｈ，ｂｒ ｍ），６．９６−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５３−７．５５（２Ｈ，ｍ）
【００５０】
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチル−４−フェニル−２（５Ｈ）−フラノン２．８３ｇ及び１−ブタノール１５ｍｌの混合物にヒドラジン一水和物０．６０ｇを滴下した後、バス温１１０℃で２時間３０分攪拌した。次いで、反応混合物を０℃まで冷却した。得られた固体を濾過することにより集めた。集められた固体をヘキサン及びｔ−ブチルメチルエーテルの混合溶媒（１：１）を用いて洗浄し、減圧下乾燥して、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン１．７０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２（３Ｈ，ｓ），６．９２−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（４Ｈ，ｍ），１３．２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）
【００５１】
４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン１．５４ｇ及びオキシ塩化リン１０ｍｌを混合し、バス温１１０℃で１時間３０分攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと氷水とを加え、分液した。有機層を飽和重曹水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣１．５５ｇをヘキサンおよび酢酸エチルの混合液（１０：１）、次いで、tert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、本ピリダジン化合物（１）０．８５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５５（３Ｈ，ｓ），６．７９−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（４Ｈ，ｍ）
【００５２】
参考製造例２
４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン２．０９ｇ及びオキシ臭化リン８．０ｇを混合し、バス温８５℃で１時間３０分、次いで、バス温９５℃で１時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約１００ｇに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（２）を得る。
【００５３】
本ピリダジン化合物（２）０．７２ｇ、シアン化銅０．２２ｇおよびN,N-ジメチルアセトアミド６ｍｌを混合し、３時間加熱還流下に攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約50mlに加え、セライトろ過する。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（３）を得る。
【００５４】
参考製造例３
本ピリダジン化合物（１）１．９０ｇ、アセチルアセトン鉄（III）０．４２ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍｌおよびＮ−メチルピロリドン６ｍｌを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム（３．０mol/Lジエチルエーテル溶液）６ｍｌを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液３０ｍｌを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（４）を得る。
【００５５】
参考製造例４
６−メチル−５−フェニル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン２．２１ｇ及びオキシ臭化リン８．０ｇを混合し、バス温８５℃で１時間３０分、次いで、バス温９５℃で１時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約１００ｇに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（６）を得る。
【００５６】
本ピリダジン化合物（６）０．７６ｇ、シアン化銅０．２２ｇおよびN,N-ジメチルアセトアミド６ｍｌを混合し、３時間加熱還流下に攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約50mlに加え、セライトろ過する。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（７）を得る。
【００５７】
参考製造例５
本ピリダジン化合物（５）２．０１ｇ、アセチルアセトン鉄（III）０．４２ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍｌおよびＮ−メチルピロリドン６ｍｌを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム（３．０mol/Lジエチルエーテル溶液）６ｍｌを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液３０ｍｌを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（８）を得る。
【００５８】
製剤例１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、ジモキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００５９】
製剤例２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、アゾキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６０】
製剤例３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、フルオキサストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６１】
製剤例４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、ピラクロストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６２】
製剤例５
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、クレソキシムメチルを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６３】
製剤例６
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、ピコキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６４】
製剤例７
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、トリフロキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６５】
製剤例８
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６６】
製剤例９
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、ジモキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００６７】
製剤例１０
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、アゾキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００６８】
製剤例１１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、フルオキサストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００６９】
製剤例１２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、ピラクロストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７０】
製剤例１３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、クレソキシムメチルを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７１】
製剤例１４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、ピコキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７２】
製剤例１５
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、トリフロキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７３】
製剤例１６
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７４】
製剤例１７
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、ジモキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７５】
製剤例１８
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、アゾキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７６】
製剤例１９
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、フルオキサストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７７】
製剤例２０
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、ピラクロストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７８】
製剤例２１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、クレソキシムメチルを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７９】
製剤例２２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、ピコキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００８０】
製剤例２３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、トリフロキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００８１】
製剤例２４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００８２】
製剤例２５
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、ジモキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８３】
製剤例２６
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、アゾキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８４】
製剤例２７
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、フルオキサストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８５】
製剤例２８
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、ピラクロストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８６】
製剤例２９
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、クレソキシムメチルを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８７】
製剤例３０
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、ピコキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８８】
製剤例３１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、トリフロキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８９】
製剤例３２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００９０】
製剤例３３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１２．５部、クレソキシムメチルを３７．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
【００９１】
製剤例３４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを３部、アゾキシストロビンを２部、カオリンクレ−８５部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
【００９２】
次に試験例を示す。
【００９３】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１４日間生育させた。供試化合物をＣＥＣカクテル（シクロヘキサノン：ソルポール（登録商標）２６８０Ｘ（東邦化学工業製）＝５：１（体積比））に溶解し製剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記コムギの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の分生胞子の水懸濁液（約１，０００，０００個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、多湿下から出して１８℃恒温室に１４日間栽培した（これを処理区とする。）。その後、コムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培した（これを無処理区とする。）。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式（１）により処理区の効力を求めた。その結果を［表１］及び［表８］に示す。
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
【００９６】
【表３】
【００９７】
【表４】
【００９８】
【表５】
【００９９】
【表６】
【０１００】
【表７】
【０１０１】
【表８】
【０１０２】
試験例２
回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）で紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）の胞子に自然感染したコムギ（品種；シロガネ）種子１０ｇに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液１００μｌを塗沫処理した。
前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培した（これを処理区とした）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式（２）により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培した（これを無処理区とした。）。そして処理区と同様に発病率を求めた。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式（３）により処理区の効力を求めた。
その結果を［表９］乃至［表１２］に示す。
【０１０３】
【表９】
【０１０４】
【表１０】
【０１０５】
【表１１】
【０１０６】
【表１２】
【０１０７】
試験例３
回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）で紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）の胞子に自然感染したコムギ（品種；シロガネ）種子１０ｇに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液１００μｌを塗沫処理する。
前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培する（これを処理区とする）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式（２）により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する（これを無処理区とする。）。そして処理区と同様に発病率を求める。
その結果、本発明組成物を処理したコムギ種子から出芽した苗においては、無処理区の苗に比べ発病率の低減が認められる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００６／００１１７５号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるピリダジン化合物と、下記群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］ 式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、ピラクロストロビン（yraclostrobin）、ファモキサドン（fenamidone）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドン（fenamidone）からなる群。
［２］ ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である［１］記載の植物病害防除組成物。
［３］ 式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
［４］ ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である［３］記載の植物病害防除方法。
［５］ 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である［３］又は［４］記載の植物病害防除方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の植物病害防除組成物（以下、本発明組成物と記す。）は、式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物と記す。）と、群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物（以下、本ＱｏＩ化合物と記す。）とを含有する。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【０００８】
本発明組成物に用いられる本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又はメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物。
【０００９】
本ピリダジン化合物としては、具体的には次のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（１）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（２）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（３）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2が水素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（４）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（５）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1が臭素原子であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（６）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（７）と記す。）；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がフッ素原子であるピリダジン化合物（以下、本ピリダジン化合物（８）と記す。）。
【００１０】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００１１】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第２００６／００１１７５号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
【００１２】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がシアノ基である化合物（Ｉ−２）は、例えば、本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）においてＲ1が臭素原子である化合物（Ｉ−１）を、シアン化銅と反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物（Ｉ−１）１モルに対して、通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は通常１２０〜１８０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水と有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−２）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−２）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
本ピリダジン化合物のうち、式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基である化合物（Ｉ−４）は、本ピリダジン化合物のうち、Ｒ1が塩素原子である化合物（Ｉ−３）を、式（２）
〔式中、Ｘは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬と鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常３０：１から３：１の範囲である。
該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄（III）及び塩化鉄（III）が挙げられる。用いられる鉄触媒の量は、化合物（Ｉ−３）１モルに対して、通常０．０１〜０．３モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０℃〜３０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜６時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物（Ｉ−４）を単離することができる。単離された化合物（Ｉ−４）はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１４】
本ＱｏＩ化合物は、いずれも公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ − １４ｔｈ ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ １９０１３９６１４２」及び国際公開第９５／２７６９３号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
【００１５】
本発明組成物における、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との重量比は、通常、本ピリダジン化合物／本ＱｏＩ化合物＝０．０１／１〜５００／１、好ましくは０．１／１〜１０／１である。
【００１６】
本発明組成物は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との混合物そのものでもよいが、本発明組成物は、通常、本ピリダジン化合物、本ＱｏＩ化合物及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されている。かかる製剤は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して植物病害防除剤として使用することができる。
本発明組成物には、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物が合計で、通常０．１〜９９重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％含有される。
【００１７】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル及び水が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、キサンタンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
【００１８】
本発明組成物はまた、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物とを各々前記した方法により製剤化した上で、必要に応じて水で希釈してそれぞれの製剤又はそれらの希釈液を混合することにより調製することもできる。
【００１９】
本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。
【００２０】
本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害：いもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）。
コムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）。
オオムギの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
トウモロコシの病害：黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｍａｙｄｉｓ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、ひょう紋病（Ｇｌｏｅｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、グレイリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ） 、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
【００２１】
カンキツ類の病害：黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）、フィトフトラ病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ）。
リンゴの病害：モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ａｃｕｔａｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）。
ナシの病害：黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ ｐｅａｒ ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）；
モモの病害：灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）。
ブドウの病害：黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
カキの病害：炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）。
ウリ類の病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；
トマトの病害：輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
ナスの病害：褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）。
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）。
ネギの病害：さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）。
【００２２】
ダイズの病害：紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、さび病（ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｏｊａｅ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｉｉｃｏｌａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
インゲンの病害：炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）。
ラッカセイの病害：黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）。
エンドウの病害：うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）。
ジャガイモの病害：夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、緋色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐｔｉｃａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｆ． ｓｐ． ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）。
イチゴの病害：うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）。
チャの病害：網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）。
タバコの病害：赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）。
ナタネの病害：菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
ワタの病害；リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
テンサイの病害：褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）。
バラの病害：黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐａｒｓａ）。
キクおよびキク科野菜の病害：べと病（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）。
種々の作物の病害：ピシウム属菌によって引き起こされる病害（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｉａｎｕｍ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ， Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）。
ダイコンの病害：黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）。
シバの病害：ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
バナナの病害：シガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
ヒマワリの病害：べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｈａｌｓｔｅｄｉｉ）。
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ属、Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ属、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ属、Ｍｕｃｏｒ属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ属、およびＤｉｐｌｏｄｉａ属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Ｐｏｌｙｍｉｘａ属またはＯｌｐｉｄｉｕｍ属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
【００２３】
本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
シバ、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２４】
前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。
【００２５】
上記のうち、特にコムギに発生する植物病害に対して高い防除効果が期待される。
また、これらの作物に発生する植物病害のうち、特に高い効力が期待されるコムギの病害としては、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ、Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；
等が挙げられる。
【００２６】
本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
本ピリダジン化合物（１）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００２７】
本ピリダジン化合物（２）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００２８】
本ピリダジン化合物（３）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００２９】
本ピリダジン化合物（４）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３０】
本ピリダジン化合物（５）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３１】
本ピリダジン化合物（６）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３２】
本ピリダジン化合物（７）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３３】
本ピリダジン化合物（８）とジモキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とアゾキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とフルオキサストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピラクロストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とクレソキシムメチルとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピコキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とトリフロキシストロビンとを含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを含有する組成物；
【００３４】
本ピリダジン化合物（１）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（１）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（１）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（１）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（１）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３５】
本ピリダジン化合物（２）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（２）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（２）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（２）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（２）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３６】
本ピリダジン化合物（３）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（３）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（３）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（３）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（３）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３７】
本ピリダジン化合物（４）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（４）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（４）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（４）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（４）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３８】
本ピリダジン化合物（５）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（５）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（５）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（５）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（５）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００３９】
本ピリダジン化合物（６）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（６）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（６）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（６）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（６）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００４０】
本ピリダジン化合物（７）とジモキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／ジモキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とアゾキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／アゾキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（７）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（７）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（７）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（７）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
【００４１】
本ピリダジン化合物（８）とフルオキサストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／フルオキサストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピラクロストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／ピラクロストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とクレソキシムメチルとを本ピリダジン化合物（８）／クレソキシムメチル＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とピコキシストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／ピコキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とトリフロキシストロビンとを本ピリダジン化合物（８）／トリフロキシストロビン＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物；
本ピリダジン化合物（８）とＮ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドとを本ピリダジン化合物（８）／Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド＝０．１／１〜１０／１の重量比で含有する組成物。
【００４２】
本発明の植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根及び担根体を意味する。
【００４３】
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。
【００４４】
本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物の処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理及び種子処理が挙げられる。
【００４５】
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布及び樹幹散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる根部処理としては、例えば、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物とを含有する薬液に植物の全体又は根部を浸漬する方法、及び、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物と固体担体とを含有する固体製剤を植物の根部に付着させる方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理としては、例えば、植物病害から保護しようとする植物の種子又は球根への本発明組成物の処理が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明組成物の水和剤、乳剤若しくはフロアブル剤に少量の水を加える若しくはそのままで、種子又は球根に塗布する塗沫処理、本発明組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
【００４６】
本発明防除方法における、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との合計量で、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇ、より好ましくは１０〜１００ｇである。また種子への処理における本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との処理量は、本ピリダジン化合物と本ＱｏＩ化合物との合計量で、種子１ｋｇあたり、通常０．００１〜１０ｇ、好ましくは０．０１〜１ｇである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物の濃度は、本ピリダジン化合物及び本ＱｏＩ化合物の合計での濃度で、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【実施例】
【００４７】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【００４８】
まず、本発明組成物に用いる本ピリダジン化合物の参考製造例をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００４９】
参考製造例１
２−ブロモプロピオフェノン２．１３ｇ、２，６−ジフルオロフェニル酢酸１．８１ｇおよびアセトニトリル２５ｍｌの混合物に水浴下で、トリエチルアミン１．５２ｇを滴下し、室温で４時間攪拌した後、一晩静置した。該混合物に氷冷下で1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す）４．５７ｇを滴下した。該混合物を室温で１時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温で攪拌しながら５時間空気を吹き込んだ。反応混合物に氷および１モル／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチル−４−フェニル−２（５Ｈ）−フラノン２．８３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．７８（３Ｈ，ｓ），４．０７（１Ｈ，ｂｒ ｓ），６．７７−６．８５（１Ｈ，ｂｒ ｍ），６．９６−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５３−７．５５（２Ｈ，ｍ）
【００５０】
３−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチル−４−フェニル−２（５Ｈ）−フラノン２．８３ｇ及び１−ブタノール１５ｍｌの混合物にヒドラジン一水和物０．６０ｇを滴下した後、バス温１１０℃で２時間３０分攪拌した。次いで、反応混合物を０℃まで冷却した。得られた固体を濾過することにより集めた。集められた固体をヘキサン及びｔ−ブチルメチルエーテルの混合溶媒（１：１）を用いて洗浄し、減圧下乾燥して、４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン１．７０ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．０２（３Ｈ，ｓ），６．９２−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（４Ｈ，ｍ），１３．２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）
【００５１】
４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン１．５４ｇ及びオキシ塩化リン１０ｍｌを混合し、バス温１１０℃で１時間３０分攪拌した。反応混合物を室温まで放冷してから減圧下濃縮した。残渣に酢酸エチルと氷水とを加え、分液した。有機層を飽和重曹水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣１．５５ｇをヘキサンおよび酢酸エチルの混合液（１０：１）、次いで、tert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、本ピリダジン化合物（１）０．８５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．５５（３Ｈ，ｓ），６．７９−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（４Ｈ，ｍ）
【００５２】
参考製造例２
４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチル−５−フェニル−２Ｈ−ピリダジン−３−オン２．０９ｇ及びオキシ臭化リン８．０ｇを混合し、バス温８５℃で１時間３０分、次いで、バス温９５℃で１時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約１００ｇに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（２）を得る。
【００５３】
本ピリダジン化合物（２）０．７２ｇ、シアン化銅０．２２ｇおよびN,N-ジメチルアセトアミド６ｍｌを混合し、３時間加熱還流下に攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約50mlに加え、セライトろ過する。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（３）を得る。
【００５４】
参考製造例３
本ピリダジン化合物（１）１．９０ｇ、アセチルアセトン鉄（III）０．４２ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍｌおよびＮ−メチルピロリドン６ｍｌを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム（３．０mol/Lジエチルエーテル溶液）６ｍｌを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液３０ｍｌを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（４）を得る。
【００５５】
参考製造例４
６−メチル−５−フェニル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン２．２１ｇ及びオキシ臭化リン８．０ｇを混合し、バス温８５℃で１時間３０分、次いで、バス温９５℃で１時間攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチル約20mlに懸濁させ、氷約１００ｇに注加する。重曹水で中和した後、残渣を酢酸エチルで抽出し、分液する。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（６）を得る。
【００５６】
本ピリダジン化合物（６）０．７６ｇ、シアン化銅０．２２ｇおよびN,N-ジメチルアセトアミド６ｍｌを混合し、３時間加熱還流下に攪拌する。反応混合物を室温まで放冷してから酢酸エチルおよび水各々約50mlに加え、セライトろ過する。ろ液を分液し、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（７）を得る。
【００５７】
参考製造例５
本ピリダジン化合物（５）２．０１ｇ、アセチルアセトン鉄（III）０．４２ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍｌおよびＮ−メチルピロリドン６ｍｌを混合し、そこへ、氷冷下、攪拌しながら臭化メチルマグネシウム（３．０mol/Lジエチルエーテル溶液）６ｍｌを加える。反応混合物に1mol/L塩酸水溶液３０ｍｌを滴下し、水を加えた後、酢酸エチルで抽出する。有機層を重曹水および食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本ピリダジン化合物（８）を得る。
【００５８】
製剤例１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、ジモキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００５９】
製剤例２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、アゾキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６０】
製剤例３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、フルオキサストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６１】
製剤例４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、ピラクロストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６２】
製剤例５
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、クレソキシムメチルを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６３】
製剤例６
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、ピコキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６４】
製剤例７
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、トリフロキシストロビンを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６５】
製剤例８
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２．５部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを１．２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７６．２５部をよく混合することにより各製剤を得る。
【００６６】
製剤例９
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、ジモキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００６７】
製剤例１０
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、アゾキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００６８】
製剤例１１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、フルオキサストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００６９】
製剤例１２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、ピラクロストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７０】
製剤例１３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、クレソキシムメチルを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７１】
製剤例１４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、ピコキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７２】
製剤例１５
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、トリフロキシストロビンを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７３】
製剤例１６
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを２部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを８部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより各製剤を得る。
【００７４】
製剤例１７
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、ジモキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７５】
製剤例１８
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、アゾキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７６】
製剤例１９
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、フルオキサストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７７】
製剤例２０
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、ピラクロストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７８】
製剤例２１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、クレソキシムメチルを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００７９】
製剤例２２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、ピコキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００８０】
製剤例２３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、トリフロキシストロビンを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００８１】
製剤例２４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを５部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを１０部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部およびポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。
【００８２】
製剤例２５
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、ジモキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８３】
製剤例２６
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、アゾキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８４】
製剤例２７
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、フルオキサストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８５】
製剤例２８
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、ピラクロストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８６】
製剤例２９
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、クレソキシムメチルを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８７】
製剤例３０
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、ピコキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８８】
製剤例３１
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、トリフロキシストロビンを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００８９】
製剤例３２
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１部、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミドを４部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
【００９０】
製剤例３３
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを１２．５部、クレソキシムメチルを３７．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。
【００９１】
製剤例３４
本ピリダジン化合物（１）〜（８）のいずれかを３部、アゾキシストロビンを２部、カオリンクレ−８５部およびタルク１０部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。
【００９２】
次に試験例を示す。
【００９３】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１４日間生育させた。供試化合物をＣＥＣカクテル（シクロヘキサノン：ソルポール（登録商標）２６８０Ｘ（東邦化学工業製）＝５：１（体積比））に溶解し製剤とした後、水で希釈し所定濃度にし、該希釈液を上記コムギの葉面に充分に付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の分生胞子の水懸濁液（約１，０００，０００個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、多湿下から出して１８℃恒温室に１４日間栽培した（これを処理区とする。）。その後、コムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
一方、供試化合物の希釈液を茎葉散布しない以外は処理区と同様にコムギを栽培した（これを無処理区とする。）。処理区と同様にコムギ葉枯病の病斑面積を調査した。
処理区及び無処理区それぞれの病斑面積から、下記式（１）により処理区の効力を求めた。その結果を［表１］及び［表８］に示す。
【００９４】
【表１】
【００９５】
【表２】
【００９６】
【表３】
【００９７】
【表４】
【００９８】
【表５】
【００９９】
【表６】
【０１００】
【表７】
【０１０１】
【表８】
【０１０２】
試験例２
回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）で紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）の胞子に自然感染したコムギ（品種；シロガネ）種子１０ｇに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液１００μｌを塗沫処理した。
前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培した（これを処理区とした）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式（２）により発病率を求めた。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培した（これを無処理区とした。）。そして処理区と同様に発病率を求めた。
処理区及び無処理区それぞれの発病率から、下記式（３）により処理区の効力を求めた。
その結果を［表９］乃至［表１２］に示す。
【０１０３】
【表９】
【０１０４】
【表１０】
【０１０５】
【表１１】
【０１０６】
【表１２】
【０１０７】
試験例３
回転式種子処理機（シードドレッサー、Ｈａｎｓ−Ｕｌｒｉｃｈ Ｈｅｇｅ ＧｍｂＨ製）で紅色雪腐病菌（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）の胞子に自然感染したコムギ（品種；シロガネ）種子１０ｇに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液１００μｌを塗沫処理する。
前記処理から１日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で２０日間栽培する（これを処理区とする）。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式（２）により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する（これを無処理区とする。）。そして処理区と同様に発病率を求める。
その結果、本発明組成物を処理したコムギ種子から出芽した苗においては、無処理区の苗に比べ発病率の低減が認められる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【請求項２】
ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である請求項１記載の植物病害防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【請求項４】
ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である請求項３記載の植物病害防除方法。
【請求項５】
植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項３又は４記載の植物病害防除方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【請求項２】
ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である請求項１記載の植物病害防除組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）
〔式中、
Ｒ1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
Ｒ2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上のＱｏＩ化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。
群（Ａ）：
ジモキシストロビン、アゾキシストロビン、フルオキサストロビン、ピラクロストロビン、ファモキサドン、クレソキシムメチル、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド及びフェナミドンからなる群。
【請求項４】
ピリダジン化合物とＱｏＩ化合物との重量比が、ピリダジン化合物／ＱｏＩ化合物＝０．１／１〜１０／１である請求項３記載の植物病害防除方法。
【請求項５】
植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項３又は４記載の植物病害防除方法。
【公開番号】特開２０１２−５６９４１（Ｐ２０１２−５６９４１Ａ）
【公開日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１７１７２４（Ｐ２０１１−１７１７２４）
【出願日】平成２３年８月５日（２０１１．８．５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月５日（２０１１．８．５）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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