植物種子用虫害防除組成物および虫害の予防方法
【課題】植物種子に適用することで各種虫害を効果的に予防可能な植物種子用虫害防除組成物および虫害の予防方法を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する植物種子用虫害防除組成物を植物種子に適用することを含む虫害の予防方法である。
｛一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾール、トリアゾールなどに由来する環状連結基を形成する非金属原子群を示す。｝
【解決手段】一般式（１）で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する植物種子用虫害防除組成物を植物種子に適用することを含む虫害の予防方法である。
｛一般式（１）中、Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾール、トリアゾールなどに由来する環状連結基を形成する非金属原子群を示す。｝
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
｛一般式（１）中、
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは、０〜４の整数を示す。
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。
Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１およびＱ２は、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、
ベンジル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、
または、置換基を有していてもよい複素環基、
を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、
Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
尚、Ｑ１およびＱ２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
｝で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する植物種子用虫害防除組成物。
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）
【化２】
｛一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）
【化３】
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）
【化４】
｛一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）
【化５】
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）
【化６】
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
【請求項２】
一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（７）
【化７】
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項３】
一般式（７）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（８）
【化８】
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される請求項２に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項４】
前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である請求項３に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項５】
前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子である請求項４に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項６】
前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である請求項５に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項７】
前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である請求項６に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項８】
前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項７に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項９】
前記一般式（８）において、Ｑ１における前記置換基の数が１もしくは２である請求項８に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１０】
前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は、水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項２に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１１】
前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１０に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１２】
一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（９）
【化９】
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１３】
前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１、Ｙ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項１２に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１４】
前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１３に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１５】
前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１６】
前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のどちらか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項１５に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１７】
前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１６に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の植物種子用虫害防除組成物を植物種子に適用することを含む、虫害の予防方法。
【請求項１９】
前記植物種子へ適用する方法が、種子への吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理または粉衣処理である請求項１８に記載の虫害の予防方法。
【請求項２０】
前記植物種子が、トウモロコシ、大豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、及びセイヨウアブラナの種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、及びコンニャクの種芋、食用ゆり及びチューリップの球根、から選択される請求項１８または請求項１９に記載の虫害の予防方法。
【請求項２１】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の植物種子用虫害防除組成物を適用した植物種子。
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
｛一般式（１）中、
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、または硫黄原子を示す。
Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ベンゼン、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基，Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルオキシ基、アリールカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、または、複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていてもよい。
ｎは、０〜４の整数を示す。
Ｔは、−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１、または−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２を示す。
Ｇ１およびＧ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を示し、
Ｑ１およびＱ２は、
水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、
ベンジル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
ナフチル基、
または、置換基を有していてもよい複素環基、
を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、
Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、
Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を示す。
尚、Ｑ１およびＱ２における、置換基を有していてもよいフェニル基および置換基を有していてもよい複素環基の置換基は、
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９シクロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ９ハロシクロアルキルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルアミノカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ４−Ｃ１０ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、及び置換基を有していてもよい複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
更に、Ｘ、Ｑ１、およびＱ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｇ３は酸素原子または硫黄原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、酸素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、ニトロソ基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、シアノ基、アミノ基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していてもよいＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンジルスルホニル基、ベンジル基、または、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７（式中、Ｒ７はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基を示す。）を示す。
｝で表されるアミド誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する植物種子用虫害防除組成物。
但し、上記一般式（１）で表されるアミド誘導体が、以下の（Ａ）〜（Ｉ）のいずれかである場合を除く。
（Ａ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基であり、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１である場合。
（Ｂ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｙ１およびＹ５がそれぞれ独立にハロゲン原子であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｇ２Ｑ２である場合。
（Ｃ）前記一般式（１）において、Ｋが、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群であって、Ｔが−Ｃ（＝Ｇ１）−Ｑ１であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がハロゲン原子またはハロアルコキシ基である場合。
（Ｄ）下記一般式（２）
【化２】
｛一般式（２）中、Ｙ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＹ２〜Ｙ４、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義であり、Ｙ１がハロゲン原子であり、Ｙ５がＣ１−Ｃ２ハロアルコキシ基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｅ）前記一般式（２）中、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子であって、Ｙ３がＣ２−Ｃ３ハロアルキル基である場合。
（Ｆ）下記一般式（３）
【化３】
｛一般式（３）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれ独立に、水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ１は、一般式（１）におけるＱ１と同義であって、Ｒ１は水素原子またはメチル基であって、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｇ）下記一般式（４）
【化４】
｛一般式（４）中、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は互いに異なって、臭素原子、もしくはトリフルオロメトキシ基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はヘプタフルオロイソプロピル基であり、Ｑ１はフェニル基もしくは、２−クロロピリジン−３−イル基であり、Ｒ１およびＲ２は互いに異なって、水素原子、もしくはメチル基である。
または、Ｘ１がフッ素原子、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４が水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は臭素原子であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ３はペンタフルオロエチル基であり、Ｑ１は２−フルオロフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子、もしくはメチル基である。
｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｈ）下記一般式（５）
【化５】
｛一般式（５）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｘ１は水素原子もしくはフッ素原子であり、Ｑ２は、２，２，２−トリクロロエチル基および、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基であり、Ｙ３は、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
（Ｉ）下記一般式（６）
【化６】
｛一般式（６）中、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子であり、Ｑ２は、一般式（１）におけるＱ２と同義であり、Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基である。｝で表されるアミド誘導体である場合。
【請求項２】
一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（７）
【化７】
｛一般式（７）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ１、Ｇ１、Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項３】
一般式（７）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（８）
【化８】
｛一般式（８）中、Ｑ１は置換基を有してもよいフェニル基または置換基を有してもよいピリジル基を示す。
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子を示す。
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を示す。
Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を示し、Ｙ２およびＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ４アルキル基を示し、Ｙ３はＣ３−Ｃ４ハロアルキル基を示す。
但し、Ｙ１およびＹ５が同時にハロゲン原子の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方はフッ素原子である。また、Ｙ１またはＹ５が、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ基の場合、Ｘ２はフッ素原子である。
｝で表される請求項２に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項４】
前記一般式（８）において、Ｙ３はＣ３−Ｃ４パーフルオロアルキル基である請求項３に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項５】
前記一般式（８）において、Ｙ１およびＹ５はそれぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子である請求項４に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項６】
前記一般式（８）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、Ｘ３およびＸ４は水素原子である請求項５に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項７】
前記一般式（８）において、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に、水素原子またはメチル基である請求項６に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項８】
前記一般式（８）において、Ｑ１は、ハロゲン原子、Ｃ１ハロアルキル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる置換基を有していてもよいフェニル基またはピリジル基である請求項７に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項９】
前記一般式（８）において、Ｑ１における前記置換基の数が１もしくは２である請求項８に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１０】
前記一般式（７）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は、水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項２に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１１】
前記一般式（７）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１０に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１２】
一般式（１）で表されるアミド誘導体が、下記一般式（９）
【化９】
｛一般式（９）中、ｎは４であり、Ｘ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２は、一般式（１）におけるＸ、Ｙ１〜Ｙ５、Ｑ２、Ｇ１〜Ｇ３、Ｒ１、およびＲ２とそれぞれ同義である。｝で表される請求項１に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１３】
前記一般式（９）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１、Ｙ５のいずれか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項１２に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１４】
前記一般式（９）において、４つのＸはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基である請求項１３に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１５】
前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チオジアゾールまたはトリアゾールに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１６】
前記一般式（１）において、Ｙ３はＣ２−Ｃ４パーフルオロアルキル基であり、Ｙ２およびＹ４は水素原子であり、Ｙ１およびＹ５は、ハロゲン原子もしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基であって、Ｙ１およびＹ５のどちらか一方は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基である請求項１５に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１７】
前記一般式（１）において、Ｋは、ＡおよびＡが結合する２個の炭素原子と共に、ピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピロール、チアゾール、フラン、またはチオフェンに由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群である請求項１６に記載の植物種子用虫害防除組成物。
【請求項１８】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の植物種子用虫害防除組成物を植物種子に適用することを含む、虫害の予防方法。
【請求項１９】
前記植物種子へ適用する方法が、種子への吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理または粉衣処理である請求項１８に記載の虫害の予防方法。
【請求項２０】
前記植物種子が、トウモロコシ、大豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、及びセイヨウアブラナの種子、サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、及びコンニャクの種芋、食用ゆり及びチューリップの球根、から選択される請求項１８または請求項１９に記載の虫害の予防方法。
【請求項２１】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の植物種子用虫害防除組成物を適用した植物種子。
【公開番号】特開２０１１−１５７２９５（Ｐ２０１１−１５７２９５Ａ）
【公開日】平成２３年８月１８日（２０１１．８．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１９７４３（Ｐ２０１０−１９７４３）
【出願日】平成２２年１月２９日（２０１０．１．２９）
【出願人】（３０３０２０９５６）三井化学アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年８月１８日（２０１１．８．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１月２９日（２０１０．１．２９）
【出願人】（３０３０２０９５６）三井化学アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
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