機能化ナノ粒子
本発明は、式（１）の共有結合基を表面に含む機能化ナノ粒子を開示し、式中、ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そしてＹは、式：−Ｂ１−Ｄ１（２ａ）の基であり、ここで、Ｂ１は、直接結合または架橋員であり、そしてＤ１は、カチオン性染料の基、水溶性基を担持しないフタロシアニン染料の基、またはクマリン、ベンゾクマリン、キサンテン、ベンゾ〔ａ〕キサンテン、ベンゾ〔ｂ〕キサンテン、ベンゾ〔ｃ〕キサンテン、フェノキサジン、ベンゾ〔ａ〕フェノキサジン、ベンゾ〔ｂ〕フェノキサジン、ベンゾ〔ｃ〕フェノキサジン、ナフタルイミド、ナフトラクタム、アザラクトン、メチン、オキサジン、チアジン、ジケトピロロピロール、キナクリドン、ベンゾキサンテン、チオ−エピンドリン、ラクタムイミド、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、イミダゾチアジン、ベンゾアントロン、フタルイミド、ベンゾトリアゾール、ピリミジン、ピラジンおよびトリアジンからなる群より選択される蛍光染料の基であるか、或いはＹは、式：−Ｂ２−Ｄ２（２ｂ）の基であり、ここで、Ｂ２は、陰電荷を有する少なくとも１つの基を含む有機基であり、そしてＤ２は、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、メチン、アザメチン、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン、アジン、オキサジン、シアニンおよびアントラキノン染料からなる群より選択されるカチオン性染料である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そして
Ｙは、式（２ａ）：
【化２】
で示される基であり、
ここで、
Ｂ１は、直接結合または架橋員であり、そして
Ｄ１は、カチオン性染料の基、水溶性基を担持しないフタロシアニン染料の基、またはクマリン、ベンゾクマリン、キサンテン、ベンゾ〔ａ〕キサンテン、ベンゾ〔ｂ〕キサンテン、ベンゾ〔ｃ〕キサンテン、フェノキサジン、ベンゾ〔ａ〕フェノキサジン、ベンゾ〔ｂ〕フェノキサジン、ベンゾ〔ｃ〕フェノキサジン、ナフタルイミド、ナフトラクタム、アザラクトン、メチン、オキサジン、チアジン、ジケトピロロピロール、キナクリドン、ベンゾキサンテン、チオ−エピンドリン、ラクタムイミド、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、イミダゾチアジン、ベンゾアントロン、フタルイミド、ベンゾトリアゾール、ピリミジン、ピラジンおよびトリアジンからなる群より選択される蛍光染料の基であるか、或いは
Ｙは、式（２ｂ）：
【化３】
で示される基であり、
ここで、
Ｂ２は、陰電荷を有する少なくとも１つの基を含む有機基であり、そして
Ｄ２は、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、メチン、アザメチン、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン、アジン、オキサジン、シアニンおよびアントラキノン染料からなる群より選択されるカチオン性染料である〕
で示される共有結合基を表面に含む機能化ナノ粒子。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；−ＯＲ５；下記式：
【化４】
であり、
Ｒ５が、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；下記式：
【化５】
またはナノ粒子表面であり、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；または−ＯＲ５であり、そして
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニルまたはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである
請求項１記載の機能化ナノ粒子。
【請求項３】
ｎが、２、３または４、好ましくは３である、請求項１または２記載の機能化ナノ粒子。
【請求項４】
Ｂ１が、直接結合、−ＮＨ−ＳＯ２−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−、または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−および−ＣＯ−ＮＨ−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキレンである
請求項１〜３のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項５】
Ｂ１が、直接結合または−ＮＨ−ＳＯ２−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−６−、−ＮＨ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１−６−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−Ｏ−もしくは−ＮＨ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１−６−Ｏ−である
請求項４記載の機能化ナノ粒子。
【請求項６】
Ｂ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ４）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ４）−ＣＯ−および−ＣＯ−Ｎ（Ｒ４）−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよく、かつ非置換であるか、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホもしくはスルフェートにより置換されている、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルであり、
Ｒ４が、水素、または非置換であるか、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホもしくはスルフェートにより置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、そして
Ｂ２およびＲ４のアルキル基の少なくとも１つが、カルボキシ、スルホまたはスルフェート基を含む
請求項１〜３のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項７】
Ｂ２が、−Ｎ（Ｒ４）−または−Ｎ（Ｒ４）−ＣＯ−により結合し、非中断であるか、または−Ｏ−により中断され、非置換であるか、またはヒドロキシ、カルボキシもしくはスルホにより置換されている、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルであり、
Ｒ４が、水素、または非置換であるか、カルボキシもしくはスルホにより置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、そして
Ｂ２およびＲ４のアルキル基の少なくとも１つが、カルボキシまたはスルホ基を含む
請求項６記載の機能化ナノ粒子。
【請求項８】
Ｄ１が、キサンテン、ベンゾキサンテン、ナフタルイミド、ジケトピロロピロールまたはフタロシアニン染料から誘導される
請求項１〜５のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項９】
Ｄ１が、式（３）：
【化６】
（式中、ＲおよびＲ′は、式：−Ｎ（ＣＯ−）２の残基と一緒になって、ベンゾキサンテンまたはナフタルイミド染料の基を形成する）
で示される基である、請求項８記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１０】
Ｄ１のカチオン性染料が、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、メチン、アザメチン、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン、アジン、オキサジン、チアジン、シアニンまたはアントラキノン染料から誘導される、請求項１〜７のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１１】
Ｄ１のカチオン性染料が、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン染料、好ましくはトリアミノトリアリールメタン染料から誘導される、請求項１０記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１２】
Ｄ２のカチオン性染料が、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン染料、好ましくはトリアミノトリアリールメタン染料から誘導される、請求項１〜５のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１３】
式（１６）：
【化７】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１１は、アミノ、メルカプトもしくはヒドロキシルにより置換されていてもよいおよび／または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１４）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−もしくは−ＣＯ−Ｏ−により中断されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルまたはＣ２〜Ｃ２４アルケニル；Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル；Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニル；またはそれぞれ架橋員を介して結合してもよい重合性基もしくはポリマーであり、
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、そして
Ｒ１４は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである〕
で示される共有結合基を表面に追加的に含む、請求項１〜１２のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１４】
Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；−ＯＲ５；下記式：
【化８】
であり、
Ｒ５が、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；下記式：
【化９】
またはナノ粒子表面であり、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；または−ＯＲ５であり、そして
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニルまたはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである
請求項１３記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１５】
Ｒ１１が、非置換またはヒドロキシルにより置換され、非中断であるか、または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−もしくは−ＣＯ−Ｏ−により中断されている、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルであるか、或いは
Ｒ１１が、Ｃ１〜Ｃ２５アルキレンを介して結合し、次に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよい、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリアクリレート基である
請求項１３または１４記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１６】
式（１７）：
【化１０】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
Ｂ３は、直接結合または架橋員であり、そして
Ｌは、安定剤の残基である〕
で示される共有結合基を表面に追加的に含む、請求項１〜１５のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１７】
Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；−ＯＲ５；下記式：
【化１１】
であり、
Ｒ５が、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；下記式：
【化１２】
またはナノ粒子表面であり、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；または−ＯＲ５であり、そして
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニルまたはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである
請求項１６記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１８】
Ｂ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−および−ＣＯ−ＮＨ−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２５アルキレンである
請求項１６または１７記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１９】
Ｌが、立体障害アミン、２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサルアニリド、２−ヒドロキシフェニル−４，６−ジアリールトリアジンまたは立体障害フェノール型からなる群より選択される
請求項１６〜１８のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２０】
Ｌが、下記式：
【化１３】
で示される基であり、
ここで、
Ｒ２０が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ７〜Ｃ１１フェニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルまたはＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルであり；
Ｒ２１が、水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ７〜Ｃ１２アラルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８ヒドロキシアルコキシ、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルコキシ、Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ３〜Ｃ５アルケノイル、Ｃ１〜Ｃ１８アルカノイルオキシ、ベンジルオキシ、グリシジルまたは基−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｇであり、Ｇが、水素、メチルまたはフェニルであり、
Ｒ２２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２３がＣ１〜Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ′２３が、ＨまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ２４が、ＨまたはＯＨであり；
Ｒ２５が、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり；
Ｒ′２５が、Ｈ、ＣｌまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２６が、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり；
Ｒ２７およびＲ２９が、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｏにより中断されているおよび／もしくはＯＨにより置換されているＣ４〜Ｃ２２アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ１４フェニルアルコキシであり：
Ｒ２８およびＲ３０が、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ３１およびＲ′３１が、互いに独立して、Ｒ２０で示されている意味のうちの１つを有するか、または一緒になって、テトラメチレンもしくは−オキサメチレン、またはペンタメチレンもしくは−オキサメチレンを形成し；
Ｒ３２が、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはフェニルであり；
Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり；
Ｒ３６が、水素または下記式：
【化１４】
であり、
Ｒ３７が、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
Ｒ３８およびＲ３９が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル、フェニルまたはＣ５〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｔ１およびＴ２が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または非置換であるか、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル置換のフェニルもしくはナフチルであるか、或いはＴ１およびＴ２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルカン環を形成し、
Ｔ３が、Ｃ２〜Ｃ８アルカントリイルであり、
Ｔ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシまたはベンジルオキシであり、
Ｔ５が、Ｔ４と同じ意味を有するか、またはＴ４およびＴ５が、一緒になって−Ｏ−Ｃ２〜Ｃ８アルキレン−Ｏ−であるか、または
Ｔ４が水素である場合、Ｔ５が、−ＯＨもしくは−ＮＲ２０−ＣＯ−Ｒ３２であり；
Ｘ１が、式（１８ａ）の基であり、
Ｘ２が、Ｘ１と同じ意味を有するか、またはＣ１〜Ｃ１８アルコキシもしくは−ＮＲ３１Ｒ′３１であり；
Ｘ３が、直接結合、−ＮＲ２０−、−ＮＸ６−もしくは−Ｏ−であるか、または式：−Ｏ−ＣＯ−Ｘ５−ＣＯ−Ｏ−Ｘ６の基であり；ここで
Ｘ５が、Ｃ１〜Ｃ１２アルカントリイルであり、そして
Ｘ６が、下記式：
【化１５】
で示される基である
請求項１６〜１９のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２１】
式（１′）：
【化１６】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そして
Ｙは、式（２′）：
【化１７】
で示される基であり、
ここで、
Ｂ１は、直接結合または架橋員であり、そして
Ｄ１′は、蛍光ペリレン染料の基である〕
で示される共有結合基を表面に含み、
機能化ナノ粒子が、請求項１３で定義された式（１６）の共有結合基または請求項１６で定義された式（１７）の基を表面に追加的に含む
機能化ナノ粒子。
【請求項２２】
機能化ナノ粒子が球状を有する、請求項１〜２１のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２３】
機能化ナノ粒子が、１０〜１００nm、好ましくは１０〜５００nmの粒径を有する、請求項１〜２２のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２４】
機能化ナノ粒子がシリカナノ粒子である、請求項１〜２３のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２５】
（ａ）有機物質、および
（ｂ）請求項１〜２４のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子
を含む組成物。
【請求項２６】
組成物が被覆組成物であり、成分（ａ）が有機被膜形成結合剤である、請求項２５記載の組成物。
【請求項２７】
成分（ａ）が合成ポリマーである、請求項２５記載の組成物。
【請求項２８】
成分（ｂ）が成分（ａ）に基づいて０．０１〜８０％の量で存在する、請求項２５〜２７のいずれか１項記載の組成物。
【請求項２９】
追加的な添加剤が成分（ａ）および（ｂ）の他に存在する、請求項２５記載の組成物。
【請求項３０】
有機物質の着色のための請求項１〜２４のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子の使用。
【請求項１】
式（１）：
【化１】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そして
Ｙは、式（２ａ）：
【化２】
で示される基であり、
ここで、
Ｂ１は、直接結合または架橋員であり、そして
Ｄ１は、カチオン性染料の基、水溶性基を担持しないフタロシアニン染料の基、またはクマリン、ベンゾクマリン、キサンテン、ベンゾ〔ａ〕キサンテン、ベンゾ〔ｂ〕キサンテン、ベンゾ〔ｃ〕キサンテン、フェノキサジン、ベンゾ〔ａ〕フェノキサジン、ベンゾ〔ｂ〕フェノキサジン、ベンゾ〔ｃ〕フェノキサジン、ナフタルイミド、ナフトラクタム、アザラクトン、メチン、オキサジン、チアジン、ジケトピロロピロール、キナクリドン、ベンゾキサンテン、チオ−エピンドリン、ラクタムイミド、ジフェニルマレイミド、アセトアセトアミド、イミダゾチアジン、ベンゾアントロン、フタルイミド、ベンゾトリアゾール、ピリミジン、ピラジンおよびトリアジンからなる群より選択される蛍光染料の基であるか、或いは
Ｙは、式（２ｂ）：
【化３】
で示される基であり、
ここで、
Ｂ２は、陰電荷を有する少なくとも１つの基を含む有機基であり、そして
Ｄ２は、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、メチン、アザメチン、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン、アジン、オキサジン、シアニンおよびアントラキノン染料からなる群より選択されるカチオン性染料である〕
で示される共有結合基を表面に含む機能化ナノ粒子。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ２が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；−ＯＲ５；下記式：
【化４】
であり、
Ｒ５が、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；下記式：
【化５】
またはナノ粒子表面であり、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；または−ＯＲ５であり、そして
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニルまたはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである
請求項１記載の機能化ナノ粒子。
【請求項３】
ｎが、２、３または４、好ましくは３である、請求項１または２記載の機能化ナノ粒子。
【請求項４】
Ｂ１が、直接結合、−ＮＨ−ＳＯ２−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＣＯ−、または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−および−ＣＯ−ＮＨ−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキレンである
請求項１〜３のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項５】
Ｂ１が、直接結合または−ＮＨ−ＳＯ２−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−６−、−ＮＨ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１−６−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−Ｏ−もしくは−ＮＨ−（ＣＨ２）１−６−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ２）１−６−Ｏ−である
請求項４記載の機能化ナノ粒子。
【請求項６】
Ｂ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ４）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ４）−ＣＯ−および−ＣＯ−Ｎ（Ｒ４）−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよく、かつ非置換であるか、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホもしくはスルフェートにより置換されている、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルであり、
Ｒ４が、水素、または非置換であるか、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホもしくはスルフェートにより置換されているＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、そして
Ｂ２およびＲ４のアルキル基の少なくとも１つが、カルボキシ、スルホまたはスルフェート基を含む
請求項１〜３のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項７】
Ｂ２が、−Ｎ（Ｒ４）−または−Ｎ（Ｒ４）−ＣＯ−により結合し、非中断であるか、または−Ｏ−により中断され、非置換であるか、またはヒドロキシ、カルボキシもしくはスルホにより置換されている、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルであり、
Ｒ４が、水素、または非置換であるか、カルボキシもしくはスルホにより置換されているＣ１〜Ｃ８アルキルであり、そして
Ｂ２およびＲ４のアルキル基の少なくとも１つが、カルボキシまたはスルホ基を含む
請求項６記載の機能化ナノ粒子。
【請求項８】
Ｄ１が、キサンテン、ベンゾキサンテン、ナフタルイミド、ジケトピロロピロールまたはフタロシアニン染料から誘導される
請求項１〜５のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項９】
Ｄ１が、式（３）：
【化６】
（式中、ＲおよびＲ′は、式：−Ｎ（ＣＯ−）２の残基と一緒になって、ベンゾキサンテンまたはナフタルイミド染料の基を形成する）
で示される基である、請求項８記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１０】
Ｄ１のカチオン性染料が、モノアゾ、ジスアゾ、ポリアゾ、メチン、アザメチン、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン、アジン、オキサジン、チアジン、シアニンまたはアントラキノン染料から誘導される、請求項１〜７のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１１】
Ｄ１のカチオン性染料が、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン染料、好ましくはトリアミノトリアリールメタン染料から誘導される、請求項１０記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１２】
Ｄ２のカチオン性染料が、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、トリアミノトリアリールメタン染料、好ましくはトリアミノトリアリールメタン染料から誘導される、請求項１〜５のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１３】
式（１６）：
【化７】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１１は、アミノ、メルカプトもしくはヒドロキシルにより置換されていてもよいおよび／または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１４）−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−もしくは−ＣＯ−Ｏ−により中断されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルまたはＣ２〜Ｃ２４アルケニル；Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル；Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニル；またはそれぞれ架橋員を介して結合してもよい重合性基もしくはポリマーであり、
Ｒ１２およびＲ１３は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、そして
Ｒ１４は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである〕
で示される共有結合基を表面に追加的に含む、請求項１〜１２のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１４】
Ｒ１２およびＲ１３が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；−ＯＲ５；下記式：
【化８】
であり、
Ｒ５が、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；下記式：
【化９】
またはナノ粒子表面であり、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；または−ＯＲ５であり、そして
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニルまたはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである
請求項１３記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１５】
Ｒ１１が、非置換またはヒドロキシルにより置換され、非中断であるか、または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−もしくは−ＣＯ−Ｏ−により中断されている、Ｃ１〜Ｃ２５アルキルであるか、或いは
Ｒ１１が、Ｃ１〜Ｃ２５アルキレンを介して結合し、次に−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよい、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリアクリレート基である
請求項１３または１４記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１６】
式（１７）：
【化１０】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
Ｂ３は、直接結合または架橋員であり、そして
Ｌは、安定剤の残基である〕
で示される共有結合基を表面に追加的に含む、請求項１〜１５のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１７】
Ｒ１５およびＲ１６が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；−ＯＲ５；下記式：
【化１１】
であり、
Ｒ５が、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；下記式：
【化１２】
またはナノ粒子表面であり、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニル；Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル；または−ＯＲ５であり、そして
Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０が、互いに独立して、水素；−Ｏ−もしくは−Ｓ−により中断されていてもよいＣ１〜Ｃ２５アルキル；Ｃ２〜Ｃ２４アルケニル；フェニルまたはＣ７〜Ｃ９フェニルアルキルである
請求項１６記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１８】
Ｂ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−および−ＣＯ−ＮＨ−からなる群より選択される少なくとも１つの基により結合してもよいおよび／または中断されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ２５アルキレンである
請求項１６または１７記載の機能化ナノ粒子。
【請求項１９】
Ｌが、立体障害アミン、２−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オキサルアニリド、２−ヒドロキシフェニル−４，６−ジアリールトリアジンまたは立体障害フェノール型からなる群より選択される
請求項１６〜１８のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２０】
Ｌが、下記式：
【化１３】
で示される基であり、
ここで、
Ｒ２０が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ７〜Ｃ１１フェニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキルまたはＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルであり；
Ｒ２１が、水素、オキシル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ７〜Ｃ１２アラルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１８ヒドロキシアルコキシ、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルコキシ、Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルカノイル、Ｃ３〜Ｃ５アルケノイル、Ｃ１〜Ｃ１８アルカノイルオキシ、ベンジルオキシ、グリシジルまたは基−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−Ｇであり、Ｇが、水素、メチルまたはフェニルであり、
Ｒ２２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ２３がＣ１〜Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ′２３が、ＨまたはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり；
Ｒ２４が、ＨまたはＯＨであり；
Ｒ２５が、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり；
Ｒ′２５が、Ｈ、ＣｌまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２６が、Ｈ、Ｃｌ、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり；
Ｒ２７およびＲ２９が、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｏにより中断されているおよび／もしくはＯＨにより置換されているＣ４〜Ｃ２２アルコキシ、またはＣ７〜Ｃ１４フェニルアルコキシであり：
Ｒ２８およびＲ３０が、互いに独立して、Ｈ、ＯＨ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
Ｒ３１およびＲ′３１が、互いに独立して、Ｒ２０で示されている意味のうちの１つを有するか、または一緒になって、テトラメチレンもしくは−オキサメチレン、またはペンタメチレンもしくは−オキサメチレンを形成し；
Ｒ３２が、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはフェニルであり；
Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキルまたはＣ１〜Ｃ１８アルコキシであり；
Ｒ３６が、水素または下記式：
【化１４】
であり、
Ｒ３７が、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンであり、
Ｒ３８およびＲ３９が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ７〜Ｃ９フェニルアルキル、フェニルまたはＣ５〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｔ１およびＴ２が、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、または非置換であるか、ハロゲン−もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル置換のフェニルもしくはナフチルであるか、或いはＴ１およびＴ２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルカン環を形成し、
Ｔ３が、Ｃ２〜Ｃ８アルカントリイルであり、
Ｔ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ１８アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルケニルオキシまたはベンジルオキシであり、
Ｔ５が、Ｔ４と同じ意味を有するか、またはＴ４およびＴ５が、一緒になって−Ｏ−Ｃ２〜Ｃ８アルキレン−Ｏ−であるか、または
Ｔ４が水素である場合、Ｔ５が、−ＯＨもしくは−ＮＲ２０−ＣＯ−Ｒ３２であり；
Ｘ１が、式（１８ａ）の基であり、
Ｘ２が、Ｘ１と同じ意味を有するか、またはＣ１〜Ｃ１８アルコキシもしくは−ＮＲ３１Ｒ′３１であり；
Ｘ３が、直接結合、−ＮＲ２０−、−ＮＸ６−もしくは−Ｏ−であるか、または式：−Ｏ−ＣＯ−Ｘ５−ＣＯ−Ｏ−Ｘ６の基であり；ここで
Ｘ５が、Ｃ１〜Ｃ１２アルカントリイルであり、そして
Ｘ６が、下記式：
【化１５】
で示される基である
請求項１６〜１９のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２１】
式（１′）：
【化１６】
〔式中、
ナノ粒子は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３またはＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３の混合のナノ粒子であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに独立して、水素、ナノ粒子表面−Ｏ−または置換基であり、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、そして
Ｙは、式（２′）：
【化１７】
で示される基であり、
ここで、
Ｂ１は、直接結合または架橋員であり、そして
Ｄ１′は、蛍光ペリレン染料の基である〕
で示される共有結合基を表面に含み、
機能化ナノ粒子が、請求項１３で定義された式（１６）の共有結合基または請求項１６で定義された式（１７）の基を表面に追加的に含む
機能化ナノ粒子。
【請求項２２】
機能化ナノ粒子が球状を有する、請求項１〜２１のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２３】
機能化ナノ粒子が、１０〜１００nm、好ましくは１０〜５００nmの粒径を有する、請求項１〜２２のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２４】
機能化ナノ粒子がシリカナノ粒子である、請求項１〜２３のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子。
【請求項２５】
（ａ）有機物質、および
（ｂ）請求項１〜２４のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子
を含む組成物。
【請求項２６】
組成物が被覆組成物であり、成分（ａ）が有機被膜形成結合剤である、請求項２５記載の組成物。
【請求項２７】
成分（ａ）が合成ポリマーである、請求項２５記載の組成物。
【請求項２８】
成分（ｂ）が成分（ａ）に基づいて０．０１〜８０％の量で存在する、請求項２５〜２７のいずれか１項記載の組成物。
【請求項２９】
追加的な添加剤が成分（ａ）および（ｂ）の他に存在する、請求項２５記載の組成物。
【請求項３０】
有機物質の着色のための請求項１〜２４のいずれか１項記載の機能化ナノ粒子の使用。
【公表番号】特表２００８−５４５６０６（Ｐ２００８−５４５６０６Ａ）
【公表日】平成２０年１２月１８日（２００８．１２．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１２８０４（Ｐ２００８−５１２８０４）
【出願日】平成１８年５月１７日（２００６．５．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６２３５７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２５７３６
【国際公開日】平成１８年１１月３０日（２００６．１１．３０）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１２月１８日（２００８．１２．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月１７日（２００６．５．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６２３５７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２５７３６
【国際公開日】平成１８年１１月３０日（２００６．１１．３０）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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