殺微生物複素環
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する式（Ｉ）
の複素環式化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物を使用して細菌を制御する方法に関する。
の複素環式化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物を使用して細菌を制御する方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する、例えば、活性成分としての、複素環に関する。また、本発明は、これらの複素環の調製、これらの複素環の調製において中間体として使用される複素環式誘導体、これらの中間体の調製、これらの複素環のうちの少なくも１つを含む農薬組成物、これらの組成物の調製、ならびに植物、収穫食用作物、種子、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌による寄生を制御または予防するための、農業または園芸におけるそれらの複素環または組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
殺真菌剤として使用するためのある種の複素環は、国際公開第２００７／０１４２９０号、国際公開第２００８／０１３６２２号、国際公開第２００８／０１３９２５号、国際公開第２００８／０９１５８０号、国際公開第２００８／０９１５９４号、および国際公開第２００９／０５５５１４号に記載される。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、式Ｉ：
【０００４】
【化１】
【０００５】
の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供し、
式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２６）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ１に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ１８またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ１およびＹ２は、独立して、ＣＲ１９またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ２１）−ｚ、または−ＳＯ２−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ９に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ１は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＲ２６は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ８、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ２０、およびＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ９は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ２７）２、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ニトロ、フェニルスルホニル、およびフェニルスルフィニルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換され、
各Ｒ２７は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであり、ここでフェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
置換基が任意に置換されているものとして示される場合、これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持しても、しなくてもよいことを意味する。通常は、３個以下のかかる任意の置換基が同時に存在する。
【０００９】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素、または臭素を指す。
「アミノ」という用語は、−ＮＨ２を指す。
アルキル置換基は、直鎖または分岐鎖であってもよい。単独のまたは別の置換基の一部としてのアルキルは、言及された炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびそれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−アミル、またはピバロイルである。
【００１０】
ハロアルキル基は、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＨ３ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ２、またはＣＣｌ３ＣＣｌ２を表してもよい。
【００１１】
式Ｉの化合物における１個以上の潜在的な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学的な異性型、すなわち鏡像異性型またはジアステレオマー型で生じ得ることを意味する。潜在的な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性、すなわちシス−トランスまたは（Ｅ）−（Ｚ）異性が生じ得る。また、単結合周囲の束縛回転の結果として、アトロプ異性も生じ得る。式Ｉは、全てのそれらの潜在的な異性型およびその混合物を含むことを意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての、全てのそれらの潜在的な異性型およびそれら混合物を含む。同様に、式Ｉは、全ての潜在的な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての全ての潜在的な互変異性型を含む。
【００１２】
各々の場合において、本発明に従った式Ｉの化合物は、遊離型、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または塩型、例えば、農学的に使用可能な塩型である。
【００１３】
Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する第三級アミンの酸化型または窒素の酸化型である。それらは、例えば、Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１による書籍「複素環式Ｎ−オキシド」に記載される。
【００１４】
式Ｉの化合物の好適な塩には、無機鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、もしくはリン酸、または有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸、もしくはフタル酸、またはスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、もしくはトルエンスルホン酸との塩等の、塩の付加後にもたらされる塩が含まれる。
【００１５】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1およびＹ2は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００１６】
【化３】
【００１７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００１８】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００１９】
【化４】
【００２０】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に対する結合であり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8、およびＲ20は、各々独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２２】
【化５】
【００２３】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２４】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨまたはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００２５】
【化６】
【００２６】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２７】
【化７】
【００２８】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２９】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、またはＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００３０】
【化８】
【００３１】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００３２】
【化９】
【００３３】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される、化合物である。
【００３４】
また、本発明は、式Ｉの化合物を提供し、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨまたはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００３５】
【化１０】
【００３６】
であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈであり、
Ｒ8は、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ9は、基（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）、または（ｍ）：
【００３７】
【化１１】
【００３８】
である。
【００３９】
次の一覧は、式Ｉの化合物を参照して、好ましい定義を含む、置換基Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27についての定義を提供する。これらの置換基のうちの任意の１つについて、下記に提供される定義のいずれかは、下記または本文書の他の箇所に提供される、他のあらゆる置換基のうちの任意の定義と組み合わされてもよい。本発明は、下記に提供される置換基の定義の、全ての潜在的な組み合わせを有する式の化合物を含む。概して、本文書において、任意の置換基の定義は、他のあらゆる置換基の定義と組み合わされてもよい。
【００４０】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ26）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。より好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。尚もより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。
【００４１】
Ｔは、ＣＲ18またはＮである。好ましくは、Ｔは、ＣＨまたはＮである。より好ましくは、Ｔは、ＣＨである。
Ｇは、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｇは、Ｓである。
Ｙ1は、ＣＲ19またはＮである。好ましくは、Ｙ1は、Ｎである。
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮである。好ましくは、Ｙ2は、ＣＨまたはＮである。より好ましくは、Ｙ2は、ＣＨである。
【００４２】
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ｑは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、またはＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚであり、ここでｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。
【００４３】
ｎは、１または２である。好ましくは、ｎは、２である。
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。好ましくは、ｐは、１である。
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換される。最も好ましくは、Ｒ1は、フェニル、または基（ｂ）：
【００４４】
【化１２】
【００４５】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される。
【００４６】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００４７】
【化１３】
【００４８】
から選択され、ここでＲ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される。
【００４９】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００５０】
【化１４】
【００５１】
である。
【００５２】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。最も好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素である。
【００５３】
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはメチルである。
【００５４】
最も好ましくは、Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素である。
【００５５】
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００５６】
【化１５】
【００５７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ27）2、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ニトロ、フェニルスルホニル、およびフェニルスルフィニルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００５８】
【化１６】
【００５９】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６０】
【化１７】
【００６１】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。最も好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６２】
【化１８】
【００６３】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される。
【００６４】
Ｒ26は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ26は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ26は、水素、フルオロ、またはメチルである。最も好ましくは、Ｒ26は、水素である。
【００６５】
各Ｒ27は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであり、フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。好ましくは、Ｒ27は、独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであり、ここでフェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。
【００６６】
化合物の１つの群において、Ｒ9は、基（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）、または（ｍ）：
【００６７】
【化１９】
【００６８】
である。
【００６９】
好ましくは、Ｒ22は、水素またはＣＦ3である。
好ましくはＲ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して水素またはメチルである。
化合物の１つの群において、Ｇは、Ｓであり、Ｙ1は、Ｎであり、Ｙ2は、ＣＨである。
化合物の１つの群において、ｐは、１であり、ｎは、２である。
化合物の１つの群において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈである。
化合物の１つの群において、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚであり、ここでｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。
化合物の１つの群において、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。
【００７０】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｆ）
【００７１】
【化２０】
【００７２】
である。
【００７３】
化合物の１つの群において、Ｒ9は、フェニルによって置換されたヒドロキシルであり、上記に定義される１個または２個のさらなる置換基によって任意に置換される。好ましくは、ヒドロキシは、オルト位にある。好ましくは、さらなる置換基のうちの１個は、ハロゲンであり、好ましくは、ヒドロキシに隣接したメタ位にある。
【００７４】
錯誤回避のために、ｎが１であり、ｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＡ：
【００７５】
【化２１】
【００７６】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００７７】
ｎが２でありｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＢ：
【００７８】
【化２２】
【００７９】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００８０】
ｎが１であり、ｐが２である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＣ：
【００８１】
【化２３】
【００８２】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００８３】
また、本発明は、上記に示される、式ＩＡ、式ＩＢ、および式ＩＣの化合物に関する。
【００８４】
また、本発明は、式ＩＤ：
【００８５】
【化２４】
【００８６】
の化合物に関し、式中、Ａ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ａ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００８７】
また、本発明は、式ＩＥ：
【００８８】
【化２５】
【００８９】
の化合物に関し、式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９０】
また、本発明は、式ＩＦ：
【００９１】
【化２６】
【００９２】
の化合物に関し、式中、Ｔは、ＣＨまたはＮであり、Ｒ8は、ＣＨ3またはＨであり、Ｒ1およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ｒ1およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９３】
また、本発明は、式ＩＧ：
【００９４】
【化２７】
【００９５】
の化合物に関し、式中、Ｔは、ＣＨまたはＮであり、Ｒ8は、ＣＨ3またはＨであり、Ｒ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ｒ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９６】
また、本発明は、Ｒ1がアルキル基等の保護基である、式Ｉの化合物を含む。したがって、本発明は、式Ｉ．ａ：
【００９７】
【化２８】
【００９８】
の化合物を含み、式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、例えば、Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルであり、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｘは、Ｒ1への結合を示す。Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９９】
これらの化合物は、式Ｉの化合物の合成において有用である。
【０１００】
また、本発明は、式ＩＩ：
【０１０１】
【化２９】
【０１０２】
の化合物を含み、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎは、式Ｉについて定義される通りである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎの好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。式ＩＩの化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として有用である。
【０１０３】
また、本発明は、ＶＩＩＩ：
【０１０４】
【化３０】
【０１０５】
の化合物を含み、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎは、式Ｉについて定義される通りである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎの好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。式ＶＩＩＩの化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として有用である。
【０１０６】
好ましい個々の化合物は、次の通りである：
（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．００１）、
３−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．００６）、
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．０１１）、
（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０１３）、
Ｎ−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０１６）、
Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸１−フェニル−エチルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０１８）
Ｎ−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２１）、
２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３）、
１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４）、
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．１３６）、
Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１）、
Ｎ−｛２−［１−（２，５−ジメチル−フェニルメタンスルホニル）−ピペリジン−４−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．２４６）
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸｛２−［１−（２−ｏ−トリル−アセチル）−ピペリジン−４−イル］チアゾール−４−イル｝−アミド（化合物番号Ｉ．ｇ．３８６）
３−フルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０１）、
３−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０２）、
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０３）、
２−メトキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０６）、
Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール
−４−イル）−２−（トルエン−４−スルホニルアミノ）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０８）、
２−メトキシ−６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０９）、
２−フルオロ−６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５１０）、
３−メトキシ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５１０）、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸メチル−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｈ．０１１）、および
Ｎ−メチル−Ｎ−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｈ．０１６）。
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛４−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）、および
Ｎ−（２−｛４−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物は、次の図式に示される通りに作製することができる。
【０１０８】
式Ｉ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｎ、ｐ、およびＹは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ9およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｘは、ヒドロキシ、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、もしくはブロモ、またはメトキシ、エトキシ等のアルコキシである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、図式１に示される。
【０１０９】
図式１
【０１１０】
【化３１】
【０１１１】
式ＩＩ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、アルコールＲ28−ＯＨ（ここでＲ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）でのクルチウス転位、ならびに次の塩酸等の鉱物酸、硫酸、またはトリフルオロ酢酸等の有機酸によるカルバメート切断によって得ることができる。これは、図式２に示される。
【０１１２】
図式２
【０１１３】
【化３２】
【０１１４】
式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、または水酸化リチウム等の塩基でのけん化によって得ることができる。これは、図式３に示される。
【０１１５】
図式３
【０１１６】
【化３３】
【０１１７】
式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｒ1およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｘは、ヒドロキシ、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、もしくはブロモ、またはメトキシ、エトキシ等のアルコキシである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、図式４に示される。
【０１１８】
図式４
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】
代替的に、式Ｉ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルである）の化合物は、式Ｉ．２（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、アルキルハロゲン化物Ｒ29−Ｈａｌ（ここでＲ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）での転換によって得ることができる。これは、図式５に示される。
【０１２１】
図式５
【０１２２】
【化３５】
【０１２３】
式Ｉ．２（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、グリニャール試薬Ｒ9−Ｍｇ−Ｈａｌ（ここでＲ9は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである）またはボロン酸Ｒ9−Ｂ（ＯＨ）2（ここでＲ9は、式Ｉについて定義される通りである）、およびビス（１，５−シクロオクタジエン）水酸化ロジウム（Ｉ）等の触媒でのクルチウス転位によって得ることができる。これは、図式６に示される。
【０１２４】
図式６
【０１２５】
【化３６】
【０１２６】
代替的に、式Ｉ．３（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルである）の化合物は、式Ｉ.４（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、アルキルハロゲン化物Ｒ29−Ｈａｌ（ここでＲ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）での転換によって得ることができる。これは、図式７に示される。
【０１２７】
図式７
【０１２８】
【化３７】
【０１２９】
式Ｉ．４（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、アルコールＲ9−ＯＨ（ここでＲ9は、式Ｉについて定義される式Ｉについて定義される通りである）でのクルチウス転位によって得ることができる。これは、図式８に示される。
【０１３０】
図式８
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】
代替的に、式Ｉ．５（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルである）の化合物は、式Ｉ.６（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、アルキルハロゲン化物Ｒ29−Ｈａｌ（式中、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）での転換によって得ることができる。これは、図式９に示される。
【０１３３】
図式９
【０１３４】
【化３９】
【０１３５】
式Ｉ．６（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、アミンＲ9−ＮＨ2（式中、Ｒ9は、式Ｉについて定義される通りである）でのクルチウス転位によって得ることができる。これは、図式１０に示される。
【０１３６】
図式１０
【０１３７】
【化４０】
【０１３８】
代替的に、式Ｉ．７（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、水素およびパラジウム炭、白金、またはラネーニッケル等の触媒での還元によって得ることができる。これは、図式１１に示される。
【０１３９】
図式１１
【０１４０】
【化４１】
【０１４１】
式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＸ（式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである）の化合物の、式Ｘ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ30は、Ｂ（ＯＨ）2である）の化合物ならびにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の遷移金属およびリガンドとのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１２に示される。
【０１４２】
図式１２
【０１４３】
【化４２】
【０１４４】
代替的に、式Ｖ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水素およびパラジウム炭、白金、またはラネーニッケル等の触媒での還元によって得ることができる。これは、図式１３に示される。
【０１４５】
図式１３
【０１４６】
【化４３】
【０１４７】
式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩＩ（式中、Ｇ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである）の化合物の、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ30は、Ｂ（ＯＨ）2である）の化合物およびビス−（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）等の遷移金属とのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１４に示される。
【０１４８】
図式１４
【０１４９】
【化４４】
【０１５０】
代替的に、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＸＶ（式中、Ｒ8、Ｒ9、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物ならびにキサントホスまたはジメチルエチレンジアミン等のリガンドおよびＰｄ（ＯＡｃ）2またはヨウ化銅等の触媒とのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１５に示される。
【０１５１】
図式１５
【０１５２】
【化４５】
【０１５３】
式ＸＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＶＩ（式中、Ｇ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ30は、Ｂ（ＯＨ）2である）の化合物およびビス−（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）等の遷移金属とのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１６に示される。
【０１５４】
図式１６
【０１５５】
【化４６】
【０１５６】
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための、非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今日見出されている。
【０１５７】
式Ｉの化合物は、農業セクターおよび有用な関連分野において、例えば、植物害虫を制御するための活性成分として、または腐敗性微生物もしくは人間に潜在的に有害な生物の制御のために非生物材料に対して、使用することができる。新規化合物は、低い適用率で優れた活性を示し、植物の耐容性が良好であり、かつ環境保護上安全であるということによって識別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的、および浸透特性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用することができる。式Ｉの化合物を使用して、有用植物の異なる作物の植物上または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる害虫を阻害または破壊し、同時に、後に成長する植物のそれらの部分も、例えば、植物病原性微生物から保護することができる。
【０１５８】
また、式Ｉの化合物を、真菌感染ならびに土壌中で生じる植物病原性真菌からの保護のために、植物繁殖材料、例えば、果実等の種子、塊茎もしくは穀物、または植物挿し穂（例えば、イネ）の処置のための被覆剤として使用することも可能である。繁殖材料は、植栽前に、式Ｉの化合物を含む組成物で処置されてもよい：例えば、種子は、播種される前に被覆されてもよい。また、本発明に従った活性成分は、種子を液体製剤中に含浸することによって、またはそれらを固体製剤でコーティングすることによって、穀物に適用することもできる（コーティング）。また、組成物は、繁殖材料が植栽されている時に、植栽部位、例えば、播種中に、蒔き溝に適用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処置するかかる方法、およびそのように処置される植物繁殖材料にも関する。
【０１５９】
さらに、本発明に従った化合物は、関連領域において、例えば、木材および木材関連技術製品を含む技術材料の保護において、食品貯蔵において、衛生管理において、真菌を制御するためにも使用することができる。
【０１６０】
加えて、本発明を使用して、非生物材料、例えば、材木、壁板、および塗装を真菌の攻撃から保護することも可能である。
【０１６１】
式Ｉの化合物は、例えば、次の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全真菌（例えば、アルテルナリア種）、担子菌類（例えば、コルチキウム種、カラトバシジウム種、ワイテア種、タナテホルス種、リゾクトニア種、ヘミレイア種、プッキニア種、ファコプソラ種、ウスチラゴ種、チレチア種）、子嚢菌類（例えば、ウェンツリア種、ブルメリア種、エリシフェ種、ポドスファエラ種、ウンキヌラ種、モニリニア種、スクレロチニア種、コレトトリクム種、グロメレラ種、フサリウム種、ギベレラ種、モノグラフェレ種、ファエオスファエリア種、マイコスファエレラ種、ケルコスポラ種、ピレノホラ種、リンコスポリウム種、マグナポルテ種、ガエウマンノマイケス種、オクリマクラ種、ラムラリア種、ボトリオチニア種）、および卵菌類（例えば、フィトフトラ種、フィチウム種、プラスモパラ種、ペロノスポラ種、シュードペロノスポラ種 ブレミア種）。べと病（例えば、ブドウべと病菌）および疫病（例えば、ジャガイモ疫病菌）に対して、卓越した活性が観察される。さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性グラム陰性菌およびグラム陽性菌（例えば、キサントモナス種、シュードモナス種、エルウィニアアミロウォラ、ラルストニア種）ならびにウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス）に対して有効である。
【０１６２】
本発明の範囲内で、保護対象の標的作物および／または有用植物は、典型的に次の植物の種を含む：穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）、ビート（テンサイおよび飼料用ビート）、ナシ状果、核果、および軟果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、桜桃、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）、マメ科植物（マメ、レンズ豆、エンドウマメ、ダイズ）、油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、塊根植物）、ウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、線維植物（綿花、亜麻、麻、ジュート）、柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボカドシナモン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ、および天然ゴム等の植物、ならびに芝生および観葉植物。
【０１６３】
本発明に従った有用植物および／または標的作物には、従来の種、ならびに例えば、虫害耐性（例えば、Ｂｔ．およびＶＩＰ変種）ならびに病害耐性、除草剤耐性（例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）商標名の下に市販されるグリホサート耐性およびグルホシナート耐性トウモロコシ変種）、および線虫耐性変種等の、遺伝子強化または組換え変種が含まれる。例として、好適な遺伝子強化または組換え変種には、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿花およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿花変種が含まれる。
【０１６４】
「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の育種または遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤もしくは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、およびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−プロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤、またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）阻害剤）に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。従来の育種方法（突然変異）によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性を獲得した作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（キャノーラ）がある。遺伝子組換え法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）、およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名の下に市販される、グリホセートおよびグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【０１６５】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、毒素生産細菌に由来するものとして知られる毒素、特にバチルス属の毒素等の、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。
【０１６６】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号を参照されたい）等の、選択的活性を有する抗病原性物質を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成できる遺伝子導入植物の例は、例えば、欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許第Ａ−０ ３５３ １９１号から既知である。かかる遺伝子導入植物を生産する方法は、概して当業者に周知であり、例えば、上述の刊行物に記載される。
【０１６７】
本明細書に使用される、植物の「所在」という用語は、植物が生育している場所、植物の植物繁殖材料が播種される場所、または植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される予定の場所を包含することが意図される。かかる所在の一例は、作物植物が生育している土地である。
【０１６８】
「植物繁殖材料」という用語は、子孫を繁殖させるために使用され得る種子、および挿し穂または塊茎、例えば、ジャガイモ等の植物材料等の、植物の生成的部分を意味するものとして理解されたい。例えば、種子（狭義では）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を指してもよい。また、発芽後または土壌から出芽後に移植されるべき発芽した植物および幼若植物を指してもよい。これらの幼若植物は、浸漬による全体または部分処理によって、移植前に保護されてもよい。好ましくは「植物繁殖材料」は、種子を意味するものとして理解されたい。
【０１６９】
式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは、製剤の技術分野で従来通り用いられるアジュバントと共に使用されてもよい。この目的のために、それらは、既知の様態で従来通り、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁液、希釈エマルション、湿潤化可能な粉末、溶解性粉末、粉剤、顆粒、また例えば、ポリマー物質中へのカプセル化剤に製剤化されてもよい。組成物のタイプについてもそうであるが、噴霧、散布、散粉、散乱、コーティング、または注入等の適法方法は、意図される目的および優勢な環境に従って選択される。また、組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、もしくは粘着剤、ならびに肥料、微量栄養素ドナー、または特別な効果を得るための他の製剤等のアジュバントをもさらに含有する。
【０１７０】
例えば、農業用使用に好適な担体およびアジュバントは、固体または液体であり得、製剤技術に有用な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載される。
【０１７１】
式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で使用され、同時にまたはさらなる組成物と共に連続して、作物領域または処理対象の植物に適用することができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素ドナーまたは植物の生育に影響を及ぼす他の調製物であり得る。また、それらは、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺貝剤、またはこれらの調製物の複数の混合物でもあり得、所望の場合、製剤の技術分野で習慣的に用いられる、さらなる担体、界面活性剤、または適用促進アジュバントと共にされる。
【０１７２】
式Ｉの化合物は、植物病原性微生物を制御または植物病原性微生物から保護するために、活性成分として、遊離型または農薬用に使用可能な塩型の、式Ｉの少なくとも１つの化合物または上記で定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物、ならびに上述のアジュバントのうちの少なくも１つを含む、殺真菌組成物の形態で使用されてもよい。
【０１７３】
本発明は、少なくとも１つの化合物式Ｉ、農業用に許容される担体、および任意にアジュバントを含む殺真菌組成物を提供する。農業用に許容される担体は、例えば、農業用使用に好適な担体である。農業用担体は、当該技術分野で周知である。好ましくは、該殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えて、追加的な殺真菌活性成分を含み得る。
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単一の活性成分であってもよく、またはそれは、適切な場合、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調節剤等の１個以上の追加的活性成分と混和されてもよい。場合によっては、追加的活性成分は、予想外の共力活性をもたらし得る。好適な追加的活性成分の例としては、次のものが含まれる：アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（１９３７４０−７６−０）、クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、イマザリル（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（１４８−７９−８）、キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（１８９７−４５−６）、フルアジナム（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラル（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、エタボキサム（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸銅アンモニウム（ＣＡＳ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ１１２０−４４−１）、フォルペット（１３３−０７−３）、キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、キャプタン（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、グルホシネートおよびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ−異性体））、グリホセート（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（二アンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（一アンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（リメシウム））、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールｅ−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４'−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。
【０１７５】
本発明の別の態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による寄生を制御または防止するために、式Ｉの化合物のもしくは上記に定義される好ましい個々の化合物、式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む組成物、または式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む殺真菌混合物を、上述の他の殺真菌剤と混和して使用することに関する。
【０１７６】
本発明のさらなる態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物の、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する方法に関連し、その方法は、式Ｉの化合物のまたは上記に定義される好ましい個々の化合物を、活性成分として、植物へ、植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または非生物材料の任意の部分へ適用することを含む。
【０１７７】
制御または予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を、改善が実証されるようなレベルにまで低減することを意味する。
【０１７８】
式Ｉの化合物、または該化合物の少なくとも１つを含有する農薬組成物の適用を含む、作物植物の、植物病原性微生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体による寄生のリスクに依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の所在を液体製剤で浸すことによって、または化合物を固体形態、例えば、顆粒型で土壌に適用することによって（土壌適用）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（浸透性作用）。水稲の作物において、かかる顆粒は、浸水した水田に適用することができる。また、式Ｉの化合物は、殺真菌剤の液体製剤を用いて、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかにより、種子または塊茎を含浸することによって、種子（コーティング）に適用されてもよい。
【０１７９】
製剤、例えば、式Ｉの化合物、および、所望の場合、式Ｉの化合物をカプセル化するための固体または液体アジュバントまたはモノマーを含有する組成物は、典型的に、化合物を、拡張剤、例えば、溶媒、固体担体、および任意に、表面活性化合物（界面活性剤）で緊密に混合するおよび／または粉砕することによって、既知の様態で調製されてもよい。
【０１８０】
農薬製剤物および／または組成物は、通常、０．１から９９重量％、好ましくは０．１から９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量％の固体または液体アジュバント、および０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。
【０１８１】
有利な適用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇから１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇから６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。
【０１８２】
商品を濃縮物として製剤化することが好ましい一方で、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【０１８３】
次の非限定的実施例は、上述の本発明をより詳細に例証する。
【実施例】
【０１８４】
実施例１：この実施例は、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．０１１）の調製を例証する。
【０１８５】
ａ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（９．１ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４５ｍＬ、２１６ｍｍｏｌ）、続いてＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（１５．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を添加する。室温で１５分間撹拌した後、２−ピペリジン−４−イル−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（１０ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３００ｍＬ）中に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ溶液（３００ｍＬ）、およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させる。粗混合物を、シリカゲル（ジクロロメタン／メタノール１０：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１３．６ｇ、８８％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４０（ｔ、３Ｈ）、１．７０−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．７９−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．２２−３．４３（ｍ、１Ｈ）、４．０３−４．１２（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、３Ｈ）、４．５４−４．６９（ｍ、１Ｈ）、４．９３−５．０８（２ｄ、２Ｈ（ジアステレオマー性））、６．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋１）。
【０１８６】
ｂ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸の調製
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２．６７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、４．６５ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加する。室温で３時間撹拌した後、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化し、溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出する。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（２．３３ｇ、９４％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−アセトン）：δ＝１．６９−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８７−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．８９−２．９９（ｍ、１Ｈ）、３．３８−３．４８（ｍ、２Ｈ）、４．１４−４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．６９（ｍ、１Ｈ）、５．２０−５．３６（２ｄ、２Ｈ（ジアステレオマー性））、６．４１、（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０３（Ｍ＋１）。
【０１８７】
ｃ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
ｔｅｒｔ−ブタノール（９０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（９．９５ｇ、２４．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（８．２ｍＬ、５６．９ｍｍｏｌ）を添加する。室温で３０分間撹拌した後、ジフェニルホスホリルアジド（１０．９ｍＬ、４９．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６分割し、各部分をマイクロ波（１００℃、１５分間）下で照射した。室温まで冷却した後、全ての部分を組み合わせ、水（３ｍＬ）を反応混合物に添加し、３０分間撹拌する。次いでアセトニトリル（４０ｍＬ）を添加し、続いて塩基性アンバーリストＡ２１を添加する。室温で一晩撹拌した後、樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣を、シリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン７：３）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．６ｇ、８２％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５３（ｓ、９Ｈ）、１．６８−１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．８５−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１０−３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．２３−３．３４（ｍ、１Ｈ）、３．９７−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．５８（ｍ、１Ｈ）、４．９３−５．０５（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｂｒ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７４（Ｍ＋１）。
【０１８８】
ｄ）１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノンの調製
２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．６ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温のジオキサン（５０ｍＬ、２０３ｍｍｏｌ））中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を添加する。室温で２日間撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させる。得られた黄色がかった発泡体をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン塩酸塩を得、それを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）中に懸濁させる。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出する。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（５．６３ｇ、７４％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６５−１．８０（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．８１−２．９１（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．２１−３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０８（ｍ、３Ｈ）、４．５０−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．９３−５．０４（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、５．８４（ｓ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７４（Ｍ＋１）。
【０１８９】
ｅ）１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０１１）の調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン（３ｍＬ）中の１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボニルクロリド（７４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．０１１、８２ｍｇ、４８％）を得る。融点＝１７９．２−１８１．３℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６０−１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．８１−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．３２−２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．７７−２．９４（ｍ、３Ｈ）、３．０５−３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．１９−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｔ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．９０−５．０６（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３２（Ｍ＋１）。
【０１９０】
実施例２：この実施例は、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３）の調製を例証する。
【０１９１】
ａ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３）の調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．０５３ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）、およびその後クロロギ酸フェニル（０．０３３ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン７：３）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３、７１ｍｇ、６７％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５７−１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．７５−２．８１（ｍ、１Ｈ）、３．０５−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．９５−３．９９（ｍ、１Ｈ）、４．４４−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．８３−４．９８（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０５−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．２９−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋１）。
【０１９２】
実施例３：この実施例は、１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４）の調製を例証する。
【０１９３】
ａ）１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４）の調製
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ（１ｍＬ）中のイソシアン酸フェニル（３０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴加する。室温で一晩撹拌した後、メタノール（１ｍＬ）を反応混合物に添加する。室温で１５分間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をジエチルエーテル（５ｍＬ）で粉砕して、沈殿を誘導した。得られた固体を濾過し、真空下で乾燥させて、ベージュ色の固体として、１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４、１０５ｍｇ、７９％）を得る。融点＝１９２．６℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）：ｄ＝１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２２（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．２６−７．４５（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋１）。
【０１９４】
実施例４：この実施例は、Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２５）の調製を例証する。
【０１９５】
ａ）Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２５）の調製
ジメチルアセトアミド（０．８ｍＬ）中の１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（１００ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（８．６μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）、続いてベンゼンスルホニルクロリド（８．８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加する。６０℃で１５分間撹拌した後、反応混合物を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２５）を得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１４（Ｍ＋１）。
【０１９６】
実施例５：この実施例は、Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１）の調製を例証する。
【０１９７】
ａ）２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製
ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の２，５−ジメチルフェニル酢酸（５．４５ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（８５．４ｍＬ、４１１．３２ｍｍｏｌ）、続いてＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（１２．８ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。室温で１５分間撹拌した後、２−ピペリジン−４−イル−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（６．５９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（５００ｍＬ）中に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で再抽出する。組み合わせた有機層を０．５Ｍ ＨＣｌ溶液（４００ｍＬ）およびブライン（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０．４６ｇ、９８％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４１（ｔ、３Ｈ）、１．５２−１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７３−２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．２９−３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、３．８−３．９５（ｍ、１Ｈ）、４．３８−４．４２（ｑ、２Ｈ）、４．７３−４．８８（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、６．９８−７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８７（Ｍ＋１）。
【０１９８】
ｂ）２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸の調製
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０．４６ｇ、２７．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、２０．３ｍＬ）の水溶液を室温で添加する。室温で３時間撹拌した後、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌ（２Ｍ）の水溶液で酸性化し、酢酸エチル（３０ｍＬ）を反応混合物に添加し、層を分離する。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（５．９ｇ、６０．８％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．７７−２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．１８−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｄ、２Ｈ）、３．９８−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．４５−４．５３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｂｒ、１Ｈ）、１２．９５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５９（Ｍ＋１）。
【０１９９】
ｃ）（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
ｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（５．６５ｇ、１５．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（５．２ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ）を添加する。室温で３０分間撹拌した後、ジフェニルホスホリルアジド（６．９ｍＬ、３１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４分割し、各部分をマイクロ波（１００℃、１５分間）下で照射する。室温まで冷却した後、全ての部分を組み合わせ、水（１ｍＬ）を反応混合物に添加し、３０分間撹拌する。次いでアセトニトリル（５０ｍＬ）を添加し、続いて塩基性アンバーリストＡ２１を添加する。室温で一晩撹拌した後、樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン７：３）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．９３ｇ、７３％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５３（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．８０−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．０６−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、３．８０−３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．６８−４．７４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３０（Ｍ＋１）。
【０２００】
ｄ）１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノンの調製
（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．６５ｇ、１３．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（３５ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を室温で添加する。室温で３日間撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させる。得られた固体をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノン塩酸塩を得、それを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）中に懸濁させる。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出する。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノン（３．２７ｇ、７５％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５３−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．１３（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７８−２．８８（ｍ、１Ｈ）、３．０６−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、３．８０−３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、１Ｈ）、４．６８−４．７４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋１）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋１）。
【０２０１】
ｅ）Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１）の調製
アセトニトリル（２ｍＬ）中の、（ｒａｃ．）−２−フェニルプロピオン酸（４６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（３２２ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を室温で添加する。室温で３０分間撹拌した後、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１、１９ｍｇ、１３．４％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４６−１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．５２（ｄ、３Ｈ）、１．６８−１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．８３（ｍ、１Ｈ）、２．０１−１．９７（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．７３−２．６７（ｍ、１Ｈ）、３．１８−２．９２（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、３．６８−３．６３（ｑ、１Ｈ）、３．７８−３．７１（ｍ、１Ｈ）、４．６５−４．６２（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．８２（ｍ、２Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．１５（ｍ、５Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４６２（Ｍ＋１）。
【０２０２】
下記の表１は、本発明に従った式Ｉの個々の化合物の例を例証する。
表１：本発明に従った式Ｉの個々の化合物
【０２０３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【０２０４】
ａ）式（Ｉ．ａ）：
【０２０５】
【化４７】
【０２０６】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２０７】
ｂ）式（Ｉ．ｂ）：
【０２０８】
【化４８】
【０２０９】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１０】
ｃ）式（Ｉ．ｃ）：の５１４の化合物
【０２１１】
【化４９】
【０２１２】
（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１３】
ｄ）式（Ｉ．ｄ）：
【０２１４】
【化５０】
【０２１５】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１６】
ｅ）式（Ｉ．ｅ）：の５１４の化合物
【０２１７】
【化５１】
【０２１８】
（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１９】
ｆ）式（Ｉ．ｆ）：
【０２２０】
【化５２】
【０２２１】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２２２】
ｇ）式（Ｉ．ｇ）：
【０２２３】
【化５３】
【０２２４】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２２５】
ｈ）式（Ｉ．ｈ）：
【０２２６】
【化５４】
【０２２７】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２２８】
ｉ）式（Ｉ．ｉ）：
【０２２９】
【化５５】
【０２３０】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３１】
ｊ）式（Ｉ．ｊ）：
【０２３２】
【化５６】
【０２３３】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３４】
ｋ）式（Ｉ．ｋ）：
【０２３５】
【化５７】
【０２３６】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３７】
ｍ）式（Ｉ．ｍ）：
【０２３８】
【化５８】
【０２３９】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４０】
ｎ）式（Ｉ．ｎ）：
【０２４１】
【化５９】
【０２４２】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４３】
ｏ）式（Ｉ．ｏ）：
【０２４４】
【化６０】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４５】
ｐ）式（Ｉ．ｐ）：
【０２４６】
【化６１】
【０２４７】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４８】
ｑ）式（Ｉ．ｑ）：
【０２４９】
【化６２】
【０２５０】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５１】
ｒ）式（Ｉ．ｒ）：
【０２５２】
【化６３】
【０２５３】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５４】
ｓ）式（Ｉ．ｓ）：
【０２５５】
【化６４】
【０２５６】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５７】
ｔ）式（Ｉ．ｔ）：
【０２５８】
【化６５】
【０２５９】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６０】
ｕ）式（Ｉ．ｕ）：
【０２６１】
【化６６】
【０２６２】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６３】
ｖ）式（Ｉ．ｖ）：
【０２６４】
【化６７】
【０２６５】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６６】
ｗ）式（Ｉ．ｗ）：
【０２６７】
【化６８】
【０２６８】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６９】
ｘ）式（Ｉ．ｘ）：
【０２７０】
【化６９】
【０２７１】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７２】
ｙ）式（Ｉ．ｙ）：
【０２７３】
【化７０】
【０２７４】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７５】
この記載全体を通じて、温度は、摂氏度で提供され、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、器具および方法の説明は次の通りである：（Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ ＨＰＬＣ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、粒径３μｍ、１１０Ａｎｇｓｔｒoｍ、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／Ｈｒ）４００））。
【０２７６】
表２は、表１の化合物についての選択された融点データおよび選択されたＬＣ／ＭＳデータを示す。
【０２７７】
表２：表１の化合物についての融点およびＬＣ／ＭＳデータ
【０２７８】
【表５４】
【０２７９】
本発明に従った化合物は、上述の反応図式に従って調製することができ、式中、特に指示しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）について上記に定義される通りである。
【０２８０】
生物学的実施例
ジャガイモ疫病菌／トマト／葉ディスク予防的（トマト疫病）
トマト葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌した葉ディスクを、気候キャビネット内で、１６℃および７５％相対湿度で、２４時間の暗所、続いて１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の５〜７日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０２８１】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１３、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０１８、Ｉ．ｇ．０２１、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．１３６、Ｉ．ｇ．３８６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０３、Ｉ．ｇ．５０６、Ｉ．ｇ．５０８、Ｉ．ｇ．５０９、Ｉ．ｇ．５１０、Ｉ．ｇ．５１１、Ｉ．ｈ．０１１、Ｉ．ｎ．０１１、およびＩ．ｎ．０２１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８２】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／予防的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の２日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の５〜７日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．１３６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、およびＩ．ｇ．５１１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８３】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／長期持続的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の９〜１１日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０２８４】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．５０１、およびＩ．ｇ．５０２は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８５】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／治癒的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の３〜４日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０２８６】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．０１１、およびＩ．ｇ．０２３は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８７】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／葉ディスク予防的（ブドウべと病菌）
ブドウつるの葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌葉ディスクを、気候キャビネット内で、１９℃および８０％相対湿度で、１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の６〜８日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０２８８】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１３、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０１８、Ｉ．ｇ．０２１、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．２４６、Ｉ．ｇ．３８６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０３、Ｉ．ｇ．５０６、Ｉ．ｇ．５０８、Ｉ．ｇ．５０９、Ｉ．ｇ．５１０、Ｉ．ｎ．０１１、およびＩ．ｎ．０２１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８９】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／予防的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の１日後、試験植物植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の６〜８日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０２３、およびＩ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、およびＩ．ｇ．５０３は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９０】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／長期持続的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の１１〜１３日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０２３、およびＩ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．５０１、およびＩ．ｇ．５０２は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９１】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／治癒的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルの下部の葉表面に、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌したブドウ植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の４〜６日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０２９２】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、およびＩ．ｇ．０２３は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９３】
ハクサイピシウム腐敗病／液体培養（苗立枯れ）
新たに増殖させた真菌の液体培養の菌糸断片および卵胞子を栄養ブイヨン中に直接混合する（ＰＤＢジャガイモブドウ糖ブイヨン培地）。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）中に配置した後、真菌菌糸／胞子混合物を含有する栄養ブイヨンを添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用の２〜３日後、増殖の阻害を測光法で決定する。
【０２９４】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、Ｉ．ｇ．５０３、およびＩ．ｇ．５１１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９５】
ハクサイピシウム腐敗病／綿花／土壌潅注（苗立枯れ）
プラスチック容器（容量６５０ｍＬ）中で、５０％バーミキュライト＋滅菌５０％Ｃｕｇｙ土）＋１０％ｖ／ｖ水の混合物を用いて、試験を行う。１０個の種子（綿花、栽培品種 シュアグロー７４７）を、１容器当たり５つの種子の２列で播種する（活性の評価について３つの複製、植物毒素の評価について３つの複製）。播種後すぐに、水中に希釈した１０ｍＬの化合物を種子上に注ぐことによって適用を行う。その後すぐに、種子を同一の土壌の薄い層で覆い、植菌を開始する。ハクサイピシウム腐敗病を、ルー瓶中のニンジンのスライス上で１４日間栽培する。植菌について、ルー瓶の含有物を混合し、さらなる濾過を行わずにプラスチック容器上に均一に分注する（１容器当たり７０ｍＬ懸濁液）。インキュベーション条件：グリーンハウス内で２０℃、１２時間／１２時間の日／夜期間。適切なレベルの病害損傷が無処置の検査植物中に現れるとき（適用の１３〜１６日後）、化合物の活性を、無処置の検査植物と比較した病害制御百分率として査定する。
【０２９６】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、およびＩ．ｇ．５１１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する、例えば、活性成分としての、複素環に関する。また、本発明は、これらの複素環の調製、これらの複素環の調製において中間体として使用される複素環式誘導体、これらの中間体の調製、これらの複素環のうちの少なくも１つを含む農薬組成物、これらの組成物の調製、ならびに植物、収穫食用作物、種子、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌による寄生を制御または予防するための、農業または園芸におけるそれらの複素環または組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
殺真菌剤として使用するためのある種の複素環は、国際公開第２００７／０１４２９０号、国際公開第２００８／０１３６２２号、国際公開第２００８／０１３９２５号、国際公開第２００８／０９１５８０号、国際公開第２００８／０９１５９４号、および国際公開第２００９／０５５５１４号に記載される。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、式Ｉ：
【０００４】
【化１】
【０００５】
の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供し、
式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１２Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ１６Ｒ１７）−ＳＯ２−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ２６）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ１に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ１８またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ１およびＹ２は、独立して、ＣＲ１９またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ２１）−ｚ、または−ＳＯ２−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ９に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ１は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＲ２６は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ８、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ２０、およびＲ２１は、各々独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ９は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ２７）２、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、ニトロ、フェニルスルホニル、およびフェニルスルフィニルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換され、
各Ｒ２７は、独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであり、ここでフェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
置換基が任意に置換されているものとして示される場合、これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持しても、しなくてもよいことを意味する。通常は、３個以下のかかる任意の置換基が同時に存在する。
【０００９】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素、または臭素を指す。
「アミノ」という用語は、−ＮＨ２を指す。
アルキル置換基は、直鎖または分岐鎖であってもよい。単独のまたは別の置換基の一部としてのアルキルは、言及された炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびそれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−アミル、またはピバロイルである。
【００１０】
ハロアルキル基は、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ２、ＣＨ３ＣＦ２、ＣＦ３ＣＦ２、またはＣＣｌ３ＣＣｌ２を表してもよい。
【００１１】
式Ｉの化合物における１個以上の潜在的な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学的な異性型、すなわち鏡像異性型またはジアステレオマー型で生じ得ることを意味する。潜在的な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性、すなわちシス−トランスまたは（Ｅ）−（Ｚ）異性が生じ得る。また、単結合周囲の束縛回転の結果として、アトロプ異性も生じ得る。式Ｉは、全てのそれらの潜在的な異性型およびその混合物を含むことを意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての、全てのそれらの潜在的な異性型およびそれら混合物を含む。同様に、式Ｉは、全ての潜在的な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての全ての潜在的な互変異性型を含む。
【００１２】
各々の場合において、本発明に従った式Ｉの化合物は、遊離型、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または塩型、例えば、農学的に使用可能な塩型である。
【００１３】
Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する第三級アミンの酸化型または窒素の酸化型である。それらは、例えば、Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１による書籍「複素環式Ｎ−オキシド」に記載される。
【００１４】
式Ｉの化合物の好適な塩には、無機鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、もしくはリン酸、または有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸、もしくはフタル酸、またはスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、もしくはトルエンスルホン酸との塩等の、塩の付加後にもたらされる塩が含まれる。
【００１５】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1およびＹ2は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００１６】
【化３】
【００１７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００１８】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００１９】
【化４】
【００２０】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に対する結合であり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8、およびＲ20は、各々独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２２】
【化５】
【００２３】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２４】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨまたはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００２５】
【化６】
【００２６】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２７】
【化７】
【００２８】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２９】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、またはＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００３０】
【化８】
【００３１】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００３２】
【化９】
【００３３】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される、化合物である。
【００３４】
また、本発明は、式Ｉの化合物を提供し、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨまたはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００３５】
【化１０】
【００３６】
であり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈであり、
Ｒ8は、Ｈまたはメチルであり、
Ｒ9は、基（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）、または（ｍ）：
【００３７】
【化１１】
【００３８】
である。
【００３９】
次の一覧は、式Ｉの化合物を参照して、好ましい定義を含む、置換基Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26およびＲ27についての定義を提供する。これらの置換基のうちの任意の１つについて、下記に提供される定義のいずれかは、下記または本文書の他の箇所に提供される、他のあらゆる置換基のうちの任意の定義と組み合わされてもよい。本発明は、下記に提供される置換基の定義の、全ての潜在的な組み合わせを有する式の化合物を含む。概して、本文書において、任意の置換基の定義は、他のあらゆる置換基の定義と組み合わされてもよい。
【００４０】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ26）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。より好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。尚もより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。
【００４１】
Ｔは、ＣＲ18またはＮである。好ましくは、Ｔは、ＣＨまたはＮである。より好ましくは、Ｔは、ＣＨである。
Ｇは、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｇは、Ｓである。
Ｙ1は、ＣＲ19またはＮである。好ましくは、Ｙ1は、Ｎである。
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮである。好ましくは、Ｙ2は、ＣＨまたはＮである。より好ましくは、Ｙ2は、ＣＨである。
【００４２】
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ｑは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、またはＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚであり、ここでｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。
【００４３】
ｎは、１または２である。好ましくは、ｎは、２である。
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。好ましくは、ｐは、１である。
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換される。最も好ましくは、Ｒ1は、フェニル、または基（ｂ）：
【００４４】
【化１２】
【００４５】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される。
【００４６】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００４７】
【化１３】
【００４８】
から選択され、ここでＲ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される。
【００４９】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００５０】
【化１４】
【００５１】
である。
【００５２】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。最も好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルである。さらにより好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素である。
【００５３】
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはメチルである。
【００５４】
最も好ましくは、Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素である。
【００５５】
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００５６】
【化１５】
【００５７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ27）2、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ニトロ、フェニルスルホニル、およびフェニルスルフィニルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００５８】
【化１６】
【００５９】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６０】
【化１７】
【００６１】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。最も好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６２】
【化１８】
【００６３】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される。
【００６４】
Ｒ26は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ26は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ26は、水素、フルオロ、またはメチルである。最も好ましくは、Ｒ26は、水素である。
【００６５】
各Ｒ27は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであり、フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。好ましくは、Ｒ27は、独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであり、ここでフェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。
【００６６】
化合物の１つの群において、Ｒ9は、基（ｉ）、（ｊ）、（ｋ）、（ｌ）、または（ｍ）：
【００６７】
【化１９】
【００６８】
である。
【００６９】
好ましくは、Ｒ22は、水素またはＣＦ3である。
好ましくはＲ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して水素またはメチルである。
化合物の１つの群において、Ｇは、Ｓであり、Ｙ1は、Ｎであり、Ｙ2は、ＣＨである。
化合物の１つの群において、ｐは、１であり、ｎは、２である。
化合物の１つの群において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈである。
化合物の１つの群において、Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚであり、ここでｚは、Ｒ9に結合される結合を示す。
化合物の１つの群において、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。
【００７０】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｆ）
【００７１】
【化２０】
【００７２】
である。
【００７３】
化合物の１つの群において、Ｒ9は、フェニルによって置換されたヒドロキシルであり、上記に定義される１個または２個のさらなる置換基によって任意に置換される。好ましくは、ヒドロキシは、オルト位にある。好ましくは、さらなる置換基のうちの１個は、ハロゲンであり、好ましくは、ヒドロキシに隣接したメタ位にある。
【００７４】
錯誤回避のために、ｎが１であり、ｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＡ：
【００７５】
【化２１】
【００７６】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００７７】
ｎが２でありｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＢ：
【００７８】
【化２２】
【００７９】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００８０】
ｎが１であり、ｐが２である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＣ：
【００８１】
【化２３】
【００８２】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００８３】
また、本発明は、上記に示される、式ＩＡ、式ＩＢ、および式ＩＣの化合物に関する。
【００８４】
また、本発明は、式ＩＤ：
【００８５】
【化２４】
【００８６】
の化合物に関し、式中、Ａ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ａ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００８７】
また、本発明は、式ＩＥ：
【００８８】
【化２５】
【００８９】
の化合物に関し、式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９０】
また、本発明は、式ＩＦ：
【００９１】
【化２６】
【００９２】
の化合物に関し、式中、Ｔは、ＣＨまたはＮであり、Ｒ8は、ＣＨ3またはＨであり、Ｒ1およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ｒ1およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９３】
また、本発明は、式ＩＧ：
【００９４】
【化２７】
【００９５】
の化合物に関し、式中、Ｔは、ＣＨまたはＮであり、Ｒ8は、ＣＨ3またはＨであり、Ｒ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。Ｒ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９６】
また、本発明は、Ｒ1がアルキル基等の保護基である、式Ｉの化合物を含む。したがって、本発明は、式Ｉ．ａ：
【００９７】
【化２８】
【００９８】
の化合物を含み、式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、例えば、Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルであり、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ｘは、Ｒ1への結合を示す。Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。
【００９９】
これらの化合物は、式Ｉの化合物の合成において有用である。
【０１００】
また、本発明は、式ＩＩ：
【０１０１】
【化２９】
【０１０２】
の化合物を含み、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎは、式Ｉについて定義される通りである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎの好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。式ＩＩの化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として有用である。
【０１０３】
また、本発明は、ＶＩＩＩ：
【０１０４】
【化３０】
【０１０５】
の化合物を含み、式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎは、式Ｉについて定義される通りである。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎの好ましい定義は、式Ｉについて定義される通りである。式ＶＩＩＩの化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として有用である。
【０１０６】
好ましい個々の化合物は、次の通りである：
（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．００１）、
３−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．００６）、
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．０１１）、
（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０１３）、
Ｎ−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０１６）、
Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸１−フェニル−エチルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０１８）
Ｎ−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２１）、
２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３）、
１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４）、
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（２，５−ジメチルフェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．１３６）、
Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１）、
Ｎ−｛２−［１−（２，５−ジメチル−フェニルメタンスルホニル）−ピペリジン−４−イル］−チアゾール−４−イル｝−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．２４６）
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸｛２−［１−（２−ｏ−トリル−アセチル）−ピペリジン−４−イル］チアゾール−４−イル｝−アミド（化合物番号Ｉ．ｇ．３８６）
３−フルオロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０１）、
３−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０２）、
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０３）、
２−メトキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０６）、
Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール
−４−イル）−２−（トルエン−４−スルホニルアミノ）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０８）、
２−メトキシ−６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５０９）、
２−フルオロ−６−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５１０）、
３−メトキシ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．５１０）、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸メチル−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｈ．０１１）、および
Ｎ−メチル−Ｎ−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｈ．０１６）。
１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛４−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）、および
Ｎ−（２−｛４−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物は、次の図式に示される通りに作製することができる。
【０１０８】
式Ｉ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｎ、ｐ、およびＹは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ9およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｘは、ヒドロキシ、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、もしくはブロモ、またはメトキシ、エトキシ等のアルコキシである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、図式１に示される。
【０１０９】
図式１
【０１１０】
【化３１】
【０１１１】
式ＩＩ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、アルコールＲ28−ＯＨ（ここでＲ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）でのクルチウス転位、ならびに次の塩酸等の鉱物酸、硫酸、またはトリフルオロ酢酸等の有機酸によるカルバメート切断によって得ることができる。これは、図式２に示される。
【０１１２】
図式２
【０１１３】
【化３２】
【０１１４】
式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、または水酸化リチウム等の塩基でのけん化によって得ることができる。これは、図式３に示される。
【０１１５】
図式３
【０１１６】
【化３３】
【０１１７】
式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｒ1およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｘは、ヒドロキシ、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、もしくはブロモ、またはメトキシ、エトキシ等のアルコキシである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、図式４に示される。
【０１１８】
図式４
【０１１９】
【化３４】
【０１２０】
代替的に、式Ｉ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルである）の化合物は、式Ｉ．２（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、アルキルハロゲン化物Ｒ29−Ｈａｌ（ここでＲ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）での転換によって得ることができる。これは、図式５に示される。
【０１２１】
図式５
【０１２２】
【化３５】
【０１２３】
式Ｉ．２（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、グリニャール試薬Ｒ9−Ｍｇ−Ｈａｌ（ここでＲ9は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである）またはボロン酸Ｒ9−Ｂ（ＯＨ）2（ここでＲ9は、式Ｉについて定義される通りである）、およびビス（１，５−シクロオクタジエン）水酸化ロジウム（Ｉ）等の触媒でのクルチウス転位によって得ることができる。これは、図式６に示される。
【０１２４】
図式６
【０１２５】
【化３６】
【０１２６】
代替的に、式Ｉ．３（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルである）の化合物は、式Ｉ.４（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、アルキルハロゲン化物Ｒ29−Ｈａｌ（ここでＲ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）での転換によって得ることができる。これは、図式７に示される。
【０１２７】
図式７
【０１２８】
【化３７】
【０１２９】
式Ｉ．４（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、アルコールＲ9−ＯＨ（ここでＲ9は、式Ｉについて定義される式Ｉについて定義される通りである）でのクルチウス転位によって得ることができる。これは、図式８に示される。
【０１３０】
図式８
【０１３１】
【化３８】
【０１３２】
代替的に、式Ｉ．５（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルである）の化合物は、式Ｉ.６（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、アルキルハロゲン化物Ｒ29−Ｈａｌ（式中、Ｒ29は、Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである）での転換によって得ることができる。これは、図式９に示される。
【０１３３】
図式９
【０１３４】
【化３９】
【０１３５】
式Ｉ．６（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、ジフェニルホスホリルアジド等のアジドでの転換、ならびにその後の、得られたアシルアジドの、アミンＲ9−ＮＨ2（式中、Ｒ9は、式Ｉについて定義される通りである）でのクルチウス転位によって得ることができる。これは、図式１０に示される。
【０１３６】
図式１０
【０１３７】
【化４０】
【０１３８】
代替的に、式Ｉ．７（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、水素およびパラジウム炭、白金、またはラネーニッケル等の触媒での還元によって得ることができる。これは、図式１１に示される。
【０１３９】
図式１１
【０１４０】
【化４１】
【０１４１】
式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＸ（式中、Ｒ8、Ｒ9、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである）の化合物の、式Ｘ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ30は、Ｂ（ＯＨ）2である）の化合物ならびにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等の遷移金属およびリガンドとのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１２に示される。
【０１４２】
図式１２
【０１４３】
【化４２】
【０１４４】
代替的に、式Ｖ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水素およびパラジウム炭、白金、またはラネーニッケル等の触媒での還元によって得ることができる。これは、図式１３に示される。
【０１４５】
図式１３
【０１４６】
【化４３】
【０１４７】
式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩＩ（式中、Ｇ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ28は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはクロロ、ブロモ、またはヨードである）の化合物の、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ30は、Ｂ（ＯＨ）2である）の化合物およびビス−（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）等の遷移金属とのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１４に示される。
【０１４８】
図式１４
【０１４９】
【化４４】
【０１５０】
代替的に、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、Ｙ2、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＸＶ（式中、Ｒ8、Ｒ9、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物ならびにキサントホスまたはジメチルエチレンジアミン等のリガンドおよびＰｄ（ＯＡｃ）2またはヨウ化銅等の触媒とのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１５に示される。
【０１５１】
図式１５
【０１５２】
【化４５】
【０１５３】
式ＸＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｇ、ｎ、ｐ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＶＩ（式中、Ｇ、Ｙ1、およびＹ2は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＸＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ30は、Ｂ（ＯＨ）2である）の化合物およびビス−（トリフェニルホスフィン）塩化パラジウム（ＩＩ）等の遷移金属とのクロスカップリングによって得ることができる。これは、図式１６に示される。
【０１５４】
図式１６
【０１５５】
【化４６】
【０１５６】
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための、非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今日見出されている。
【０１５７】
式Ｉの化合物は、農業セクターおよび有用な関連分野において、例えば、植物害虫を制御するための活性成分として、または腐敗性微生物もしくは人間に潜在的に有害な生物の制御のために非生物材料に対して、使用することができる。新規化合物は、低い適用率で優れた活性を示し、植物の耐容性が良好であり、かつ環境保護上安全であるということによって識別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的、および浸透特性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用することができる。式Ｉの化合物を使用して、有用植物の異なる作物の植物上または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる害虫を阻害または破壊し、同時に、後に成長する植物のそれらの部分も、例えば、植物病原性微生物から保護することができる。
【０１５８】
また、式Ｉの化合物を、真菌感染ならびに土壌中で生じる植物病原性真菌からの保護のために、植物繁殖材料、例えば、果実等の種子、塊茎もしくは穀物、または植物挿し穂（例えば、イネ）の処置のための被覆剤として使用することも可能である。繁殖材料は、植栽前に、式Ｉの化合物を含む組成物で処置されてもよい：例えば、種子は、播種される前に被覆されてもよい。また、本発明に従った活性成分は、種子を液体製剤中に含浸することによって、またはそれらを固体製剤でコーティングすることによって、穀物に適用することもできる（コーティング）。また、組成物は、繁殖材料が植栽されている時に、植栽部位、例えば、播種中に、蒔き溝に適用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処置するかかる方法、およびそのように処置される植物繁殖材料にも関する。
【０１５９】
さらに、本発明に従った化合物は、関連領域において、例えば、木材および木材関連技術製品を含む技術材料の保護において、食品貯蔵において、衛生管理において、真菌を制御するためにも使用することができる。
【０１６０】
加えて、本発明を使用して、非生物材料、例えば、材木、壁板、および塗装を真菌の攻撃から保護することも可能である。
【０１６１】
式Ｉの化合物は、例えば、次の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全真菌（例えば、アルテルナリア種）、担子菌類（例えば、コルチキウム種、カラトバシジウム種、ワイテア種、タナテホルス種、リゾクトニア種、ヘミレイア種、プッキニア種、ファコプソラ種、ウスチラゴ種、チレチア種）、子嚢菌類（例えば、ウェンツリア種、ブルメリア種、エリシフェ種、ポドスファエラ種、ウンキヌラ種、モニリニア種、スクレロチニア種、コレトトリクム種、グロメレラ種、フサリウム種、ギベレラ種、モノグラフェレ種、ファエオスファエリア種、マイコスファエレラ種、ケルコスポラ種、ピレノホラ種、リンコスポリウム種、マグナポルテ種、ガエウマンノマイケス種、オクリマクラ種、ラムラリア種、ボトリオチニア種）、および卵菌類（例えば、フィトフトラ種、フィチウム種、プラスモパラ種、ペロノスポラ種、シュードペロノスポラ種 ブレミア種）。べと病（例えば、ブドウべと病菌）および疫病（例えば、ジャガイモ疫病菌）に対して、卓越した活性が観察される。さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性グラム陰性菌およびグラム陽性菌（例えば、キサントモナス種、シュードモナス種、エルウィニアアミロウォラ、ラルストニア種）ならびにウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス）に対して有効である。
【０１６２】
本発明の範囲内で、保護対象の標的作物および／または有用植物は、典型的に次の植物の種を含む：穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）、ビート（テンサイおよび飼料用ビート）、ナシ状果、核果、および軟果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、桜桃、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）、マメ科植物（マメ、レンズ豆、エンドウマメ、ダイズ）、油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、塊根植物）、ウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、線維植物（綿花、亜麻、麻、ジュート）、柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボカドシナモン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ、および天然ゴム等の植物、ならびに芝生および観葉植物。
【０１６３】
本発明に従った有用植物および／または標的作物には、従来の種、ならびに例えば、虫害耐性（例えば、Ｂｔ．およびＶＩＰ変種）ならびに病害耐性、除草剤耐性（例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）商標名の下に市販されるグリホサート耐性およびグルホシナート耐性トウモロコシ変種）、および線虫耐性変種等の、遺伝子強化または組換え変種が含まれる。例として、好適な遺伝子強化または組換え変種には、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿花およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿花変種が含まれる。
【０１６４】
「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の育種または遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤もしくは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、およびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−プロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤、またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）阻害剤）に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。従来の育種方法（突然変異）によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性を獲得した作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（キャノーラ）がある。遺伝子組換え法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）、およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名の下に市販される、グリホセートおよびグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【０１６５】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、毒素生産細菌に由来するものとして知られる毒素、特にバチルス属の毒素等の、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。
【０１６６】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号を参照されたい）等の、選択的活性を有する抗病原性物質を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成できる遺伝子導入植物の例は、例えば、欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許第Ａ−０ ３５３ １９１号から既知である。かかる遺伝子導入植物を生産する方法は、概して当業者に周知であり、例えば、上述の刊行物に記載される。
【０１６７】
本明細書に使用される、植物の「所在」という用語は、植物が生育している場所、植物の植物繁殖材料が播種される場所、または植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される予定の場所を包含することが意図される。かかる所在の一例は、作物植物が生育している土地である。
【０１６８】
「植物繁殖材料」という用語は、子孫を繁殖させるために使用され得る種子、および挿し穂または塊茎、例えば、ジャガイモ等の植物材料等の、植物の生成的部分を意味するものとして理解されたい。例えば、種子（狭義では）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を指してもよい。また、発芽後または土壌から出芽後に移植されるべき発芽した植物および幼若植物を指してもよい。これらの幼若植物は、浸漬による全体または部分処理によって、移植前に保護されてもよい。好ましくは「植物繁殖材料」は、種子を意味するものとして理解されたい。
【０１６９】
式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは、製剤の技術分野で従来通り用いられるアジュバントと共に使用されてもよい。この目的のために、それらは、既知の様態で従来通り、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁液、希釈エマルション、湿潤化可能な粉末、溶解性粉末、粉剤、顆粒、また例えば、ポリマー物質中へのカプセル化剤に製剤化されてもよい。組成物のタイプについてもそうであるが、噴霧、散布、散粉、散乱、コーティング、または注入等の適法方法は、意図される目的および優勢な環境に従って選択される。また、組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、もしくは粘着剤、ならびに肥料、微量栄養素ドナー、または特別な効果を得るための他の製剤等のアジュバントをもさらに含有する。
【０１７０】
例えば、農業用使用に好適な担体およびアジュバントは、固体または液体であり得、製剤技術に有用な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載される。
【０１７１】
式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で使用され、同時にまたはさらなる組成物と共に連続して、作物領域または処理対象の植物に適用することができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素ドナーまたは植物の生育に影響を及ぼす他の調製物であり得る。また、それらは、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺貝剤、またはこれらの調製物の複数の混合物でもあり得、所望の場合、製剤の技術分野で習慣的に用いられる、さらなる担体、界面活性剤、または適用促進アジュバントと共にされる。
【０１７２】
式Ｉの化合物は、植物病原性微生物を制御または植物病原性微生物から保護するために、活性成分として、遊離型または農薬用に使用可能な塩型の、式Ｉの少なくとも１つの化合物または上記で定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物、ならびに上述のアジュバントのうちの少なくも１つを含む、殺真菌組成物の形態で使用されてもよい。
【０１７３】
本発明は、少なくとも１つの化合物式Ｉ、農業用に許容される担体、および任意にアジュバントを含む殺真菌組成物を提供する。農業用に許容される担体は、例えば、農業用使用に好適な担体である。農業用担体は、当該技術分野で周知である。好ましくは、該殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えて、追加的な殺真菌活性成分を含み得る。
【０１７４】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単一の活性成分であってもよく、またはそれは、適切な場合、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調節剤等の１個以上の追加的活性成分と混和されてもよい。場合によっては、追加的活性成分は、予想外の共力活性をもたらし得る。好適な追加的活性成分の例としては、次のものが含まれる：アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（１９３７４０−７６−０）、クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、イマザリル（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（１４８−７９−８）、キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（１８９７−４５−６）、フルアジナム（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラル（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、エタボキサム（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸銅アンモニウム（ＣＡＳ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ１１２０−４４−１）、フォルペット（１３３−０７−３）、キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、キャプタン（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、グルホシネートおよびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ−異性体））、グリホセート（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（二アンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（一アンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（リメシウム））、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールｅ−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４'−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。
【０１７５】
本発明の別の態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による寄生を制御または防止するために、式Ｉの化合物のもしくは上記に定義される好ましい個々の化合物、式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む組成物、または式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む殺真菌混合物を、上述の他の殺真菌剤と混和して使用することに関する。
【０１７６】
本発明のさらなる態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物の、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する方法に関連し、その方法は、式Ｉの化合物のまたは上記に定義される好ましい個々の化合物を、活性成分として、植物へ、植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または非生物材料の任意の部分へ適用することを含む。
【０１７７】
制御または予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を、改善が実証されるようなレベルにまで低減することを意味する。
【０１７８】
式Ｉの化合物、または該化合物の少なくとも１つを含有する農薬組成物の適用を含む、作物植物の、植物病原性微生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体による寄生のリスクに依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の所在を液体製剤で浸すことによって、または化合物を固体形態、例えば、顆粒型で土壌に適用することによって（土壌適用）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（浸透性作用）。水稲の作物において、かかる顆粒は、浸水した水田に適用することができる。また、式Ｉの化合物は、殺真菌剤の液体製剤を用いて、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかにより、種子または塊茎を含浸することによって、種子（コーティング）に適用されてもよい。
【０１７９】
製剤、例えば、式Ｉの化合物、および、所望の場合、式Ｉの化合物をカプセル化するための固体または液体アジュバントまたはモノマーを含有する組成物は、典型的に、化合物を、拡張剤、例えば、溶媒、固体担体、および任意に、表面活性化合物（界面活性剤）で緊密に混合するおよび／または粉砕することによって、既知の様態で調製されてもよい。
【０１８０】
農薬製剤物および／または組成物は、通常、０．１から９９重量％、好ましくは０．１から９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量％の固体または液体アジュバント、および０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。
【０１８１】
有利な適用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇから１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇから６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。
【０１８２】
商品を濃縮物として製剤化することが好ましい一方で、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【０１８３】
次の非限定的実施例は、上述の本発明をより詳細に例証する。
【実施例】
【０１８４】
実施例１：この実施例は、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．０１１）の調製を例証する。
【０１８５】
ａ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（９．１ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４５ｍＬ、２１６ｍｍｏｌ）、続いてＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（１５．５ｇ、３９．７ｍｍｏｌ）を添加する。室温で１５分間撹拌した後、２−ピペリジン−４−イル−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（１０ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３００ｍＬ）中に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ溶液（３００ｍＬ）、およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させる。粗混合物を、シリカゲル（ジクロロメタン／メタノール１０：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１３．６ｇ、８８％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４０（ｔ、３Ｈ）、１．７０−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．７９−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．２２−３．４３（ｍ、１Ｈ）、４．０３−４．１２（ｍ、１Ｈ）、４．４２（ｑ、３Ｈ）、４．５４−４．６９（ｍ、１Ｈ）、４．９３−５．０８（２ｄ、２Ｈ（ジアステレオマー性））、６．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９（Ｍ＋１）。
【０１８６】
ｂ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸の調製
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（２．６７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、４．６５ｍＬ、９．３ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加する。室温で３時間撹拌した後、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化し、溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出する。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（２．３３ｇ、９４％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−アセトン）：δ＝１．６９−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８７−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．８９−２．９９（ｍ、１Ｈ）、３．３８−３．４８（ｍ、２Ｈ）、４．１４−４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．６９（ｍ、１Ｈ）、５．２０−５．３６（２ｄ、２Ｈ（ジアステレオマー性））、６．４１、（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０３（Ｍ＋１）。
【０１８７】
ｃ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
ｔｅｒｔ−ブタノール（９０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（９．９５ｇ、２４．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（８．２ｍＬ、５６．９ｍｍｏｌ）を添加する。室温で３０分間撹拌した後、ジフェニルホスホリルアジド（１０．９ｍＬ、４９．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６分割し、各部分をマイクロ波（１００℃、１５分間）下で照射した。室温まで冷却した後、全ての部分を組み合わせ、水（３ｍＬ）を反応混合物に添加し、３０分間撹拌する。次いでアセトニトリル（４０ｍＬ）を添加し、続いて塩基性アンバーリストＡ２１を添加する。室温で一晩撹拌した後、樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣を、シリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン７：３）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．６ｇ、８２％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５３（ｓ、９Ｈ）、１．６８−１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．８５−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１０−３．２０（ｍ、１Ｈ）、３．２３−３．３４（ｍ、１Ｈ）、３．９７−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．５８（ｍ、１Ｈ）、４．９３−５．０５（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｂｒ、１Ｈ）、７．３０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７４（Ｍ＋１）。
【０１８８】
ｄ）１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノンの調製
２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（９．６ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温のジオキサン（５０ｍＬ、２０３ｍｍｏｌ））中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を添加する。室温で２日間撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させる。得られた黄色がかった発泡体をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン塩酸塩を得、それを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）中に懸濁させる。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出する。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（５．６３ｇ、７４％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６５−１．８０（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．８１−２．９１（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．２１−３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０８（ｍ、３Ｈ）、４．５０−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．９３−５．０４（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、５．８４（ｓ、１Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７４（Ｍ＋１）。
【０１８９】
ｅ）１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０１１）の調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロメタン（３ｍＬ）中の１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボニルクロリド（７４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−カルボン酸（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−アミド（化合物番号１．ｇ．０１１、８２ｍｇ、４８％）を得る。融点＝１７９．２−１８１．３℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６０−１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．８１−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．０５−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．３２−２．４０（ｍ、１Ｈ）、２．７７−２．９４（ｍ、３Ｈ）、３．０５−３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．１９−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｔ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．５０−４．５９（ｍ、１Ｈ）、４．９０−５．０６（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．３０（ｍ、４Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３２（Ｍ＋１）。
【０１９０】
実施例２：この実施例は、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３）の調製を例証する。
【０１９１】
ａ）２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３）の調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（８０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．０５３ｍＬ、０．２５ｍｍｏｌ）、およびその後クロロギ酸フェニル（０．０３３ｍＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン７：３）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸フェニルエステル（化合物番号Ｉ．ｇ．０２３、７１ｍｇ、６７％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５７−１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．０８−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．７５−２．８１（ｍ、１Ｈ）、３．０５−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．９５−３．９９（ｍ、１Ｈ）、４．４４−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．８３−４．９８（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性プロトン）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０５−７．２０（ｍ、３Ｈ）、７．２９−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋１）。
【０１９２】
実施例３：この実施例は、１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４）の調製を例証する。
【０１９３】
ａ）１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４）の調製
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＨＦ（１ｍＬ）中のイソシアン酸フェニル（３０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴加する。室温で一晩撹拌した後、メタノール（１ｍＬ）を反応混合物に添加する。室温で１５分間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をジエチルエーテル（５ｍＬ）で粉砕して、沈殿を誘導した。得られた固体を濾過し、真空下で乾燥させて、ベージュ色の固体として、１−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−３−フェニル−尿素（化合物番号Ｉ．ｇ．０２４、１０５ｍｇ、７９％）を得る。融点＝１９２．６℃。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝1Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）：ｄ＝１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．９８（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｍ、１Ｈ）、４．１０（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２２（２ｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．４２（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．２６−７．４５（ｍ、６Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４９４（Ｍ＋１）。
【０１９４】
実施例４：この実施例は、Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−Ｃ−フェニル−メタンスルホンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２５）の調製を例証する。
【０１９５】
ａ）Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２５）の調製
ジメチルアセトアミド（０．８ｍＬ）中の１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−エタノン（１００ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（８．６μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）、続いてベンゼンスルホニルクロリド（８．８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を室温で添加する。６０℃で１５分間撹拌した後、反応混合物を分取ＨＰＬＣによって直接精製して、Ｎ−（２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−ベンゼンスルホンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．０２５）を得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１４（Ｍ＋１）。
【０１９６】
実施例５：この実施例は、Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１）の調製を例証する。
【０１９７】
ａ）２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステルの調製
ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の２，５−ジメチルフェニル酢酸（５．４５ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（８５．４ｍＬ、４１１．３２ｍｍｏｌ）、続いてＯ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（１２．８ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を０℃で添加する。室温で１５分間撹拌した後、２−ピペリジン−４−イル−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（６．５９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（５００ｍＬ）中に溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で再抽出する。組み合わせた有機層を０．５Ｍ ＨＣｌ溶液（４００ｍＬ）およびブライン（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０．４６ｇ、９８％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４１（ｔ、３Ｈ）、１．５２−１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７３−２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．２９−３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、３．８−３．９５（ｍ、１Ｈ）、４．３８−４．４２（ｑ、２Ｈ）、４．７３−４．８８（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、６．９８−７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３８７（Ｍ＋１）。
【０１９８】
ｂ）２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸の調製
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１０．４６ｇ、２７．０６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、２０．３ｍＬ）の水溶液を室温で添加する。室温で３時間撹拌した後、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌ（２Ｍ）の水溶液で酸性化し、酢酸エチル（３０ｍＬ）を反応混合物に添加し、層を分離する。水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（５．９ｇ、６０．８％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．７７−２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．１８−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．６５（ｄ、２Ｈ）、３．９８−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．４５−４．５３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、１Ｈ）、８．４９（ｂｒ、１Ｈ）、１２．９５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３５９（Ｍ＋１）。
【０１９９】
ｃ）（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
ｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍＬ）中の２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸（５．６５ｇ、１５．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（５．２ｍＬ、３６．２ｍｍｏｌ）を添加する。室温で３０分間撹拌した後、ジフェニルホスホリルアジド（６．９ｍＬ、３１．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を４分割し、各部分をマイクロ波（１００℃、１５分間）下で照射する。室温まで冷却した後、全ての部分を組み合わせ、水（１ｍＬ）を反応混合物に添加し、３０分間撹拌する。次いでアセトニトリル（５０ｍＬ）を添加し、続いて塩基性アンバーリストＡ２１を添加する。室温で一晩撹拌した後、樹脂を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させる。残留物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン７：３）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４．９３ｇ、７３％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５３（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．８０−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．０６−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、３．８０−３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．６８−４．７４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３０（Ｍ＋１）。
【０２００】
ｄ）１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノンの調製
（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．６５ｇ、１３．１５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（３５ｍＬ）中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を室温で添加する。室温で３日間撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させる。得られた固体をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノン塩酸塩を得、それを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）中に懸濁させる。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出する。組み合わせた有機層を水（１００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させて、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノン（３．２７ｇ、７５％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．５３−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．９５−２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．１３（ｍ、１Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７８−２．８８（ｍ、１Ｈ）、３．０６−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、２Ｈ）、３．８０−３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、１Ｈ）、４．６８−４．７４（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋１）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋１）。
【０２０１】
ｅ）Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１）の調製
アセトニトリル（２ｍＬ）中の、（ｒａｃ．）−２−フェニルプロピオン酸（４６ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（３２２ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を室温で添加する。室温で３０分間撹拌した後、１−［４−（４−アミノ−チアゾール−２−イル）−ピペリジン−１−イル］−２−（２，５−ジメチル−フェニル）−エタノン（１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加する。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、残渣をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−（２−｛１−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−イル）−２−フェニル−プロピオンアミド（化合物番号Ｉ．ｇ．１４１、１９ｍｇ、１３．４％）を得る。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４６−１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．５２（ｄ、３Ｈ）、１．６８−１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．８３（ｍ、１Ｈ）、２．０１−１．９７（ｍ、１Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．７３−２．６７（ｍ、１Ｈ）、３．１８−２．９２（ｍ、２Ｈ）、３．５９（ｓ、２Ｈ）、３．６８−３．６３（ｑ、１Ｈ）、３．７８−３．７１（ｍ、１Ｈ）、４．６５−４．６２（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．８２（ｍ、２Ｈ）、７．０２−６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．１５（ｍ、５Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｂｒ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４６２（Ｍ＋１）。
【０２０２】
下記の表１は、本発明に従った式Ｉの個々の化合物の例を例証する。
表１：本発明に従った式Ｉの個々の化合物
【０２０３】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
【表３８】
【表３９】
【表４０】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
【表５２】
【表５３】
【０２０４】
ａ）式（Ｉ．ａ）：
【０２０５】
【化４７】
【０２０６】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２０７】
ｂ）式（Ｉ．ｂ）：
【０２０８】
【化４８】
【０２０９】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１０】
ｃ）式（Ｉ．ｃ）：の５１４の化合物
【０２１１】
【化４９】
【０２１２】
（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１３】
ｄ）式（Ｉ．ｄ）：
【０２１４】
【化５０】
【０２１５】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１６】
ｅ）式（Ｉ．ｅ）：の５１４の化合物
【０２１７】
【化５１】
【０２１８】
（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２１９】
ｆ）式（Ｉ．ｆ）：
【０２２０】
【化５２】
【０２２１】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２２２】
ｇ）式（Ｉ．ｇ）：
【０２２３】
【化５３】
【０２２４】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２２５】
ｈ）式（Ｉ．ｈ）：
【０２２６】
【化５４】
【０２２７】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２２８】
ｉ）式（Ｉ．ｉ）：
【０２２９】
【化５５】
【０２３０】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３１】
ｊ）式（Ｉ．ｊ）：
【０２３２】
【化５６】
【０２３３】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３４】
ｋ）式（Ｉ．ｋ）：
【０２３５】
【化５７】
【０２３６】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３７】
ｍ）式（Ｉ．ｍ）：
【０２３８】
【化５８】
【０２３９】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４０】
ｎ）式（Ｉ．ｎ）：
【０２４１】
【化５９】
【０２４２】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４３】
ｏ）式（Ｉ．ｏ）：
【０２４４】
【化６０】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４５】
ｐ）式（Ｉ．ｐ）：
【０２４６】
【化６１】
【０２４７】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４８】
ｑ）式（Ｉ．ｑ）：
【０２４９】
【化６２】
【０２５０】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５１】
ｒ）式（Ｉ．ｒ）：
【０２５２】
【化６３】
【０２５３】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５４】
ｓ）式（Ｉ．ｓ）：
【０２５５】
【化６４】
【０２５６】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５７】
ｔ）式（Ｉ．ｔ）：
【０２５８】
【化６５】
【０２５９】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６０】
ｕ）式（Ｉ．ｕ）：
【０２６１】
【化６６】
【０２６２】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６３】
ｖ）式（Ｉ．ｖ）：
【０２６４】
【化６７】
【０２６５】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６６】
ｗ）式（Ｉ．ｗ）：
【０２６７】
【化６８】
【０２６８】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６９】
ｘ）式（Ｉ．ｘ）：
【０２７０】
【化６９】
【０２７１】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７２】
ｙ）式（Ｉ．ｙ）：
【０２７３】
【化７０】
【０２７４】
の５１４の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７５】
この記載全体を通じて、温度は、摂氏度で提供され、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、器具および方法の説明は次の通りである：（Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ ＨＰＬＣ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、粒径３μｍ、１１０Ａｎｇｓｔｒoｍ、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／Ｈｒ）４００））。
【０２７６】
表２は、表１の化合物についての選択された融点データおよび選択されたＬＣ／ＭＳデータを示す。
【０２７７】
表２：表１の化合物についての融点およびＬＣ／ＭＳデータ
【０２７８】
【表５４】
【０２７９】
本発明に従った化合物は、上述の反応図式に従って調製することができ、式中、特に指示しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）について上記に定義される通りである。
【０２８０】
生物学的実施例
ジャガイモ疫病菌／トマト／葉ディスク予防的（トマト疫病）
トマト葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌した葉ディスクを、気候キャビネット内で、１６℃および７５％相対湿度で、２４時間の暗所、続いて１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の５〜７日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０２８１】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１３、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０１８、Ｉ．ｇ．０２１、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．１３６、Ｉ．ｇ．３８６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０３、Ｉ．ｇ．５０６、Ｉ．ｇ．５０８、Ｉ．ｇ．５０９、Ｉ．ｇ．５１０、Ｉ．ｇ．５１１、Ｉ．ｈ．０１１、Ｉ．ｎ．０１１、およびＩ．ｎ．０２１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８２】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／予防的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の２日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の５〜７日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．１３６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、およびＩ．ｇ．５１１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８３】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／長期持続的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の９〜１１日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０２８４】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．５０１、およびＩ．ｇ．５０２は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８５】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／治癒的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の３〜４日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０２８６】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．０１１、およびＩ．ｇ．０２３は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８７】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／葉ディスク予防的（ブドウべと病菌）
ブドウつるの葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌葉ディスクを、気候キャビネット内で、１９℃および８０％相対湿度で、１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の６〜８日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０２８８】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１３、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０１８、Ｉ．ｇ．０２１、Ｉ．ｇ．０２３、Ｉ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．２４６、Ｉ．ｇ．３８６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０３、Ｉ．ｇ．５０６、Ｉ．ｇ．５０８、Ｉ．ｇ．５０９、Ｉ．ｇ．５１０、Ｉ．ｎ．０１１、およびＩ．ｎ．０２１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２８９】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／予防的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の１日後、試験植物植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の６〜８日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０１６、Ｉ．ｇ．０２３、およびＩ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、およびＩ．ｇ．５０３は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９０】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／長期持続的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の１１〜１３日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、Ｉ．ｇ．０２３、およびＩ．ｇ．０２４、Ｉ．ｇ．５０１、およびＩ．ｇ．５０２は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９１】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／治癒的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルの下部の葉表面に、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌したブドウ植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の４〜６日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０２９２】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００１、Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．０１１、およびＩ．ｇ．０２３は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９３】
ハクサイピシウム腐敗病／液体培養（苗立枯れ）
新たに増殖させた真菌の液体培養の菌糸断片および卵胞子を栄養ブイヨン中に直接混合する（ＰＤＢジャガイモブドウ糖ブイヨン培地）。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）中に配置した後、真菌菌糸／胞子混合物を含有する栄養ブイヨンを添加する。試験プレートを２４℃でインキュベートし、適用の２〜３日後、増殖の阻害を測光法で決定する。
【０２９４】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、Ｉ．ｇ．５０３、およびＩ．ｇ．５１１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０２９５】
ハクサイピシウム腐敗病／綿花／土壌潅注（苗立枯れ）
プラスチック容器（容量６５０ｍＬ）中で、５０％バーミキュライト＋滅菌５０％Ｃｕｇｙ土）＋１０％ｖ／ｖ水の混合物を用いて、試験を行う。１０個の種子（綿花、栽培品種 シュアグロー７４７）を、１容器当たり５つの種子の２列で播種する（活性の評価について３つの複製、植物毒素の評価について３つの複製）。播種後すぐに、水中に希釈した１０ｍＬの化合物を種子上に注ぐことによって適用を行う。その後すぐに、種子を同一の土壌の薄い層で覆い、植菌を開始する。ハクサイピシウム腐敗病を、ルー瓶中のニンジンのスライス上で１４日間栽培する。植菌について、ルー瓶の含有物を混合し、さらなる濾過を行わずにプラスチック容器上に均一に分注する（１容器当たり７０ｍＬ懸濁液）。インキュベーション条件：グリーンハウス内で２０℃、１２時間／１２時間の日／夜期間。適切なレベルの病害損傷が無処置の検査植物中に現れるとき（適用の１３〜１６日後）、化合物の活性を、無処置の検査植物と比較した病害制御百分率として査定する。
【０２９６】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｇ．００６、Ｉ．ｇ．５０１、Ｉ．ｇ．５０２、およびＩ．ｇ．５１１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
[式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ26）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1およびＹ2は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ26は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化２】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ27）2、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ニトロ、フェニルスルホニル、およびフェニルスルフィニルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、前記フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換され、
各Ｒ27は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであって、前記フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。]
で表される化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1およびＹ2は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化３】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化４】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に対する結合であり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8、およびＲ20は、各々独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化５】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨまたはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【化６】
であり、ここで、前記フェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化７】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、式中、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、またはＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【化８】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化９】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＧはＳであり、Ｙ１はＮであり、Ｙ２はＣＨである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｐは１であり、ｎは２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７はＨである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚであり、式中、ｚはＲ９に結合される結合を示す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ９は、ヒドロキシによって置換され、１個または２個のさらなる置換基によって任意に置換されたフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記ヒドロキシは、オルト位にある、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
式Ｉ．ａ：
【化１０】
[式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて請求項１〜１２のいずれか１項に定義される定義を有する。]
の化合物、または
式ＩＩ：
【化１１】
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｎ、およびｐは、式Ｉについて請求項１〜１２のいずれか１項に定義される通りである。]
の化合物、または
式ＶＩＩＩ：
【化１２】
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎは、式Ｉについて請求項１〜１２のいずれか１項に定義される通りである。]
の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか１項に定義される少なくとも１つの化合物と、農業用に許容される担体、任意にアジュバントを含み、かつ任意に少なくとも１つの追加的な殺真菌活性化合物を含む、殺真菌組成物。
【請求項１５】
植物、その繁殖材料、収穫作物、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物による寄生を制御または予防する方法であって、
請求項１〜１２のいずれか１項に定義される化合物の、前記植物へ、前記植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または前記非生物材料の任意の部分への適用を含み、前記植物病原性微生物は、好ましくは真菌生物である、方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
[式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ26）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1およびＹ2は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ26は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4アルコキシであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化２】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｎ（Ｒ27）2、ＳＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ニトロ、フェニルスルホニル、およびフェニルスルフィニルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、前記フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換され、
各Ｒ27は、独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルスルホニル、またはフェニルスルフィニルであって、前記フェニルスルホニルおよびフェニルスルフィニルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、およびシアノから選択される１から３個の置換基によって任意に置換される。]
で表される化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1およびＹ2は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化３】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、ＯまたはＳであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、−Ｃ（＝Ｓ）−Ｎ（Ｒ21）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ20、およびＲ21は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化４】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、−ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に対する結合であり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8、およびＲ20は、各々独立して、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化５】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａは、ｘ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨまたはＮであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ｚ、または−ＳＯ2−ｚ−であり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【化６】
であり、ここで、前記フェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化７】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、式中、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｇは、Ｓであり、
Ｙ1は、Ｎであり、
Ｙ2は、ＣＨであり、
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ｚ、またはＣ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ20）−ｚであり、各々の場合において、ｚは、Ｒ9に結合される結合を示し、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【化８】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素であり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化９】
であり、ここで、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＧはＳであり、Ｙ１はＮであり、Ｙ２はＣＨである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｐは１であり、ｎは２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７はＨである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑは、−Ｃ（＝Ｏ）−ｚであり、式中、ｚはＲ９に結合される結合を示す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ９は、ヒドロキシによって置換され、１個または２個のさらなる置換基によって任意に置換されたフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
前記ヒドロキシは、オルト位にある、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
式Ｉ．ａ：
【化１０】
[式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて請求項１〜１２のいずれか１項に定義される定義を有する。]
の化合物、または
式ＩＩ：
【化１１】
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｎ、およびｐは、式Ｉについて請求項１〜１２のいずれか１項に定義される通りである。]
の化合物、または
式ＶＩＩＩ：
【化１２】
[式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、ｐ、およびｎは、式Ｉについて請求項１〜１２のいずれか１項に定義される通りである。]
の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか１項に定義される少なくとも１つの化合物と、農業用に許容される担体、任意にアジュバントを含み、かつ任意に少なくとも１つの追加的な殺真菌活性化合物を含む、殺真菌組成物。
【請求項１５】
植物、その繁殖材料、収穫作物、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物による寄生を制御または予防する方法であって、
請求項１〜１２のいずれか１項に定義される化合物の、前記植物へ、前記植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または前記非生物材料の任意の部分への適用を含み、前記植物病原性微生物は、好ましくは真菌生物である、方法。
【公表番号】特表２０１３−５０１７４４（Ｐ２０１３−５０１７４４Ａ）
【公表日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２４２０３（Ｐ２０１２−５２４２０３）
【出願日】平成２２年８月５日（２０１０．８．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６１３８１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０１８４０１
【国際公開日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月５日（２０１０．８．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６１３８１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０１８４０１
【国際公開日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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