殺微生物複素環
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する式Ｉ：
の複素環式化合物、ならびに式Ｉの化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを使用して細菌を制御する方法に関し、式中、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ30）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、Ｑは、ＯまたはＳであり、ｎは、１または２であり、ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ30は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
の複素環式化合物、ならびに式Ｉの化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを使用して細菌を制御する方法に関し、式中、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ30）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、Ｑは、ＯまたはＳであり、ｎは、１または２であり、ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ30は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する、例えば、活性成分としての、複素環に関する。また、本発明は、これらの複素環の調製、これらの複素環の調製において中間体として使用される複素環式誘導体、これらの中間体の調製、これらの複素環のうちの少なくも１つを含む農薬組成物、これらの組成物の調製、ならびに植物、収穫食用作物、種子、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌による寄生を制御または予防するための、農業または園芸におけるそれらの複素環または組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
殺真菌剤として使用するためのある種の複素環は、国際公開第２００７／０１４２９０号、国際公開第２００８／０１３６２２号、国際公開第２００８／０１３９２５号、国際公開第２００８／０９１５８０号、国際公開第２００８／０９１５９４号、および国際公開第２００９／０５５５１４号に記載される。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、式Ｉ：
【０００４】
【化１】
【０００５】
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供し、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ30）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ30は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
置換基が任意に置換されているものとして示される場合、これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持しても、しなくてもよいことを意味する。通常は、３個以下のかかる任意の置換基が同時に存在する。
【０００９】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す。
【００１０】
「アミノ」という用語は、−ＮＨ2を表す。
【００１１】
アルキル、アルケニル、またはアルキニル置換基は、直鎖または分岐鎖であってもよい。単独のまたは別の置換基の一部としてのアルキルは、言及された炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびそれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−アミル、またはピバロイルである。
【００１２】
ハロアルキル基は、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2、またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表してもよい。
【００１３】
式Ｉの化合物における１個以上の潜在的な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学的な異性型、すなわち鏡像異性型またはジアステレオマー型で生じ得ることを意味する。潜在的な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性、すなわちシス−トランスまたは（Ｅ）−（Ｚ）異性が生じ得る。また、単結合周囲の束縛回転の結果として、アトロプ異性も生じ得る。式Ｉは、全てのそれらの潜在的な異性型およびその混合物を含むことを意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての、全てのそれらの潜在的な異性型およびそれら混合物を含む。同様に、式Ｉは、全ての潜在的な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての全ての潜在的な互変異性型を含む。
【００１４】
各々の場合において、本発明に従った式Ｉの化合物は、遊離型、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または塩型、例えば、農学的に使用可能な塩型である。
【００１５】
Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する第三級アミンの酸化型または窒素の酸化型である。それらは、例えば、Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１による書籍「複素環式Ｎ−オキシド」に記載される。
【００１６】
式Ｉの化合物の好適な塩には、無機鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、もしくはリン酸、または有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸、もしくはフタル酸、またはスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、もしくはトルエンスルホン酸との塩等の、塩の付加後にもたらされる塩が含まれる。
【００１７】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００１８】
【化３】
【００１９】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物
またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
【００２０】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２１】
【化４】
【００２２】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２３】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ16Ｒ17−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２４】
【化５】
【００２５】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２６】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する前記環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００２７】
【化６】
【００２８】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２９】
【化７】
【００３０】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００３１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨであり、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００３２】
【化８】
【００３３】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００３４】
【化９】
【００３５】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００３６】
また、本発明は、式Ｉ：
の化合物にも関し、式中、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2ＳＯ2−、各々の場合において、ｘは、Ｒ1への結合であり、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００３７】
【化１０】
【００３８】
であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、基（ｉ）、（ｊ）、または（ｋ）：
【００３９】
【化１１】
【００４０】
である、化合物である。
【００４１】
次の一覧は、式Ｉの化合物を参照して、好ましい定義を含む、置換基Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、およびＲ30についての定義を提供する。これらの置換基のうちの任意の１つについて、下記に提供される定義のいずれかは、下記に提供される他のあらゆる置換基のうちの任意の定義と組み合わされてもよい。本発明は、下記または本文書の他の箇所に提供される置換基の定義の、全ての潜在的な組み合わせを有する式の化合物を含む。概して、本文書において、任意の置換基の定義は、他のあらゆる置換基の定義と組み合わされてもよい。
【００４２】
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。より好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ16Ｒ17−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。なおもより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。
【００４３】
Ｔは、ＣＲ18またはＮである。好ましくは、Ｔは、ＣＨまたはＮである。最も好ましくは、Ｔは、ＣＨである。
【００４４】
ｎは、１または２である。好ましくは、ｎは、２である。
【００４５】
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。好ましくは、ｐは、１である。
【００４６】
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮ、例えば、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであってもよい。より好ましくは、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とする。さらにより好ましくは、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とする。なおもより好ましくは、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とする。
【００４７】
Ｑは、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｑは、Ｏである。
【００４８】
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。より好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。なおもより好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００４９】
【化１２】
【００５０】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００５１】
【化１３】
【００５２】
であり、ここでフェニルおよび基（ａ）は、独立してハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【００５３】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００５４】
【化１４】
【００５５】
から選択され、ここでＲ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される。
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００５６】
【化１５】
【００５７】
である。
【００５８】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルである。なおもより好ましくは、各々Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、水素である。
【００５９】
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはメチルである。好ましくは、各々Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、水素である。
【００６０】
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６１】
【化１６】
【００６２】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６３】
【化１７】
【００６４】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【００６５】
より好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６６】
【化１８】
【００６７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【００６８】
化合物の１つの群において、Ｒ9は、（ｉ）、（ｊ）、または（ｋ）：
【００６９】
【化１９】
【００７０】
である。
【００７１】
好ましくは、Ｒ22は、水素またはＣＦ3である。好ましくは、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して水素またはメチルである。
【００７２】
Ｒ30は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ30は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ30は、水素、フルオロ、またはメチルである。より好ましくは、Ｒ30は、水素である。
【００７３】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つは、ＣＨであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの他は、ＣＨまたはＮである。
【００７４】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも３つは、ＣＨであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである。
【００７５】
化合物の１つの群において、Ｙ1およびＹ4は、ＣＨであり、Ｙ2およびＹ3のうちの１つは、ＣＨであり、Ｙ2およびＹ3のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである。
【００７６】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、およびＹ4は、ＣＨであり、Ｙ3は、Ｎである。
【００７７】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ3、およびＹ4は、ＣＨであり、Ｙ2は、Ｎである。
【００７８】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、ＣＨである。
【００７９】
化合物の１つの群において、Ｙ2は、Ｎである。
【００８０】
化合物の１つの群において、Ｙ3は、Ｎである。
【００８１】
化合物の１つの群において、ｐは、１であり、ｎは、２である。
【００８２】
化合物の１つの群において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈである。
【００８３】
化合物の１つの群において、Ｑは、Ｏである。
【００８４】
化合物の１つの群において、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を表す。
【００８５】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｆ）
【００８６】
【化２０】
【００８７】
である。
【００８８】
化合物の１つの群において、Ｒ8は、水素である。
【００８９】
錯誤回避のために、ｎが１であり、ｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＡ：
【００９０】
【化２１】
【００９１】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００９２】
ｎが２でありｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＢ：
【００９３】
【化２２】
【００９４】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００９５】
ｎが１であり、ｐが２である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＣ：
【００９６】
【化２３】
【００９７】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００９８】
また、本発明は、上記に示される、式ＩＡ、式ＩＢ、および式ＩＣの化合物に関する。
【００９９】
また、本発明は、式ＩＤ：
【０１００】
【化２４】
【０１０１】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１０２】
また、本発明は、式ＩＥ：
【０１０３】
【化２５】
【０１０４】
の化合物にも関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１０５】
また、本発明は、式ＩＦ：
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】
の化合物にも関し、式中、Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ2およびＹ3は、共にＣＨであるか、またはＹ3およびＹ2のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ1およびＲ9は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである。Ｒ1およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１０８】
また、本発明は、式ＩＧ：
【０１０９】
【化２７】
【０１１０】
の化合物にも関し、式中、Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ2およびＹ3は、共にＣＨであるか、またはＹ3およびＹ2のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ9は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである。Ｒ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１１１】
また、本発明は、Ｒ1がアルキル基等の保護基である、式Ｉの化合物を含む。したがって、本発明は、式Ｉ．ａ：
【０１１２】
【化２８】
【０１１３】
の化合物を含み、式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、例えば、Ｃ1−Ｃ4アルキル、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１１４】
また、本発明は、式Ｉの化合物の調製において有用な他の中間体にも関する。したがって、本発明は、式ＩＩ：
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１１７】
本発明は、式ＩＶ：
【０１１８】
【化３０】
【０１１９】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。
【０１２０】
本発明は、式Ｖ：
【０１２１】
【化３１】
【０１２２】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。
【０１２３】
本発明は、式Ｘ：
【０１２４】
【化３２】
【０１２５】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。
【０１２６】
本発明は、式ＸＩ：
【０１２７】
【化３３】
【０１２８】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7、は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲンを表す。
【０１２９】
好ましい個々の化合物は、次の通りである：
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００３）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００５）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００７）、
Ｎ−ベンジル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００９）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）、
３−｛１−［２−（２，５−Ｄｉメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０４９）、
３−｛１−［２−（３，５−Ｄｉメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０９７）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００５）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００７）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００１）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００５）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１−フェニル−エチル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００７）、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−５−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｔ．００１）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［４，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｖ．００１）、
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００１）、および
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００５）。
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物は、次の図式に示される通りに作製することができる。
【０１３１】
式Ｉ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物、およびＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴ等のペプチドカップリング試薬での転換によって得ることができる。これは、スキーム１に示される。
【０１３２】
【化３４】
【０１３３】
式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基でのけん化によって得ることができる。これは、スキーム２に示される。
【０１３４】
【化３５】
【０１３５】
式ＩＶ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物および水素の、パラジウム炭、ラネーニッケル等の触媒での、または水素化リチウムアルミニウムでの還元によって得ることができる。これは、スキーム３に示される。
【０１３６】
【化３６】
【０１３７】
式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ27およびＲ28は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4であり、Ｑは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物、および触媒での転換によって得ることができる。これは、スキーム４に示される。
【０１３８】
【化３７】
【０１３９】
式ＶＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ27およびＲ28は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物は、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、およびｐは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ27およびＲ28は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＩＸ（式中、Ｒ1およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム５に示される。
【０１４０】
【化３８】
【０１４１】
代替的に、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式Ｘ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、式ＩＸ（式中、Ｒ1およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム６に示される。
【０１４２】
【化３９】
【０１４３】
代替的に、式Ｉ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物との、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム７に示される。
【０１４４】
【化４０】
【０１４５】
式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、塩化ホスホリルもしくは臭化ホスホリル等のホスホリルハロゲン化物、または塩化チオニルもしくは臭化チオニル等のチオニルハロゲン化物での転換によって得ることができる。これは、スキーム８に示される。
【０１４６】
【化４１】
【０１４７】
式ＩＶ．２（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、スキーム９に示される。
【０１４８】
【化４２】
【０１４９】
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための、非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今日見出されている。
【０１５０】
式Ｉの化合物は、農業セクターおよび有用な関連分野において、例えば、植物害虫を制御するための活性成分として、または腐敗性微生物もしくは人間に潜在的に有害な生物の制御のために非生物材料に対して、使用することができる。新規化合物は、低い適用率で優れた活性を示し、植物の耐容性が良好であり、かつ環境保護上安全であるということによって識別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的、および浸透特性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用することができる。式Ｉの化合物を使用して、有用植物の異なる作物の植物上または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる害虫を阻害または破壊し、同時に、後に成長する植物のそれらの部分も、例えば、植物病原性微生物から保護することができる。
【０１５１】
また、式Ｉの化合物を、真菌感染ならびに土壌中で生じる植物病原性真菌からの保護のために、植物繁殖材料、例えば、果実等の種子、塊茎もしくは穀物、または植物挿し穂（例えば、イネ）の処置のための被覆剤として使用することも可能である。繁殖材料は、植栽前に、式Ｉの化合物を含む組成物で処置されてもよい：例えば、種子は、播種される前に被覆されてもよい。また、本発明に従った活性成分は、種子を液体製剤中に含浸することによって、またはそれらを固体製剤でコーティングすることによって、穀物に適用することもできる（コーティング）。また、組成物は、繁殖材料が植栽されている時に、植栽部位、例えば、播種中に、蒔き溝に適用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処置するかかる方法、およびそのように処置される植物繁殖材料にも関する。
【０１５２】
さらに、本発明に従った化合物は、関連領域において、例えば、木材および木材関連技術製品を含む技術材料の保護において、食品貯蔵において、衛生管理において、真菌を制御するためにも使用することができる。
【０１５３】
加えて、本発明を使用して、非生物材料、例えば、材木、壁板、および塗装を真菌の攻撃から保護することも可能である。
【０１５４】
式Ｉの化合物は、例えば、次の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全真菌（例えば、アルテルナリア種）、担子菌類（例えば、コルチキウム種、カラトバシジウム種、ワイテア種、タナテホルス種、リゾクトニア種、ヘミレイア種、プッキニア種、ファコプソラ種、ウスチラゴ種、チレチア種）、子嚢菌類（例えば、ウェンツリア種、ブルメリア種、エリシフェ種、ポドスファエラ種、ウンキヌラ種、モニリニア種、スクレロチニア種、コレトトリクム種、グロメレラ種、フサリウム種、ギベレラ種、モノグラフェレ種、ファエオスファエリア種、マイコスファエレラ種、ケルコスポラ種、ピレノホラ種、リンコスポリウム種、マグナポルテ種、ガエウマンノマイケス種、オクリマクラ種、ラムラリア種、ボトリオチニア種）、および卵菌類（例えば、フィトフトラ種、フィチウム種、プラスモパラ種、ペロノスポラ種、シュードペロノスポラ種ブレミア種）。べと病（例えば、ブドウべと病菌）および疫病（例えば、ジャガイモ疫病菌）に対して、卓越した活性が観察される。
【０１５５】
さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性グラム陰性菌およびグラム陽性菌（例えば、キサントモナス種、シュードモナス種、エルウィニアアミロウォラ、ラルストニア種）ならびにウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス）に対して有効である。
【０１５６】
本発明の範囲内で、保護対象の標的作物および／または有用植物は、典型的に次の植物の種を含む：穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）、ビート（テンサイおよび飼料用ビート）、ナシ状果、核果、および軟果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、桜桃、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）、マメ科植物（マメ、レンズ豆、エンドウマメ、ダイズ）、油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、塊根植物）、ウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、線維植物（綿花、亜麻、麻、ジュート）、柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボカドシナモン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ、および天然ゴム等の植物、ならびに芝生および観葉植物。
【０１５７】
本発明に従った有用な植物および／または標的作物には、従来の種、ならびに例えば、虫害耐性（例えば、Ｂｔ．およびＶＩＰ変種）ならびに病害耐性、除草剤耐性（例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）商標名の下に市販されているグリホサート耐性およびグルホシナート耐性トウモロコシ変種）、および線虫耐性変種等の、遺伝子強化または組み換え変種が含まれる。例として、好適な遺伝子強化または組換え変種には、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿花およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿花変種が含まれる。
【０１５８】
「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の育種または遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤もしくは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、およびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−プロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤、またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）阻害剤）に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。従来の育種方法（突然変異）によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性を獲得した作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（キャノーラ）がある。遺伝子組換え法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）、およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名の下に市販される、グリホセートおよびグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【０１５９】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、毒素生産細菌に由来するものとして知られる毒素、特にバチルス属の毒素等の、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。
【０１６０】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号を参照されたい）等の、選択的活性を有する抗病原性物質を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成できる遺伝子導入植物の例は、例えば、欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許第Ａ−０ ３５３ １９１号から既知である。かかる遺伝子導入植物を生産する方法は、概して当業者に周知であり、例えば、上述の刊行物に記載される。
【０１６１】
本明細書に使用される、植物の「所在」という用語は、植物が生育している場所、植物の植物繁殖材料が播種される場所、または植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される予定の場所を包含することが意図される。かかる所在の一例は、作物植物が生育している土地である。
【０１６２】
「植物繁殖材料」という用語は、子孫を繁殖させるために使用され得る種子、および挿し穂または塊茎、例えば、ジャガイモ等の植物材料等の、植物の生成的部分を意味するものとして理解されたい。例えば、種子（狭義では）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を指してもよい。また、発芽後または土壌から出芽後に移植されるべき発芽した植物および幼若植物を指してもよい。これらの幼若植物は、浸漬による全体または部分処理によって、移植前に保護されてもよい。好ましくは「植物繁殖材料」は、種子を意味するものとして理解されたい。
【０１６３】
式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは、製剤の技術分野で従来通り用いられるアジュバントと共に使用されてもよい。この目的のために、それらは、既知の様態で従来通り、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁液、希釈エマルション、湿潤化可能な粉末、溶解性粉末、粉剤、顆粒、また例えば、ポリマー物質中へのカプセル化剤に製剤化されてもよい。組成物のタイプについてもそうであるが、噴霧、散布、散粉、散乱、コーティング、または注入等の適法方法は、意図される目的および優勢な環境に従って選択される。また、組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、もしくは粘着剤、ならびに肥料、微量栄養素ドナー、または特別な効果を得るための他の製剤等のアジュバントをもさらに含有する。
【０１６４】
例えば、農業用使用に、好適な担体およびアジュバントは、固体または液体であり得、製剤技術に有用な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載される。
【０１６５】
式Ｉの化合物は、組成物の形態で使用されてもよく、同時にまたはさらなる組成物と共に連続して、作物領域または処理対象の植物に適用することができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素ドナーまたは植物の生育に影響を及ぼす他の調製物であり得る。また、それらは、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺貝剤、またはこれらの調製物の複数の混合物でもあり得、所望の場合、製剤の技術分野で習慣的に用いられる、さらなる担体、界面活性剤、または適用促進アジュバントと共にされる。
【０１６６】
式Ｉの化合物は、通常、植物病原性微生物を制御または植物病原性微生物から保護するために、活性成分として、遊離型または農薬用に使用可能な塩型の、式Ｉの少なくとも１つの化合物または上記で定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物、ならびに上述のアジュバントのうちの少なくも１つを含む、殺真菌組成物の形態で使用される。
【０１６７】
本発明は、少なくとも１つの化合物式Ｉ、農業用に許容される担体、および任意にアジュバントを含む殺真菌組成物を提供する。農業用に許容される担体は、例えば、農業用使用に好適な担体である。農業用担体は、当該技術分野で周知である。好ましくは、該殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えて、追加的な殺真菌活性成分を含み得る。
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単一の活性成分であってもよく、またはそれは、適切な場合、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調節剤等の１個以上の追加的活性成分と混和されてもよい。場合によっては、追加的活性成分は、予想外の共力活性をもたらし得る。好適な追加的活性成分の例としては、次のものが含まれる：アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（１９３７４０−７６−０）、クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、イマザリル（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（１４８−７９−８）、キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（１８９７−４５−６）、フルアジナム（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラル（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、エタボキサム（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸銅アンモニウム（ＣＡＳ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ１１２０−４４−１）、フォルペット（１３３−０７−３）、キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、キャプタン（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、グルホシネートおよびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ−異性体））、グリホセート（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（二アンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（一アンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（リメシウム））、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。
【０１６９】
本発明の別の態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による寄生を制御または防止するために、式Ｉの化合物のもしくは上記に定義される好ましい個々の化合物、式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む組成物、または式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む殺真菌混合物を、上述の他の殺真菌剤と混和して使用することに関する。
【０１７０】
本発明のさらなる態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物の、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する方法に関連し、その方法は、式Ｉの化合物のまたは上記に定義される好ましい個々の化合物を、活性成分として、植物へ、植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または非生物材料の任意の部分へ適用することを含む。
【０１７１】
制御または予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を、改善が実証されるようなレベルにまで低減することを意味する。
【０１７２】
式Ｉの化合物、または該化合物の少なくとも１つを含有する農薬組成物の適用を含む、作物植物の、植物病原性微生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体による寄生のリスクに依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の所在を液体製剤で浸すことによって、または化合物を固体形態、例えば、顆粒型で土壌に適用することによって（土壌適用）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（浸透性作用）。水稲の作物において、かかる顆粒は、浸水した水田に適用することができる。また、式Ｉの化合物は、殺真菌剤の液体製剤を用いて、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかにより、種子または塊茎を含浸することによって、種子（コーティング）に適用されてもよい。
【０１７３】
製剤、例えば、式Ｉの化合物、および、所望の場合、式Ｉの化合物をカプセル化するための固体または液体アジュバントまたはモノマーを含有する組成物は、典型的に、化合物を、拡張剤、例えば、溶媒、固体担体、および任意に、表面活性化合物（界面活性剤）で緊密に混合するおよび／または粉砕することによって、既知の様態で調製されてもよい。
【０１７４】
農薬製剤物および／または組成物は、通常、０．１から９９重量％、好ましくは０．１から９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量％の固体または液体アジュバント、および０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。
【０１７５】
有利な適用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇから１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇから６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。
【０１７６】
商品を濃縮物として製剤化することが好ましい一方で、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【０１７７】
次の非限定的実施例は、上述の本発明をより詳細に例証する。
【実施例】
【０１７８】
実施例１：この実施例は、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の調製を例証する。
【０１７９】
ａ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４ Ａ２ ２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）
【０１８０】
ジオキサン（４００ｍＬ）中の３−ヨード安息香酸エチル（１０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（１．２６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３．４４ｇ、４３．４６ｍｍｏｌ）（テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、次の参考文献：Ｅａｓｔｗｏｏｄ，Ｐ．Ｒ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０００，４１，３７０５に従って調製するか、または好適な供給業者から購入することができる（ＣＡＳ ２８６９６１−１４−６））、および炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬの水中１１．５ｇ、１０８．６ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３００ｍＬ）中に溶解し、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１から３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、９４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、４．１７−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．３５−４．４２（ｑ、２Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋１）。
【０１８１】
ｂ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４ Ａ２ ２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）
【０１８２】
エタノール（６８０ｍＬ）中の４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、３４．０３５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ器具を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送液した（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、９３％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、９Ｈ）、１．６１−１．７２（ｄｑ、１Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．７４（ｄｔ、１Ｈ）、２．７４−２．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２０−４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．４２（ｑ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋１）。
【０１８３】
ｃ）３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩1の調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４ Ａ２ ２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）
【０１８４】
４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、３１．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（７９ｍＬ、３１６．４１ｍｍｏｌ））中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた黄色がかった粘性の油をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（８．５３ｇ、定量）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８１−１．８６（ｔ、３Ｈ）、１．９１−１．９８（ｍ、３Ｈ）、２．５０−２．５２（ｍ、１Ｈ（ＤＭＳＯと重複）、２．９５−３．０５（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３９（ｑ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８３（ｍ、２Ｈ）、９．５（ｂｒ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３４（（Ｍ−ＨＣｌ）＋１）。
【０１８５】
ｄ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステルの調製
【０１８６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（５．２３ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４３ｍＬ、２０７．５８ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０．５２ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（５．６ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（４００ｍＬ）およびブライン（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン０：１から１：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、４９．５％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２８−１．３９（ｔ、３Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６８−２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３３（ｑ、２Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋１）。
【０１８７】
ｅ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸の調製
【０１８８】
メタノール（５０ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、７．７ｍＬ、１５．４１ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（５ｍＬの水中１２１ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ１〜２になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（２．４０ｇ、５９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６７−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋１）。
【０１８９】
ｆ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の調製
【０１９０】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．１２８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）アミン（０．０４５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（１２５ｍｇ、９４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５２−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋１）。
【０１９１】
実施例２：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の調製を例証する。
【０１９２】
ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の調製
【０１９３】
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．１５８ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（２００ｍｇ、４６％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６３−１．９１（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．７４−５．８１（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．４７（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３９（Ｍ＋１）。
【０１９４】
実施例３：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の調製を例証する。
【０１９５】
ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の調製
【０１９６】
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン（０．１３２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（１７０ｍｇ、４１％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５（ｄ、３Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．５４−２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．８１−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．１２−３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．４１（ｍ、９Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１３（Ｍ＋１）
【０１９７】
実施例４：この実施例は、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の調製を例証する。
【０１９８】
ａ）３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの調製
【０１９９】
ジオキサン（４０ｍＬ）中の６−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル（１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（０．１５２ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル2（１．６１ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬの水中１．３８ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３０ｍＬ）中に溶解し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１から３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１３ｇ、７８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．５１−３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．０８−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．８８−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９９（ｔ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１）。
【０２００】
ｂ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの調製
【０２０１】
エタノール（６７ｍＬ）中の３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１２ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ器具を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送った（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．００１ｇ、８９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．９１−２．９９（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３５（Ｍ＋１）。
【０２０２】
ｃ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【０２０３】
メタノール（５ｍＬ）中の３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、０．２３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（１ｍＬの水中７ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５ｍｇ、４９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．８４（ｍ、２Ｈ）、２．８４−２．９６（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ、１Ｈ）、４．０７−４．１０（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２９（Ｍ＋２３）。
【０２０４】
ｄ）６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【０２０５】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．０７９ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（２３８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン４：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２１５ｍｇ、９７％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６４−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．７２−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、４．１５−４．２５（ｍ、２Ｈ）、５．１５−５．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．５３−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７４（ｍ、１Ｈ）。
【０２０６】
ｅ）１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩の調製
【０２０７】
６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２０２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（１．１３ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ））中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させて、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１６２ｍｇ、９３％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８３−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．７１−３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．７８−４．８３（ｍ、１Ｈ）、７．０８−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｂｒ、１Ｈ）、９．０４（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２０８】
ｆ）１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の調製
【０２０９】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（８１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（１９１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（１５０ｍｇ、７１％）を得た。融点６２−６５℃。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６７−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．７５（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．５８−４．７８（ｍ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、５．０５−５．１５（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１０−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）。
【０２１０】
下記の表１は、本発明に従った式Ｉの個々の化合物の例を例証する。
【０２１１】
【表１】
【０２１２】
【表２】
【０２１３】
【表３】
【０２１４】
【表４】
【０２１５】
【表５】
【０２１６】
【表６】
【０２１７】
【表７】
【０２１８】
【表８】
【０２１９】
【表９】
【０２２０】
【表１０】
【０２２１】
【表１１】
【０２２２】
【表１２】
【０２２３】
【表１３】
【０２２４】
【表１４】
【０２２５】
【表１５】
【０２２６】
【表１６】
【０２２７】
【表１７】
【０２２８】
【表１８】
【０２２９】
【表１９】
【０２３０】
【表２０】
【０２３１】
【表２１】
【０２３２】
【表２２】
【０２３３】
ａ）式（Ｉ．ａ）：
【０２３４】
【化４３】
【０２３５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３６】
ｂ）式（Ｉ．ｂ）：
【０２３７】
【化４４】
【０２３８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３９】
ｃ）式（Ｉ．ｃ）：
【０２４０】
【化４５】
【０２４１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４２】
ｄ）式（Ｉ．ｄ）：
【０２４３】
【化４６】
【０２４４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４５】
ｅ）式（Ｉ．ｅ）：
【０２４６】
【化４７】
【０２４７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４８】
ｆ）式（Ｉ．ｆ）：
【０２４９】
【化４８】
【０２５０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５１】
ｇ）式（Ｉ．ｇ）：
【０２５２】
【化４９】
【０２５３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５４】
ｈ）式（Ｉ．ｈ）：
【０２５５】
【化５０】
【０２５６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５７】
ｉ）式（Ｉ．ｉ）：
【０２５８】
【化５１】
【０２５９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６０】
ｊ）式（Ｉ．ｊ）：
【０２６１】
【化５２】
【０２６２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６３】
ｋ）式（Ｉ．ｋ）：
【０２６４】
【化５３】
【０２６５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６６】
ｍ）式（Ｉ．ｍ）：
【０２６７】
【化５４】
【０２６８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６９】
ｎ）式（Ｉ．ｎ）：
【０２７０】
【化５５】
【０２７１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７２】
ｏ）式（Ｉ．ｏ）：
【０２７３】
【化５６】
【０２７４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７５】
ｐ）式（Ｉ．ｐ）：
【０２７６】
【化５７】
【０２７７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７８】
ｑ）式（Ｉ．ｑ）：
【０２７９】
【化５８】
【０２８０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２８１】
ｒ）式（Ｉ．ｒ）：
【０２８２】
【化５９】
【０２８３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２８４】
ｓ）式（Ｉ．ｓ）：
【０２８５】
【化６０】
【０２８６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２８７】
ｔ）式（Ｉ．ｔ）：
【０２８８】
【化６１】
【０２８９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９０】
ｕ）式（Ｉ．ｕ）：
【０２９１】
【化６２】
【０２９２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９３】
ｖ）式（Ｉ．ｖ）：
【０２９４】
【化６３】
【０２９５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９６】
ｗ）式（Ｉ．ｗ）：
【０２９７】
【化６４】
【０２９８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９９】
ｘ）式（Ｉ．ｘ）：
【０３００】
【化６５】
【０３０１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３０２】
ｙ）式（Ｉ．ｙ）：
【０３０３】
【化６６】
【０３０４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３０５】
ｚ）式（Ｉ．ｚ）：
【０３０６】
【化６７】
【０３０７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３０８】
ａａ）式（Ｉａａ）：
【０３０９】
【化６８】
【０３１０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３１１】
ａｂ）式（Ｉ．ａｂ）：
【０３１２】
【化６９】
【０３１３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３１４】
ａｃ）式（Ｉ．ａｃ）：
【０３１５】
【化７０】
【０３１６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３１７】
ａｄ）式（Ｉ．ａｄ）：
【０３１８】
【化７１】
【０３１９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２０】
ａｅ）式（Ｉ．ａｅ）：
【０３２１】
【化７２】
【０３２２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２３】
ａｆ）式（Ｉ．ａｆ）：
【０３２４】
【化７３】
【０３２５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２６】
ａｇ）式（Ｉ．ａｇ）：
【０３２７】
【化７４】
【０３２８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２９】
ａｈ）式（Ｉ．ａｈ）：
【０３３０】
【化７５】
【０３３１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３３２】
ａｉ）式（Ｉ．ａｉ）：
【０３３３】
【化７６】
【０３３４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３３５】
ａｊ）式（Ｉ．ａｊ）：
【０３３６】
【化７７】
【０３３７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３３８】
ａｋ）式（Ｉａｋ）：
【０３３９】
【化７８】
【０３４０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３４１】
ａｍ）式（Ｉ．ａｍ）：
【０３４２】
【化７９】
【０３４３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３４４】
ａｎ）式（Ｉ．ａｎ）：
【０３４５】
【化８０】
【０３４６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３４７】
ａｏ）式（Ｉ．ａｏ）：
【０３４８】
【化８１】
【０３４９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５０】
ａｐ）式（Ｉ．ａｐ）：
【０３５１】
【化８２】
【０３５２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５３】
ａｑ）式（Ｉ．ａｑ）：
【０３５４】
【化８３】
【０３５５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５６】
ａｒ）式（Ｉ．ａｒ）：
【０３５７】
【化８４】
【０３５８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５９】
ａｓ）式（Ｉ．ａｓ）：
【０３６０】
【化８５】
【０３６１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３６２】
ａｔ）式（Ｉ．ａｔ）：
【０３６３】
【化８６】
【０３６４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３６５】
ａｕ）式（Ｉ．ａｕ）：
【０３６６】
【化８７】
【０３６７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３６８】
ａｖ）式（Ｉ．ａｖ）：
【０３６９】
【化８８】
【０３７０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３７１】
ａｗ）式（Ｉ．ａｗ）：
【０３７２】
【化８９】
【０３７３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３７４】
ａｘ）式（Ｉ．ａｘ）：
【０３７５】
【化９０】
【０３７６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３７７】
ａｙ）式（Ｉ．ａｙ）：
【０３７８】
【化９１】
【０３７９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３８０】
この記載全体を通じて、温度は、摂氏度で提供され、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、器具および方法の説明は次の通りである：（Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ ＨＰＬＣ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、粒径３μｍ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／Ｈｒ）４００））。
【０３８１】
【表２３】
【０３８２】
【表２４】
【０３８３】
本発明に従った化合物は、上述の反応スキームに従って調製することができ、式中、特に指示しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）について上記に定義される通りである。
【０３８４】
生物学的実施例
ジャガイモ疫病菌／トマト／葉ディスク予防的（トマト疫病）
トマト葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌した葉ディスクを、気候キャビネット内で、１６℃および７５％相対湿度で、２４時間の暗所、続いて１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の５〜７日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０３８５】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３８６】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／予防（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の２日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の５〜７日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３８７】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３８８】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／長期持続的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の９〜１１日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３８９】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９０】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／治癒的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の３〜４日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９１】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９２】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／葉ディスク予防的（ブドウべと病菌）
ブドウつるの葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌葉ディスクを、気候キャビネット内で、１９℃および８０％相対湿度で、１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の６〜８日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０３９３】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９４】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／予防的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の１日後、試験植物植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の６〜８日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９５】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９６】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／長期持続的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の１１〜１３日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９７】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９８】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／治癒的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルの下部の葉表面に、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌したブドウ植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の４〜６日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９９】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、およびＩ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する、例えば、活性成分としての、複素環に関する。また、本発明は、これらの複素環の調製、これらの複素環の調製において中間体として使用される複素環式誘導体、これらの中間体の調製、これらの複素環のうちの少なくも１つを含む農薬組成物、これらの組成物の調製、ならびに植物、収穫食用作物、種子、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌による寄生を制御または予防するための、農業または園芸におけるそれらの複素環または組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【０００２】
殺真菌剤として使用するためのある種の複素環は、国際公開第２００７／０１４２９０号、国際公開第２００８／０１３６２２号、国際公開第２００８／０１３９２５号、国際公開第２００８／０９１５８０号、国際公開第２００８／０９１５９４号、および国際公開第２００９／０５５５１４号に記載される。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、式Ｉ：
【０００４】
【化１】
【０００５】
の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供し、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、またはｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ30）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ30は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【０００６】
【化２】
【０００７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
置換基が任意に置換されているものとして示される場合、これは、それらが１個以上の同一のまたは異なる置換基を担持しても、しなくてもよいことを意味する。通常は、３個以下のかかる任意の置換基が同時に存在する。
【０００９】
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す。
【００１０】
「アミノ」という用語は、−ＮＨ2を表す。
【００１１】
アルキル、アルケニル、またはアルキニル置換基は、直鎖または分岐鎖であってもよい。単独のまたは別の置換基の一部としてのアルキルは、言及された炭素原子の数に応じて、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびそれらの異性体、例えば、イソ−プロピル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソ−アミル、またはピバロイルである。
【００１２】
ハロアルキル基は、１個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子を含有してもよく、例えば、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ2、ＣＣｌ3、ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨ2、ＣＨ3ＣＦ2、ＣＦ3ＣＦ2、またはＣＣｌ3ＣＣｌ2を表してもよい。
【００１３】
式Ｉの化合物における１個以上の潜在的な不斉炭素原子の存在は、化合物が光学的な異性型、すなわち鏡像異性型またはジアステレオマー型で生じ得ることを意味する。潜在的な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、幾何異性、すなわちシス−トランスまたは（Ｅ）−（Ｚ）異性が生じ得る。また、単結合周囲の束縛回転の結果として、アトロプ異性も生じ得る。式Ｉは、全てのそれらの潜在的な異性型およびその混合物を含むことを意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての、全てのそれらの潜在的な異性型およびそれら混合物を含む。同様に、式Ｉは、全ての潜在的な互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式Ｉの化合物についての全ての潜在的な互変異性型を含む。
【００１４】
各々の場合において、本発明に従った式Ｉの化合物は、遊離型、Ｎ−オキシドとしての酸化型、または塩型、例えば、農学的に使用可能な塩型である。
【００１５】
Ｎ−オキシドは、ヘテロ芳香族化合物を含有する第三級アミンの酸化型または窒素の酸化型である。それらは、例えば、Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ １９９１による書籍「複素環式Ｎ−オキシド」に記載される。
【００１６】
式Ｉの化合物の好適な塩には、無機鉱物酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、もしくはリン酸、または有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸、もしくはフタル酸、またはスルホン酸、例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、もしくはトルエンスルホン酸との塩等の、塩の付加後にもたらされる塩が含まれる。
【００１７】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００１８】
【化３】
【００１９】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物
またはその塩もしくはＮ−オキシドである。
【００２０】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２１】
【化４】
【００２２】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２３】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ16Ｒ17−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２４】
【化５】
【００２５】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００２６】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する前記環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００２７】
【化６】
【００２８】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００２９】
【化７】
【００３０】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００３１】
好ましくは、式Ｉの化合物は、式中、
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨであり、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００３２】
【化８】
【００３３】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００３４】
【化９】
【００３５】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物である。
【００３６】
また、本発明は、式Ｉ：
の化合物にも関し、式中、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2ＳＯ2−、各々の場合において、ｘは、Ｒ1への結合であり、
Ｔは、ＣＨまたはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００３７】
【化１０】
【００３８】
であり、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、基（ｉ）、（ｊ）、または（ｋ）：
【００３９】
【化１１】
【００４０】
である、化合物である。
【００４１】
次の一覧は、式Ｉの化合物を参照して、好ましい定義を含む、置換基Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、およびＲ30についての定義を提供する。これらの置換基のうちの任意の１つについて、下記に提供される定義のいずれかは、下記に提供される他のあらゆる置換基のうちの任意の定義と組み合わされてもよい。本発明は、下記または本文書の他の箇所に提供される置換基の定義の、全ての潜在的な組み合わせを有する式の化合物を含む。概して、本文書において、任意の置換基の定義は、他のあらゆる置換基の定義と組み合わされてもよい。
【００４２】
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。好ましくは、Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。より好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ16Ｒ17−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。さらにより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−ＯＣ（＝Ｏ）−、ｘ−ＣＨ2ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。なおもより好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。最も好ましくは、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を示す。
【００４３】
Ｔは、ＣＲ18またはＮである。好ましくは、Ｔは、ＣＨまたはＮである。最も好ましくは、Ｔは、ＣＨである。
【００４４】
ｎは、１または２である。好ましくは、ｎは、２である。
【００４５】
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とする。好ましくは、ｐは、１である。
【００４６】
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮ、例えば、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであってもよい。より好ましくは、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とする。さらにより好ましくは、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とする。なおもより好ましくは、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とする。
【００４７】
Ｑは、ＯまたはＳである。好ましくは、Ｑは、Ｏである。
【００４８】
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであり、ここでフェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換される。より好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであり、ここでフェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。なおもより好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００４９】
【化１２】
【００５０】
であり、ここでフェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。さらにより好ましくは、Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【００５１】
【化１３】
【００５２】
であり、ここでフェニルおよび基（ａ）は、独立してハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【００５３】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【００５４】
【化１４】
【００５５】
から選択され、ここでＲ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択される。
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、または（ｈ）：
【００５６】
【化１５】
【００５７】
である。
【００５８】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。より好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルである。なおもより好ましくは、各々Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、水素である。
【００５９】
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルである。好ましくは、Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはメチルである。好ましくは、各々Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、水素である。
【００６０】
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６１】
【化１６】
【００６２】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６３】
【化１７】
【００６４】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【００６５】
より好ましくは、Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【００６６】
【化１８】
【００６７】
であり、ここでフェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される。
【００６８】
化合物の１つの群において、Ｒ9は、（ｉ）、（ｊ）、または（ｋ）：
【００６９】
【化１９】
【００７０】
である。
【００７１】
好ましくは、Ｒ22は、水素またはＣＦ3である。好ましくは、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して水素またはメチルである。
【００７２】
Ｒ30は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ30は、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルである。好ましくは、Ｒ30は、水素、フルオロ、またはメチルである。より好ましくは、Ｒ30は、水素である。
【００７３】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つは、ＣＨであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの他は、ＣＨまたはＮである。
【００７４】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも３つは、ＣＨであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである。
【００７５】
化合物の１つの群において、Ｙ1およびＹ4は、ＣＨであり、Ｙ2およびＹ3のうちの１つは、ＣＨであり、Ｙ2およびＹ3のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである。
【００７６】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、およびＹ4は、ＣＨであり、Ｙ3は、Ｎである。
【００７７】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ3、およびＹ4は、ＣＨであり、Ｙ2は、Ｎである。
【００７８】
化合物の１つの群において、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、ＣＨである。
【００７９】
化合物の１つの群において、Ｙ2は、Ｎである。
【００８０】
化合物の１つの群において、Ｙ3は、Ｎである。
【００８１】
化合物の１つの群において、ｐは、１であり、ｎは、２である。
【００８２】
化合物の１つの群において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈである。
【００８３】
化合物の１つの群において、Ｑは、Ｏである。
【００８４】
化合物の１つの群において、Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ここでｘは、Ｒ1に結合される結合を表す。
【００８５】
化合物の１つの群において、Ｒ1は、基（ｆ）
【００８６】
【化２０】
【００８７】
である。
【００８８】
化合物の１つの群において、Ｒ8は、水素である。
【００８９】
錯誤回避のために、ｎが１であり、ｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＡ：
【００９０】
【化２１】
【００９１】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００９２】
ｎが２でありｐが１である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＢ：
【００９３】
【化２２】
【００９４】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００９５】
ｎが１であり、ｐが２である場合、式Ｉの化合物は、式ＩＣ：
【００９６】
【化２３】
【００９７】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、式Ｉについて記載される定義を有する。
【００９８】
また、本発明は、上記に示される、式ＩＡ、式ＩＢ、および式ＩＣの化合物に関する。
【００９９】
また、本発明は、式ＩＤ：
【０１００】
【化２４】
【０１０１】
に従った式を有し、式中、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１０２】
また、本発明は、式ＩＥ：
【０１０３】
【化２５】
【０１０４】
の化合物にも関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１０５】
また、本発明は、式ＩＦ：
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】
の化合物にも関し、式中、Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ2およびＹ3は、共にＣＨであるか、またはＹ3およびＹ2のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ1およびＲ9は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである。Ｒ1およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１０８】
また、本発明は、式ＩＧ：
【０１０９】
【化２７】
【０１１０】
の化合物にも関し、式中、Ｔは、ＮまたはＣＨであり、
Ｙ2およびＹ3は、共にＣＨであるか、またはＹ3およびＹ2のうちの１つは、Ｎであり、もう１つは、ＣＨであり、
Ｒ9は、上記に定義される式Ｉの化合物について記載される通りである。Ｒ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１１１】
また、本発明は、Ｒ1がアルキル基等の保護基である、式Ｉの化合物を含む。したがって、本発明は、式Ｉ．ａ：
【０１１２】
【化２８】
【０１１３】
の化合物を含み、式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、例えば、Ｃ1−Ｃ4アルキル、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１１４】
また、本発明は、式Ｉの化合物の調製において有用な他の中間体にも関する。したがって、本発明は、式ＩＩ：
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有する。Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りである。
【０１１７】
本発明は、式ＩＶ：
【０１１８】
【化３０】
【０１１９】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。
【０１２０】
本発明は、式Ｖ：
【０１２１】
【化３１】
【０１２２】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。
【０１２３】
本発明は、式Ｘ：
【０１２４】
【化３２】
【０１２５】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである。好ましくは、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである。
【０１２６】
本発明は、式ＸＩ：
【０１２７】
【化３３】
【０１２８】
の化合物に関し、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7、は、上記に定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7の好ましい定義は、上記に定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲンを表す。
【０１２９】
好ましい個々の化合物は、次の通りである：
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００３）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００５）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００７）、
Ｎ−ベンジル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００９）、
３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−フェニル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０１１）、
３−｛１−［２−（２，５−Ｄｉメチル−フェニル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０４９）、
３−｛１−［２−（３，５−Ｄｉメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．０９７）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００５）、
Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００７）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００１）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００５）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸（１−フェニル−エチル）−アミド（化合物番号１．ｐ．００７）、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−５−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｔ．００１）、
１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［４，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号１．ｖ．００１）、
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００１）、および
３−｛４−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−ベンズアミド（化合物番号１．ｚ．００５）。
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物は、次の図式に示される通りに作製することができる。
【０１３１】
式Ｉ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物、およびＢＯＰ、ＰｙＢＯＰ、ＨＡＴ等のペプチドカップリング試薬での転換によって得ることができる。これは、スキーム１に示される。
【０１３２】
【化３４】
【０１３３】
式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＩＶ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の塩基でのけん化によって得ることができる。これは、スキーム２に示される。
【０１３４】
【化３５】
【０１３５】
式ＩＶ．１（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ2は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物および水素の、パラジウム炭、ラネーニッケル等の触媒での、または水素化リチウムアルミニウムでの還元によって得ることができる。これは、スキーム３に示される。
【０１３６】
【化３６】
【０１３７】
式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＶＩ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ27およびＲ28は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4であり、Ｑは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物、および触媒での転換によって得ることができる。これは、スキーム４に示される。
【０１３８】
【化３７】
【０１３９】
式ＶＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ27およびＲ28は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物は、式ＶＩＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、およびｐは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ27およびＲ28は、各々独立して、ヒドロキシもしくはＣ1−Ｃ6アルキルであるか、または介在するホウ素原子と一緒になって、５もしくは６員の飽和複素環を形成する）の化合物の、式ＩＸ（式中、Ｒ1およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム５に示される。
【０１４０】
【化３８】
【０１４１】
代替的に、式Ｖ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式Ｘ（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物の、式ＩＸ（式中、Ｒ1およびＡは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ29は、ヒドロキシまたはハロゲン、好ましくは、フルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物、およびペプチドカップリング試薬またはピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム６に示される。
【０１４２】
【化３９】
【０１４３】
代替的に、式Ｉ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物は、式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物の、式ＩＩＩ（式中、Ｒ8およびＲ9は、式Ｉについて定義される通りである）の化合物との、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基での転換によって得ることができる。これは、スキーム７に示される。
【０１４４】
【化４０】
【０１４５】
式ＸＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフルオロ、クロロ、またはブロモである）の化合物は、式ＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｔ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、塩化ホスホリルもしくは臭化ホスホリル等のホスホリルハロゲン化物、または塩化チオニルもしくは臭化チオニル等のチオニルハロゲン化物での転換によって得ることができる。これは、スキーム８に示される。
【０１４６】
【化４１】
【０１４７】
式ＩＶ．２（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、ｎ、ｐ、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである）の化合物は、式ＸＩＩ（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、ｎ、ｐ、およびＡは、式Ｉについて定義される通りである）の化合物の、式ＶＩＩ（式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、およびＱは、式Ｉについて定義される通りであり、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはヨード、ブロモ、またはクロロである）の化合物での転換によって得ることができる。これは、スキーム９に示される。
【０１４８】
【化４２】
【０１４９】
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害から植物を保護するための、非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが今日見出されている。
【０１５０】
式Ｉの化合物は、農業セクターおよび有用な関連分野において、例えば、植物害虫を制御するための活性成分として、または腐敗性微生物もしくは人間に潜在的に有害な生物の制御のために非生物材料に対して、使用することができる。新規化合物は、低い適用率で優れた活性を示し、植物の耐容性が良好であり、かつ環境保護上安全であるということによって識別される。それらは、非常に有用な治癒的、予防的、および浸透特性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用することができる。式Ｉの化合物を使用して、有用植物の異なる作物の植物上または植物部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生じる害虫を阻害または破壊し、同時に、後に成長する植物のそれらの部分も、例えば、植物病原性微生物から保護することができる。
【０１５１】
また、式Ｉの化合物を、真菌感染ならびに土壌中で生じる植物病原性真菌からの保護のために、植物繁殖材料、例えば、果実等の種子、塊茎もしくは穀物、または植物挿し穂（例えば、イネ）の処置のための被覆剤として使用することも可能である。繁殖材料は、植栽前に、式Ｉの化合物を含む組成物で処置されてもよい：例えば、種子は、播種される前に被覆されてもよい。また、本発明に従った活性成分は、種子を液体製剤中に含浸することによって、またはそれらを固体製剤でコーティングすることによって、穀物に適用することもできる（コーティング）。また、組成物は、繁殖材料が植栽されている時に、植栽部位、例えば、播種中に、蒔き溝に適用することもできる。また、本発明は、植物繁殖材料を処置するかかる方法、およびそのように処置される植物繁殖材料にも関する。
【０１５２】
さらに、本発明に従った化合物は、関連領域において、例えば、木材および木材関連技術製品を含む技術材料の保護において、食品貯蔵において、衛生管理において、真菌を制御するためにも使用することができる。
【０１５３】
加えて、本発明を使用して、非生物材料、例えば、材木、壁板、および塗装を真菌の攻撃から保護することも可能である。
【０１５４】
式Ｉの化合物は、例えば、次の分類の植物病原性真菌に対して有効である：不完全真菌（例えば、アルテルナリア種）、担子菌類（例えば、コルチキウム種、カラトバシジウム種、ワイテア種、タナテホルス種、リゾクトニア種、ヘミレイア種、プッキニア種、ファコプソラ種、ウスチラゴ種、チレチア種）、子嚢菌類（例えば、ウェンツリア種、ブルメリア種、エリシフェ種、ポドスファエラ種、ウンキヌラ種、モニリニア種、スクレロチニア種、コレトトリクム種、グロメレラ種、フサリウム種、ギベレラ種、モノグラフェレ種、ファエオスファエリア種、マイコスファエレラ種、ケルコスポラ種、ピレノホラ種、リンコスポリウム種、マグナポルテ種、ガエウマンノマイケス種、オクリマクラ種、ラムラリア種、ボトリオチニア種）、および卵菌類（例えば、フィトフトラ種、フィチウム種、プラスモパラ種、ペロノスポラ種、シュードペロノスポラ種ブレミア種）。べと病（例えば、ブドウべと病菌）および疫病（例えば、ジャガイモ疫病菌）に対して、卓越した活性が観察される。
【０１５５】
さらに、式Ｉの新規化合物は、植物病原性グラム陰性菌およびグラム陽性菌（例えば、キサントモナス種、シュードモナス種、エルウィニアアミロウォラ、ラルストニア種）ならびにウイルス（例えば、タバコモザイクウイルス）に対して有効である。
【０１５６】
本発明の範囲内で、保護対象の標的作物および／または有用植物は、典型的に次の植物の種を含む：穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、および関連する種）、ビート（テンサイおよび飼料用ビート）、ナシ状果、核果、および軟果実（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、桜桃、イチゴ、ラズベリー、およびブラックベリー）、マメ科植物（マメ、レンズ豆、エンドウマメ、ダイズ）、油脂植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオ豆、塊根植物）、ウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、線維植物（綿花、亜麻、麻、ジュート）、柑橘類（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）、クスノキ科（アボカドシナモン、樟脳）、またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ、および天然ゴム等の植物、ならびに芝生および観葉植物。
【０１５７】
本発明に従った有用な植物および／または標的作物には、従来の種、ならびに例えば、虫害耐性（例えば、Ｂｔ．およびＶＩＰ変種）ならびに病害耐性、除草剤耐性（例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）商標名の下に市販されているグリホサート耐性およびグルホシナート耐性トウモロコシ変種）、および線虫耐性変種等の、遺伝子強化または組み換え変種が含まれる。例として、好適な遺伝子強化または組換え変種には、Ｓｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ５５９９ＢＲ綿花およびＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ ４８９２ＢＲ綿花変種が含まれる。
【０１５８】
「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、従来の育種または遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤もしくは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、およびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−プロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）阻害剤、ＧＳ（グルタミンシンターゼ）阻害剤、またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ）阻害剤）に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。従来の育種方法（突然変異）によってイミダゾリノン、例えば、イマザモックスに対して耐性を獲得した作物の例としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ（キャノーラ）がある。遺伝子組換え法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例としては、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）、およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名の下に市販される、グリホセートおよびグルホシネート耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
【０１５９】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、毒素生産細菌に由来するものとして知られる毒素、特にバチルス属の毒素等の、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。
【０１６０】
また、「有用植物」および／または「標的作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術の使用によって、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号を参照されたい）等の、選択的活性を有する抗病原性物質を合成できるように転換された有用植物をも含むものとして理解されたい。かかる抗病原性物質およびかかる抗病原性物質を合成できる遺伝子導入植物の例は、例えば、欧州特許第Ａ−０ ３９２ ２２５号、国際公開第９５／３３８１８号、および欧州特許第Ａ−０ ３５３ １９１号から既知である。かかる遺伝子導入植物を生産する方法は、概して当業者に周知であり、例えば、上述の刊行物に記載される。
【０１６１】
本明細書に使用される、植物の「所在」という用語は、植物が生育している場所、植物の植物繁殖材料が播種される場所、または植物の植物繁殖材料が土壌中に配置される予定の場所を包含することが意図される。かかる所在の一例は、作物植物が生育している土地である。
【０１６２】
「植物繁殖材料」という用語は、子孫を繁殖させるために使用され得る種子、および挿し穂または塊茎、例えば、ジャガイモ等の植物材料等の、植物の生成的部分を意味するものとして理解されたい。例えば、種子（狭義では）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物の部分を指してもよい。また、発芽後または土壌から出芽後に移植されるべき発芽した植物および幼若植物を指してもよい。これらの幼若植物は、浸漬による全体または部分処理によって、移植前に保護されてもよい。好ましくは「植物繁殖材料」は、種子を意味するものとして理解されたい。
【０１６３】
式Ｉの化合物は、非修飾形態で、または好ましくは、製剤の技術分野で従来通り用いられるアジュバントと共に使用されてもよい。この目的のために、それらは、既知の様態で従来通り、乳剤、コーティング可能なペースト、直接噴霧可能なもしくは希釈可能な溶液もしくは懸濁液、希釈エマルション、湿潤化可能な粉末、溶解性粉末、粉剤、顆粒、また例えば、ポリマー物質中へのカプセル化剤に製剤化されてもよい。組成物のタイプについてもそうであるが、噴霧、散布、散粉、散乱、コーティング、または注入等の適法方法は、意図される目的および優勢な環境に従って選択される。また、組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、もしくは粘着剤、ならびに肥料、微量栄養素ドナー、または特別な効果を得るための他の製剤等のアジュバントをもさらに含有する。
【０１６４】
例えば、農業用使用に、好適な担体およびアジュバントは、固体または液体であり得、製剤技術に有用な物質、例えば、天然もしくは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤、または肥料である。かかる担体は、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載される。
【０１６５】
式Ｉの化合物は、組成物の形態で使用されてもよく、同時にまたはさらなる組成物と共に連続して、作物領域または処理対象の植物に適用することができる。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素ドナーまたは植物の生育に影響を及ぼす他の調製物であり得る。また、それらは、選択的除草剤もしくは非選択的除草剤、ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺貝剤、またはこれらの調製物の複数の混合物でもあり得、所望の場合、製剤の技術分野で習慣的に用いられる、さらなる担体、界面活性剤、または適用促進アジュバントと共にされる。
【０１６６】
式Ｉの化合物は、通常、植物病原性微生物を制御または植物病原性微生物から保護するために、活性成分として、遊離型または農薬用に使用可能な塩型の、式Ｉの少なくとも１つの化合物または上記で定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物、ならびに上述のアジュバントのうちの少なくも１つを含む、殺真菌組成物の形態で使用される。
【０１６７】
本発明は、少なくとも１つの化合物式Ｉ、農業用に許容される担体、および任意にアジュバントを含む殺真菌組成物を提供する。農業用に許容される担体は、例えば、農業用使用に好適な担体である。農業用担体は、当該技術分野で周知である。好ましくは、該殺真菌組成物は、式Ｉの化合物に加えて、追加的な殺真菌活性成分を含み得る。
【０１６８】
式（Ｉ）の化合物は、組成物の単一の活性成分であってもよく、またはそれは、適切な場合、殺虫剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤、もしくは植物成長調節剤等の１個以上の追加的活性成分と混和されてもよい。場合によっては、追加的活性成分は、予想外の共力活性をもたらし得る。好適な追加的活性成分の例としては、次のものが含まれる：アゾキシストロビン（１３１８６０−３３−８）、ジモキシストロビン（１４９９６１−５２−４）、エネストロビン（２３８４１０−１１−２）、フルオキサストロビン（１９３７４０−７６−０）、クレソキシム−メチル（１４３３９０−８９−０）、メトミノストロビン（１３３４０８−５０−１）、オリサストロビン（２４８５９３−１６−０）、ピコキシストロビン（１１７４２８−２２−５）、ピラクロストロビン（１７５０１３−１８−０）、アザコナゾール（６０２０７−３１−０）、ブロムコナゾール（１１６２５５−４８−２）、シプロコナゾール（９４３６１−０６−５）、ジフェノコナゾール（１１９４４６−６８−３）、ジニコナゾール（８３６５７−２４−３）、ジニコナゾール−Ｍ（８３６５７−１８−５）、エポキシコナゾール（１３３８５−９８−８）、フェンブコナゾール（１１４３６９−４３−６）、フルキンコナゾール（１３６４２６−５４−５）、フルシラゾール（８５５０９−１９−９）、フルトリアホール（７６６７４−２１−０）、ヘキサコナゾール（７９９８３−７１−４）、イマザリル（５８５９４−７２−２）、イミベンコナゾール（８６５９８−９２−７）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、メトコナゾール（１２５１１６−２３−６）、ミクロブタニル（８８６７１−８９−０）、オキシポコナゾール（１７４２１２−１２−５）、ペフラゾエート（５８０１１−６８−０）、ペンコナゾール（６６２４６−８８−６）、プロクロラズ（６７７４７−０９−５）、プロピコナゾール（６０２０７−９０−１）、プロチオコナゾール（１７８９２８−７０−６）、シメコナゾール（１４９５０８−９０−７）、テブコナゾール（１０７５３４−９６−３）、テトラコナゾール（１１２２８１−７７−３）、トリアジメホン（４３１２１−４３−３）、トリアジメノール（５５２１９−６５−３）、トリフルミゾール（９９３８７−８９−０）、トリチコナゾール（１３１９８３−７２−７）、ジクロブトラゾール（７６７３８−６２−０）、エタコナゾール（６０２０７−９３−４）、フルコナゾール（８６３８６−７３−４）、フルコナゾール−シス（１１２８３９−３２−４）、チアベンダゾール（１４８−７９−８）、キンコナゾール（１０３９７０−７５−８）、フェンピクロニル（７４７３８−１７−３）、フルジオキソニル（１３１３４１−８６−１）、シプロジニル（１２１５５２−６１−２）、メパニピリム（１１０２３５−４７−７）、ピリメタニル（５３１１２−２８−０）、アルジモルフ（９１３１５−１５−０）、ドデモルフ（１５９３−７７−７）、フェンプロピモルフ（６７５６４−９１−４）、トリデモルフ（８１４１２−４３−３）、フェンプロピジン（６７３０６−００−７）、スピロキサミン（１１８１３４−３０−８）、イソピラザム（８８１６８５−５８−１）、セダキサン（８７４９６７−６７−６）、ビキサフェン（５８１８０９−４６−３）、ペンチオピラド（１８３６７５−８２−３）、フルキサピロキサド（９０７２０４−３１−３）、ボスカリド（１８８４２５−８５−６）、ペンフルフェン（４９４７９３−６７−８）、フルオピラム（６５８０６６−３５−４）、マンジプロパミド（３７４７２６−６２−２）、ベンチアバリカルブ（４１３６１５−３５−７）、ジメトモルフ（１１０４８８−７０−５）、クロロタロニル（１８９７−４５−６）、フルアジナム（７９６２２−５９−６）、ジチアノン（３３４７−２２−６）、メトラフェノン（２２０８９９−０３−６）、トリシクラゾール（４１８１４−７８−２）、メフェノキサム（７０６３０−１７−０）、メタラキシル（５７８３７−１９−１）、アシベンゾラル（１２６４４８−４１−７）（アシベンゾラル−Ｓ−メチル（１２６４４８−４１−７））、マンコゼブ（８０１８−０１−７）、アメトクトラジン（８６５３１８−９７−４）シフルフェナミド（１８０４０９−６０−３）、イプコナゾール（１２５２２５−２８−７）、アミスルブロム（３４８６３５−８７−０）、エタボキサム（１６６５０−７７−３）、フルオピコリド（２３９１１０−１５−７）、フルチアニル（３０４９００−２５−２）、イソチアニル（２２４０４９−０４−１）、プロキナジド（１８９２７８−１２−４）、バリフェナル（２８３１５９−９０−０）、１−メチル−シクロプロペン（３１００−０４−７）、トリフロキシストロビン（１４１５１７−２１−７）、硫黄（７７０４−３４−９）、炭酸銅アンモニウム（ＣＡＳ３３１１３−０８−５）、オレイン酸銅（ＣＡＳ１１２０−４４−１）、フォルペット（１３３−０７−３）、キノキシフェン（１２４４９５−１８−７）、キャプタン（１３３−０６−２）、フェンヘキサミド（１２６８３３−１７−８）、グルホシネートおよびその塩（５１２７６−４７−２、３５５９７−４４−５（Ｓ−異性体））、グリホセート（１０７１−８３−６）およびその塩（６９２５４−４０−６（二アンモニウム）、３４４９４−０４−７（ジメチルアンモニウム）、３８６４１−９４−０（イソプロピルアンモニウム）、４０４６５−６６−５（一アンモニウム）、７０９０１−２０−１（カリウム）、７０３９３−８５−０（セスキナトリウム）、８１５９１−８１−３（リメシウム））、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２−ジクロロメチレン−３−エチル−１−メチル−インダン−４−イル）−アミド、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（４’−メチルスルファニル−ビフェニル−２−イル）−アミド、１，３−ジメチル−４Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド、（５−クロロ−２，４−ジメチル−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、（５−ブロモ−４−クロロ−２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−（２，３，４−トリメトキシ−６−メチル−フェニル）−メタノン、２−｛２−［（Ｅ）−３−（２，６−ジクロロ−フェニル）−１−メチル−プロペ−２−エン−（Ｅ）−イリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−２−［（Ｚ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン。
【０１６９】
本発明の別の態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物、または非生物材料の、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による寄生を制御または防止するために、式Ｉの化合物のもしくは上記に定義される好ましい個々の化合物、式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む組成物、または式Ｉの少なくとも１つの化合物もしくは上記に定義される少なくとも１つの好ましい個々の化合物を含む殺真菌混合物を、上述の他の殺真菌剤と混和して使用することに関する。
【０１７０】
本発明のさらなる態様は、植物、例えば、作物植物等の有用植物、その繁殖材料、例えば、種子、収穫作物、例えば、収穫食用作物の、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する方法に関連し、その方法は、式Ｉの化合物のまたは上記に定義される好ましい個々の化合物を、活性成分として、植物へ、植物部分もしくはその所在へ、その繁殖材料へ、または非生物材料の任意の部分へ適用することを含む。
【０１７１】
制御または予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物、特に真菌生物による寄生を、改善が実証されるようなレベルにまで低減することを意味する。
【０１７２】
式Ｉの化合物、または該化合物の少なくとも１つを含有する農薬組成物の適用を含む、作物植物の、植物病原性微生物、特に真菌生物による寄生を制御または予防する好ましい方法は、葉面処理である。適用の頻度および適用率は、対応する病原体による寄生のリスクに依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、植物の所在を液体製剤で浸すことによって、または化合物を固体形態、例えば、顆粒型で土壌に適用することによって（土壌適用）、土壌を介して根から植物に浸透することもできる（浸透性作用）。水稲の作物において、かかる顆粒は、浸水した水田に適用することができる。また、式Ｉの化合物は、殺真菌剤の液体製剤を用いて、または固体製剤でそれらをコーティングすることのいずれかにより、種子または塊茎を含浸することによって、種子（コーティング）に適用されてもよい。
【０１７３】
製剤、例えば、式Ｉの化合物、および、所望の場合、式Ｉの化合物をカプセル化するための固体または液体アジュバントまたはモノマーを含有する組成物は、典型的に、化合物を、拡張剤、例えば、溶媒、固体担体、および任意に、表面活性化合物（界面活性剤）で緊密に混合するおよび／または粉砕することによって、既知の様態で調製されてもよい。
【０１７４】
農薬製剤物および／または組成物は、通常、０．１から９９重量％、好ましくは０．１から９５重量％の式Ｉの化合物、９９．９から１重量％、好ましくは９９．８から５重量％の固体または液体アジュバント、および０から２５重量％、好ましくは０．１から２５重量％の界面活性剤を含有するであろう。
【０１７５】
有利な適用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり、５ｇから２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇから１ｋｇ ａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇから６００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種子浸漬剤として使用される場合、簡便な投与量は、種子１ｋｇ当たり１０ｍｇから１ｇの活性物質である。
【０１７６】
商品を濃縮物として製剤化することが好ましい一方で、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【０１７７】
次の非限定的実施例は、上述の本発明をより詳細に例証する。
【実施例】
【０１７８】
実施例１：この実施例は、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の調製を例証する。
【０１７９】
ａ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４ Ａ２ ２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）
【０１８０】
ジオキサン（４００ｍＬ）中の３−ヨード安息香酸エチル（１０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（１．２６ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１３．４４ｇ、４３．４６ｍｍｏｌ）（テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、次の参考文献：Ｅａｓｔｗｏｏｄ，Ｐ．Ｒ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０００，４１，３７０５に従って調製するか、または好適な供給業者から購入することができる（ＣＡＳ ２８６９６１−１４−６））、および炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬの水中１１．５ｇ、１０８．６ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３００ｍＬ）中に溶解し、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１から３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、９４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｔ、２Ｈ）、４．１７−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．３５−４．４２（ｑ、２Ｈ）、６．１２（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｔ、１Ｈ）、７．５５−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．９１−７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋１）。
【０１８１】
ｂ）４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４ Ａ２ ２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）
【０１８２】
エタノール（６８０ｍＬ）中の４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１１．２８ｇ、３４．０３５ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ器具を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送液した（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、９３％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．３９−１．４３（ｔ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、９Ｈ）、１．６１−１．７２（ｄｑ、１Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．７４（ｄｔ、１Ｈ）、２．７４−２．８９（ｍ、１Ｈ）、４．２０−４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．４２（ｑ、２Ｈ）、７．３９−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．８８−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３４（Ｍ＋１）。
【０１８３】
ｃ）３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩1の調製（３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステルもまた、次の参考文献、国際公開第２００４０９２１２４ Ａ２ ２００４１０２８号（Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，ＵＳＡ）に従って調製することができる。）
【０１８４】
４−（３−エトキシカルボニル−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０．５５ｇ、３１．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（７９ｍＬ、３１６．４１ｍｍｏｌ））中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた黄色がかった粘性の油をジエチルエーテルで粉砕し、濾過して、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（８．５３ｇ、定量）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８１−１．８６（ｔ、３Ｈ）、１．９１−１．９８（ｍ、３Ｈ）、２．５０−２．５２（ｍ、１Ｈ（ＤＭＳＯと重複）、２．９５−３．０５（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．３９（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３９（ｑ、２Ｈ）、７．４９−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．８１−７．８３（ｍ、２Ｈ）、９．５（ｂｒ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２３４（（Ｍ−ＨＣｌ）＋１）。
【０１８５】
ｄ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステルの調製
【０１８６】
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（５．２３ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４３ｍＬ、２０７．５８ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（１０．５２ｇ、２２．８３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、３−ピペリジン−４−イル−安息香酸エチルエステル塩酸塩（５．６ｇ、２０．７５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（４００ｍＬ）およびブライン（４００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン０：１から１：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、４９．５％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．２８−１．３９（ｔ、３Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６８−２．７３（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３３（ｑ、２Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２４（Ｍ＋１）。
【０１８７】
ｅ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸の調製
【０１８８】
メタノール（５０ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸エチルエステル（４．３５ｇ、１０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、７．７ｍＬ、１５．４１ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（３０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（５ｍＬの水中１２１ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ１〜２になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（２．４０ｇ、５９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６７−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８９−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．２１−５．３８（ｄｄ、２Ｈ、ジアステレオマー性）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋１）。
【０１８９】
ｆ）３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｎ．００１）の調製
【０１９０】
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．１２８ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、（Ｒ）−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）アミン（０．０４５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（１２５ｍｇ、９４％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５２−１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、３Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．１９（ｍ、４Ｈ）、７．３８（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５２５（Ｍ＋１）。
【０１９１】
実施例２：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の調製を例証する。
【０１９２】
ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００１）の調製
【０１９３】
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．１５８ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−ベンズアミド（２００ｍｇ、４６％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４５−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．６３−１．９１（ｍ、５Ｈ）、１．９１−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．６４−２．９２（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、５．７４−５．８１（ｍ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．４７（ｍ、４Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５３９（Ｍ＋１）。
【０１９４】
実施例３：この実施例は、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の調製を例証する。
【０１９５】
ａ）Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号Ｉ．ｏ．００３）の調製
【０１９６】
ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−安息香酸（３２０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（１．０１ｍＬ、４．８５ｍｍｏｌ）、続いて２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウム（０．４１ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１５分間撹拌した後、メチル−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−アミン（０．１３２ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた茶色の油を酢酸エチル（２０ｍＬ）中に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１から８：２）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｎ−メチル−３−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−（（Ｒ）−１−フェニル−エチル）−ベンズアミド（１７０ｍｇ、４１％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．５５（ｄ、３Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．８２−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．５４−２．７３（ｍ、３Ｈ）、２．８１−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．１２−３．２１（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、５．１９−５．３８（ｍ、２Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．４１（ｍ、９Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝５１３（Ｍ＋１）
【０１９７】
実施例４：この実施例は、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の調製を例証する。
【０１９８】
ａ）３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの調製
【０１９９】
ジオキサン（４０ｍＬ）中の６−ブロモ−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル（１ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ビストリフェニルホスフィン）パラジウムＩＩクロリド（０．１５２ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル2（１．６１ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬの水中１．３８ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を室温で順次添加した。１１０℃で３時間撹拌した後、溶媒を蒸発させ、得られた黄色の油を酢酸エチル（３０ｍＬ）中に溶解し、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘプタン０：１から３：７）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１３ｇ、７８％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、２．５５−２．５９（ｍ、２Ｈ）、３．５１−３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．０８−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、６．７４（ｍ、１Ｈ）、７．７５−７．７９（ｄ、１Ｈ）、７．８８−７．９１（ｍ、１Ｈ）、７．９２−７．９９（ｔ、１Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１）。
【０２００】
ｂ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステルの調製
【０２０１】
エタノール（６７ｍＬ）中の３’，６’−ジヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．１２ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｈ−Ｃｕｂｅ器具を用いて、Ｐｄ／Ｃカートリッジを通してポンプで送った（２０℃、１０バール、２ｍＬ／分）。次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１．００１ｇ、８９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．３１−１．３８（ｔ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．９１−２．９９（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．１２（ｍ、２Ｈ）、４．３１−４．３７（ｑ、２Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．８４−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３３（Ｍ＋１．ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３５（Ｍ＋１）。
【０２０２】
ｃ）３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【０２０３】
メタノール（５ｍＬ）中の３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル６−エチルエステル（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム（２Ｍ、０．２３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の水溶液を室温で添加した。室温で４時間撹拌した後、溶媒を除去し、残渣をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解し、水酸化リチウム（１ｍＬの水中７ｍｇ）の水溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル（１０ｍＬ）中に溶解し、ｐＨ２〜３になるまで反応混合物をＨＣｌの２Ｍ水溶液で酸性化した。相の分離後、水層を酢酸エチル（１０ｍＬ）で再抽出し、組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４５ｍｇ、４９％）を得、それを次のステップでさらに精製せずに使用することができる。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．８１−１．８４（ｍ、２Ｈ）、２．８４−２．９６（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３９（ｍ、１Ｈ）、４．０７−４．１０（ｍ、２Ｈ）、７．５２−７．５４（ｄ、１Ｈ）、７．８６−７．９２（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２９（Ｍ＋２３）。
【０２０４】
ｄ）６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの調製
【０２０５】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−６，１’−ジカルボン酸１’−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミン（０．０７９ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．５０ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（２３８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン４：１）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２１５ｍｇ、９７％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６４−２．０５（ｍ、８Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．７２−２．８１（ｍ、４Ｈ）、２．８２（ｓ、３Ｈ）、４．１５−４．２５（ｍ、２Ｈ）、５．１５−５．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、５Ｈ）、７．５３−７．７１（ｍ、１Ｈ）、７．７３−７．７４（ｍ、１Ｈ）。
【０２０６】
ｅ）１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩の調製
【０２０７】
６−［メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−カルバモイル］−３’，４’，５’，６’−テトラヒドロ−２’Ｈ−［２，４’］ビピリジニル−１’−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２０２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン（１．１３ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ））中の４Ｍ ＨＣｌの溶液を室温で添加した。室温で一晩撹拌した後、溶媒を減圧下で蒸発させて、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１６２ｍｇ、９３％）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１．８３−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．７１−３．０３（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．７８−４．８３（ｍ、１Ｈ）、７．０８−７．２３（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．９０−７．９５（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｂｒ、１Ｈ）、９．０４（ｂｒ、１Ｈ）。
【０２０８】
ｆ）１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（化合物番号Ｉ．ｑ．００５）の調製
【０２０９】
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の、（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−酢酸（８１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド塩酸塩（１５０ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．４１ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＢＯＰ（１９１ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で滴加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を水（１０ｍＬ）上に注ぎ、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。水相を酢酸エチル（２０ｍＬ）で再抽出した。組み合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、１Ｍ ＨＣｌ溶液（３０ｍＬ）、およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。粗混合物をシリカゲル（酢酸エチル）上でのカラムクロマトグラフィーによって精製して、１’−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−１’，２’，３’，４’，５’，６’−ヘキサヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド（１５０ｍｇ、７１％）を得た。融点６２−６５℃。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１．６７−２．０２（ｍ、６Ｈ）、２．１８−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．７１（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．７５（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．９７−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．５８−４．７８（ｍ、２Ｈ）、４．９６（ｓ、２Ｈ）、５．０５−５．１５（ｍ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１０−７．２４（ｍ、４Ｈ）、７．２８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．５７−７．５８（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７８（ｍ、１Ｈ）。
【０２１０】
下記の表１は、本発明に従った式Ｉの個々の化合物の例を例証する。
【０２１１】
【表１】
【０２１２】
【表２】
【０２１３】
【表３】
【０２１４】
【表４】
【０２１５】
【表５】
【０２１６】
【表６】
【０２１７】
【表７】
【０２１８】
【表８】
【０２１９】
【表９】
【０２２０】
【表１０】
【０２２１】
【表１１】
【０２２２】
【表１２】
【０２２３】
【表１３】
【０２２４】
【表１４】
【０２２５】
【表１５】
【０２２６】
【表１６】
【０２２７】
【表１７】
【０２２８】
【表１８】
【０２２９】
【表１９】
【０２３０】
【表２０】
【０２３１】
【表２１】
【０２３２】
【表２２】
【０２３３】
ａ）式（Ｉ．ａ）：
【０２３４】
【化４３】
【０２３５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３６】
ｂ）式（Ｉ．ｂ）：
【０２３７】
【化４４】
【０２３８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２３９】
ｃ）式（Ｉ．ｃ）：
【０２４０】
【化４５】
【０２４１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４２】
ｄ）式（Ｉ．ｄ）：
【０２４３】
【化４６】
【０２４４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４５】
ｅ）式（Ｉ．ｅ）：
【０２４６】
【化４７】
【０２４７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２４８】
ｆ）式（Ｉ．ｆ）：
【０２４９】
【化４８】
【０２５０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５１】
ｇ）式（Ｉ．ｇ）：
【０２５２】
【化４９】
【０２５３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５４】
ｈ）式（Ｉ．ｈ）：
【０２５５】
【化５０】
【０２５６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２５７】
ｉ）式（Ｉ．ｉ）：
【０２５８】
【化５１】
【０２５９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６０】
ｊ）式（Ｉ．ｊ）：
【０２６１】
【化５２】
【０２６２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６３】
ｋ）式（Ｉ．ｋ）：
【０２６４】
【化５３】
【０２６５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６６】
ｍ）式（Ｉ．ｍ）：
【０２６７】
【化５４】
【０２６８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２６９】
ｎ）式（Ｉ．ｎ）：
【０２７０】
【化５５】
【０２７１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７２】
ｏ）式（Ｉ．ｏ）：
【０２７３】
【化５６】
【０２７４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７５】
ｐ）式（Ｉ．ｐ）：
【０２７６】
【化５７】
【０２７７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２７８】
ｑ）式（Ｉ．ｑ）：
【０２７９】
【化５８】
【０２８０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２８１】
ｒ）式（Ｉ．ｒ）：
【０２８２】
【化５９】
【０２８３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２８４】
ｓ）式（Ｉ．ｓ）：
【０２８５】
【化６０】
【０２８６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２８７】
ｔ）式（Ｉ．ｔ）：
【０２８８】
【化６１】
【０２８９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９０】
ｕ）式（Ｉ．ｕ）：
【０２９１】
【化６２】
【０２９２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９３】
ｖ）式（Ｉ．ｖ）：
【０２９４】
【化６３】
【０２９５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９６】
ｗ）式（Ｉ．ｗ）：
【０２９７】
【化６４】
【０２９８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０２９９】
ｘ）式（Ｉ．ｘ）：
【０３００】
【化６５】
【０３０１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３０２】
ｙ）式（Ｉ．ｙ）：
【０３０３】
【化６６】
【０３０４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３０５】
ｚ）式（Ｉ．ｚ）：
【０３０６】
【化６７】
【０３０７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３０８】
ａａ）式（Ｉａａ）：
【０３０９】
【化６８】
【０３１０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３１１】
ａｂ）式（Ｉ．ａｂ）：
【０３１２】
【化６９】
【０３１３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３１４】
ａｃ）式（Ｉ．ａｃ）：
【０３１５】
【化７０】
【０３１６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３１７】
ａｄ）式（Ｉ．ａｄ）：
【０３１８】
【化７１】
【０３１９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２０】
ａｅ）式（Ｉ．ａｅ）：
【０３２１】
【化７２】
【０３２２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２３】
ａｆ）式（Ｉ．ａｆ）：
【０３２４】
【化７３】
【０３２５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２６】
ａｇ）式（Ｉ．ａｇ）：
【０３２７】
【化７４】
【０３２８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３２９】
ａｈ）式（Ｉ．ａｈ）：
【０３３０】
【化７５】
【０３３１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３３２】
ａｉ）式（Ｉ．ａｉ）：
【０３３３】
【化７６】
【０３３４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３３５】
ａｊ）式（Ｉ．ａｊ）：
【０３３６】
【化７７】
【０３３７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３３８】
ａｋ）式（Ｉａｋ）：
【０３３９】
【化７８】
【０３４０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３４１】
ａｍ）式（Ｉ．ａｍ）：
【０３４２】
【化７９】
【０３４３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３４４】
ａｎ）式（Ｉ．ａｎ）：
【０３４５】
【化８０】
【０３４６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３４７】
ａｏ）式（Ｉ．ａｏ）：
【０３４８】
【化８１】
【０３４９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５０】
ａｐ）式（Ｉ．ａｐ）：
【０３５１】
【化８２】
【０３５２】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５３】
ａｑ）式（Ｉ．ａｑ）：
【０３５４】
【化８３】
【０３５５】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５６】
ａｒ）式（Ｉ．ａｒ）：
【０３５７】
【化８４】
【０３５８】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３５９】
ａｓ）式（Ｉ．ａｓ）：
【０３６０】
【化８５】
【０３６１】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３６２】
ａｔ）式（Ｉ．ａｔ）：
【０３６３】
【化８６】
【０３６４】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３６５】
ａｕ）式（Ｉ．ａｕ）：
【０３６６】
【化８７】
【０３６７】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３６８】
ａｖ）式（Ｉ．ａｖ）：
【０３６９】
【化８８】
【０３７０】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３７１】
ａｗ）式（Ｉ．ａｗ）：
【０３７２】
【化８９】
【０３７３】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３７４】
ａｘ）式（Ｉ．ａｘ）：
【０３７５】
【化９０】
【０３７６】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３７７】
ａｙ）式（Ｉ．ａｙ）：
【０３７８】
【化９１】
【０３７９】
の１９２の化合物（式中、Ａ、Ｑ、Ｒ1、およびＲ9は、表１に定義される通りである）。
【０３８０】
この記載全体を通じて、温度は、摂氏度で提供され、「ｍ．ｐ．」は、融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは、液体クロマトグラフィー質量分析を意味し、器具および方法の説明は次の通りである：（Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ ＨＰＬＣ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、粒径３μｍ、１１０オングストローム、３０×３ｍｍカラム、１．７ｍＬ／分、６０℃、Ｈ2Ｏ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ（９５％）／ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−２分間−ＣＨ3ＣＮ／ＭｅＯＨ４：１＋０．０４％ＨＣＯＯＨ（５％）−０．８分間、Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ質量分析計、イオン化法：エレクトロスプレー（ＥＳＩ）、極性：正イオン、キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／Ｈｒ）４００））。
【０３８１】
【表２３】
【０３８２】
【表２４】
【０３８３】
本発明に従った化合物は、上述の反応スキームに従って調製することができ、式中、特に指示しない限り、各可変要素の定義は、式（Ｉ）について上記に定義される通りである。
【０３８４】
生物学的実施例
ジャガイモ疫病菌／トマト／葉ディスク予防的（トマト疫病）
トマト葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌した葉ディスクを、気候キャビネット内で、１６℃および７５％相対湿度で、２４時間の暗所、続いて１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の５〜７日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０３８５】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３８６】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／予防（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の２日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の５〜７日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３８７】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３８８】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／長期持続的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の９〜１１日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３８９】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９０】
ジャガイモ疫病菌／ジャガイモ／治癒的（ジャガイモ疫病）
発芽後２週間のジャガイモ植物栽培品種ビンチェに、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、生育チャンバ内で、１８℃で、１４時間の光／日および１００％相対湿度によりインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の３〜４日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９１】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９２】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／葉ディスク予防的（ブドウべと病菌）
ブドウつるの葉ディスクを、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）中の水寒天上に配置し、水中に希釈した製剤化試験化合物で噴霧する。適用の１日後、葉ディスクに真菌の胞子懸濁液を植菌する。植菌葉ディスクを、気候キャビネット内で、１９℃および８０％相対湿度で、１２時間の光／１２時間の暗所という光環境下でインキュベートし、適切なレベルの病害損傷が無処置の検査葉ディスク中に現れるとき（適用の６〜８日後）、化合物の活性を、無処置と比較した病害制御百分率として査定する。
【０３９３】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｎ．０９７、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９４】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／予防的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の１日後、試験植物植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の６〜８日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９５】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０１１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９６】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／長期持続的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルに、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。適用の６日後、試験植物の下部の葉表面に胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の１１〜１３日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９７】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｔ．００１、Ｉ．ｖ．００１、Ｉ．ｚ．００１、およびＩ．ｚ．００５は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【０３９８】
ジャガイモ疫病菌／ブドウ／治癒的（ブドウべと病菌）
発芽後５週間のブドウ苗栽培品種グートエーデルの下部の葉表面に、適用の１日前、胞子嚢懸濁液を噴霧することによって植菌する。植菌したブドウ植物に、噴霧チャンバ内で、水中に希釈した製剤化試験化合物を噴霧する。植菌した試験植物を、グリーンハウス内で、２２℃および１００％相対湿度でインキュベートし、適切なレベルの病害が無処置の検査植物上に現れるとき（適用の４〜６日後）、病害で覆われた葉領域の百分率を査定する。
【０３９９】
この試験において、２００ｐｐｍでの化合物Ｉ．ｎ．００１、Ｉ．ｎ．００３、Ｉ．ｎ．００５、Ｉ．ｎ．００９、Ｉ．ｎ．０４９、Ｉ．ｖ．００１、およびＩ．ｚ．００１は、広範な病害発生を示す、同一の条件下での無処置の対照葉ディスクと比較したとき、少なくとも８０％の病害制御を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
の化合物であって、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、ｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ30）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ30は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化２】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物
またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化３】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａは、ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ16Ｒ17−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化４】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【化５】
であって、前記フェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化６】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、式中、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨであり、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【化７】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化８】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも３つは、ＣＨであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ2は、Ｎである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｐは、１であり、ｎは、２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑは、Ｏである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｉ．ａ：
【化９】
の化合物であって、式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有する、化合物、
または式ＩＩ：
【化１０】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有する、化合物、
または式ＩＶ：
【化１１】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、
Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式Ｖ：
【化１２】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、
Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式Ｘ：
【化１３】
の化合物であって、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式ＸＩ：
【化１４】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｈａｌは、ハロゲンを表す、化合物。
【請求項１２】
Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項に定義される少なくとも１つの化合物と、農業用に許容される担体と、を含み、任意にアジュバントを含み、かつ任意に少なくとも１つの追加的な殺真菌活性化合物を含む、殺真菌組成物。
【請求項１４】
植物、その繁殖材料、収穫作物、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物による寄生を制御または予防する方法であって、請求項１〜１０のいずれか１項に定義される化合物の、前記植物へ、前記植物部分もしくはその所在へ、その前記繁殖材料へ、または前記非生物材料の任意の部分への適用を含む、方法。
【請求項１５】
前記植物病原性微生物は、真菌生物である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
の化合物であって、式中、
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ14）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｎ（Ｒ15）−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−、ｘ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ30）−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであり、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１または２であるが、ｎが２であるとき、ｐは１であることを条件とし、
Ｒ1は、フェニル、ピリジル、イミダゾリル、またはピラゾリルであって、前記フェニル、ピリジル、イミダゾリル、およびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、およびＲ30は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、またはＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8、Ｒ14、およびＲ15は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化２】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、化合物
またはその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａは、ｘ−Ｃ（Ｒ10Ｒ11）−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｃ（Ｒ12Ｒ13）−Ｃ（＝Ｓ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−、またはｘ−Ｃ（Ｒ16Ｒ17）−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18またはＮであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基によって各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルであり、
Ｒ8は、水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化３】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、およびアミノから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａは、ｘ−ＣＲ10Ｒ11−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＲ16Ｒ17−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＲ18であり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＲ19またはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＲ19であることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、ＯまたはＳであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたはピラゾリルであって、前記フェニルおよびピラゾリルは、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、およびＲ19は、各々独立して、水素、フルオロ、またはメチルであり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化４】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−、ｘ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、またはｘ−ＣＨ2−ＳＯ2−であり、各々の場合において、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨまたはＮであるが、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも２つがＣＨであることを条件とし、かつＹ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4を含有する環においてＮ−Ｎ結合が存在しないことを条件とし、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、１または２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、フェニルまたは基（ｂ）：
【化５】
であって、前記フェニルおよび基（ｂ）は、独立してハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびＣ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化６】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ａは、ｘ−ＣＨ2−Ｃ（＝Ｏ）−であり、式中、ｘは、Ｒ1に結合される結合を示し、
Ｔは、ＣＨであり、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4は、独立して、ＣＨであり、
Ｑは、Ｏであり、
ｎは、２であり、
ｐは、１であり、
Ｒ1は、基（ｃ）または（ｄ）：
【化７】
から選択され、式中、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、およびＲ25は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、およびハロメチルから選択され、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、各々水素であり、
Ｒ8は、水素またはメチルであり、
Ｒ9は、フェニル、ベンジル、または基（ａ）：
【化８】
であって、前記フェニル、ベンジル、および基（ａ）は、独立してメチル、ハロメチル、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で各々任意に置換される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちの少なくとも３つは、ＣＨであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、およびＹ4のうちのもう１つは、ＣＨまたはＮである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｙ2は、Ｎである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｐは、１であり、ｎは、２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、Ｈである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｑは、Ｏである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
式Ｉ．ａ：
【化９】
の化合物であって、式中、Ｒ1’は、Ｃ1−Ｃ8アルキルであり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、およびＲ9は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有する、化合物、
または式ＩＩ：
【化１０】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有する、化合物、
または式ＩＶ：
【化１１】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、Ｔ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、
Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式Ｖ：
【化１２】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、
Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式Ｘ：
【化１３】
の化合物であって、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキルまたは任意に置換されたアリールである、化合物、
または式ＸＩ：
【化１４】
の化合物であって、式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ａ、Ｑ、ｎ、ｐ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、およびＲ7は、請求項１〜１０のいずれか１項において定義される式Ｉについて記載される定義を有し、Ｈａｌは、ハロゲンを表す、化合物。
【請求項１２】
Ｒ26は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、または独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、およびハロゲンから選択される１から３個の置換基で任意に置換されたフェニルである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項に定義される少なくとも１つの化合物と、農業用に許容される担体と、を含み、任意にアジュバントを含み、かつ任意に少なくとも１つの追加的な殺真菌活性化合物を含む、殺真菌組成物。
【請求項１４】
植物、その繁殖材料、収穫作物、または非生物材料の、植物病原性もしくは腐敗性微生物または人間に潜在的に有害な生物による寄生を制御または予防する方法であって、請求項１〜１０のいずれか１項に定義される化合物の、前記植物へ、前記植物部分もしくはその所在へ、その前記繁殖材料へ、または前記非生物材料の任意の部分への適用を含む、方法。
【請求項１５】
前記植物病原性微生物は、真菌生物である、請求項１４に記載の方法。
【公表番号】特表２０１３−５０１７４５（Ｐ２０１３−５０１７４５Ａ）
【公表日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２４２０６（Ｐ２０１２−５２４２０６）
【出願日】平成２２年８月６日（２０１０．８．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６１４６４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０１８４１５
【国際公開日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年１月１７日（２０１３．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月６日（２０１０．８．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６１４６４
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０１８４１５
【国際公開日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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