殺有害生物性二有機硫黄化合物
本発明は、寄生生物を含めた動物有害生物に対して有効である、式（Ｉ）及び（II）の二有機硫黄化合物、並びにその化合物を含む組成物を提供する。この化合物及び組成物は、鳥類及び哺乳動物の内外の寄生生物を退治し、また作物、植物、及び植物繁殖材料に被害を及ぼす害虫を退治するのに使用することができる。本発明は、鳥類及び哺乳動物における寄生生物外寄生を根絶、防除、及び予防する改良された方法も提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の二有機硫黄化合物
【化１】
(I)
又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩［式中、
ｍ＝０、１、２であり、
ｎ＝０、１、２であり、
ｐ＝１、２又は３であり、
ｑ＝０、１、２、３又は４であり、
Ｒ１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリルであり；これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ４は、１又は２以上のハロゲン原子で置換されているハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、又はアラルキルであり、これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、或いは
Ｒ４は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
前記アリール、ヘテロアリール、若しくはヘテロ環、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ１０基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ９は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであり、後の４者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ１０＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニル−スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキル−スルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、ジ（アルケニル）−アミノ、ジ（アルキニル）アミノ、又はトリアルキルシリルであり、
但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６からの少なくとも１つの基は、水素、アルキル、又はハロアルキルでない］。
【請求項２】
ｎが０であり、ｍが２であり、ｑが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
Ｒ４がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
ｐ及びｑが、独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
Ｒ４が、
【化２】
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
ｐ及びｑが独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４がハロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
ｍが１又は２であり、
ｎが０であり、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ９’が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｐ及びｑが独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式（II）
【化３】
(II)
を有する、請求項１に記載の化合物
［式中、
ｍ＝０、１又は２であり、
ｎ＝０、１又は２であり、
ｐ＝１又は２であり、
Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリールであり；これらはすべて、１又は２以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２’は、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４’は、それぞれが部分的若しくは完全にハロゲン化されており、１若しくは２以上の他の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルケニル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキニルであるか、或いは
Ｒ４’は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
アリール、ヘテロアリール、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ８’基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ７’は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノであり、後の３者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ８’＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−スルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジ（アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、又はトリ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルシリルである］。
【請求項７】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
【化４】
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、
【化５】
から選択され、
式中、ｒは、１又は２であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２’が−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項１５】
殺有害生物有効量又は殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩を、獣医学的又は農学的に許容される担体又は希釈剤と合わせて含む農業用又は動物用組成物。
【請求項１６】
経口、注射、又は局所投与に適する、請求項１５に記載の動物用組成物。
【請求項１７】
スポットオン又はポアオン組成物である、請求項１６に記載の動物用組成物。
【請求項１８】
殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、動物中又は動物上の寄生生物外寄生を予防又は防除する方法。
【請求項１９】
寄生生物が内部寄生生物である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
寄生生物が外部寄生生物である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
殺有害生物有効量又は殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物をある場所に適用することを含む、前記場所で動物有害生物の寄生を予防又は防除する方法。
【請求項２２】
動物有害生物を殺有害生物有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、前記動物有害生物を退治又は防除する方法。
【請求項２３】
植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、作物及び生育植物を動物有害生物による攻撃又は外寄生から防護する方法。
【請求項２４】
植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、植物繁殖材料を動物有害生物による攻撃又は外寄生から防護する方法。
【請求項２５】
請求項１及び／若しくは６に記載の化合物又は農学的に有用なその塩を含む種子。
【請求項２６】
請求項１及び／若しくは６に記載の化合物又は農学的に有用なその塩が、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で存在する、請求項２５に記載の種子。
【請求項１】
式（Ｉ）の二有機硫黄化合物
【化１】
(I)
又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩［式中、
ｍ＝０、１、２であり、
ｎ＝０、１、２であり、
ｐ＝１、２又は３であり、
ｑ＝０、１、２、３又は４であり、
Ｒ１は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリール、若しくはヘテロシクリルであり；これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
Ｒ３は、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ４は、１又は２以上のハロゲン原子で置換されているハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、又はアラルキルであり、これらはすべて、１又は２以上のＲ１０でさらに置換されていてもよく、或いは
Ｒ４は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
前記アリール、ヘテロアリール、若しくはヘテロ環、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ１０基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、又はハロアルキルであり、
Ｒ９は、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルアミノ、又はジアルキルアミノであり、後の４者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ１０＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルケニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニル−スルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキル−スルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジ（アルキル）アミノ、ジ（アルケニル）−アミノ、ジ（アルキニル）アミノ、又はトリアルキルシリルであり、
但し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６からの少なくとも１つの基は、水素、アルキル、又はハロアルキルでない］。
【請求項２】
ｎが０であり、ｍが２であり、ｑが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
Ｒ４がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
ｐ及びｑが、独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がハロアルキル、ハロアルケニル、又はハロアルキニルであり、
Ｒ４が、
【化２】
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１２は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
ｐ及びｑが独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４がハロアルキルであり、
Ｒ２がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ９であり、
ｍが１又は２であり、
ｎが０であり、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ９’が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノであり、
ｐ及びｑが独立に１又は２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
式（II）
【化３】
(II)
を有する、請求項１に記載の化合物
［式中、
ｍ＝０、１又は２であり、
ｎ＝０、１又は２であり、
ｐ＝１又は２であり、
Ｒ１’は、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル；又は１又は２以上のハロゲン原子でそれぞれが置換されているアリール、アラルキル、ヘテロアリールであり；これらはすべて、１又は２以上の置換基でさらに置換されていてもよく、
Ｒ２’は、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ４’は、それぞれが部分的若しくは完全にハロゲン化されており、１若しくは２以上の他の置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルケニル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキニルであるか、或いは
Ｒ４’は、アリール、又は酸素、硫黄、及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい飽和若しくは部分的不飽和の３〜７員ヘテロ環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい５〜６員ヘテロ芳香環であり、
前記アリール、前記ヘテロ環、又は前記ヘテロ芳香環は、別のアリール環、又は酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有してもよい、飽和、部分的不飽和、若しくは芳香族５〜６員ヘテロ環に縮合していてもよく、
アリール、ヘテロアリール、又はそれぞれの縮合環系は、非置換でも、又は１〜６個のＲ８’基の任意の組合せによって置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ７’は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６−ジアルキルアミノであり、後の３者は、ハロゲンで置換されていてもよく、
Ｇは、酸素又は硫黄であり、
Ｒ８’＝ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル−スルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル−スルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｃ１−Ｃ６−ジ（アルキル）アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルケニル）−アミノ、ジ（Ｃ２−Ｃ６−アルキニル）アミノ、又はトリ（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルシリルである］。
【請求項７】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノ又は−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルであり、
【化４】
から選択され、
式中、ｒは、０、１、２又は３であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、１又は２以上のハロゲン原子、アルキル基、又はハロアルキル基で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、又はＣ１−Ｃ６−アルキルであり、
Ｒ４’が、
【化５】
から選択され、
式中、ｒは、１又は２であり、
Ｒ９’は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルであり、
Ｒ１０’は、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルチオ又はトリアルキルシリルであり、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、又はＣ３−Ｃ６ハロシクロアルキルから選択される１又は２以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２’がシアノであり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｒ５’及びＲ６’が水素である、請求項６に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１’がＣ１−Ｃ６フルオロアルキルであり、
Ｒ２’が−Ｃ＝（Ｇ）−Ｒ７’であり、
Ｒ３’が水素、メチル、又はトリフルオロメチルであり、
Ｒ４’が、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、
Ｇが酸素又は硫黄であり、
Ｒ７’がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、又はＣ１−Ｃ６ジアルキルアミノである、請求項６に記載の化合物。
【請求項１５】
殺有害生物有効量又は殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物又は獣医学的若しくは農学的に許容されるその塩を、獣医学的又は農学的に許容される担体又は希釈剤と合わせて含む農業用又は動物用組成物。
【請求項１６】
経口、注射、又は局所投与に適する、請求項１５に記載の動物用組成物。
【請求項１７】
スポットオン又はポアオン組成物である、請求項１６に記載の動物用組成物。
【請求項１８】
殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物を投与することを含む、動物中又は動物上の寄生生物外寄生を予防又は防除する方法。
【請求項１９】
寄生生物が内部寄生生物である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
寄生生物が外部寄生生物である、請求項１８に記載の方法。
【請求項２１】
殺有害生物有効量又は殺寄生生物有効量の請求項１に記載の化合物をある場所に適用することを含む、前記場所で動物有害生物の寄生を予防又は防除する方法。
【請求項２２】
動物有害生物を殺有害生物有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、前記動物有害生物を退治又は防除する方法。
【請求項２３】
植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、作物及び生育植物を動物有害生物による攻撃又は外寄生から防護する方法。
【請求項２４】
植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、植物繁殖材料を動物有害生物による攻撃又は外寄生から防護する方法。
【請求項２５】
請求項１及び／若しくは６に記載の化合物又は農学的に有用なその塩を含む種子。
【請求項２６】
請求項１及び／若しくは６に記載の化合物又は農学的に有用なその塩が、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で存在する、請求項２５に記載の種子。
【公表番号】特表２０１３−５１２９２９（Ｐ２０１３−５１２９２９Ａ）
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５４２２３５（Ｐ２０１２−５４２２３５）
【出願日】平成２２年１２月５日（２０１０．１２．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０５９０１１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６９１４３
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【出願人】（５１２１３９００９）
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年４月１８日（２０１３．４．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月５日（２０１０．１２．５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０５９０１１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０６９１４３
【国際公開日】平成２３年６月９日（２０１１．６．９）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル リミテッド (73)
【出願人】（５１２１３９００９）
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【Ｆターム（参考）】
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