説明

殺真菌剤

置換基が請求項1に規定されるとおりである一般式(I)の化合物は殺真菌剤として有用である。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式Iの化合物、又は、一般式Iの化合物の塩もしくはN-オキシド、
【化1】

(上式中、Q1 は水素、C1-4 アルキル、トリ-C1-4 アルキルシラニル、ヒドロキシ-C1-6 アルキル、アルコキシ-C1-6 アルキル、ハロ-C1-6 アルキル又はハロゲンであり、
Q2 及びQ3は互いに独立に、水素、C1-3 アルキル、ハロ-C1-3 アルキル又はハロゲンであり、
R1 はC1-4 アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、C3-4シクロアルキル、C1-4アルコキシ、ハロ(C1-4)アルコキシ、C3-4-シクロアルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4アルキルスルフィニル、C1-4アルキルスルホニル、ハロ(C1-4)アルキルチオ、ハロ(C1-4) アルキルスルフィニル、ハロ(C1-4) アルキルスルホニル、C3-4シクロアルキルチオ、C3-4シクロ-アルキルスルフィニル又はC3-4シクロアルキルスルホニルであり、
R2 は水素、C1-6 アルキル、C3-4 シクロアルキル、C2-8 アルケニル、シアノ、ヒドロキシ、C1-4 アルコキシ、ハロ(C1-4)-アルキル、シアノ(C1-4)-アルキル、C1-4 アルコキシ-(C1-4)-アルキル、C1-4 アルコキシ(C1-4)アルコキシ(C1-4)アルキル又はベンジルオキシ(C1-4)-アルキルであり、ここで、フェニル環は、任意に、C1-4 アルコキシにより置換されていてよく、
R3 は-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4であり、ここで、Ra、 Rb、 Rc、 Rd、 Re 及びRfは互いに独立に、水素、C1-6 アルキル、ハロゲン、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、C1-4 アルコキシ(C1-4)アルキル、C3-5 アルケニルオキシ(C1-4)アルキル、C3-5 アルキニルオキシ-C1-4-アルキル、C2-5 アルケニル又はC2-5 アルキニル、シアノ、ヒドロキシ、C1-4 アルコキシ、C3-5 アルケニルオキシ、C3-5 アルキニルオキシ又はC1-4 アルコキシカルボニルであり、又は、
RaRb、RcRd 又はReRf は、一緒になって、3〜8員の炭素同素環又は、硫黄、酸素及びNRo から選ばれるヘテロ原子を含む複素環を形成することができ、ここで、Ro は水素又は任意に置換されていてよいC1-6アルキルであり、ここで、炭素同素環又は複素環は任意にハロ又はC1-4 アルキルにより置換されていてよく、
X は(CO)、(CO)O、O(CO)、O又はS(O)tであり、ここで、tは0、1又は2であり、もしくは、X はNH 又はN(C1-6)アルキルであり、
p、r及びsは互いに独立に、0又は1であり、
q は0、1又は2であり、
R4 は水素、任意に置換されていてよいC1-6 アルキル、ホルミル、シアノ、任意に置換されていてよいC2-6 アルケニル又は-C≡C-R5であり、ここで、
R5 は水素であるか、任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6 アルコキシ、C1-3 アルコキシ-(C1-3)アルコキシ、シアノ、C1-4 アルキル-カルボニル--オキシ、アミノカルボニル-オキシ、モノ-もしくはジ(C1-4)-アルキル-アミノカルボニルオキシ、トリ(C1-4)アルキル-シリルオキシ又は-S(O)g(C1-6)アルキルにより置換されていてよいC1-8 アルキルであり、ここで、gは0、1又は2であり、又は、
R5 は任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6 アルコキシ、C1-3 アルコキシ-(C1-3)アルコキシ、シアノ、C1-4 アルキル-カルボニル--オキシ、アミノカルボニル-オキシ、モノ-もしくはジ(C1-4)-アルキル-アミノカルボニルオキシ、トリ(C1-4)アルキル-シリルオキシ又は-S(O)g(C1-6)アルキルにより置換されていてよいC3-6 シクロアルキルであり、ここで、gは0、1又は2であり、又は、
R5 はC3-6 シクロアルキル(C1-4)アルキルであり、ここで、アルキル及び/又はシクロアルキル部分は任意にハロゲン、ヒドロキシ、C1-6 アルコキシ、C1-3 アルコキシ-(C1-3)アルコキシ、シアノ、C1-4 アルキル-カルボニル--オキシ、アミノカルボニル-オキシ、モノ- もしくはジ(C1-4)-アルキル-アミノカルボニルオキシ、トリ(C1-4)アルキル-シリルオキシ 又は-S(O)g(C1-6)アルキルにより置換されていてよく、gは0、1又は2であり、又は、
R5 は任意に置換れていてよいアリール、任意に置換されていてよいアリール (C1-4)アルキル、任意に置換されていてよいアリールオキシ(C1-4)アルキル、任意に置換されていてよいヘテロアリール又は任意に置換されていてよいヘテロアリール (C1-4)アルキル又は任意に置換されていてよいヘテロアリールオキシ(C1-4)アルキルであり、ここで、これらのヘテロアリールは硫黄、酸素又はNR000から選ばれるヘテロ原子を含み、ここで、R000 は水素又は任意に置換されていてよいC1-6アルキルであり、又は、
R4 は任意に置換されていてよいC3-6 シクロアルキル、任意に置換されていてよいC5-6 シクロアルケニル、任意に置換されていてよいアリール、任意に置換されていてよいヘテロアリール又は任意に置換されていてよい5〜8員環で、硫黄、酸素又はNR0から選ばれるヘテロ原子を任意に含んでよく、ここで、Ro は水素又は任意に置換されていてよいC1-6アルキルであり、又は、
R2 及びR3 は一緒になって、5- 又は6-員環を形成してよく、その環は任意にハロゲン、C1-4 アルキル、モノ-もしくはジ-(C1-4)アルキルアミノ-カルボニルによって置換されていてよく、また、硫黄、酸素及びNR00から選ばれるヘテロ原子を任意に含んでいてよく、ここで、R00 は任意にハロゲン、C1-6 アルコキシ又はシアノによって置換されていてよいC1-4 アルキルであり、又は、R00 は任意にニトロ、C1-4 アルキル、ハロ(C1-4)-アルキル、C1-4 アルキルカルボニル又はヘテロアリールにより置換されていてよいフェニルであり、又は、
R2 及びR3 は一緒になって、任意に置換されていてよい6,6-員二環を形成することができ、
L は硫黄又は酸素である)。
【請求項2】
Q1 は水素、C1-4 アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、ヒドロキシ(C1-4)アルキル又はトリ-C1-3 アルキルシラニルであり、Q2 及びQ3は 互いに独立に、水素、C1-3アルキル又はハロゲンであり、R1 はC1-4 アルキル、(C1-4)アルコキシ又は(C1-4)アルキルチオであり、R2 は水素であり、R3 は-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4であり、Ra、 Rb、 Rc、 Rd、 Re 及びRfは互いに独立に、水素、C1-6 アルキル、ハロ(C1-6)アルキル、ヒドロキシ(C1-6)アルキル、C2-3 アルケニル又はC2-3 アルキニル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル又は(C1-4)アルコキシ、C3-5アルケニルオキシ又はC3-5 アルキニルオキシであり、又は、Ra 及びRb は一緒になって、3〜8員炭素同素環を形成してよく、Xは (CO)又はOであり、p、r及びsは互いに独立に0又は1であり、qは0、1又は2であり、R4 は水素、C1-6 アルキル、C1-6 アルキルであって、ハロ、ヒドロキシ、C1-4 アルコキシ、C1-4 アルコキシ(C1-4)アルコキシ、C3-5 アルケニル、C3-5 アルキニル又はシアノにより置換されたものであり、又は、R4 はホルミル、シアノ又は-C≡C-R5であり、ここで、R5 は水素 又はC1-4 アルキルもしくはC1-4 アルキル であって、ハロ、ヒドロキシ、C1-4 アルコキシ、C1-4 アルコキシ(C1-4)アルコキシ、C3-5 アルケニル、C3-5 アルキニル又はシアノにより置換されたものであり、そしてLは酸素である、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
Q1 は水素、メチル、エチル、フルオロメチル、ヒドロキシメチル又はトリメチルシラニルであり、Q2 及びQ3は互いに独立に、水素、メチル、フルオロ、クロロ又はブロモであり、R1 はエチル、メトキシ又はメチルチオであり、R2 は水素であり、R3 は(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4 であり、ここで、Ra、 Rb、 Rc、 Rd、 Re 及びRf は互いに独立に、水素、C1-4 アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C2-3 アルキニル、C3-5 アルケニルオキシ又はC3-5 アルキニルオキシ、シアノ又は (C1-3)アルコキシであり、又は、Ra 及びRb は一緒になって、3又は4 員環炭素同素環を形成してよく、X は(CO)又はOであり、p、r及びsは、互いに独立に0又は1であり、qは0、1 又は2であり、R4 は水素、C1-6 アルキル、ハロ(C1-4)アルキル、ヒドロキシ(C1-4)アルキル、C1-4 アルコキシ-C1-6アルキル、ホルミル、シアノ 又は-C≡CR5であり、R5 は水素、メチル、エチル、メトキシメチル、アリルオキシメチル又はプロパルギルオキシメチルであり、そしてLは酸素である、請求項2記載の化合物。
【請求項4】
Q1 は水素、メチル、ヒドロキシメチル、フルオロメチル又はトリメチルシリルである、請求項1記載の化合物。
【請求項5】
Q1 は水素であり、そしてR3 は-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4であり、ここで、p、q 及びrは0であり、sは1であり、Re 及びRf はメチルであり、そしてR4 はエチニル、プロピニル、メトキシメチルエチニル又はプロパルギルオキシメチルエチニルである、請求項1記載の化合物。
【請求項6】
Q1 は水素であり、そしてR3 は-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4であり、ここで、Ra、 Rb、Rc、Rd、Re 及びRfは互いに独立に、水素、メチル又はシアノであり、X はOであり、p、r及びsは0又は1であり、qは0、1又は2であり、そしてR4 は水素、メチル、メトキシメチル、ホルミル、シアノ、エテニル又はエチニルであり、又は、
Ra 及びRb は一緒になって、シクロブチレン環を形成してもよい、請求項1記載の化合物。
【請求項7】
Q1 は水素であり、そしてR3 は-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4であり、Ra 及び Rb はメチルであり、p は1であり、qは0であり、rは0であり、sは1であり、Re 及びRf は水素であり、そしてR4 は水素である、請求項6記載の化合物。
【請求項8】
Q1 は水素であり、そしてR3 は-(CRaRb)p(CRcRd)q(X)r(CReRf)sR4であり、ここで、Ra はメチルであり、Rb はシアノであり、pは1であり、Rc 及びRd は水素であり、q は1であり、XはOであり、r は1であり、Re 及びRf は水素であり、sは1であり、そしてR4 は水素、メチル、エテニル又はエチニルである、請求項6記載の化合物。
【請求項9】
R1 はメチルチオである、請求項1記載の化合物。
【請求項10】
R2 は水素である、請求項1記載の化合物。
【請求項11】
Lは酸素である、請求項1記載の化合物。
【請求項12】
請求項1記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
式(2)
【化2】

(上式中、R1、 R2、 R3、 Q2 及びQ3 は請求項1に規定されるとおりであり、haloはクロロ、ブロモ又はヨードである)の化合物を、式 (3)
【化3】

(上式中、Q1 は請求項1に規定されるとおりである)の化合物と、触媒、塩基及び溶剤の存在下に反応させることを含む、方法。
【請求項13】
殺真菌有効量の請求項1記載の化合物及び該化合物に対して適切なキャリア又は希釈剤を含む殺真菌剤組成物。
【請求項14】
植物、植物の種子、植物もしくは種子の生育場所、又は、土壌もしくは他のあらゆる植物成長培地に、殺真菌有効量の請求項1記載の化合物を施用することを含む、植物病原性真菌類を駆除し又は防除するための方法。

【公表番号】特表2011−509271(P2011−509271A)
【公表日】平成23年3月24日(2011.3.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−541751(P2010−541751)
【出願日】平成21年1月8日(2009.1.8)
【国際出願番号】PCT/EP2009/000069
【国際公開番号】WO2009/087098
【国際公開日】平成21年7月16日(2009.7.16)
【出願人】(500584309)シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Fターム(参考)】