説明

殺真菌組成物

植物病原体により引き起こされる病害を防除するのに適切な殺真菌組成物であり、(A)式(I)


[式中、
がメチル、エチル又はイソプロピルであり;Rが2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;Rがクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物、並びに(B)例えば(B1)ストロビルリン殺真菌剤、(B2)アゾール殺真菌剤、(B3)モルホリン殺真菌剤、及び(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤からなる群から選択される化合物を含む、前記殺真菌組成物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、植物病原体、特に植物病原性真菌により引き起こされる病害を防除するのに適した新規殺真菌組成物に、及び有用植物の病害を防除する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
WO 2005/121104、WO 2006/001175、WO 2007/066601及びWO 2007/080720から、特定のピリダジン誘導体が、植物病原性真菌に対する生物活性を有することが知られている。他方、様々な化学クラスの殺真菌組成物が、栽培植物の様々な作物に施用可能な植物殺真菌剤として広く知られている。しかしながら、全ての殺真菌剤が、例えば防除される病害の範囲の不完全、又は全ての主要な病害を良好に防除するのに不十分な活性のレベル、感染後に施用した場合の病害の防除の不十分、又は殺真菌剤に対する耐性を発達させた特定の植物病原性真菌株に対する活性の喪失等の、農業従事者の需要に完全に適合する商品であるのに必要な強度を全ての範囲において有する訳ではない。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
上述した農業実務の需要に応じて、本発明により、植物病原体により引き起こされる病害の防除に適した新規殺真菌組成物であり:
(A)式I
【化1】

[式中、
はメチル、エチル又はイソプロピルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;
はクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物、並びに
(B)以下の群
(B1)ストロビルリン殺真菌剤、
(B2)アゾール殺真菌剤、
(B3)モルホリン殺真菌剤、
(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤、
(B5)アニラジン(878)、アルセネート(arsenate)、ベナラキシル(56)、ベナラキシル−M、べノダニル(896)、ベノミル(62)、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(68)、ビフェニル(81)、ビテルタノール(84)、ブラスチシジン−S(85)、ボルドー混合物(87)、ボスカリド(88)、ブピリメート(98)、塩化カドミウム、カプタホール(113)、カプタン(114)、カルベンダジム(116)、二硫化炭素(945)、カルボキシン(120)、カルプロパミド(122)、ニオイヒバ油(cedar leaf oil)、キノメチオナット(chinomethionat)(126)、クロリン、クロロネブ(139)、クロロタロニル(142)、クロゾリネート(chlozolinate)(149)、キンナムアルデヒド、銅、炭酸銅アンモニウム(copper ammoniumcarbonate)、水酸化銅(169)、オクタン酸銅(170)、オレイン酸銅、硫酸銅(87)、シアゾファミド(185)、シクロヘキシミド(1022)、シクロキサニル(200)、ジクロフルアニド(230)、ジクロン(1052)、ジクロロプロペン(233)、ジクロシメット(diclocymet)(237)、ジクロメジン(239)、ジクロラン(240)、ジエトフェンカルブ(245)、ジフルメトリム(253)、ジメチリモル(1082)、ジメトモルフ(263)、ジノカップ(dinocap)(270)、ジチアノン(279)、ドジン(289)、エディフェンホス(290)、エタボキサム(304)、エチリモル(1133)、エトリジアゾール(321)、ファモキサドン(322)、フェナミドン(325)、フェナミノスルフ(1144)、フェナミホス(326)、フェナリモル(327)、フェンフラム(333)、フェンヘキサミド(334)、フェノキサニル(338)、フェンピクロニル(341)、酢酸フェンチン(347)、塩化フェンチン、水酸化フェンチン(347)、フェルバム(350)、フェリムゾン(351)、フルアジナム(363)、フルジオキソニル(368)、フルスルファミド(394)、フルトラニル(396)、フォルペット(400)、フォルムアルデヒド(404)、フォセチル−アルミニウム(407)、フタリド(643)、フベリダゾール(419)、フララキシル(410)、フラメトピル(411)、フリオジン(flyodin)(1205)、フアザチン(fuazatine)(422)、ヘキサクロロベンゼン(434)、ヒメキサゾール、イミノクタジン(459)、ヨードカルブ(3−ヨード−2−プロピルブチルカルバメート)、イプロベンフォス(IBP)(470)、イプロジオン(470)、イプロバリカルブ(471)、イソプロチオラン(474)、カスガマイシン(483)、マンコゼブ(496)、マネブ(497)、マンガンジメチルジチオカルバメート(manganous dimethyldithiocarbamate)、メフェノキサム(メタラキシル−M)(517)、メプロニル(510)、塩化水銀(511)、水銀、メタラキシル(516)、メタスルホカルブ(528)、メチラム(546)、メトラフェノン、ナバム(566)、ニーム油(疎水性抽出物)、ヌアリモル(587)、オクチリノン(590)、オフラセ(ofurace)(592)、オキサジキシル(601)、オキシン銅(oxine copper)(605)、オキソリン酸(oxolinic acid)(606)、オキシカルボキシン(608)、オキシテトラサイクリン(611)、パクロブトラゾール(612)、パラフィン油(628)、パラホルムアルデヒド、ペンシクロン(pencycuron)(620)、ペンタクロロニトロベンゼン(716)、ペンタクロロフェノール(623)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペルフラゾエート(perfurazoate)、リン酸、ポリオキシン(654)、ポリオキシンD亜鉛塩(654)、重炭酸カリウム、プロベナゾール(658)、プロシミドン(660)、プロパモカルブ(propamocarb)(668)、プロピネブ(676)、プロキナジド(682)、プロチオカルブ(1361)、ピラゾホス(693)、ピリフェノックス(703)、ピロキロン(710)、キノキシフェン(715)、キントゼン(PCNB)(716)、シルチオファム(729)、炭酸水素ナトリウム、二酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、ストレプトマイシン(744)、サルファー(754)、TCMTB、テクロフタラム、テクナゼン(tecnazene)(TCNB)(767)、チアベンダゾール(790)、チフルザミド(796)、チオファネート(1435)、チオファネート−メチル(802)、チラム(804)、トルクロフォス−メチル(808)、トリルフルアニド(810)、トリアゾキシド(821)、トリコデルマ・ハルジアヌム(trichoderma harzianum)(825)、トリシクラゾール(828)、トリフォリン(838)、トリフェニルすずヒドロキシド(347)、バリダマイシン(846)、ビンクロゾリン(849)、ジネブ(855)、ジラム(856)、ゾキサミド(857)、1,1−bis(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC−Mame)(910)、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC−/Chemical Abstracts−Name)(1059)、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセタミド(IUPAC−Name)(1295)、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC−Name)(981)、式B−5.1
【化2】

で表される化合物、式B−5.2
【化3】

で表される化合物、式B−5.3
【化4】

で表される化合物、式B−5.4
【化5】

で表される化合物、式B−5.5
【化6】

で表される化合物、式B−5.6
【化7】

で表される化合物、式B−5.7
【化8】

で表される化合物、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド(化合物B−5.8)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1.4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(化合物B−5.9)、1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−アミド(化合物B−5.10)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−アミド(化合物B−5.11)、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンザミド(化合物B−5.12)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−アミド(化合物B−5.13)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−[2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−アミド(化合物B−5.14)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−[2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−アミド(化合物B−5.15)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−(4’−トリフルオロメチル−ビフェン−2−イル)−アミド(化合物B−5.16)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−(2’−トリフルオロメチル−ビフェン−2−イル)−アミド(化合物B−5.17)、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−(2’−トリフルオロメチル−ビフェン−2−イル)−アミド(化合物B−5.18)、式B−5.19
【化9】

で表される化合物、式B−5.20
【化10】

で表される化合物からなる群から選択される殺真菌剤;
(B6)アシベンゾラー−S−メチル(6)、クロルメコートクロライド(137)、エテホン(307)、メピコートクロライド(509)及びトリネキサパックエチル(841)からなる群から選択される植物生体制御剤(plant−bioregulator);
(B7)アバメクチン(1)、クロチアニジン(165)、エマメクチンベンゾエート(291)、イミダクロプリド(458)、テフルトリン(761)、チアメトキサム(792)、ラムダシハロトリン(198)、式B−7.1
【化11】

で表される化合物、式B−7.2
【化12】

で表される化合物からなる群から選択される殺虫剤;並びに
(B8)グリホセート(419)、クロジナホッププロパルギル(156)及びピノキサデン(pinoxaden)(668)からなる群から選択される除草剤;
からなる群から選択される化合物;
を含む、前記殺真菌組成物が提案される。
【0004】
成分(B)を成分(A)と組み合わせて使用することで、後者の真菌に対する効果を驚異的に、かつ実質的に亢進し、その逆も起こり得る。加えて、本発明の方法は、この方法の有効成分が単独で使用された場合は耐性を有するようなより広範囲の真菌に対して有効である。
【0005】
式Iで表される化合物中に1つ以上の非対称の炭素原子が存在する場合、該化合物が光学異性体、例えば鏡像異性、又はジアステレオマー形態を生じ得ることを意味する。脂肪族C=C二重結合が存在する場合、幾何異性体、即ちシス−トランス又は(E)−(Z)異性等が生じる場合もある。また、単結合において回転が束縛される(restricted rotation)場合、アトロプ異性体が存在する場合もある。式Iは、可能な全ての異性体及びそれらの混合物を含むことが意図される。本発明は、式Iで表される化合物として、可能な全ての異性体及びそれらの混合物を含むことを意図する。
【0006】
それぞれのケースにおいて、本発明の式Iで表される化合物は、遊離形態、又は農学的に有用な塩形態をとる。
【0007】
本発明の第一の態様は、成分A)として式(I)
【化13】

で表され、Rはメチルであり;Rは2,4,6−トリフルオロフェニルであり;そしてRはクロロである化合物、即ち3−クロロ−5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.1)を含む組成物により表現される。
【0008】
本発明の第二の態様は、成分A)として式(I)
【化14】

で表され、Rはメチルであり;Rは2−クロロ−6−フルオロ−フェニルであり;そしてRはクロロである化合物、即ち3−クロロ−5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.2)を含む組成物により表現される。
【0009】
本発明の第三の態様は、成分A)として式(I)
【化15】

で表され、Rはメチルであり;Rは2,4,6−トリフルオロフェニルであり;そしてRはメトキシである化合物、即ち4−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メトキシ−3−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.3)を含む組成物により表現される。
【0010】
本発明の最も好ましい態様は、成分A)として式(I)で表され、Rはメチルであり;Rは2,4,6−トリフルオロフェニルであり;そしてRはクロロである化合物;即ち3−クロロ−5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.1)を含む組成物により表現される。
【0011】
4位及び5位にそれぞれアリール又はヘテロアリール基を有する特定のピリダジン誘導体は、例えばWO 2005/121104、WO 2006/001175、WO 2007/066601及びWO 2007/080720等において、植物破壊性真菌の防除に採用されている。しかしながら、それらの調製物の作用は、農業的需要の全ての側面において満足するものではない。驚くべきことに、式Iで表される化合物を用いて、高レベルの生物活性を有する新しい種類の殺真菌剤が見出された。
【0012】
、R、R、R及びRが上記のものを意味する式(I.1)、式(I.2)、式(I.3)及び式(I.5)で表される化合物は、全て一般式(I)で表される化合物の例示であり、下記スキームに示すようにして作製され得る。
【0013】
式I.2で表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物は、式I.1で表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物を、メタノール及び塩基と共に、又はナトリウムメトキシドと共に変換(transformation)することにより取得することが出来る。
【0014】
【化16】

【0015】
式I.1で表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物は、式I.3で表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物を、オキシ塩化リン又はチオニルクロライドと共に変換することにより取得することが出来る。
【0016】
【化17】

【0017】
式I.3で表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物は、式IIで表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物を、ヒドラジン誘導体、例えばヒドラジンハイドレートと共に変換することにより取得することが出来る。
【0018】
【化18】

【0019】
式IIで表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物は、式IIIで表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物を、酸素、空気又は3−クロロ過安息香酸を用いて酸化することにより変換して取得することが出来る。
【0020】
【化19】

【0021】
式IIIで表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物は、式IVで表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物を、塩基、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン等と共に変換することにより取得することが出来る。
【0022】
【化20】

【0023】
式IVで表され、R、R及びRが式Iにおいて定義されたものである化合物は、式Vで表され、R及びRが式Iにおいて定義されたものであり、Halはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である化合物を、式VIで表され、Rが式Iにおいて定義されたものである化合物及び塩基、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン等と共に変換することにより取得することが出来る。
【0024】
【化21】

【0025】
驚くべきことに、式Iで表される新規化合物の、真菌又は細菌及びウイルスにより引き起こされる病害に対する植物保護の生物活性は、実用目的において甚だ有利なレベルに至ることが見出された。
【0026】
式Iで表される化合物は、未修飾の形態で、又は好ましくは、製剤の分野で通常採用される担体及び補助剤と共に使用され得る。
【0027】
他の側面において、本発明は、病原体により引き起こされる、有用植物の、又はそれらの育苗材料の病害を防除する方法であり、該有用植物に、それらの生育場所(locus)に、又はそれらの育苗材料に、
(A)式I
【化22】

[式中、
はメチル、エチル又はイソプロピルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;及び
はクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物;並びに
(B)上記のように定義される(B1)、(B2)、(B3)、(B4)、(B5)、(B6)、(B7)及び(B8)からなる群から選択される化合物;
を含む、本発明の組成物を施用することを含む、前記方法に関する。
【0028】
第一の態様において、本発明は、前記病害がアルテルナリア類(Alternaria spp)の種であり、そして前記有用植物がジャガイモ又はトマトである方法に関する。
【0029】
第二の態様において、本発明は、前記病害がマイコスファエレラ(Mycosphaerella spp.)の種であり、そして前記有用植物がコムギ又は塊根植物(groundnut)である方法に関する。
【0030】
第三の態様において、本発明は、前記病害がピレノホラ類(Pyrenophora spp.)の種であり、そして前記有用植物がオオムギである方法に関する。
【0031】
更なる側面において、本発明は、病原体により引き起こされる、有用植物の、又はそれらの育苗材料の、多くの既存の除草剤の作用機序に対して耐性を発達させた病害を防除する方法であり、該有用植物に、それらの生育場所(locus)に、又はそれらの育苗材料に、
(A)式I
【化23】

[式中、
はメチル、エチル又はイソプロピルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;及び
はクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物;並びに
(B)上記のように定義される(B1)、(B2)、(B3)、(B4)、(B5)、(B6)、(B7)及び(B8)からなる群から選択される化合物;
を含む、本発明の組成物を施用することを含む、前記方法に関する。好ましいのは、有用植物又はそれらの生育場所に、より好ましくは有用植物に、本発明の組成物を施用することを含む方法である。更に好ましいのは、有用植物の育苗材料に、本発明の組成物を施用することを含む方法である。
【0032】
式(I)で表される化合物は、実施例1に記載するようにして取得される。実施例1は、上記発明をより詳細に例証する、非限定的な実施例である。
【実施例】
【0033】
実施例1:本実施例は、3−クロロ−5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.1)の調製を例証する。
【0034】
a)2−ブロモ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−プロパン−1−オンの調製
臭素(45.4g)を、1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−プロパン−1−オン(48.2g)、0.4mlの臭化水素酸(酢酸中33%溶液)及び250mlの酢酸の混合物に、室温で、窒素大気中でゆっくりと添加する。続いて、該混合物を、80℃までゆっくりと加熱する。該反応混合物を80℃で30分間攪拌すると、やがて黄色の懸濁物が形成されるので、これを10℃まで冷却して、そして濾過する。固体の残余物(remainder)をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄して、黄色の固体として、2−ブロモ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−プロパン−1−オンの臭化水素酸塩を得る。800mlのtert−ブチルメチルエーテル中の上記中間体の懸濁物に、400mlの炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を添加して、該反応混合物を、15分間攪拌する。相が分離するので、有機相をブリンで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、そして減圧下で濃縮して、油として2−ブロモ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−プロパン−1−オンを得る。
【0035】
b)4−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−5−ヒドロキシ−5−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5H−フラン−2−オンの調製
トリエチルアミン(25.2g)を、500mlのアセトニトリル中の2−ブロモ−1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−プロパン−1−オン(61.3g)、2,4,6−トリフルオロフェニル酢酸(47.3g)溶液にゆっくりと添加して、この混合物を、室温で16時間攪拌する。続いて、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DVU、82.7g)を冷却下でゆっくりと添加して、更に2時間攪拌を続行した。そして、該反応混合物に、3時間空気通した。該反応混合物を塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、その混合物を酢酸エチルを用いて抽出した。一まとめにした(combined)有機相をブリンで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、そして減圧下で濃縮する。ヘプタン/酢酸エチルを2:1で混合した溶出剤を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより残余物を精製して、黄色の泡として4−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−5−ヒドロキシ−5−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5H−フラン−2−オンを得る。
【0036】
c)5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2H−ピリミダジン−3−オン(化合物No. I.a.10)の調製
ヒドラジン水和物(10g)を、350mlの1−ブタノール中の4−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−5−ヒドロキシ−5−メチル−3−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−5H−フラン−2−オン(化合物No. II.a.4、69g)に添加して、この混合物を120℃で7時間加熱する。続いて、該混合物を、400mlのtert−ブチルメチルエーテル中に注ぐ。得られた混合物を30分間攪拌し、そして0℃まで冷やして濾過する。固体の残余物をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄して、明るい茶色の固体として5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2H−ピリミダジン−3−オンを得る。
【0037】
d)5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−2H−ピリミダジン−3−オン(45.1g)と160mlのオキシ塩化リンとの混合物を110℃で1時間過熱する。冷却後、反応混合物を減圧下で濃縮する。残余物を酢酸エチル及び水で回収して、これを相分離させる。有機相を水及びブリンで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮する。残余物をトルエンから再結晶化し、無色の結晶(m.p.182〜183℃)として、3−クロロ−5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.1)を得る。
【0038】
実施例2:本実施例は、4−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メトキシ−3−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.3)の調製を例証する。
【0039】
3−クロロ−5−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.1、700mg)と10mlのメタノールの混合物を、60℃で6時間加熱する。続いて、反応混合物を冷却して、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。一まとめにした有機相を水とブリンで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮する。ヘプタン/酢酸エチルを3:1で混合した溶出剤を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより残余物を精製して、4−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−6−メトキシ−3−メチル−5−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−ピリダジン(化合物A−1.3)(m.p.123〜124℃)を得る。
【0040】
表1は、選択した式Iで表される化合物(化合物A−1.1、A−1.2及びA−1.3)の融点を示す。温度はセルシウス度として表記している。
【0041】
【表1】

【0042】
上記のように、本発明の新規殺真菌組成物は、この組成物の成分(B)として上記で特定される1つ以上の化合物と組み合わされた、選択された式(I)で表される化合物を含む。成分(B)の化合物は当該技術分野で公知のものであり、例えば、’The Pesticide Manual’ [The Pesticide Manual − A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council]において特定され、それらはそこに、上記の特定の成分(B)に丸括弧付で記したエントリー番号の下に記載されている。例えば、化合物「アバメクチン」はエントリー番号(1)の下に記載されている。ほとんどの化合物(B)は、上記でいわゆる「一般名(common name)」で表記されるが、関連する「ISO一般名」又は他の「一般名」が、個別のケースにおいて使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用されている表記の意味が、その特定の成分(B)において丸括弧付で記されている。その場合は、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名(chemical name)」、「伝統名(traditional name)」、「化合物名(compound name)」又は「デベロップメントコード(develoment code)」が使用され、又はそれらの表記若しくは「一般名」のいずれも使用されない場合は、「代替名(alternative name)」が採用される。
【0043】
以下の成分B)は、CAS−Reg. No.の下に登録されている:アルジモルフ(aldimorph)(CAS 91315−15−0);アルセネート(arsenates)(CAS 1327−53−3);ベナラキシル−M(CAS 98243−83−5);ベンチアバリカルブ (CAS 413615−35−7);塩化カドミウム(CAS 10108−64−2);ニオイヒバ油(CAS 8007−20−3);塩素(CAS 7782−50−5);キンナムアルデヒド(CAS: 104−55−2);炭酸銅アンモニウム(CAS 33113−08−5);オレイン酸銅(CAS 1120−44−1);ヨードカルブ(3−ヨード−2−プロピルブチルカルバメート)(CAS 55406−53−6);ヒメキサゾール(CAS 10004−44−1);マンガンジメチルジチオカルバメート(CAS 15339−36−3);水銀(CAS 7487−94−7; 21908−53−2; 7546− 30−7);メトラフェノン(CAS 220899−03−6);ニーム油(疎水性抽出物)(CAS 8002−65−1);オリサストロビン(CAS 248593−16−0);パラホルムアルデヒド(CAS 30525−89−4);ペンチオピラド(CAS 183675−82−3);リン酸(CAS 7664−38−2);重炭酸カリウム(CAS 298−14−6);炭酸水素ナトリウム(CAS 144−55−8);二酢酸ナトリウム(CAS 127−09−3);プロピオン酸ナトリウム(CAS 137−40−6);TCMTB(CAS 21564−17−0);及びトリフルアニド(CAS 731−27−1)。
【0044】
化合物B−1.1(「エネストロビン」)は、EP−0−936−213に記載されており;化合物B−3.1(「フルモルフ」)はUS−6,020,332、CN−1−167−568、CN−1−155−977及びEP−0−860−438に記載されており;化合物B−5.1(「マンジプロパミド」)はWO 01/87822に記載されており; 化合物 B−5.2 in WO 98/46607;化合物B−5.3(「フルオピコリド」)はWO 99/42447に記載されており;化合物B−5.4(「シフルフェナミド」)は、WO 96/19442に記載されており;化合物B−5.5はWO 99/14187に記載されており;化合物B−5.6(「ピリベンカルブ」)はCAS−Reg. No.:325156−49−8の下に登録されており;化合物B−5.7(「アミスルブロム」又は「アムブロムドール(ambromdole)」)は、CAS−Reg. No.: 348635−87−0の下に登録されており;化合物B−5.8(3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド)は、WO 03/74491に記載されており;化合物B−5.9 (3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド)は、WO 04/35589及びWO 06/37632に記載されており;化合物B−5.10(1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−アミド)は、WO 03/10149に記載されており;化合物B−5.11(3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1 ’−ビフェニル−2−イル)−アミド;「ビキサフェン」)は、CAS−Reg. No.: 581809−46−3の下に登録されており、そしてWO 03/70705に記載されており;化合物B−5.12(N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンザミド;「フルオピラム」)は、CAS−Reg. No.: 658066−35−4の下に登録されており、そしてWO 04/16088に記載されており;化合物B−5.13、B−5.14及びB−5.15は、WO 07/17450に記載されており;化合物B−5.16、B−5.17及びB−5.18は、WO 06/120219に記載されており;化合物B−5.19(「イソピラザム」)は、WO04/035589、及びWO06/37632に記載されており;化合物B−5.20は、WO03/074491に記載されており;化合物 B−7.1(「リナキシピル(rynaxypyr)」)は、WO 03/15519に記載されており;化合物B−7.2は、WO 04/67528に記載されており;並びにピノキサデンは、’The e−Pesticide Manual’ [The e−Pesticide Manual − A World Compendium; Fourteenth Edition;Version 4.0 2006−07 − Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council]に、エントリー番号(668)として記載されている。
【0045】
成分(B)化合物のサブセットを以下に列挙し、これを以後グループPと特定する。グループP化合物は、本発明の組成物を形成するように組み合わせられたときに、植物病原体により引き起こされる病害を防除するのに特に適する。グループP化合物は、以下のように特定される:
(B1)アゾキシストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン殺真菌剤;
(B2)シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールからなる群から選択されるアゾール殺真菌剤;
(B3)モルホリン殺真菌剤:フェンプロピジン;
(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤:シプロジニル;
(B5)ボスカリド、クロロタロニル、フルジオキソニル、マンコゼブ、式B−5.19
【化24】

で表される化合物、式B−5.20
【化25】

で表される化合物からなる群から選択される殺真菌剤;
(B6)アシベンゾラー−S−メチル及びトリネキサパックエチルからなる群から選択される植物生体制御剤;
(B7)チアメトキサム及びラムダシハロトリンからなる群から選択される殺虫剤;並びに
(B8)グリホセート、クロジナホッププロパルギル及びピノキサデンからなる群から選択される除草剤。
【0046】
他の態様において、植物病原体により引き起こされる病害を防除するのに適する新規組成物は、
(A)式I
【化26】

[式中、
はメチル、エチル又はイソプロピルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;
はクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物、並びに
(B)上記で定義したグループPからなる群から選択される化合物を含む。
【0047】
成分(B)の化合物の第二のサブセットが以下に列挙され、これを以後グループQと特定する。上記グループP化合物と同様に、グループQ化合物も、本発明の組成物の活性を亢進する殺真菌能力を有するものとして特定されている。グループQ化合物は:
(B1)ストロビルリン殺真菌剤:アゾキシストロビン;
(B2)シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾールからなる群から選択されるアゾール殺真菌剤;
(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤:シプロジニル;
(B5)クロロタロニル、マンコゼブ、式B−5.19
【化27】

で表される化合物からなる群から選択される殺真菌剤;並びに
(B7)殺虫剤:チアメトキサム
を含む。
【0048】
更なる態様において、植物病原体により引き起こされる病害を防除するのに適する新規組成物は、
(A)式I
【化28】

[式中、
はメチル、エチル又はイソプロピルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;
はクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物、並びに
(B)上記で定義したグループQからなる群から選択される化合物を含む。
【0049】
本書面の全体にわたり、「組成物」という表現は、成分(A)と(B)との様々な混合物又は組合せ剤を表し、例えば「レディミックス」形態をとり、「タンクミックス」等の単独の有効成分組成物の個別の製剤から構成される複合スプレー混合物の形態をとり、及び連続方式、即ち数時間又は数日等の合理的に短い期間中に連続して施用する場合の単独の有効成分の複合使用の形態をとる。成分(A)及び(B)を施用する順番は、本発明の実施において重要ではない。
【0050】
また、本発明の組成物は、例えば植物病原性の病害の防除範囲を拡大したい等の場合、2つ以上の有効成分(B)を含むことがある。例えば、成分(A)と2つ又は3つの成分(B)とを組み合わせることは、農業実務において有利な場合がある。一例として、式(I)で表される化合物、アゾキシストロビン及びシプロコナゾールを含む組成物が挙げられる。
【0051】
以下の組成物が好ましい。
【0052】
(A)化合物A−1.1及び(B)グループPから選択される化合物を含む組成物。そのような組成物の一例として、化合物A−1.1及びグループPの第一の化合物のアゾキシストロビンを含む組成物が挙げられる。
【0053】
(A)化合物A−1.1及び(B)グループQから選択される化合物を含む組成物。そのような組成物の一例として、化合物A−1.1及びグループQの第二の化合物のシプロコナゾールを含む組成物が挙げられる。
【0054】
(A)化合物A−1.1及び(B)ストロビルリン殺真菌剤を含む組成物。
【0055】
(A)化合物A−1.1及び(B)アゾール殺真菌剤を含む組成物。
【0056】
(A)化合物A−1.1及び(B)モルホリン殺真菌剤を含む組成物。
【0057】
(A)化合物A−1.1及び(B)アニリノピリミジン殺真菌剤を含む組成物。
【0058】
(A)化合物A−1.1、並びに(B)アシベンゾラー−S−メチル及びトリネキサパック−エチルからなる群から選択される植物生体制御剤を含む組成物。
【0059】
(A)化合物A−1.1、並びに(B)チアメトキサム及びラムダシハロトリンからなる群から選択される殺虫剤を含む組成物。
【0060】
(A)化合物A−1.1、並びに(B)グリホセート、クロジナホッププロパルギル及びピノキサデンからなる群から選択される除草剤を含む組成物。
【0061】
(A)化合物A−1.1、並びにアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、シプロジニル、ボスカリド、クロロタロニル、フルジオキソニル、マンコゼブ、式B−5.19で表される化合物、及び式B−5.20で表される化合物から選択される除草剤を含む組成物。
【0062】
(A)化合物A−1.1、並びにアゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、シプロジニル、クロロタロニル、マンコゼブ及び式B−5.19で表される化合物から選択される殺真菌剤を含む組成物。
【0063】
(A)化合物A−1.2及び(B)グループPから選択される化合物を含む組成物。
【0064】
(A)化合物A−1.2及び(B)グループQから選択される化合物を含む組成物。
【0065】
(A)化合物A−1.2及び(B)ストロビルリン殺真菌剤を含む組成物。
【0066】
(A)化合物A−1.2及び(B)アゾール殺真菌剤を含む組成物。
【0067】
(A)化合物A−1.2及び(B)モルホリン殺真菌剤を含む組成物。
【0068】
(A)化合物A−1.2及び(B)アニリノピリミジン殺真菌剤を含む組成物。
【0069】
(A)化合物A−1.2、並びに(B)アシベンゾラー−S−メチル及びトリネキサパック−エチルからなる群から選択される植物生体制御剤を含む組成物。
【0070】
(A)化合物A−1.2、並びに(B)チアメトキサム及びラムダシハロトリンからなる群から選択される殺虫剤を含む組成物。
【0071】
(A)化合物A−1.2、並びに(B)グリホセート、クロジナホッププロパルギル及びピノキサデンからなる群から選択される除草剤を含む組成物。
【0072】
(A)化合物A−1.2、並びにアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、シプロジニル、ボスカリド、クロロタロニル、フルジオキソニル、マンコゼブ、式B−5.19で表される化合物、及び式B−5.20で表される化合物から選択される除草剤を含む組成物。
【0073】
(A)化合物A−1.2、並びにアゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、シプロジニル、クロロタロニル、マンコゼブ及び式B−5.19で表される化合物から選択される殺真菌剤を含む組成物。
【0074】
(A)化合物A−1.3及び(B)グループPから選択される化合物を含む組成物。
【0075】
(A)化合物A−1.3及び(B)グループQから選択される化合物を含む組成物。
【0076】
(A)化合物A−1.3及び(B)ストロビルリン殺真菌剤を含む組成物。
【0077】
(A)化合物A−1.3及び(B)アゾール殺真菌剤を含む組成物。
【0078】
(A)化合物A−1.3及び(B)モルホリン殺真菌剤を含む組成物。
【0079】
(A)化合物A−1.3及び(B)アニリノピリミジン殺真菌剤を含む組成物。
【0080】
(A)化合物A−1.3、並びに(B)アシベンゾラー−S−メチル及びトリネキサパック−エチルからなる群から選択される植物生体制御剤を含む組成物。
【0081】
(A)化合物A−1.3、並びに(B)チアメトキサム及びラムダシハロトリンからなる群から選択される殺虫剤を含む組成物。
【0082】
(A)化合物A−1.3、並びに(B)グリホセート、クロジナホッププロパルギル及びピノキサデンからなる群から選択される除草剤を含む組成物。
【0083】
(A)化合物A−1.3、並びにアゾキシストロビン、ピラクロストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾール、フェンプロピジン、シプロジニル、ボスカリド、クロロタロニル、フルジオキソニル、マンコゼブ、式B−5.19で表される化合物、及び式B−5.20で表される化合物から選択される除草剤を含む組成物。
【0084】
(A)化合物A−1.3、並びにアゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、シプロジニル、クロロタロニル、マンコゼブ及び式B−5.19で表される化合物から選択される殺真菌剤を含む組成物。
【0085】
本発明の組成物は、植物病原性病害を引き起こす微生物等の有害な微生物に、特に真菌及び細菌に対して有効である。
【0086】
本発明の組成物は、以下のクラス:不完全真菌(例えばアルテルナリア類(Alternaria spp.)等)、バシジオマイケテス(Basidiomycetes)(例えばコルチキウム類(Corticium spp.)、カラトバシジウム類(Ceratobasidium spp.)、ワイテア類(Waitea spp.)、タナテホルス類(Thanatephorus spp.)、リゾクトニア類(Rhizoctonia spp.)、ヘミレイア類(Hemileia spp.)、プッキニア類(Puccinia spp.)、ファコプソラ類(Phakopsora spp.)、ウスチラゴ類(Ustilago spp.)、チレチア類(Tilletia spp.)等)、スコマイケテス(Ascomycetes)(例えばウェンツリア類(Venturia spp.)、ブルメリア類(Blumeria spp.)、エリシフェ類(Erysiphe spp.)、ポドスファエラ類(Podosphaera spp.)、ウンキヌラ類(Uncinula spp.)、モニリニア類(Monilinia spp.)、スクレロチニア類(Sclerotinia spp.)、コレトトリクム類(Colletotrichum spp.)、グロメレラ類(Glomerella spp.)、フサリウム類(Fusarium spp.)、ギベレラ類(Gibberella spp.)、モノグラフェレ類(Monographella spp.)、ファエオスファエリア類(Phaeosphaeria spp.)、マイコスファエレラ類(Mycosphaerella spp.)、ケルコスポラ類(Cercospora spp.)、ピレノホラ類(Pyrenophora spp.)、リンコスポリウム類(Rhynchosporium spp.)、マグナポルテ類(Magnaporthe spp.)、ガエウマンノマイケス類(Gaeumannomyces spp.)、オクリマクラ類(Oculimacula spp.)、ラムラリア類(Ramularia spp.)、ボトリオチニア類(Botryotinia spp.)等)、並びにオオマイケテス(Oomycetes)(例えばフィトフトラ類(Phytophthora spp.)、フィチウム類(Pythium spp.)、プラスモパラ類(Plasmopara spp.)、ペロノスポラ類(Peronospora spp.)、シュードペロノスポラ類(Pseudoperonospora spp.)、ブレミア類(Bremia spp.)等)に属する植物病原性真菌に対して特に有効である。うどん粉病菌(例えばウンキヌラ・ネカトン(Uncinula necaton)、さび菌(例えばプッキニア類(Puccinia spp.)等)、並びに斑点病(例えばマイコスファエレラ類(Mycosphaerella spp.)等)に対して、卓越した作用が観察されている。更に、前記組成物は、グラム陰性菌及びグラム陽性菌(例えばキサントモナス類(Xanthomonas spp.)、シュードモナス類(Pseudomonas spp)エルウィニア・アミロウォラ(Erwinia amylovora)、ラルストニア類(Ralstonia spp.)等)並びにウイルス(例えばタバコモザイクウイルス)に対して効果的である。
【0087】
本発明において、「有用植物」は、典型的には、以下の植物グループ:
穀類(コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、ソルガム及び関連する種);ビート(テンサイ及び飼料用ビート);ナシ状果、核果及び軟果実(soft fruit)(リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、桜桃、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー);マメ科植物(マメ(bean)、レンティル、緑豆、ダイズ);油脂植物(アブラナ、カラシナ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、トウゴマ、カカオ、塊根植物);ウリ植物(カボチャ、キュウリ、メロン);線維植物(綿花、亜麻、麻、ジュート);柑橘類(オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン);野菜(ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ);クスノキ科(アボカド、シナモン、樟脳)又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、並びに観葉植物:芝生又は観葉植物、例えば花、潅木、広葉樹又は常緑樹、例えば針葉樹等のいずれかである。この列挙は、何ら限定を意味するものではない。
【0088】
また、「有用植物」という用語は、公知の育種又は遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤又は除草剤のクラス(例えばHPPD阻害剤、ALS阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−プロビル−シキメート−3−リン酸−シンターゼ)阻害剤、GS(グルタミンシンターゼ)阻害剤又はPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)阻害剤等)に対して耐性を獲得した有用植物をも含むものとして理解されたい。公知の育種方法(突然変異生成)によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性を獲得した作物の一例として、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola)が挙げられる。遺伝子組換え手法により除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例として、RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)の商標の下で市販される、グリホセート及びグルフォシネート耐性トウモロコシ変異体が含まれる。
【0089】
また、「有用植物」という用語は、組換えDNA技術を使用して、例えば毒素生産細菌に由来するものとして知られる1つ以上の選択的に作用する毒素、特にバチルス(Bacillus)属等に由来する毒素等を生産するように形質転換した有用植物をも含むものとして理解されたい。
【0090】
また、「有用植物」という用語は、組換えDNA技術を使用して、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えばEP−A−0 392 225を参照されたい)等の、選択的活性を有する抗病原性物質を合成するように形質転換した有用植物をも含むものとして理解されたい。そのような抗病原性物質及びそのような抗病原性物質を合成できる組換え植物は公知であり、例えばEP−A−0 392 225、WO 95/33818、及びEP−A−0 353 191に記載されている。そのような遺伝子組換え植物を作製する方法は、当業者に周知であり、また、例えば上で示した文献中等に記載されている。
【0091】
本明細書中で使用されるとき、有用植物の「生育場所」という用語は、有用植物が生育する場所、有用植物の植物育苗材料が播種される場所、又は有用植物の植物育苗材料が土中に埋められる予定の場所を含む。そのような生育場所の一例が、作物植物が生育している土地である。
【0092】
「植物育苗材料」という用語は、子孫を繁殖させるのに使用され得る、種子、及び植物材料、例えば挿し木又は例えばジャガイモの塊茎等の、植物の生産的部分を意味するものとして理解されたい。狭義では種子を指すが、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、及び植物の部分をも指す。発芽後、又は土壌から出芽後に移植されるべき発芽した植物又は幼若植物も該当し得る。これらの幼若植物は、浸漬による全体又は部分処理により、移植前に保護される。好ましくは「植物育苗材料」は、種子を意味するものとして理解されたい。
【0093】
また、本発明の組成物は、保存品(storage goods)を真菌の攻撃から保護する分野においても使用される場合がある。本発明において、「保存品」という用語は、植物及び/又は動物起源の天然物、並びにそれらを処理したものであって、天然の生物圏から得られたものであり、長期間の保護が必要なものを指す。植物、例えば植物又は植物の部分を起源とする保存品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実又は穀物等は、収穫直後の段階で、又は処理された形態、例えば前乾燥、湿潤、粉末、挽き潰し、圧延又はローストの状態で保護され得る。また、木材、例えば建築用木材、電柱及び柵等の原木の形態のもの、又は木製家具若しくは製品等の処理された物品の形態のもののいずれも、前記保存品の定義に含まれる。動物起源の保存品は、皮革(hide)、皮革(leather)、毛皮、毛髪等である。本発明の組成物は、腐敗、退色又はカビ等の不利な効果を防ぐことが出来る。好ましくは、「保存品」は、植物由来の天然物及び/又はそれらの処理された形態、より好ましくは果実及びそれらの処理された形態、例えばナシ状植物、核果、軟果実及びそれらの処理された形態を指すことを意味するものとして理解される。本発明の他の好ましい態様において、「保存品」は、木材を指すものとして理解される。
【0094】
故に、本発明の更なる側面は、本発明の組成物を保存品に施用することを含む、保存品を保護する方法である。
【0095】
また、本発明の組成物は、真菌の攻撃から工業材料(technical material)を保護する分野においても使用される場合がある。本発明において、「工業材料」という用語は、紙;カーペット;建築資材;冷房及び暖房系;壁板;換気及び空調系等を含み;好ましくは、「工業材料」は、壁板を指すものとして理解される。本発明の組成物は、腐敗、退色又はカビ等の不利な効果を防ぐことが出来る。
【0096】
本発明の組成物は、ジャガイモ、トマト及び柑橘類におけるアルテルナリア類(Alternaria spp.);コムギ、塊根植物、ダイズ及びバナナにおけるマイコスファエレラ類(Mycosphaerella spp.);テンサイにおけるケルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);コムギにおけるファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);イネ、芝及び綿花におけるリゾクトニア類(Rhizoctonia spp.);コムギにおけるプッキニア類(Puccinia spp.);ダイズにおけるファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi);ナシ状果(pomefruits)におけるウェンツリア類(Venturia spp.);様々な果実及び野菜におけるボトリオチニア類(Botryotinia spp.);マメ及びウリ植物におけるコレトトリクム類(Colletotrichum spp.);ブドウにおけるウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator);穀物におけるフサリウム類(Fusarium spp.)、モノグラフェラ類(Monographella spp.)及びギベレラ類(Gibberella spp.);並びにコムギ、オオムギ及びトウモロコシにおけるピレノフォラ類(Pyrenophora spp.)に対して特に効果的である。
【0097】
本発明の組成物は、更に、種子伝染性病原体及び土壌伝染性病原体、例えばアルテルナリア類(Alternaria spp.)、アスコチタ類(Ascochyta spp.)、ボトリオチニア類(Botryotinia spp.)、ケラトバシジウム類(Ceratobasidium spp.)、ケルコスポラ類(Cercospora spp.)、クラウィケプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、コクリオボルス類(Cochliobolus spp.)、コレトトリクム類(Colletotrichum spp.)、コルチキウム類(Corticium spp.)、ディダイメラ類(Didymella spp.)、エピコックム類(Epicoccum spp.)、フサリウム類(Fusarium spp.)、ギベレラ類(Gibberella spp.)、グロメレラ類(Glomerella spp.)、ガウマンノマイケス類(Gaumannomyces spp.)、ヘルミントスポリウム類(Helminthosporium spp.)、マグナポルテ類(Magnaporthe spp.)、ミクロドキウム類(Microdochium spp.)、モノグラフェラ類(Monographella spp.)、マイコスファエレラ類(Mycosphaerella spp.)、ファエオスファエリア類(Phaeosphaeria spp.)、フォマ類(Phoma spp.)、フィトフトラ類(Phytophthora spp.)、フィチウム類(Pythium spp.)、フィレノフォラ類(Pyrenophora spp.)、ラムラリア類(Ramularia spp.)、リゾクトニア類(Rhizoctonia spp.)、スクレロチニア類(Sclerotinia spp.)、セプトリア類(Septoria spp.)、スファケロテカ類(Sphacelotheca spp.)、タナテホルス類(Thanatephorus spp.)、チレチア類(Tilletia spp.)、チフラ類(Typhula spp.)、ウロキスティス類(Urocystis spp.)、ウスチラゴ類(Ustilago spp.)、ウェルチキリウム類(Verticillium spp.)又はワイテア類(Waitea spp.)等に対して;,特に穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ又はオートムギ;トウモロコシ;イネ;綿花;塊根植物;ダイズ;芝;テンサイ;ナタネ;ジャガイモ;豆類作物、例えば緑豆、レンティル又はヒヨコマメ;並びにヒマワリ等の病原体等に対して、特に効果的である。
【0098】
本発明の組成物は、更に、ボトリオチニア類(Botryotinia spp.)、コレトトリクム類(Colletotrichum spp.)、コクリオボルス類(Cochliobolus spp.)、フサリウム類(Fusarium spp.)、ゲオトリクム類(Geotrichum spp.)、モニリニア類(Monilinia spp.)、ムコル類(Mucor spp.)、ペニキリウム類(Penicillium spp.)又はペジクラ類(Pezicula spp.)等が引き起こすポストハーベスト病に対して特に;ナシ状果実、例えばリンゴ及びナシ、核果、例えばモモ及びプラム、シトラス、メロン、パパイヤ、キウイ、マンゴー、ベリー、例えばイチゴ、アボカド、ザクロ及びバナナ等の果物、並びにナッツの病原体に対して特に有効である。
【0099】
一般に、成分(A)と成分(B)との重量比は、2000:1〜1:1000である。そのような重量比の非限定的な例として、式Iで表される化合物:式B−2で表される化合物は、10:1である。成分(A)と成分(B)との重量比は、好ましくは、100:1〜1:100であり;より好ましくは、20:1〜1:50である。
【0100】
驚くべきことに、成分(A)と成分(B)との重量比が特定の値をとることで、相乗効果が増大する場合がある。故に、本発明の更なる側面は、その中に成分(A)及び成分(B)が相乗効果を生ずる量で存在する組成物である。この相乗作用は、成分(A)及び成分(B)を含む組成物の殺真菌活性が成分(A)及び成分(B)の殺真菌活性の合計を上回るという事実から明らかである。この相乗作用は、2つの方式により、成分(A)及び成分(B)の活性の範囲を拡大させる。第一に、成分(A)及び成分(B)の施用量を減少させてもその活性は依然として良好であり、これは、該有効成分の混合物が、2つの各成分を個別に施用した場合の効果の和が有効な範囲を下回っていても、なおも高度の植物病原体防除を達成することを意味する。第二に、十分に防除可能な植物病原体の範囲が、実質的に拡張する。
【0101】
有効成分の組合せの活性が各成分の個別の活性の合計を上回るときは、相乗効果が存在している。所定の有効成分の組合せにおける予想される活性(E)は、いわゆるCOLBY式に則り、以下のように計算される(COLBY, S. R. ’Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination’. Weeds, Vol. 15, pages 20−22; 1967)。
ppm=スプレー混合物1リットルあたりの有効成分(=a.i)のミリグラム
X= p ppmの有効成分を使用したときの、有効成分A)による作用%
y= q ppmの有効成分を使用したときの、有効成分B)による作用%
COLBYによると、p+q ppmの有効成分を使用した場合、有効成分A)+B)の予想される(相加的)作用は、
【化29】

で導き出される。
【0102】
実際に観察された活性(O)が予想される活性(E)を上回っていれば、その組合せの活性は超相加的(super−additive)である、即ち相乗効果が存在する。数学の用語で、相乗(synergism)とは、(O−E)の差の正の値に相当する。純粋に相補的な活性の和(予想される活性)の場合、前記差(O−E)は0である。前記差(O−E)が負の値であるとき、予想される活性と比較して活性が低下している。
【0103】
しかしながら、殺真菌活性に関する実際の相乗効果以外に、本発明の組成物は、更に驚くべき有利な性質を有する場合もある。ここで言及し得るそのような有利な性質の例として:より有利な分解性;毒物学的及び/又は生態毒物学的挙動の改善;又は出芽、穀物収量、根系の発達、分けつの向上、植物体高の改善、葉身の拡大、根出葉の生存、分けつの強化、葉の緑色の強化、化学肥料要求量の減少、必要な種子量の減少、分けつの生産性向上、開花の容易化、穀物成熟の容易化、植物バース(verse)(倒伏)の低下、シュート生長の向上、植物の活力の改善、及び発芽の改善等の有用植物の特性の改善等が挙げられる。
【0104】
本発明の幾つかの組成物は相乗作用を有し、葉、土壌及び種子処理用の殺真菌剤として使用され得る。
【0105】
本発明の組成物に関して、異なる複数の有用植物中の植物又は植物部分(果実、花、葉、茎、塊根、根)中に生じた植物病原性微生物を阻害又は破壊することが出来る一方、将来生育する植物の部分も、植物病原性微生物による攻撃から保護される。
【0106】
本発明の組成物は、植物病原性微生物、微生物の攻撃に脅かされる有用植物、それらの生育場所、それらの育苗材料、保存品又は工業材料に施用され得る。
【0107】
本発明の組成物は、有用植物、それらの育苗材料、保存品又は工業材料が、微生物に感染する前、又はその後に施用され得る。
【0108】
施用されるべき本発明の組成物の量は、様々な要素、例えば採用される化合物;処理の対象、例えば植物、土壌若しくは種子等;処理の種類、例えばスプレー、ダスティング又は種子へのドレッシング等;処理の目的、例えば予防又は治療;防除する真菌の種類、あるいは施用時間等に依存する。
【0109】
有用植物に施用する際、成分(A)は、典型的には、5〜2000g a.i./ha、好ましくは10〜1000g a.i./ha、例えば50、75、100又は200g a.i./haの量が施用され、典型的には1〜5000g a.i./ha、特に2〜2000g a.i./ha、例えば50、100、250、500、800、1000、1500g a.i./haの成分(B)を伴う。
【0110】
農業実務において、本発明の組成物の施用量は、所望の効果の種類に依存し、典型的には1ヘクタールあたり組成物が計20〜4000g施用される。
【0111】
本発明の組成物が種子の処理に使用されるとき、成分(A)を種子1kgあたり0.001〜50g、好ましくは種子1kgあたり0.01〜10g、並びに成分(B)を種子1kgあたり0.001〜50g、好ましくは種子1kgあたり0.01〜10g施用すれば、一般に十分である。
【0112】
本発明の組成物は、公知の任意の形態、例えば、農業的に許容される補助剤と組み合わせる、ツインパック、乾燥種子(DS)処理用の粉末、種子処理用のエマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル分散物(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁濃縮物(SC)、サスポ−エマルジョン(SE)、カプセル分散物(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化可能な顆粒(EG)、油中水エマルジョン(EO)、水中油エマルジョン(EW)、微小エマルジョン(ME)、油性分散物(OD)、油混和性流動物(OF)、油混和液(OL)、水溶性濃縮物(SL)、超少量懸濁物(SU)、超少量液体(UL)、技術的濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(Wettable powder)(WP)又は技術的に実現可能な製剤等の形態が採用されてもよい。
【0113】
そのような組成物は、公知の手段、例えば有効成分を1つ以上の適切な不活性な製剤補助剤(例えば希釈剤、溶媒、充填剤、並びに任意の他の製剤成分、例えば界面活性剤、殺生物剤、不凍剤、粘着剤(sticker)、増粘剤(thickener)、及び補助的効果をもたらす化合物等)と混合すること等により生産され得る。また、長期間の持続的効果を意図する場合、公知の徐放製剤が採用される場合もある。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤、及び顆粒等の、スプレー形態で施用されるべき製剤は、湿剤(wettable agent)及び分散剤糖の界面活性剤、並びに補助的な効果をもたらす他の化合物、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪族アルキルスルホネート、及びエトキシ化アルキルフェノール及びエトキシ化脂肪族アルコールとの縮合生成物等を含み得る。
【0114】
また、本発明の組成物は、例えば殺真菌剤、殺昆虫剤又は除草剤等の、更なる農薬を含む場合もある。
【0115】
種子ドレッシング製剤は、適切な種子ドレッシング製剤形態をとる本発明の組成物及び希釈剤を採用し、種子に対しての使用が本質的に周知である手段、例えば種子への良好な接着を有する水性懸濁物、又は乾燥粉末形態等をもって施用される。そのような種子ドレッシング製剤は、当該技術分野で公知である。種子ドレッシング製剤は、例えば徐放カプセル若しくは微小カプセル等のカプセル封入形態をとる、単一の有効成分、又は複数の有効成分の組合せを含む場合もある。
【0116】
一般に、前記製剤は、0.01〜90重量%の活性薬剤(active agent)を含み、0〜20%の農業的に許容される界面活性剤を含み、そして10〜99.99%の固体又は液体の製剤不活性剤(formulation inert)及び補助剤を含み、該活性薬剤は、1つ以上の成分(A)と共に成分(B)、及び任意で他の活性薬剤、例えば殺生物剤若しくは保存料等からなる。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80重量%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含む。製剤の施用形態は、例えば、0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含み得る。一方、市販の製品は、好ましくは濃縮物として製剤化され、通常最終消費者は希釈された製剤を使用する。
【0117】
本発明を例証する以下の例示において、「有効成分」は、特定の混合比率の成分(A)及び成分(B)の混合物を指す。同一の製剤が、有効成分として式(I)で表される化合物のみを含む組成物に使用される場合がある。
【0118】
製剤の例示
【表2】

【0119】
有効成分を他の製剤成分と完全に混合し、該混合物を適切なミルの中で完全に挽き潰し、水で希釈可能な水和剤を取得して、これで所望の濃度の懸濁物を調製する。
【0120】
【表3】

【0121】
有効成分を他の製剤成分と完全に混合し、該混合物を適切なミルの中で完全に挽き潰し、種子処理に直接使用できる粉末を取得する。
【0122】
【表4】

【0123】
この濃縮物を水で希釈して、植物の保護に使用され得る任意の適切に希釈されたエマルジョンが取得される。
【0124】
【表5】

【0125】
有効成分を担体と完全に混合し、該混合物を適切なミルの中で完全に挽き潰して、用事調製粉塵を取得する。そのような粉末は、種子への乾式ドレッシングにも使用され得る。
【0126】
【表6】

【0127】
有効成分を他の製剤成分と混合し、挽き潰して、該混合物を水で湿らせる。該混合物を押し出して、通気乾燥させる。
【0128】
【表7】

【0129】
細かく挽き潰された有効成分を他の製剤成分と良く混合して、任意の所望の割合で水に希釈することができる懸濁濃縮物を得る。そのような希釈物を使用して、生きた植物及び植物育苗材料をスプレー、灌注(pouring)又は浸漬により処理して、蔓延(infestation)を防ぐことも可能である。
【0130】
【表8】

【0131】
細かく挽き潰された有効成分を他の製剤成分と良く混合して、種子に施用される、水で更に希釈できる懸濁濃縮物を取得する。そのような希釈物を使用して、育苗材料をスプレー、灌注又は浸漬により処理し、微生物の蔓延を防ぐことが出来る。
【0132】
生物学的実施例
マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリチキ(Septoria tritici);SEPTTR):
冷凍保存(cryogenic storage)してあった真菌の分生子を栄養ブロス(PDBポテトデキストロースブロス)中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)中に試験化合物の(DMSO)溶液を置いた後、前記真菌胞子を含む栄養ブロスを添加する。試験プレートを24℃でインキュベーションし、4日後に、増殖の阻害を光学的に判定する。
【0133】
【表9】

【0134】
【表10】

【0135】
【表11】

【0136】
【表12】

【0137】
マイコスファエレラ・アラキディス(Mycosphaerella arachidis)(ケルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola):MYCOAR):冷凍保存してあった真菌の分生子を栄養ブロス(PDBポテトデキストロースブロス)中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)中に試験化合物の(DMSO)溶液を置いた後、前記真菌胞子を含む栄養ブロスを添加する。試験プレートを24℃でインキュベーションし、8日後に、増殖の阻害を620nmにおいて光学的に判定する。
【0138】
【表13】

【0139】
【表14】

【0140】
【表15】

【0141】
【表16】

【0142】
アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)(ALTESO):増殖させた真菌のコロニーから回収した分生子を栄養ブロス(PDBポテトデキストロースブロス)中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)中に試験化合物の(DMSO)溶液を置いた後、前記真菌胞子を含む栄養ブロスを添加する。試験プレートを24℃でインキュベーションし、3日後に、増殖の阻害を光学的に判定する。
【0143】
【表17】

【0144】
【表18】

【0145】
【表19】

【0146】
ピロノホラ・テレス(Pyrenophora teres)(PYRNTE):凍結保存してあった真菌の分生子を栄養ブロス(PDBポテトデキストロースブロス)中に直接混合する。マイクロタイタープレート(96ウェルフォーマット)中に試験化合物の(DMSO)溶液を置いた後、前記真菌胞子を含む栄養ブロスを添加する。試験プレートを24℃でインキュベーションし、3日後に、増殖の阻害を光学的に判定する。
【0147】
【表20】

【0148】
【表21】

【0149】
【表22】

【0150】
【表23】

【0151】
上記生物学的実施例における組合せは、良好な活性を呈する。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
植物病原体により引き起こされる病害を防除するのに適切な殺真菌組成物であり:
(A)式I
【化1】

[式中、
はメチル、エチル又はイソプロピルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニル、2,4,6−トリフルオロフェニル又は2,6−ジフルオロ−4−メトキシ−フェニルであり;
はクロロ、フルオロ又はメトキシである]
で表される化合物、並びに
(B)以下の群
(B1)ストロビルリン殺真菌剤、
(B2)アゾール殺真菌剤、
(B3)モルホリン殺真菌剤、
(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤、
(B5)アニラジン、アルセネート(arsenate)、ベナラキシル、ベナラキシル−M、べノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−S、ボルドー混合物、ボスカリド、ブピリメート、塩化カドミウム、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、二硫化炭素、カルボキシン、カルプロパミド、ニオイヒバ油(cedar leaf oil)、キノ−メチオナット(chino− methionat)、クロリン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート(chlozolinate)、キンナムアルデヒド、銅、炭酸銅アンモニウム(copper ammoniumcarbonate)、水酸化銅、オクタン酸銅、オレイン酸銅、硫酸銅、シアゾファミド、シクロヘキシミド、シクロキサニル、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロプロペン、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフルメトリム、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジノカップ(dinocap)、ジチアノン、ドジン、エディフェンホス、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナリモル、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルスルファミド、フルトラニル、フォルペット、フォルムアルデヒド、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フリオジン(flyodin)、フアザチン(fuazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヒメキサゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプロベンフォス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、マンコゼブ、マネブ、マンガンジメチルジチオカルバメート(manganous dimethyldithiocarbamate)、メフェノキサム、メプロニル、塩化水銀、水銀、メタラキシル、メタスルホカルブ、メチラム、メトラフェノン、ナバム、ニーム油、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ(ofurace)、オキサジキシル、オキシン銅(oxine copper)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パラフィン油、パラホルムアルデヒド、ペンシクロン(pencycuron)、ペンタクロロニトロベンゼン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペルフラゾエート(perfurazoate)、リン酸、ポリオキシン、ポリオキシンD亜鉛塩、重炭酸カリウム、プロベナゾール、プロシミドン、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、炭酸水素ナトリウム、二酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、ストレプトマイシン、サルファー、TCMTB、テクロフタラム、テクナゼン(tecnazene)、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアゾキシド、トリコデルマ・ハルジアヌム(trichoderma harzianum)、トリシクラゾール、トリフォリン、トリフェニルすずヒドロキシド、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、1,1−bis(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセタミド、4−クロロフェニルフェニルスルホン、式B−5.1
【化2】

で表される化合物、式B−5.2
【化3】

で表される化合物、式B−5.3
【化4】

で表される化合物、式B−5.4
【化5】

で表される化合物、式B−5.5
【化6】

で表される化合物、式B−5.6
【化7】

で表される化合物、式B−5.7
【化8】

で表される化合物、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸 (9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1.4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−アミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンザミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−[2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−[2−(2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−(4’−トリフルオロメチル−ビフェン−2−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−(2’−トリフルオロメチル−ビフェン−2−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸N−(2’−トリフルオロメチル−ビフェン−2−イル)−アミド、式B−5.19
【化9】

で表される化合物、式B−5.20
【化10】

で表される化合物からなる群から選択される殺真菌剤;
(B6)アシベンゾラー−S−メチル、クロルメコートクロライド、エテホン、メピコートクロライド及びトリネキサパックエチルからなる群から選択される植物生体制御剤(plant−bioregulator);
(B7)アバメクチン、クロチアニジン、エマメクチンベンゾエート、イミダクロプリド、テフルトリン、チアメトキサム、ラムダシハロトリン、式B−7.1
【化11】

で表される化合物、式B−7.2
【化12】

で表される化合物からなる群から選択される殺虫剤;並びに
(B8)グリホセート、クロジナホッププロパルギル及びピノキサデン(pinoxaden)からなる群から選択される除草剤;
からなる群から選択される化合物;
を含む、前記殺真菌組成物。
【請求項2】
前記成分(A)が、式(I)
【化13】

[式中、
はメチルであり;
は2,4,6−トリフルオロフェニルであり;そして
はクロロである]
で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
前記成分(A)が、式(I)
【化14】

[式中、
はメチルであり;
は2−クロロ−6−フルオロ−フェニルであり;そして
はクロロである]
で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
前記成分(A)が、式(I)
【化15】

[式中、
はメチルであり;
は2,4,6−トリフルオロフェニルであり;そして
はメトキシである]
で表される化合物である、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
請求項1に記載の組成物であり、前記成分(B)が、
(B1)アゾキシストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択されるストロビルリン殺真菌剤;
(B2)シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、テブコナゾールからなる群から選択されるアゾール殺真菌剤;
(B3)モルホリン殺真菌剤:フェンプロピジン;
(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤:シプロジニル;
(B5)ボスカリド、クロロタロニル、フルジオキソニル、マンコゼブ、式B−5.19
【化16】

で表される化合物、式B−5.20
【化17】

で表される化合物からなる群から選択される殺真菌剤;
(B6)アシベンゾラー−S−メチル及びトリネキサパックエチルからなる群から選択される植物生体制御剤;
(B7)チアメトキサム及びラムダシハロトリンからなる群から選択される殺虫剤;並びに
(B8)グリホセート、クロジナホッププロパルギル及びピノキサデンからなる群から選択される除草剤;
からなる群から選択される、前記組成物。
【請求項6】
請求項1に記載の組成物であり、前記成分(B)が、
(B1)ストロビルリン殺真菌剤:アゾキシストロビン;
(B2)シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾールからなる群から選択されるアゾール殺真菌剤;
(B4)アニリノピリミジン殺真菌剤:シプロジニル;
(B5)クロロタロニル、マンコゼブ、式B−5.19
【化18】

で表される化合物からなる群から選択される殺真菌剤;並びに
(B7)殺虫剤:チアメトキサム
からなる群から選択される、前記組成物。
【請求項7】
(A)と(B)との重量比率が2000:1〜1:1000である、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
病原体により引き起こされる、有用植物の、又はそれらの育苗材料の病害を防除する方法であり、該有用植物に、それらの生育場所(locus)に、又はそれらの育苗材料に、請求項1に記載の組成物を施用することを含む、前記方法。
【請求項9】
前記病害がアルテラリア類(Alternaria spp.)の種であり、そして前記有用植物がジャガイモ又はトマトである、請求項8に記載の方法。
【請求項10】
前記病害がマイコスファエレラ(Mycosphaerella spp.)の種であり、そして前記有用植物がコムギ又は塊根植物(groundnut)である、請求項8に記載の方法。
【請求項11】
前記病害がピレノホラ類(Pyrenophora spp.)の種であり、前記有用植物がオオムギである、請求項8に記載の方法。

【公表番号】特表2011−509959(P2011−509959A)
【公表日】平成23年3月31日(2011.3.31)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−542574(P2010−542574)
【出願日】平成21年1月14日(2009.1.14)
【国際出願番号】PCT/EP2009/000165
【国際公開番号】WO2009/090038
【国際公開日】平成21年7月23日(2009.7.23)
【出願人】(500584309)シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Fターム(参考)】