説明

殺菌・殺カビ性2−(二環式アリールオキシ)カルボキサミド

式1の化合物
【化1】


(式中、
QはOまたはSであり;
1およびZ2は、各々独立してCR9またはNであり;ならびに
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、本開示において定義されているとおりである)
そのN−オキシドおよび塩が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用するステップを含む真菌性病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1
【化1】

(式中、
QはOまたはSであり;
1およびZ2は、各々独立してCR9またはNであり;
1は、C1〜C2アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C4ハロシクロアルキル、C4〜C5シクロアルキルアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4シアノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシであり;
2は、水素、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキルまたはベンジルオキシ(C2〜C3アルキル)であり;
3は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OC(=O)R10、SC(=O)R10、OC(=O)OR11、OC(=O)NR1213、N(R12)C(=O)R10、N(R12)C(=O)OR11、N(R12)C(=O)NR1213、OSO214、OSO2NR1213、NR12SO214、NR12SO2NR1213、OR15、NR1213、S(O)n14、SO2NR1213、P(=O)(R172、OP(=O)(R172、Si(R183、C(=NNR1213)R19、N=CR19NR1213、CH=NR21および−CH[−O(CH2)−]から独立して選択される置換基で各々が任意に置換されるC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルもしくはC2〜C8アルキニルであるか;または
3はNR1213であるか;または
3は、R20から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換される3員、4員、5員もしくは6員飽和炭素環であるか;または最大で2個までの酸素原子、最大で2個までの硫黄原子、および最大で3個までの窒素原子から選択される最大で4個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する3員、4員、5員もしくは6員複素環であって、ここで最大で3個までの炭素原子環員がC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員がS(=O)p(=NR16qから独立して選択され、複素環が、炭素原子環員上ではR20から、窒素原子環員上ではR20aから独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
4、R5、R7およびR8は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C9トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C6ハロジアルキルアミノおよびC2〜C6アルキルカルボニルアミノから各々独立して選択され;
6は、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C6ハロジアルキルアミノまたはC2〜C6アルキルカルボニルアミノであり;
各R9は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、−CHO、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C9トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C6ハロジアルキルアミノおよびC2〜C6アルキルカルボニルアミノから独立して選択され;
各R10は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC3〜C6ハロシクロアルキルから独立して選択され;
各R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルおよびC3〜C6ハロシクロアルキルから独立して選択され;
各R12は、水素、CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC2〜C6アルキルカルボニルから独立して選択され;
各R13は、CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC2〜C6アルキルカルボニルから独立して選択され;
各R14は、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R15は、CHO、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC2〜C6アルコキシアルキルから独立して選択され;
各R16およびR19は、独立して、水素またはC1〜C3アルキルであり;
各R17は、独立して、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり;
各R18は、独立して、C1〜C6アルキルであり;
各R20は、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシおよびC1〜C6アルキルチオから独立して選択され;
各R20aは、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC2〜C6アルキルカルボニルから独立して選択され;
各R21は、2〜4個の炭素原子および1〜3個の窒素原子を環員として含有している5員不飽和複素環であり、複素環は、炭素原子環員上ではR20から、窒素原子環員上ではR20aから独立して選択される最大で2個までの置換基で任意に置換され;
各nは、独立して、0、1または2であり;そして
pおよびqは、S(=O)p(=NR16qの各例において、独立して、0、1または2であるが、ただし、pおよびqの和は0、1または2である)
であるが、ただし
2−[(7−メトキシ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−(2−プロペン−1−イル)−プロパンアミド以外である式1の化合物、そのN−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項2】
QがOであり;
2がCR9であり;
1が、C1〜C2アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり;
2が水素であり;
3が、シアノ、ヒドロキシ、OR15およびCHOから独立して選択される最大で3個までの置換基で各々が任意に置換されるC1〜C8アルキルまたはC2〜C8アルキニルであり;
4、R5、R7、R8およびR9が、水素およびC1〜C6アルキルから各々独立して選択され;そして
6が、ハロゲン、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシまたはC2〜C3アルキニルである、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1がCR9であり;
1がメチル、エチルまたはメトキシであり;
3が、シアノまたはOR15で任意に置換されるC1〜C8アルキルであり;
4、R5、R7、R8およびR9が、水素、メチルおよびエチルから各々独立して選択され;そして
6が、ハロゲン、C1〜C2アルコキシまたはC2〜C3アルキニルである、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
1がCR9であり;
1がメチル、エチルまたはメトキシであり;
3がC3〜C8アルキニルであり;
4、R5、R7、R8およびR9が、水素、メチルおよびエチルから各々独立して選択され;そして
6が、ハロゲン、C1〜C2アルコキシまたはC2〜C3アルキニルである、
請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
3が、C(CH32CN、C(CH32CH2OCH3、C(CH32CH2OCH2OCH3またはC(CH33であり;そして
6が、ブロモ、メトキシ、エトキシ、C≡CHまたはC≡CCH3である、
請求項3に記載の化合物。
【請求項6】
3が、C(CH32C≡CHまたはC(CH32C≡CCH3であり;そして
6が、ブロモ、メトキシ、エトキシ、C≡CHまたはC≡CCH3である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項7】
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)ブタンアミド;
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−[2−(メトキシメトキシ)−1,1−ジメチルエチル]ブタンアミド;
2−[(6−ヨード−3−キノリニル)オキシ]−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)ブタンアミド;
N−(1,1−ジメチルエチル)−2−[(6−ヨード−3−キノリニル)オキシ]ブタンアミド;
N−(1,1−ジメチルエチル)−2−[(7−メトキシ−2−ナフタレニル)オキシ]ブタンアミド;
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−(1,1−ジメチルエチル)ブタンアミド;
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−[2−[[(ジメチルアミノ)メチレン]アミノ]−1,1−ジメチルエチル]ブタンアミド;
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)プロパンアミド;
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−N−(2−フルオロ−1,1−ジメチルエチル)ブタンアミド;
2−[(7−エチニル−2−ナフタレニル)オキシ]−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)ブタンアミド;
2−[(7−エチニル−2−ナフタレニル)オキシ]−2−メトキシ−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)アセトアミド;
2−[(7−エチニル−2−ナフタレニル)オキシ]−N−[2−(メトキシメトキシ)−1,1−ジメチルエチル]ブタンアミド;
N−(1−シアノ−1−メチルエチル)−2−[(7−エチニル−2−ナフタレニル)オキシ]ブタンアミド;
N−(1,1−ジメチル−2−ブチン−1−イル)−2−[(7−エチニル−2−ナフタレニル)オキシ]ブタンアミド;
N−(1,1−ジメチルエチル)−2−[(7−エチニル−2−ナフタレニル)オキシ]ブタンアミド;
2−[(7−ブロモ−2−ナフタレニル)オキシ]−2−メトキシ−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)アセトアミド;
N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)−2−[[7−(1−プロピン−1−イル)−2−ナフタレニル]オキシ]ブタンアミド;
2−メトキシ−N−(2−メトキシ−1,1−ジメチルエチル)−2−[[7−(1−プロピン−1−イル)−2−ナフタレニル]オキシ]アセトアミド;
N−(1,1−ジメチルエチル)−2−[(7−エトキシ−2−ナフタレニル)オキシ]ブタンアミド;
N−(1,1−ジメチル−2−プロピン−1−イル)−2−[(7−エトキシ−2−ナフタレニル)オキシ]ブタンアミド;および
N−(1,1−ジメチル−2−プロピン−1−イル)−2−[(7−エトキシ−2−ナフタレニル)オキシ]−2−メトキシアセタミド
の群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
(a)請求項1の化合物;および(b)少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
【請求項9】
(a)請求項1の化合物;ならびに(b)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む殺菌組成物。
【請求項10】
真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記植物もしくはその一部分、または、植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項1の化合物を施用するステップを含む、上記方法。

【公表番号】特表2013−515084(P2013−515084A)
【公表日】平成25年5月2日(2013.5.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−546191(P2012−546191)
【出願日】平成22年12月22日(2010.12.22)
【国際出願番号】PCT/US2010/061765
【国際公開番号】WO2011/087837
【国際公開日】平成23年7月21日(2011.7.21)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】