説明

殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法

【課題】新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法を提供する。
【解決手段】一般式(1):


[式中、AはC-X等を表し、A、A及びAは、各々独立してC-H等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、X、Xはハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、Xは水素原子、フッ素原子等を表し、Yはハロゲン原子、メチル等を表し、Rはトリフルオロメチル等を表し、RはC〜Cハロアルキル、任意に置換された(C〜C)アルキル、-CH=NOR10等を表し、Rは水素原子、メトキシカルボニル等を表す。又、R10はメチル、エチル等を表す。]で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物より選ばれる1種又は2種以上と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる1種又は2種以上を含有する組成物。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1):
【化1】

[式中、Aは、C-X又は窒素原子を表し、
A、A及びAは、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、C〜Cハロアルキル、ハロシクロプロピル、C〜Cハロアルコキシ、-SF又はC〜Cハロアルキルチオを表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、-OR又は-S(O)Rを表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH又はジメチルアミノを表すか、或いは、XはXと一緒になって-CFOCF-、-OCFO-、-CFOCFO-又は-OCFCFO-を形成することにより、X及びXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、Rによって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、-N(R)R、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
Rは、C〜Cハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、Rによって置換された(C〜C)シクロアルキル、E-1〜E-3、E-5、E-6、E-10、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアレニル、-C(O)R、-C(R)=NOR10、M-1、-C(R)=NN(R12)R11、-C(O)OR13、E-4、-C(O)SR13、E-7、-C(O)N(R12)R11、E-8、-C(S)OR13、-C(S)SR13、-C(S)N(R12)R11、-C(SR13)=NH、M-4、-C(NH)=NCN、-C(NH)=NOR10、-C(NH)=NNO、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C〜Cアルコキシ又は-N(R15)R14を表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R8aによって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、-C(O)R、-C(O)OR13、-C(O)SR13、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR13、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルコキシカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、-NH又はジメチルアミノを表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(R3b)R3aを形成するか、或いは、RはRと一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C〜Cハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH、-C(S)NH又は-SONHを表し、m及びm1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ又は-N(R3d)R3cを表し、
R3bは、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキルチオ、C〜Cアルキルカルボニルチオ又は-N(R3f)R3eを表すか、或いは、R3bはR3aと一緒になって-N(R3f)CHCHCH-、-N(R3f)CH=CHS-、-N(R3f)N=CHS-、-N(R3f)N=CHCHS-、-N(R3f)CH=CHCH=N-又は-N(R3f)N=C(R3g)CH=CH-を形成することにより、R3a及びR3bが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、
R3cは、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシを表し、
R3dは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
R3eは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ又はC〜Cアルコキシカルボニルアミノを表し、
R3fは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
R3gは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
Rは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cハロアルコキシ(C〜C)ハロアルキルを表し、
Rは、-OH、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又はC〜Cハロアルキルチオを表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、-CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルチオカルボニル、C〜Cアルコキシチオカルボニル、C〜Cアルキルジチオカルボニル、C〜Cアルキルスルホニル又はC〜Cハロアルキルスルホニルを表し、
Rは、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
Rは、フッ素原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR16、-N(R18)R17、-S(O)R19、-S(O)(R19)=NR20、-C(O)R21、-C(R21)=NOR22、M-1、M-2、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(O)N(R25)R24、M-3、-C(S)OR23、-C(S)N(R25)R24、M-4、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】

E-1〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化3】

M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化4】

R8aは、シアノ、C〜Cシクロアルキル、-OR16、-S(O)R19、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、-C(O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルチオ(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルフィニル(C〜C)アルキル、C〜Cアルキルスルホニル(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R10は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R28によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はC〜Cアルコキシを表し、
R12は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R13は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R28によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-3、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
R14は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシカルボニルメチル、-C(O)R29、-CH=NOR30、-C(O)OR31、-C(O)N(R33)R32、-C(S)N(R33)R32、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
R15は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、ベンジル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表すか、或いは、R15はR14と一緒になって=C(R15b)R15aを形成するか、或いは、R15はR14と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R14及びR15が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R15aは、水素原子又はメチルを表し、
R15bは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C〜Cアルキル)アミノを表し、
R16は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R34によって置換された(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、ベンジル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C〜Cアルキルスルホニル又はトリ(C〜Cアルキル)シリルを表し、
R17は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ又はC〜Cアルキルスルホニルを表し、
R18は、水素原子、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
R19は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
R20は、水素原子、シアノ又はC〜Cハロアルキルカルボニルを表し、
R21は、水素原子、C〜Cアルキル又はフェニルを表し、
R22は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はR34によって置換された(C〜C)アルキルを表し、
R23は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
R24は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、R34によって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、E-3、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、-OR35又は-N(R36)R35を表し、
R25は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル又はC〜Cアルキニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R26は、水素原子、メチル、エチル又はC〜Cハロアルキルを表し、
R27は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
R28は、シアノ、ニトロ、C〜Cシクロアルキル、E-3、E-9、C〜Cシクロアルケニル、-OR35、-N(R36)R35、-S(O)R37、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R29は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R30は、メチル、エチル又はC〜Cハロアルキルを表し、
R31は、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキルを表し、
R32は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はフェニルを表し、
R33は、水素原子又はC〜Cアルキルを表し、
R34は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R35は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、アリル、プロパルギル、C〜Cアルキルカルボニル又はフェニルを表し、
R36は、水素原子又はC〜Cアルキルを表すか、或いは、R36はR35と一緒になってC〜Cアルキレン鎖を形成することにより、R35及びR36が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、
R37は、C〜Cアルキル又はD-23を表し、
mは、0〜2の整数を表し、
m1は、1〜3の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表す。]
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、下記の化合物群Aより選ばれる1種又は2種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。
化合物群A:アメトクトラジン、ビキサフェン、ジフルメトリム、エタボキサム、フェンピラザミン、フルオピコリド、フルオピラム、フルチアニル、フルキサピロキサド、イソピラザム、イソチアニル、マンジプロパミド、ペンフルフェン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブメチル、ピリオフェノン、セダキサン、テブフロキン、バリフェナレート、BAF−045、IKF−5411、MIF−1001、S−2200、ZF−9646、フルエンスルホン、イミシアホス、アミドフルメット、NNI−0711、ビストリフルロン、フルフィプロール、レピメクチン、メペルフルトリン、ノビフルムロン、ピリプロール、スピロテトラマト、テトラメチルフルトリン、ANM−138、BCI−093及びME−5343。
【請求項2】
Aは、C-Xを表し、
A及びAは、C-Hを表し、
Aは、C-H又は窒素原子を表し、
Xは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH又は-N(R)Rを表し、
Rは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、Rによって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、-CH=NOR10、C〜Cアルコキシカルボニル、-C(O)N(R12)R11、C〜Cアルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
Rは、水素原子、C〜Cアルキル、R8aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R、-C(O)OR13、-C(O)C(O)OR13又はC〜Cハロアルキルチオを表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が2を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、C〜Cアルコキシ又はC〜Cアルキルチオを表し、
R3bは、-NH又はC〜Cアルキルアミノを表し、
Rは、C〜Cアルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
Rは、水素原子を表し、
Rは、フッ素原子、シアノ、C〜Cシクロアルキル、E-3、E-9、-OR16、-N(R18)R17、-C(R21)=NOR22、C〜Cアルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ、-OR16、-S(O)R19又は-C(S)NHを表し、
Rは、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
R10は、メチル又はエチルを表し、
R11は、水素原子、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、(Z)m1によって置換されたフェニル(C〜C)アルキル、C〜Cハロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又はメチルを表し、
R13は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル又はフェニルを表し、
R14は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
R15は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル又はC〜Cアルコキシカルボニルを表し、
R17は、C〜Cアルコキシカルボニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R19は、メチル又はエチルを表し、
R21は、水素原子又はメチルを表し、
R22は、メチル又はエチルを表し、
R24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子又はメチルを表し、
R26は、メチルを表し、
R27は、メチルを表し、
m1は、1又は2の整数を表す請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項3】
Aは、C-Hを表し、
Xは、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Xは、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
Rは、トリフルオロメチルを表し、
Rは、メチル、エチル、C〜Cハロアルキル、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル、シクロブチル、Rによって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR10、メトキシカルボニル、-C(O)NH、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
Rは、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、RはRと一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
R3aは、メトキシ又はエトキシを表し、
R3bは、-NHを表し、
Rは、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR16、-C(R21)=NOR22、メトキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
Rは、C〜Cアルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
R14は、フェニル又はD-25を表し、
R15は、メチルを表し、
R16は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はアセチルを表し、
R22は、メチルを表し、
R24は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はプロパルギルを表し、
m1は、1を表し、
nは、0を表し、
qは、0を表す請求項2記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項4】
請求項1記載の一般式(1)で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及び病害の防除方法。
【請求項5】
請求項2記載の一般式(1)で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及び病害の防除方法。
【請求項6】
請求項3記載の一般式(1)で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上の化合物と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及び病害の防除方法。

【公開番号】特開2012−153621(P2012−153621A)
【公開日】平成24年8月16日(2012.8.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−11801(P2011−11801)
【出願日】平成23年1月24日(2011.1.24)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】