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殺虫剤および殺ダニ剤としてのハロアルキル置換アミド
説明

殺虫剤および殺ダニ剤としてのハロアルキル置換アミド

本発明は、一般式(I)のハロゲン置換アミド誘導体(RからR、QからQ、A、V、W、X、Y、nおよびnは本文で引用のように定義される)に関するものである。本発明はさらに、その誘導体の製造方法、殺虫剤および殺ダニ剤としてのその誘導体の使用に関するものでもある。
【化1】



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(I)の化合物および該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体および塩。
【化1】

[式中、
は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルスルホニルアミノ、トリ(C−C−アルキル)シリル、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキルまたはヘタリール−C−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフェニル、C−C−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはC−C−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
は、N、S、Oからなる群から1から2個のヘテロ原子を含んでいても良いC−C炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、2個の隣接する環上の位置に結合し、C−C−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族または複素環を形成し、そして、この場合nは2であり、
nは、1、2または3であり、
は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアリール、ヘタリールまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアリール−C−C−アルキルまたはヘタリール−C−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノまたはC−C−ジアルキルカルボニルアミノから選択され、
または
は、、モノ置換もしくは多置換されても良く、O、SまたはNが挿入さても良いC−C−アルキル鎖でありここで、当該アルキル鎖は、Qとともに、O、SまたはNが挿入されても良い5から7員環を形成し、そして、その置換基は、それぞれ独立してハロゲンおよびC−C−アルキルから選択され、
は、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、アリール−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル、C−C−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルまたはC−C−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはC−C−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
Vは、Rであるか、または
−O−、−CHO−、−S−、−N(R)−、−N=C(R)−、−C(R)=N−および−C(R)=C(R10)−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してQに結合し、そして、第2の(右側)連結部位は各場合でQに結合しており、ここで
は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルであり、ここで、前記置換基はそれぞれ独立ハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシにから選択され、
は、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはC−C−アルキルスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、アミノ、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−C−C−アルコキシから選択され、
およびR10は、それぞれ独立に水素、ハロゲン、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびC−C−アルキルから選択され、
は、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲンおよびC−C−アルキルから選択され、
は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ホルミル、(C−C−アルキル)カルボニル、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−ジアルキルアミノ、(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、(C−C−ジアルキルアミノ)カルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、アリール−C−C−アルキルまたはヘタリール−C−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、アリール、ヘタリール、アリールアルキルまたはヘタリールアルキルから選択され、
ここで、前記アリール、ヘタリール、アリールアルキル、ヘタリールアルキル置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはC−C−アルキルチオによってモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良く、
または
は、N、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでも良いC−C炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、QからQの2個の隣接する環上の位置に結合し、C−C−アルキルまたはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されても良い脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合、mは2であり、
mは0、1、2、3であり、
Xは、さらにモノないしトリ置換されていても良いC−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロシクロアルキルであり、ここで、その置換基は、それぞれ独立にヒドロキシル、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびC−C−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Wは、OまたはSであり、
A−Yは、一体となってシアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C−C−アリールアルキル、C−C−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、スルホニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C-アルコキシカルボニルまたはC−C−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C-アルコキシ)カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノまたはジ(C−C)アルキルアミノから選択され、
または
Aは、部分−NR13C(=O)−、−NR13C(=S)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)N(U)C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=S)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)NR13CH−、−C(=S)NR13−、−C(=S)NR13CH−、−C(=O)NR13C(R11)=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(NH)=N−O−、−C(R11)=N−OCHC(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CHS−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)O−、−C(=O)OCHC(=O)−、−C(=O)OCHC(=O)NR13−、−C(=O)NR13CHC(=O)NR14−、−C(=O)NR13CHC(=O)−、−C(=O)NR13CHC(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)−、−S(=O)NR13−、−NR13S(=O)−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)−、−SO(=N−CN)−、−S(=N−CN)−、−C(=O)NHS(=O)−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は、各場合で位置QからQのうちの1箇所で環に、第2の(右側)連結部位は各場合でYに連結されており、ここで
Uは、位置QからQでの環へのAの連結部位に隣接する炭素原子とともに、5から7員環を形成する置換されていても良いC−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にC−C−アルキル、C−C−アルコキシおよびハロゲンから選択され、
pは、0、1または2の値を取っても良く、
11およびR12は、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
または
11とR12は、一体となって1から2個の二重結合を有していても良い3から6員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
あるいは
11とR13は、一体となって1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
そして、ここで
13およびR14は、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシから選択され、
または
13とR14は、一体となって1から2個の二重結合を有していても良い3から7員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
Yは、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、アリール、ヘタリール、複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルアミノスルホニル、C−C−アルキルスルホニルアミノ、アリール、ヘタリール、C−C−アリールアルキル、C−C−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシまたは複素環、C−C−アルコキシ、C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、スルホニル、スルフィニル、C−C−アルキルチオまたはC−C−アルコキシカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基はそれぞれ独立にハロゲン、C−C−アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルカルボニル、シアノ、ニトロ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノまたはC−C−アルキルアミノカルボニルから選択され、
からQは、それぞれ独立に水素もしくはRによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、QからQにおける窒素原子の数は2以下であり、
は、水素もしくはRによって置換されているか、Vに結合している炭素原子(その場合に、VはR以外である)であるか、またはNであり、
からQは、それぞれ独立に、水素、RもしくはA−Yによって置換された炭素原子であるかNであり、QからQにおける窒素原子の数は2以下であり、Q、Q、Q、Qのうちの正確に1個がA−Yによって置換されている。]
【請求項2】
が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニルまたはC−C−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシおよびC−C−アルキルチオから選択され、
nが、1、2または3であり、
が、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、モノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシまたはC−C−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
が、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、アリール−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、アリールカルボニル、ヘタリールカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルおよびC−C−ジアルキルアミノカルボニルから選択され、
Vが、Rであるか
または、−O−、−S−、−N(R)−、−C(R)=N−、−N=C(R)−および−C(R)=C(R10)−から選択される二価の化学部分であり、ここで、当該二価の化学部分は単結合を介してQに結合し、そして、第2の(右側)連結部位は各場合でQに連結されており、ここで、
が、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、アリールアルキルまたはC−C−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にからハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニルまたはC−C−ジアルキルアミノカルボニルおよびアリール−C−C−アルコキシであり、
およびR10が、それぞれ独立に水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノおよびC−C−アルキルから選択され、
が、水素、ハロゲンまたはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシから選択され、
が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ホルミル、(C−C−アルキル)カルボニル、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−ジアルキルアミノ、(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、(C−C−ジアルキルアミノ)カルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニルまたはC−C−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシおよびC−C−アルキルチオから選択され、
または
が、N、S、Oからなる群からの1から2個のヘテロ原子を含んでいてもよいC−C炭素鎖であり、ここで、当該炭素鎖は、2個の隣接する環上の位置QからQに結合し、C−C−アルキル、またはハロゲンによってモノ置換もしくは多置換されていても良い脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環を形成し、この場合mは2であり、
mが、0、1、2、3であり、
Xが、ヒドロキシル、シアノまたはC−C−アルコキシによってさらにモノ置換からトリ置換されていても良いC−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロシクロアルキルであり、
Wが、OまたはSであり、
A−Yが一体となって、シアノであるか、または、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,2,4−チアジアゾリジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−チアジアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、オキソピロリジニル、3−オキソ−1,2,4−トリアゾリジニル、5−オキソ−1,2,4−トリアゾリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニルおよびオキソピペラジニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環またはオキソ複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C−C−アリールアルキル、C−C−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニルおよびC−C−アルキルアミノカルボニルから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノまたはジ(C−C)アルキルアミノから選択され、
または
Aが、部分−NR13C(=O)−、−NR13C(=S)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=S)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH−、−C(=S)NR13−、−C(=S)NR13CH−、−C(=O)NR13CH=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(NH)=N−O−、−C(R11)=N−OCHC(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CHS−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)O−、−C(=O)OCHC(=O)NR13−、−C(=O)OCHC(=O)NH−、−C(=O)NR13CHC(=O)NR14−、−C(=O)NR13CHC(=O)−、−C(=O)NR13CHC(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)−、−S(=O)NR13−、−NR13S(=O)−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)−、−C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、前記二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は各場合で位置QからQのいずれかで環に、第2の(右側)連結部位は各場合でYに連結しており、ここで
pが0、1または2の値を取っても良く、そして、ここで
Uが、位置QからQで環上のAの連結部位に隣接する炭素原子とともに5から6員環を形成している置換されていても良いC−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
11およびR12が、それぞれ独立に水素、シアノまたはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−シクロアルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシから選択され、
または
11とR12が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から6員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
または
11とR13が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
13およびR14が、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
または
13とR14が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
Yが、水素またはモノ置換されていても良いかか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニルであり、または、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,2,4−チアジアゾリジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−チアジアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、ピロリニル、イソオキサゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロチエニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルまたはオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C−C−アリールアルキル、C−C−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニルまたは複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノまたはC−C−アルキルアミノカルボニルから選択されても良く、
からQが、それぞれ独立に水素もしくはRによって置換されている炭素原子であるか、またはNであり、QからQにおける窒素原子の数は2個以下であり、
が、水素もしくはRによって置換されているか、Vに結合している炭素原子(その場合にVはR以外である)であるか、またはNであり、
からQが、それぞれ独立に水素、RもしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、QからQにおける窒素原子数が2個以下であり、Q、Q、Q、Qのうちの正確に1個がA−Yによって置換されている請求項1に記載の一般式(I)の化合物ならびに該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体および塩。
【請求項3】
が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニルまたはC−C−アルキルアミノスルホニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルコキシまたはC−C−アルキルチオから選択され、
nが1、2または3であり、
が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−アルコキシであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
が、水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルコキシカルボニルまたはアリールオキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシまたはC−C−アルコキシカルボニルから選択され、
Vが、Rであるか、または単結合を介してQに結合した−O−、Sおよび−N(R)−から選択される二価の化学部分であり、ここで
が、水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC−C−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
が、水素、シアノ、ヒドロキシル、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、アリール−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニルまたはC−C−アルキルカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニルまたはアリール−C−C−アルコキシから選択され、
が、水素またはモノ置換から同一もしくは異なるものでトリ置換されていても良いC−C−アルキルであり、ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、C−C−アルキルまたはC−C−アルコキシから選択され、
が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルキルアミノ)カルボニル、(C−C−ジアルキルアミノ)カルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノスルホニルまたはC−C−アルキルスルホニルアミノであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシおよびC−C−アルキルチオから選択され、
または
が、−OCHO−、−OCFO−、−OCHCHO−、−OCFCFO−または−CH=CH−CH=CH−であり、ここで、前記置換基は、各場合でQからQから選択される2個の隣接する基を介して環を形成しており、
mが、0、1、2、3であり、
Xが、C−C−ハロアルキルまたはC−C−ハロシクロアルキルであり、それはヒドロキシル、シアノまたはC−C−アルコキシによってさらにモノからトリ置換されていても良く、
Wが、Oであり、
A−Yが一体となって、シアノであるか、モノ置換もしくは多置換されていても良いピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、2−イミダゾリニル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニルおよび1,3,5−トリアジニルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−シクロアルキル、アリールおよびヘタリールから選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C6−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノまたはC−C−アルキルアミノカルボニルから選択され、
Aが、部分−NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(=O)O−、−C(R11)(U)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)N(U)C(=O)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH−、−C(=O)NR13CH=N−O−、−C(R11)=N−O−、−C(R11)=N−OCHC(=O)NR13−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)CHS−、−NR13(C=O)NR14−、−C(=O)−、−C(=N−O−R13)−、−C(=O)NR13CHC(=O)NR14−、−C(=O)NR13CHC(=O)−、−C(=O)NR13CHC(=O)O−、−C(=O)NR13NR14C(=O)−、−C(=O)NR13NR14−、−N(R13)−、−C(R11)(R12)NR13−、−S(=O)−、−S(=O)NR13−、−NR13S(=O)−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)−、C(=O)CH(CN)−または−CH(CN)NR13−から選択される二価の化学部分であり、その二価の化学部分における第1の(左側)連結部位は各場合で、位置QからQのうちの一つで環に、第2の(右側)連結部位は各場合でYに連結されており、ここで
pが、0、1または2の値を取っても良く、そして、ここで
Uが、位置QからQで環上のAに連結部位に隣接する炭素原子とともに、5から6員環を形成している置換されていても良いC−C−アルキルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にC−C−アルキルおよびハロゲンから選択され、そして、ここで
11およびR12が、それぞれ独立に水素、C−C−アルキルまたはC−C−ハロアルキルであり、
または
11とR12が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から6員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
または
11とR13が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、そして、ここで
13およびR14が、それぞれ独立に水素、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキルまたはC−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、アリールオキシカルボニルまたはC−C−アルコキシカルボニルであり、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、C−C−アルキルおよびC−C−アルコキシから選択され、
または
13とR14が一体となって、1から2個の二重結合を含んでいても良い3から7員環を形成しているC−C−アルキルまたはC−C−アルケニルであり、
Yが、水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニルであり、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いフェニルであり、またはチエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、1,4−ジオキサニル、1,3−ジオキサニル、ジオキソラニル、ジオキソリル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニル、チエタニル、オキシドチエタニル、ジオキシドチエタニル、オキシラニル、アゼチジニル、オキソアゼチジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルおよびオキソテトラヒドロフラニルの群からのモノ置換もしくは多置換されていても良い複素環であり、
ここで、前記置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシルから、モノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いアミノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、アリール、ヘタリール、C−C−アリールアルキル、C−C−ヘタリールアルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシカルボニルおよび複素環から選択され、
ここで、前記置換基は、それぞれ独立にハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノ、ジ(C−C)アルキルアミノおよびC−C−アルキルアミノカルボニルから選択されることができ、
からQが、それぞれ独立に水素もしくはRによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、QからQにおける窒素原子の数は1以下であり、
が、水素もしくはRによって置換されているか、またはVに結合している炭素原子(この場合VはR以外である)であるか、または、Nであり、
からQが、それぞれ独立に水素、RもしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、または、Nであり、ここで、QからQにおける窒素原子の数は1以下であり、Q、Q、Q、Qのうちの正確に一つがA−Yによって置換されている請求項1に記載の一般式(I)の化合物ならびに該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体および塩。
【請求項4】
が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、ジクロロフルオロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルであり、
nが、1、2または3であり、
が、水素、メチルまたはエチルであり、
が、水素、メチル、エチル、2−エチニル、2−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Vが、Rであるか、または−O−もしくは−N(R)−であり、そして、単結合を介してQに結合しており、ここで
が、水素またはメチルであり、そして
が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、シアノエト−2−イル、プロピル、フェニルメチル、プロプ−2−エン−1−イル、プロプ−2−イン−1−イル、ベンジルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエト−2−イル、エトキシカルボニルエト−2−イル、アミドメチル、アミドエチルまたはアミドプロプ−3−イルであり、
が、水素であり、
が、水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、エチニル、プロピニル、フルオロメチル、クロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルであり、
mが、0、1または2であり、
Xが、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピルまたはノナフルオロ−n−ブチルであり、
Wが、Oであり、
A−Yが一体となって、シアノであるか、またはモノ置換もしくは多置換されていても良い1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル、1H−ピラゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,3,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イルまたは2H−1,2,3,4−テトラゾール−1−イルの群からの複素環であり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルから選択され、
または
Aが、部分−NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13C(=O)−、−C(R11)(R12)NR13S(=O)−、−C(=O)NR13−、−C(=O)N(R13)−O−、−C(=O)NR13CH−、−S(=O)−、−S(=O)NR13−、−C(=O)O−、−C(=O)NR13CHC(=O)NR14−、−C(R11)(R12)NR13−、C(R11)(U)NR13C(=O)−および−C(=O)NR13NR14−から選択される二価の化学部分であり、ここで、前記二価の化学部分における第1の(左側)連結部位が各場合で位置QからQのうちの一つで環に、第2の(右側)連結部位が各場合でYに連結されており、
Uが、エチルまたはn−プロピルであり、位置QからQにおける環へのAの連結部位に隣接する炭素原子とともに、5員環もしくは6員環を形成しており、
pが0、1、2であり、そして、ここで
11およびR12が、それぞれ水素またはメチルであり、
13およびR14が、それぞれ水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノエチル、2−エチニル、2−プロペニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、i−プロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニルまたはフェノキシカルボニルであり、
Yが、水素またはモノ置換されていても良いか、または同一もしくは異なるもので多置換されていても良いメチル、エチル、n−またはi−プロピル、n−、i−、s−またはt−ブチル、n−、i−、s−、t−またはネオ−ペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルであり、
ここで、5個以下の置換基はフッ素および塩素から選択されても良く、2個以下の置換基は臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシメチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルから選択されても良く、
そして、1個の置換基はモノからトリ置換されていても良いフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルピリジン−4−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、フラン−2−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−5−イルおよびピラゾール−3−イルから選択されても良く、ここで、前記置換基がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メチル、エチル、n−またはi−プロピル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニルまたはエチルスルホニルから選択されても良く、
または
モノからトリ置換されていても良いオキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキサン−3−イル、1,3−ジオキサン−4−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、モルホリン−1−イル、フェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピロール−2−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−ピラゾール−3−イル、1H−ピラゾール−4−イル、1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,3,4−トリアゾール−2−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、2−オキソピペリジン−3−イル、2−オキソテトラヒドロフラン−3−イルまたは5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルであり、
ここで、前記置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−またはi−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−またはi−プロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルチオ、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニルおよびジメチルアミノカルボニルから選択されても良く、
からQが、それぞれ独立に水素もしくはRによって置換されている炭素原子であるか、またはNであり、ここで、QからQにおける窒素原子の数は1以下であり、
が、水素もしくはRによって置換されているか、またはVに結合している炭素原子であり(この場合、VはR以外である)、
からQが、それぞれ独立に水素、RもしくはA−Yによって置換された炭素原子であるか、またはNであり、ここで、QからQにおける窒素原子の数が1以下であり、Q、Q、Q、Qのうちの正確に一つがA−Yによって置換されている請求項1に記載の一般式(I)の化合物ならびに該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体および塩。
【請求項5】
VがRであり、Rが水素であり、さらにRが水素であり、さらにWがOである請求項4に記載の一般式(I)の化合物ならびに該化合物のジアステレオマー、エナンチオマー、E/Z異性体および塩。
【請求項6】
a)下記一般式(III)のアミン:
【化2】

を、下記一般式(II)のカルボン酸またはカルボニルハライド:
【化3】

(Lはハロゲンまたはヒドロキシルであり、QからQ、RからR、A、X、Y、V、mおよびnはそれぞれ請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の通りに定義される。)と反応させて、WがOである一般式(I)の化合物を得て、
b)場合により、前記WがOである一般式(I)の化合物を次に、硫化試薬と反応させて、WがSである一般式(I)の化合物を得る、請求項1に記載の一般式(I)の化合物の製造方法。
【請求項7】
a)下記一般式(III)のアミン:
【化4】

を、
下記一般式(V)のアクリル酸誘導体:
【化5】

と反応させて、下記一般式(VI)のアクリルアミド:
【化6】

を得て、
b)前記一般式(VI)のアクリルアミドを次に、パラジウム触媒の存在下に下記一般式(VII)のハロゲン化合物:
【化7】

と反応させて、一般式(I)の化合物を得る(Lはハロゲンまたはヒドロキシルであり、Lは塩素、臭素、ヨウ素またはトリフレートであり、QからQ、RからR、A、X、Y、mおよびnはそれぞれ請求項5に記載の通りに定義される。)、請求項5に記載の一般式(I)の化合物の製造方法。
【請求項8】
下記一般式(VI)の化合物。

(式中、QからQ、R、R、R、Xおよびnはそれぞれ請求項4に記載の通りに定義され、QからQがそれぞれ−CHであり、R、R、RがそれぞれHであり、nが1である化合物は除外される。)
【請求項9】
請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩を増量剤および/または界面活性剤と混合する農薬の製造方法。
【請求項10】
農薬製造における請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩の使用。
【請求項11】
農薬の重量基準で0.00000001から95重量%までの生理活性含有量で、請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩を含む農薬。
【請求項12】
別の活性な農芸化学成分をさらに含む請求項11に記載の農薬。
【請求項13】
請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/または該化合物の塩を動物の病害虫および/またはそれらの生育場所に作用させる、動物の病害虫の防除方法。

【公表番号】特表2013−508432(P2013−508432A)
【公表日】平成25年3月7日(2013.3.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−535655(P2012−535655)
【出願日】平成22年10月14日(2010.10.14)
【国際出願番号】PCT/EP2010/006285
【国際公開番号】WO2011/054436
【国際公開日】平成23年5月12日(2011.5.12)
【出願人】(507203353)バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】BAYER CROPSCIENCE AG
【Fターム(参考)】