説明

殺虫剤組成物

本発明は、新規なヘテロアリール−N−アリールチオセミカルバゾンならびに殺虫剤および殺ダニ剤としての害虫防除におけるそれらの使用に関する。本発明は、化合物を含有する殺虫剤組成物の調製、および化合物を使用して昆虫を防除する方法も包含する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の式の分子
【化58】

(式中、
(a)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C
(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し、
上記置換フェニルおよび置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)フェニル、およびフェノキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(b)Hetは、窒素、硫黄、または酸素から独立して選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含有する5または6員の飽和または不飽和複素環であり、ArとArは、お互いにオルト位にはなく(しかし、メタ位でもパラ位でもよく、例えば、5員環の場合は、ArとArは1,3位にあり、6員環の場合は、ArとArは1,3位または1,4位にある)、前記複素環は、H、OH、F、Cl、Br、I、CN、NO、オキソ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニルおよび置換フェノキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
上記置換フェニルおよび置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、およびフェノキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(c)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、または
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、もしくは置換チエニルであり、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、および置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニル、および置換フェノキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し、
上記置換フェニルおよび置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cヒドロキシシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、およびフェノキシ)から独立して選択される1つまたは複数の置換基を有し、
(d)Xは、OまたはSであり、
(e)R1は、H、CN、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、フェノキシから選択され、
(f)R2、R3およびR4は、H、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)フェニル、フェニル、C〜Cアルキルフェニル、C〜Cアルキルフェノキシ、インダニル、C(=O)Het−1、Het−1、(C〜Cアルキル)Het−1、またはC〜Cアルキル−O−Het−1から独立して選択され、
各々のアルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、C〜Cアルキルフェニル、フェニル、フェノキシ、およびHet−1は、F、Cl、Br、I、CN、NO、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、S(=O)N(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C〜Cアルキル)NR、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、O−Het−1、およびHet−1から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、
Het−1は、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含有する5または6員の飽和または不飽和複素環であり、
R3およびR4は一緒に、窒素、硫黄、および酸素から選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含有してもよい3〜8員の飽和または不飽和環式基を形成してもよく、
(g)n=0、1、または2であり、
(h)RおよびRは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、OSO(C〜Cアルキル)、OSO(C〜Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、C(=O)O(C〜Cハロアルキル)、C(=O)(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)O(C〜Cシクロアルキル)、C(=O)(C〜Cアルケニル)、C(=O)O(C〜Cアルケニル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、(C〜Cアルキル)S(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)C(=O)O(C〜Cアルキル)、およびフェニルから独立して選択される)。
【請求項2】
Arが、置換フェニルであり、前記置換フェニルが、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、およびC〜Cハロアルコキシから独立して選択される1つまたは複数の置換基を有する、請求項1に記載の分子。
【請求項3】
Hetが、トリアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、またはピラゾリルである、請求項1に記載の分子。
【請求項4】
Arが、フェニルである、請求項1に記載の分子。
【請求項5】
R4が、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C(=O)フェニル、C〜Cアルキルフェニル、Het−1、または(C〜Cアルキル)Het−1である、請求項1に記載の分子。
【請求項6】
R4が、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルフェニル、フェニル、またはHet−1であり、各々が、F、Cl、Br、I、CN、NO、NR、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルケニル、S(=O)(C〜Cアルキル)、S(=O)(C〜Cハロアルキル)、S(=O)N(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cアルキル)、C(=O)O(C〜Cアルキル)、C(=O)(C〜Cハロアルキル)、(C〜Cアルキル)O(C〜Cアルキル)、フェニル、O−Het−1、およびHet−1から独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項1に記載の分子。
【請求項7】
下記の構造のうちの1つを有する、請求項1に記載の分子。
【化59】


【化60】

【請求項8】
請求項1に記載の分子を適用するための方法であって、害虫を防除するための領域に、上記害虫を防除するのに十分な量で請求項1に記載の分子を適用することを含む方法。
【請求項9】
前記害虫が、BAW、CEW、またはGPAである、請求項8に記載の方法。
【請求項10】
請求項1に記載の分子の、殺虫剤上許容できる酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、またはエステル誘導体である分子。
【請求項11】
少なくとも1個のHが、Hであるか、少なくとも1個のCが、14Cである、請求項1に記載の分子。
【請求項12】
請求項1に記載の分子および殺虫活性、除草活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、または殺真菌活性を有する少なくとも1つの他の化合物を含む組成物。
【請求項13】
請求項1に記載の分子および種子を含む組成物。
【請求項14】
1つまたは複数の特殊な形質を発現するように遺伝子改変された遺伝子改変植物、または遺伝子改変種子に請求項1に記載の分子を適用することを含む方法。
【請求項15】
内部寄生虫、外部寄生虫、または両方を防除するため、非ヒト動物に、請求項1に記載の分子を経口投与するか、局所適用することを含む方法。

【公表番号】特表2013−501719(P2013−501719A)
【公表日】平成25年1月17日(2013.1.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−523942(P2012−523942)
【出願日】平成22年8月5日(2010.8.5)
【国際出願番号】PCT/US2010/044525
【国際公開番号】WO2011/017504
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(501035309)ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Fターム(参考)】