説明

殺虫化合物としてのジヒドロフラン誘導体

本発明は、式(I)(式中、Qが、Q1またはQ2であり、Pが、P1、ヘテロシクリルまたは1〜5つのZで置換されるヘテロシクリルであり;A1、A2、A3、A4、G1、Y1、Z、R1、R2、R3およびR4が、請求項1に定義されるとおりである)の化合物;あるいはその塩またはN−オキシドに関する。さらに、本発明は、式(I)の化合物を調製するための方法および中間体、式(I)の化合物を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫および殺軟体動物組成物ならびに昆虫、ダニ、線虫および軟体動物有害生物を防除するために式(I)の化合物を使用する方法に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

(式中、
Qが、Q1またはQ2であり、
【化2】

Pが、P1、ヘテロシクリルまたは1〜5つのZで置換されるヘテロシクリルであり;
【化3】

1、A2、A3およびA4が、互いに独立して、C−H、C−R5、または窒素であり;
1が、酸素または硫黄であり;
1が、CH2またはC=Oであり;
1が、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ−、C1〜C8アルキルカルボニル−、またはC1〜C8アルコキシカルボニル−であり;
2が、C1〜C8アルキルまたは1〜5つのR6で置換されるC1〜C8アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたは1〜5つのR7で置換されるC3〜C10シクロアルキル、アリール−C1〜C4アルキレン−またはアリール−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記アリール部分が、1〜5つのR8で置換される)、ヘテロシクリル−C1〜C4アルキレン−またはヘテロシクリル−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記ヘテロシクリル部分が、1〜5つのR8で置換される)、アリールまたは1〜5つのR8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは1〜5つのR8で置換されるヘテロシクリル、C1〜C8アルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C1〜C8ハロアルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C3〜C8シクロアルキル−アミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C1〜C6アルキル−O−N=CH−、C1〜C6ハロアルキル−O−N=CH−であり、
3が、C1〜C8ハロアルキルであり;
4が、アリールまたは1〜5つのR9で置換されるアリール、あるいはヘテロアリールまたは1〜5つのR9で置換されるヘテロアリールであり;
各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8アルケニル、C1〜C8ハロアルケニル、C1〜C8アルキニル、C1〜C8ハロアルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C1〜C8アルコキシ−、C1〜C8ハロアルコキシ−、C1〜C8アルキルチオ−、C1〜C8ハロアルキルチオ−、C1〜C8アルキルスルフィニル−、C1〜C8ハロアルキル-スルフィニル−、C1〜C8アルキルスルホニル−、またはC1〜C8ハロアルキルスルホニル−であり;
各R6が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C8アルキルアミノ、(C1〜C8アルキル)2アミノ、C1〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1〜C8アルコキシ−、C1〜C8ハロアルコキシ−、アリールオキシまたは1〜5つのR10で置換されるアリールオキシ、アリールオキシ−C1〜C4アルキレンまたはアリールオキシ−C1〜C4アルキレン(ここで、前記アリール部分が、1〜5つのR10で置換される)、C1〜C8アルキルカルボニル−、C1〜C8アルコキシカルボニル−、メルカプト、C1〜C8アルキルチオ−、C1〜C8ハロアルキルチオ−、C1〜C8アルキルスルフィニル−、C1〜C8ハロアルキル-スルフィニル−、C1〜C8アルキルスルホニル−、C1〜C8ハロアルキルスルホニル−、アリール−C1〜C4アルキルチオ−またはアリール−C1〜C4アルキルチオ−(ここで、前記アリール部分が、1〜5つのR10で置換される)であり;
各R7が、独立して、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルケニル、C1〜C8アルキニル、C1〜C8アルキル−O−N=、C1〜C8ハロアルキル−O−N=;C1〜C8アルコキシ、C1〜C8アルコキシカルボニルであり;
各R8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8シアノアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C3〜C10シクロアルキル−C1〜C4アルキレン、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ−、C1〜C8ハロアルコキシ−、メルカプト、C1〜C8アルキルチオ−、C1〜C8ハロアルキルチオ−、C1〜C8アルキルスルフィニル−、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C8アルキルスルホニル−、C1〜C8ハロアルキルスルホニル−、C1〜C8アルキルアミノスルホニル、(C1〜C8アルキル)2アミノスルホニル−、C1〜C8アルキルカルボニル−、C1〜C8アルコキシカルボニル−、アリールまたは1〜5つのR10で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは1〜5つのR10で置換されるヘテロシクリル、アリール−C1〜C4アルキレンまたはアリール−C1〜C4アルキレン(ここで、前記アリール部分が、1〜5つのR10で置換される)、ヘテロシクリル−C1〜C4アルキレンまたはヘテロシクリル−C1〜C4アルキレン(ここで、前記ヘテロシクリル部分が、1〜5つのR10で置換される)、アリールオキシまたは1〜5つのR10で置換されるアリールオキシ、アリールオキシ−C1〜C4アルキレンまたはアリールオキシ−C1〜C4アルキレン(ここで、前記アリール部分が、1〜5つのR10で置換される)であり;
各R9が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1〜C8アルコキシ−、C1〜C8ハロアルコキシ−、メルカプト、C1〜C8アルキルチオ−、C1〜C8ハロアルキルチオ−、C1〜C8アルキルスルフィニル−、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル−、C1〜C8アルキルスルホニル−、C1〜C8ハロアルキルスルホニル−、C1〜C8アルキルカルボニル−、C1〜C8アルコキシカルボニル−、アリールまたは1〜5つのR10で置換されるアリール、あるいはヘテロシクリルまたは1〜5つのR10で置換されるヘテロシクリルであり;
各R10が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−、またはC1〜C4ハロアルコキシ−であり;
各Zが、独立して、ハロゲン、C1〜C12アルキルまたは1〜5つのR6で置換されるC1〜C12アルキル、ニトロ、C1〜C12アルコキシまたは1〜5つのR6で置換されるC1〜C12アルコキシ、シアノ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホニル、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1〜C12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールである)
の化合物;あるいはその塩またはN−オキシド。
【請求項2】
1がC−R5であり、A2がC−Hであり、A3がC−Hまたは窒素であり、A4がC−Hまたは窒素である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1が酸素である、請求項1または請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
Pが、P1またはH1〜H9
【化4】

から選択される複素環であり、
kが、0、1または2である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
1が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル−、またはメトキシカルボニル−である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
2が、C1〜C8アルキルまたは1〜5つのR6で置換されるC1〜C8アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたは1〜5つのR7で置換されるC3〜C10シクロアルキル、アリール−C1〜C4アルキレン−またはアリール−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記アリール部分が、1〜5つのR8で置換される)、ヘテロシクリル−C1〜C4アルキレン−またはヘテロシクリル−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記ヘテロシクリル部分が、1〜5つのR8で置換される)、アリールまたは1〜5つのR8で置換されるアリール、ヘテロシクリルまたは1〜5つのR8で置換されるヘテロシクリル、C1〜C8アルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C1〜C8ハロアルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C3〜C8シクロアルキル−アミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、または基A
【化5】

であり、R11が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロブチル−メチル、オキセタニル、チエタニル、トリフルオロエチル、ジフルオロエチル、アリル、プロパルギル、シアノメチル、ベンジル、1〜3つのR12で置換されるベンジルであり、あるいはR11が、ピリジル−メチル−または1〜3つのR12で置換されるピリジル−メチル−であり;
各R12が、独立して、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはメトキシであり;
式中、各アリール基がフェニル基であり、各ヘテロシクリル基が、独立して、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロチオフェニル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、オキセタニル、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、[1,3]ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、[1,4]ジオキサニル、およびモルホリニル、2,3−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、および2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシニルから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
2が、C1〜C8アルキルまたは1〜5つのR6で置換されるC1〜C8アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたは1〜5つのR7で置換されるC3〜C10シクロアルキル、フェニル−C1〜C4アルキレン−またはフェニル−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記フェニル部分が、1〜5つのR8で置換される)、ピリジル−C1〜C4アルキレン−またはピリジル−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記ピリジル部分が、1〜4つのR8で置換される)、オキセタニルまたは1〜5つのR8で置換されるオキセタニル、チエタニル−C1〜C4アルキレンまたはチエタニル−C1〜C4アルキレン(ここで、前記チエタニル部分が、1〜5つのR8で置換される)、オキソ−チエタニル−C1〜C4アルキレンまたはオキソ−チエタニル−C1〜C4アルキレン(ここで、前記オキソ−チエタニル部分が、1〜5つのR8で置換される)、ジオキソ−チエタニル−C1〜C4アルキレンまたはジオキソ−チエタニル−C1〜C4アルキレン(ここで、前記ジオキソ−チエタニル部分が、1〜5つのR8で置換される)、チエタニルまたは1〜5つのR8で置換されるチエタニル、オキソ−チエタニルまたは1〜5つのR8で置換されるオキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニルまたは1〜5つのR8で置換されるジオキソ−チエタニル、C1〜C8アルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C1〜C8ハロアルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、またはC3〜C8シクロアルキル−アミノカルボニル−C1〜C4アルキレンまたは基A
【化6】

である、請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
3が、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
4が、アリールまたは1〜5つのR9で置換されるアリールである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
PがP1であり;
Qが、Q1またはQ2であり;
1がC−R5であり、A2がC−Hであり、A3がC−Hであり、A4がC−Hであり;
1が酸素であり;
1がCH2であり;
1が水素であり;
2が、C1〜C8アルキルまたは1〜3個のハロゲン原子で置換されるC1〜C8アルキル、C3〜C10シクロアルキルまたはフルオロおよびメチルから独立して選択される1つまたは2つの基で置換されるC3〜C10シクロアルキル、フェニル−C1〜C4アルキレン−またはフェニル−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記フェニル部分が、1〜5つのR8で置換される)、ピリジル−C1〜C4アルキレン−またはピリジル−C1〜C4アルキレン−(ここで、前記ピリジル部分が、1〜4つのR8で置換される)、チエタニル、オキソ−チエタニル、ジオキソ−チエタニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、C3〜C6シクロアルキル−アミノカルボニル−C1〜C4アルキレン、または基A
【化7】

であり、
3がトリフルオロメチルであり;
4が3,5−ジクロロ−フェニルであり;
5がメチルであり;
各R8が、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルであり;
11が、メチル、エチルまたはトリフルオロエチルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項11】
式(II)
【化8】

(式中、Q、A1、A2、A3、およびA4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりであり、G1が酸素であり、Rが、ヒドロキシ、C1〜C15アルコキシまたはハロゲンである)の化合物;あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式III
【化9】

(式中、Q、A1、A2、A3、A4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりであり、XBが脱離基である)の化合物;あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXV
【化10】

(式中、A1、A2、A3、A4、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりであり、Pxが、請求項1に定義されるとおりのP、脱離基、またはC(O)R(ここで、Rが、ハロゲン、OHまたはC1〜C15アルコキシである)である)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXIII
【化11】

(式中、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりである)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXVI
【化12】

(式中、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりであり、Xが、スズ誘導体、ホウ素誘導体、脱離基、またはC(O)R(ここで、Rが、ハロゲン、OHまたはC1〜C15アルコキシである)である)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXVII
【化13】

(式中、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりであり、Xが、スズ誘導体、ホウ素誘導体、脱離基、またはC(O)R(ここで、Rが、ハロゲン、OHまたはC1〜C15アルコキシである)である)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXXVI
【化14】

(式中、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりである)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXXVII
【化15】

(式中、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりである)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド;
あるいは式XXXVIII
【化16】

(式中、R3およびR4が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物について定義されるとおりであり、Xが、スズ誘導体、ホウ素誘導体、脱離基、またはC(O)R(ここで、Rが、ハロゲン、OHまたはC1〜C15アルコキシである)である)の化合物、あるいはその塩またはN−オキシド。
【請求項12】
有害生物、有害生物の場所、または有害生物による攻撃を受けやすい植物に、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量で施用する工程を含む、昆虫、ダニ、線虫または軟体動物を防除する方法。
【請求項13】
請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物に有効な量で含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
【請求項14】
生物学的活性を有する少なくとも1種の追加の化合物を含む、請求項13に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫または殺軟体動物組成物。
【請求項15】
殺虫的に有効な量の成分Aと、殺虫的に有効な量の成分Bとを含む組合せ生成物であって、成分Aが、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であり、化合物Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジカンテル、エンボン酸ピランテル、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パーベンダゾール、テトラミゾール、レバミゾール、パモ酸ピランテル、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである組合せ生成物。

【公表番号】特表2013−520403(P2013−520403A)
【公表日】平成25年6月6日(2013.6.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−553250(P2012−553250)
【出願日】平成23年1月31日(2011.1.31)
【国際出願番号】PCT/EP2011/051284
【国際公開番号】WO2011/101229
【国際公開日】平成23年8月25日(2011.8.25)
【出願人】(500584309)シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Fターム(参考)】