【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールピロリジン類を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）：


（各置換基は、明細書に記載のとおり）で表わされるアリールピロリジン類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】

式中、
Ｒ^１は、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキルを示し、
−−−は、単結合を示すか、存在せず、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ^２は、それぞれ独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、オキソ、チオキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、五フッ化硫黄、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニルオキシ、又はＣ_１−１２ハロアルコキシ−カルボニルオキシを示し、ただし、Ｒ^２がオキソ又はチオキソの場合、−−−は単結合を示し、Ｒ^２がオキソ及びチオキソ以外の場合、−−−は存在せず、
Ａは、Ｃ−Ｘ^３又は窒素を示し、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、Ｃ_１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ_１−１２アルキル）（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｂ^１は、Ｃ−Ｙ^１又は窒素を示し、
Ｂ^２は、Ｃ−Ｙ^２又は窒素を示し、
Ｂ^３は、Ｃ−Ｙ^３又は窒素を示し、
Ｂ^４は、Ｃ−Ｙ^４又は窒素を示し、
Ｂ^３、Ｂ^４、及びＢ^３、Ｂ^４間の結合が一緒になって硫黄を示しても良く、
式（Ｉ）中、次式で表される部分：
【化２】

（式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示す）
の部分は次式：
【化３】

（式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示し、ｎ’は１、２、３又は４を示す）
又は、
【化４】

（式中、＃印はピロリジンの窒素原子との結合を示し、＊印はＧの結合を示す）を示しても良く、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３及びＹ^４は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、Ｃ_１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ_１−１２アルキル）（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ又は五フッ化硫黄を示し、
Ｇは、
【化５】

（式中、＊印の結合はＢ^２、Ｂ^３間の炭素原子との結合を示す）
又は
【化６】

（式中、＊印の結合はＢ^２、Ｂ^３間の炭素原子との結合を示す）
又は次式Ｇ１からＧ９のうちから選ばれる一つを示し、
【化７】

（式中、＊印の結合はＢ^２、Ｂ^３間の炭素原子との結合を示し、Ｚはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル又は五フッ化硫黄を示し、ｌは１、２又は３示す）
Ｒ^３は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル、又はＣ_１−１２ハロアルコキシ−カルボニルを示し、
Ｒ^４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、Ｃ_１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ_１−１２アルキル）（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ_１−１２アルキル、アリール、アリール−Ｃ_１−１２アルキル、複素環基、複素環基置換Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−又は（Ｒ^８）（Ｒ^９）Ｎ−ＣＯ−Ｃ_１−１２アルキルを示し、
Ｒ^５及びＲ^６は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ_１−１２ハロアルコキシ−カルボニルを示し、上記Ｂ^２がＣ−Ｙ^２であるとき、Ｙ^２及びＲ^５またはＹ^２及びＲ^６が一緒になって、それらが結合する炭素原子と、さらにそれらの炭素原子間で結合する炭素原子と一緒になって、５乃至７員の炭化水素環を形成してもよく、該環は不飽和でもよく、
Ｒ^７は、水素、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−１２アルキル、アミノ、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、Ｃ_１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、アリール、アリール−Ｃ_１−１２アルキル、複素環基、複素環基置換Ｃ_１−１２アルキル又は（Ｒ^８）（Ｒ^９）Ｎ−ＣＯ−を示し、
Ｒ^８及びＲ^９は、それぞれ独立して水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_３−８ハロシクロアルキル−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_２−１２アルケニル、Ｃ_２−１２ハロアルケニル、Ｃ_２−１２アルキニル、Ｃ_２−１２ハロアルキニル、Ｃ_１−１２アルコキシ、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ、Ｃ_１−１２アルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルコキシ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−１２アルキル、Ｃ_１−１２アルキルスルホニル、Ｃ_１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２アルキル）アミノ、Ｃ_１−１２ハロアルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、（Ｃ_１−１２アルキル）（Ｃ_１−１２ハロアルキル）アミノ、シアノＣ_１−１２アルキル、アリール、アリール−Ｃ_１−１２アルキル、複素環基又は複素環基置換Ｃ_１−１２アルキルを示し、
Ｗは、酸素又は硫黄を示し、そして、
ｍは、１又は２を示す
で表されるアリールピロリジン類。
【請求項２】
前記アルキル又はアルキル部分を有する基のアルキルの炭素数が１〜６であり、
前記アルケニル又はアルケニル部分を有する基のアルケニルの炭素数が２〜５であり、
前記アルキニル又はアルキニル部分を有する基のアルキニルの炭素数が２〜５であり、そして
前記シクロアルキル又はシクロアルキル部分を有する基のシクロアルキルの炭素数が３〜７である
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記アルキル又はアルキル部分を有する基のアルキルの炭素数が１〜４であり、
前記アルケニル又はアルケニル部分を有する基のアルケニルの炭素数が２〜４であり、
前記アルキニル又はアルキニル部分を有する基のアルキニルの炭素数が２〜４であり、そして
前記シクロアルキル又はシクロアルキル部分を有する基のシクロアルキルの炭素数が３〜６である
請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ^１が、Ｃ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｒ^２が、オキソ又はヒドロキシを示し、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^４が、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ−Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｂ^１が、Ｃ−Ｈ又は窒素を示し、
Ｂ^２が、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ハロゲン、Ｃ−Ｃ_１−４アルキル又はＣ−Ｃ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｂ^３が、Ｃ−Ｈを示し、
Ｂ^４が、Ｃ−Ｈ又は窒素を示し、
Ｇが、
【化８】

（式中、＊印の結合はＢ^２、Ｂ^３間の炭素原子との結合を示す）
を示し、
Ｒ^５及びＲ^６が、両方が水素、又は一方が水素かつ他方がＣ_１−４アルキルを示し、
Ｒ^７が、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル、Ｃ_３−６シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）−Ｃ_１−４アルキル又はＣ_１−４アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−Ｃ_１−４アルキルを示し、
Ｗが、酸素を示し、そして、
ｍが、１を示す、
請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ^１が、トリフルオロメチルを示す、
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項８】
下記式：
【化９】

式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ａ、Ｘ^４、Ｒ^１、Ｂ^１からＢ^４及び−―−が請求項１〜５のいずれかと同義であり、Ｒ^２’は、ヒドロキシ（ここで、−−−は存在しない）又はオキソ（ここで、−−−は単結合）を示し、Ｔは_１水素、ハロゲン、シアノ又は次式：
【化１０】

（式中、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、ｍ及び＊は、請求項１〜５のいずれかと同義であり、Ｒ^１０は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ_１−４アルコキシ又はＣ_１−４ハロアルコキシを示し、Ｒ^１１は、ヒドロキシ、アジド、Ｃ_１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、任意に置換しても良いアリールスルホニルオキシを示す）
を示す、
で表わされる化合物。

【公開番号】特開２０１２−８２１８６（Ｐ２０１２−８２１８６Ａ）
【公開日】平成２４年４月２６日（２０１２．４．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２９１９９８（Ｐ２０１０−２９１９９８）
【出願日】平成２２年１２月２８日（２０１０．１２．２８）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ　ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ　ＡＧ
【Ｆターム（参考）】