説明

殺虫性アントラニルアミド類

【課題】新規な殺虫性アントラニルアミド類を提供する。
【解決手段】下式(1)で示される化合物。


[式中、A及びBは酸素原子等、Jはフェニル基等、R1は水素原子等、R2は水素原子等、R3は低級アルキル基等、R4はメチル基等を表し、nは1〜4の整数を表す。]


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
節足動物又はそれらの環境を殺節足動物的に有効な量の式1
【化1】

[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル又はナフチル基であるか;
あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1〜4個のR7で置換されていることができ;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC(=A)Jであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はH;G;それぞれ場合によりハロゲン、G、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル、又は各環が場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができるフェニル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素芳香環より成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;
2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;あるいは
2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができ;
Gは、場合によりC(=O)、SOもしくはS(O)2より成る群から選ばれる1もしくは2個の環メンバーを含んでいることができ且つ場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができる5−もしくは6−員非芳香族炭素環式もしくは複素環式環であり;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ又はC3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6ハロアルキルスルフィニル、C1−C6ハロアルキルスルホニル、C1−C6アルキルアミノ、C2−C12ジアルキルアミノ又はC3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
(R52は、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3
−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
但し、
(1)A及びBが両方ともOであり、R2がH又はC1−C3アルキルであり、R3がH又はC1−C3アルキルであり且つR4がH、ハロゲン、C1−C6アルキル、フェニル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシである場合、1個のR5はハロゲン、C1−C6アルキル、ヒドロキシ又はC1−C6アルコキシ以外であるか;あるいは
(2)Jは場合により置換されていることができる1,2,3−チアジアゾール以外である]の化合物、そのN−オキシド又は農業的に適した塩と接触させることを含んでなる節足動物の抑制法。
【請求項2】
Jが1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基である請求項1の方法。
【請求項3】
A及びBが両方ともOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位又は5−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R5が独立してC1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
(R52が、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6が独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各R6が独立してフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる請求項2の方法。
【請求項4】
1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R5が独立してCF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3又はS(O)pCF2CHF2であり;
各R6が独立してH、ハロゲン又はメチル;あるいはフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である請求項3の方法。
【請求項5】
3がi−プロピル又はt−ブチルである請求項4の方法。
【請求項6】
Jが場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環である請求項1の方法。
【請求項7】
JがJ−1、J−2、J−3、J−4及びJ−5
【化2】

より成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、各Jは場合により1〜3個のR7で置換されていることができ、
QはO、S又はNR7であり;
W、X、Y及びZは独立してN又はCR7であり、但し、J−4及びJ−5において、W、X、Y又はZの少なくとも1個はNである請求項6の方法。
【請求項8】
A及びBがOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
3がH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニル;あるいはフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる請求項6又は7の方法。
【請求項9】
Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができる請求項8の方法。
【請求項10】
Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチアゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができ;
1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(O)pCF2CHF2;又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である請求項9の方法。
【請求項11】
Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリジンである請求項10の方法。
【請求項12】
1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである請求項11の方法。
【請求項13】
1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる請求項11の方法。
【請求項14】
Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリミジンである請求項10の方法。
【請求項15】
1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである請求項14の方法。
【請求項16】
1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる請求項14の方法。
【請求項17】
Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピラゾールである請求項10の方法。
【請求項18】
1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである請求項17の方法。
【請求項19】
1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる請求項17の方法。
【請求項20】
7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるピリジンである請求項19の方法。
【請求項21】
3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−ベンズアミド、 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、及び
3−ブロモ−N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド
より成る群から選ばれる式1の化合物を含んでなる請求項1の方法。
【請求項22】
式1
【化3】

[式中、
A及びBは独立してO又はSであり;
各Jは独立して1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル又はナフチル基であるか;
あるいは各Jは独立して5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、ここで各環又は環系は場合により1〜4個のR7で置換されていることができ;
nは1〜4であり;
1はH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ及びC3−C6シクロアルキルアミノより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルもしくはC3−C6シクロアルキルであるか;あるいは
1はC2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC(=A)Jであり;
2はH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであり;
3はH;それぞれ場合によりハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルカルボニル、C3−C6トリアルキルシリル又は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができるフェノキシ環より成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル;C1−C4アルコキシ;C1−C4アルキルアミノ;C2−C8ジアルキルアミノ;C3−C6シクロアルキルアミノ;C2−C6アルコキシカルボニル又はC2−C6アルキルカルボニルであるか;あるいは
2及びR3はそれらが結合している窒素と一緒になって、2〜6個の炭素原子及び場合により1個の追加の窒素、硫黄もしくは酸素原子を含有する環を形成することができ、該環は場合によりC1−C2アルキル、ハロゲン、CN、NO2及びC1−C2アルコキシより成る群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されていることができ;
各R4は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ又はC3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R4は独立してフェニル、ベンジル又はフェノキシであり、それぞれ場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができ;
各R5は独立してC1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、CN、NO2、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであるか;あるいは
隣接炭素原子に結合している(R52は、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6は独立してH、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
各R6は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、5−もしくは6−員複素芳香環又は芳香族8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
各R7は独立してH、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CONH2、NO2、ヒドロキシ、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C2−C6アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル、C3−C6トリアルキルシリルであるか;あるいは
各R7は独立してフェニル、ベンジル、ベンゾイル、フェノキシ又は5−もしくは6−員複素芳香環、8−、9−もしくは10−員縮合複素二環式環系であり、
各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルより成る群から独立して選ばれる1〜3個の置換基で置換されていることができ;
但し、
(i)少なくとも1個のR4及び少なくとも1個のR7はH以外であり;
(ii)Jは場合により置換されていることができる1,2,3−チアジアゾール以外であり;
(iii)Jが場合により置換されていることができるピリジンであり且つR2がHである場合、R3はH又はCH3以外であり;
(iv)Jが場合により置換されていることができるピリジンである場合、R7はCONH2、C2−C6アルキルアミノカルボニル又はC3−C8ジアルキルアミノカルボニルであることはできず;
(v)Jが場合により置換されていることができるピラゾール、テトラゾール又はピリミジンである場合、R2及びR3は両方が水素であることはできない]
の化合物、そのN−オキシド及び農業的に適した塩。
【請求項23】
Jが1〜2個のR5で置換され且つ場合により1〜3個のR6で置換されていることができるフェニル基である請求項22の化合物。
【請求項24】
A及びBが両方ともOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
3がそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位又は5−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R5が独立してC1−C4ハロアルキル、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか;あるいは
(R52が、隣接炭素原子に結合している場合、−OCF2O−、−CF2CF2O−又は−OCF2CF2O−として一緒になることができ;
各R6が独立してH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ又はC2−C4アルコキシカルボニルであるか、あるいは
各R6が独立してフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる請求項25の化合物。
【請求項25】
1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R5が独立してCF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3又はS(O)pCF2CHF2であり;
各R6が独立してH、ハロゲン又はメチル;あるいはフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である請求項26の化合物。
【請求項26】
3がi−プロピル又はt−ブチルである請求項25の化合物。
【請求項27】
Jが場合により1〜4個のR7で置換されていることができる5−もしくは6−員複素芳香環である請求項26の化合物。
【請求項28】
JがJ−1、J−2、J−3、J−4及びJ−5
【化4】

より成る群から選ばれる5−もしくは6−員複素芳香環であり、各Jは場合により1〜3個のR7で置換されていることができ、
QはO、S又はNR7であり;
W、X、Y及びZは独立してN又はCR7であり、但し、J−4及びJ−5において、W、X、Y又はZの少なくとも1個はNである請求項27の化合物。
【請求項29】
A及びBがOであり;
nが1〜2であり;
1がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
2がH、C1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルカルボニル又はC2−C6アルコキシカルボニルであり;
3がH;又はそれぞれ場合によりハロゲン、CN、C1−C2アルコキシ、C1−C2アルキルチオ、C1−C2アルキルスルフィニル及びC1−C2アルキルスルホニルより成る群から選ばれる1個もしくはそれより多い置換基で置換されていることができるC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル又はC3−C6シクロアルキルであり;
4基の1つがフェニル環に2−位で結合し、そして該R4がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル又はC1−C4ハロアルキルスルホニルであり;
各R7が独立してH、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル又はC2−C4アルコキシカルボニル;あるいはフェニル又は5−もしくは6−員複素芳香環であり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4ハロアルキニル、C3−C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4アルキルアミノ、C2−C8ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、C3−C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2−C4アルキルカルボニル、C2−C6アルコキシカルボニル、C2−C6アルキルアミノカルボニル、C3−C8ジアルキルアミノカルボニル又はC3−C6トリアルキルシリルで置換されていることができる請求項27又は請求項28の化合物。
【請求項30】
Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、チアゾール及びオキサゾール、フラン、イソチアゾール及びイソオキサゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができる請求項29の化合物。
【請求項31】
Jがピリジン、ピリミジン、ピラゾール、チオフェン及びチアゾールより成る群から選ばれ、それぞれ場合により1〜3個のR7で置換されていることができ;
1及びR2が両方ともHであり;
3が場合によりハロゲン、CN、OCH3、S(O)pCH3で置換されていることができるC1−C4アルキルであり;
各R4が独立してH、CH3、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、CN又はハロゲンであり;
各R7が独立してH、ハロゲン、CH3、CF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2、OCH2CF3、OCF2CHF2、S(O)pCH2CF3、S(O)pCF2CHF2;又はフェニル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環は場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン又はCNで置換されていることができ;
pが0、1又は2である請求項30の化合物。
【請求項32】
Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリジンである請求項31の化合物。
【請求項33】
1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである請求項32の化合物。
【請求項34】
1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる請求項32の化合物。
【請求項35】
Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピリミジンである請求項31の化合物。
【請求項36】
1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである請求項35の化合物。
【請求項37】
1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる請求項35の化合物。
【請求項38】
Jが場合により1〜3個のR7で置換されていることができるピラゾールである請求項32の化合物。
【請求項39】
1個のR7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるフェニルである請求項38の化合物。
【請求項40】
1個のR7がピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン又はピリミジンであり、各環が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができる請求項38の化合物。
【請求項41】
7が場合によりC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン又はCNで置換されていることができるピリジンである請求項38の化合物。
【請求項42】
3−メチル−N−(1−メチルエチル)−2−[[4−(トリフルオロメチル)ベンゾイル]アミノ]−ベンズアミド、 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、 2−メチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
1−エチル−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(2−フルオロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ)カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、
3−ブロモ−1−(2−クロロフェニル)−N−[2−メチル−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミド、及び
3−ブロモ−N−[2−クロロ−6−[[(1−メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]−1−(2−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキシアミドより成る群から選ばれる請求項22の化合物。
【請求項43】
殺節足動物的に有効な量の請求項1で記載した式1の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤より成る群から選ばれる少なくとも1種の追加の成分を含んでなる殺節足動物性組成物。

【公開番号】特開2011−256190(P2011−256190A)
【公開日】平成23年12月22日(2011.12.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−168864(P2011−168864)
【出願日】平成23年8月2日(2011.8.2)
【分割の表示】特願2001−568883(P2001−568883)の分割
【原出願日】平成13年3月20日(2001.3.20)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】