説明

殺虫性カルボキサミド類

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なカルボキサミド類を提供すること。
【解決手段】例えば、次式


、等で表わされるカルボキサミド類並びにそれの殺虫剤及び動物寄生虫防除剤としての利用。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】

式中、
、A、A、A及びAは、それぞれ独立して窒素、C−X又はC−Tを示し、ただし、A、A、A、A及びAのうち、少なくとも1つはC−Tであり、
、B、B、B及びBは、それぞれ独立して窒素、C−X又はC−Jを示し、ただし、少なくともひとつはC−Jであり、
Gは、酸素又は硫黄を示し、
Qは、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C1−12アルコキシ)カルボニル又は(C1−12ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
及びXは、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−、C1−12アルキル−NH−、C1−12アルキル−S−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)O−、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−NH−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(=O)O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)O−、C1−12アルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)O−(C1−12)アルキル、アリール−O−(C1−12)アルキル、アリール−NH−(C1−12)アルキル、アリール−S−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)O−(C1−12)アルキル、複素環−O−(C1−12)アルキル、複素環−NH−(C1−12)アルキル、複素環−S−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)O−(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、C3−36トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)O−N=(C1−12)アルキル、(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−8シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C3−8シクロアルキル)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、アリール基、複素環基、五フッ化硫黄、又は、下記式(X1−1)〜(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化2】

(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
、X及びXは、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−、C1−12アルキル−NH−、C1−12アルキル−S−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)−、C1−12アルキル−S(O)O−、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−NH−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(O)−、C1−12ハロアルキル−S(=O)O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)O−、C1−12アルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)O−(C1−12)アルキル、アリール−O−(C1−12)アルキル、アリール−NH−(C1−12)アルキル、アリール−S−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)−(C1−12)アルキル、アリール−S(O)O−(C1−12)アルキル、複素環−O−(C1−12)アルキル、複素環−NH−(C1−12)アルキル、複素環−S−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)−(C1−12)アルキル、複素環−S(O)O−(C1−12)アルキル、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C3−8ハロシクロアルキル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、C2−12アルキニル、C2−12ハロアルキニル、ジ(C1−12アルキル)アミノ、ジ(C1−12ハロアルキル)アミノ、C3−36トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12アルキル−S(O)O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−O−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−NH−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)−N=(C1−12)アルキル、C1−12ハロアルキル−S(O)O−N=(C1−12)アルキル、(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−8シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12アルコキシ)カルボニル、(C1−12アルキル)カルボニル、(C1−12ハロアルキル)カルボニル、(C3−8シクロアルキル)カルボニル、(C3−8ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−8シクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、C3−8ハロシクロアルキル−(C1−12)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−12)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−12)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
とXは、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
とXは、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
は、それぞれ独立して、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C3−8シクロアルキル、C2−12アルケニル、C2−12ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−12)アルキル、複素環−(C1−12)アルキルを示し、
は、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X−カルボニル又はX−オキシカルボニルを示し、
(Xは、独立して前述のXと同義である)
Jは、それぞれ独立して、C1−12ハロアルキル、C1−12ハロアルキル−O−、C1−12ハロアルキル−S−、C1−12ハロアルキル−S(=O)−、C1−12ハロアルキル−S(=O)−、C3−8ハロシクロアルキル、−C(J)(J)(J)又は−C(J)(J)(OJ)を示し、
及びJは、それぞれ独立して、C1−12ハロアルキルを示し、
は、複素環基を示し、
は、水素、C1−12アルキル、C1−12ハロアルキル、C1−12アルキルスルホニル、C1−12ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Tは、5−6員の複素環又は、下記式(X2−1)〜(X2−4)で示される置換基の一つを示し、
【化3】

(Xは前述のXと、Xは前述のXと、Gは前述のGと、それぞれ独立して同義を示し、)
、X10及びX11は、独立して前述のX、X及びXと同義を示し、
及びX10は、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
及びX、X10及びX、又はX11及びXは一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
、A、A、A又はAが、C−Tであり、且つTが前述の式(X2−1)〜(X2−4)で示される置換基の一つを示すとき、T中のX、X10、X11又はXは、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA、A、A、A又はAがC−Xであれば、そのXと一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH−が−O−、−S−又は−NH−に置き換わってもよく、
及びAがC−Xを示すとき、これらのC−X中のXは、C−XにおいてXが結合する炭素原子と一緒になって、5−6員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、A及びAがC−Xを示すとき、これらのC−X中のXは、C−XにおいてXが結合する炭素原子と一緒になって、5−6員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
mは、それぞれ独立して1から4の整数を示し、
そして、上記で定義した各基は、さらに任意の置換基で置換されてもよい
で表されるカルボキサミド類。
【請求項2】
式(I)において、
、A、A、A及びAが、それぞれ独立して窒素、C−X又はC−Tを示し、ただし、A、A、A、A及びAのうち、少なくとも1つがC−Tであり、
、B、B、B及びBが、それぞれ独立して窒素、C−X又はC−Jを示し、ただし、少なくともひとつがC−Jであり、
Gが、酸素又は硫黄を示し、
Qが、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C1−6アルコキシ)カルボニル又は(C1−6ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
及びXが、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−、C1−6アルキル−NH−、C1−6アルキル−S−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)O−、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−NH−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(=O)O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)O−、C1−6アルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)O−(C1−6)アルキル、アリール−O−(C1−6)アルキル、アリール−NH−(C1−6)アルキル、アリール−S−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)O−(C1−6)アルキル、複素環−O−(C1−6)アルキル、複素環−NH−(C1−6)アルキル、複素環−S−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)O−(C1−6)アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C3−7ハロシクロアルキル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ、ジ(C1−6ハロアルキル)アミノ、C3−18トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−(O、S、S(=O)、S(=O)又はS(=O)O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−(O、S、S(=O)、S(=O)又はS(=O)O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)O−N=(C1−6)アルキル、(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−7シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C3−7シクロアルキル)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式(X1−1)〜(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化4】

(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
又は、複素環基として次式W1〜W9で示される置換基の一つを示し、
【化5】

Zは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、又はC1−6ハロアルキルスルホニルを示し、
kは、1から4の整数を示し、
、X及びXが、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−、C1−6アルキル−NH−、C1−6アルキル−S−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)−、C1−6アルキル−S(O)O−、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−NH−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(O)−、C1−6ハロアルキル−S(=O)O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)O−、C1−6アルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)O−(C1−6)アルキル、アリール−O−(C1−6)アルキル、アリール−NH−(C1−6)アルキル、アリール−S−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)−(C1−6)アルキル、アリール−S(O)O−(C1−6)アルキル、複素環−O−(C1−6)アルキル、複素環−NH−(C1−6)アルキル、複素環−S−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)−(C1−6)アルキル、複素環−S(O)O−(C1−6)アルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C3−7ハロシクロアルキル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、ジ(C1−6アルキル)アミノ、ジ(C1−6ハロアルキル)アミノ、C3−18トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6アルキル−S(O)O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−O−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−NH−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)−N=(C1−6)アルキル、C1−6ハロアルキル−S(O)O−N=(C1−6)アルキル、(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−7シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6アルコキシ)カルボニル、(C1−6アルキル)カルボニル、(C1−6ハロアルキル)カルボニル、(C3−7シクロアルキル)カルボニル、(C3−7ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−7シクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、C3−7ハロシクロアルキル−(C1−6)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−6)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−6)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
とXが、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
とXが、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
が、それぞれ独立して、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C3−7シクロアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−6)アルキル、複素環−(C1−6)アルキルを示し、
が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X−カルボニル又はX−オキシカルボニルを示し、
(Xは、独立して前述のXと同義である)
Jが、それぞれ独立して、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルキル−O−、C1−6ハロアルキル−S−、C1−6ハロアルキル−S(=O)−、C1−6ハロアルキル−S(=O)−、C3−7ハロシクロアルキル、−C(J)(J)(J)又は−C(J)(J)(OJ)を示し、
及びJが、それぞれ独立して、C1−6ハロアルキルを示し、
が、独立して、前述のW1〜W9で示される置換基の一つを示し、
が、水素、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Tが、独立して前述のW1〜W9で示される置換基の一つ、又は下記式(X2−1)〜(X2−4)で示される置換基の一つを示し、
【化6】

(Xは前述のXと、Xは前述のXと、Gは前述のGと、それぞれ独立して同義を示し、)
、X10及びX11が、独立して前述のX、X及びXと同義を示し、
及びX10が、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
及びX、X10及びX、又はX11及びXが一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
、A、A、A又はAが、C−Tであり、且つTが前述の式(X2−1)〜(X2−4)で示される置換基の一つを示すとき、T中のX、X10、X11又はXは、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA、A、A、A又はAがC−Xであれば、そのXと一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH−が−O−、−S−又は−NH−に置き換わってもよく、
及びAがC−Xを示すとき、これらのC−X中のXは、C−XにおいてXが結合する炭素原子と一緒になって、5−6員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、A及びAがC−Xを示すとき、これらのC−X中のXは、C−XにおいてXが結合する炭素原子と一緒になって、5−6員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
mが、それぞれ独立して1から4の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
式(I)において、
、A、A、A及びAが、それぞれ独立して窒素、C−X又はC−Tを示し、ただし、A、A、A、A及びAのうち、少なくとも1つがC−Tであり、
、B、B、B及びBが、それぞれ独立して窒素、C−X又はC−Jを示し、ただし、少なくともひとつがC−Jであり、
Gが、酸素又は硫黄を示し、
Qが、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C1−4アルコキシ)カルボニル又は(C1−4ハロアルコキシ)カルボニルを示し、
及びXが、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、オキシド、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−、C1−4アルキル−NH−、C1−4アルキル−S−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)O−、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−NH−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(=O)O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)O−、C1−4アルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)O−(C1−4)アルキル、アリール−O−(C1−4)アルキル、アリール−NH−(C1−4)アルキル、アリール−S−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)O−(C1−4)アルキル、複素環−O−(C1−4)アルキル、複素環−NH−(C1−4)アルキル、複素環−S−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)O−(C1−4)アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、C2−4アルキニル、C2−4ハロアルキニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ、ジ(C1−4ハロアルキル)アミノ、C3−12トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)O−N=(C1−4)アルキル、(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−6シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C3−6シクロアルキル)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、アリール基、五フッ化硫黄、下記式(X1−1)〜(X1−5)で示される置換基の一つを示し、
【化7】

(Gは、独立して前述Gと同義を示し、)
又は、複素環基として次式W1〜W9で示される置換基の一つを示し、
【化8】

Zは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、C1−6ハロアルキル、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、又はC1−6ハロアルキルスルホニルを示し、
kは、1から4の整数を示し、
、X及びXが、それぞれ独立して水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−、C1−4アルキル−NH−、C1−4アルキル−S−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)−、C1−4アルキル−S(O)O−、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−NH−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(O)−、C1−4ハロアルキル−S(=O)O−、アリール−O−、アリール−NH−、アリール−S−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)−、アリール−S(O)O−、複素環−O−、複素環−NH−、複素環−S−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)−、複素環−S(O)O−、C1−4アルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)O−(C1−4)アルキル、アリール−O−(C1−4)アルキル、アリール−NH−(C1−4)アルキル、アリール−S−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)−(C1−4)アルキル、アリール−S(O)O−(C1−4)アルキル、複素環−O−(C1−4)アルキル、複素環−NH−(C1−4)アルキル、複素環−S−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)−(C1−4)アルキル、複素環−S(O)O−(C1−4)アルキル、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C3−6ハロシクロアルキル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、C2−4アルキニル、C2−4ハロアルキニル、ジ(C1−4アルキル)アミノ、ジ(C1−4ハロアルキル)アミノ、C3−12トリアルキルシリル、ヒドロキシイミノ(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4アルキル−S(O)O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−O−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−NH−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)−N=(C1−4)アルキル、C1−4ハロアルキル−S(O)O−N=(C1−4)アルキル、(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4ハロアルコキシ)カルボニル、(C3−6シクロアルコキシ)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルコキシ)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4アルコキシ)カルボニル、(C1−4アルキル)カルボニル、(C1−4ハロアルキル)カルボニル、(C3−6シクロアルキル)カルボニル、(C3−6ハロシクロアルキル)カルボニル、C3−6シクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、C3−6ハロシクロアルキル−(C1−4)アルキル−カルボニル、アリール−カルボニル、複素環−カルボニル、アリール−(C1−4)アルキル−カルボニル、複素環−(C1−4)アルキル−カルボニル、五フッ化硫黄、アリール基又は、複素環基を示し、
とXが、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
とXが、結合する窒素原子、炭素原子又は硫黄原子と一緒になって、複素環を形成してもよく、
が、それぞれ独立して、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、C2−4アルケニル、C2−4ハロアルケニル、アリール基、複素環基、アリール−(C1−4)アルキル、複素環−(C1−4)アルキルを示し、
が、それぞれ独立して、水素、ニトロ、シアノ、ホルミル、X−カルボニル又はX−オキシカルボニルを示し、
(Xは、独立して前述のXと同義である)
Jが、それぞれ独立して、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルキル−O−、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(=O)−、C1−4ハロアルキル−S(=O)−、C3−6ハロシクロアルキル、−C(J)(J)(J)又は−C(J)(J)(OJ)を示し、
及びJが、それぞれ独立して、C1−4ハロアルキルを示し、
が、独立して、前述のW1〜W9で示される置換基の一つを示し、
が、水素、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリール基又は複素環基を示し、
Tが、独立して前述のW1〜W9で示される置換基の一つ、又は下記式(X2−1)〜(X2−4)で示される置換基の一つを示し、
【化9】

(Xは前述のXと、Xは前述のXと、Gは前述のGと、それぞれ独立して同義を示し、)
、X10及びX11が、独立して前述のX、X及びXと同義を示し、
及びX10が、結合する炭素原子と一緒になって、3から8員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
及びX、X10及びX、又はX11及びXが一緒になって、C1−4アルキレンを形成してもよく、
、A、A、A又はAが、C−Tであり、且つTが前述の式(X2−1)〜(X2−4)で示される置換基の一つを示すとき、T中のX、X10、X11又はXは、C−TにおいてTが結合する炭素原子に隣接するA、A、A、A又はAがC−Xであれば、そのXと一緒になってC1−4アルキレンを形成してもよく、さらにそのアルキレン中、任意の位置の一つの−CH−が−O−、−S−又は−NH−に置き換わってもよく、
及びAがC−Xを示すとき、これらのC−X中のXは、C−XにおいてXが結合する炭素原子と一緒になって、5−6員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、A及びAがC−Xを示すとき、これらのC−X中のXは、C−XにおいてXが結合する炭素原子と一緒になって、5−6員の飽和又は不飽和の炭素環又は複素環を形成してよく、
mが、それぞれ独立して1から4の整数を示し、
そして、上記で定義した各基が、任意の置換基で置換されてもよい、
請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項5】
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
【請求項6】
式(V−1):
【化10】

式中、
13はハロゲンを示し、
14はハロゲン又はC1−4ハロアルキルを示し、
16及びX17は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4ハロアルコキシ、C1−4ハロアルキル−S−、C1−4ハロアルキル−S(O)−又はC1−4ハロアルキル−S(O)−を示し、
Jは請求項1の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項7】
式(V−2):
【化11】

式中、
15はハロゲン、C1−4ハロアルキル又はニトロ基を示し、
13、X16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項8】
式(V−3):
【化12】

式中、X13、X16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項9】
式(V−4):
【化13】

式中、X13、X16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項10】
式(V−5):
【化14】

式中、X13、X16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項11】
式(VII−1):
【化15】

式中、
、X10及びmは請求項1の規定と同義を示し、
16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示し、
18はハロゲン、ヒドロキシ、アジド又は1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2H−イソインドル−2−イルを示し、
19は水素、ハロゲン又はC1−4アルキルを示す
の中間体。
【請求項12】
式(VII−2):
【化16】

式中、
、X10、J及びmは請求項1の規定と同義を示し、
16及びX17は請求項6の規定と同義を示し、
18は請求項11の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項13】
式(VII−3):
【化17】

式中、
16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示し、
20は水素又はC1−4アルキルを示し、
21は酸素又はN−X22を示し、
22はヒドロキシ、C1−4アルキル又はC1−4アルコキシを示す
の中間体。
【請求項14】
式(VII−4):
【化18】

式中、
16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示し、
23は水素又はC1−4アルキルを示し、
24は水素又はハロゲンを示す
の中間体。
【請求項15】
式(VII−5):
【化19】

式中、X16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項16】
式(VII−6):
【化20】

式中、X16、X17及びJは請求項6の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項17】
式(VIII):
【化21】

式中、
〜A、B〜B、G及びQは請求項1の規定と同義を示し、
16は請求項6の規定と同義を示し、
21は請求項13の規定と同義を示す
の中間体。
【請求項18】
式(IX):
【化22】

式中、
〜A、B〜B、G及びQは請求項1の規定と同義を示し、
16は請求項6の規定と同義を示し、
21は請求項13の規定と同義を示す
の中間体。

【公開番号】特開2011−57661(P2011−57661A)
【公開日】平成23年3月24日(2011.3.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−55470(P2010−55470)
【出願日】平成22年3月12日(2010.3.12)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】