殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
【課題】殺虫剤として優れた効果を示すベンゼンジカルボキサミド誘導体の提供。
【解決手段】式（１）で示される化合物。
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ９は窒素又は置換されていてもよい炭素をそれぞれ示す。）
【解決手段】式（１）で示される化合物。
（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５、Ｗ６、Ｗ７、Ｗ８、Ｗ９は窒素又は置換されていてもよい炭素をそれぞれ示す。）
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
式中、
Ｒ１は水素原子、置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル又はヘテロサイクリルアルキルを示し、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを示し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって５員又は６員の複素環を形成してもよく、
Ｗ１は窒素原子又はＣ−Ｘ１を示し、
Ｗ２は窒素原子又はＣ−Ｘ２を示し、
Ｗ３は窒素原子又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｗ４は窒素原子又はＣ−Ｘ４を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、又は置換されてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリ−ルアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルアルコキシを示し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３又はＷ３とＷ４は一緒になって５員又は６員の炭素環若しくは複素環を形成してもよく、
Ｗ５は窒素原子、Ｃ−Ｙ１又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ６は窒素原子、Ｃ−Ｙ２又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ７は窒素原子、Ｃ−Ｙ３又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ８は窒素原子、Ｃ−Ｙ４又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ９は窒素原子、Ｃ−Ｙ５又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ５からＷ９のうち１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、又は置換されてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルアルコキシを示し、
ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を示し、又はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を内に含んでもよいアルキレンを示し、
ｒは０、１、２、３、４又は５を示し、そして
Ｑは置換されてもよい５又は６員のヘテロ環式基を示す、
で表されるベンゼンジカルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子、置換されてもよいＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル、ホルミル−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−１０（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルチオアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−４アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキル、又は５若しくは６員のヘテロサイクリル、５若しくは６員のヘテロサイクリル−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子、酸素原子、硫黄原子の組み合わせによる飽和の５員又は６員の複素環を形成してもよく、
Ｒ２及びＲ３が水素原子、又は置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキル若しくはＣ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキルを示し、
Ｗ１が窒素原子又はＣ−Ｘ１を示し、
Ｗ２が窒素原子又はＣ−Ｘ２を示し、
Ｗ３が窒素原子又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｗ４が窒素原子又はＣ−Ｘ４を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、又は置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、又はニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオで置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、アリ−ルＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−４アルコキシを示し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３又はＷ３とＷ４は酸素、硫黄、Ｃ１−２アルキル置換されてもよい窒素、ハロゲン置換されてもよい炭素の組み合わせにより構成される５員又は６員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
このうちＷ５からＷ９のうち１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が、同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、又は置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、又は
ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ及びＣ１−４ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、アリ−ルＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−４アルコキシを示し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を示し、又はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を内に含んでもよいＣ１−４アルキレンを示し、
ｒが０、１、２、３又は４を示し、
Ｑが、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有し、下記Ｑ１からＱ６７より選ばれる５員又は６員のヘテロ環式基を示し、
【化２】
上記の各基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６ハロアシルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ及びＣ１−４ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニルカルバモイル、又はハロゲン、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−５（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル及びＣ１−６アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニル若しくは複素環を示す、
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−４アルキル、ホルミル−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−８（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−４アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２アルキルチオアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−２アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−８（総炭素数）シクロアルキルアルキル、５若しくは６員のヘテロサイクリル又は５若しくは６員のヘテロサイクリル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって下記に示す５員又は６員の複素環を形成してもよく、
【化３】
Ｒ２及びＲ３が水素原子、又は置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル又はＣ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキルを示し、
Ｗ１が窒素原子又はＣ−Ｘ１を示し、
Ｗ２が窒素原子又はＣ−Ｘ２を示し、
Ｗ３が窒素原子又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｗ４が窒素原子又はＣ−Ｘ４を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が、同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、又は置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−６シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、又は
ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ、Ｃ１−２ハロアルキルチオで置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリ−ルＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−２アルコキシを示し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３又はＷ３とＷ４ は一緒になって下記に示す炭素環又は複素環を形成してもよく、
【化４】
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
このうちＷ５からＷ９のうち１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、又は置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、又はホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ及びＣ１−２ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリ−ルＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−２アルコキシを示し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２又はＯ（ＣＨ２）２を示し、
ｒが０、１、２、又は３を示し、
Ｑが請求項２に定義されたＱ１、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１８、Ｑ２０、Ｑ２５、Ｑ３４、Ｑ３５、Ｑ３６、Ｑ３７、Ｑ３８、Ｑ３９、Ｑ４０、Ｑ４１、Ｑ４３、Ｑ４７、Ｑ４８、Ｑ５１、Ｑ５７又はＱ６３のヘテロ環式基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４ハロアシルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ及びＣ１−２ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニルカルバモイル、又はハロゲン、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル及びＣ１−４アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニル若しくは複素環を示す、
である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【請求項１】
式：
【化１】
式中、
Ｒ１は水素原子、置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリル又はヘテロサイクリルアルキルを示し、
Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子又は置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル又はアルキルチオアルキルを示し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって５員又は６員の複素環を形成してもよく、
Ｗ１は窒素原子又はＣ−Ｘ１を示し、
Ｗ２は窒素原子又はＣ−Ｘ２を示し、
Ｗ３は窒素原子又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｗ４は窒素原子又はＣ−Ｘ４を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、又は置換されてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリ−ルアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルアルコキシを示し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３又はＷ３とＷ４は一緒になって５員又は６員の炭素環若しくは複素環を形成してもよく、
Ｗ５は窒素原子、Ｃ−Ｙ１又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ６は窒素原子、Ｃ−Ｙ２又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ７は窒素原子、Ｃ−Ｙ３又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ８は窒素原子、Ｃ−Ｙ４又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ９は窒素原子、Ｃ−Ｙ５又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ５からＷ９のうち１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５は、同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、又は置換されてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルアルコキシを示し、
ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を示し、又はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＮ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を内に含んでもよいアルキレンを示し、
ｒは０、１、２、３、４又は５を示し、そして
Ｑは置換されてもよい５又は６員のヘテロ環式基を示す、
で表されるベンゼンジカルボキサミド誘導体。
【請求項２】
Ｒ１が水素原子、置換されてもよいＣ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−８アルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル、ホルミル−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１２（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−１０（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−１０（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−６アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４アルキルチオアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−４アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−４アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキル、又は５若しくは６員のヘテロサイクリル、５若しくは６員のヘテロサイクリル−Ｃ１−６アルキルを示し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子、酸素原子、硫黄原子の組み合わせによる飽和の５員又は６員の複素環を形成してもよく、
Ｒ２及びＲ３が水素原子、又は置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシアルキル若しくはＣ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキルを示し、
Ｗ１が窒素原子又はＣ−Ｘ１を示し、
Ｗ２が窒素原子又はＣ−Ｘ２を示し、
Ｗ３が窒素原子又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｗ４が窒素原子又はＣ−Ｘ４を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、又は置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルチオ、Ｃ３−８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−８シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、又はニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオで置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、アリ−ルＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−４アルコキシを示し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３又はＷ３とＷ４は酸素、硫黄、Ｃ１−２アルキル置換されてもよい窒素、ハロゲン置換されてもよい炭素の組み合わせにより構成される５員又は６員の炭素環又は複素環を形成してもよく、
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
このうちＷ５からＷ９のうち１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が、同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、又は置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６モノアルキルアミノ、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルケニルオキシ、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６アルキニルオキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−９（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、又は
ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ及びＣ１−４ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−４アルキル、アリールＣ１−４アルコキシ、アリ−ルＣ１−４アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−４アルコキシを示し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を示し、又はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）若しくはＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）を内に含んでもよいＣ１−４アルキレンを示し、
ｒが０、１、２、３又は４を示し、
Ｑが、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子より選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を有し、下記Ｑ１からＱ６７より選ばれる５員又は６員のヘテロ環式基を示し、
【化２】
上記の各基中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−１０ハロアルキル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−６アシルアミノ、Ｃ１−６ハロアシルアミノ、Ｃ１−６モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ及びＣ１−４ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニルカルバモイル、又はハロゲン、シアノ、置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ２−５（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−６アルキルカルボニル及びＣ１−６アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニル若しくは複素環を示す、
である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が水素原子、置換されてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、カルボキシ−Ｃ１−４アルキル、ホルミル−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル、アミノスルホニル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルアミノスルホニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルチオアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルフィニルアルキル、Ｃ４−１０（総炭素数）シクロアルキルスルホニルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）トリアルキルシリルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルキルカルバモイルオキシアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）モノアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ３−８（総炭素数）モノアルケニルカルバモイルアルキル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルカルバモイルアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）アルコキシカルボニルアミノアルキル、Ｃ２−８（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−Ｃ１−４アルキル、ベンジルオキシ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−２アルキルチオアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルアリール、Ｃ１−２アルキルチオヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルフィニルヘテロアリール、Ｃ１−２アルキルスルホニルヘテロアリール、Ｃ３−８（総炭素数）シクロアルキルアルキル、５若しくは６員のヘテロサイクリル又は５若しくは６員のヘテロサイクリル−Ｃ１−４アルキルを示し、
Ｒ１とＲ２はそれらが結合する窒素原子と一緒になって下記に示す５員又は６員の複素環を形成してもよく、
【化３】
Ｒ２及びＲ３が水素原子、又は置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシアルキル又はＣ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキルを示し、
Ｗ１が窒素原子又はＣ−Ｘ１を示し、
Ｗ２が窒素原子又はＣ−Ｘ２を示し、
Ｗ３が窒素原子又はＣ−Ｘ３を示し、
Ｗ４が窒素原子又はＣ−Ｘ４を示し、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が、同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、又は置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキルチオ、Ｃ３−６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−６シクロアルキルスルホニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルチオ、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルフィニル、Ｃ４−８（総炭素数）シクロアルキルアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、又は
ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ、Ｃ１−２ハロアルキルチオで置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリ−ルＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−２アルコキシを示し、隣接するＷ１とＷ２、Ｗ２とＷ３又はＷ３とＷ４ は一緒になって下記に示す炭素環又は複素環を形成してもよく、
【化４】
Ｗ５が窒素原子、Ｃ−Ｙ１又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ６が窒素原子、Ｃ−Ｙ２又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ７が窒素原子、Ｃ−Ｙ３又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ８が窒素原子、Ｃ−Ｙ４又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
Ｗ９が窒素原子、Ｃ−Ｙ５又はＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し、
このうちＷ５からＷ９のうち１つは必ずＣ−（Ａ）ｒ−Ｑを示し
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＹ５が同一又は異なってもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、又は置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４モノアルキルアミノ、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルケニルオキシ、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ２−４アルキニルオキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルオキシ、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルキル、Ｃ４−７（総炭素数）シクロアルキルアルコキシ、又はホルミル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２ハロアルキル、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−６アルコキシカルボニル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ及びＣ１−２ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいアリール、アリールオキシ、アリ−ルチオ、アリールＣ１−２アルキル、アリールＣ１−２アルコキシ、アリ−ルＣ１−２アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルオキシ、ヘテロサイクリルチオ若しくはヘテロサイクリルＣ１−２アルコキシを示し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３）、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＮ）、ＣＨ（ＣＦ３）、Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）、ＣＨ（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２又はＯ（ＣＨ２）２を示し、
ｒが０、１、２、又は３を示し、
Ｑが請求項２に定義されたＱ１、Ｑ８、Ｑ９、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１８、Ｑ２０、Ｑ２５、Ｑ３４、Ｑ３５、Ｑ３６、Ｑ３７、Ｑ３８、Ｑ３９、Ｑ４０、Ｑ４１、Ｑ４３、Ｑ４７、Ｑ４８、Ｑ５１、Ｑ５７又はＱ６３のヘテロ環式基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アシルアミノ、Ｃ１−４ハロアシルアミノ、Ｃ１−４モノアルキルカルバモイル、Ｃ２−６（総炭素数）ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ２−６（総炭素数）アルコキシイミノハロアルキル、又はハロゲン、シアノ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−２ハロアルコキシ、Ｃ１−２アルキルチオ及びＣ１−２ハロアルキルチオから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニルカルバモイル、又はハロゲン、シアノ、置換されてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−２アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ２−６（総炭素数）アルキルチオアルキル、Ｃ１−４アルキルカルボニル及びＣ１−４アルコキシカルボニルから成る群より選ばれる少なくとも１個で置換されてもよいフェニル若しくは複素環を示す、
である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
【公開番号】特開２０１０−３０９７０（Ｐ２０１０−３０９７０Ａ）
【公開日】平成２２年２月１２日（２０１０．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１９７３７７（Ｐ２００８−１９７３７７）
【出願日】平成２０年７月３１日（２００８．７．３１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年２月１２日（２０１０．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月３１日（２００８．７．３１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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