殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
本発明は、化学基W1からW9およびR1からR3が本明細書に定義された式(I)を有する新規のベンゼンジカルボキサミド誘導体、および殺虫剤としてのその使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下の式:
【化1】
[式中、
R1は水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2およびR3はそれぞれ独立に水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、
R1とR2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5員または6員の複素環基を形成してもよく、
W1は窒素原子またはC−X1を表し、
W2は窒素原子またはC−X2を表し、
W3は窒素原子またはC−X3を表し、
W4は窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4は同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4は一緒になって5員もしくは6員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
W5は窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6は窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7は窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8は窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9は窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
W5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、
AはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)を表し、またはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)によって割り込みされてよいアルキレンを表し、
rは0、1、2、3、4または5を表し、
Qは置換されていてもよい5員または6員の複素環基を表す。]
によって表されるベンゼンジカルボキサミド誘導体。
【請求項2】
R1が水素原子、または置換されていてもよいC1−8アルキル、C2−8アルケニル、C2−8アルキニル、C3−8シクロアルキル、C1−8アルコキシ、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノ、カルボキシ−C1−6アルキル、ホルミル−C1−6アルキル、ヒドロキシイミノ−C1−6アルキル、ヒドロキシ−C1−6アルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシアルキル、アミノスルホニル−C1−6アルキル、C2−10(総炭素数)アルキルアミノスルホニルアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルチオアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルスルフィニルアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルスルホニルアルキル、C4−12(総炭素数)シクロアルキルチオアルキル、C4−12(総炭素数)シクロアルキルスルフィニルアルキル、C4−12(総炭素数)シクロアルキルスルホニルアルキル、C4−10(総炭素数)トリアルキルシリルアルキル、C2−10(総炭素数)アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルカルバモイルオキシアルキル、C2−10(総炭素数)モノアルキルカルバモイルアルキル、C3−10(総炭素数)モノアルケニルカルバモイルアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルカルバモイルアルキル、C2−10(総炭素数)アルコキシカルボニルアミノアルキル、C2−10(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−C1−6アルキル、ベンジルオキシ−C1−6アルキル、C1−4アルキルチオアリール、C1−4アルキルスルフィニルアリール、C1−4アルキルスルホニルアリール、C1−4アルキルチオヘテロアリール、C1−4アルキルスルフィニルヘテロアリール、C1−4アルキルスルホニルヘテロアリール、C3−10(総炭素数)シクロアルキルアルキル、または置換されていてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリルまたは5員もしくは6員のヘテロシクリル−C1−6アルキルを表し、
R1とR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子、酸素原子および硫黄原子の組合せによって構成される飽和の5員または6員の複素環基を形成してもよく、
R2およびR3が水素原子、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C2−8(総炭素数)アルコキシアルキルもしくはC2−8(総炭素数)アルキルチオアルキルを表し、
W1が窒素原子またはC−X1を表し、
W2が窒素原子またはC−X2を表し、
W3が窒素原子またはC−X3を表し、
W4が窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アシルアミノ、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C3−8シクロアルキルチオ、C3−8シクロアルキルスルフィニル、C3−8シクロアルキルスルホニル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルアルキルチオ、C4−10(総炭素数)シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルアルキルアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−6モノアルキルアミノスルホニル、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニル、C1−6モノアルキルアミノ、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−6モノアルキルカルバモイル、C2−8(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−6アルケニル、C2−6アルケニルオキシ、C2−6アルキニル、C2−6アルキニルオキシ、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキルオキシ、または置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−4アルキル、アリールC1−4アルコキシ、ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、もしくはC1−4ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリールC1−4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−4アルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4は酸素、硫黄、C1−2アルキルで置換されていてもよい窒素、およびハロゲンで置換されていてもよい炭素の組合せにより構成される5員もしくは6員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
W5が窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6が窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7が窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8が窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9が窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
これらのうちW5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し、
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アシルアミノ、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C2−8(総炭素数)アルコキシカルボニルアルキル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C2−8(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−6モノアルキルアミノ、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−6モノアルキルカルバモイル、C2−8(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−6アルケニル、C2−6アルケニルオキシ、C2−6アルキニル、C2−6アルキニルオキシ、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキルオキシ、C4−9(総炭素数)シクロアルキルアルキル、C4−9(総炭素数)シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオおよびC1−4ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−4アルキル、アリールC1−4アルコキシ、アリールC1−4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−4アルコキシを表し、
AがO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(=O)、C(=N−OCH3)、CH(OH)、CH(CN)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)を表し、またはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(=O)、C(=N−OCH3)、CH(OH)、CH(CN)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)によって割り込みされてよいC1−4アルキレンを表し、
rが0、1、2、3または4を表し、ならびに
Qが、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有し、ならびに以下のQ1からQ67:
【化2】
[式中、R4、R5、R6およびR7が同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−10ハロアルキル、C2−6アルキニル、C3−8シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6ハロアルキルカルボニル、C1−6アシルアミノ、C1−6ハロアシルアミノ、C1−6モノアルキルカルバモイル、C2−8(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−C1−6アルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−C1−6ハロアルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシイミノハロアルキル、
またはハロゲン、シアノ、C1−4アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオおよびC1−4ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6ハロアルキルチオ、C2−5(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−6アルキルカルボニルおよびC1−6アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す。]
から選択される5員または6員の複素環基を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1が水素原子、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノ、カルボキシ−C1−4アルキル、ホルミル−C1−4アルキル、ヒドロキシイミノ−C1−4アルキル、ヒドロキシ−C1−4アルキル、C2−6(総炭素数)アルコキシアルキル、アミノスルホニル−C1−4アルキル、C2−8(総炭素数)アルキルアミノスルホニルアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルチオアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルスルフィニルアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルスルホニルアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルチオアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルスルフィニルアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルスルホニルアルキル、C4−8(総炭素数)トリアルキルシリルアルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルカルバモイルオキシアルキル、C2−8(総炭素数)モノアルキルカルバモイルアルキル、C3−8(総炭素数)モノアルケニルカルバモイルアルキル、C4−8(総炭素数)シクロアルキルカルバモイルアルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシカルボニルアミノアルキル、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−C1−4アルキル、ベンジルオキシ−C1−4アルキル、C1−2アルキルチオアリール、C1−2アルキルスルフィニルアリール、C1−2アルキルスルホニルアリール、C1−2アルキルチオヘテロアリール、C1−2アルキルスルフィニルヘテロアリール、C1−2アルキルスルホニルヘテロアリール、C3−8(総炭素数)シクロアルキルアルキル、5員もしくは6員のヘテロシクリルまたは5員もしくは6員のヘテロシクリル−C1−4アルキルを表し、
R1とR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって5員または6員の複素環基;
【化3】
を形成してもよく、
R2およびR3が水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C2−6(総炭素数)アルコキシアルキルまたはC2−6(総炭素数)アルキルチオアルキルを表し、
W1が窒素原子またはC−X1を表し、
W2が窒素原子またはC−X2を表し、
W3が窒素原子またはC−X3を表し、
W4が窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アシルアミノ、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C3−6シクロアルキルチオ、C3−6シクロアルキルスルフィニル、C3−6シクロアルキルスルホニル、C4−8(総炭素数)シクロアルキルアルキルチオ、C4−8(総炭素数)シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4−8(総炭素数)シクロアルキルアルキルスルホニル、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−4モノアルキルアミノスルホニル、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニル、C1−4モノアルキルアミノ、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−4モノアルキルカルバモイル、C2−6(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−4アルケニル、C2−4アルケニルオキシ、C2−4アルキニル、C2−4アルキニルオキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルオキシ、またはニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、C1−2アルキル、C1−2ハロアルキル、C1−2アルキルカルボニル、C1−2アルコキシカルボニル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルコキシ、C1−2アルキルチオ、C1−2ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−2アルキル、アリールC1−2アルコキシ、アリールC1−2アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−2アルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4 は一緒になって炭素環または複素環基:
【化4】
を形成してもよく、
W5が窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6が窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7が窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8が窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9が窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
これらのうちW5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アシルアミノ、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C2−6(総炭素数)アルコキシカルボニルアルキル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、C2−6(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−4モノアルキルアミノ、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−4モノアルキルカルバモイル、C2−6(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−4アルケニル、C2−4アルケニルオキシ、C2−4アルキニル、C2−4アルキニルオキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルオキシ、C4−7(総炭素数)シクロアルキルアルキル、C4−7(総炭素数)シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、C1−2アルキル、C1−2ハロアルキル、C1−2アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルコキシ、C1−2アルキルチオおよびC1−2ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−2アルキル、アリールC1−2アルコキシ、アリールC1−2アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−2アルコキシを表し、AがO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH2、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(=O)、C(=N−OCH3)、CH(OH)、CH(CN)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)、CH(CO2C2H5)、C(=O)CH2、CH(OH)CH2またはO(CH2)2を表し、
rが0、1、2、または3を表し、
Qが請求項2に定義されたQ1、Q8、Q9、Q11、Q12、Q18、Q20、Q25、Q34、Q35、Q36、Q37、Q38、Q39、Q40、Q41、Q43、Q47、Q48、Q51、Q57またはQ63の複素環基を表し、ならびに
R4、R5、R6およびR7が同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−8ハロアルキル、C2−4アルキニル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4ハロアルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4ハロアルキルカルボニル、C1−4アシルアミノ、C1−4ハロアシルアミノ、C1−4モノアルキルカルバモイル、C2−6(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−C1−4アルキル、C2−6(総炭素数)アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−C1−4ハロアルキル、C2−6(総炭素数)アルコキシイミノハロアルキル、またはハロゲン、シアノ、C1−2アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルコキシ、C1−2アルキルチオおよびC1−2ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、および置換されていてもよいC1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1−4ハロアルキル、C1−2アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4ハロアルキルチオ、C2−6(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−4アルキルカルボニルおよびC1−4アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2およびR3がそれぞれ独立に、水素原子または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、
R1とR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって5員または6員の複素環基を形成してもよく、
W1が窒素原子またはC−X1を表し、
W2が窒素原子またはC−X2を表し、
W3が窒素原子またはC−X3を表し、
W4が窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4は一緒になって5員もしくは6員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
W5が窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6が窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7が窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8が窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9が窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
W5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、
AがO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)を表し、またはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)によって割り込みされてよいアルキレンを表し、
rが0、1、2、3、4または5を表し、ならびに
Qが置換されていてもよい5員または6員の複素環基を表す、
請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項1】
以下の式:
【化1】
[式中、
R1は水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2およびR3はそれぞれ独立に水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、
R1とR2はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5員または6員の複素環基を形成してもよく、
W1は窒素原子またはC−X1を表し、
W2は窒素原子またはC−X2を表し、
W3は窒素原子またはC−X3を表し、
W4は窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4は同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4は一緒になって5員もしくは6員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
W5は窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6は窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7は窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8は窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9は窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
W5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、
AはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)を表し、またはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)によって割り込みされてよいアルキレンを表し、
rは0、1、2、3、4または5を表し、
Qは置換されていてもよい5員または6員の複素環基を表す。]
によって表されるベンゼンジカルボキサミド誘導体。
【請求項2】
R1が水素原子、または置換されていてもよいC1−8アルキル、C2−8アルケニル、C2−8アルキニル、C3−8シクロアルキル、C1−8アルコキシ、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノ、カルボキシ−C1−6アルキル、ホルミル−C1−6アルキル、ヒドロキシイミノ−C1−6アルキル、ヒドロキシ−C1−6アルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシアルキル、アミノスルホニル−C1−6アルキル、C2−10(総炭素数)アルキルアミノスルホニルアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルチオアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルスルフィニルアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルスルホニルアルキル、C4−12(総炭素数)シクロアルキルチオアルキル、C4−12(総炭素数)シクロアルキルスルフィニルアルキル、C4−12(総炭素数)シクロアルキルスルホニルアルキル、C4−10(総炭素数)トリアルキルシリルアルキル、C2−10(総炭素数)アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、C2−10(総炭素数)アルキルカルバモイルオキシアルキル、C2−10(総炭素数)モノアルキルカルバモイルアルキル、C3−10(総炭素数)モノアルケニルカルバモイルアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルカルバモイルアルキル、C2−10(総炭素数)アルコキシカルボニルアミノアルキル、C2−10(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−C1−6アルキル、ベンジルオキシ−C1−6アルキル、C1−4アルキルチオアリール、C1−4アルキルスルフィニルアリール、C1−4アルキルスルホニルアリール、C1−4アルキルチオヘテロアリール、C1−4アルキルスルフィニルヘテロアリール、C1−4アルキルスルホニルヘテロアリール、C3−10(総炭素数)シクロアルキルアルキル、または置換されていてもよい5員もしくは6員のヘテロシクリルまたは5員もしくは6員のヘテロシクリル−C1−6アルキルを表し、
R1とR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子、酸素原子および硫黄原子の組合せによって構成される飽和の5員または6員の複素環基を形成してもよく、
R2およびR3が水素原子、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C2−8(総炭素数)アルコキシアルキルもしくはC2−8(総炭素数)アルキルチオアルキルを表し、
W1が窒素原子またはC−X1を表し、
W2が窒素原子またはC−X2を表し、
W3が窒素原子またはC−X3を表し、
W4が窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アシルアミノ、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C3−8シクロアルキルチオ、C3−8シクロアルキルスルフィニル、C3−8シクロアルキルスルホニル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルアルキルチオ、C4−10(総炭素数)シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルアルキルアルキルスルホニル、C1−6アルキルスルホニルオキシ、C1−6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−6モノアルキルアミノスルホニル、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニル、C1−6モノアルキルアミノ、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−6モノアルキルカルバモイル、C2−8(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−6アルケニル、C2−6アルケニルオキシ、C2−6アルキニル、C2−6アルキニルオキシ、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキルオキシ、または置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−4アルキル、アリールC1−4アルコキシ、ニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、もしくはC1−4ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリールC1−4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−4アルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4は酸素、硫黄、C1−2アルキルで置換されていてもよい窒素、およびハロゲンで置換されていてもよい炭素の組合せにより構成される5員もしくは6員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
W5が窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6が窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7が窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8が窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9が窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
これらのうちW5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し、
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アシルアミノ、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C2−8(総炭素数)アルコキシカルボニルアルキル、C1−6アルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルチオ、C2−8(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−6モノアルキルアミノ、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−6モノアルキルカルバモイル、C2−8(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−6アルケニル、C2−6アルケニルオキシ、C2−6アルキニル、C2−6アルキニルオキシ、C3−8シクロアルキル、C3−8シクロアルキルオキシ、C4−9(総炭素数)シクロアルキルアルキル、C4−9(総炭素数)シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオおよびC1−4ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−4アルキル、アリールC1−4アルコキシ、アリールC1−4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−4アルコキシを表し、
AがO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(=O)、C(=N−OCH3)、CH(OH)、CH(CN)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)を表し、またはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(=O)、C(=N−OCH3)、CH(OH)、CH(CN)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)によって割り込みされてよいC1−4アルキレンを表し、
rが0、1、2、3または4を表し、ならびに
Qが、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有し、ならびに以下のQ1からQ67:
【化2】
[式中、R4、R5、R6およびR7が同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C1−10ハロアルキル、C2−6アルキニル、C3−8シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6ハロアルキルチオ、C1−6アルキルスルフィニル、C1−6ハロアルキルスルフィニル、C1−6アルキルスルホニル、C1−6ハロアルキルスルホニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6アルキルカルボニル、C1−6ハロアルキルカルボニル、C1−6アシルアミノ、C1−6ハロアシルアミノ、C1−6モノアルキルカルバモイル、C2−8(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−C1−6アルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−C1−6ハロアルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシイミノハロアルキル、
またはハロゲン、シアノ、C1−4アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオおよびC1−4ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルチオ、C1−6ハロアルキルチオ、C2−5(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−6アルキルカルボニルおよびC1−6アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す。]
から選択される5員または6員の複素環基を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1が水素原子、または置換されていてもよいC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C3−6シクロアルキル、C1−6アルコキシ、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノ、カルボキシ−C1−4アルキル、ホルミル−C1−4アルキル、ヒドロキシイミノ−C1−4アルキル、ヒドロキシ−C1−4アルキル、C2−6(総炭素数)アルコキシアルキル、アミノスルホニル−C1−4アルキル、C2−8(総炭素数)アルキルアミノスルホニルアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルチオアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルスルフィニルアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルスルホニルアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルチオアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルスルフィニルアルキル、C4−10(総炭素数)シクロアルキルスルホニルアルキル、C4−8(総炭素数)トリアルキルシリルアルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、C2−8(総炭素数)アルキルカルバモイルオキシアルキル、C2−8(総炭素数)モノアルキルカルバモイルアルキル、C3−8(総炭素数)モノアルケニルカルバモイルアルキル、C4−8(総炭素数)シクロアルキルカルバモイルアルキル、C2−8(総炭素数)アルコキシカルボニルアミノアルキル、C2−8(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニル−C1−4アルキル、ベンジルオキシ−C1−4アルキル、C1−2アルキルチオアリール、C1−2アルキルスルフィニルアリール、C1−2アルキルスルホニルアリール、C1−2アルキルチオヘテロアリール、C1−2アルキルスルフィニルヘテロアリール、C1−2アルキルスルホニルヘテロアリール、C3−8(総炭素数)シクロアルキルアルキル、5員もしくは6員のヘテロシクリルまたは5員もしくは6員のヘテロシクリル−C1−4アルキルを表し、
R1とR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって5員または6員の複素環基;
【化3】
を形成してもよく、
R2およびR3が水素原子、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C2−6(総炭素数)アルコキシアルキルまたはC2−6(総炭素数)アルキルチオアルキルを表し、
W1が窒素原子またはC−X1を表し、
W2が窒素原子またはC−X2を表し、
W3が窒素原子またはC−X3を表し、
W4が窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アシルアミノ、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C3−6シクロアルキルチオ、C3−6シクロアルキルスルフィニル、C3−6シクロアルキルスルホニル、C4−8(総炭素数)シクロアルキルアルキルチオ、C4−8(総炭素数)シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4−8(総炭素数)シクロアルキルアルキルスルホニル、C1−4アルキルスルホニルオキシ、C1−4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−4モノアルキルアミノスルホニル、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノスルホニル、C1−4モノアルキルアミノ、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−4モノアルキルカルバモイル、C2−6(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−4アルケニル、C2−4アルケニルオキシ、C2−4アルキニル、C2−4アルキニルオキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルオキシ、またはニトロ、ホルミル、シアノ、ハロゲン、C1−2アルキル、C1−2ハロアルキル、C1−2アルキルカルボニル、C1−2アルコキシカルボニル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルコキシ、C1−2アルキルチオ、C1−2ハロアルキルチオで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−2アルキル、アリールC1−2アルコキシ、アリールC1−2アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−2アルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4 は一緒になって炭素環または複素環基:
【化4】
を形成してもよく、
W5が窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6が窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7が窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8が窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9が窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
これらのうちW5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し
Y1、Y2、Y3、Y4およびY5が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アシルアミノ、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C2−6(総炭素数)アルコキシカルボニルアルキル、C1−4アルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルチオ、C2−6(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−4モノアルキルアミノ、C2−6(総炭素数)ジアルキルアミノ、C1−4モノアルキルカルバモイル、C2−6(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、C2−4アルケニル、C2−4アルケニルオキシ、C2−4アルキニル、C2−4アルキニルオキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルオキシ、C4−7(総炭素数)シクロアルキルアルキル、C4−7(総炭素数)シクロアルキルアルコキシ、またはホルミル、シアノ、ハロゲン、C1−2アルキル、C1−2ハロアルキル、C1−2アルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルコキシ、C1−2アルキルチオおよびC1−2ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1−2アルキル、アリールC1−2アルコキシ、アリールC1−2アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルC1−2アルコキシを表し、AがO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH2、CH(CH3)、CH(C2H5)、C(=O)、C(=N−OCH3)、CH(OH)、CH(CN)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)、CH(CO2C2H5)、C(=O)CH2、CH(OH)CH2またはO(CH2)2を表し、
rが0、1、2、または3を表し、
Qが請求項2に定義されたQ1、Q8、Q9、Q11、Q12、Q18、Q20、Q25、Q34、Q35、Q36、Q37、Q38、Q39、Q40、Q41、Q43、Q47、Q48、Q51、Q57またはQ63の複素環基を表し、ならびに
R4、R5、R6およびR7が同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ、または置換されていてもよいC1−4アルキル、C1−8ハロアルキル、C2−4アルキニル、C3−6シクロアルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4ハロアルキルチオ、C1−4アルキルスルフィニル、C1−4ハロアルキルスルフィニル、C1−4アルキルスルホニル、C1−4ハロアルキルスルホニル、C1−4アルコキシカルボニル、C1−4アルキルカルボニル、C1−4ハロアルキルカルボニル、C1−4アシルアミノ、C1−4ハロアシルアミノ、C1−4モノアルキルカルバモイル、C2−6(総炭素数)ジアルキルカルバモイル、ヒドロキシイミノ−C1−4アルキル、C2−6(総炭素数)アルコキシイミノアルキル、ヒドロキシイミノ−C1−4ハロアルキル、C2−6(総炭素数)アルコキシイミノハロアルキル、またはハロゲン、シアノ、C1−2アルキル、C1−4ハロアルキル、C1−2アルコキシ、C1−2ハロアルコキシ、C1−2アルキルチオおよびC1−2ハロアルキルチオからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルカルバモイル、またはハロゲン、シアノ、および置換されていてもよいC1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1−4ハロアルキル、C1−2アルコキシ、C1−4ハロアルコキシ、C1−4アルキルチオ、C1−4ハロアルキルチオ、C2−6(総炭素数)アルキルチオアルキル、C1−4アルキルカルボニルおよびC1−4アルコキシカルボニルからなる群から選択される少なくとも1つで置換されていてもよいフェニルもしくは複素環基を表す、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が水素原子、または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ホルミルアルキル、ヒドロキシイミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスルホニルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルチオアルキル、シクロアルキルスルフィニルアルキル、シクロアルキルスルホニルアルキル、トリアルキルシリルアルキル、アルコキシカルボニルメチルアミノカルボニルアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、モノアルキルカルバモイルアルキル、モノアルケニルカルバモイルアルキル、モノアルキニルカルバモイルアルキル、シクロアルキルカルバモイルアルキル、アルコキシカルボニルアミノアルキル、ジアルキルアミノスルホニルアルキル、ベンジルオキシカルボニルアルキル、ベンジルオキシアルキル、アルキルチオアリール、アルキルスルフィニルアリール、アルキルスルホニルアリール、アルキルチオヘテロアリール、アルキルスルフィニルヘテロアリール、アルキルスルホニルヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、
R2およびR3がそれぞれ独立に、水素原子または置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを表し、
R1とR2がそれらが結合する窒素原子と一緒になって5員または6員の複素環基を形成してもよく、
W1が窒素原子またはC−X1を表し、
W2が窒素原子またはC−X2を表し、
W3が窒素原子またはC−X3を表し、
W4が窒素原子またはC−X4を表し、
X1、X2、X3およびX4が同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、アミノ、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、隣接するW1とW2、W2とW3またはW3とW4は一緒になって5員もしくは6員の炭素環または複素環基を形成してもよく、
W5が窒素原子、C−Y1またはC−(A)r−Qを表し、
W6が窒素原子、C−Y2またはC−(A)r−Qを表し、
W7が窒素原子、C−Y3またはC−(A)r−Qを表し、
W8が窒素原子、C−Y4またはC−(A)r−Qを表し、
W9が窒素原子、C−Y5またはC−(A)r−Qを表し、
W5からW9のうち少なくとも1つは必ずC−(A)r−Qを表し、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5が、同一または異なっていてもよく、水素原子、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、アミノ、シアノ、ハロゲン、または置換されていてもよいアルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アシルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、アルキルチオアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオもしくはヘテロシクリルアルコキシを表し、
AがO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)を表し、またはO、S、SO、SO2、NH、N(CH3)、CH(CN)、C(=N−OCH3)、C(=O)、CH(OH)、CH(CH3)、CH(CF3)、C(CF3)2、CH(CO2CH3)もしくはCH(CO2C2H5)によって割り込みされてよいアルキレンを表し、
rが0、1、2、3、4または5を表し、ならびに
Qが置換されていてもよい5員または6員の複素環基を表す、
請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
【公表番号】特表2011−529460(P2011−529460A)
【公表日】平成23年12月8日(2011.12.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−520373(P2011−520373)
【出願日】平成21年7月28日(2009.7.28)
【国際出願番号】PCT/EP2009/005439
【国際公開番号】WO2010/012442
【国際公開日】平成22年2月4日(2010.2.4)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成23年12月8日(2011.12.8)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年7月28日(2009.7.28)
【国際出願番号】PCT/EP2009/005439
【国際公開番号】WO2010/012442
【国際公開日】平成22年2月4日(2010.2.4)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
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