殺虫性４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール類
本発明は、新規４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール類並びに殺虫剤及び／又は殺寄生虫薬としてのそれらの使用に関し、さらに、それらを調製する方法及びそのようなフェニルピラゾール類を含んでいる組成物にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｍは、以下に挙げられている基：
【化２】
のうちの１つを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣ−Ｒ４を表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、水素、又は、他から独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ＳＦ５、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル及びホルミルからなる群から選択される置換基を表し、ここで、隣接したアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基及び／又はハロアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、０個から２個の酸素原子を含んでいる５員から６員の環系（該環系のアルキル部分は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）を形成することができ；
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４からなる群から選択される置換基を表し；
Ｑ１は、以下の挙げられているヘテロ環式基：
【化３】
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｗ１及びＷ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
及び、
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７は、以下に記載されている意味を有し、
Ｑ２は、Ｃ（Ｗ１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、アミノ、Ｚ１６又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールハロアルキル、ハロアルキルオキシハロアルキルオキシハロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル若しくはフェニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシル、Ｚ１６、アルコキシ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル又はホルミルを表し；
Ｒ４は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン又はアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、互いに独立して、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７からなる群の隣接する２つの基は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はシアノで置換されていてもよい。）、アルキニル、シクロアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよく、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、シクロアルキルアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよく、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよく、アルキル部分においてハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、シクロアルキルカルボニルヘテロシクリル、アルキルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はシアノを表し；
Ｒ１２は、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は基＝ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。］を表す。〕
の化合物［一般式（Ｉ）の化合物は、さらに、Ｎ−オキシド、塩、互変異性体、ジアステレオマー及び光学異性体も包含する。］。
【請求項２】
式（ＩＸ）
【化４】
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義されているとおりであり；但し、Ｒ１はアミノを表すことはない。〕
の化合物。
【請求項３】
式（ＸＩ−Ａ）又は式（ＸＩ−Ｂ）
【化５】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２及びＱは、請求項１で定義されているとおりであり、並びにＬＧは、塩素、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。〕
の化合物。
【請求項４】
式（ＶＩＩ−Ａ）又は式（ＶＩＩ−Ｂ）
【化６】
〔式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ３及びＱは、請求項１で定義されているとおりであるが、Ａ１が窒素を表し且つＡ２がＣＨを表す場合、ＱはＺ８を表すことはない。〕
の化合物。
【請求項５】
動物有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、ＱはＱ４を表し、Ｑ４は水素を表し、及び、他の全ての基は請求項１で定義されているとおりであり、但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用。
【請求項７】
動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、Ｒ３は水素を表し、及び、他の全ての基は上記で定義されているとおりであり、但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用。
【請求項８】
動物有害生物を防除するための、請求項３に記載の式（ＸＩ−Ａ）又は式（ＸＩ−Ｂ）の化合物の使用。
【請求項９】
動物有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
農薬組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｍは、以下に挙げられている基：
【化２】
のうちの１つを表し；
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、窒素又はＣ−Ｒ４を表し；
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４及びＧ５は、水素、又は、他から独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ＳＦ５、ヒドロキシル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル及びホルミルからなる群から選択される置換基を表し、ここで、隣接したアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基及び／又はハロアルコキシ基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、０個から２個の酸素原子を含んでいる５員から６員の環系（該環系のアルキル部分は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよい。）を形成することができ；
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４からなる群から選択される置換基を表し；
Ｑ１は、以下の挙げられているヘテロ環式基：
【化３】
のうちの１つを表し、
ここで、
Ｗ１及びＷ２は、互いに独立して、酸素又は硫黄を表し；
及び、
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７は、以下に記載されている意味を有し、
Ｑ２は、Ｃ（Ｗ１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ３は、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｑ４は、シアノ（この場合、Ｒ１は、アミノを表すことはない。）、ニトロ、アミノ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ１２、フッ素（Ｒ３が塩素とは異なっている場合）、塩素（Ｒ３が塩素、ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ及びＯＭｅと異なっている場合）、臭素、ヨウ素、ＳＲ１２（Ｒ１２がアルキルを表す場合、Ｒ１はアミノを表すことはない。）、Ｓ（Ｏ）Ｒ１２、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１２又はＳ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ９を表し；
Ｒ１は、水素、ハロゲン、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、アミノ、Ｚ１６又はＮＲ１３Ｒ１４を表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ハロアルキルスルファニルアルキル、ハロアルキルスルフィニルアルキル、ハロアルキルスルホニルアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アリールハロアルキル、ハロアルキルオキシハロアルキルオキシハロアルキル、ヘテロシクリル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル若しくはフェニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシル、Ｚ１６、アルコキシ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、−ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル又はホルミルを表し；
Ｒ４は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン又はアルコキシを表し；
Ｒ５は、水素又はアルキルを表し；
Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’は、互いに独立して、水素、アミノ、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、−ＣＲ５＝ＮＯ−ハロアルキル、ホルミル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
Ｒ７は、水素、アミノ、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルを表し、
ここで、フェニル又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’、Ｒ６’’’及びＲ７からなる群の隣接する２つの基は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はシアノで置換されていてもよい。）、アルキニル、シクロアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよく、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよい。）、シクロアルキルアルキル（環においてハロゲン、ハロアルキル若しくはアルキルで一置換若しくは多置換されていてもよく、又は、芳香族部分若しくはヘテロ芳香族部分に縮合していてもよく、アルキル部分においてハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ若しくはシアノで一置換若しくは多置換されていてもよい。）、シクロアルキルカルボニルヘテロシクリル、アルキルオキシカルボニルヘテロシクリル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロアリールカルボニルアミノアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；並びに、
ここで、Ｒ８／Ｒ９は、一緒にアルカンジイル又はアルケンジイル（いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。）を表してもよく；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル又はシアノを表し；
Ｒ１２は、アルキル又はハロアルキルを表し；
Ｒ１３及びＲ１４は、互いに独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、Ｃ（Ｒ１０Ｒ１１）ＣＲ５＝ＮＯ−Ｒ５、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニルアルキル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリルアルキル、フェニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、フェニルアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、フェノキシカルボニル又はフェニルアルコキシカルボニルを表し、
ここで、フェニル基又はヘテロアリール基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；ヘテロシクリル基は、−ＯＨ／＝Ｏ、−ＳＨ／＝Ｓ、−ＮＨ２、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ又はシアノで置換されていてもよく；及び、フェニル−、ヘテロアリール−又はヘテロシクリル−が結合しているアルカンジイル基は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はシアノで一置換又は多置換されていてもよく；
又は、
Ｒ１３とＲ１４は、イミンとして、基＝ＣＲ５−ＮＲ１５Ｒ１６又は基＝ＣＲ５−ＯＲ１２を形成し；
Ｒ１５及びＲ１６は、互いに独立して、アルキルを表し；又は、
Ｒ１５とＲ１６は、一緒に、アルカンジイル又はアルケンジイル［いずれも、２個から５個の炭素原子を有し、且つ、最初の部分（又は、末端部分）において、又は、炭化水素鎖内において、酸素若しくは硫黄で、又は、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−及び−Ｎ−アルキル−からなる群から選択される基で、置換されていてもよい及び／又は中断されていてもよい。］を表す。〕
の化合物［一般式（Ｉ）の化合物は、さらに、Ｎ−オキシド、塩、互変異性体、ジアステレオマー及び光学異性体も包含する。］。
【請求項２】
式（ＩＸ）
【化４】
〔式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で定義されているとおりであり；但し、Ｒ１はアミノを表すことはない。〕
の化合物。
【請求項３】
式（ＸＩ−Ａ）又は式（ＸＩ−Ｂ）
【化５】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ａ１、Ａ２及びＱは、請求項１で定義されているとおりであり、並びにＬＧは、塩素、臭素、ヨウ素又はアルキルスルホニルを表す。〕
の化合物。
【請求項４】
式（ＶＩＩ−Ａ）又は式（ＶＩＩ−Ｂ）
【化６】
〔式中、Ａ１、Ａ２、Ｒ３及びＱは、請求項１で定義されているとおりであるが、Ａ１が窒素を表し且つＡ２がＣＨを表す場合、ＱはＺ８を表すことはない。〕
の化合物。
【請求項５】
動物有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項６】
動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、ＱはＱ４を表し、Ｑ４は水素を表し、及び、他の全ての基は請求項１で定義されているとおりであり、但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用。
【請求項７】
動物有害生物を防除するための、式（Ｉ）〔式中、ＭはＭ１を表し、Ｒ３は水素を表し、及び、他の全ての基は上記で定義されているとおりであり、但し、Ａ１とＡ２が同時に窒素を表すことはない。〕の化合物の使用。
【請求項８】
動物有害生物を防除するための、請求項３に記載の式（ＸＩ−Ａ）又は式（ＸＩ−Ｂ）の化合物の使用。
【請求項９】
動物有害生物を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物有害生物及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法。
【請求項１０】
農薬組成物を調製する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
【公表番号】特表２０１１−５３０５４８（Ｐ２０１１−５３０５４８Ａ）
【公表日】平成２３年１２月２２日（２０１１．１２．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５２２４０３（Ｐ２０１１−５２２４０３）
【出願日】平成２１年８月１日（２００９．８．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／００５５８７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１７９０２
【国際公開日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１２月２２日（２０１１．１２．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月１日（２００９．８．１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／００５５８７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１７９０２
【国際公開日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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