殺虫組成物
式（Ｉ）（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｑ1、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義される通りである）の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシド。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法及び中間体、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物、虫、ダニ、線虫又は軟体動物の有害生物を駆除及び防除するためのそれらを使用する方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ビスアマイド誘導体、それらの調製のための方法及び中間体、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物、及び虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除するためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有する芳香族ビスアマイド誘導体は、例えば、欧州特許第1,714,958号、特許公開2006/306771号、国際公開第06/137376号、国際公開第06/137395号、欧州特許第07/017075号国際公開第号に開示される。
【０００３】
今回驚くべきことに、イソキサゾリニル置換基により置換される芳香族ビスアマイド誘導体が殺虫特性を有することがわかった。
【発明の概要】
【０００４】
従って、本発明は、式（Ｉ）
（Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、互いに独立に、Ｃ−Ｒ5、Ｃ−Ｒ6又は窒素であり、ここでＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の少なくとも１つは、Ｃ−Ｒ5であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうち２つ以下が窒素であり；
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニル、又は２−ナフチルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換される２−ナフチル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ,Ｎ−ジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロシクリルであり；
各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナート、アミノチオカルボニル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニル又はＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニルであり;
各々のＲ6は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｑ1は、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1は、ヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｙ1及びＹ4は、互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ2及びＹ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり；及び
各々のＲ7、Ｒ8及びＲ9は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルである）
の化合物、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
【０００５】
【化１】
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何又は光学的異性体又は互変異性体で存在してもよい。本発明は、かかる異性体及び互変異性体及びそれらのあらゆる比率での混合物の全て、並びに重水素化化合物等の同位体に及ぶ。
【０００７】
単独であるか、又はより大きな基（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル）の一部である、各々アルキル部分は、直鎖でも分岐鎖でもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はtert−ブチルがある。アルキル基は、好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル基であり、より好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル基又はＣ1−Ｃ3アルキル基、及びより好ましくはＣ1−Ｃ3アルキル基である。
【０００８】
アルケニル及びアルキニル部分（単独であるか、より大きな基の一部として）は、直鎖でも分岐鎖でもよく、必要に応じてアルケニル部分は、（Ｅ）又は（Ｚ）立体配置のいずれでもよい。例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルがある。アルケニル及びアルキニル部分は、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルケニルもしくはアルキニル基、より好ましくはＣ2−Ｃ4及び最も好ましくはＣ2−Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
【０００９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１０】
ハロアルキル基（単独であるか、又はハロアルコキシもしくはハロアルキルチオ等のより大きな基の一部として）は、同じであるか又は異なる１又は複数のハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル又は２,２−ジフルオロエチルである。
【００１１】
パーフルオロアルキル基（単独であるか、又はパーフルオロアルキルチオ等のより大きな基の一部として）は、ハロアルキル基の特定の型であり、これらはフッ素原子で完全に置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル又はヘプタフルオロ−プロプ−２−イルである。
【００１２】
ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独であるか、より大きな基の一部として）は、それぞれ、同じであるか又は異なる１又は複数のハロゲン原子で置換されたアルケニル及びアルキニル基であり、例えば、２,２−ジフルオロビニル、１.２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニル又は１−クロロ−プロプ−２−イン−イル−である。
【００１３】
シクロアルキル基は、単環又は二環の形態があり得て、１又は複数のメチル基により任意に置換されてもよい。シクロアルキル基は、炭素原子を好ましくは３〜８個、より好ましくは３〜６個含有する。単環シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−メチル−シクロプロピル、２−メチル−シクロプロピル−、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
【００１４】
ハロシクロアルキル基は、同じであるか又は異なる１又は複数のハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基であり、１又は複数のメチル基により任意に置換されてもよい。単環式ハロシクロアルキル基の例は、２,２−ジクロロ−シクロプロピル−、２,２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル−、及び２−クロロ−４−フルオロ−シクロヘキシル−である。
【００１５】
本明細書の文脈において、「アリール」なる用語は、単環、二環又は三環の環系のことを言う。当該環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルがある。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１６】
「ヘテロアリール」なる用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、且つ単環又は２以上の融合環からなる芳香環のことを言う。好ましくは、単環は、最大３個、二環系は、最大４個のヘテロ原子を含有し、当該へテロ原子は好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択される。当該基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びとテトラゾリルがある。好ましいヘテロアリール基は、ピリジンである。二環基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル及びキノキサリニルである。
【００１７】
「ヘテロシクリル」なる用語は、ヘテロアリール、及びそれに加えてその飽和又は部分飽和の類似体を含むものと定義され、例えば、４,５,６,７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、９Ｈ−フルオレニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１,４−ジオキセピニル、２,３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキサニル、４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルがある。
【００１８】
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｑ1、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、任意の組み合わせで以下に示す基である。
【００１９】
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
好ましくは、Ａ2は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
好ましくは、Ａ3は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
好ましくは、Ａ4は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
【００２０】
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうちの１、２又は３個、より好ましくはＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうちの１又は２個がＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうちの１個がＣ−Ｒ5である。
【００２１】
好ましくはＧ1は酸素である。
好ましくはＧ2は酸素である。
好ましくはＲ1は、水素、メチル、エチル又はアセチルであり、より好ましくは水素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくは水素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００２２】
好ましくはＲ2は、水素、メチル、エチル又はアセチルであり、より好ましくは水素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくは水素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００２３】
好ましくはＲ3は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニル又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニルであり、より好ましくはＲ3は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、最も好ましくはＲ3はトリフルオロメチルである。
【００２４】
好ましくはＲ4は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロアリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロアリールである。
【００２５】
より好ましくはＲ4は、フェニル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換されるフェニル、又はヘテロアシクリル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換される、ヘテロシクリルである。
【００２６】
さらにより好ましくは、Ｒ4は、フェニル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換されるフェニル、又はヘテロアシクリル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換される、ヘテロシクリルである。Ｒ4のための当該基の例は、４−ブロモ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、３,４−ジクロロ−フェニル、４−ジフルオロメトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、４−メチルスルホニルオキシ−フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。
【００２７】
最も好ましいＲ4は、フェニル、又は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１個の置換基により置換されるフェニルである。Ｒ4のための当該好ましい基の例は、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル及び４−トリフロ路メチル−フェニルである。
【００２８】
好ましくは各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナート又はアミノチオカルボニルであり、より好ましくは各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナートであり、最も好ましくは各々のＲ5はシアノである。
【００２９】
好ましくは各々のＲ6は、独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、より好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは水素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは水素又はフッ素であり、最も好ましくは水素である。
【００３０】
好ましくは各々のＲ7は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルである。
【００３１】
好ましくは各々のＲ8は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルである。
【００３２】
好ましくは各々のＲ9は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルである。
【００３３】
好ましくはＱ1は、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1が、ヘテロアリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロアリールである。
【００３４】
より好ましくはＱ1は、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜４個の置換基により置換されるフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、又はフェニル、さらにより好ましくは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜３個の置換基により置換されるフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、さらにより好ましくは、フェニルもしくはピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるフェニルもしくはピリジルであり、最も好ましくは、塩素、臭素又はメチルから選択される１〜２個の置換基により置換されるフェニルである。
【００３５】
化合物の特定の好ましい基は、Ｑ1が、アリール、又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
好ましくはＱ1は、フェニル、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜４個の置換基により置換されるフェニルであるか、より好ましくはフェニル、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜３個の置換基により置換されるフェニルであるか、さらにより好ましくはフェニル、又はシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、又はフェニルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるフェニルである。
【００３７】
化合物の別の特に好ましい基は、Ｑ1はヘテロシクリル、又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロシクリルである、式（Ｉ）の化合物である。ヘテロシクリル基は、好ましくはヘテロアリール基である。
【００３８】
好ましくはＱ1は、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜４個の置換基により置換される、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであり、より好ましくは、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜３個の置換基により置換される、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、さらにより好ましくは、ピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるピリジルであり、最も好ましくは、塩素、フッ素又はメチルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるピリジルである。
【００３９】
好ましくはＹ1は、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルであり、より好ましくは、シアノ、臭素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルであり、さらにより好ましくは臭素、塩素、メチル、エチル又はメトキシメチルであり、さらにいっそうより好ましくは臭素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００４０】
好ましくはＹ2は、水素、塩素、臭素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくはＹ3は、水素、塩素、臭素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００４１】
好ましくはＹ4は、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくはシアノ、臭素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは臭素、塩素、メチル又はエチルであり、さらによりいっそう好ましくは臭素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００４２】
好ましい実施態様に１つは、Ａ1がＣ−ＣＮ、及びＡ2、Ａ3及びＡ4がＣＨである、式（Ｉａ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ａ2がＣ−ＣＮ、及びＡ1、Ａ3及びＡ4がＣＨである、式（Ｉｂ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ａ3がＣ−ＣＮ、及びＡ1、Ａ2及びＡ4がＣＨである、式（Ｉｃ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ａ4がＣ−ＣＮ、及びＡ1、Ａ2及びＡ3がＣＨである、式（Ｉｄ）の化合物である。
【００４３】
１つの好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別のさらに好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジエチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
さらに別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−メトキシメチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４４】
１つの好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別のさらに好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジエチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
さらに別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−メトキシメチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４５】
１つの好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別のさらに好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジエチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
さらに別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−メトキシメチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４６】
特定の中間体は、新規であり、本発明のさらなる態様を形成する。新規な中間体の基は、式（XII）
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の定義の通りである）
の化合物、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドである。
【００４７】
【化２】
【００４８】
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の化合物の対応する好ましい置換基として示すものと同じである。
【００４９】
新規な中間体の別の基は、式（XV）
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の定義の通りである）
の化合物、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドである。
【００５０】
【化３】
【００５１】
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の化合物の対応する好ましい置換基として示すものと同じである。
【００５２】
新規な中間体の別の基は、式（XVII）
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の定義の通りであり、及び
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるか、又は
Ｒ11及びＲ12は、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環を形成する）
の化合物、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドである。
【００５３】
【化４】
【００５４】
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の化合物の対応する好ましい置換基として示すものと同じである。
【００５５】
さらに好ましいＲ11及びＲ12は、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８好ましくはのＣ1−Ｃ4アルキル基により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環を形成する。最も好ましいＲ11及びＲ12は、独立に、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピルであるか、それが結合２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜４個のメチル基で置換される５員のヘテロシクリル環を形成する。
【００５６】
以下の表１〜１２の化合物は、本発明の化合物を例示する。
【００５７】
表１：
表１は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が以下の表に列挙するものである、式（Ｉａ）の４０個の化合物を提供する。
【００５８】
【化５】
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】
表２：
表２は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉａ）の４０個の化合物を提供する。
表３：
表３は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉａ）の４０個の化合物を提供する。
【００６２】
表４：
表４は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｂ）の４０個の化合物を提供する。
【００６３】
【化６】
【００６４】
表５：
表５は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｂ）の４０個の化合物を提供する。
表６：
表６は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｂ）の４０個の化合物を提供する。
【００６５】
表７：
表７は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｃ）の４０個の化合物を提供する。
【００６６】
【化７】
【００６７】
表８：
表８は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｃ）の４０個の化合物を提供する。
表９：
表９は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｃ）の４０個の化合物を提供する。
【００６８】
表１０：
表１０は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｄ）の４０個の化合物を提供する。
【００６９】
【化８】
【００７０】
表１１：
表１１は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｄ）の４０個の化合物を提供する。
表１２：
表１２は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｄ）の４０個の化合物を提供する。
【００７１】
本発明の化合物は、様々な方法により作製されてよい。
１）Ｇ1及びＧ2が酸素である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ1及びＧ2が酸素である式（II）の化合物を、式（III）のヒドロキシオキシムで二段階で処理することにより作製してもよい。
【００７２】
【化９】
【００７３】
初めに、式（III）のヒドロキシオキシムを、Ｎ−クロロスクシンイミド等のハロゲン化剤と反応させ、ビニルハライドを形成させる。その後、当該ビニルハライドを、式（II)の化合物の化合物と、トリエチルアミン等の塩基の存在下で反応させる。当該方法は、例えば、Indian Journal of Chemistry, Section B (1993), 32B(4), 471-474；及びCurrent Organic Chemistry (2005), 9(10), 925-958により既知である。式（III）のヒドロキシオキシムは、市販品であっても、当業者に既知の方法により作製してもよい。
【００７４】
２）Ｇ1及びＧ2が酸素である式（II）の化合物を、Ｇ1が酸素でありＲがＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである式（IV）の化合物を、式（Ｖ）のアミンと反応させることにより作製してもよい。
【００７５】
【化１０】
【００７６】
ＲがＯＨである場合、当該反応は通常、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩（「ＥＤＣ］）又はビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸塩化物（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）等のカップリング剤の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、及び任意にヒドロキシベンゾトリアゾール等の求核触媒の存在下で行われる。ＲがＣｌの場合、当該反応は通常、塩基性条件下（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下）、また、任意に求核触媒の存在下で行われる。あるいは、有機溶媒、好ましくは酢酸エチル、及び水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウム溶液を含んでなる二相系で、反応を行うことができる。ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシの場合、エステル及びアミンを熱的プロセス下で共に過熱することにより、当該エステルを直接アミンに変換することもできる。
【００７７】
３）Ｇ1が酸素でありＲがＢｒ、Ｃｌ又はＦである式（IV）の酸ハロゲン化物を、Ｇ1が酸素でありＲがＯＨである式（IV）のカルボン酸から、塩化チオニル又は塩化オキサリルでの処理等の標準的条件下で作製してもよい。
【００７８】
４）Ｇ1が酸素でありＲがＯＨである式（IV）のカルボン酸を、Ｇ1が酸素でありＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IV）のエステルから作製してもよい。アルコキシ基の性質に依存する当該エステルの加水分解のための多くの方法が当業者に既知である。当該変換を達成するために一般に使用される方法の１つに、エタノール等の溶媒中、水酸化ナトリウム等のアルカリ水酸化物での当該エステルの処理がある。
【００７９】
５）式（Ｖ）のアミンを、ＸAがハロゲン、好ましくは臭素等の脱離基である式（VI）のアミンから、二段階で作製してもよい。初めに、式（VI）のアミンを、式［Ｂ（ＯＲ11）（ＯＲ12）］2（式中、Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるか、Ｒ11及びＲ12は、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基、により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環、例えばビス（ピナコラート）ジボロン等を形成する）のホウ素剤を、触媒／リガンド系、多くはパラジウム(II）錯体の存在下、不活性雰囲気下で塩基の存在下、反応させる。
【００８０】
当該方法は、例えば、ハロアレネス（Haloarenes）でのアルコキシジボロンのパラジウム（０）−触媒化クロスカップリング反応：アリールボロンエステルのための直接法（Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Haloarenes: A Direct Procedure for Arylboronic Esters; Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio;及びJournal of Organic Chemistry (1995), 60(23), 7508-10）により既知である。
【００８１】
【化１１】
【００８２】
その後、式（VII）のボロンエステルを、好適な触媒／リガンド系、多くの場合パラジウム(II）錯体の存在下、不活性雰囲気下塩基の存在下で、式（VIII）のハロゲン化ビニルと反応させる。当該方法は、例えば、国際公開第02/08221号により既知である。式（VI）のアミンは、市販品であっても、当業者に既知の方法で作製してもよい。式（VIII）のハロゲン化ビニルは、市販品であっても、当業者に既知の方法で作製してもよい。
【００８３】
６）Ｇ1が酸素でありＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IV）の化合物は、ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IX）のアミンから、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌの酸ハロゲン化物（ここで、Ｈａｌは、臭素、塩素又はフッ素である）で、２）に記載の通りの標準的条件下で、アシル化により作製してもよい。
【００８４】
【化１２】
【００８５】
７）式（IX）のアミンについては、当該エステル（式中ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである）を、４）に記載の通りのエタノール等の溶媒中、水酸化ナトリウム等の水酸化アルキルで処理することにより、当該酸（ＲがＯＨである）に加水分解してもよい。当該酸（ＲがＯＨである）は、３）に記載の通りの塩化チオニル又は塩化オキサリルでの処理により、酸塩化物（ＲはＣｌ）に変換してもよい。
【００８６】
８）ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IX）のアミンを、酸性条件下、アルコールＲ−ＯＨでの連続的処理、及びその後Ｎ−Ｒ1結合を形成させることにより、式（Ｘ）のアミンから作製してもよい。置換基Ｒ1の性質に応じてこの結合の形成のための、多くの既報の方法があることは当業者に既知である。
【００８７】
【化１３】
【００８８】
例えば、還元的アミン化は、アルデヒド又はケトン、又はシアノボロヒドライド等の還元剤でのアミンの処理により達成してもよい。あるいはアルキル化は、任意に塩基の存在下、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアミンを処理することにより達成してもよい。あるいはアリール化は、好適な触媒／リガンド系、多くの場合パラジウム（０）錯体の存在下、塩化アリール又はスルホン酸塩でアミンを処理することにより達成してもよい。式（Ｘ）の錯体は、市販品であっても、当業者に既知の方法により作製してもよい。
【００８９】
９）あるいは、Ｇ1及びＧ2が酸素である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ2が酸素である式（XII）のアミンから、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌの酸ハロゲン化物（ここで、Ｈａｌは、臭素、塩素又はフッ素である）で、２）に記載の通りの標準的条件下で、アシル化により作製してもよい。
【００９０】
【化１４】
【００９１】
１０）Ｇ2が酸素でありＲ1が水素である、式（XII）のアミンを、Ｇ2が酸素である式（XII）のニトロ化合物の還元により作製してもよい。
【００９２】
【化１５】
【００９３】
酸性条件下で塩化スズでの処理、又は炭素上パラジウム等の貴金属により触媒される水素化等、文献に既報の当該変換を達成するため多数の方法が存在する。
【００９４】
１１）Ｇ2が酸素である式（XIII）の化合物は、１）に記載の通り２段階で、Ｇ2が酸素である式（XIV）の化合物を、式（III）のヒドロキシオキシムで処理することにより作製してもよい。
【００９５】
【化１６】
【００９６】
１２）Ｇ2が酸素である式（XIV）の化合物は、２）に記載の通りの標準的条件下で、式（Ｖ）のアミンで、Ｇ2が酸素でありＲがＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである式（XV）の化合物を処理することにより作製してもよい。
【００９７】
【化１７】
【００９８】
式（XV）の化合物は、市販品であっても、当業者に既知の方法で作製してもよい。
【００９９】
１３）式（XV）の化合物については、当該エステル（式中ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである）を、４）に記載の通りのエタノール等の溶媒中、水酸化ナトリウム等の水酸化アルキルで処理することにより、当該酸（ＲがＯＨである）に加水分解してもよい。当該酸（ＲがＯＨである）は、３）に記載の通りの塩化チオニル又は塩化オキサリルでの処理により、酸塩化物（ＲはＣｌ）に変換してもよい。
【０１００】
１４）あるいは、Ｇ1が酸素である式（XII）の化合物は、１）に記載の通り２段階で、式（III）のヒドロキシオキシムで、Ｇ2が酸素である式（XV）の化合物を処理することにより作製してもよい。
【０１０１】
【化１８】
【０１０２】
１５）Ｇ2が酸素である式（XV）の化合物を、Ｇ2が酸素でありＸAがハロゲン、好ましくは臭素等の脱離基である式（XVI）の化合物を、５）に記載の通り２段階で処理することにより作製してもよい。
【０１０３】
【化１９】
【０１０４】
１６）Ｇ2が酸素でありＲ1が水素である式（XVI）のアミンを、１０）に記載の通り、Ｇ2が酸素である式（XVIII）のニトロ化合物の還元により作製してもよい。
【０１０５】
【化２０】
【０１０６】
１７）Ｇ2が酸素である式（XVIII）のニトロ化合物は、２）に記載の通りの標準的条件下、式（VI)のアミンで、ＲがＯＨ，Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＢｒ、Ｃｌ又はＦである式（XV）の化合物を処理することにより作製してもよい。
【０１０７】
【化２１】
【０１０８】
１８）Ｇ1及びＧ2が硫黄である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ1及びＧ2が酸素である式（Ｉ）の化合物から、ローソン（Lawesson）試薬又は五硫化リン等のチオ転位剤で処理することにより、作製してもよい。
【０１０９】
１９）Ｇ1が酸素でありＧ2が硫黄である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ2が酸素である式（XII）の化合物から、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ転位剤で処理し、その後、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌ（式中ＨａｌはＣｌ、Ｆ又はＢｒ）の酸ハロゲン化物でのアシル化により作製してもよい。
【０１１０】
２０）Ｒ5がシアノである式（XV）の化合物を、炭酸カリウム等の塩基の存在下、シアン化カリウム等のシアン化塩での反応により、ＬＧがフッ素又は塩素等のハロゲンである式（XV'）の化合物から作製することができる。
【０１１１】
【化２２】
【０１１２】
式（XIII）の中間体において、ハロゲンをシアニドに置換することもできる。同様に、Ｒ5がチオシアナートである式（XV）及び（XIII）の化合物は、例えば、Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (2), 8102; 1989又はSynthetic Communications, 10(8), 633-6; 1980に記載の通り、千オシアン酸カリウム又はチオシアン酸銅等のチオシアナート塩との反応により、ＬＧが、ヨウ素、フッ素又は塩素等のハロゲンである式（XV'）及び（XIII'）の化合物から作製することができる。
【０１１３】
２１）Ｒ5がシアノである式（XV）の化合物は、ジアゾ化反応を介する銅シアニド等のシアニド塩との反応により、ＬＧがアミンである式（XV'）の化合物から作製することができる。式（XIII）の中間体において、アミンをシアニドに置換することもできる。
【０１１４】
Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がアミノチオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えば、Journal of Fluorine Chemistry (2006), 127(1), 63-67、及びSynthesis (2006), (2), 224-226 or Synthetic Communications (2003), 33(24), 4279-4284に記載の通り、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物を、Ｐ4Ｓ10又はＨ2Ｓで処理することにより調製することができる。あるいは、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がアミノチオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えば、Synthetic Communications (2005), 35(5), 761-764に記載の通り、硫化水素ナトリウム及び塩化マグネシウムでの反応により、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物から作製することができる。
【０１１５】
２３）Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ−チオカルボニルである、式（Ｉ）の化合物は、例えば、米国特許第5,049,669号又はJournal of Sulfur Chemistry (2006), 27(3), 203-212に記載の通り、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミンでの反応により、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がアミノチオカルボニルである式（Ｉ）の化合物の処理により作製することができる。
【０１１６】
２４）Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ−チオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えば、Synthetic Communications (2003), 33(24), 4279-4284に記載の通り、硫黄の存在下、好ましくはマイクロ波照射下、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−ミンとの反応により、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物の処理により作製することができる。あるいは、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ−チオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えばBulletin of the Chemical Society of Japan (1967), 40(9), 2209に記載の通り、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−ジチオカルバメートとの反応により、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物の処理により作製することができる。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、防翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目及び等翅目等の有害虫、及びその他の無脊椎有害生物、例えばダニ、線虫、軟胎動物等の有害生物に対しても、それらの侵入を、防除又は駆除するために使用することができる。虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、以降まとめて有害生物と呼ぶ。
【０１１８】
本発明の化合物の使用により、駆除及び防除されてもよい有害生物には、農業（この用語には、食物及び繊維製品のための作物の生育が含まれる）、園芸及び畜産、コンパニオン・アニマル、林業及び野菜原料産物の貯蔵（例えば、果実、穀物及び材木）に関連する有害生物；人工構造物の損傷、及びヒト及び動物の疾患の伝染に関連する有害生物；及び迷惑有害生物（例えばハエ）が含まれる。
【０１１９】
式（Ｉ）の化合物により防除できる有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Myzus persicae (アブラムシ)）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii (アブラムシ)）、クロアブラムシ（Aphis fabae (アブラムシ)）、カスミカメムシ属（Lygus spp. (カプシド（capsids）)）、ホシカメムシ属（Dysdercus spp. (カプシド（capsids）)）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens (ウンカ)）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixc incticeps (ヨコバイ)）、アオカメムシ属（Nezara spp. (カメムシ)）、カメムシ属（Euschistus spp. (カメムシ)）、クモヘリカメムシ属（Leptocorisa spp. (カメムシ)）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis (アザミウマ)）、アザミウマ属（Thrips spp. (アザミウマ)）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata (コロラドハムシ)）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis (ワタミゾウムシ)）、マルカイガラムシ属（Aonidiella spp. (カイガラムシ)）、コナジラミ属（Trialeurodes spp. (コナジラミ)）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci (コナジラミ)）, ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis (European corn borer)）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis (cotton leafworm)）、ヘリオシス・ヴィレセンス（Heliothis virescens (tobacco budworm)）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera (オオタバコガ)）、ヘリコヴェルパゼア（Helicoverpa zea (オオタバコガ)）, シレプタデロガタ（Sylepta derogata (cotton leaf roller), オオモンシロチョウ（Pieris brassicae (white butterfly)）, コナガ（Plutella xylostella (コナガ)）、ヤガ属（Agrotis spp. (ヨトウムシ)）、ニカメイガ（Chilo suppressalis (rice stem borer)）、トノサマバッタ（Locusta migratoria (バッタ)）、イナゴ（Chortiocetes terminifera (バッタ)）、ディアブロチカ属（Diabrotica spp. (ネキリムシ（rootworms）)）, リンゴハダニ（Panonychus ulmi (リンゴハダニ（European red mite）)）, ミカンハダニ（Panonychus citri (ンハダニ（citrus red mite）)）, ナミハダニ（Tetranychus urticae (ナミハダニ（two-spotted spider mite）)）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus (ニセナミハダニ（carmine spider mite）)）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora (citrus rust mite)）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus (チャノホコリダニ（broad mite）)）、ヒメハダニ属（Brevipalpus spp. (ヒメハダニ（flat mites）)）、ウシダニ（Boophilus microplus (ウシダニ)）、アメリカイヌダニ（Dermacentor variabilis (アメリカイヌダニ)）、ネコノミ（Ctenocephalides felis (ネコノミ)）、ハモグリバエ属（Liriomyza spp. (ハモグリバエ)）、イエバエ（Musca domestica (イエバエ)）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti (カ)）、ハマダラカ属（Anopheles spp. (カ)）、イエカ属（Culex spp. (カ)）、ルシリア属（Lucillia spp. (クロバエ)）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica (ゴキブリ)）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana (ゴキブリ)）、トウヨウゴキブリ属（Blatta orientalis (ゴキブリ)）、ムカシシロアリ科のシロアリ（termites of the Mastotermitidae（例えば、ムカシシロアリ科（Mastotermes spp.））), レイビシロアリ科（the Kalotermitidae (例えば、Neotermes spp.)）、シロアリ科（the Termitidae (例えば、グロビテルメススルフレウス（Globitermes sulfureus）)、アカカミアリ（Solenopsis geminata (ヒアリ)）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis (イエヒメアリ（pharaoh's ant）)）、ハジラミ属（Damalinia spp.）、イヌジラミ属（Linognathus spp. (biting and sucking lice)）、ネコブ線虫属（Meloidogyne spp. (ネコブ線虫)）、グロボデラ属（Globodera spp.）、ヘテロデラ属（Heterodera spp. (シスト線虫)）、ネグサレ線虫属（Pratylenchus spp. (lesion nematodes)）、ロドフォルス属（Rhodopholus spp. (banana burrowing nematodes）、チレンチュルス属（Tylenchulus spp. (シスト線虫)）、粘転胃線虫属（Haemonchus contortus (barber pole worm)）、シノラブディス・エレガンス（Caenorhabditis elegans(vinegar eelworm)）、毛様線虫属（Trichostrongylus spp. (gastro intestinal nematodes)）、及びノハラナメクジ（Deroceras reticulatum (ナメクジ)）がある。
【０１２０】
従って、本発明は、虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量を、有害生物、有害生物の存在場所、好ましくは植物、又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用することを含んでなる。式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、虫、ダニ又は線虫に対して使用するのが好ましい。
【０１２１】
本明細書において使用される「植物」なる語は、例えば苗木、低木及び高木が挙げられる。
【０１２２】
「作物」なる用語は、除草剤又は除草剤種（例えばALS、GS、EPSPS、PRO、ACCase又はHPPD阻害剤）耐性状態となった作物を含むものとも解される。従来の繁殖方法によりイミダゾリノン類（例えばイマザモックス）に対し耐性状態となった作物の例としては、Clearfoeld（登録商標）夏ナタネ（summer rape）（canola）がある。遺伝子設計手法により除草剤に対し耐性状態となった作物の例としては、商品名ラウンドアップ・レディ（RoundupReady（登録商標））及びリバティリンク（LibertyLink（登録商標））で市販される、グリホセート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ変異体がある。
【０１２３】
作物はまた、遺伝子操作手法により害虫に対して耐性を持つことになったものも含まれると解すべきであり、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）耐性）、Ｂｔコットン（ワタミハナゾウムシ（cotton boll weevil）耐性）及びBtポテト（コロラドハムシ（Colorado beetle）耐性）がある。Btトウモロコシの例としては、Bt176トウモロコシNK交配種(Bt 176 maize hybrids of NK）（登録商標、シンジェンタシード）がある。殺虫耐性のためにコードされ１又は複数の毒を発現する、１又は複数の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物の例としては、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（コットン）、Bollgard（登録商標）（コットン）、NewLeaf（登録商標）（ポテト）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）がある。
【０１２４】
植物の作物又はその種子原料は、除草剤に耐性があると同時に虫摂食にも耐性がある（遺伝子組み換え事象の「積み重ね（stack）」）。例えば種子は殺有害生物Cry3タンパク質を発現する能力を持ち得、他方で同時にグリホセートに対して耐性でもある。
【０１２５】
「作物」なる語はまた、従来の繁殖又は遺伝子操作の手法により得られ、いわゆる出力形質（output trait）（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び増強された香味）を含むものであると解されるべきである。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の存在場所又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常組成物に組み込まれる。組成物は、式（Ｉ）の化合物に加え、適切な不活性希釈剤又は担体を含み、また、界面活性剤（ＳＦＡ）を含んでもよい。ＳＦＡは化学品であり、界面張力の低下及び他の性質へ変化させる（例えば、分散、乳化及び湿潤化）ことにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体の界面）の特性を変更することができる。全ての組成物（固体及び液体の両方）は、式（Ｉ）の化合物を、0.0001から95重量％、より好ましくは１から85重量％、例えば５から60重量％含んでなることが好ましい。組成物は一般的に有害生物の抑制のために使用され、その場合には式（Ｉ）の化合物を、１ヘクタール当たり、0.1ｇから10ｋｇ、好ましくは１ｇから６ｋｇ、さらに好ましくは１ｇから１ｋｇの割合で施用する。
【０１２７】
種子粉衣において使用する場合には、式（Ｉ）の化合物を、種子１ｋｇ当たり0.001ｇから10ｇ（例えば0.001ｇ又は0.05ｇ）、好ましくは0.005ｇから10ｇ、さらに好ましくは0.005ｇから４ｇの割合で使用する。
【０１２８】
本発明の別の態様によれば、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量の式（Ｉ）の化合物、及び、そのために適切な担体又は希釈剤を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を提供する。組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物であることが好ましい。
【０１２９】
組成物は多数の剤型から選ぶことができ、例えば、可粉性粉剤（dustable powder（ＤＰ））、溶解性粉剤（soluble powder（ＳＰ））、水溶性顆粒剤（water soluble granule（ＳＧ））、水分散性顆粒剤（water dispersible granule（ＷＧ））、水和粉剤（wettable powder（ＷＰ））、顆粒剤（granule（ＧＲ））（除放又は速放）、溶解性濃縮剤（soluble concentrate（ＳＬ））、油混和液剤（oil miscible liquid（ＯＬ））、超低容量液剤（ultra low volume liquids (ＵＬ)）、乳化濃縮剤（emulsifiable concentrate（ＥＣ））、分散性濃縮剤（dispersible concentrates (ＤＣ)）、エマルジョン製剤（emulsion（水中油（oil-in-water）エマルジョン製剤（ＥＷ）及び油中水（water-in-oil）エマルジョン製剤（ＷＯ））、マイクロエマルジョン製剤（micro-emulsion（ＭＥ））、ゾ懸濁濃縮剤（suspension concentrate（ＳＣ））、エアロゾル（aerosol）、霧／煙状製剤、カプセル懸濁剤（capsule suspensions（ＣＳ））及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、剤型の選択は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性による。
【０１３０】
可粉性粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク並びに機及び無機固体状担体が挙げられる）と混合し、混合物を機械的に製粉し微紛とすることで調製することができる。
【０１３１】
溶解性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）と混合し、又は、1又は複数の水溶性有機塩（例えば多糖）と混合することで調製することができ、また、水分散性／水溶解性を改善するために、１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は当該剤の混合物を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水溶性顆粒剤（ＳＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【０１３２】
水和粉剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤及び好ましくは１又は複数の分散剤と混合することで調製でき、また、液体において分散を促進する１又は複数の懸濁剤を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水分散性顆粒剤（ＷＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【０１３３】
顆粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物の混合物、及び、１又は複数の粉状固体希釈剤又は担体を造粒することにより形成できる。また、事前調製した空隙のある顆粒を用いて、多孔性の顆粒物質（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earth）又は粉状トウモロコシ軸）に、式（Ｉ）の化合物を吸収させ、又は、中核物質（例えば砂、ケイ酸塩、鉱物の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤におけるその溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させることで、式（Ｉ）の化合物を形成することもできる。従来から使用されている吸収又は吸着補助剤としては、例えば溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族の石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン並びにエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）がある。１又は複数の他の添加剤を顆粒に添加してもよい（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０１３４】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルに溶解させることで調製することができる。この溶液は表面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水希釈性の改善又はスプレータンクにおける結晶化の防止のため）。
【０１３５】
乳化濃縮剤（ＥＣ）又は油中水エマルジョン製剤（ＥＷ）は、有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製することができる（１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤又はこれらの混合物を含んでもよい）。ＥＣに用いる場合の適切な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 及び SOLVESSO 200が挙げられる。SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えば、シクロヘキサン又はメチルシクロヘキサン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪族のジメチルアミド（例えば、Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）並びに塩化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤は、水に添加することで自発的に乳化し、それにより、適切な装置を通してスプレー施用するために十分な安定性を持つエマルジョンが製造される。ＥＷの調製は、液体として（室温で液体でない場合は、適度な温度で溶解させてもよく、その温度は典型的には７０℃未満である）であっても、溶液中（適切な溶媒中で溶解させることにより調製）であってもよく、式（Ｉ）の化合物を得る段階、及び、その後得られた液体又は1又は複数のＳＦＡを含む水における溶液を、高い剪断力をかけ乳化してエマルジョンを製造する段階からなる。ＥＷに用いる場合の適切な溶媒としては、例えば、植物油、塩化炭化水素（例えば塩化ベンゼン）、芳香族系溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及びその他水において低溶解性を有する適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１３６】
マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、１又は複数のＳＦＡと１又は複数の溶媒の混合物を水と混合して調製する。これにより熱力学的安定な等方性液体が自発的に生成する。式（Ｉ）の化合物が当初存在するのは、水中であっても溶媒／ＳＦＡ混合物中であってもよい。ＭＥの使用における適切な溶媒は、ＥＣ又はＥＷの使用において記載したものが含まれる。ＭＥは、油中水又は水中油系のいずれでもよく（いずれの系が存在しているかは、伝導度測定により決定できる）、同じ製剤中に水溶性又は油溶性の殺虫剤を混合してもよい。ＭＥは水による希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残っていても、従来の油中水エマルジョンを形成していてもよい。
【０１３７】
懸濁濃縮剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（Ｉ）の化合物の不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、化合物の微細粒子懸濁液を作製するため、固体状の式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕により調製する。この場合１又は複数の分散剤を伴っていてもよい。１又は複数の湿潤剤を組成物中に含んでもよく、粒子沈殿率を低減させるための懸濁剤を含んでもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾燥粉砕した後に、所望の最終生成物を作製するために、本明細書中で前述の剤を含む水を添加してもよい。
【０１３８】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含んでなる。あるいは式（Ｉ）の化合物は、非加圧の手動スプレーポンプのような使用のための組成物を提供するため、適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解又は分散してもよい。
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物は、閉鎖空間で、化合物を含む煙を発生させるのに適切な組成物を形成させるため、花火様混合物と共に乾燥状態で混合してもよい。
【０１４０】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の手順の後、追加の重合工程により、式（Ｉ）の化合物を含む油滴を各々重合体の殻に封入した油滴分散溶液を得ることにより調製できる。また、担体又は希釈剤を加えてもよい。重合体の殻は、界面の縮重合反応によっても、液滴形成によっても調製することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出抑制ができるため、種子処理用に使用できる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の放出を遅延、制御するための、生分解性ポリマーマトリクスにおける製剤であってもよい。
【０１４１】
組成物は、組成物の生物学的性能を向上（例えば、湿潤性、表面における維持もしくは分配、例えば処理した表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性の向上）させる、１又は複数の添加剤を含んでもよい。添加剤とは、例えば、表面活性剤、オイルベースのスプレー添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油など）及びこれらとその他の生物活性増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は改善する成分）との混合物が挙げられる。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物は、種子処理用として使用する製剤、例えば、粉末組成物として、例えば乾燥種子処理用の粉末（powder for dry seed treatment（ＤＳ））、水溶解性粉末（water soluble powder（ＳＳ））もしくはスラリー用の水分散性粉末（water dispersible powder for slurry treatment（ＷＳ））があり、又は、液体組成物として、例えば、流動性濃縮剤（flowable concentrate （ＦＳ））、液剤（solution（ＬＳ））又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）がある。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、ＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物で記載した調製法と非常によく似ている。種子処理用の組成物は、組成物が種子に付着することを補助するような剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでもよい。
【０１４３】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤が、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性の表面ＳＦＡであってもよい。
【０１４４】
好適なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイド）、イミダゾリン及びアミンの塩が挙げられる。
【０１４５】
好適なアニオン性ＦＳＡとしては、脂肪酸のアルキル金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸の芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネート）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコールとリン酸間の反応性生物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラホスホリック酸間の反応；さらにこれら生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシンナメート（sulfosuccinamate）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート（taurate）及びリグノスルホネートがある。
【０１４６】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートがある。
【０１４７】
好適な非イオン性ＳＦＡとしては、アルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合物；長鎖脂肪酸由来の部分的なエステル又はヘキシトール無水物；当該部分的なエステルとエチレンオキシドの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンがある。
【０１４８】
好適な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリサッカライド、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）がある。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物は、従来の殺虫化合物のいずれの施用法を用いて施用してもよい。例えば、製剤又は非製剤のものを、有害生物、有害生物の存在場所（例えば、有害生物の生息地、又は、有害生物に侵入されやすい生育途中の植物）もしくは植物の任意の部分、例えば、葉、茎、枝もしくは根、播種前の種子、又は、そこで植物が生育するもしくは植えられるべき他の媒体（例えば根で囲まれている土地、一般的な土地、田面水又は水栽培系）に対して施用することができる。また、それを直接、又はスプレーして、まぶして、浸して、クリームもしくはペースト状で、蒸気として又は組成物の分配と混合を介して（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに詰めた組成物）、土地又は水性環境に施用してもよい。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物は、植物に注入、又は、電気式スプレー法もしくは他の低容量用の手法を用いた草木へのスプレーを行ってもよく、陸地又は大気からの灌漑システムにより施用してもよい。
【０１５１】
水性調製物として使用する組成物（水性の溶液又は分散剤）は、高濃度の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、使用前にその濃縮物に水を添加するのが一般的である。例えばＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳなどの濃縮物は、多くの場合、長期の貯蔵に耐え、さらに貯蔵の後は水を加えることで従来のスプレー装置で施用するために十分な時間、均一性を維持する水性調製物を形成することが要求される。水性調製物は、使用する目的に合わせて、様々な量の式（Ｉ）の化合物を含んでよい（例えば、0.0001から10重量％）。
【０１５２】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物において使用してもよい。適切な剤型は、例えば肥料の顆粒などがある。混合物は、式（Ｉ）の化合物が25重量％以下含んでなることが好ましい。
【０１５３】
本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる肥料組成物も提供する。
【０１５４】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素もしくは殺真菌活性を有する他の化合物、又は、植物の生育制御、除草、殺虫、殺線虫もしくは殺ダニ活性を有する他の化合物を含んでもよい。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよく、又は、適切な場合には、１又は複数の追加の活性成分と共に混合したものでもよく、例えば、追加活性成分として、殺有害生物剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤もしくは植物生育調整剤が挙げられる。追加活性成分としては、広スペクトルの活性を有する組成物又施用場所での残留性が向上する組成物を提供するもの；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を及ぼし、又はかかる活性を補完するもの（例えば、発効速度の向上又は撥水性の克服）；又は、個々の構成成分に対する抵抗の発展を克服又は予防する補助となり得るものが挙げられる。具体的な追加活性成分は、組成物の目的の効用に依存するであろう。適切な殺有害生物剤の例としては、例えば以下の例が挙げられる。
【０１５６】
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚安全性（fish safe）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、パラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）有機リン酸塩、例えばプロフェノホス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス（heptenophos）、チオメトン、フェナミノホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、フォレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（例えばアリルカルバメート）、例えばピリミカーブ、トリアザメート（triazamate）、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、 チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、メソミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばエバーメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＴＴ、クロルデン又はディルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム（metam）；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えば、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルヘナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；又は
ｓ）フルベンジアミド又はリナキシピル。
【０１５７】
上記の殺有害生物剤の主要な化学分類に加え、組成物の所望の効用のために適切である場合は、他の特定の標的を有する殺有害生物剤を組成物において使用してもよい。例えば、特定の穀物用の選択的殺虫剤、例えば、イネにおいて使用する、ニカメイチュウ（stemborer）用殺虫剤（例えばカルタップ（cartap））又はヨコバイ（hopper）用殺虫剤（例えばブプロフェジン）が挙げられる。あるいは、特定の虫種／成長段階用の殺虫剤又は殺ダニ用剤を組成物に含んでもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫用剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ運動阻害剤（acaricidal motilicide）、例えばジコホル又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長制御剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
【０１５８】
本発明の組成物に含んでもよい殺真菌化合物の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾロルスルファミド（cyamidazosulfamid)、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５,−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカブル、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロクサゾール（biloxazol）、ビテルタノール、ブラストシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（carbendazim chlorhydrate）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（chlorozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、タール酸銅（copper tallate）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド １，１'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトホルム、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（fenfuram）、フェンエヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）、トリフフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（flumetover）, フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルジラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメクサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナソゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛（metiram-zinc）、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール, ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホスエチルアルミニウム（phosetyl-Al）、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシファー（pyroxyfur）、ピロールニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプノコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート（sodium pentachlorophenate）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンザドール、チアベンダゾール、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコナゾール（timibenconazole）、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。
【０１５９】
種子、土壌、又は葉が感染する真菌病から植物を保護するため、式（Ｉ）の化合物は、土壌、泥炭又は他の根付く媒体と共に混合してもよい。
【０１６０】
組成物において使用するための適切な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス（sesamex）、サフロキサン（safroxan）及びドデシルイミダゾールがある。
【０１６１】
組成物において含まれるための好適な除草剤及び植物生育制御剤は、目的の標的及び要請の効果により異なる。
【０１６２】
イネ選択的除草剤の例としてはプロパニルでもよい。綿に使用する植物生育調整剤の例としてはＰＩＸ（商標）がある。
【０１６３】
混合物は、物理的、化学的又は生物的な特性が明らかに異なる活性成分を含んでよいが、それらを従来の剤型に加えるのは容易ではない。このような事情を鑑みて、他の剤型が作成されてもよい。例えば、１の活性成分が水不溶性固体であり、他が水不溶性液体である場合であっても、その固体活性成分を懸濁液として分散し（ＳＣにおける調製物と同様のものを使用する）、その液体活性成分をエマルジョンとして分散する（ＥＷにおける調製物と同様のものを使用する）ことにより、同一の水溶性相において各活性成分を分散できることができる。得られる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１６４】
以下の実施例は本発明を例示するものであるが、限定するものではない。
【実施例】
【０１６５】
調製例
実施例Ｉ１：Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアミドの調製
【０１６６】
【化２３】
【０１６７】
ステップＡ：塩化チオニル（23.79 g）中の４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（18.5 g, 100 mmol）懸濁物を、窒素雰囲気下、85℃で16時間攪拌した。この反応混合物を環境温度まで放冷させ、濃縮した。残存物である塩化４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルを無水テトラヒドロフラン（10 ml)に溶解させ、当該溶液をさらなる精製をせずに使用した。
【０１６８】
ステップＢ：無水テトラヒドロフラン（150 ml）中の４−ブロモ−２,６−ジメチルアニリン（15 g, 75 mmol）（市販品）及びピリジン（16.1 ml, 200 mmol）の混合物に、塩化４−フルオロ−３−ニトロベンゾイル（ステップＡ）の溶液を、窒素雰囲気下で添加した。この反応混合物を、環境温度で８時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチル及び炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１）、Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアミド（27.54 g, 収率67%）を得た。これをさらなる精製を行わずに使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）：369 (ＭＨ+), 410 (ＭＨ+＋ＣＨ3ＣＮ)
【０１６９】
実施例Ｉ２：Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−３−ニトロ−ベンズアミドの調製
【０１７０】
【化２４】
【０１７１】
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（115 ml）中のＮ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアミド（18.3 g, 49.8 mmol）（実施例Ｉ１）溶液に、シアン化ナトリウム（2.7 g, 54.8 mmol）を添加した。反応混合物を環境温度で４時間攪拌し、その後60℃で16時間加熱した。さらにシアン化ナトリウム（0.73 g, 14.8 mmol）を添加し、反応混合物をさらに８時間、60℃で加熱した。当該反応混合物を環境温度で放冷させ、その後水（200 ml）及び酢酸エチル（100 ml）を添加した。有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）、Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−３−ニトロ−ベンズアミドを得た（11.8 g, 収率63%）。
【０１７２】
【化２５】
【０１７３】
実施例Ｉ３：３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−ベンズアミドの調製
【０１７４】
【化２６】
【０１７５】
トルエン（120 ml）及び水（12 ml）の混合物中の、Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−３−ニトロ−ベンズアミド（11.32 g）（実施例Ｉ２）の溶液に、木炭上パラジウム（5重量％）（180 mg）を添加した。リアクターに水素（1.81 l, 10 bar）を充填し、反応混合物を80℃で4.5時間加熱した。反応混合物を環境温度で放冷させ、パラジウム触媒を濾過により除去した。濾液を濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）、３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−ベンズアミド（5.9 g, 収率55％）を得た。
【０１７６】
【化２７】
【０１７７】
実施例Ｉ４：３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ベンズアミドの調製
【０１７８】
【化２８】
【０１７９】
３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−ベンズアミド（6.7 g, 19.5 mmol）（実施例Ｉ３）、ビス（ピナコラート）ジボロン（5.44 g, 21.4 mmol）、二塩化１,１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（II）（「ＰｄＣｌ2ｄｐｐｆ」）（ジクロロメタンで結晶化、１：１）（0.318 g, 0.39 mmol）、１,１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（「ｄｐｐｆ」）（0.22 g, 0.39 mmol）及び酢酸カリウム（5.73 g, 58.38 mmol）を、無水ジオキサン（60 ml）に、アルゴン雰囲気下で溶解させた。反応混合物を、80℃で18時間加熱した。反応混合物を環境温度で放冷させ、セライト（登録商標）のプラグを通して濾過した。濾液を水（100 ml）及びジクロロメタン（100 ml）で希釈し、相を分離した。有機相を水で２回洗浄し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。混合した有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、４：１）、３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（6.88 g, 収率90%）を得た。
【０１８０】
【化２９】
【０１８１】
実施例Ｉ５：３−アミノ−４−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−フェニル］−ベンズアミドの調製
【０１８２】
【化３０】
【０１８３】
３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（6 g, 15.3 mmol）（実施例Ｉ４）を、マイクロ波バイアル中の、１,２−ジメトキシエタン（22 ml）及びテトラヒドロフラン（22 ml）の混合物に溶解させた。その後、アルゴン雰囲気下０℃で、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロ−プロペン（3.20 ml, 30.6 mmol）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II)（ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2）（0.32 g, 0.46 mmol）及びトリフェニルホスフィン（0.6 g, 2.29 mmol）を添加した。最終的に、水酸化ナトリウムの水溶液（2 M）（30 ml）を、アルゴン雰囲気下０℃で添加した。当該バイアルを、電子レンジで130℃まで10分間加熱した。当該反応混合物を、環境温度で放冷させ、濃縮した。残存物を酢酸エチル（500 ml）に懸濁し、セライト（登録商標）のプラグを通して濾過した。濾液を水（500 ml）で２回洗浄した。水相を酢酸エチル（500 ml）で抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１）、３−アミノ−４−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−フェニル］−ベンズアミド（4.47 g, 収率81%）を得た。これをさらなる精製を行わずに使用した。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）：360 (ＭＨ+); ＲＴ: 1.82
【０１８４】
実施例Ｉ６：３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンズアミドの調製
【０１８５】
【化３１】
【０１８６】
４−クロロ−ベンズアルデヒドオキシム（6.64 g, 42.70 mmol）及びＮ−クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）（5.70 g, 42.70 mmol）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（40 ml）に溶解させた。反応混合物を、環境温度で90分攪拌した。Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（40 ml）中の３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−フェニル］−ベンズアミド（4.4 g, 12.20 mmol）（実施例Ｉ５）及びトリエチルアミン（5.95 mL, 0.66 mmol）を添加し、反応混合物を環境温度で18時間攪拌した。当該反応混合物を水（500 ml）及び酢酸エチル（500 ml）で希釈し、相を分離した。有機相を水で２回洗浄し、水相を酢酸エチルで１回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）、３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンズアミド（3.67 g, 収率59%）を得た。
【０１８７】
【化３２】
【０１８８】
実施例Ｐ１：Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−３−（４−ニトロ−ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１）の調製
【０１８９】
【化３３】
【０１９０】
テトラヒドロフラン（4 ml）中の３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンズアミド（0.144 mg, 0.77 mmol）（実施例Ｉ６）の溶液に、ピリジン（0.128 ml, 1.50 mmol）を添加した。塩化４−ニトロ−ベンゾイル（0.144 g, 0.77 mmol）を勢いよく攪拌しながら添加した。反応混合物を環境温度で２時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム（飽和）水溶液を添加し、相を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル、２：１）、表Ａの化合物番号Ａ１を得た（0.323 g, 収率84%）。
【０１９１】
【化３４】
【０１９２】
以下の化合物は類似方法を用いて作製した。
Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−３−（ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ２）（0.248 g, 収率70%）。
【０１９３】
【化３５】
【０１９４】
Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−３−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ３）
【０１９５】
【化３６】
【０１９６】
実施例Ｐ２：本発明の化合物の一般的な同時製造方法
多数の化合物（表Ａの化合物番号Ａ４〜Ａ２１）を同時調製するためにこの一般的方法を使用した。
表Ａの化合物番号Ａ４〜Ａ２１のために、アミノ誘導体（0.65 mmol）、３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンザミド（実施例Ｉ６）をトルエン（7.8 ml）中に溶解させることにより、溶液Ａを調製した。
表Ａの化合物番号Ａ４のために、酸塩化物（1 mol）、例えば塩化２−フルオロベンゾイルをトルエン（8 ml）中に溶解させることにより、溶液Ｂを調製した。
【０１９７】
溶液Ａ（0.3 ml, 25 μmol）をウェルに置き、溶液Ｂ（0.4 ml, 50 μmol）及びジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）（30 μl, 150 μmol）を連続的に添加した。この混合物を55℃で16時間加熱した。その後、当該混合物をアセトニトリル（0.6 ml）で希釈し、サンプルをＬＣ−ＭＳ分析に使用した。残存混合物を、アセトニトリル／ジメチルホルムアミド（４：１、0.8 ml）でさらに希釈し、ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
【０１９８】
ＬＣ−ＭＳ分析のために以下の方法を使用した。
方法Ａ：（Agilent HP 1100 HPLC）を用い、以下のＨＰＬＣグラジエント条件（溶媒Ａ：0.05％ギ酸添加水、溶媒Ｂ：0.04％ギ酸添加のアセトニトリル／メタノール（４：１））で行った。
【０１９９】
【表３】
【０２００】
カラムのタイプ：Phenomenex Gemini C18；カラム長：30 mm；カラム内径：3 mm；粒径：3ミクロン；温度：60℃。
【０２０１】
方法Ｂ：（Agilent 1100er Series）を用い、以下のＨＰＬＣグラジエント条件（溶媒Ａ：0.1％ギ酸添加の水／アセトニトリル（９：１）；溶媒Ｂ：0.1％ギ酸添加のアセトニトリル；溶媒Ｃ：0.1％のギ酸添加水；溶媒Ｄ：0.1％ギ酸添加水）で行った。
【０２０２】
【表４】
【０２０３】
カラムのタイプ：Water atlantis dc18；カラム長：20 mm；カラム内径：3 mm；粒径：3ミクロン；温度40℃。
【０２０４】
表Ａ：式（Ｉａ）の化合物
【０２０５】
【化３７】
【０２０６】
【表５】
【０２０７】
【表６】
【０２０８】
【表７】
【０２０９】
生物的実施例
本実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺有害生物／殺虫特性を例示する。試験は以下の通りに行った。
【０２１０】
スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプト綿葉寄生虫（Egyptian cotton leafworm））：
綿葉ディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、200 ppmの施用比率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、当該葉ディスクに、５匹の第１期幼虫（Ｌ１）を感染させた。当該サンプルについて、致死率、摂食行動、及び処置後３日の生長調整（ＤＡＴ）を調べた。
以下の化合物は、スポドプテラ・リトラリスを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１７及びＡ１９。
【０２１１】
ヘリオシス・ヴィレセンス（Heliothis virescens）(ニセアメリカタバコガ（tobacco budworm)）：
卵（0〜24時齢）を、24ウェルマイクロタイタープレートに置き、200 ppmの施用比率（ウェル中濃度18 ppm）の試験溶液で、ピペッティングにより処理した。４日間のインキュベーション後、サンプルの卵致死率、幼虫致死率、及び生育調整について確認した。
以下の化合物は、ヘリオシス・ヴィレセンスを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９及びＡ２１。
【０２１２】
コナガ（Plutella xylostella）（Diamond back moth）：
人工飼料を添加した24ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、200 ppmの施用比率（ウェル中濃度18 ppm）の試験溶液で、ピペッティングにより処理した。乾燥後、ＭＴＰに第２期幼虫（Ｌ２）を感染させた（１ウェル当たり7〜12匹）。６日間のインキュベーション後、サンプルの幼虫致死率及び生育調整を確認した。
以下の化合物は、コナガを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ１０、Ａ１７、Ａ１８及びＡ１９。
【０２１３】
ジアブロティカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）（根切り虫）：
人工飼料を添加した24ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、200 ppmの施用比率（ウェル中濃度18 ppm）の試験溶液で、ピペッティングにより処理した。乾燥後、ＭＴＰに第２期幼虫（Ｌ２）を感染させた（１ウェル当たり6〜10匹）。５日間のインキュベーション後、サンプルの幼虫致死率及び生育調整を確認した。
以下の化合物は、ジアブロティカ・バルテアタを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８及びＡ１９。
【０２１４】
表Ａの化合物番号Ａ８及びＡ２０は、同じプロトコルを用いて試験すると、試験条件下で、試験生物への損傷はほとんど、又は全くなかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ビスアマイド誘導体、それらの調製のための方法及び中間体、それらを含んでなる殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物、及び虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除するためのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有する芳香族ビスアマイド誘導体は、例えば、欧州特許第1,714,958号、特許公開2006/306771号、国際公開第06/137376号、国際公開第06/137395号、欧州特許第07/017075号国際公開第号に開示される。
【０００３】
今回驚くべきことに、イソキサゾリニル置換基により置換される芳香族ビスアマイド誘導体が殺虫特性を有することがわかった。
【発明の概要】
【０００４】
従って、本発明は、式（Ｉ）
（Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、互いに独立に、Ｃ−Ｒ5、Ｃ−Ｒ6又は窒素であり、ここでＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の少なくとも１つは、Ｃ−Ｒ5であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうち２つ以下が窒素であり；
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニル、又は２−ナフチルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換される２−ナフチル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ,Ｎ−ジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロシクリルであり；
各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナート、アミノチオカルボニル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニル又はＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニルであり;
各々のＲ6は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｑ1は、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1は、ヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｙ1及びＹ4は、互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ2及びＹ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり；及び
各々のＲ7、Ｒ8及びＲ9は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルである）
の化合物、その塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
【０００５】
【化１】
【０００６】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何又は光学的異性体又は互変異性体で存在してもよい。本発明は、かかる異性体及び互変異性体及びそれらのあらゆる比率での混合物の全て、並びに重水素化化合物等の同位体に及ぶ。
【０００７】
単独であるか、又はより大きな基（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル）の一部である、各々アルキル部分は、直鎖でも分岐鎖でもよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はtert−ブチルがある。アルキル基は、好ましくはＣ1−Ｃ6アルキル基であり、より好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル基又はＣ1−Ｃ3アルキル基、及びより好ましくはＣ1−Ｃ3アルキル基である。
【０００８】
アルケニル及びアルキニル部分（単独であるか、より大きな基の一部として）は、直鎖でも分岐鎖でもよく、必要に応じてアルケニル部分は、（Ｅ）又は（Ｚ）立体配置のいずれでもよい。例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルがある。アルケニル及びアルキニル部分は、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルケニルもしくはアルキニル基、より好ましくはＣ2−Ｃ4及び最も好ましくはＣ2−Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
【０００９】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１０】
ハロアルキル基（単独であるか、又はハロアルコキシもしくはハロアルキルチオ等のより大きな基の一部として）は、同じであるか又は異なる１又は複数のハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル又は２,２−ジフルオロエチルである。
【００１１】
パーフルオロアルキル基（単独であるか、又はパーフルオロアルキルチオ等のより大きな基の一部として）は、ハロアルキル基の特定の型であり、これらはフッ素原子で完全に置換されたアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロメチル又はヘプタフルオロ−プロプ−２−イルである。
【００１２】
ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独であるか、より大きな基の一部として）は、それぞれ、同じであるか又は異なる１又は複数のハロゲン原子で置換されたアルケニル及びアルキニル基であり、例えば、２,２−ジフルオロビニル、１.２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニル又は１−クロロ−プロプ−２−イン−イル−である。
【００１３】
シクロアルキル基は、単環又は二環の形態があり得て、１又は複数のメチル基により任意に置換されてもよい。シクロアルキル基は、炭素原子を好ましくは３〜８個、より好ましくは３〜６個含有する。単環シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−メチル−シクロプロピル、２−メチル−シクロプロピル−、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。
【００１４】
ハロシクロアルキル基は、同じであるか又は異なる１又は複数のハロゲン原子で置換されたシクロアルキル基であり、１又は複数のメチル基により任意に置換されてもよい。単環式ハロシクロアルキル基の例は、２,２−ジクロロ−シクロプロピル−、２,２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル−、及び２−クロロ−４−フルオロ−シクロヘキシル−である。
【００１５】
本明細書の文脈において、「アリール」なる用語は、単環、二環又は三環の環系のことを言う。当該環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルがある。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１６】
「ヘテロアリール」なる用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、且つ単環又は２以上の融合環からなる芳香環のことを言う。好ましくは、単環は、最大３個、二環系は、最大４個のヘテロ原子を含有し、当該へテロ原子は好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択される。当該基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びとテトラゾリルがある。好ましいヘテロアリール基は、ピリジンである。二環基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル及びキノキサリニルである。
【００１７】
「ヘテロシクリル」なる用語は、ヘテロアリール、及びそれに加えてその飽和又は部分飽和の類似体を含むものと定義され、例えば、４,５,６,７−テトラヒドロ−ベンゾチオフェニル、９Ｈ−フルオレニル、３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１,４−ジオキセピニル、２,３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１,３−ジオキソラニル、１,３−ジオキサニル、４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルがある。
【００１８】
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ1、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｑ1、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、任意の組み合わせで以下に示す基である。
【００１９】
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
好ましくは、Ａ2は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
好ましくは、Ａ3は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
好ましくは、Ａ4は、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である。
【００２０】
好ましくは、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうちの１、２又は３個、より好ましくはＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうちの１又は２個がＣ−Ｒ5であり、最も好ましくはＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうちの１個がＣ−Ｒ5である。
【００２１】
好ましくはＧ1は酸素である。
好ましくはＧ2は酸素である。
好ましくはＲ1は、水素、メチル、エチル又はアセチルであり、より好ましくは水素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくは水素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００２２】
好ましくはＲ2は、水素、メチル、エチル又はアセチルであり、より好ましくは水素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくは水素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００２３】
好ましくはＲ3は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニル又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニルであり、より好ましくはＲ3は、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、最も好ましくはＲ3はトリフルオロメチルである。
【００２４】
好ましくはＲ4は、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロアリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロアリールである。
【００２５】
より好ましくはＲ4は、フェニル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換されるフェニル、又はヘテロアシクリル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換される、ヘテロシクリルである。
【００２６】
さらにより好ましくは、Ｒ4は、フェニル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換されるフェニル、又はヘテロアシクリル、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ又はＣ1−Ｃ3ハロアルコキシから選択される、同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基により置換される、ヘテロシクリルである。Ｒ4のための当該基の例は、４−ブロモ−フェニル、４−クロロ−フェニル、４−シアノ−フェニル、３,４−ジクロロ−フェニル、４−ジフルオロメトキシ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、４−メチルスルホニルオキシ−フェニル、４−メチルスルホニル−フェニル、４−メチルチオ−フェニル、４−ニトロ−フェニル、フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル及び４−トリフルオロメチル−フェニルである。
【００２７】
最も好ましいＲ4は、フェニル、又は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルから選択される１個の置換基により置換されるフェニルである。Ｒ4のための当該好ましい基の例は、４−クロロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル及び４−トリフロ路メチル−フェニルである。
【００２８】
好ましくは各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナート又はアミノチオカルボニルであり、より好ましくは各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナートであり、最も好ましくは各々のＲ5はシアノである。
【００２９】
好ましくは各々のＲ6は、独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、より好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは水素、フッ素、メチル又はトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは水素又はフッ素であり、最も好ましくは水素である。
【００３０】
好ましくは各々のＲ7は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルである。
【００３１】
好ましくは各々のＲ8は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルである。
【００３２】
好ましくは各々のＲ9は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルである。
【００３３】
好ましくはＱ1は、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1が、ヘテロアリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロアリールである。
【００３４】
より好ましくはＱ1は、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜４個の置換基により置換されるフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、又はフェニル、さらにより好ましくは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはフェニルから独立に選択される１〜３個の置換基により置換されるフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、さらにより好ましくは、フェニルもしくはピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるフェニルもしくはピリジルであり、最も好ましくは、塩素、臭素又はメチルから選択される１〜２個の置換基により置換されるフェニルである。
【００３５】
化合物の特定の好ましい基は、Ｑ1が、アリール、又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールである、式（Ｉ）の化合物である。
【００３６】
好ましくはＱ1は、フェニル、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜４個の置換基により置換されるフェニルであるか、より好ましくはフェニル、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜３個の置換基により置換されるフェニルであるか、さらにより好ましくはフェニル、又はシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、又はフェニルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるフェニルである。
【００３７】
化合物の別の特に好ましい基は、Ｑ1はヘテロシクリル、又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロシクリルである、式（Ｉ）の化合物である。ヘテロシクリル基は、好ましくはヘテロアリール基である。
【００３８】
好ましくはＱ1は、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、又はシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜４個の置換基により置換される、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであり、より好ましくは、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、臭素、塩素、フッ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜３個の置換基により置換される、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル又は１,２,３−チアジアゾリルであるか、さらにより好ましくは、ピリジル、又はシアノ、ヒドロキシ、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるピリジルであり、最も好ましくは、塩素、フッ素又はメチルから独立に選択される１〜２個の置換基により置換されるピリジルである。
【００３９】
好ましくはＹ1は、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルであり、より好ましくは、シアノ、臭素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルであり、さらにより好ましくは臭素、塩素、メチル、エチル又はメトキシメチルであり、さらにいっそうより好ましくは臭素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００４０】
好ましくはＹ2は、水素、塩素、臭素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくはＹ3は、水素、塩素、臭素又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００４１】
好ましくはＹ4は、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、より好ましくはシアノ、臭素、塩素、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、さらにより好ましくは臭素、塩素、メチル又はエチルであり、さらによりいっそう好ましくは臭素、メチル又はエチルであり、さらにより好ましくはメチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
【００４２】
好ましい実施態様に１つは、Ａ1がＣ−ＣＮ、及びＡ2、Ａ3及びＡ4がＣＨである、式（Ｉａ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ａ2がＣ−ＣＮ、及びＡ1、Ａ3及びＡ4がＣＨである、式（Ｉｂ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ａ3がＣ−ＣＮ、及びＡ1、Ａ2及びＡ4がＣＨである、式（Ｉｃ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ａ4がＣ−ＣＮ、及びＡ1、Ａ2及びＡ3がＣＨである、式（Ｉｄ）の化合物である。
【００４３】
１つの好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別のさらに好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジエチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
さらに別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−メトキシメチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４４】
１つの好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別のさらに好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジエチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
さらに別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−フルオロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−メトキシメチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４５】
１つの好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
別のさらに好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジエチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
さらに別の好ましい実施態様は、Ｑ2が、４−［３−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２−メトキシメチル−６−メチル−フェニルである、式（Ｉ）の化合物である。
【００４６】
特定の中間体は、新規であり、本発明のさらなる態様を形成する。新規な中間体の基は、式（XII）
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の定義の通りである）
の化合物、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドである。
【００４７】
【化２】
【００４８】
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の化合物の対応する好ましい置換基として示すものと同じである。
【００４９】
新規な中間体の別の基は、式（XV）
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の定義の通りである）
の化合物、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドである。
【００５０】
【化３】
【００５１】
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の化合物の対応する好ましい置換基として示すものと同じである。
【００５２】
新規な中間体の別の基は、式（XVII）
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の定義の通りであり、及び
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるか、又は
Ｒ11及びＲ12は、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環を形成する）
の化合物、又はその塩もしくはそのＮ−オキシドである。
【００５３】
【化４】
【００５４】
好ましいＡ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）の化合物の対応する好ましい置換基として示すものと同じである。
【００５５】
さらに好ましいＲ11及びＲ12は、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８好ましくはのＣ1−Ｃ4アルキル基により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環を形成する。最も好ましいＲ11及びＲ12は、独立に、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピルであるか、それが結合２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜４個のメチル基で置換される５員のヘテロシクリル環を形成する。
【００５６】
以下の表１〜１２の化合物は、本発明の化合物を例示する。
【００５７】
表１：
表１は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が以下の表に列挙するものである、式（Ｉａ）の４０個の化合物を提供する。
【００５８】
【化５】
【００５９】
【表１】
【００６０】
【表２】
【００６１】
表２：
表２は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉａ）の４０個の化合物を提供する。
表３：
表３は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉａ）の４０個の化合物を提供する。
【００６２】
表４：
表４は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｂ）の４０個の化合物を提供する。
【００６３】
【化６】
【００６４】
表５：
表５は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｂ）の４０個の化合物を提供する。
表６：
表６は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｂ）の４０個の化合物を提供する。
【００６５】
表７：
表７は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｃ）の４０個の化合物を提供する。
【００６６】
【化７】
【００６７】
表８：
表８は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｃ）の４０個の化合物を提供する。
表９：
表９は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｃ）の４０個の化合物を提供する。
【００６８】
表１０：
表１０は、Ｒ4が４−クロロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｄ）の４０個の化合物を提供する。
【００６９】
【化８】
【００７０】
表１１：
表１１は、Ｒ4が４−フルオロ−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｄ）の４０個の化合物を提供する。
表１２：
表１２は、Ｒ4が４−トリフルオロメチル−フェニルであり、Ｑ1が表１に列挙するものである、式（Ｉｄ）の４０個の化合物を提供する。
【００７１】
本発明の化合物は、様々な方法により作製されてよい。
１）Ｇ1及びＧ2が酸素である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ1及びＧ2が酸素である式（II）の化合物を、式（III）のヒドロキシオキシムで二段階で処理することにより作製してもよい。
【００７２】
【化９】
【００７３】
初めに、式（III）のヒドロキシオキシムを、Ｎ−クロロスクシンイミド等のハロゲン化剤と反応させ、ビニルハライドを形成させる。その後、当該ビニルハライドを、式（II)の化合物の化合物と、トリエチルアミン等の塩基の存在下で反応させる。当該方法は、例えば、Indian Journal of Chemistry, Section B (1993), 32B(4), 471-474；及びCurrent Organic Chemistry (2005), 9(10), 925-958により既知である。式（III）のヒドロキシオキシムは、市販品であっても、当業者に既知の方法により作製してもよい。
【００７４】
２）Ｇ1及びＧ2が酸素である式（II）の化合物を、Ｇ1が酸素でありＲがＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである式（IV）の化合物を、式（Ｖ）のアミンと反応させることにより作製してもよい。
【００７５】
【化１０】
【００７６】
ＲがＯＨである場合、当該反応は通常、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド（「ＤＣＣ」）、１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩（「ＥＤＣ］）又はビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホン酸塩化物（「ＢＯＰ−Ｃｌ」）等のカップリング剤の存在下、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミン等の塩基の存在下、及び任意にヒドロキシベンゾトリアゾール等の求核触媒の存在下で行われる。ＲがＣｌの場合、当該反応は通常、塩基性条件下（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下）、また、任意に求核触媒の存在下で行われる。あるいは、有機溶媒、好ましくは酢酸エチル、及び水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウム溶液を含んでなる二相系で、反応を行うことができる。ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシの場合、エステル及びアミンを熱的プロセス下で共に過熱することにより、当該エステルを直接アミンに変換することもできる。
【００７７】
３）Ｇ1が酸素でありＲがＢｒ、Ｃｌ又はＦである式（IV）の酸ハロゲン化物を、Ｇ1が酸素でありＲがＯＨである式（IV）のカルボン酸から、塩化チオニル又は塩化オキサリルでの処理等の標準的条件下で作製してもよい。
【００７８】
４）Ｇ1が酸素でありＲがＯＨである式（IV）のカルボン酸を、Ｇ1が酸素でありＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IV）のエステルから作製してもよい。アルコキシ基の性質に依存する当該エステルの加水分解のための多くの方法が当業者に既知である。当該変換を達成するために一般に使用される方法の１つに、エタノール等の溶媒中、水酸化ナトリウム等のアルカリ水酸化物での当該エステルの処理がある。
【００７９】
５）式（Ｖ）のアミンを、ＸAがハロゲン、好ましくは臭素等の脱離基である式（VI）のアミンから、二段階で作製してもよい。初めに、式（VI）のアミンを、式［Ｂ（ＯＲ11）（ＯＲ12）］2（式中、Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるか、Ｒ11及びＲ12は、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基、により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環、例えばビス（ピナコラート）ジボロン等を形成する）のホウ素剤を、触媒／リガンド系、多くはパラジウム(II）錯体の存在下、不活性雰囲気下で塩基の存在下、反応させる。
【００８０】
当該方法は、例えば、ハロアレネス（Haloarenes）でのアルコキシジボロンのパラジウム（０）−触媒化クロスカップリング反応：アリールボロンエステルのための直接法（Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkoxydiboron with Haloarenes: A Direct Procedure for Arylboronic Esters; Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio;及びJournal of Organic Chemistry (1995), 60(23), 7508-10）により既知である。
【００８１】
【化１１】
【００８２】
その後、式（VII）のボロンエステルを、好適な触媒／リガンド系、多くの場合パラジウム(II）錯体の存在下、不活性雰囲気下塩基の存在下で、式（VIII）のハロゲン化ビニルと反応させる。当該方法は、例えば、国際公開第02/08221号により既知である。式（VI）のアミンは、市販品であっても、当業者に既知の方法で作製してもよい。式（VIII）のハロゲン化ビニルは、市販品であっても、当業者に既知の方法で作製してもよい。
【００８３】
６）Ｇ1が酸素でありＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IV）の化合物は、ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IX）のアミンから、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌの酸ハロゲン化物（ここで、Ｈａｌは、臭素、塩素又はフッ素である）で、２）に記載の通りの標準的条件下で、アシル化により作製してもよい。
【００８４】
【化１２】
【００８５】
７）式（IX）のアミンについては、当該エステル（式中ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである）を、４）に記載の通りのエタノール等の溶媒中、水酸化ナトリウム等の水酸化アルキルで処理することにより、当該酸（ＲがＯＨである）に加水分解してもよい。当該酸（ＲがＯＨである）は、３）に記載の通りの塩化チオニル又は塩化オキサリルでの処理により、酸塩化物（ＲはＣｌ）に変換してもよい。
【００８６】
８）ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである式（IX）のアミンを、酸性条件下、アルコールＲ−ＯＨでの連続的処理、及びその後Ｎ−Ｒ1結合を形成させることにより、式（Ｘ）のアミンから作製してもよい。置換基Ｒ1の性質に応じてこの結合の形成のための、多くの既報の方法があることは当業者に既知である。
【００８７】
【化１３】
【００８８】
例えば、還元的アミン化は、アルデヒド又はケトン、又はシアノボロヒドライド等の還元剤でのアミンの処理により達成してもよい。あるいはアルキル化は、任意に塩基の存在下、ハロゲン化アルキル等のアルキル化剤でアミンを処理することにより達成してもよい。あるいはアリール化は、好適な触媒／リガンド系、多くの場合パラジウム（０）錯体の存在下、塩化アリール又はスルホン酸塩でアミンを処理することにより達成してもよい。式（Ｘ）の錯体は、市販品であっても、当業者に既知の方法により作製してもよい。
【００８９】
９）あるいは、Ｇ1及びＧ2が酸素である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ2が酸素である式（XII）のアミンから、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌの酸ハロゲン化物（ここで、Ｈａｌは、臭素、塩素又はフッ素である）で、２）に記載の通りの標準的条件下で、アシル化により作製してもよい。
【００９０】
【化１４】
【００９１】
１０）Ｇ2が酸素でありＲ1が水素である、式（XII）のアミンを、Ｇ2が酸素である式（XII）のニトロ化合物の還元により作製してもよい。
【００９２】
【化１５】
【００９３】
酸性条件下で塩化スズでの処理、又は炭素上パラジウム等の貴金属により触媒される水素化等、文献に既報の当該変換を達成するため多数の方法が存在する。
【００９４】
１１）Ｇ2が酸素である式（XIII）の化合物は、１）に記載の通り２段階で、Ｇ2が酸素である式（XIV）の化合物を、式（III）のヒドロキシオキシムで処理することにより作製してもよい。
【００９５】
【化１６】
【００９６】
１２）Ｇ2が酸素である式（XIV）の化合物は、２）に記載の通りの標準的条件下で、式（Ｖ）のアミンで、Ｇ2が酸素でありＲがＯＨ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＣｌ、Ｆ又はＢｒである式（XV）の化合物を処理することにより作製してもよい。
【００９７】
【化１７】
【００９８】
式（XV）の化合物は、市販品であっても、当業者に既知の方法で作製してもよい。
【００９９】
１３）式（XV）の化合物については、当該エステル（式中ＲがＣ1−Ｃ6アルコキシである）を、４）に記載の通りのエタノール等の溶媒中、水酸化ナトリウム等の水酸化アルキルで処理することにより、当該酸（ＲがＯＨである）に加水分解してもよい。当該酸（ＲがＯＨである）は、３）に記載の通りの塩化チオニル又は塩化オキサリルでの処理により、酸塩化物（ＲはＣｌ）に変換してもよい。
【０１００】
１４）あるいは、Ｇ1が酸素である式（XII）の化合物は、１）に記載の通り２段階で、式（III）のヒドロキシオキシムで、Ｇ2が酸素である式（XV）の化合物を処理することにより作製してもよい。
【０１０１】
【化１８】
【０１０２】
１５）Ｇ2が酸素である式（XV）の化合物を、Ｇ2が酸素でありＸAがハロゲン、好ましくは臭素等の脱離基である式（XVI）の化合物を、５）に記載の通り２段階で処理することにより作製してもよい。
【０１０３】
【化１９】
【０１０４】
１６）Ｇ2が酸素でありＲ1が水素である式（XVI）のアミンを、１０）に記載の通り、Ｇ2が酸素である式（XVIII）のニトロ化合物の還元により作製してもよい。
【０１０５】
【化２０】
【０１０６】
１７）Ｇ2が酸素である式（XVIII）のニトロ化合物は、２）に記載の通りの標準的条件下、式（VI)のアミンで、ＲがＯＨ，Ｃ1−Ｃ6アルコキシ又はＢｒ、Ｃｌ又はＦである式（XV）の化合物を処理することにより作製してもよい。
【０１０７】
【化２１】
【０１０８】
１８）Ｇ1及びＧ2が硫黄である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ1及びＧ2が酸素である式（Ｉ）の化合物から、ローソン（Lawesson）試薬又は五硫化リン等のチオ転位剤で処理することにより、作製してもよい。
【０１０９】
１９）Ｇ1が酸素でありＧ2が硫黄である式（Ｉ）の化合物を、Ｇ2が酸素である式（XII）の化合物から、ローソン試薬又は五硫化リン等のチオ転位剤で処理し、その後、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸又は式Ｑ1−ＣＯＨａｌ（式中ＨａｌはＣｌ、Ｆ又はＢｒ）の酸ハロゲン化物でのアシル化により作製してもよい。
【０１１０】
２０）Ｒ5がシアノである式（XV）の化合物を、炭酸カリウム等の塩基の存在下、シアン化カリウム等のシアン化塩での反応により、ＬＧがフッ素又は塩素等のハロゲンである式（XV'）の化合物から作製することができる。
【０１１１】
【化２２】
【０１１２】
式（XIII）の中間体において、ハロゲンをシアニドに置換することもできる。同様に、Ｒ5がチオシアナートである式（XV）及び（XIII）の化合物は、例えば、Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (2), 8102; 1989又はSynthetic Communications, 10(8), 633-6; 1980に記載の通り、千オシアン酸カリウム又はチオシアン酸銅等のチオシアナート塩との反応により、ＬＧが、ヨウ素、フッ素又は塩素等のハロゲンである式（XV'）及び（XIII'）の化合物から作製することができる。
【０１１３】
２１）Ｒ5がシアノである式（XV）の化合物は、ジアゾ化反応を介する銅シアニド等のシアニド塩との反応により、ＬＧがアミンである式（XV'）の化合物から作製することができる。式（XIII）の中間体において、アミンをシアニドに置換することもできる。
【０１１４】
Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がアミノチオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えば、Journal of Fluorine Chemistry (2006), 127(1), 63-67、及びSynthesis (2006), (2), 224-226 or Synthetic Communications (2003), 33(24), 4279-4284に記載の通り、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物を、Ｐ4Ｓ10又はＨ2Ｓで処理することにより調製することができる。あるいは、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がアミノチオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えば、Synthetic Communications (2005), 35(5), 761-764に記載の通り、硫化水素ナトリウム及び塩化マグネシウムでの反応により、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物から作製することができる。
【０１１５】
２３）Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ−チオカルボニルである、式（Ｉ）の化合物は、例えば、米国特許第5,049,669号又はJournal of Sulfur Chemistry (2006), 27(3), 203-212に記載の通り、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミンでの反応により、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がアミノチオカルボニルである式（Ｉ）の化合物の処理により作製することができる。
【０１１６】
２４）Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ−チオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えば、Synthetic Communications (2003), 33(24), 4279-4284に記載の通り、硫黄の存在下、好ましくはマイクロ波照射下、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−ミンとの反応により、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物の処理により作製することができる。あるいは、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノ−チオカルボニルである式（Ｉ）の化合物は、例えばBulletin of the Chemical Society of Japan (1967), 40(9), 2209に記載の通り、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−ジチオカルバメートとの反応により、Ｇ1及びＧ2が酸素であり、Ｒ5がシアノである式（Ｉ）の化合物の処理により作製することができる。
【０１１７】
式（Ｉ）の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、防翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目及び等翅目等の有害虫、及びその他の無脊椎有害生物、例えばダニ、線虫、軟胎動物等の有害生物に対しても、それらの侵入を、防除又は駆除するために使用することができる。虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、以降まとめて有害生物と呼ぶ。
【０１１８】
本発明の化合物の使用により、駆除及び防除されてもよい有害生物には、農業（この用語には、食物及び繊維製品のための作物の生育が含まれる）、園芸及び畜産、コンパニオン・アニマル、林業及び野菜原料産物の貯蔵（例えば、果実、穀物及び材木）に関連する有害生物；人工構造物の損傷、及びヒト及び動物の疾患の伝染に関連する有害生物；及び迷惑有害生物（例えばハエ）が含まれる。
【０１１９】
式（Ｉ）の化合物により防除できる有害生物種の例としては、モモアカアブラムシ（Myzus persicae (アブラムシ)）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii (アブラムシ)）、クロアブラムシ（Aphis fabae (アブラムシ)）、カスミカメムシ属（Lygus spp. (カプシド（capsids）)）、ホシカメムシ属（Dysdercus spp. (カプシド（capsids）)）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens (ウンカ)）、ツマグロヨコバイ（Nephotettixc incticeps (ヨコバイ)）、アオカメムシ属（Nezara spp. (カメムシ)）、カメムシ属（Euschistus spp. (カメムシ)）、クモヘリカメムシ属（Leptocorisa spp. (カメムシ)）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis (アザミウマ)）、アザミウマ属（Thrips spp. (アザミウマ)）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata (コロラドハムシ)）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis (ワタミゾウムシ)）、マルカイガラムシ属（Aonidiella spp. (カイガラムシ)）、コナジラミ属（Trialeurodes spp. (コナジラミ)）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci (コナジラミ)）, ヨーロッパアワノメイガ（Ostrinia nubilalis (European corn borer)）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis (cotton leafworm)）、ヘリオシス・ヴィレセンス（Heliothis virescens (tobacco budworm)）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera (オオタバコガ)）、ヘリコヴェルパゼア（Helicoverpa zea (オオタバコガ)）, シレプタデロガタ（Sylepta derogata (cotton leaf roller), オオモンシロチョウ（Pieris brassicae (white butterfly)）, コナガ（Plutella xylostella (コナガ)）、ヤガ属（Agrotis spp. (ヨトウムシ)）、ニカメイガ（Chilo suppressalis (rice stem borer)）、トノサマバッタ（Locusta migratoria (バッタ)）、イナゴ（Chortiocetes terminifera (バッタ)）、ディアブロチカ属（Diabrotica spp. (ネキリムシ（rootworms）)）, リンゴハダニ（Panonychus ulmi (リンゴハダニ（European red mite）)）, ミカンハダニ（Panonychus citri (ンハダニ（citrus red mite）)）, ナミハダニ（Tetranychus urticae (ナミハダニ（two-spotted spider mite）)）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus (ニセナミハダニ（carmine spider mite）)）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivora (citrus rust mite)）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus (チャノホコリダニ（broad mite）)）、ヒメハダニ属（Brevipalpus spp. (ヒメハダニ（flat mites）)）、ウシダニ（Boophilus microplus (ウシダニ)）、アメリカイヌダニ（Dermacentor variabilis (アメリカイヌダニ)）、ネコノミ（Ctenocephalides felis (ネコノミ)）、ハモグリバエ属（Liriomyza spp. (ハモグリバエ)）、イエバエ（Musca domestica (イエバエ)）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti (カ)）、ハマダラカ属（Anopheles spp. (カ)）、イエカ属（Culex spp. (カ)）、ルシリア属（Lucillia spp. (クロバエ)）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica (ゴキブリ)）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana (ゴキブリ)）、トウヨウゴキブリ属（Blatta orientalis (ゴキブリ)）、ムカシシロアリ科のシロアリ（termites of the Mastotermitidae（例えば、ムカシシロアリ科（Mastotermes spp.））), レイビシロアリ科（the Kalotermitidae (例えば、Neotermes spp.)）、シロアリ科（the Termitidae (例えば、グロビテルメススルフレウス（Globitermes sulfureus）)、アカカミアリ（Solenopsis geminata (ヒアリ)）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis (イエヒメアリ（pharaoh's ant）)）、ハジラミ属（Damalinia spp.）、イヌジラミ属（Linognathus spp. (biting and sucking lice)）、ネコブ線虫属（Meloidogyne spp. (ネコブ線虫)）、グロボデラ属（Globodera spp.）、ヘテロデラ属（Heterodera spp. (シスト線虫)）、ネグサレ線虫属（Pratylenchus spp. (lesion nematodes)）、ロドフォルス属（Rhodopholus spp. (banana burrowing nematodes）、チレンチュルス属（Tylenchulus spp. (シスト線虫)）、粘転胃線虫属（Haemonchus contortus (barber pole worm)）、シノラブディス・エレガンス（Caenorhabditis elegans(vinegar eelworm)）、毛様線虫属（Trichostrongylus spp. (gastro intestinal nematodes)）、及びノハラナメクジ（Deroceras reticulatum (ナメクジ)）がある。
【０１２０】
従って、本発明は、虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、駆除及び防除する方法であって、式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量を、有害生物、有害生物の存在場所、好ましくは植物、又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用することを含んでなる。式（Ｉ）の化合物を含む組成物は、虫、ダニ又は線虫に対して使用するのが好ましい。
【０１２１】
本明細書において使用される「植物」なる語は、例えば苗木、低木及び高木が挙げられる。
【０１２２】
「作物」なる用語は、除草剤又は除草剤種（例えばALS、GS、EPSPS、PRO、ACCase又はHPPD阻害剤）耐性状態となった作物を含むものとも解される。従来の繁殖方法によりイミダゾリノン類（例えばイマザモックス）に対し耐性状態となった作物の例としては、Clearfoeld（登録商標）夏ナタネ（summer rape）（canola）がある。遺伝子設計手法により除草剤に対し耐性状態となった作物の例としては、商品名ラウンドアップ・レディ（RoundupReady（登録商標））及びリバティリンク（LibertyLink（登録商標））で市販される、グリホセート耐性及びグルホシネート耐性トウモロコシ変異体がある。
【０１２３】
作物はまた、遺伝子操作手法により害虫に対して耐性を持つことになったものも含まれると解すべきであり、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガ（European corn borer）耐性）、Ｂｔコットン（ワタミハナゾウムシ（cotton boll weevil）耐性）及びBtポテト（コロラドハムシ（Colorado beetle）耐性）がある。Btトウモロコシの例としては、Bt176トウモロコシNK交配種(Bt 176 maize hybrids of NK）（登録商標、シンジェンタシード）がある。殺虫耐性のためにコードされ１又は複数の毒を発現する、１又は複数の遺伝子を含む遺伝子組み換え植物の例としては、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（コットン）、Bollgard（登録商標）（コットン）、NewLeaf（登録商標）（ポテト）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）がある。
【０１２４】
植物の作物又はその種子原料は、除草剤に耐性があると同時に虫摂食にも耐性がある（遺伝子組み換え事象の「積み重ね（stack）」）。例えば種子は殺有害生物Cry3タンパク質を発現する能力を持ち得、他方で同時にグリホセートに対して耐性でもある。
【０１２５】
「作物」なる語はまた、従来の繁殖又は遺伝子操作の手法により得られ、いわゆる出力形質（output trait）（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価及び増強された香味）を含むものであると解されるべきである。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の存在場所又は有害生物による攻撃を受け易い植物に対し施用するために、式（Ｉ）の化合物は通常組成物に組み込まれる。組成物は、式（Ｉ）の化合物に加え、適切な不活性希釈剤又は担体を含み、また、界面活性剤（ＳＦＡ）を含んでもよい。ＳＦＡは化学品であり、界面張力の低下及び他の性質へ変化させる（例えば、分散、乳化及び湿潤化）ことにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気、又は液体／液体の界面）の特性を変更することができる。全ての組成物（固体及び液体の両方）は、式（Ｉ）の化合物を、0.0001から95重量％、より好ましくは１から85重量％、例えば５から60重量％含んでなることが好ましい。組成物は一般的に有害生物の抑制のために使用され、その場合には式（Ｉ）の化合物を、１ヘクタール当たり、0.1ｇから10ｋｇ、好ましくは１ｇから６ｋｇ、さらに好ましくは１ｇから１ｋｇの割合で施用する。
【０１２７】
種子粉衣において使用する場合には、式（Ｉ）の化合物を、種子１ｋｇ当たり0.001ｇから10ｇ（例えば0.001ｇ又は0.05ｇ）、好ましくは0.005ｇから10ｇ、さらに好ましくは0.005ｇから４ｇの割合で使用する。
【０１２８】
本発明の別の態様によれば、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物有効量の式（Ｉ）の化合物、及び、そのために適切な担体又は希釈剤を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物を提供する。組成物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物であることが好ましい。
【０１２９】
組成物は多数の剤型から選ぶことができ、例えば、可粉性粉剤（dustable powder（ＤＰ））、溶解性粉剤（soluble powder（ＳＰ））、水溶性顆粒剤（water soluble granule（ＳＧ））、水分散性顆粒剤（water dispersible granule（ＷＧ））、水和粉剤（wettable powder（ＷＰ））、顆粒剤（granule（ＧＲ））（除放又は速放）、溶解性濃縮剤（soluble concentrate（ＳＬ））、油混和液剤（oil miscible liquid（ＯＬ））、超低容量液剤（ultra low volume liquids (ＵＬ)）、乳化濃縮剤（emulsifiable concentrate（ＥＣ））、分散性濃縮剤（dispersible concentrates (ＤＣ)）、エマルジョン製剤（emulsion（水中油（oil-in-water）エマルジョン製剤（ＥＷ）及び油中水（water-in-oil）エマルジョン製剤（ＷＯ））、マイクロエマルジョン製剤（micro-emulsion（ＭＥ））、ゾ懸濁濃縮剤（suspension concentrate（ＳＣ））、エアロゾル（aerosol）、霧／煙状製剤、カプセル懸濁剤（capsule suspensions（ＣＳ））及び種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、剤型の選択は、想定される具体的な目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性による。
【０１３０】
可粉性粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、白亜、珪藻土（diatomaceous earths）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク並びに機及び無機固体状担体が挙げられる）と混合し、混合物を機械的に製粉し微紛とすることで調製することができる。
【０１３１】
溶解性粉剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の水溶性無機塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）と混合し、又は、1又は複数の水溶性有機塩（例えば多糖）と混合することで調製することができ、また、水分散性／水溶解性を改善するために、１又は複数の湿潤剤、１又は複数の分散剤、又は当該剤の混合物を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水溶性顆粒剤（ＳＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【０１３２】
水和粉剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１又は複数の希釈剤又は担体、１又は複数の湿潤剤及び好ましくは１又は複数の分散剤と混合することで調製でき、また、液体において分散を促進する１又は複数の懸濁剤を追加してもよい。その後混合物を製粉し微紛にする。同様の組成物を、水分散性顆粒剤（ＷＧ）を形成させるために造粒することもできる。
【０１３３】
顆粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物の混合物、及び、１又は複数の粉状固体希釈剤又は担体を造粒することにより形成できる。また、事前調製した空隙のある顆粒を用いて、多孔性の顆粒物質（例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earth）又は粉状トウモロコシ軸）に、式（Ｉ）の化合物を吸収させ、又は、中核物質（例えば砂、ケイ酸塩、鉱物の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）に式（Ｉ）の化合物（又は適切な剤におけるその溶液）を吸着させ、必要ならば乾燥させることで、式（Ｉ）の化合物を形成することもできる。従来から使用されている吸収又は吸着補助剤としては、例えば溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族の石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン並びにエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）がある。１又は複数の他の添加剤を顆粒に添加してもよい（例えば乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【０１３４】
分散性濃縮剤（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルに溶解させることで調製することができる。この溶液は表面活性剤を含んでいてもよい（例えば、水希釈性の改善又はスプレータンクにおける結晶化の防止のため）。
【０１３５】
乳化濃縮剤（ＥＣ）又は油中水エマルジョン製剤（ＥＷ）は、有機溶媒中に式（Ｉ）の化合物を溶解させることによって調製することができる（１又は複数の湿潤剤、１又は複数の乳化剤又はこれらの混合物を含んでもよい）。ＥＣに用いる場合の適切な有機溶媒は、例えば、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、例えば、SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 及び SOLVESSO 200が挙げられる。SOLVESSOは登録商標）、ケトン（例えば、シクロヘキサン又はメチルシクロヘキサン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪族のジメチルアミド（例えば、Ｃ8−Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）並びに塩化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製剤は、水に添加することで自発的に乳化し、それにより、適切な装置を通してスプレー施用するために十分な安定性を持つエマルジョンが製造される。ＥＷの調製は、液体として（室温で液体でない場合は、適度な温度で溶解させてもよく、その温度は典型的には７０℃未満である）であっても、溶液中（適切な溶媒中で溶解させることにより調製）であってもよく、式（Ｉ）の化合物を得る段階、及び、その後得られた液体又は1又は複数のＳＦＡを含む水における溶液を、高い剪断力をかけ乳化してエマルジョンを製造する段階からなる。ＥＷに用いる場合の適切な溶媒としては、例えば、植物油、塩化炭化水素（例えば塩化ベンゼン）、芳香族系溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）及びその他水において低溶解性を有する適切な有機溶媒が挙げられる。
【０１３６】
マイクロエマルジョン製剤（ＭＥ）は、１又は複数のＳＦＡと１又は複数の溶媒の混合物を水と混合して調製する。これにより熱力学的安定な等方性液体が自発的に生成する。式（Ｉ）の化合物が当初存在するのは、水中であっても溶媒／ＳＦＡ混合物中であってもよい。ＭＥの使用における適切な溶媒は、ＥＣ又はＥＷの使用において記載したものが含まれる。ＭＥは、油中水又は水中油系のいずれでもよく（いずれの系が存在しているかは、伝導度測定により決定できる）、同じ製剤中に水溶性又は油溶性の殺虫剤を混合してもよい。ＭＥは水による希釈に適しており、マイクロエマルジョンとして残っていても、従来の油中水エマルジョンを形成していてもよい。
【０１３７】
懸濁濃縮剤（ＳＣ）は、微細に分割された式（Ｉ）の化合物の不溶性固体粒子の、水性又は非水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、化合物の微細粒子懸濁液を作製するため、固体状の式（Ｉ）の化合物を、適切な媒体中でボール又はビーズ粉砕により調製する。この場合１又は複数の分散剤を伴っていてもよい。１又は複数の湿潤剤を組成物中に含んでもよく、粒子沈殿率を低減させるための懸濁剤を含んでもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物を乾燥粉砕した後に、所望の最終生成物を作製するために、本明細書中で前述の剤を含む水を添加してもよい。
【０１３８】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と適切な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含んでなる。あるいは式（Ｉ）の化合物は、非加圧の手動スプレーポンプのような使用のための組成物を提供するため、適切な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えばｎ−プロパノール）に溶解又は分散してもよい。
【０１３９】
式（Ｉ）の化合物は、閉鎖空間で、化合物を含む煙を発生させるのに適切な組成物を形成させるため、花火様混合物と共に乾燥状態で混合してもよい。
【０１４０】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の手順の後、追加の重合工程により、式（Ｉ）の化合物を含む油滴を各々重合体の殻に封入した油滴分散溶液を得ることにより調製できる。また、担体又は希釈剤を加えてもよい。重合体の殻は、界面の縮重合反応によっても、液滴形成によっても調製することができる。組成物は、式（Ｉ）の化合物の放出抑制ができるため、種子処理用に使用できる。式（Ｉ）の化合物は、化合物の放出を遅延、制御するための、生分解性ポリマーマトリクスにおける製剤であってもよい。
【０１４１】
組成物は、組成物の生物学的性能を向上（例えば、湿潤性、表面における維持もしくは分配、例えば処理した表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込みもしくは流動性の向上）させる、１又は複数の添加剤を含んでもよい。添加剤とは、例えば、表面活性剤、オイルベースのスプレー添加剤、例えば特定の鉱物油又は天然植物油（例えば、ダイズ及びナタネ油など）及びこれらとその他の生物活性増強（bio-enhancing）補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は改善する成分）との混合物が挙げられる。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物は、種子処理用として使用する製剤、例えば、粉末組成物として、例えば乾燥種子処理用の粉末（powder for dry seed treatment（ＤＳ））、水溶解性粉末（water soluble powder（ＳＳ））もしくはスラリー用の水分散性粉末（water dispersible powder for slurry treatment（ＷＳ））があり、又は、液体組成物として、例えば、流動性濃縮剤（flowable concentrate （ＦＳ））、液剤（solution（ＬＳ））又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）がある。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、ＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ及びＤＣ組成物で記載した調製法と非常によく似ている。種子処理用の組成物は、組成物が種子に付着することを補助するような剤（例えば、鉱物油又は膜形成バリア）を含んでもよい。
【０１４３】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤が、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性の表面ＳＦＡであってもよい。
【０１４４】
好適なカチオン性ＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイド）、イミダゾリン及びアミンの塩が挙げられる。
【０１４５】
好適なアニオン性ＦＳＡとしては、脂肪酸のアルキル金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン酸の芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン及びジ−イソプロピル−及びトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホネート）、エーテルサルフェート、アルコールエーテルサルフェート（例えば、ラウレス−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１又は複数の脂肪アルコールとリン酸間の反応性生物（主にモノエステル）又は五酸化リン（主にジエステル）、例えばラウリルアルコールとテトラホスホリック酸間の反応；さらにこれら生成物はエトキシ化されてもよい）、スルホスクシンナメート（sulfosuccinamate）、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート（taurate）及びリグノスルホネートがある。
【０１４６】
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートがある。
【０１４７】
好適な非イオン性ＳＦＡとしては、アルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド又はそれらの混合物と、脂肪アルコール（例えばオレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えばオクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合物；長鎖脂肪酸由来の部分的なエステル又はヘキシトール無水物；当該部分的なエステルとエチレンオキシドの縮合物；ブロック重合体（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含んでなる）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンがある。
【０１４８】
好適な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリサッカライド、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤性粘土（例えばベントナイト又はアタパルジャイト）がある。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物は、従来の殺虫化合物のいずれの施用法を用いて施用してもよい。例えば、製剤又は非製剤のものを、有害生物、有害生物の存在場所（例えば、有害生物の生息地、又は、有害生物に侵入されやすい生育途中の植物）もしくは植物の任意の部分、例えば、葉、茎、枝もしくは根、播種前の種子、又は、そこで植物が生育するもしくは植えられるべき他の媒体（例えば根で囲まれている土地、一般的な土地、田面水又は水栽培系）に対して施用することができる。また、それを直接、又はスプレーして、まぶして、浸して、クリームもしくはペースト状で、蒸気として又は組成物の分配と混合を介して（例えば顆粒組成物又は水溶性バッグに詰めた組成物）、土地又は水性環境に施用してもよい。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物は、植物に注入、又は、電気式スプレー法もしくは他の低容量用の手法を用いた草木へのスプレーを行ってもよく、陸地又は大気からの灌漑システムにより施用してもよい。
【０１５１】
水性調製物として使用する組成物（水性の溶液又は分散剤）は、高濃度の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、使用前にその濃縮物に水を添加するのが一般的である。例えばＤＣ、ＳＣ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳなどの濃縮物は、多くの場合、長期の貯蔵に耐え、さらに貯蔵の後は水を加えることで従来のスプレー装置で施用するために十分な時間、均一性を維持する水性調製物を形成することが要求される。水性調製物は、使用する目的に合わせて、様々な量の式（Ｉ）の化合物を含んでよい（例えば、0.0001から10重量％）。
【０１５２】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物において使用してもよい。適切な剤型は、例えば肥料の顆粒などがある。混合物は、式（Ｉ）の化合物が25重量％以下含んでなることが好ましい。
【０１５３】
本発明は、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含んでなる肥料組成物も提供する。
【０１５４】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素もしくは殺真菌活性を有する他の化合物、又は、植物の生育制御、除草、殺虫、殺線虫もしくは殺ダニ活性を有する他の化合物を含んでもよい。
【０１５５】
式（Ｉ）の化合物は、組成物中の唯一の活性成分であってもよく、又は、適切な場合には、１又は複数の追加の活性成分と共に混合したものでもよく、例えば、追加活性成分として、殺有害生物剤、殺真菌剤、共力剤、除草剤もしくは植物生育調整剤が挙げられる。追加活性成分としては、広スペクトルの活性を有する組成物又施用場所での残留性が向上する組成物を提供するもの；式（Ｉ）の化合物の活性に相乗効果を及ぼし、又はかかる活性を補完するもの（例えば、発効速度の向上又は撥水性の克服）；又は、個々の構成成分に対する抵抗の発展を克服又は予防する補助となり得るものが挙げられる。具体的な追加活性成分は、組成物の目的の効用に依存するであろう。適切な殺有害生物剤の例としては、例えば以下の例が挙げられる。
【０１５６】
ａ）ピレスロイド、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、ラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚安全性（fish safe）ピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、パラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（ｌＲ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）有機リン酸塩、例えばプロフェノホス、スルプロフォス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス（heptenophos）、チオメトン、フェナミノホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリフォス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、フォレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（例えばアリルカルバメート）、例えばピリミカーブ、トリアザメート（triazamate）、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、 チオフロックス（thiofurox）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、メソミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、酸化フェンブタスズ又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えばエバーメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロライド、ＤＴＴ、クロルデン又はディルドリン；
ｊ）アミジン、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル又はメタム（metam）；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えば、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えばジオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルヘナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン、スピロメシフェン；又は
ｓ）フルベンジアミド又はリナキシピル。
【０１５７】
上記の殺有害生物剤の主要な化学分類に加え、組成物の所望の効用のために適切である場合は、他の特定の標的を有する殺有害生物剤を組成物において使用してもよい。例えば、特定の穀物用の選択的殺虫剤、例えば、イネにおいて使用する、ニカメイチュウ（stemborer）用殺虫剤（例えばカルタップ（cartap））又はヨコバイ（hopper）用殺虫剤（例えばブプロフェジン）が挙げられる。あるいは、特定の虫種／成長段階用の殺虫剤又は殺ダニ用剤を組成物に含んでもよい（例えば、殺ダニ卵−幼虫用剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ運動阻害剤（acaricidal motilicide）、例えばジコホル又はプロパルギット；殺ダニ剤、例えばブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は成長制御剤、例えばヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）。
【０１５８】
本発明の組成物に含んでもよい殺真菌化合物の例としては、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾロルスルファミド（cyamidazosulfamid)、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、Ｎ−アリル−４，５,−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカブル、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロクサゾール（biloxazol）、ビテルタノール、ブラストシジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（carbendazim chlorhydrate）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６、ＣＧＡ４１３９７、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（chlorozolinate）、クロジラコン（clozylacon）、銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅（copper oxyquinolate）、硫酸銅、タール酸銅（copper tallate）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド １，１'−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトホルム、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチルアンモニウムクロライド、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（fenfuram）、フェンエヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ（fentin acetate）、トリフフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー（flumetover）, フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルジラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメクサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナソゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバマート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ＬＹ１８６０５４、ＬＹ２１１７９５、ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛（metiram-zinc）、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール, ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホスエチルアルミニウム（phosetyl-Al）、亜リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシファー（pyroxyfur）、ピロールニトリン、４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプノコナゾール（Ｆ−１５５）、ナトリウムペンタクロロフェネート（sodium pentachlorophenate）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンザドール、チアベンダゾール、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネートメチル、チラム、チミベンコナゾール（timibenconazole）、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（vapam）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。
【０１５９】
種子、土壌、又は葉が感染する真菌病から植物を保護するため、式（Ｉ）の化合物は、土壌、泥炭又は他の根付く媒体と共に混合してもよい。
【０１６０】
組成物において使用するための適切な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス（sesamex）、サフロキサン（safroxan）及びドデシルイミダゾールがある。
【０１６１】
組成物において含まれるための好適な除草剤及び植物生育制御剤は、目的の標的及び要請の効果により異なる。
【０１６２】
イネ選択的除草剤の例としてはプロパニルでもよい。綿に使用する植物生育調整剤の例としてはＰＩＸ（商標）がある。
【０１６３】
混合物は、物理的、化学的又は生物的な特性が明らかに異なる活性成分を含んでよいが、それらを従来の剤型に加えるのは容易ではない。このような事情を鑑みて、他の剤型が作成されてもよい。例えば、１の活性成分が水不溶性固体であり、他が水不溶性液体である場合であっても、その固体活性成分を懸濁液として分散し（ＳＣにおける調製物と同様のものを使用する）、その液体活性成分をエマルジョンとして分散する（ＥＷにおける調製物と同様のものを使用する）ことにより、同一の水溶性相において各活性成分を分散できることができる。得られる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０１６４】
以下の実施例は本発明を例示するものであるが、限定するものではない。
【実施例】
【０１６５】
調製例
実施例Ｉ１：Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアミドの調製
【０１６６】
【化２３】
【０１６７】
ステップＡ：塩化チオニル（23.79 g）中の４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸（18.5 g, 100 mmol）懸濁物を、窒素雰囲気下、85℃で16時間攪拌した。この反応混合物を環境温度まで放冷させ、濃縮した。残存物である塩化４−フルオロ−３−ニトロベンゾイルを無水テトラヒドロフラン（10 ml)に溶解させ、当該溶液をさらなる精製をせずに使用した。
【０１６８】
ステップＢ：無水テトラヒドロフラン（150 ml）中の４−ブロモ−２,６−ジメチルアニリン（15 g, 75 mmol）（市販品）及びピリジン（16.1 ml, 200 mmol）の混合物に、塩化４−フルオロ−３−ニトロベンゾイル（ステップＡ）の溶液を、窒素雰囲気下で添加した。この反応混合物を、環境温度で８時間攪拌した。反応混合物を、酢酸エチル及び炭酸水素ナトリウム（飽和）溶液で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１）、Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアミド（27.54 g, 収率67%）を得た。これをさらなる精製を行わずに使用した。ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）：369 (ＭＨ+), 410 (ＭＨ+＋ＣＨ3ＣＮ)
【０１６９】
実施例Ｉ２：Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−３−ニトロ−ベンズアミドの調製
【０１７０】
【化２４】
【０１７１】
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（115 ml）中のＮ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−フルオロ−３−ニトロ−ベンズアミド（18.3 g, 49.8 mmol）（実施例Ｉ１）溶液に、シアン化ナトリウム（2.7 g, 54.8 mmol）を添加した。反応混合物を環境温度で４時間攪拌し、その後60℃で16時間加熱した。さらにシアン化ナトリウム（0.73 g, 14.8 mmol）を添加し、反応混合物をさらに８時間、60℃で加熱した。当該反応混合物を環境温度で放冷させ、その後水（200 ml）及び酢酸エチル（100 ml）を添加した。有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）、Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−３−ニトロ−ベンズアミドを得た（11.8 g, 収率63%）。
【０１７２】
【化２５】
【０１７３】
実施例Ｉ３：３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−ベンズアミドの調製
【０１７４】
【化２６】
【０１７５】
トルエン（120 ml）及び水（12 ml）の混合物中の、Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−３−ニトロ−ベンズアミド（11.32 g）（実施例Ｉ２）の溶液に、木炭上パラジウム（5重量％）（180 mg）を添加した。リアクターに水素（1.81 l, 10 bar）を充填し、反応混合物を80℃で4.5時間加熱した。反応混合物を環境温度で放冷させ、パラジウム触媒を濾過により除去した。濾液を濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィにより精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）、３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−ベンズアミド（5.9 g, 収率55％）を得た。
【０１７６】
【化２７】
【０１７７】
実施例Ｉ４：３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ベンズアミドの調製
【０１７８】
【化２８】
【０１７９】
３−アミノ−Ｎ−（４−ブロモ−２,６−ジメチル−フェニル）−４−シアノ−ベンズアミド（6.7 g, 19.5 mmol）（実施例Ｉ３）、ビス（ピナコラート）ジボロン（5.44 g, 21.4 mmol）、二塩化１,１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（II）（「ＰｄＣｌ2ｄｐｐｆ」）（ジクロロメタンで結晶化、１：１）（0.318 g, 0.39 mmol）、１,１'−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（「ｄｐｐｆ」）（0.22 g, 0.39 mmol）及び酢酸カリウム（5.73 g, 58.38 mmol）を、無水ジオキサン（60 ml）に、アルゴン雰囲気下で溶解させた。反応混合物を、80℃で18時間加熱した。反応混合物を環境温度で放冷させ、セライト（登録商標）のプラグを通して濾過した。濾液を水（100 ml）及びジクロロメタン（100 ml）で希釈し、相を分離した。有機相を水で２回洗浄し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。混合した有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル、４：１）、３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（6.88 g, 収率90%）を得た。
【０１８０】
【化２９】
【０１８１】
実施例Ｉ５：３−アミノ−４−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−フェニル］−ベンズアミドの調製
【０１８２】
【化３０】
【０１８３】
３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−ベンズアミド（6 g, 15.3 mmol）（実施例Ｉ４）を、マイクロ波バイアル中の、１,２−ジメトキシエタン（22 ml）及びテトラヒドロフラン（22 ml）の混合物に溶解させた。その後、アルゴン雰囲気下０℃で、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロ−プロペン（3.20 ml, 30.6 mmol）、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II)（ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2）（0.32 g, 0.46 mmol）及びトリフェニルホスフィン（0.6 g, 2.29 mmol）を添加した。最終的に、水酸化ナトリウムの水溶液（2 M）（30 ml）を、アルゴン雰囲気下０℃で添加した。当該バイアルを、電子レンジで130℃まで10分間加熱した。当該反応混合物を、環境温度で放冷させ、濃縮した。残存物を酢酸エチル（500 ml）に懸濁し、セライト（登録商標）のプラグを通して濾過した。濾液を水（500 ml）で２回洗浄した。水相を酢酸エチル（500 ml）で抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１）、３−アミノ−４−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−フェニル］−ベンズアミド（4.47 g, 収率81%）を得た。これをさらなる精製を行わずに使用した。
ＬＣ／ＭＳ（方法Ａ）：360 (ＭＨ+); ＲＴ: 1.82
【０１８４】
実施例Ｉ６：３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンズアミドの調製
【０１８５】
【化３１】
【０１８６】
４−クロロ−ベンズアルデヒドオキシム（6.64 g, 42.70 mmol）及びＮ−クロロスクシンイミド（「ＮＣＳ」）（5.70 g, 42.70 mmol）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（40 ml）に溶解させた。反応混合物を、環境温度で90分攪拌した。Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（40 ml）中の３−アミノ−４−シアノ−Ｎ−［２,６−ジメチル−４−（１−トリフルオロメチル−ビニル）−フェニル］−ベンズアミド（4.4 g, 12.20 mmol）（実施例Ｉ５）及びトリエチルアミン（5.95 mL, 0.66 mmol）を添加し、反応混合物を環境温度で18時間攪拌した。当該反応混合物を水（500 ml）及び酢酸エチル（500 ml）で希釈し、相を分離した。有機相を水で２回洗浄し、水相を酢酸エチルで１回抽出した。混合した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル、３：１）、３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンズアミド（3.67 g, 収率59%）を得た。
【０１８７】
【化３２】
【０１８８】
実施例Ｐ１：Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−３−（４−ニトロ−ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ１）の調製
【０１８９】
【化３３】
【０１９０】
テトラヒドロフラン（4 ml）中の３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンズアミド（0.144 mg, 0.77 mmol）（実施例Ｉ６）の溶液に、ピリジン（0.128 ml, 1.50 mmol）を添加した。塩化４−ニトロ−ベンゾイル（0.144 g, 0.77 mmol）を勢いよく攪拌しながら添加した。反応混合物を環境温度で２時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム（飽和）水溶液を添加し、相を分離した。水相を酢酸エチルで２回抽出した。混合した有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残存物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィで精製し（溶離液：シクロヘキサン/酢酸エチル、２：１）、表Ａの化合物番号Ａ１を得た（0.323 g, 収率84%）。
【０１９１】
【化３４】
【０１９２】
以下の化合物は類似方法を用いて作製した。
Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−３−（ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ２）（0.248 g, 収率70%）。
【０１９３】
【化３５】
【０１９４】
Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−３−（４−フルオロ−ベンゾイルアミノ）−ベンズアミド（表Ａの化合物番号Ａ３）
【０１９５】
【化３６】
【０１９６】
実施例Ｐ２：本発明の化合物の一般的な同時製造方法
多数の化合物（表Ａの化合物番号Ａ４〜Ａ２１）を同時調製するためにこの一般的方法を使用した。
表Ａの化合物番号Ａ４〜Ａ２１のために、アミノ誘導体（0.65 mmol）、３−アミノ−Ｎ−｛４−［３−（４−クロロ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロ−イソキサゾリル−５−イル］−２,６−ジメチル−フェニル｝−４−シアノ−ベンザミド（実施例Ｉ６）をトルエン（7.8 ml）中に溶解させることにより、溶液Ａを調製した。
表Ａの化合物番号Ａ４のために、酸塩化物（1 mol）、例えば塩化２−フルオロベンゾイルをトルエン（8 ml）中に溶解させることにより、溶液Ｂを調製した。
【０１９７】
溶液Ａ（0.3 ml, 25 μmol）をウェルに置き、溶液Ｂ（0.4 ml, 50 μmol）及びジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）（30 μl, 150 μmol）を連続的に添加した。この混合物を55℃で16時間加熱した。その後、当該混合物をアセトニトリル（0.6 ml）で希釈し、サンプルをＬＣ−ＭＳ分析に使用した。残存混合物を、アセトニトリル／ジメチルホルムアミド（４：１、0.8 ml）でさらに希釈し、ＨＰＬＣにより精製し、所望の化合物を得た。
【０１９８】
ＬＣ−ＭＳ分析のために以下の方法を使用した。
方法Ａ：（Agilent HP 1100 HPLC）を用い、以下のＨＰＬＣグラジエント条件（溶媒Ａ：0.05％ギ酸添加水、溶媒Ｂ：0.04％ギ酸添加のアセトニトリル／メタノール（４：１））で行った。
【０１９９】
【表３】
【０２００】
カラムのタイプ：Phenomenex Gemini C18；カラム長：30 mm；カラム内径：3 mm；粒径：3ミクロン；温度：60℃。
【０２０１】
方法Ｂ：（Agilent 1100er Series）を用い、以下のＨＰＬＣグラジエント条件（溶媒Ａ：0.1％ギ酸添加の水／アセトニトリル（９：１）；溶媒Ｂ：0.1％ギ酸添加のアセトニトリル；溶媒Ｃ：0.1％のギ酸添加水；溶媒Ｄ：0.1％ギ酸添加水）で行った。
【０２０２】
【表４】
【０２０３】
カラムのタイプ：Water atlantis dc18；カラム長：20 mm；カラム内径：3 mm；粒径：3ミクロン；温度40℃。
【０２０４】
表Ａ：式（Ｉａ）の化合物
【０２０５】
【化３７】
【０２０６】
【表５】
【０２０７】
【表６】
【０２０８】
【表７】
【０２０９】
生物的実施例
本実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺有害生物／殺虫特性を例示する。試験は以下の通りに行った。
【０２１０】
スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプト綿葉寄生虫（Egyptian cotton leafworm））：
綿葉ディスクを、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、200 ppmの施用比率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、当該葉ディスクに、５匹の第１期幼虫（Ｌ１）を感染させた。当該サンプルについて、致死率、摂食行動、及び処置後３日の生長調整（ＤＡＴ）を調べた。
以下の化合物は、スポドプテラ・リトラリスを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１７及びＡ１９。
【０２１１】
ヘリオシス・ヴィレセンス（Heliothis virescens）(ニセアメリカタバコガ（tobacco budworm)）：
卵（0〜24時齢）を、24ウェルマイクロタイタープレートに置き、200 ppmの施用比率（ウェル中濃度18 ppm）の試験溶液で、ピペッティングにより処理した。４日間のインキュベーション後、サンプルの卵致死率、幼虫致死率、及び生育調整について確認した。
以下の化合物は、ヘリオシス・ヴィレセンスを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ９、Ａ１０、Ａ１２、Ａ１４、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９及びＡ２１。
【０２１２】
コナガ（Plutella xylostella）（Diamond back moth）：
人工飼料を添加した24ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、200 ppmの施用比率（ウェル中濃度18 ppm）の試験溶液で、ピペッティングにより処理した。乾燥後、ＭＴＰに第２期幼虫（Ｌ２）を感染させた（１ウェル当たり7〜12匹）。６日間のインキュベーション後、サンプルの幼虫致死率及び生育調整を確認した。
以下の化合物は、コナガを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ１０、Ａ１７、Ａ１８及びＡ１９。
【０２１３】
ジアブロティカ・バルテアタ（Diabrotica balteata）（根切り虫）：
人工飼料を添加した24ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、200 ppmの施用比率（ウェル中濃度18 ppm）の試験溶液で、ピペッティングにより処理した。乾燥後、ＭＴＰに第２期幼虫（Ｌ２）を感染させた（１ウェル当たり6〜10匹）。５日間のインキュベーション後、サンプルの幼虫致死率及び生育調整を確認した。
以下の化合物は、ジアブロティカ・バルテアタを少なくとも80％防除した：Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ５、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１８及びＡ１９。
【０２１４】
表Ａの化合物番号Ａ８及びＡ２０は、同じプロトコルを用いて試験すると、試験条件下で、試験生物への損傷はほとんど、又は全くなかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、互いに独立に、Ｃ−Ｒ5、Ｃ−Ｒ6又は窒素であり、ここでＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の少なくとも１つは、Ｃ−Ｒ5であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうち２つ以下が窒素であり；
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニル、又は２−ナフチルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換される２−ナフチル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ,Ｎ−ジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロシクリルであり；
各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナート、アミノチオカルボニル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニル又はＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニルであり;
各々のＲ6は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｑ1は、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1は、ヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｙ1及びＹ4は、互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ2及びＹ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり；及び
各々のＲ7、Ｒ8及びＲ9は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルである）
の化合物、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａ1が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうち、１、２又は３個がＣ−Ｒ5である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇ2が酸素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニル又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロシクリルである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
各々のＲ5が、独立に、シアノ、チオシアナート又はアミノチオカルボニルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
各々のＲ6が、独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｑ1が、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1が、ヘテロアリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロアリールである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙ1が、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｙ2が、水素、塩素、フッ素又はメチルである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙ3が、水素、塩素、フッ素又はメチルである、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｙ4が、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
式（XII）
【化２】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義された通りである）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシドであるか；又は
式（XV）
【化３】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義された通りである）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシドであるか；又は
式（XVII）
【化４】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義された通りであり、及び
Ｒ11及びＲ12が、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるか、又は、
Ｒ11及びＲ12が、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環を形成する）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２１】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的有効量を、有害生物、有害生物の生育場所、又は有害生物により攻撃を受け易い植物に施用することを含んでなる、虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法。
【請求項２２】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的有効量を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4は、互いに独立に、Ｃ−Ｒ5、Ｃ−Ｒ6又は窒素であり、ここでＡ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4の少なくとも１つは、Ｃ−Ｒ5であり、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうち２つ以下が窒素であり；
Ｇ1及びＧ2は、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；
Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニル、又は２−ナフチルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換される２−ナフチル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｎ,Ｎ−ジ(Ｃ1−Ｃ6)アルキルアミノ、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロシクリルであり；
各々のＲ5は、独立に、シアノ、チオシアナート、アミノチオカルボニル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニル又はＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−アミノチオカルボニルであり;
各々のＲ6は、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｑ1は、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1は、ヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロシクリルであり；
Ｙ1及びＹ4は、互いに独立に、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル又はＣ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニルであり；
Ｙ2及びＹ3は、互いに独立に、水素、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4−アルキルであり；及び
各々のＲ7、Ｒ8及びＲ9は、独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノ又はフェニルである）
の化合物、その塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ａ1が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4が、Ｃ−Ｒ5又はＣ−Ｒ6である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＡ4のうち、１、２又は３個がＣ−Ｒ5である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｇ2が酸素である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ1が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ3が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニル又は同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ7により置換されるフェニルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ4が、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、フェニルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるフェニル、又はヘテロシクリルもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ8により置換されるヘテロシクリルである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
各々のＲ5が、独立に、シアノ、チオシアナート又はアミノチオカルボニルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
各々のＲ6が、独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｑ1が、アリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるアリールであるか、Ｑ1が、ヘテロアリールもしくは同じであっても異なってもよい１〜５個の置換基Ｒ9により置換されるヘテロアリールである、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙ1が、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシメチルである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｙ2が、水素、塩素、フッ素又はメチルである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙ3が、水素、塩素、フッ素又はメチルである、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｙ4が、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
式（XII）
【化２】
（式中、
Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義された通りである）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシドであるか；又は
式（XV）
【化３】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義された通りである）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシドであるか；又は
式（XVII）
【化４】
（式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4、Ｇ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4が、請求項１で定義された通りであり、及び
Ｒ11及びＲ12が、独立に、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ6ハロアルキルであるか、又は、
Ｒ11及びＲ12が、それが結合する２つの酸素原子及びホウ素原子と一緒になって、１〜８個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル基により任意に置換される、５〜７員のヘテロシクリル環を形成する）
の化合物、又はその塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２１】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的有効量を、有害生物、有害生物の生育場所、又は有害生物により攻撃を受け易い植物に施用することを含んでなる、虫、ダニ、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法。
【請求項２２】
請求項１〜１９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物的有効量を含んでなる、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体動物組成物。
【公表番号】特表２０１１−５０１７５０（Ｐ２０１１−５０１７５０Ａ）
【公表日】平成２３年１月１３日（２０１１．１．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２９２７８（Ｐ２０１０−５２９２７８）
【出願日】平成２０年１０月１３日（２００８．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８６４２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４９８４４
【国際公開日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月１３日（２０１１．１．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月１３日（２００８．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８６４２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４９８４４
【国際公開日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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