油性香料含有粉末製剤
【課題】飲食品に添加した際に、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、かつ、香気、香味が長く持続する油性香料含有粉末製剤を提供する。
【解決手段】油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤である。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【解決手段】油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤である。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品に添加された油性香料が、その香気、香味を速やかに発現することができ、かつ香気、香味が持続する油性香料含有粉末製剤に関する。
詳細には、油性香料に特定の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理し、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
チューインガム、錠菓、キャンディー、キャラメル、チョコレート、クッキーなどの菓子類には、通常香料が添加されており、口に入れた瞬間に感じる香りと、咀嚼をして感じる香りを有する。
また、ソーセージ、サラミ等の畜肉加工食品やその他の加工食品においても、添加される香料の口に入れたときの香味の広がり、咀嚼して飲み込むまでに感じる香りや味覚なども、製品の差別化を図る重要な因子のひとつである。
粉末香料は、これら食品の香味付けなどに広く用いられており、口に入れた瞬間に感じる香りと、咀嚼して感じる香りに影響を与える。
一般的な粉末香料の製法としては、香料をアラビアガムやエステル化加工澱粉等の乳化剤に添加した後、得られた乳化混合物を噴霧乾燥して粉末香料を製造する方法であるが、この方法で得られる粉末香料は香気、香味の発現が遅く、特に口に入れた瞬間に感じる香りに関して満足できるものではない。
また、チューインガムなどでは、香料がガムベースから脱離しにくく、その香気、香味の発現が遅くなり、かつ香気、香味が持続することなく、すぐに弱くなって感じ難くなるという問題点がある。
【０００３】
この香気、香味の発現を促進する解決方法として、香料にアラビアガム、大豆多糖類、エステル化加工澱粉、レシチン、キラヤ抽出物、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上の乳化剤、及びラクチトールなどの糖アルコールを添加混合して乳化処理した後、粉末製剤とする速放性香料粉末製剤が提案されている（特許文献１）。
一方、香気、香味の持続を促進する解決方法としては、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチンなどの乳化剤の水溶液に、香料を加えて高圧下で乳化を行ない、１μm未満の微小乳化油滴を調製し、これに賦形剤の水溶液を加えて撹拌混合し、噴霧乾燥して香味持続型粉末香料を得ることが提案されている（特許文献２）。
また、油溶性香料と中鎖トリグリセライドなどの油溶性成分を、１００：１〜１：１の割合で混合又は溶解した油相成分を、アラビアガムなどの乳化剤溶液中に微分散又は乳化して、油相成分の乳化粒子の平均粒子径を０．１μm未満として得られる、水に透明に溶解し、且つ呈味感やトップノートなどの香味発現性が改善された乳化香料組成物も提案されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−１４０４８２号公報
【特許文献２】特開２００１−１５２１７９号公報
【特許文献３】特開２００６−２５７２４６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記特許文献１の速放性香料粉末製剤は、使用される乳化剤の乳化粒子径が０．５〜２μmと大きいため、飲食品に添加された場合には、香料がその香気、香味を速やかに発現することが十分にできず、さらに香味の持続効果にも乏しいものであった。
また、上記特許文献２では、使用される乳化剤の乳化粒子径を１μm未満、好ましくは０．１乃至０．８μm（実施例では０．１５〜０．６μm）とすることで、香気、香味の持続については実現しているが、香気、香味の発現自体は速やかに起こるものではなかった。
さらに、特許文献３の技術では、本願で目的とする油性香料含有粉末製剤を得ることはできない。
そのため、飲食品に配合された油性香料が、その香気、香味を速やかに発現することができ、かつ香気、香味が持続するような油性香料含有粉末製剤が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意研究の結果、油性香料に、（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン、（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、（３）ガティガムから選ばれる１又は２以上の乳化剤と、賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤が、飲食品に添加した際に、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、かつ香気、香味が長く持続することを見出した。
【０００７】
即ち、本発明はかかる知見に基いてなされたものであり、以下の態様を含むものである。
項１．油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
項２．油性香料が、メントールフレーバー及び/又は果実系フレーバーである項１記載の油性香料含有粉末製剤。
項３．油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤を、飲食品に添加して、飲食品からの油性香料の香気、香味の発現を促進し、かつ持続する方法。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、飲食品に添加した際に油性香料が、速やかにその香気、香味が発現し、かつ、香気、香味が持続する油性香料含有粉末製剤が得られる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明で使用される油性香料としては、例えば動物性や植物性の天然原料から、揮発性溶剤や不揮発性溶剤による抽出や超臨界抽出などにより得られる抽出物、水蒸気蒸留や圧搾法などにより得られる精油や回収フレーバーなどの天然香料、化学的手法で合成された合成香料、これらの香料を油脂や溶剤に配合・溶解した香料ベースが挙げられる。
これら油性香料の具体例としては、オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ライム油、マンダリン油などの果実系精油類；ラベンダー油などの花精油又はアブソリュート類；ペパーミント油、スペアミント油、シナモン油などの精油類；オールスパイス、アニスシード、バジル、ローレル、カルダモン、セロリ、グローブ、ガーリック、ジンジャー、マスタード、オニオン、パプリカ、パセリ、ブラックペッパーなどのスパイス類の精油又はオレオレジン類；アリルイソチオシアネートなどのイソチオシアネート類を主体とするワサビオイル又はからし油類、カプサイシン類などを主成分とするトウガラシオイルやオレオレジンなど；リモネン、リナロオール、ゲラニオール、メントール、オイゲノール、バニリン、マルトールなどの合成香料類；コーヒー、カカオ、バニラなどの豆由来の抽出物、紅茶、緑茶、ウーロン茶などのエキストラクト類；その他合成香料化合物、調合香料組成物などを、１種又は２種以上任意に組み合わせて使用することができる。
本発明の油性香料含有粉末製剤における油性香料の配合量は、油性香料の種類などによって異なるが、通常油性香料含有粉末製剤全体に対して、０．１〜５０質量％、好ましくは１〜４０質量％、さらに好ましくは３〜３０質量％である。
【００１０】
本発明の油性香料含有粉末製剤では、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤を使用する。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
（１）ではショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチンの３種の乳化剤を併用するが、それらの配合割合は、レシチン１質量部に対して、ショ糖脂肪酸エステル０．１〜５０質量部、グリセリン脂肪酸エステル０．１〜５０質量部、好ましくは、レシチン１質量部に対して、ショ糖脂肪酸エステル０．２〜１０質量部、グリセリン脂肪酸エステル０．２〜１０質量部である。
グリセリン脂肪酸エステルは、モノグリセリン脂肪酸エステルもポリグリセリン脂肪酸エステルも使用できるが、ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用することが好ましい。
また、レシチンは、植物レシチン、酵素処理レシチン、分別レシチン、卵黄レシチンなどを使用することができる。
（３）のガティガムは、シクンシ科ガティノキ（Anogeissus Latifolia WALL.）の幹の分泌液を乾燥して得られる、多糖類を主成分とする天然由来の植物性ガム質であり、増粘安定剤としても公知のものである。
（１）のショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、及び（２）のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、いずれも炭素数が１２以上で、HLBが１０以上のものを用いることが好ましい。
これらの乳化剤は、いずれも市販されている製品を用いることができる。
例示すれば、（１）のショ糖脂肪酸エステルは、甲陽化学株式会社、花王株式会社、第一製薬株式会社、三菱化学フーズ株式会社製のものなどを、グリセリン脂肪酸エステル（ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む）は、日光ケミカルズ株式会社、花王株式会社、理研ビタミン株式会社、三菱化学フーズ、太陽化学株式会社、甲陽化学株式会社製のものなどを、レシチンでは、例えば理研ビタミン株式会社、辻製油株式会社のものなどを、（２）のポリオキシソルビタン脂肪酸エステルでは、日光ケミカルズ株式会社、花王株式会社、理研ビタミン株式会社のものなど、それぞれ用いることができる。
さらに、（３）のガティガムは、例えば三栄源エフ・エフ・アイ（株）のガティガムSDやGATIFOLIA RDなどが利用される。
本発明において、これら上記（１）〜（３）の乳化剤の使用量（（１）の場合は３種の合計量））は、香料の種類や使用量などにより異なるが、通常油性香料１質量部に対して、０．０１〜１００質量部、好ましくは０．０５〜５０質量部、さらに好ましくは０．１〜３０質量部である。
さらに、例えば上記（１）と（２）の乳化剤を併用して使用するなどしても良い。
【００１１】
本発明の油性香料含有粉末製剤に使用される賦形剤としては、水溶性デキストリン、グルコース、フルクトース、ガラクトースなどの単糖類、ラクトース、マルトース、グルコース、トレハロースなどの二糖類、マンニトール、ソルビトールなどの糖アルコール、オリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、多糖類、パラチット、デキストリン、ゼラチン、ゼラチン加水分解物などが挙げられる。
【００１２】
本発明の油性香料含有粉末製剤は、上記の乳化剤及び賦形剤などの混合溶液に、油性香料を添加した後、常法により乳化機で、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μｍ未満、好ましくは０．０９μｍ以下、さらに好ましくは０．０８μｍ以下になるように乳化する。
本発明では、香料油乳化物の平均粒子径の下限は特に設定しないが、０．０３μm又はそれ以下に調整することができる。
次いで得られた乳化液を、噴霧乾燥機又は真空乾燥機などで乾燥し、必要に応じて所望の粒径になるよう粉砕や造粒などを行なって、粉末又は顆粒とすることにより製造することができる。
【００１３】
本発明の油性香料含有粉末製剤には、上記の油性香料、乳化剤や賦形剤の他に、さらにプロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、大豆多糖類、エステル化加工澱粉、キラヤ抽出物などの界面活性剤、キサンタンガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、プルラン、アラビノガラクタン、トラガントガム、カラギナン（カッパー、イオータ、ラムダ）、タマリンドシードガム、アルギン酸、寒天、タラガム、ジェランガム（ネイティブ、脱アシル）、ペクチンなどの増粘多糖類やゲル化剤、合成及び天然の各種食品用色素類、抽出トコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロール、ｄｌ−γ−トコフェロール、ミックストコフェロール、ローズマリー抽出物、ヤマモモ抽出物、ルチン抽出物、ルチン酵素分解物、チャ抽出物及びトコトリエノールなどの抗酸化剤、乳酸やクエン酸、酢酸、アルコルビン酸等の酸味料、各種アミノ酸や各種ビタミン類などを添加しても良い。
【００１４】
本発明の油性香料含有粉末製剤は、各種の飲食品、例えばチューインガム、錠菓、キャンディー、ドロップ、飴、キャラメル、ヌガー、チョコレート、クッキー、クラッカー、ケーキ、粉末飲料などや、各種加工食品、例えばソーセージ、サラミ等の畜肉加工製品、魚肉加工製品、蒲鉾やはんぺん類のような練り製品、農産加工食品類、各種ふりかけ類、漬物類、粉末ミックス製品などに幅広く適用されるが、特にチューインガムや錠菓に適用するのが好ましい。
これらの飲食品への本発明の油性香料含有粉末製剤の添加量は、０．００１〜３０質量％、好ましくは０．０１〜１５質量％、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。
本発明の油性香料含有粉末製剤は、これらの飲食品の製造工程において特に限定されること無く、いずれの工程においても添加することができる。
そして、これらの飲食品に添加された本発明の油性香料含有粉末製剤から、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、さらに長く持続させることができる。
【実施例】
【００１５】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００１６】
実施例１
表１の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン２ｇ、グリセリン脂肪酸エステル４ｇ、ショ糖脂肪酸エステル４ｇ及び水溶性デキストリン７０ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー２０ｇを添加した後、TKホモミキサー（特殊機化社製）を用いて、毎分３０００回転で２０分間乳化処理を行った。
得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０８μｍであった。
得られた乳化液を、噴霧乾燥機（入口温度：１７０℃、出口温度１００℃）を用いて噴霧乾燥し、本発明の油性香料含有粉末製剤９４ｇを得た。
【００１７】
実施例２
表１の処方に従い、水１００ｇに、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル１５ｇ及び水溶性デキストリン７５ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー１０ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０９μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９２ｇを得た。
【００１８】
実施例３
表１の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン２ｇ、ショ糖脂肪酸エステル４ｇ、グリセリン脂肪酸エステル４ｇ、及び水溶性デキストリン８０ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー１０ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０６μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００１９】
実施例４
表１の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン３ｇ、ショ糖脂肪酸エステル５ｇ、グリセリン脂肪酸エステル７ｇ、及び水溶性デキストリン７５ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー１０ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０３μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００２０】
実施例５
表１の処方に従い、水１００ｇに、ガティガム２０ｇ及びソルビトール７５ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー５ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０８μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９６ｇを得た。
【００２１】
比較例１〜５
表１の処方に従い、メントールフレーバー、賦形剤として水溶性デキストリン、乳化剤としてアラビアガム（比較例１と比較例５）、グリセリン脂肪酸エステル（比較例２）、ショ糖脂肪酸エステル（比較例３）、グリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステル（比較例４）をそれぞれ用いて、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は、それぞれ１．５μｍ（比較例１）、０．５μｍ（比較例２）、０．９μｍ（比較例３）、０．２μm（比較例４）、２．５μm（比較例５）であった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、油性香料含有粉末製剤をそれぞれ９２ｇ得た。
【００２２】
【表１】
【００２３】
実施例６
表２の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン１ｇ、ショ糖脂肪酸エステル２ｇ、グリセリン脂肪酸エステル４ｇ及び水溶性デキストリン８５ｇを加えて溶解し、この水溶液にレモンフレーバー８ｇを添加した後、以下実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０５μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００２４】
実施例７
表２の処方に従い、水１００ｇに、ガティガム２５ｇ及び水溶性デキストリン６７ｇを加えて溶解し、この水溶液にレモンフレーバー８ｇを添加した後、以下実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０７μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００２５】
比較例６〜８
表２の処方に従い、レモンフレーバー、賦形剤として水溶性デキストリン、乳化剤としてアラビアガム（比較例５）、グリセリン脂肪酸エステル（比較例６）、ショ糖脂肪酸エステル（比較例７）をそれぞれ用いて、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は、それぞれ１．５μｍ（比較例５）、０．５μｍ（比較例６）、０．７μｍ（比較例７）であった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、油性香料含有粉末製剤９２ｇを得た。
【００２６】
【表２】
【００２７】
官能評価１
上記実施例１〜７及び比較例１〜８で得られた油性香料含有粉末製剤を添加した錠菓を、次の処方で常法により調製した。
油性香料含有粉末製剤２質量部、粉糖９７．５質量部、ショ糖脂肪酸エステル０．５質量部(尚、実施例１と実施例５は、メントールフレーバーの量を他と合せるために、配合割合を変更しており、実施例１は油性香料含有粉末製剤１質量部（実施例５は４質量部）、粉糖９８．５質量部（実施例５は９５．５質量部）、ショ糖脂肪酸エステル０．５質量部とした)。
調製した錠菓からの香料の香気、香味の発現を、８名のパネラーによる官能評価で、メントールフレーバーの場合は比較例１の製剤を基準（３点）とし、レモンフレーバーの場合は比較例６の製剤を基準（３点）として、表３のように５段階で評価した。
【００２８】
【表３】
【００２９】
結果を以下の表４及び表５に、それぞれ８名のパネラーの平均点として示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
官能評価２
上記実施例１〜５及び比較例１〜５で得られた油性香料含有粉末製剤を、チューインガムベースにそれぞれ２質量％添加したチューインガム（実施例１と実施例５は、メントールフレーバーの量を他と合せるために配合割合を変更しており、油性香料含有粉末製剤を各々１質量％と４質量％を添加）を調製した。
調製したチューインガムからの香料の香気・香味の発現の速さを、上記の官能試験１と同様に、比較例１の製剤を基準（３点）として評価し、結果を以下の表７に８名のパネラーの平均点として示す。
また、香気、香味の持続性についても同時に、比較例１の製剤を基準（３点）として、下記表６の基準で評価し、同様に結果を以下の表７にパネラーの平均点（パネラー８名）として示す。
【００３３】
【表６】
【００３４】
【表７】
【００３５】
表４、５及び７の結果から、香料油乳化物の平均粒子径を０．１μm未満となるように調製した本発明の油性香料含有粉末製剤は、香料の香気、香味の発現が比較例に示した平均粒子径が０．２μｍ以上の大きさの油性香料含有粉末製剤に比べて、明らかに速やかであり、かつ、長く持続して香気、香味を感じることができ、それを官能試験において実感できるものであった。
【産業上の利用可能性】
【００３６】
本発明により、飲食品に添加した際に、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、かつ長く持続する油性香料含有粉末製剤を提供できる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、飲食品に添加された油性香料が、その香気、香味を速やかに発現することができ、かつ香気、香味が持続する油性香料含有粉末製剤に関する。
詳細には、油性香料に特定の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理し、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
チューインガム、錠菓、キャンディー、キャラメル、チョコレート、クッキーなどの菓子類には、通常香料が添加されており、口に入れた瞬間に感じる香りと、咀嚼をして感じる香りを有する。
また、ソーセージ、サラミ等の畜肉加工食品やその他の加工食品においても、添加される香料の口に入れたときの香味の広がり、咀嚼して飲み込むまでに感じる香りや味覚なども、製品の差別化を図る重要な因子のひとつである。
粉末香料は、これら食品の香味付けなどに広く用いられており、口に入れた瞬間に感じる香りと、咀嚼して感じる香りに影響を与える。
一般的な粉末香料の製法としては、香料をアラビアガムやエステル化加工澱粉等の乳化剤に添加した後、得られた乳化混合物を噴霧乾燥して粉末香料を製造する方法であるが、この方法で得られる粉末香料は香気、香味の発現が遅く、特に口に入れた瞬間に感じる香りに関して満足できるものではない。
また、チューインガムなどでは、香料がガムベースから脱離しにくく、その香気、香味の発現が遅くなり、かつ香気、香味が持続することなく、すぐに弱くなって感じ難くなるという問題点がある。
【０００３】
この香気、香味の発現を促進する解決方法として、香料にアラビアガム、大豆多糖類、エステル化加工澱粉、レシチン、キラヤ抽出物、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルから選ばれる１種又は２種以上の乳化剤、及びラクチトールなどの糖アルコールを添加混合して乳化処理した後、粉末製剤とする速放性香料粉末製剤が提案されている（特許文献１）。
一方、香気、香味の持続を促進する解決方法としては、ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチンなどの乳化剤の水溶液に、香料を加えて高圧下で乳化を行ない、１μm未満の微小乳化油滴を調製し、これに賦形剤の水溶液を加えて撹拌混合し、噴霧乾燥して香味持続型粉末香料を得ることが提案されている（特許文献２）。
また、油溶性香料と中鎖トリグリセライドなどの油溶性成分を、１００：１〜１：１の割合で混合又は溶解した油相成分を、アラビアガムなどの乳化剤溶液中に微分散又は乳化して、油相成分の乳化粒子の平均粒子径を０．１μm未満として得られる、水に透明に溶解し、且つ呈味感やトップノートなどの香味発現性が改善された乳化香料組成物も提案されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−１４０４８２号公報
【特許文献２】特開２００１−１５２１７９号公報
【特許文献３】特開２００６−２５７２４６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記特許文献１の速放性香料粉末製剤は、使用される乳化剤の乳化粒子径が０．５〜２μmと大きいため、飲食品に添加された場合には、香料がその香気、香味を速やかに発現することが十分にできず、さらに香味の持続効果にも乏しいものであった。
また、上記特許文献２では、使用される乳化剤の乳化粒子径を１μm未満、好ましくは０．１乃至０．８μm（実施例では０．１５〜０．６μm）とすることで、香気、香味の持続については実現しているが、香気、香味の発現自体は速やかに起こるものではなかった。
さらに、特許文献３の技術では、本願で目的とする油性香料含有粉末製剤を得ることはできない。
そのため、飲食品に配合された油性香料が、その香気、香味を速やかに発現することができ、かつ香気、香味が持続するような油性香料含有粉末製剤が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意研究の結果、油性香料に、（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン、（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、（３）ガティガムから選ばれる１又は２以上の乳化剤と、賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤が、飲食品に添加した際に、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、かつ香気、香味が長く持続することを見出した。
【０００７】
即ち、本発明はかかる知見に基いてなされたものであり、以下の態様を含むものである。
項１．油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
項２．油性香料が、メントールフレーバー及び/又は果実系フレーバーである項１記載の油性香料含有粉末製剤。
項３．油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤を、飲食品に添加して、飲食品からの油性香料の香気、香味の発現を促進し、かつ持続する方法。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、飲食品に添加した際に油性香料が、速やかにその香気、香味が発現し、かつ、香気、香味が持続する油性香料含有粉末製剤が得られる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明で使用される油性香料としては、例えば動物性や植物性の天然原料から、揮発性溶剤や不揮発性溶剤による抽出や超臨界抽出などにより得られる抽出物、水蒸気蒸留や圧搾法などにより得られる精油や回収フレーバーなどの天然香料、化学的手法で合成された合成香料、これらの香料を油脂や溶剤に配合・溶解した香料ベースが挙げられる。
これら油性香料の具体例としては、オレンジ油、レモン油、グレープフルーツ油、ライム油、マンダリン油などの果実系精油類；ラベンダー油などの花精油又はアブソリュート類；ペパーミント油、スペアミント油、シナモン油などの精油類；オールスパイス、アニスシード、バジル、ローレル、カルダモン、セロリ、グローブ、ガーリック、ジンジャー、マスタード、オニオン、パプリカ、パセリ、ブラックペッパーなどのスパイス類の精油又はオレオレジン類；アリルイソチオシアネートなどのイソチオシアネート類を主体とするワサビオイル又はからし油類、カプサイシン類などを主成分とするトウガラシオイルやオレオレジンなど；リモネン、リナロオール、ゲラニオール、メントール、オイゲノール、バニリン、マルトールなどの合成香料類；コーヒー、カカオ、バニラなどの豆由来の抽出物、紅茶、緑茶、ウーロン茶などのエキストラクト類；その他合成香料化合物、調合香料組成物などを、１種又は２種以上任意に組み合わせて使用することができる。
本発明の油性香料含有粉末製剤における油性香料の配合量は、油性香料の種類などによって異なるが、通常油性香料含有粉末製剤全体に対して、０．１〜５０質量％、好ましくは１〜４０質量％、さらに好ましくは３〜３０質量％である。
【００１０】
本発明の油性香料含有粉末製剤では、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤を使用する。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
（１）ではショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチンの３種の乳化剤を併用するが、それらの配合割合は、レシチン１質量部に対して、ショ糖脂肪酸エステル０．１〜５０質量部、グリセリン脂肪酸エステル０．１〜５０質量部、好ましくは、レシチン１質量部に対して、ショ糖脂肪酸エステル０．２〜１０質量部、グリセリン脂肪酸エステル０．２〜１０質量部である。
グリセリン脂肪酸エステルは、モノグリセリン脂肪酸エステルもポリグリセリン脂肪酸エステルも使用できるが、ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用することが好ましい。
また、レシチンは、植物レシチン、酵素処理レシチン、分別レシチン、卵黄レシチンなどを使用することができる。
（３）のガティガムは、シクンシ科ガティノキ（Anogeissus Latifolia WALL.）の幹の分泌液を乾燥して得られる、多糖類を主成分とする天然由来の植物性ガム質であり、増粘安定剤としても公知のものである。
（１）のショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、及び（２）のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、いずれも炭素数が１２以上で、HLBが１０以上のものを用いることが好ましい。
これらの乳化剤は、いずれも市販されている製品を用いることができる。
例示すれば、（１）のショ糖脂肪酸エステルは、甲陽化学株式会社、花王株式会社、第一製薬株式会社、三菱化学フーズ株式会社製のものなどを、グリセリン脂肪酸エステル（ポリグリセリン脂肪酸エステルを含む）は、日光ケミカルズ株式会社、花王株式会社、理研ビタミン株式会社、三菱化学フーズ、太陽化学株式会社、甲陽化学株式会社製のものなどを、レシチンでは、例えば理研ビタミン株式会社、辻製油株式会社のものなどを、（２）のポリオキシソルビタン脂肪酸エステルでは、日光ケミカルズ株式会社、花王株式会社、理研ビタミン株式会社のものなど、それぞれ用いることができる。
さらに、（３）のガティガムは、例えば三栄源エフ・エフ・アイ（株）のガティガムSDやGATIFOLIA RDなどが利用される。
本発明において、これら上記（１）〜（３）の乳化剤の使用量（（１）の場合は３種の合計量））は、香料の種類や使用量などにより異なるが、通常油性香料１質量部に対して、０．０１〜１００質量部、好ましくは０．０５〜５０質量部、さらに好ましくは０．１〜３０質量部である。
さらに、例えば上記（１）と（２）の乳化剤を併用して使用するなどしても良い。
【００１１】
本発明の油性香料含有粉末製剤に使用される賦形剤としては、水溶性デキストリン、グルコース、フルクトース、ガラクトースなどの単糖類、ラクトース、マルトース、グルコース、トレハロースなどの二糖類、マンニトール、ソルビトールなどの糖アルコール、オリゴ糖、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、多糖類、パラチット、デキストリン、ゼラチン、ゼラチン加水分解物などが挙げられる。
【００１２】
本発明の油性香料含有粉末製剤は、上記の乳化剤及び賦形剤などの混合溶液に、油性香料を添加した後、常法により乳化機で、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μｍ未満、好ましくは０．０９μｍ以下、さらに好ましくは０．０８μｍ以下になるように乳化する。
本発明では、香料油乳化物の平均粒子径の下限は特に設定しないが、０．０３μm又はそれ以下に調整することができる。
次いで得られた乳化液を、噴霧乾燥機又は真空乾燥機などで乾燥し、必要に応じて所望の粒径になるよう粉砕や造粒などを行なって、粉末又は顆粒とすることにより製造することができる。
【００１３】
本発明の油性香料含有粉末製剤には、上記の油性香料、乳化剤や賦形剤の他に、さらにプロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、大豆多糖類、エステル化加工澱粉、キラヤ抽出物などの界面活性剤、キサンタンガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、プルラン、アラビノガラクタン、トラガントガム、カラギナン（カッパー、イオータ、ラムダ）、タマリンドシードガム、アルギン酸、寒天、タラガム、ジェランガム（ネイティブ、脱アシル）、ペクチンなどの増粘多糖類やゲル化剤、合成及び天然の各種食品用色素類、抽出トコフェロール、ｄｌ−α−トコフェロール、ｄｌ−γ−トコフェロール、ミックストコフェロール、ローズマリー抽出物、ヤマモモ抽出物、ルチン抽出物、ルチン酵素分解物、チャ抽出物及びトコトリエノールなどの抗酸化剤、乳酸やクエン酸、酢酸、アルコルビン酸等の酸味料、各種アミノ酸や各種ビタミン類などを添加しても良い。
【００１４】
本発明の油性香料含有粉末製剤は、各種の飲食品、例えばチューインガム、錠菓、キャンディー、ドロップ、飴、キャラメル、ヌガー、チョコレート、クッキー、クラッカー、ケーキ、粉末飲料などや、各種加工食品、例えばソーセージ、サラミ等の畜肉加工製品、魚肉加工製品、蒲鉾やはんぺん類のような練り製品、農産加工食品類、各種ふりかけ類、漬物類、粉末ミックス製品などに幅広く適用されるが、特にチューインガムや錠菓に適用するのが好ましい。
これらの飲食品への本発明の油性香料含有粉末製剤の添加量は、０．００１〜３０質量％、好ましくは０．０１〜１５質量％、さらに好ましくは０．１〜１０質量％である。
本発明の油性香料含有粉末製剤は、これらの飲食品の製造工程において特に限定されること無く、いずれの工程においても添加することができる。
そして、これらの飲食品に添加された本発明の油性香料含有粉末製剤から、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、さらに長く持続させることができる。
【実施例】
【００１５】
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
【００１６】
実施例１
表１の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン２ｇ、グリセリン脂肪酸エステル４ｇ、ショ糖脂肪酸エステル４ｇ及び水溶性デキストリン７０ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー２０ｇを添加した後、TKホモミキサー（特殊機化社製）を用いて、毎分３０００回転で２０分間乳化処理を行った。
得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０８μｍであった。
得られた乳化液を、噴霧乾燥機（入口温度：１７０℃、出口温度１００℃）を用いて噴霧乾燥し、本発明の油性香料含有粉末製剤９４ｇを得た。
【００１７】
実施例２
表１の処方に従い、水１００ｇに、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル１５ｇ及び水溶性デキストリン７５ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー１０ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０９μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９２ｇを得た。
【００１８】
実施例３
表１の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン２ｇ、ショ糖脂肪酸エステル４ｇ、グリセリン脂肪酸エステル４ｇ、及び水溶性デキストリン８０ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー１０ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０６μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００１９】
実施例４
表１の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン３ｇ、ショ糖脂肪酸エステル５ｇ、グリセリン脂肪酸エステル７ｇ、及び水溶性デキストリン７５ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー１０ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０３μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００２０】
実施例５
表１の処方に従い、水１００ｇに、ガティガム２０ｇ及びソルビトール７５ｇを加えて溶解し、この水溶液にメントールフレーバー５ｇを添加した後、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０８μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９６ｇを得た。
【００２１】
比較例１〜５
表１の処方に従い、メントールフレーバー、賦形剤として水溶性デキストリン、乳化剤としてアラビアガム（比較例１と比較例５）、グリセリン脂肪酸エステル（比較例２）、ショ糖脂肪酸エステル（比較例３）、グリセリン脂肪酸エステルとショ糖脂肪酸エステル（比較例４）をそれぞれ用いて、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は、それぞれ１．５μｍ（比較例１）、０．５μｍ（比較例２）、０．９μｍ（比較例３）、０．２μm（比較例４）、２．５μm（比較例５）であった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、油性香料含有粉末製剤をそれぞれ９２ｇ得た。
【００２２】
【表１】
【００２３】
実施例６
表２の処方に従い、水１００ｇに、植物レシチン１ｇ、ショ糖脂肪酸エステル２ｇ、グリセリン脂肪酸エステル４ｇ及び水溶性デキストリン８５ｇを加えて溶解し、この水溶液にレモンフレーバー８ｇを添加した後、以下実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０５μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００２４】
実施例７
表２の処方に従い、水１００ｇに、ガティガム２５ｇ及び水溶性デキストリン６７ｇを加えて溶解し、この水溶液にレモンフレーバー８ｇを添加した後、以下実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は０．０７μｍであった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、本発明の油性香料含有粉末製剤９５ｇを得た。
【００２５】
比較例６〜８
表２の処方に従い、レモンフレーバー、賦形剤として水溶性デキストリン、乳化剤としてアラビアガム（比較例５）、グリセリン脂肪酸エステル（比較例６）、ショ糖脂肪酸エステル（比較例７）をそれぞれ用いて、実施例１と同様にして、乳化処理を行った。得られた香料油乳化物の平均粒子径は、それぞれ１．５μｍ（比較例５）、０．５μｍ（比較例６）、０．７μｍ（比較例７）であった。
次いで実施例１と同様にして噴霧乾燥を行い、油性香料含有粉末製剤９２ｇを得た。
【００２６】
【表２】
【００２７】
官能評価１
上記実施例１〜７及び比較例１〜８で得られた油性香料含有粉末製剤を添加した錠菓を、次の処方で常法により調製した。
油性香料含有粉末製剤２質量部、粉糖９７．５質量部、ショ糖脂肪酸エステル０．５質量部(尚、実施例１と実施例５は、メントールフレーバーの量を他と合せるために、配合割合を変更しており、実施例１は油性香料含有粉末製剤１質量部（実施例５は４質量部）、粉糖９８．５質量部（実施例５は９５．５質量部）、ショ糖脂肪酸エステル０．５質量部とした)。
調製した錠菓からの香料の香気、香味の発現を、８名のパネラーによる官能評価で、メントールフレーバーの場合は比較例１の製剤を基準（３点）とし、レモンフレーバーの場合は比較例６の製剤を基準（３点）として、表３のように５段階で評価した。
【００２８】
【表３】
【００２９】
結果を以下の表４及び表５に、それぞれ８名のパネラーの平均点として示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】
官能評価２
上記実施例１〜５及び比較例１〜５で得られた油性香料含有粉末製剤を、チューインガムベースにそれぞれ２質量％添加したチューインガム（実施例１と実施例５は、メントールフレーバーの量を他と合せるために配合割合を変更しており、油性香料含有粉末製剤を各々１質量％と４質量％を添加）を調製した。
調製したチューインガムからの香料の香気・香味の発現の速さを、上記の官能試験１と同様に、比較例１の製剤を基準（３点）として評価し、結果を以下の表７に８名のパネラーの平均点として示す。
また、香気、香味の持続性についても同時に、比較例１の製剤を基準（３点）として、下記表６の基準で評価し、同様に結果を以下の表７にパネラーの平均点（パネラー８名）として示す。
【００３３】
【表６】
【００３４】
【表７】
【００３５】
表４、５及び７の結果から、香料油乳化物の平均粒子径を０．１μm未満となるように調製した本発明の油性香料含有粉末製剤は、香料の香気、香味の発現が比較例に示した平均粒子径が０．２μｍ以上の大きさの油性香料含有粉末製剤に比べて、明らかに速やかであり、かつ、長く持続して香気、香味を感じることができ、それを官能試験において実感できるものであった。
【産業上の利用可能性】
【００３６】
本発明により、飲食品に添加した際に、油性香料の香気、香味が速やかに発現し、かつ長く持続する油性香料含有粉末製剤を提供できる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【請求項２】
油性香料が、メントールフレーバー及び/又は果実系フレーバーである請求項１記載の油性香料含有粉末製剤。
【請求項３】
油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤を、飲食品に添加して、飲食品からの油性香料の香気、香味の発現を促進し、かつ持続する方法。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【請求項１】
油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【請求項２】
油性香料が、メントールフレーバー及び/又は果実系フレーバーである請求項１記載の油性香料含有粉末製剤。
【請求項３】
油性香料に、以下の（１）〜（３）から選ばれる１又は２以上の乳化剤、及び賦形剤を添加混合して、香料油乳化物の平均粒子径が０．１μm未満となるように乳化処理を行った後、乾燥して得られる油性香料含有粉末製剤を、飲食品に添加して、飲食品からの油性香料の香気、香味の発現を促進し、かつ持続する方法。
（１）ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル及びレシチン
（２）ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
（３）ガティガム
【公開番号】特開２０１１−７４３０６（Ｐ２０１１−７４３０６Ａ）
【公開日】平成２３年４月１４日（２０１１．４．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２２９６０８（Ｐ２００９−２２９６０８）
【出願日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【出願人】（０００１７５２８３）三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 (429)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年４月１４日（２０１１．４．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【出願人】（０００１７５２８３）三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 (429)
【Ｆターム（参考）】
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