油脂組成物
【課題】加熱調理しても、得られた調理品にくすみがなく外観が良好で、調理品本来の風味が生きており、更に露光条件で保存した後に調理しても、調理品に良好な外観、風味を付与するジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を提供する。
【解決手段】次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０質量％以上であるジアシルグリセロールを１５質量％以上含有し、かつ油脂を構成する全脂肪酸中の共役不飽和脂肪酸含量が１質量％以下で、トランス不飽和脂肪酸含量が０〜３．５質量％であり、色相（１０Ｒ＋Ｙ）が３０以下である油脂 １００質量部
（Ｂ）植物ステロール ０．０１〜４．７質量部
（Ｃ）植物ステロール脂肪酸エステル ０．２〜８質量部
を含有する油脂組成物。
【解決手段】次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０質量％以上であるジアシルグリセロールを１５質量％以上含有し、かつ油脂を構成する全脂肪酸中の共役不飽和脂肪酸含量が１質量％以下で、トランス不飽和脂肪酸含量が０〜３．５質量％であり、色相（１０Ｒ＋Ｙ）が３０以下である油脂 １００質量部
（Ｂ）植物ステロール ０．０１〜４．７質量部
（Ｃ）植物ステロール脂肪酸エステル ０．２〜８質量部
を含有する油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
世の中の健康指向を背景に、油脂中の脂肪酸の機能について、多数の研究がなされてきている。例えば、飽和脂肪酸やトランス型不飽和脂肪酸の健康への影響について報告がある（非特許文献１、２参照）。
また、共役リノール酸やジアシルグリセロールに、抗肥満作用等が見出されている（特許文献１〜５参照）。更に、ω３系脂肪酸、リノール酸といった特定の脂肪酸含量の高いジアシルグリセロールを含む油脂が知られている（特許文献６〜８参照）。
このほか、ジアシルグリセロールと植物ステロールとを組合せることが既に知られており、血中コレステロール値改善効果等が見出されている（特許文献９〜１４参照）。
ジアシルグリセロールを調理油用途に使用すると、油ちょう時の泡立ちが少ない、風味や食感が良好になる等の利点のあることが知られている（特許文献１５、１６参照）。また、乳化物にも応用できることが示されている（特許文献１７〜１９参照）。このような観点から、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物が、食用油として広く使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第９６／０６６０５号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９８／３７８７３号パンフレット
【特許文献３】特開平４−３００８２６号公報
【特許文献４】特開平１０−１７６１８１号公報
【特許文献５】特開２００１−６４６７１号公報
【特許文献６】国際公開第０１／１０９８９９号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０２／１１５５２号パンフレット
【特許文献８】欧州公開第０６７９７１２号明細書
【特許文献９】国際公開第９９／４８３７８号パンフレット
【特許文献１０】特開２００２−３４４５３号公報
【特許文献１１】国際公開第００／７３４０７号パンフレット
【特許文献１２】特開２０００−２０６１００号公報
【特許文献１３】特開２００２−１７１９３１号公報
【特許文献１４】特開２００１−３３５７９５号公報
【特許文献１５】特開平１１−２４３８５７号公報
【特許文献１６】特開平２−１９０１４６号公報
【特許文献１７】特許１９１５６１５号公報
【特許文献１８】国際公開第９６／３２０２２号パンフレット
【特許文献１９】特開平３−８４３１号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】"Ｔｈｅ Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ"，ＵＳＡ，ｔｈｅ Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９９年、３４０巻、２５号、ｐ．１９３３−１９４０
【非特許文献２】Ｕ．Ｓ．ＦＤＡ、"Ｑｕｅｓｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ａｎｓｗｅｒｓ ａｂｏｕｔ Ｔｒａｎｓ Ｆａｔ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ Ｌａｂｅｌｉｎｇ"、［ｏｎｌｉｎｅ］、インターネット＜ＵＲＬ： HYPERLINK "http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html" ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｆｓａｎ．ｆｄａ．ｇｏｖ／〜ｄｍｓ／ｑａｔｒａｎｓ ２．ｈｔｍｌ＞
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来のジアシルグリセロール高含有油脂組成物を用いた場合、保存条件や調理条件によっては、調理品の外観、風味の点で、必ずしも十分に満足いくものが得られないケースが出現することが、今回明らかとなった。すなわち、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を用いて調理すると、メニューによっては、調理品にくすみが生じて外観が損なわれたり、調理品が本来有する好ましい風味が劣化してしまう場合が発見された。また、露光条件で保存した後に調理すると、その傾向が顕著となる場合が発見された。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが検討したところ、上記問題点には、ジアシルグリセロール含有油脂中の共役不飽和脂肪酸、トランス不飽和脂肪酸、植物ステロールと植物ステロール脂肪酸エステルが関係していることを突き止め、これらの含有量を一定範囲に調整すれば上記問題点が解決できることを見出した。
【０００７】
本発明は、次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０質量％以上であるジアシルグリセロールを１５質量％以上含有し、かつ油脂を構成する全脂肪酸中の共役不飽和脂肪酸含量が１質量％以下で、トランス不飽和脂肪酸含量が０〜３．５質量％であり、色相（１０Ｒ＋Ｙ）が３０以下である油脂 １００質量部
（Ｂ）植物ステロール ０．０１〜４．７質量部
（Ｃ）植物ステロール脂肪酸エステル ０．２〜８質量部
を含有する油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、例えば、本発明のジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を使用して加熱調理しても、得られた調理品にくすみがなく外観が良好で、調理品本来の風味が生きている。更に、例えば、本発明のジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を露光条件で保存した後に調理しても、得られた調理品に良好な外観、風味が付与できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
前記組成物の各々の成分、すなわち、油脂（Ａ）、植物ステロール（Ｂ）、植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ）を、以下に詳細に説明する。また、油脂（Ａ）の原料や製法、抗酸化剤（Ｄ）、結晶抑制剤（Ｅ）の好ましい又は推薦される態様も説明する。更に、本発明の組成物の食品、医薬品、飼料への応用に関する好ましい又は推薦される態様も説明する。更に、本発明のいくつかの組成物に関する一連の非制限的な例を提示する。
【００１０】
本発明の態様において、油脂組成物で使用される油脂（Ａ）は、ジアシルグリセロール（ＤＧ）を１５質量％（以下、単に％で示す）以上含有するが、１５〜９５％含有するのが好ましく、より好ましくは３５〜９５％、更に５０〜９５％、更に７０〜９３％、特に７５〜９３％、特に８０〜９０％含有するのが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。
【００１１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールは、その構成脂肪酸の８０〜１００％が不飽和脂肪酸（ＵＦＡ）であるが、好ましくは９０〜１００％、更に９３〜１００％、特に９３〜９８％、特に９４〜９８％であるのが外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点でよい。ここで、この不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、更に１６〜２２であるのが好ましい。
【００１２】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、オレイン酸の含有量は２０〜６５％、好ましくは２５〜６０％、特に３０〜５０％、特に３０〜４５％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランスの点で望ましい。更に外観、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のジオレイルグリセロールの含有量は、４５％未満、更に０〜４０％が好ましい。
【００１３】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうちリノール酸の含有量は１５〜６５％、好ましくは２０〜６０％、特に３０〜５５％、特に３５〜５０％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランスの点で望ましい。更に、酸化安定性、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のリノール酸／オレイン酸の含有質量比が０．０１〜２．０、好ましくは０．１〜１．８、特に０．３〜１．７であることが望ましい。
【００１４】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうちリノレン酸の含有量は１５％未満、好ましくは０〜１３％、更に１〜１０％、特に２〜９％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランス、酸化安定性の点で望ましい。リノレン酸には、異性体としてα−リノレン酸とγ−リノレン酸が知られているが、α−リノレン酸が好ましい。
【００１５】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸（ＳＦＡ）の含有量は２０％未満であるが、０〜１０％、更に０〜７％、特に２〜７％、特に２〜６％であるのが、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点でよい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、特に１６〜２２のものが好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸が特に好ましい。
【００１６】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、０〜４％、好ましくは０．１〜３．５％、更に０．２〜３％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１７】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役不飽和脂肪酸の含有量は１％以下であるが、好ましくは０．０１〜０．９％、更に０．１〜０．８％、特に０．２〜０．７５％、特に０．３〜０．７％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１８】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数１２以下の脂肪酸の含有量は、風味の点で５％以下であるのが好ましく、更に０〜２％、特に０〜１％、実質的に含まないのが更に好ましい。残余の構成脂肪酸は炭素数１４〜２４、特に１６〜２２であるのが好ましい。
【００１９】
また、生理効果、保存性、油脂の工業的生産性及び風味の点から、ジアシルグリセロール中の１，３−ジアシルグリセロールの割合が５０％以上、より好ましくは５２〜１００％、更に５４〜９０％、特に５６〜８０％であるジアシルグリセロールを用いるのが好ましい。
【００２０】
本発明の態様において、油脂組成物で使用される油脂（Ａ）は、トリアシルグリセロール（ＴＧ）を４．９〜８４．９％、更に４．９〜６４．９％、更に６．９〜３９．９％、特に６．９〜２９．９％、特に９．８〜１９．８％含有するのが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で望ましい。
【００２１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２２】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸は、８０〜１００％、好ましくは９０〜１００％、更に９３〜１００％、特に９３〜９８％、特に好ましくは９４〜９８％が不飽和脂肪酸であるのが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、好ましくは１６〜２２であるのが生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２３】
本発明の態様において、油脂組成物で使用される油脂（Ａ）は、モノアシルグリセロール（ＭＧ）を０．１〜５％、更に０．１〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．１〜１．３％、特に０．２〜１％含有するのが風味、外観、発煙、油脂の工業的生産性等の点で好ましい。電子レンジ調理により加熱されやすいという点でモノアシルグリセロールは０．１％以上含有するのが好ましく、電子レンジ調理中の発煙等安全性の点から５％以下が好ましい。モノアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２４】
また、本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれる遊離脂肪酸（塩）含量は、５％以下に低減されるのが好ましく、より好ましくは０〜３．５％、更に０〜２％、特に０．０１〜１％、特に０．０５〜０．５％とするのが風味、発煙防止、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２５】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸中、炭素−炭素二重結合を４つ以上有する脂肪酸の含有量は、酸化安定性、作業快適性、生理効果、着色、風味等の点で０〜４０％、好ましくは０〜２０％、更に０〜１０％、特に０〜１％であるのがよく、実質的に含まないのが更に好ましい。
【００２６】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、０〜４％であり、好ましくは０．１〜３．５％、更に０．２〜３％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
本発明においては、トランス不飽和脂肪酸は、ＡＯＣＳ法（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｅ１ｆ−９６、２００２年）で測定した値のことである。
【００２７】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、共役不飽和脂肪酸の含有量は１％以下であるが、好ましくは０．０１〜０．９％、更に０．１〜０．８％、特に０．２〜０．７５％、特に０．３〜０．７％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役不飽和脂肪酸のうち、共役ジエン不飽和脂肪酸の含量は０．８５％以下であるのが好ましく、更に０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．７５％、特に０．２〜０．７％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役不飽和脂肪酸のうち、共役トリエン不飽和脂肪酸の含量は０．１％以下であるのが好ましく、更に０．００１〜０．０９％、特に０．００２〜０．０５％、特に０．００５〜０．０２％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役テトラエン不飽和脂肪酸及び、共役ペンタエン不飽和脂肪酸は、０．０５％以下であるのが好ましく、更に０〜０．０１％、特に０〜０．００５％、特に０であるのが好ましい。
本発明においては、共役不飽和脂肪酸量は、基準油脂分析試験法「共役不飽和脂肪酸（スペクトル法）２．４．３−１９９６」（日本油化学協会編）に従って定量した値のことである。
【００２８】
本発明の態様において、油脂（Ａ）の起源としては、植物性、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、あまに油、米油、紅花油、綿実油、牛脂、魚油等を挙げることができる。またこれらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できるが、水素添加していないものであることが、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸含量を低減させる点から好ましい。また、生理効果、製品が白濁せず外観が良好となる点から、不飽和脂肪酸含有量が高い植物油が好ましく、中でも菜種油、大豆油がより好ましい。
【００２９】
本発明の態様において、原料油脂は、それぞれの原料となる植物、又は動物から搾油後、油分以外の固形分をろ過や遠心分離等により除去するのが好ましい。次いで、水、場合によっては更に酸を添加混合した後、遠心分離等によってガム分を分離することにより脱ガムすることが好ましい。また、原料油脂は、アルカリを添加混合した後、水洗することにより脱酸を行うことが好ましい。更に、原料油脂は、活性白土等の吸着剤と接触させた後、吸着剤をろ過等により分離することにより脱色を行うことが好ましい。これらの処理は、以上の順序で行うことが好ましいが、順序を変更しても良い。また、この他に、原料油脂は、ろう分の除去のために、低温で固形分を分離するウインタリングを行っても良い。更に、原料油脂は、減圧下で水蒸気と接触させることにより、脱臭することが好ましい。この際、熱履歴を極力低くすることが油脂のトランス不飽和脂肪酸、共役不飽和脂肪酸を低減する点から好ましい。脱臭工程の条件については、前記と同様の理由から、温度は３００℃以下、特に２７０℃以下にコントロールすることが好ましく、また、時間は１０時間以下、特に５時間以下とすることが好ましい。
【００３０】
更に、原料油脂としては、脱臭油の他、予め脱臭されていない未脱臭油脂を用いることができる。本発明においては、原料の一部又は全部に、未脱臭油脂を使用するのが、油脂のトランス不飽和脂肪酸、共役不飽和脂肪酸を低減し、原料油脂由来の植物ステロール、植物ステロール脂肪酸エステル、トコフェロールを油脂組成物に残存させることができるので好ましい。
【００３１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）は、上述した油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応等により得ることができる。反応により生成した過剰のモノアシルグリセロールは分子蒸留法又はクロマトグラフィー法により除去することができる。これらの反応はアルカリ触媒等を用いた化学反応でも行うことができるが、１，３−位選択的リパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
【００３２】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する脂肪酸は、原料油脂を加水分解して製造することができる。原料油脂の加水分解は、高圧分解法、及び酵素分解法により行うことができる。当該工程においては、油脂のトランス不飽和脂肪酸や共役不飽和脂肪酸の含有量を低減し、原料油脂由来の植物ステロール、植物ステロール脂肪酸エステルを残存させることができるので、原料油脂の一部又は全部を熱履歴の低い酵素分解法により加水分解することが好ましい。油脂のトランス不飽和脂肪酸含有量の低減のみを目的とするならば、原料油脂の全てを熱履歴の低い酵素分解法により加水分解することが好ましい。しかし、高圧分解法により加水分解する原料油脂の割合を３０％以上、更に３５〜９５％、特に４０〜９０％とすることが、油脂のトランス不飽和脂肪酸を低減しつつ、かつ風味、及び色相を高品質なものとする点、及び油脂の工業的生産性の点から好ましい。
【００３３】
また、原料油脂の加水分解において、高圧分解法、及び酵素分解法を組み合わせて加水分解する方法としては、原料油脂の一部を高圧分解法、他方を酵素分解法とするのみならず、（ｘ）原料油脂の全部を高圧分解法で途中まで加水分解し、その後酵素分解法により加水分解を行う方法、（ｙ）原料油脂の全部を酵素分解法で途中まで加水分解し、その後高圧分解法により加水分解を行う方法、又は（ｚ）原料油脂の一部を前記（ｘ）で、他方を前記（ｙ）で行う方法等が挙げられる。
【００３４】
原料油脂の色相は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｃ １３ｅ−９２（Ｌｏｖｉｂｏｎｄ法）に従い測定した。次の式（１）にて定義される原料油脂の色相Ｃは３０以下であることが好ましく、１〜２５であることがより好ましく、５〜２０であることが、最終製品の品質（風味、色相）の点から特に好ましい。
【００３５】
式（１）
Ｃ＝１０Ｒ＋Ｙ （１）
【００３６】
ここで、測定には、１３３．４ｍｍセルを使用する。Ｒｅｄ値をＲ、Ｙｅｌｌｏｗ値をＹとし、Ｃは、Ｒｅｄ値を１０倍した値とＹｅｌｌｏｗ値を加えた値（１０Ｒ＋Ｙ）とする。
【００３７】
本発明の態様において、脱臭工程後の原料油脂の色相が上記条件を満たさない場合には高圧分解法により加水分解することが好ましく、上記条件を満たす場合には酵素分解法により加水分解することが、最終製品において色相が良くかつトランス不飽和脂肪酸含量が低減され、高品質のものとなる点から好ましい。
【００３８】
また、原料油脂を構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸が既に高いものは、得られる脂肪酸、又は油脂中のトランス不飽和脂肪酸や共役不飽和脂肪酸の含有量を極力増加させない点から、酵素分解法により加水分解することが好ましい。原料油脂を構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸が低いものについては、高圧分解法により加水分解することが、工程の効率化、油脂の風味及び色相の点から好ましい。高圧分解法による加水分解に供する原料油脂としては、原料油脂を構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸含量が１％以下、より好ましくは０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．５％であることが好ましい。更に、高圧分解法と酵素分解法を組み合わせて加水分解する場合、原料油脂全体中のトランス不飽和脂肪酸含有量は１．５％以下、好ましくは１％以下、更に好ましくは０．５％以下であることが、最終製品中のトランス不飽和脂肪酸含有量を低減させる点からより好ましい。ここで、トランス不飽和脂肪酸含有量は、油脂を２種以上使用する場合は、それらの合計量中の含有量である。
【００３９】
更に、原料油脂中の構成脂肪酸の不飽和度が高いものほど、加熱によるトランス化が起こり易いため、不飽和度の高い脂肪酸を多く含む油脂は、酵素分解法により加水分解することが好ましい。特に、不飽和度が１であるオレイン酸の場合は、加熱によってはほとんどトランス化が起こらず、不飽和度が２以上である脂肪酸、例えばリノール酸やリノレン酸の場合は、トランス化が顕著となる。よって、酵素分解法による加水分解に供する原料油脂としては、原料油脂を構成する脂肪酸のうち、不飽和度が２以上の脂肪酸含量が４０％以上、更に５０〜１００％、特に６０〜９０％であることが好ましい。また、不飽和度が高度になるほどトランス化が顕著となるため、不飽和度が３以上の脂肪酸を１０％以上含む原料油脂は、酵素分解法により加水分解することが好ましい。
【００４０】
本発明の態様において、高圧分解法は、２２０〜２７０℃の高圧熱水を用い、原料油脂を２〜６時間かけて加水分解するが、油脂の工業的生産性、着色、トランス不飽和脂肪酸、共役不飽和脂肪酸の生成を抑制する点から高圧熱水の温度は、好ましくは２２５〜２６５℃、更に２３０〜２６０℃とすることが好ましい。また、時間は同様の点から２〜５時間、更に２〜４時間とすることが好ましい。
【００４１】
本発明の態様において、酵素分解法において使用する油脂分解用酵素としては、リパーゼが好ましい。リパーゼは、動物由来、植物由来のものはもとより、微生物由来の市販リパーゼを使用することもできる。
【００４２】
本発明の態様において、脂肪酸とグリセリンをエステル化する方法は、化学合成法、酵素法のいずれでも可能であるが、最終油脂製品中のトランス不飽和脂肪酸含有量を増加させないという点から、酵素法によるのが好ましい。
【００４３】
本発明の態様において、エステル化に用いる酵素としては、リパーゼを用いることが好ましいが、特にジアシルグリセロール等の機能性油脂の製造を目的とする場合、選択的にジアシルグリセロールを合成しやすいリゾプス（Ｒｉｚｏｐｕｓ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ジオトリケム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属等が挙げられる。
また、エステル化に用いる酵素は、固定化されたものを用いることが、コストの点から好ましい。
【００４４】
本発明の態様において、エステル化を行い製造したグリセリドは、後処理を行うことにより製品とすることができる。後処理は、脱酸（未反応の脂肪酸を除去）、酸処理、水洗、脱臭を行うことが好ましい。脱臭温度は、２００〜２８０℃が好ましい。脱臭時間は、２分から２時間が好ましい。脱臭時の圧力は、０．０１〜５ｋＰａが好ましい。脱臭時の水蒸気量は、原料油脂に対して、０．１〜１０％が好ましい。
【００４５】
本発明の態様において、油脂組成物には、植物ステロール（Ｂ）を含有する必要がある。本発明において、植物ステロールは、成分（Ｃ）と異なり、その水酸基が、脂肪酸とエステル結合せずに遊離状態（遊離体）であるものをいう。本発明の態様において、成分（Ｂ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．０１〜４．７質量部、好ましくは０．０２〜４．６質量部、更に０．０３〜４．５質量部、特に０．０５〜４．４質量部、特に０．１〜４．３質量部であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
また、植物ステロール（Ｂ）として、植物油由来のものを残存させる場合には、その含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．０１〜１．０質量部、好ましくは０．０２〜０．５質量部、更に０．０３〜０．３質量部、特に０．０５〜０．２５質量部、特に０．１〜０．２２質量部であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
更に、植物油由来のものの他に別途添加する場合には、成分（Ｂ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、１．０超４．７質量部以下、好ましくは１．２〜４．６質量部、更に２．０〜４．５質量部、特に３．０〜４．４質量部、殊更３．５〜４．３質量部であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００４６】
本発明の態様において、植物ステロール（遊離体）には、植物スタノール（遊離体）も含まれる。植物ステロール（遊離体）としては、例えばブラシカステロール、イソフコステロール、スチグマステロール、７−スチグマステノール、α−シトステロール、β−シトステロール、カンペステロール、ブラシカスタノール、イソフコスタノール、スチグマスタノール、７−スチグマスタノール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール、コレステロール、アベナステロール等が挙げられる。これら植物ステロールのうち、ブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールが、油脂の工業的生産性、風味の点で好ましい。
植物ステロール中、ブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールの合計含有量は９０％以上であるのが好ましく、更に９２〜１００％、特に９４〜９９％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
【００４７】
植物ステロール中の、ブラシカステロールの含有量は０．５〜１５％であるのが好ましく、更に０．７〜１１％、特に３〜１０％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、カンペステロールの含有量は１０〜４０％であるのが好ましく、更に２０〜３５％、特に２３〜２９％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、スチグマステロールの含有量は３〜３０％であるのが好ましく、更に１１〜２５％、特に１７〜２４％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、β−シトステロールの含有量は２０〜６０％であるのが好ましく、更に３０〜５６％、特に４２〜５１％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、コレステロールの含有量は１％以下であるのが好ましく、更に０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．７％、特に０．２〜０．６％であるのが、血中コレステロール低下、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００４８】
本発明の態様において、油脂組成物は、植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ）を含有する。成分（Ｃ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．２〜８質量部、好ましくは０．２５〜５質量部、更に０．３〜３質量部、特に０．３３〜１質量部、特に０．３５〜０．５質量部含有するのが、風味、外観の点で好ましい。共役酸の生成を抑制するために０．２質量部以上必要である。良好な外観、溶解性を保持するためには、８質量部以下であることが必要である。
【００４９】
本発明の態様において、植物ステロール脂肪酸エステルには、植物スタノール脂肪酸エステルも含まれる。植物ステロール脂肪酸エステルとしては、例えばブラシカステロール脂肪酸エステル、イソフコステロール脂肪酸エステル、スチグマステロール脂肪酸エステル、７−スチグマステノール脂肪酸エステル、α−シトステロール脂肪酸エステル、β−シトステロール脂肪酸エステル、カンペステロール脂肪酸エステル、ブラシカスタノール脂肪酸エステル、イソフコスタノール脂肪酸エステル、スチグマスタノール脂肪酸エステル、７−スチグマスタノール脂肪酸エステル、α−シトスタノール脂肪酸エステル、β−シトスタノール脂肪酸エステル、カンペスタノール脂肪酸エステル、シクロアルテノール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、アベナステロール脂肪酸エステル等が挙げられる。これら植物ステロール脂肪酸エステルのうち、ブラシカステロール脂肪酸エステル、カンペステロール脂肪酸エステル、スチグマステロール脂肪酸エステル、β−シトステロール脂肪酸エステルが、油脂の工業的生産性、風味の点で好ましい。
【００５０】
本発明の態様において、植物ステロール脂肪酸エステル中、ブラシカステロール脂肪酸エステル、カンペステロール脂肪酸エステル、スチグマステロール脂肪酸エステル、β−シトステロール脂肪酸エステルの合計含有量及び、各々の含有量は、植物ステロール遊離体換算で、成分（Ｂ）と同様であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
【００５１】
本発明の態様において、植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ）を構成する脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は、８０％以上であるのが好ましく、更に８５〜１００％、特に８６〜９８％、特に８８〜９３％であるのが、風味、外観、低温での保存性、結晶析出、油脂の工業的生産性、酸化安定性、生理効果の点で好ましい。尚、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸と異なるのが、油脂の工業的生産性、酸化安定性の点で好ましい。
【００５２】
本発明の態様において、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の質量比（（Ｂ）／（Ｃ））は、１．３以下であるのが好ましく、より好ましくは０．１〜１．２、更に０．２〜１、特に０．３〜０．８、特に０．４〜０．７であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。このような組成とするには、原料油脂の一部又は全部に、未脱臭油脂を用い、しかも加水分解工程を、酵素分解法単独で行うか、又は酵素分解法と高圧分解法とを組合せで行うのが好ましい。
【００５３】
本発明の態様において、油脂組成物中の水分量は、風味、低温における外観の点から、１３００ｐｐｍ以下であるのが好ましく、更に１０〜１１００ｐｐｍ、特に１００〜１０００ｐｐｍ、殊更２００〜９００ｐｐｍであるのが好ましい。
本発明の態様において、成分（Ａ）に、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を配合すると、配合する成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）に含まれている水分が、風味、低温における外観に影響する場合がある。これを防止するために、予め水分量の低い成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を油脂（Ａ）に配合したり、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を成分（Ａ）に配合した後に、減圧下で加熱して脱水操作を行うことにより、本発明の油脂組成物の水分量を低減させることが好ましい。更に、熱履歴をより低くしてトランス不飽和脂肪酸の生成を抑制するために、成分（Ａ）に予め成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を高含量配合した組成物（マスターバッチ）を製造し、上記脱水操作を行った後に、成分（Ａ）を添加して希釈することにより、本発明の油脂組成物を製造することが好ましい。
【００５４】
本発明の態様において、マスターバッチを調製する際、成分（Ａ）に成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を溶解する時の温度は７０〜１６０℃が好ましく、更に７５〜１４０℃、特に８０〜１３０℃、殊更８５〜１２５℃にするのが、溶解性、風味、コストの点で好ましい。この場合、調製方法として次の４方法（（ｉ）〜（ｉｖ））が例示されるが、（ｉ）が
好ましい。（ｉ）予め成分（Ａ）を加熱した後、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を溶解する
。（ｉｉ）予め成分（Ａ）と、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を別々に加熱してから、これらを混合、溶解する。（ｉｉｉ）成分（Ａ）と成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）とを混合してから、加熱、溶解する。（ｉｖ）予め成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を加熱した後、成分（Ａ）と混合、溶解する。
このように溶解して得られたマスターバッチの温度は、次の脱臭工程までは、溶解時の温度から±２０℃以上、好ましくは±１０℃以上変動しないように維持するのが、結晶析出防止、酸化安定性の点で好ましい。
【００５５】
本発明の態様において、脱水操作を行う際のマスターバッチ中の成分（Ｂ）及び（Ｃ）の含有量は、遊離の植物ステロール換算で１０〜５０％が好ましく、更に１２〜３２％、特に１６〜２８％、殊更１８〜２４％とすることが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。本発明の態様において、脱水時の加熱温度は６０〜２３０℃が好ましく、更に７０〜１５０℃、特に８０〜１１０℃、殊更８５〜９９℃とするのが外観、トランス不飽和脂肪酸生成抑制、風味の点で好ましい。この場合、減圧下で、マスターバッチに水蒸気又は窒素ガスを吹き込みながら加熱するのが、脱水効率、風味の点で好ましい。
【００５６】
〔油脂組成物の製造例〕
成分（Ｃ）を含む油脂（Ａ）８０質量部（水分量８００ｐｐｍ）に、水分量１．５％の成分（Ｂ）を２０質量部添加（成分（Ｂ）の組成：ブラシカステロール；９％、カンペステロール２７％、スチグマステロール；２２％、β−シトステロール；４２質量％）し、１２０℃に加熱、溶解してマスターバッチを製造する。次いで、マスターバッチを、温度９５℃、３０ｔｏｒｒの減圧下にて、水蒸気を吹き込みながら１時間脱臭する。本脱臭油脂に成分（Ａ）を配合し、成分（Ｂ）の含有量が４．２２％、成分（Ｃ）の含有量が０．２６％となるように調製する。このようにして得られる油脂組成物の水分量は８００ｐｐｍであり、風味、低温における外観が良好である。低温における外観の試験方法を以下に示す。
【００５７】
〔低温における外観の試験〕
油脂組成物４５ｇを、５０ｍＬのガラスサンプル瓶に入れて密封後、次の冷却条件Ａ又はＢにて保存する。
冷却条件Ａ：５℃にて４週間静置
冷却条件Ｂ：０℃にて１日間静置
保存後、各ガラスサンプル瓶中の結晶の析出状況を目視にて観察する。透明なものほど、低温における外観の評価は良好である。
【００５８】
本発明の態様において、油脂組成物は、抗酸化剤（Ｄ）を含有することが好ましい。抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色等の点で油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．００５〜０．５質量部であるのが好ましく、更に０．０４〜０．２５質量部、特に０．０８〜０．２質量部であるのが好ましい。抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ターシャルブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤が挙げられるが、ビタミンＥ、ビタミンＣ又はその誘導体が好ましく、これらを併用するのが更に好ましい。
【００５９】
本発明の態様において、ビタミンＥとしては、α、β、γ、δ−トコフェロール又はこれらの混合物を使用することができる。特に、酸化安定性の観点から、δ−トコフェロールが好ましい。ビタミンＥの市販品としては、イーミックスＤ、イーミックス８０（エーザイ（株）製）、ＭＤＥ−６０００（（株）八代製）、Ｅオイル−４００（理研ビタミン（株）製）等が挙げられる。本発明の態様において、ビタミンＥの含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、トコフェロールとして０．０２〜０．５質量部であるのが好ましく、より好ましくは０．０５〜０．４質量部、更に０．１〜０．３質量部、特に０．１８〜０．２５質量部、特に０．１９〜０．２２質量部であるのが好ましい。
【００６０】
本発明の態様において、ビタミンＣ又はその誘導体としては、油脂（Ａ）に溶解するものが好ましく、高級脂肪酸エステル、例えばアシル基の炭素数が１２〜２２のものがより好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレートが特に好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテートが特に好ましい。
本発明の態様において、ビタミンＣ又はその誘導体の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、アスコルビン酸として０．００４〜０．１質量部が好ましく、０．００６〜０．０８質量部がより好ましく、０．００８〜０．０６質量部が特に好ましい。
また、本発明の油脂組成物が水と混合され、又は水を含む食品に使用された場合であって、長期保存又は明所保存される場合には、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含ませず、ビタミンＥ、好ましくはδ−トコフェロールを使用することが、風味劣化、異味発生を防止する点から好ましい。この場合の風味劣化は、水相を含まないジアシルグリセロール含有油脂において生じた加熱調理時の劣化とは全く相違するものである。すなわち、水相を含まないジアシルグリセロール含有油脂の加熱調理時の劣化は、加熱による酸化によるものである。これに対し、本発明におけるジアシルグリセロールを含有する油相と水とを含む食品の保存後の風味劣化は、金属味及び異味の発生によるものである。
【００６１】
水を含む食品において、油脂（Ａ）中のトランス型不飽和脂肪酸の含量が、全脂肪酸中４％を超える場合、長期保存後の風味劣化が著しい傾向にある。本発明の態様においては、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まず、ビタミンＥ、好ましくはδ−トコフェロールを使用することにより、このようなトランス型不飽和脂肪酸の含量が低いジアシルグリセロールを含有する油相を有する食品の風味劣化抑制に、特に有効である。
【００６２】
ここで、実質的に含まないとは、油相中のＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの含量が１５ｐｐｍ以下であることをいう。また、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルとしては、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレート等が挙げられる。δ−トコフェロールは、食品中に２００ｐｐｍ以上含有するのが、保存により金属味が発現し十分な風味劣化抑制効果が得られる点から好ましい。原料や製法にもよるが、ジアシルグリセロール含有油脂には、原料由来のδ−トコフェロールが５０〜１００ｐｐｍ含まれている場合があるが、この量では十分な風味劣化抑制効果は得られない。当該食品中、好ましくは油相中の好ましいδ−トコフェロール含量は２５０〜１２００ｐｐｍであり、より好ましくは３００〜１０００ｐｐｍ、更に好ましくは３５０〜７００ｐｐｍ、特に好ましくは４００〜６００ｐｐｍである。
【００６３】
本発明の態様において、総トコフェロール中、α−トコフェロール及びβ−トコフェロールの合計量に対するδ−トコフェロール量の比（δ／（α＋β）：質量比）は、風味改善、コストの点で２より大であるのが好ましく、更に２．５〜２０、特に３〜１０、特に４〜８であるのが好ましい。
【００６４】
本発明の態様において、水を含む食品における油相／水相の質量比は、１／９９〜９９／１が好ましく、更に５／９５〜９０／１０が好ましく、その比は食品の形態により適宜選択するのがより好ましい。分離型ドレッシングのように水相と油相が乳化せずに分離している食品の場合、油相／水相の質量比は、５／９５〜８０／２０が好ましく、更に１０／９０〜６０／４０、特に２０／８０〜４０／６０であるのが好ましい。
本発明の態様において、水を含む食品の水相には、食品の目的に応じて、水、米酢、酒粕酢、リンゴ酢、ブドウ酢、穀物酢、合成酢等の食酢、食塩、グルタミン酸ナトリウム等の調味料、砂糖、水飴等の糖類、酒、みりん、醤油等の呈味料、各種ビタミン、クエン酸等の有機酸及びその塩、香辛料、レモン果汁等の各種野菜又は果実の搾汁液を配合することができる。また、必要に応じて、本発明の食品にキサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、タマリンドガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム等の増粘多糖類、馬鈴薯澱粉や化工澱粉等の澱粉類及びそれらの分解物、大豆タンパク質、乳タンパク質、卵タンパク質、小麦タンパク質等タンパク質類及びそれらの分解物や分離物、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物等の乳化剤、牛乳等の乳製品、各種リン酸塩等を配合することができる。
【００６５】
本発明の態様において、油脂組成物に、更に結晶抑制剤（Ｅ）を添加することが好ましい。本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステルが挙げられ、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、特にポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。またポリオール脂肪酸エステルのＨＬＢ価（Ｇｒｉｆｆｉｎの計算式、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１，３１１（１９４９））は４以下、特に０．１〜３．５であるのが好ましい。
【００６６】
本発明の態様においては、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は５０〜９５％であるのが好ましく、更に５１〜８０％、特に５２〜６０％であるのが作業性、結晶抑制の点で好ましい。油脂へのポリグリセリン脂肪酸エステルの溶解を容易に行う点で、不飽和脂肪酸の含有量を５０％以上とするのが好ましい。また、油脂の結晶化を抑制する点で、不飽和脂肪酸の含有量を９５％以下とするのが好ましい。この不飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、更に１６〜２２であるのが好ましい。具体的には、パルミトレイン酸、オレイン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、ガトレン酸、エルカ酸等が挙げられ、オレイン酸、リノール酸、ガトレン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、オレイン酸の含有量は８０％以上であるのが好ましく、特に９０〜９９．８％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成不飽和脂肪酸中、リノール酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成不飽和脂肪酸中、ガトレン酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。
【００６７】
本発明の態様においては、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は５〜５０％であるのが好ましく、更に２０〜４９％、特に４０〜４８％であるのが作業性、結晶抑制の点で好ましい。この飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、更に１２〜２２であるのが好ましい。具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する飽和脂肪酸中、パルミチン酸の含有量は８０％以上であるのが好ましく、特に９０〜９９．８％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ミリスチン酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ステアリン酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。また、構成脂肪酸中のパルミチン酸とオレイン酸の質量比（Ｃ１６：０／Ｃ１８：１）は０．６〜１．２であるのが好ましく、更に０．７〜１．１、特に０．８〜１、特に０．８〜０．９であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。
【００６８】
本発明の態様において、結晶抑制剤（Ｅ）は、エステル化度８０％以上のポリグリセリン脂肪酸エステルであるのが好ましく、更にエステル化度８５〜１００％、特にエステル化度９０〜１００％であるのが、低温耐性の点から好ましい。ここで、エステル化度とは、ポリグリセリン１分子中の全水酸基数に対する、ポリグリセリン脂肪酸エステル１分子中のエステル化された水酸基数を百分率で表した数値（％）のことである。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて、ポリグリセリンの平均重合度は２〜３０であるのが好ましく、更に３〜２０、特に３〜１２であるのが、低温耐性の点から好ましい。本発明において、ポリグリセリンの平均重合度は、水酸基価から算出したものである。該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が５２〜６０％で、オレイン酸、リノール酸、ガトレン酸からなる不飽和脂肪酸中のオレイン酸含量が９０〜９９．８％であるのが特に好ましい。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が４０〜４８％で、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸からなる飽和脂肪酸中のパルミチン酸含量が９０〜９９．８％であるのが特に好ましい。更に、該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸中のパルミチン酸とオレイン酸の質量比（Ｃ１６：０／Ｃ１８：１）が０．８〜０．９であることが好ましい。
本発明の態様において、結晶抑制剤（Ｅ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して０．０１〜２質量部、更に０．０２〜０．５質量部、特に０．０５〜０．２質量部であるのが作業性、風味、結晶抑制の点で好ましい。結晶抑制剤を用いた処方例を示す。
処方例
油脂（Ａ） １００質量部
植物ステロール（Ｂ） ４．２質量部
植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ） ０．３質量部
結晶抑制剤（Ｅ）＊１ ０．０７５質量部
＊１：ポリグリセリン脂肪酸エステルＰ（構成脂肪酸組成；Ｃ１４：０＝１．５質量％，Ｃ１６：０＝４３．９質量％，Ｃ１８：０＝１．２質量％，Ｃ１８：１＝５１．３質量％，Ｃ１８：２＝１．９質量％，Ｃ２０：１＝０．２質量％，エステル化度；８０％以上）
【００６９】
本発明の態様において、油脂組成物に、更に炭素数２〜８の有機カルボン酸を添加することが好ましい。炭素数２〜８の有機カルボン酸の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．００１〜０．０１質量部であるのが好ましく、更に０．００１２〜０．００７、特に０．００１５〜０．００４５質量部、特に０．００２５〜０．００３４質量部であるのが風味、外観、酸化安定性の点で好ましい。
【００７０】
本発明の態様において、油脂組成物は、成分（Ａ）が所定の組成となるよう原料油脂と製造方法を選択し、更に成分（Ｂ）及び、成分（Ｃ）が所定の割合となるように添加し、更に必要に応じて抗酸化剤（Ｄ）、結晶抑制剤（Ｅ）、有機酸（塩）等を添加し、適宜加熱、撹拌することにより得ることができる。また、ビタミンＣ誘導体、ビタミンＥ等の抗酸化剤は予めエタノール等の溶剤に溶解してから添加してもよい。
【００７１】
かくして得られた油脂組成物は、風味、食感、外観、作業性等の点で良好であるため、各種食品に応用することができる。
本発明の態様において、食品としては、該油脂組成物を食品の一部として含む油脂加工食品に用いることができる。かかる油脂加工食品としては、例えば特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品、メディカルフード等が挙げられる。具体的な製品としては、パン、ケーキ、ビスケット、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、スープ、ソース、乳化型ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム等の水中油型乳化物、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型乳化物、ポテトチップス等のスナック菓子、チョコレート、キャラメル、キャンデー、デザート等の菓子、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の肉加工食品、牛乳、チーズ、ヨーグルト等の乳製品、ドウ、エンローバー油脂、フィリング油脂、麺、冷凍食品、レトルト食品、飲料、ルー、分離型ドレッシング等が挙げられる。上記油脂組成物の他に、油脂加工食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。
【００７２】
また、本発明の油脂組成物は、調理用油脂として、フライ油、炒め油、離型油等として用いることができる。該油脂組成物を揚げ物、焼き物、炒め物等の加熱調理や、ドレッシング、マヨネーズ、カルパッチョ等の非加熱調理、パンや洋菓子といったベーカリー食品の製造に使用することができる。揚げ物としては、例えば、コロッケ、天ぷら、とんかつ、空揚げ、魚フライ、春巻き等の惣菜、ポテトチップス、トルティーヤチップス、ファブリケートポテト等のスナック菓子、揚げせんべい等の揚げ菓子、フライドポテト、フライドチキン、ドーナツ、即席麺等を調理することができる。焼き物としては、例えば、ステーキ、ハンバーグステーキ、ムニエル、鉄板焼き、ピカタ、卵焼き、たこ焼き、お好み焼き、焼きそば等を調理することができる。炒め物としては、チャーハン、野菜炒め等の中国料理を調理することができる。本発明の油脂組成物は、従来油脂に比べて、調理品の風味、外観が良好である。
【００７３】
なお、製剤調製の関係から、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との質量比は、９５：５〜１：９９が好ましく、９５：５〜５：９５がより好ましく、更に８５：１５〜５：９５が、特に４０：６０〜５：９５が好ましい。
【００７４】
本発明の態様において、油脂組成物を、水中油型乳化物に用いることができる。油相と水相の質量比は、油相／水相＝１／９９〜９０／１０、好ましくは１０／９０〜８０／２０、特に３０／７０〜７５／２５、特に６０／４０〜７２／２８が好ましい。乳化剤を０．０１〜５％、特に０．０５〜３％含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。安定化剤は０〜５％、特に０．０１〜２％含有することが好ましい。安定化剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、コンニャクマンナン、等の増粘多糖類や澱粉等が挙げられる。また、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、着色料、保存料等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマヨネーズ、乳化型ドレッシング、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム、飲料等の水中油型油脂含有食品を調製することができる。
【００７５】
本発明の態様において、油脂組成物を、油中水型乳化物に用いることができる。水相と油相の質量比は、水相／油相＝８５／１５〜１／９９、好ましくは８０／２０〜１０／９０、特に７０／３０〜３５／６５が好ましい。乳化剤を０．０１〜５％、特に０．０５〜３％含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。また、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、増粘多糖類や澱粉等の安定化剤、着色料、保存料、抗酸化剤等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂含有食品を調製することができる。
【００７６】
本発明の油脂組成物は、体脂肪蓄積抑制作用、内臓脂肪蓄積抑制作用、体重増加抑制作用、血清トリグリセリド増加抑制作用、インスリン抵抗性改善作用、血糖値上昇抑制作用、ＨＯＭＡ指数改善作用等の優れた生理活性を有する。かかる優れた特性を有するため、本発明の態様において、油脂組成物は、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末剤、液剤、ゲル剤等の形態で、医薬品に利用することができる。医薬品としては、上記油脂組成物の他、形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、潤沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に０．１〜８０％、更に０．２〜５０％、特に０．５〜３０％であるのが好ましい。また、投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．２〜５０ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。投与期間は、１ヶ月以上、２ヶ月以上、３ヶ月〜１２ヶ月が好ましい。
【００７７】
本発明の態様において、油脂組成物は、飼料に利用することができる。飼料としては、例えば牛、豚、鶏、羊、馬、山羊等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、タイ、ハマチ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫、小鳥、リス等に用いるペットフード等が挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、飼料の用途等によっても異なるが、一般に１〜３０％、特に１〜２０％が好ましい。本発明の油脂組成物は、飼料中の全部又は一部の油脂を置き換えることにより使用できる。
【００７８】
飼料には、上記油脂組成物の他に、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類等一般に用いられる飼料原料とともに混合して製造される。
肉類としては、牛、豚、羊（マトン又はラム）、ウサギ、カンガルー等の畜肉、獣肉及びその副生物、加工品（ミートボール、ミートボーンミール、チキンミール等の上記原料のレンダリング物）、マグロ、カツオ、アジ、イワシ、ホタテ、サザエ、魚粉（フィッシュミール）等の魚介類等が例示される。蛋白質としては、カゼイン、ホエー等の乳蛋白質や卵蛋白質等の動物蛋白質、大豆蛋白質等の植物蛋白質が例示される。穀物類としては、小麦、大麦、ライ麦、マイロ、トウモロコシ等が挙げられる。ぬか類としては、米ぬか、ふすま等が挙げられる。粕類としては大豆粕等が例示される。飼料中の肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類の合計量は５〜９３．９％であるのが好ましい。
【００７９】
糖類としては、ぶどう糖、オリゴ糖、砂糖、糖蜜、澱粉、液糖等が挙げられ、飼料中５〜８０％含有するのが好ましい。野菜類としては、野菜エキス等が例示され、飼料中１〜３０％含有するのが好ましい。ビタミン類としては、Ａ、Ｂ１、Ｂ２、Ｄ、Ｅ、ナイアシン、パントテン酸、カロチン等が挙げられ、飼料中０．０５〜１０％含有するのが好ましい。ミネラル類としては、カルシウム、リン、ナトリウム、カリウム、鉄、マグネシウム、亜鉛等が挙げられ、飼料中０．０５〜１０％含有するのが好ましい。この他、一般的に飼料に使用されるゲル化剤、保型剤、ｐＨ調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等も必要に応じて含有することができる。
【実施例】
【００８０】
以下に実施例を記載するが、本発明の範囲は下記実施例に限定されるものではない。
【００８１】
〔油脂の製造１〕
試験例１
原料油脂として、表１に示す菜種未脱臭油を用いた。原料油脂の５０％は、高圧分解法により加水分解を行い、脂肪酸を得た。すなわち、油脂に対油５０％の水を加え、温度２４０℃、圧力４ＭＰａ、滞留時間３時間にて高圧分解を行った後、減圧脱水し、菜種脂肪酸を得た。残りの５０％は、酵素分解法により加水分解を行い、脂肪酸を得た。すなわち、リパーゼＡＹ（天野エンザイム社製）を用いて、温度４０℃、反応時間１５時間にて油脂の酵素分解を行った後、油層を減圧脱水し、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ａを調製した。この脂肪酸ａとグリセリンを、固定化リパーゼ（ノボザイムズ社製Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ＲＭ ＩＭ）を用いて、脂肪酸ａとグリセリンのモル比２：１、温度５０℃、減圧脱水、反応時間３時間にて、エステル化反応を行った。反応終了後、固定化酵素を分離し、エステル化油を得た。
エステル化油を、減圧蒸留により脱酸（未反応脂肪酸の除去）し、クエン酸水溶液を添加混合した。次いで、減圧脱水した後、水洗した。これを、温度２４０℃、減圧下、脱臭時間１時間にて脱臭を行い、油脂Ａ（ジアシルグリセロール含量８４％）を製造した。
脂肪酸のトランス不飽和脂肪酸含量、色相、及び製造した油脂のトランス不飽和脂肪酸含量、色相、風味を表１に示す。ジアシルグリセロール含量の測定は、ガスクロマトグラフィーにより行った。トランス不飽和脂肪酸含量及び色相の測定は、前記の方法により行った。また、風味の評価は、下記基準にて官能評価により行った。
○：風味が良好。
△：風味がやや劣る。
×：風味が劣る。
【００８２】
試験例２
原料油脂の５０％は、表１に示す菜種未脱臭油を用い、実施例１に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸を得た。原料油脂の他の５０％は、表１に示す菜種脱臭油を用い、実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ｂを得た。更に、脂肪酸ｂとグリセリンから、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｂ（ジアシルグリセロール含量８５％）を製造した。
【００８３】
試験例３
原料油脂として、表１に示す菜種脱臭油を用い、全量を実施例１に記載したのと同じ方法にて高圧分解法により加水分解し、脂肪酸ｃを得た。更に、脂肪酸ｃとグリセリンから実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｃ（ジアシルグリセロール含量８６％）を製造した。
【００８４】
試験例４
原料油脂として、表１に示す菜種脱臭油を用い、原料油脂の５０％は、実施例１に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解し、菜種脂肪酸を得た。原料油脂の他の５０％は、実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解し、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ｄを得た。更に、脂肪酸ｄとグリセリンを用いて、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、グリセリドを製造し、グリセリド油脂Ｄ（ジアシルグリセロール含量８５％）を製造した。
【００８５】
試験例５
原料油脂として、表１に示す菜種脱臭油を用い、全量を実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸ｅを得た。更に、脂肪酸ｅとグリセリンを用いて、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｅ（ジアシルグリセロール含量８５％）を製造した。
【００８６】
試験例６
原料油脂として、表１に示す菜種未脱臭油を用い、全量を実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸ｆを得た。更に、脂肪酸ｆとグリセリンを用いて、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｆ（ジアシルグリセロール含量８４％）を製造した。
【００８７】
【表１】
【００８８】
原料油脂として、全て脱臭油を用いて加水分解した脂肪酸ｃ、ｄ、ｅ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ｃ、Ｄ及びＥは、トランス不飽和脂肪酸含量が高かった。特に、全ての原料油脂を高圧分解法にて加水分解した脂肪酸ｃ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ｃは、トランス酸含量が著しく高かった。また、全ての原料油脂を酵素分解法にて加水分解した脂肪酸ｅ、ｆ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ｅ及びＦは、トランス不飽和脂肪酸含量が低減したが、風味の点でやや劣った。
一方、原料油脂を高圧分解法と酵素分解法を組み合わせて加水分解を行った脂肪酸ａ、ｂ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ａ及びＢは、トランス不飽和脂肪酸含量の低下と風味、色相のバランスが高く、脂肪酸及び油脂としての品質が高かった。
【００８９】
〔油脂の製造２〕
実施例１
油脂Ｇ及びＨ
原料油脂として、大豆未脱臭油と菜種脱臭油とを用いた。大豆未脱臭油は、対油５０％の水量、温度２５０℃、圧力５ＭＰａ、滞留時間３時間にて高圧分解を行い、減圧脱水し、大豆脂肪酸を得た。次いで、これをウインタリングすることにより、飽和脂肪酸含量を低減化し、大豆脂肪酸（不飽和画分）を製造した。菜種脱臭油は、リパーゼＡＹ（天野エンザイム社製）を用いて、温度４０℃、反応時間１５時間にて酵素分解を行い、油層を減圧脱水し、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ｇを調製した。この脂肪酸ｇとグリセリンを、固定化リパーゼ（ノボザイムズ社製Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ＲＭ ＩＭ）を用いて、脂肪酸とグリセリンのモル比２：１、温度５０℃、減圧脱水、反応時間３時間にてエステル化反応を行い、固定化酵素を分離し、エステル化反応油を得た。
エステル化反応油を、減圧蒸留により脱酸（未反応脂肪酸の除去）し、クエン酸水溶液を添加混合後、減圧脱水し、次に水洗した。これを、温度２４０℃、減圧下、脱臭時間１時間にて脱臭を行い、トコフェロールを添加して油脂Ｇを製造した。
また、油脂Ｇに植物ステロールを添加して油脂Ｈを製造した。
【００９０】
比較例１
油脂Ｉ及びＪ
原料油脂として、大豆脱臭油と菜種脱臭油とを用いた。菜種脱臭油は、油脂Ｇの製法に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸を得た。
大豆脱臭油は、油脂Ｇの製法に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解を行った後、ウインタリングを行うことにより、飽和脂肪酸含量を低減化し、大豆脂肪酸（不飽和画分）を製造した。
このようにして得られた脂肪酸を混合し、混合脂肪酸ｉを調製した。次いで、油脂Ｇと同様の方法で、エステル化反応、後処理を行い、トコフェロールを添加して油脂Ｉを製造した。
また、油脂Ｉに植物ステロールを添加して油脂Ｊを製造した。
【００９１】
油脂Ｇ〜Ｊについて分析を行った。結果を表２に示す。尚、市販サラダ油を油脂Ｋとした。
【００９２】
〔分析方法〕
（ｉ）グリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、サンプル１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬとを加え、密栓した後、７０℃で１５分間加熱した。これをガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して、グリセリド組成の分析を行なった。
ＧＬＣ条件
装置；Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ製 ６８９０型
カラム；ＤＢ−１ＨＴ（Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製） ７ｍ
カラム温度；ｉｎｉｔｉａｌ＝８０℃、ｆｉｎａｌ＝３４０℃
昇温速度＝１０℃／分、３４０℃にて２０分間保持
検出器；ＦＩＤ、温度＝３５０℃
注入部；スプリット比＝５０：１、温度＝３２０℃
サンプル注入量；１μＬ
キャリアガス；ヘリウム、流量＝１．０ｍＬ／分
【００９３】
（ｉｉ）構成脂肪酸組成
日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．２−１９９６）」に従って、脂肪酸メチルエステルを調製した。得られたサンプルを、ＧＬＣに供して分析を行った（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｅ１ｆ−９６、２００２年）。
【００９４】
（ｉｉｉ）植物ステロール、及びその脂肪酸エステル
（ｉ）のグリセリド組成と同じ方法で、分析を行った。
【００９５】
（ｉｖ）トコフェロール
日本油化学協会偏「基準油脂分析試験法」の中の「トコフェロール（２．４．１０−１９９６）」に従って分析した。
【００９６】
【表２】
【００９７】
実施例２ 保存試験
油脂Ｇ〜Ｊをロビボンド試験用ガラス製容器（奥行１．６ｃｍ×幅１３．３ｃｍ×深さ３．７ｃｍ）に３０ｇ入れた（このときの液の深さは１．６ｃｍ）。これを、蛍光灯：２０００ルクスの露光条件下にて、２０℃、４８時間静置して保存試験を行った。保存前、保存後の油脂について、風味、過酸化物価の評価を行った。
【００９８】
＜油脂の評価＞
下記評価基準にて官能評価を行うと共に、過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。ＰＯＶの測定は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」中の「過酸化物価（２．５．２．１−１９９６）」に従って行った。結果を表３に示す。
油脂の風味
４：新鮮な油脂の風味が感じられ、良好。
３：新鮮な油脂の風味と青臭さや豆風味がやや感じられ、やや良好。
２：青臭さや豆風味が強く、やや刺激臭が感じられ、やや不良。
１：刺激臭を感じ、重い感じがあり、不良。
【００９９】
【表３】
【０１００】
過酷な露光条件下の保存を経ても、本発明品の例である油脂Ｇ及びＨは、比較品である油脂Ｉ及びＪよりも風味が良好であることが示された。尚、ＰＯＶは同等であった。
【０１０１】
実施例３
〔調理試験１〕
油脂Ｇ、Ｉ及びＫを用いて、下記調理方法にて炒めご飯を作製した。直径２４ｃｍのフライパンに油脂１０ｇを入れ、火にかけ、都市ガスの流量を４．０Ｌ／ｍｉｎに設定した。３０秒後、東洋水産製「ごはん」２００ｇを電子レンジで５５０Ｗにて２分間加熱したものをフライパンに入れ、木へらでほぐしながら１２０秒間炒めた。次いで、食塩１ｇを入れ、更に３０秒間炒めた後、フライパンを火から外し、炒めご飯を皿に盛り付けた。
得られた炒めご飯の風味、色調を下記基準にて官能評価した。結果を表４に示す。
【０１０２】
風味
４：米本来の風味が感じられ、米櫃の香りが強く、良好。
３：米の風味がやや感じられ、米櫃の香りがやや強く、やや良好。
２：油脂のにおいで米の風味がややマスキングされ、やや不良。
１：油脂のにおいで米の風味がマスキングされ、不良。
【０１０３】
色調
４：米が白く、光沢があり、良好。
３：米がやや白く、やや光沢があり、やや良好。
２：米がやや黄色っぽくて、やや光沢がなく、ややくすんで見え、やや不良。
１：米が黄色っぽくて、光沢がなく、くすんで見え、不良。
【０１０４】
【表４】
【０１０５】
本発明品の例である油脂Ｇ及びＨを用いて調理した炒めご飯は、比較品である油脂Ｉ、Ｊ及びＫを用いた場合に比べて、調理品の風味、色調に優れていることが示された。
【０１０６】
実施例４
〔調理試験２〕
実施例２のサンプルである保存前及び保存後の油脂Ｇ〜Ｊ、及びＫを用いて、下記調理方法にてスクランブルエッグを作製した。直径２４ｃｍのフライパンに油脂１４ｇを入れ、火にかけ、都市ガスの流量を５．０Ｌ／ｍｉｎに設定した。６０秒後、全卵５００ｇに食塩１ｇと胡椒０．２ｇを加え、菜箸でといた卵１００ｇをフライパンに入れ、１５秒間保持した。次いで、１５秒間菜箸でよくかき混ぜた後、フライパンを火から外し、スクランブルエッグを皿に盛り付けた。得られたスクランブルエッグの風味、色調を下記基準にて官能評価した。結果を表５に示す。
色調
４：鮮やかな濃い黄色で、ツヤがあり、良好。
３：やや鮮やかな黄色で、ややツヤがあり、やや良好。
２：やや鮮やかでなく、ややくすんだ黄色で、やや不良。
１：鮮やかでなく、くすんでおり、不良。
【０１０７】
風味
４：卵本来の風味が感じられ、コクがあり、良好。
３：卵本来の風味がやや感じられ、ややコクがあり、やや良好。
２：油脂の劣化臭がやや感じられ、卵の風味がややマスキングされ、やや不良。
１：油脂の劣化臭が感じられ、卵の風味がマスキングされ、不良。
【０１０８】
本発明品の例である油脂Ｇ及びＨを用いて調理したスクランブルエッグは、比較品である油脂Ｉ、Ｊ及びＫを用いた場合よりも風味、色調に優れていることが示された。また、過酷な露光条件下の保存を経ても、本発明品を用いて調理したスクランブルエッグは、比較品を用いた場合よりも風味、色調に優れていることが示された。
【０１０９】
【表５】
【０１１０】
実施例５
〔低温耐性〕
油脂Ｇに、結晶抑制剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルＰを溶解したものを試験品１、ポリグリセリン脂肪酸エステルＱを溶解したものを試験品２とした。これら試験品を２０℃に２４時間静置した後、０℃に静置し（３日間）、油脂の外観を目視で観察した。その結果を表６に示す。
【０１１１】
【表６】
【０１１２】
ポリグリセリン脂肪酸エステルＰ又はＱを配合した油脂は、０℃における低温耐性が良好であった。
【０１１３】
実施例６
表７に記載のジアシルグリセロール含有油脂を用いた油相成分及び水相を混合し、ドレッシングを製造した。得られたドレッシングを５０℃で４週間保存し、下記方法にて風味を評価した。その結果を表８に示す。
【０１１４】
〔風味の評価方法〕
保存したドレッシングをレタスに和えて試食し、味の劣化度について、４名の専門評価パネルにより、以下の基準で１０段階評価し、平均値を求めた。
評価基準：保存劣化していない５℃保管品と比較して、１０：味の差なし、９：微妙だが僅かに劣化を感じる、８：僅かに劣化が認められる、７：やや劣化が認められる、６：劣化が認められる、５：明らかに劣化が認められる、４：明らかに劣化している、３：やや著しい劣化が認められる、２：著しい劣化が認められる、１：劣化が著しい
【０１１５】
【表７】
【０１１６】
【表８】
【０１１７】
表８から明らかなように、ジアシルグリセロール含有油脂と水相とを含む食品において、比較品（Ｎｏ．１、２）は、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有して保存により異味（金属味）を生じた。これに対して、本発明の例であるＮｏ．３は、風味劣化が抑制され、風味が改善していることが示された。
【０１１８】
実施例７
表９に記載の油相成分及び水相を混合し、ドレッシングを製造した。得られたドレッシングを２０００ルクスの蛍光灯下に、１５日間室温保存し（７２００００ルクス・ｈｒ）、実施例７と同様な方法で風味を評価した。その結果を表９に示す。
【０１１９】
【表９】
【０１２０】
表９より、δ−トコフェロール含量が規定より少ない比較品（Ｎｏ．４）に対し、本発明の例であるＮｏ．５〜８は、蛍光灯下長期保存による風味劣化、異味の発生が抑制され、風味が改善していることが示された。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
世の中の健康指向を背景に、油脂中の脂肪酸の機能について、多数の研究がなされてきている。例えば、飽和脂肪酸やトランス型不飽和脂肪酸の健康への影響について報告がある（非特許文献１、２参照）。
また、共役リノール酸やジアシルグリセロールに、抗肥満作用等が見出されている（特許文献１〜５参照）。更に、ω３系脂肪酸、リノール酸といった特定の脂肪酸含量の高いジアシルグリセロールを含む油脂が知られている（特許文献６〜８参照）。
このほか、ジアシルグリセロールと植物ステロールとを組合せることが既に知られており、血中コレステロール値改善効果等が見出されている（特許文献９〜１４参照）。
ジアシルグリセロールを調理油用途に使用すると、油ちょう時の泡立ちが少ない、風味や食感が良好になる等の利点のあることが知られている（特許文献１５、１６参照）。また、乳化物にも応用できることが示されている（特許文献１７〜１９参照）。このような観点から、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物が、食用油として広く使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第９６／０６６０５号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９８／３７８７３号パンフレット
【特許文献３】特開平４−３００８２６号公報
【特許文献４】特開平１０−１７６１８１号公報
【特許文献５】特開２００１−６４６７１号公報
【特許文献６】国際公開第０１／１０９８９９号パンフレット
【特許文献７】国際公開第０２／１１５５２号パンフレット
【特許文献８】欧州公開第０６７９７１２号明細書
【特許文献９】国際公開第９９／４８３７８号パンフレット
【特許文献１０】特開２００２−３４４５３号公報
【特許文献１１】国際公開第００／７３４０７号パンフレット
【特許文献１２】特開２０００−２０６１００号公報
【特許文献１３】特開２００２−１７１９３１号公報
【特許文献１４】特開２００１−３３５７９５号公報
【特許文献１５】特開平１１−２４３８５７号公報
【特許文献１６】特開平２−１９０１４６号公報
【特許文献１７】特許１９１５６１５号公報
【特許文献１８】国際公開第９６／３２０２２号パンフレット
【特許文献１９】特開平３−８４３１号公報
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】"Ｔｈｅ Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ"，ＵＳＡ，ｔｈｅ Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９９年、３４０巻、２５号、ｐ．１９３３−１９４０
【非特許文献２】Ｕ．Ｓ．ＦＤＡ、"Ｑｕｅｓｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ａｎｓｗｅｒｓ ａｂｏｕｔ Ｔｒａｎｓ Ｆａｔ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ Ｌａｂｅｌｉｎｇ"、［ｏｎｌｉｎｅ］、インターネット＜ＵＲＬ： HYPERLINK "http://www.cfsan.fda.gov/~dms/qatrans2.html" ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｃｆｓａｎ．ｆｄａ．ｇｏｖ／〜ｄｍｓ／ｑａｔｒａｎｓ ２．ｈｔｍｌ＞
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来のジアシルグリセロール高含有油脂組成物を用いた場合、保存条件や調理条件によっては、調理品の外観、風味の点で、必ずしも十分に満足いくものが得られないケースが出現することが、今回明らかとなった。すなわち、ジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を用いて調理すると、メニューによっては、調理品にくすみが生じて外観が損なわれたり、調理品が本来有する好ましい風味が劣化してしまう場合が発見された。また、露光条件で保存した後に調理すると、その傾向が顕著となる場合が発見された。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが検討したところ、上記問題点には、ジアシルグリセロール含有油脂中の共役不飽和脂肪酸、トランス不飽和脂肪酸、植物ステロールと植物ステロール脂肪酸エステルが関係していることを突き止め、これらの含有量を一定範囲に調整すれば上記問題点が解決できることを見出した。
【０００７】
本発明は、次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０質量％以上であるジアシルグリセロールを１５質量％以上含有し、かつ油脂を構成する全脂肪酸中の共役不飽和脂肪酸含量が１質量％以下で、トランス不飽和脂肪酸含量が０〜３．５質量％であり、色相（１０Ｒ＋Ｙ）が３０以下である油脂 １００質量部
（Ｂ）植物ステロール ０．０１〜４．７質量部
（Ｃ）植物ステロール脂肪酸エステル ０．２〜８質量部
を含有する油脂組成物を提供するものである。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、例えば、本発明のジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を使用して加熱調理しても、得られた調理品にくすみがなく外観が良好で、調理品本来の風味が生きている。更に、例えば、本発明のジアシルグリセロール含量の高い油脂組成物を露光条件で保存した後に調理しても、得られた調理品に良好な外観、風味が付与できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
前記組成物の各々の成分、すなわち、油脂（Ａ）、植物ステロール（Ｂ）、植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ）を、以下に詳細に説明する。また、油脂（Ａ）の原料や製法、抗酸化剤（Ｄ）、結晶抑制剤（Ｅ）の好ましい又は推薦される態様も説明する。更に、本発明の組成物の食品、医薬品、飼料への応用に関する好ましい又は推薦される態様も説明する。更に、本発明のいくつかの組成物に関する一連の非制限的な例を提示する。
【００１０】
本発明の態様において、油脂組成物で使用される油脂（Ａ）は、ジアシルグリセロール（ＤＧ）を１５質量％（以下、単に％で示す）以上含有するが、１５〜９５％含有するのが好ましく、より好ましくは３５〜９５％、更に５０〜９５％、更に７０〜９３％、特に７５〜９３％、特に８０〜９０％含有するのが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で好ましい。
【００１１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるジアシルグリセロールは、その構成脂肪酸の８０〜１００％が不飽和脂肪酸（ＵＦＡ）であるが、好ましくは９０〜１００％、更に９３〜１００％、特に９３〜９８％、特に９４〜９８％であるのが外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点でよい。ここで、この不飽和脂肪酸の炭素数は１４〜２４、更に１６〜２２であるのが好ましい。
【００１２】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、オレイン酸の含有量は２０〜６５％、好ましくは２５〜６０％、特に３０〜５０％、特に３０〜４５％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランスの点で望ましい。更に外観、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のジオレイルグリセロールの含有量は、４５％未満、更に０〜４０％が好ましい。
【００１３】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうちリノール酸の含有量は１５〜６５％、好ましくは２０〜６０％、特に３０〜５５％、特に３５〜５０％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランスの点で望ましい。更に、酸化安定性、生理効果の点から、ジアシルグリセロール中のリノール酸／オレイン酸の含有質量比が０．０１〜２．０、好ましくは０．１〜１．８、特に０．３〜１．７であることが望ましい。
【００１４】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうちリノレン酸の含有量は１５％未満、好ましくは０〜１３％、更に１〜１０％、特に２〜９％であるのが外観、脂肪酸の摂取バランス、酸化安定性の点で望ましい。リノレン酸には、異性体としてα−リノレン酸とγ−リノレン酸が知られているが、α−リノレン酸が好ましい。
【００１５】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸（ＳＦＡ）の含有量は２０％未満であるが、０〜１０％、更に０〜７％、特に２〜７％、特に２〜６％であるのが、外観、生理効果、油脂の工業的生産性の点でよい。飽和脂肪酸としては、炭素数１４〜２４、特に１６〜２２のものが好ましく、パルミチン酸、ステアリン酸が特に好ましい。
【００１６】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、０〜４％、好ましくは０．１〜３．５％、更に０．２〜３％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１７】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸のうち、共役不飽和脂肪酸の含有量は１％以下であるが、好ましくは０．０１〜０．９％、更に０．１〜０．８％、特に０．２〜０．７５％、特に０．３〜０．７％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００１８】
ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中、炭素数１２以下の脂肪酸の含有量は、風味の点で５％以下であるのが好ましく、更に０〜２％、特に０〜１％、実質的に含まないのが更に好ましい。残余の構成脂肪酸は炭素数１４〜２４、特に１６〜２２であるのが好ましい。
【００１９】
また、生理効果、保存性、油脂の工業的生産性及び風味の点から、ジアシルグリセロール中の１，３−ジアシルグリセロールの割合が５０％以上、より好ましくは５２〜１００％、更に５４〜９０％、特に５６〜８０％であるジアシルグリセロールを用いるのが好ましい。
【００２０】
本発明の態様において、油脂組成物で使用される油脂（Ａ）は、トリアシルグリセロール（ＴＧ）を４．９〜８４．９％、更に４．９〜６４．９％、更に６．９〜３９．９％、特に６．９〜２９．９％、特に９．８〜１９．８％含有するのが生理効果、油脂の工業的生産性、外観の点で望ましい。
【００２１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２２】
本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれるトリアシルグリセロールの構成脂肪酸は、８０〜１００％、好ましくは９０〜１００％、更に９３〜１００％、特に９３〜９８％、特に好ましくは９４〜９８％が不飽和脂肪酸であるのが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、好ましくは１６〜２２であるのが生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２３】
本発明の態様において、油脂組成物で使用される油脂（Ａ）は、モノアシルグリセロール（ＭＧ）を０．１〜５％、更に０．１〜２％、更に０．１〜１．５％、特に０．１〜１．３％、特に０．２〜１％含有するのが風味、外観、発煙、油脂の工業的生産性等の点で好ましい。電子レンジ調理により加熱されやすいという点でモノアシルグリセロールは０．１％以上含有するのが好ましく、電子レンジ調理中の発煙等安全性の点から５％以下が好ましい。モノアシルグリセロールの構成脂肪酸はジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２４】
また、本発明の態様において、油脂（Ａ）に含まれる遊離脂肪酸（塩）含量は、５％以下に低減されるのが好ましく、より好ましくは０〜３．５％、更に０〜２％、特に０．０１〜１％、特に０．０５〜０．５％とするのが風味、発煙防止、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００２５】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸中、炭素−炭素二重結合を４つ以上有する脂肪酸の含有量は、酸化安定性、作業快適性、生理効果、着色、風味等の点で０〜４０％、好ましくは０〜２０％、更に０〜１０％、特に０〜１％であるのがよく、実質的に含まないのが更に好ましい。
【００２６】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸の含有量は、０〜４％であり、好ましくは０．１〜３．５％、更に０．２〜３％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
本発明においては、トランス不飽和脂肪酸は、ＡＯＣＳ法（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｅ１ｆ−９６、２００２年）で測定した値のことである。
【００２７】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸のうち、共役不飽和脂肪酸の含有量は１％以下であるが、好ましくは０．０１〜０．９％、更に０．１〜０．８％、特に０．２〜０．７５％、特に０．３〜０．７％であるのが風味、生理効果、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役不飽和脂肪酸のうち、共役ジエン不飽和脂肪酸の含量は０．８５％以下であるのが好ましく、更に０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．７５％、特に０．２〜０．７％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役不飽和脂肪酸のうち、共役トリエン不飽和脂肪酸の含量は０．１％以下であるのが好ましく、更に０．００１〜０．０９％、特に０．００２〜０．０５％、特に０．００５〜０．０２％であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。共役テトラエン不飽和脂肪酸及び、共役ペンタエン不飽和脂肪酸は、０．０５％以下であるのが好ましく、更に０〜０．０１％、特に０〜０．００５％、特に０であるのが好ましい。
本発明においては、共役不飽和脂肪酸量は、基準油脂分析試験法「共役不飽和脂肪酸（スペクトル法）２．４．３−１９９６」（日本油化学協会編）に従って定量した値のことである。
【００２８】
本発明の態様において、油脂（Ａ）の起源としては、植物性、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、あまに油、米油、紅花油、綿実油、牛脂、魚油等を挙げることができる。またこれらの油脂を分別、混合したもの、水素添加や、エステル交換反応などにより脂肪酸組成を調整したものも原料として利用できるが、水素添加していないものであることが、油脂（Ａ）を構成する全脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸含量を低減させる点から好ましい。また、生理効果、製品が白濁せず外観が良好となる点から、不飽和脂肪酸含有量が高い植物油が好ましく、中でも菜種油、大豆油がより好ましい。
【００２９】
本発明の態様において、原料油脂は、それぞれの原料となる植物、又は動物から搾油後、油分以外の固形分をろ過や遠心分離等により除去するのが好ましい。次いで、水、場合によっては更に酸を添加混合した後、遠心分離等によってガム分を分離することにより脱ガムすることが好ましい。また、原料油脂は、アルカリを添加混合した後、水洗することにより脱酸を行うことが好ましい。更に、原料油脂は、活性白土等の吸着剤と接触させた後、吸着剤をろ過等により分離することにより脱色を行うことが好ましい。これらの処理は、以上の順序で行うことが好ましいが、順序を変更しても良い。また、この他に、原料油脂は、ろう分の除去のために、低温で固形分を分離するウインタリングを行っても良い。更に、原料油脂は、減圧下で水蒸気と接触させることにより、脱臭することが好ましい。この際、熱履歴を極力低くすることが油脂のトランス不飽和脂肪酸、共役不飽和脂肪酸を低減する点から好ましい。脱臭工程の条件については、前記と同様の理由から、温度は３００℃以下、特に２７０℃以下にコントロールすることが好ましく、また、時間は１０時間以下、特に５時間以下とすることが好ましい。
【００３０】
更に、原料油脂としては、脱臭油の他、予め脱臭されていない未脱臭油脂を用いることができる。本発明においては、原料の一部又は全部に、未脱臭油脂を使用するのが、油脂のトランス不飽和脂肪酸、共役不飽和脂肪酸を低減し、原料油脂由来の植物ステロール、植物ステロール脂肪酸エステル、トコフェロールを油脂組成物に残存させることができるので好ましい。
【００３１】
本発明の態様において、油脂（Ａ）は、上述した油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのエステル交換反応等により得ることができる。反応により生成した過剰のモノアシルグリセロールは分子蒸留法又はクロマトグラフィー法により除去することができる。これらの反応はアルカリ触媒等を用いた化学反応でも行うことができるが、１，３−位選択的リパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
【００３２】
本発明の態様において、油脂（Ａ）を構成する脂肪酸は、原料油脂を加水分解して製造することができる。原料油脂の加水分解は、高圧分解法、及び酵素分解法により行うことができる。当該工程においては、油脂のトランス不飽和脂肪酸や共役不飽和脂肪酸の含有量を低減し、原料油脂由来の植物ステロール、植物ステロール脂肪酸エステルを残存させることができるので、原料油脂の一部又は全部を熱履歴の低い酵素分解法により加水分解することが好ましい。油脂のトランス不飽和脂肪酸含有量の低減のみを目的とするならば、原料油脂の全てを熱履歴の低い酵素分解法により加水分解することが好ましい。しかし、高圧分解法により加水分解する原料油脂の割合を３０％以上、更に３５〜９５％、特に４０〜９０％とすることが、油脂のトランス不飽和脂肪酸を低減しつつ、かつ風味、及び色相を高品質なものとする点、及び油脂の工業的生産性の点から好ましい。
【００３３】
また、原料油脂の加水分解において、高圧分解法、及び酵素分解法を組み合わせて加水分解する方法としては、原料油脂の一部を高圧分解法、他方を酵素分解法とするのみならず、（ｘ）原料油脂の全部を高圧分解法で途中まで加水分解し、その後酵素分解法により加水分解を行う方法、（ｙ）原料油脂の全部を酵素分解法で途中まで加水分解し、その後高圧分解法により加水分解を行う方法、又は（ｚ）原料油脂の一部を前記（ｘ）で、他方を前記（ｙ）で行う方法等が挙げられる。
【００３４】
原料油脂の色相は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｓ．Ｓｏｃｉｅｔｙ Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ Ｃｃ １３ｅ−９２（Ｌｏｖｉｂｏｎｄ法）に従い測定した。次の式（１）にて定義される原料油脂の色相Ｃは３０以下であることが好ましく、１〜２５であることがより好ましく、５〜２０であることが、最終製品の品質（風味、色相）の点から特に好ましい。
【００３５】
式（１）
Ｃ＝１０Ｒ＋Ｙ （１）
【００３６】
ここで、測定には、１３３．４ｍｍセルを使用する。Ｒｅｄ値をＲ、Ｙｅｌｌｏｗ値をＹとし、Ｃは、Ｒｅｄ値を１０倍した値とＹｅｌｌｏｗ値を加えた値（１０Ｒ＋Ｙ）とする。
【００３７】
本発明の態様において、脱臭工程後の原料油脂の色相が上記条件を満たさない場合には高圧分解法により加水分解することが好ましく、上記条件を満たす場合には酵素分解法により加水分解することが、最終製品において色相が良くかつトランス不飽和脂肪酸含量が低減され、高品質のものとなる点から好ましい。
【００３８】
また、原料油脂を構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸が既に高いものは、得られる脂肪酸、又は油脂中のトランス不飽和脂肪酸や共役不飽和脂肪酸の含有量を極力増加させない点から、酵素分解法により加水分解することが好ましい。原料油脂を構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸が低いものについては、高圧分解法により加水分解することが、工程の効率化、油脂の風味及び色相の点から好ましい。高圧分解法による加水分解に供する原料油脂としては、原料油脂を構成する脂肪酸のうち、トランス不飽和脂肪酸含量が１％以下、より好ましくは０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．５％であることが好ましい。更に、高圧分解法と酵素分解法を組み合わせて加水分解する場合、原料油脂全体中のトランス不飽和脂肪酸含有量は１．５％以下、好ましくは１％以下、更に好ましくは０．５％以下であることが、最終製品中のトランス不飽和脂肪酸含有量を低減させる点からより好ましい。ここで、トランス不飽和脂肪酸含有量は、油脂を２種以上使用する場合は、それらの合計量中の含有量である。
【００３９】
更に、原料油脂中の構成脂肪酸の不飽和度が高いものほど、加熱によるトランス化が起こり易いため、不飽和度の高い脂肪酸を多く含む油脂は、酵素分解法により加水分解することが好ましい。特に、不飽和度が１であるオレイン酸の場合は、加熱によってはほとんどトランス化が起こらず、不飽和度が２以上である脂肪酸、例えばリノール酸やリノレン酸の場合は、トランス化が顕著となる。よって、酵素分解法による加水分解に供する原料油脂としては、原料油脂を構成する脂肪酸のうち、不飽和度が２以上の脂肪酸含量が４０％以上、更に５０〜１００％、特に６０〜９０％であることが好ましい。また、不飽和度が高度になるほどトランス化が顕著となるため、不飽和度が３以上の脂肪酸を１０％以上含む原料油脂は、酵素分解法により加水分解することが好ましい。
【００４０】
本発明の態様において、高圧分解法は、２２０〜２７０℃の高圧熱水を用い、原料油脂を２〜６時間かけて加水分解するが、油脂の工業的生産性、着色、トランス不飽和脂肪酸、共役不飽和脂肪酸の生成を抑制する点から高圧熱水の温度は、好ましくは２２５〜２６５℃、更に２３０〜２６０℃とすることが好ましい。また、時間は同様の点から２〜５時間、更に２〜４時間とすることが好ましい。
【００４１】
本発明の態様において、酵素分解法において使用する油脂分解用酵素としては、リパーゼが好ましい。リパーゼは、動物由来、植物由来のものはもとより、微生物由来の市販リパーゼを使用することもできる。
【００４２】
本発明の態様において、脂肪酸とグリセリンをエステル化する方法は、化学合成法、酵素法のいずれでも可能であるが、最終油脂製品中のトランス不飽和脂肪酸含有量を増加させないという点から、酵素法によるのが好ましい。
【００４３】
本発明の態様において、エステル化に用いる酵素としては、リパーゼを用いることが好ましいが、特にジアシルグリセロール等の機能性油脂の製造を目的とする場合、選択的にジアシルグリセロールを合成しやすいリゾプス（Ｒｉｚｏｐｕｓ）属、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、ムコール（Ｍｕｃｏｒ）属、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、ジオトリケム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｍ）属、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、キャンディダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属等が挙げられる。
また、エステル化に用いる酵素は、固定化されたものを用いることが、コストの点から好ましい。
【００４４】
本発明の態様において、エステル化を行い製造したグリセリドは、後処理を行うことにより製品とすることができる。後処理は、脱酸（未反応の脂肪酸を除去）、酸処理、水洗、脱臭を行うことが好ましい。脱臭温度は、２００〜２８０℃が好ましい。脱臭時間は、２分から２時間が好ましい。脱臭時の圧力は、０．０１〜５ｋＰａが好ましい。脱臭時の水蒸気量は、原料油脂に対して、０．１〜１０％が好ましい。
【００４５】
本発明の態様において、油脂組成物には、植物ステロール（Ｂ）を含有する必要がある。本発明において、植物ステロールは、成分（Ｃ）と異なり、その水酸基が、脂肪酸とエステル結合せずに遊離状態（遊離体）であるものをいう。本発明の態様において、成分（Ｂ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．０１〜４．７質量部、好ましくは０．０２〜４．６質量部、更に０．０３〜４．５質量部、特に０．０５〜４．４質量部、特に０．１〜４．３質量部であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
また、植物ステロール（Ｂ）として、植物油由来のものを残存させる場合には、その含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．０１〜１．０質量部、好ましくは０．０２〜０．５質量部、更に０．０３〜０．３質量部、特に０．０５〜０．２５質量部、特に０．１〜０．２２質量部であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
更に、植物油由来のものの他に別途添加する場合には、成分（Ｂ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、１．０超４．７質量部以下、好ましくは１．２〜４．６質量部、更に２．０〜４．５質量部、特に３．０〜４．４質量部、殊更３．５〜４．３質量部であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００４６】
本発明の態様において、植物ステロール（遊離体）には、植物スタノール（遊離体）も含まれる。植物ステロール（遊離体）としては、例えばブラシカステロール、イソフコステロール、スチグマステロール、７−スチグマステノール、α−シトステロール、β−シトステロール、カンペステロール、ブラシカスタノール、イソフコスタノール、スチグマスタノール、７−スチグマスタノール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール、コレステロール、アベナステロール等が挙げられる。これら植物ステロールのうち、ブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールが、油脂の工業的生産性、風味の点で好ましい。
植物ステロール中、ブラシカステロール、カンペステロール、スチグマステロール、β−シトステロールの合計含有量は９０％以上であるのが好ましく、更に９２〜１００％、特に９４〜９９％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
【００４７】
植物ステロール中の、ブラシカステロールの含有量は０．５〜１５％であるのが好ましく、更に０．７〜１１％、特に３〜１０％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、カンペステロールの含有量は１０〜４０％であるのが好ましく、更に２０〜３５％、特に２３〜２９％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、スチグマステロールの含有量は３〜３０％であるのが好ましく、更に１１〜２５％、特に１７〜２４％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、β−シトステロールの含有量は２０〜６０％であるのが好ましく、更に３０〜５６％、特に４２〜５１％であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
植物ステロール中の、コレステロールの含有量は１％以下であるのが好ましく、更に０．０１〜０．８％、特に０．１〜０．７％、特に０．２〜０．６％であるのが、血中コレステロール低下、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
【００４８】
本発明の態様において、油脂組成物は、植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ）を含有する。成分（Ｃ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．２〜８質量部、好ましくは０．２５〜５質量部、更に０．３〜３質量部、特に０．３３〜１質量部、特に０．３５〜０．５質量部含有するのが、風味、外観の点で好ましい。共役酸の生成を抑制するために０．２質量部以上必要である。良好な外観、溶解性を保持するためには、８質量部以下であることが必要である。
【００４９】
本発明の態様において、植物ステロール脂肪酸エステルには、植物スタノール脂肪酸エステルも含まれる。植物ステロール脂肪酸エステルとしては、例えばブラシカステロール脂肪酸エステル、イソフコステロール脂肪酸エステル、スチグマステロール脂肪酸エステル、７−スチグマステノール脂肪酸エステル、α−シトステロール脂肪酸エステル、β−シトステロール脂肪酸エステル、カンペステロール脂肪酸エステル、ブラシカスタノール脂肪酸エステル、イソフコスタノール脂肪酸エステル、スチグマスタノール脂肪酸エステル、７−スチグマスタノール脂肪酸エステル、α−シトスタノール脂肪酸エステル、β−シトスタノール脂肪酸エステル、カンペスタノール脂肪酸エステル、シクロアルテノール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、アベナステロール脂肪酸エステル等が挙げられる。これら植物ステロール脂肪酸エステルのうち、ブラシカステロール脂肪酸エステル、カンペステロール脂肪酸エステル、スチグマステロール脂肪酸エステル、β−シトステロール脂肪酸エステルが、油脂の工業的生産性、風味の点で好ましい。
【００５０】
本発明の態様において、植物ステロール脂肪酸エステル中、ブラシカステロール脂肪酸エステル、カンペステロール脂肪酸エステル、スチグマステロール脂肪酸エステル、β−シトステロール脂肪酸エステルの合計含有量及び、各々の含有量は、植物ステロール遊離体換算で、成分（Ｂ）と同様であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性、結晶析出、低温での保存性、生理効果の点で好ましい。
【００５１】
本発明の態様において、植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ）を構成する脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は、８０％以上であるのが好ましく、更に８５〜１００％、特に８６〜９８％、特に８８〜９３％であるのが、風味、外観、低温での保存性、結晶析出、油脂の工業的生産性、酸化安定性、生理効果の点で好ましい。尚、ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸と異なるのが、油脂の工業的生産性、酸化安定性の点で好ましい。
【００５２】
本発明の態様において、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の質量比（（Ｂ）／（Ｃ））は、１．３以下であるのが好ましく、より好ましくは０．１〜１．２、更に０．２〜１、特に０．３〜０．８、特に０．４〜０．７であるのが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。このような組成とするには、原料油脂の一部又は全部に、未脱臭油脂を用い、しかも加水分解工程を、酵素分解法単独で行うか、又は酵素分解法と高圧分解法とを組合せで行うのが好ましい。
【００５３】
本発明の態様において、油脂組成物中の水分量は、風味、低温における外観の点から、１３００ｐｐｍ以下であるのが好ましく、更に１０〜１１００ｐｐｍ、特に１００〜１０００ｐｐｍ、殊更２００〜９００ｐｐｍであるのが好ましい。
本発明の態様において、成分（Ａ）に、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を配合すると、配合する成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）に含まれている水分が、風味、低温における外観に影響する場合がある。これを防止するために、予め水分量の低い成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を油脂（Ａ）に配合したり、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を成分（Ａ）に配合した後に、減圧下で加熱して脱水操作を行うことにより、本発明の油脂組成物の水分量を低減させることが好ましい。更に、熱履歴をより低くしてトランス不飽和脂肪酸の生成を抑制するために、成分（Ａ）に予め成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を高含量配合した組成物（マスターバッチ）を製造し、上記脱水操作を行った後に、成分（Ａ）を添加して希釈することにより、本発明の油脂組成物を製造することが好ましい。
【００５４】
本発明の態様において、マスターバッチを調製する際、成分（Ａ）に成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を溶解する時の温度は７０〜１６０℃が好ましく、更に７５〜１４０℃、特に８０〜１３０℃、殊更８５〜１２５℃にするのが、溶解性、風味、コストの点で好ましい。この場合、調製方法として次の４方法（（ｉ）〜（ｉｖ））が例示されるが、（ｉ）が
好ましい。（ｉ）予め成分（Ａ）を加熱した後、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を溶解する
。（ｉｉ）予め成分（Ａ）と、成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を別々に加熱してから、これらを混合、溶解する。（ｉｉｉ）成分（Ａ）と成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）とを混合してから、加熱、溶解する。（ｉｖ）予め成分（Ｂ）及び／又は（Ｃ）を加熱した後、成分（Ａ）と混合、溶解する。
このように溶解して得られたマスターバッチの温度は、次の脱臭工程までは、溶解時の温度から±２０℃以上、好ましくは±１０℃以上変動しないように維持するのが、結晶析出防止、酸化安定性の点で好ましい。
【００５５】
本発明の態様において、脱水操作を行う際のマスターバッチ中の成分（Ｂ）及び（Ｃ）の含有量は、遊離の植物ステロール換算で１０〜５０％が好ましく、更に１２〜３２％、特に１６〜２８％、殊更１８〜２４％とすることが、風味、外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。本発明の態様において、脱水時の加熱温度は６０〜２３０℃が好ましく、更に７０〜１５０℃、特に８０〜１１０℃、殊更８５〜９９℃とするのが外観、トランス不飽和脂肪酸生成抑制、風味の点で好ましい。この場合、減圧下で、マスターバッチに水蒸気又は窒素ガスを吹き込みながら加熱するのが、脱水効率、風味の点で好ましい。
【００５６】
〔油脂組成物の製造例〕
成分（Ｃ）を含む油脂（Ａ）８０質量部（水分量８００ｐｐｍ）に、水分量１．５％の成分（Ｂ）を２０質量部添加（成分（Ｂ）の組成：ブラシカステロール；９％、カンペステロール２７％、スチグマステロール；２２％、β−シトステロール；４２質量％）し、１２０℃に加熱、溶解してマスターバッチを製造する。次いで、マスターバッチを、温度９５℃、３０ｔｏｒｒの減圧下にて、水蒸気を吹き込みながら１時間脱臭する。本脱臭油脂に成分（Ａ）を配合し、成分（Ｂ）の含有量が４．２２％、成分（Ｃ）の含有量が０．２６％となるように調製する。このようにして得られる油脂組成物の水分量は８００ｐｐｍであり、風味、低温における外観が良好である。低温における外観の試験方法を以下に示す。
【００５７】
〔低温における外観の試験〕
油脂組成物４５ｇを、５０ｍＬのガラスサンプル瓶に入れて密封後、次の冷却条件Ａ又はＢにて保存する。
冷却条件Ａ：５℃にて４週間静置
冷却条件Ｂ：０℃にて１日間静置
保存後、各ガラスサンプル瓶中の結晶の析出状況を目視にて観察する。透明なものほど、低温における外観の評価は良好である。
【００５８】
本発明の態様において、油脂組成物は、抗酸化剤（Ｄ）を含有することが好ましい。抗酸化剤の含有量は、風味、酸化安定性、着色等の点で油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．００５〜０．５質量部であるのが好ましく、更に０．０４〜０．２５質量部、特に０．０８〜０．２質量部であるのが好ましい。抗酸化剤としては、通常、食品に使用されるものであれば何れでもよい。例えば、ビタミンＥ、ブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ターシャルブチルヒドロキノン（ＴＢＨＱ）、ビタミンＣ又はその誘導体、リン脂質、ローズマリー抽出物等の天然抗酸化剤が挙げられるが、ビタミンＥ、ビタミンＣ又はその誘導体が好ましく、これらを併用するのが更に好ましい。
【００５９】
本発明の態様において、ビタミンＥとしては、α、β、γ、δ−トコフェロール又はこれらの混合物を使用することができる。特に、酸化安定性の観点から、δ−トコフェロールが好ましい。ビタミンＥの市販品としては、イーミックスＤ、イーミックス８０（エーザイ（株）製）、ＭＤＥ−６０００（（株）八代製）、Ｅオイル−４００（理研ビタミン（株）製）等が挙げられる。本発明の態様において、ビタミンＥの含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、トコフェロールとして０．０２〜０．５質量部であるのが好ましく、より好ましくは０．０５〜０．４質量部、更に０．１〜０．３質量部、特に０．１８〜０．２５質量部、特に０．１９〜０．２２質量部であるのが好ましい。
【００６０】
本発明の態様において、ビタミンＣ又はその誘導体としては、油脂（Ａ）に溶解するものが好ましく、高級脂肪酸エステル、例えばアシル基の炭素数が１２〜２２のものがより好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレートが特に好ましく、Ｌ−アスコルビン酸パルミテートが特に好ましい。
本発明の態様において、ビタミンＣ又はその誘導体の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、アスコルビン酸として０．００４〜０．１質量部が好ましく、０．００６〜０．０８質量部がより好ましく、０．００８〜０．０６質量部が特に好ましい。
また、本発明の油脂組成物が水と混合され、又は水を含む食品に使用された場合であって、長期保存又は明所保存される場合には、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含ませず、ビタミンＥ、好ましくはδ−トコフェロールを使用することが、風味劣化、異味発生を防止する点から好ましい。この場合の風味劣化は、水相を含まないジアシルグリセロール含有油脂において生じた加熱調理時の劣化とは全く相違するものである。すなわち、水相を含まないジアシルグリセロール含有油脂の加熱調理時の劣化は、加熱による酸化によるものである。これに対し、本発明におけるジアシルグリセロールを含有する油相と水とを含む食品の保存後の風味劣化は、金属味及び異味の発生によるものである。
【００６１】
水を含む食品において、油脂（Ａ）中のトランス型不飽和脂肪酸の含量が、全脂肪酸中４％を超える場合、長期保存後の風味劣化が著しい傾向にある。本発明の態様においては、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まず、ビタミンＥ、好ましくはδ−トコフェロールを使用することにより、このようなトランス型不飽和脂肪酸の含量が低いジアシルグリセロールを含有する油相を有する食品の風味劣化抑制に、特に有効である。
【００６２】
ここで、実質的に含まないとは、油相中のＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの含量が１５ｐｐｍ以下であることをいう。また、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルとしては、Ｌ−アスコルビン酸パルミテート、Ｌ−アスコルビン酸ステアレート等が挙げられる。δ−トコフェロールは、食品中に２００ｐｐｍ以上含有するのが、保存により金属味が発現し十分な風味劣化抑制効果が得られる点から好ましい。原料や製法にもよるが、ジアシルグリセロール含有油脂には、原料由来のδ−トコフェロールが５０〜１００ｐｐｍ含まれている場合があるが、この量では十分な風味劣化抑制効果は得られない。当該食品中、好ましくは油相中の好ましいδ−トコフェロール含量は２５０〜１２００ｐｐｍであり、より好ましくは３００〜１０００ｐｐｍ、更に好ましくは３５０〜７００ｐｐｍ、特に好ましくは４００〜６００ｐｐｍである。
【００６３】
本発明の態様において、総トコフェロール中、α−トコフェロール及びβ−トコフェロールの合計量に対するδ−トコフェロール量の比（δ／（α＋β）：質量比）は、風味改善、コストの点で２より大であるのが好ましく、更に２．５〜２０、特に３〜１０、特に４〜８であるのが好ましい。
【００６４】
本発明の態様において、水を含む食品における油相／水相の質量比は、１／９９〜９９／１が好ましく、更に５／９５〜９０／１０が好ましく、その比は食品の形態により適宜選択するのがより好ましい。分離型ドレッシングのように水相と油相が乳化せずに分離している食品の場合、油相／水相の質量比は、５／９５〜８０／２０が好ましく、更に１０／９０〜６０／４０、特に２０／８０〜４０／６０であるのが好ましい。
本発明の態様において、水を含む食品の水相には、食品の目的に応じて、水、米酢、酒粕酢、リンゴ酢、ブドウ酢、穀物酢、合成酢等の食酢、食塩、グルタミン酸ナトリウム等の調味料、砂糖、水飴等の糖類、酒、みりん、醤油等の呈味料、各種ビタミン、クエン酸等の有機酸及びその塩、香辛料、レモン果汁等の各種野菜又は果実の搾汁液を配合することができる。また、必要に応じて、本発明の食品にキサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、タマリンドガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム等の増粘多糖類、馬鈴薯澱粉や化工澱粉等の澱粉類及びそれらの分解物、大豆タンパク質、乳タンパク質、卵タンパク質、小麦タンパク質等タンパク質類及びそれらの分解物や分離物、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物等の乳化剤、牛乳等の乳製品、各種リン酸塩等を配合することができる。
【００６５】
本発明の態様において、油脂組成物に、更に結晶抑制剤（Ｅ）を添加することが好ましい。本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステルが挙げられ、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルが好ましく、特にポリグリセリン脂肪酸エステルが好ましい。またポリオール脂肪酸エステルのＨＬＢ価（Ｇｒｉｆｆｉｎの計算式、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，１，３１１（１９４９））は４以下、特に０．１〜３．５であるのが好ましい。
【００６６】
本発明の態様においては、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、不飽和脂肪酸の含有量は５０〜９５％であるのが好ましく、更に５１〜８０％、特に５２〜６０％であるのが作業性、結晶抑制の点で好ましい。油脂へのポリグリセリン脂肪酸エステルの溶解を容易に行う点で、不飽和脂肪酸の含有量を５０％以上とするのが好ましい。また、油脂の結晶化を抑制する点で、不飽和脂肪酸の含有量を９５％以下とするのが好ましい。この不飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、更に１６〜２２であるのが好ましい。具体的には、パルミトレイン酸、オレイン酸、ペトロセリン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、ガトレン酸、エルカ酸等が挙げられ、オレイン酸、リノール酸、ガトレン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する不飽和脂肪酸中、オレイン酸の含有量は８０％以上であるのが好ましく、特に９０〜９９．８％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成不飽和脂肪酸中、リノール酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成不飽和脂肪酸中、ガトレン酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。
【００６７】
本発明の態様においては、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は５〜５０％であるのが好ましく、更に２０〜４９％、特に４０〜４８％であるのが作業性、結晶抑制の点で好ましい。この飽和脂肪酸の炭素数は１０〜２４、更に１２〜２２であるのが好ましい。具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する飽和脂肪酸中、パルミチン酸の含有量は８０％以上であるのが好ましく、特に９０〜９９．８％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ミリスチン酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルの構成飽和脂肪酸中、ステアリン酸の含有量は１０％以下であるのが好ましく、特に０．１〜５％であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。また、構成脂肪酸中のパルミチン酸とオレイン酸の質量比（Ｃ１６：０／Ｃ１８：１）は０．６〜１．２であるのが好ましく、更に０．７〜１．１、特に０．８〜１、特に０．８〜０．９であるのが作業性、結晶抑制、コストの点で好ましい。
【００６８】
本発明の態様において、結晶抑制剤（Ｅ）は、エステル化度８０％以上のポリグリセリン脂肪酸エステルであるのが好ましく、更にエステル化度８５〜１００％、特にエステル化度９０〜１００％であるのが、低温耐性の点から好ましい。ここで、エステル化度とは、ポリグリセリン１分子中の全水酸基数に対する、ポリグリセリン脂肪酸エステル１分子中のエステル化された水酸基数を百分率で表した数値（％）のことである。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルにおいて、ポリグリセリンの平均重合度は２〜３０であるのが好ましく、更に３〜２０、特に３〜１２であるのが、低温耐性の点から好ましい。本発明において、ポリグリセリンの平均重合度は、水酸基価から算出したものである。該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が５２〜６０％で、オレイン酸、リノール酸、ガトレン酸からなる不飽和脂肪酸中のオレイン酸含量が９０〜９９．８％であるのが特に好ましい。また、該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が４０〜４８％で、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸からなる飽和脂肪酸中のパルミチン酸含量が９０〜９９．８％であるのが特に好ましい。更に、該ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸中のパルミチン酸とオレイン酸の質量比（Ｃ１６：０／Ｃ１８：１）が０．８〜０．９であることが好ましい。
本発明の態様において、結晶抑制剤（Ｅ）の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して０．０１〜２質量部、更に０．０２〜０．５質量部、特に０．０５〜０．２質量部であるのが作業性、風味、結晶抑制の点で好ましい。結晶抑制剤を用いた処方例を示す。
処方例
油脂（Ａ） １００質量部
植物ステロール（Ｂ） ４．２質量部
植物ステロール脂肪酸エステル（Ｃ） ０．３質量部
結晶抑制剤（Ｅ）＊１ ０．０７５質量部
＊１：ポリグリセリン脂肪酸エステルＰ（構成脂肪酸組成；Ｃ１４：０＝１．５質量％，Ｃ１６：０＝４３．９質量％，Ｃ１８：０＝１．２質量％，Ｃ１８：１＝５１．３質量％，Ｃ１８：２＝１．９質量％，Ｃ２０：１＝０．２質量％，エステル化度；８０％以上）
【００６９】
本発明の態様において、油脂組成物に、更に炭素数２〜８の有機カルボン酸を添加することが好ましい。炭素数２〜８の有機カルボン酸の含有量は、油脂（Ａ）１００質量部に対して、０．００１〜０．０１質量部であるのが好ましく、更に０．００１２〜０．００７、特に０．００１５〜０．００４５質量部、特に０．００２５〜０．００３４質量部であるのが風味、外観、酸化安定性の点で好ましい。
【００７０】
本発明の態様において、油脂組成物は、成分（Ａ）が所定の組成となるよう原料油脂と製造方法を選択し、更に成分（Ｂ）及び、成分（Ｃ）が所定の割合となるように添加し、更に必要に応じて抗酸化剤（Ｄ）、結晶抑制剤（Ｅ）、有機酸（塩）等を添加し、適宜加熱、撹拌することにより得ることができる。また、ビタミンＣ誘導体、ビタミンＥ等の抗酸化剤は予めエタノール等の溶剤に溶解してから添加してもよい。
【００７１】
かくして得られた油脂組成物は、風味、食感、外観、作業性等の点で良好であるため、各種食品に応用することができる。
本発明の態様において、食品としては、該油脂組成物を食品の一部として含む油脂加工食品に用いることができる。かかる油脂加工食品としては、例えば特定の機能を発揮して健康増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品、メディカルフード等が挙げられる。具体的な製品としては、パン、ケーキ、ビスケット、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、スープ、ソース、乳化型ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム等の水中油型乳化物、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型乳化物、ポテトチップス等のスナック菓子、チョコレート、キャラメル、キャンデー、デザート等の菓子、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の肉加工食品、牛乳、チーズ、ヨーグルト等の乳製品、ドウ、エンローバー油脂、フィリング油脂、麺、冷凍食品、レトルト食品、飲料、ルー、分離型ドレッシング等が挙げられる。上記油脂組成物の他に、油脂加工食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の食品への配合量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０．１〜１００％、特に１〜８０％が好ましい。
【００７２】
また、本発明の油脂組成物は、調理用油脂として、フライ油、炒め油、離型油等として用いることができる。該油脂組成物を揚げ物、焼き物、炒め物等の加熱調理や、ドレッシング、マヨネーズ、カルパッチョ等の非加熱調理、パンや洋菓子といったベーカリー食品の製造に使用することができる。揚げ物としては、例えば、コロッケ、天ぷら、とんかつ、空揚げ、魚フライ、春巻き等の惣菜、ポテトチップス、トルティーヤチップス、ファブリケートポテト等のスナック菓子、揚げせんべい等の揚げ菓子、フライドポテト、フライドチキン、ドーナツ、即席麺等を調理することができる。焼き物としては、例えば、ステーキ、ハンバーグステーキ、ムニエル、鉄板焼き、ピカタ、卵焼き、たこ焼き、お好み焼き、焼きそば等を調理することができる。炒め物としては、チャーハン、野菜炒め等の中国料理を調理することができる。本発明の油脂組成物は、従来油脂に比べて、調理品の風味、外観が良好である。
【００７３】
なお、製剤調製の関係から、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との質量比は、９５：５〜１：９９が好ましく、９５：５〜５：９５がより好ましく、更に８５：１５〜５：９５が、特に４０：６０〜５：９５が好ましい。
【００７４】
本発明の態様において、油脂組成物を、水中油型乳化物に用いることができる。油相と水相の質量比は、油相／水相＝１／９９〜９０／１０、好ましくは１０／９０〜８０／２０、特に３０／７０〜７５／２５、特に６０／４０〜７２／２８が好ましい。乳化剤を０．０１〜５％、特に０．０５〜３％含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。安定化剤は０〜５％、特に０．０１〜２％含有することが好ましい。安定化剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、コンニャクマンナン、等の増粘多糖類や澱粉等が挙げられる。また、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、着色料、保存料等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマヨネーズ、乳化型ドレッシング、コーヒーホワイトナー、アイスクリーム、ホイップクリーム、飲料等の水中油型油脂含有食品を調製することができる。
【００７５】
本発明の態様において、油脂組成物を、油中水型乳化物に用いることができる。水相と油相の質量比は、水相／油相＝８５／１５〜１／９９、好ましくは８０／２０〜１０／９０、特に７０／３０〜３５／６５が好ましい。乳化剤を０．０１〜５％、特に０．０５〜３％含むことが好ましい。乳化剤としては、卵蛋白質、大豆蛋白質、乳蛋白質、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これら蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類、蔗糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸モノエステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、グリセリン有機酸脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチンあるいはその酵素分解物が挙げられる。また、食塩、糖、食酢、果汁、調味料等の呈味料、スパイス、フレーバー等の香料、増粘多糖類や澱粉等の安定化剤、着色料、保存料、抗酸化剤等を使用することができる。これらの原料を用いて、常法によりマーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂含有食品を調製することができる。
【００７６】
本発明の油脂組成物は、体脂肪蓄積抑制作用、内臓脂肪蓄積抑制作用、体重増加抑制作用、血清トリグリセリド増加抑制作用、インスリン抵抗性改善作用、血糖値上昇抑制作用、ＨＯＭＡ指数改善作用等の優れた生理活性を有する。かかる優れた特性を有するため、本発明の態様において、油脂組成物は、カプセル剤、錠剤、顆粒剤、粉末剤、液剤、ゲル剤等の形態で、医薬品に利用することができる。医薬品としては、上記油脂組成物の他、形態に応じて一般に用いられる賦形剤、崩壊剤、結合剤、潤沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加し製造することができる。本発明の油脂組成物の医薬品への配合量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に０．１〜８０％、更に０．２〜５０％、特に０．５〜３０％であるのが好ましい。また、投与量は、油脂組成物として、１日当たり０．２〜５０ｇを、１〜数回に分けて投与することが好ましい。投与期間は、１ヶ月以上、２ヶ月以上、３ヶ月〜１２ヶ月が好ましい。
【００７７】
本発明の態様において、油脂組成物は、飼料に利用することができる。飼料としては、例えば牛、豚、鶏、羊、馬、山羊等に用いる家畜用飼料、ウサギ、ラット、マウス等に用いる小動物用飼料、ウナギ、タイ、ハマチ、エビ等に用いる魚介類用飼料、犬、猫、小鳥、リス等に用いるペットフード等が挙げられる。本発明の油脂組成物の飼料への配合量は、飼料の用途等によっても異なるが、一般に１〜３０％、特に１〜２０％が好ましい。本発明の油脂組成物は、飼料中の全部又は一部の油脂を置き換えることにより使用できる。
【００７８】
飼料には、上記油脂組成物の他に、肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類、糖類、野菜、ビタミン類、ミネラル類等一般に用いられる飼料原料とともに混合して製造される。
肉類としては、牛、豚、羊（マトン又はラム）、ウサギ、カンガルー等の畜肉、獣肉及びその副生物、加工品（ミートボール、ミートボーンミール、チキンミール等の上記原料のレンダリング物）、マグロ、カツオ、アジ、イワシ、ホタテ、サザエ、魚粉（フィッシュミール）等の魚介類等が例示される。蛋白質としては、カゼイン、ホエー等の乳蛋白質や卵蛋白質等の動物蛋白質、大豆蛋白質等の植物蛋白質が例示される。穀物類としては、小麦、大麦、ライ麦、マイロ、トウモロコシ等が挙げられる。ぬか類としては、米ぬか、ふすま等が挙げられる。粕類としては大豆粕等が例示される。飼料中の肉類、蛋白質、穀物類、ぬか類、粕類の合計量は５〜９３．９％であるのが好ましい。
【００７９】
糖類としては、ぶどう糖、オリゴ糖、砂糖、糖蜜、澱粉、液糖等が挙げられ、飼料中５〜８０％含有するのが好ましい。野菜類としては、野菜エキス等が例示され、飼料中１〜３０％含有するのが好ましい。ビタミン類としては、Ａ、Ｂ１、Ｂ２、Ｄ、Ｅ、ナイアシン、パントテン酸、カロチン等が挙げられ、飼料中０．０５〜１０％含有するのが好ましい。ミネラル類としては、カルシウム、リン、ナトリウム、カリウム、鉄、マグネシウム、亜鉛等が挙げられ、飼料中０．０５〜１０％含有するのが好ましい。この他、一般的に飼料に使用されるゲル化剤、保型剤、ｐＨ調整剤、調味料、防腐剤、栄養補強剤等も必要に応じて含有することができる。
【実施例】
【００８０】
以下に実施例を記載するが、本発明の範囲は下記実施例に限定されるものではない。
【００８１】
〔油脂の製造１〕
試験例１
原料油脂として、表１に示す菜種未脱臭油を用いた。原料油脂の５０％は、高圧分解法により加水分解を行い、脂肪酸を得た。すなわち、油脂に対油５０％の水を加え、温度２４０℃、圧力４ＭＰａ、滞留時間３時間にて高圧分解を行った後、減圧脱水し、菜種脂肪酸を得た。残りの５０％は、酵素分解法により加水分解を行い、脂肪酸を得た。すなわち、リパーゼＡＹ（天野エンザイム社製）を用いて、温度４０℃、反応時間１５時間にて油脂の酵素分解を行った後、油層を減圧脱水し、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ａを調製した。この脂肪酸ａとグリセリンを、固定化リパーゼ（ノボザイムズ社製Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ＲＭ ＩＭ）を用いて、脂肪酸ａとグリセリンのモル比２：１、温度５０℃、減圧脱水、反応時間３時間にて、エステル化反応を行った。反応終了後、固定化酵素を分離し、エステル化油を得た。
エステル化油を、減圧蒸留により脱酸（未反応脂肪酸の除去）し、クエン酸水溶液を添加混合した。次いで、減圧脱水した後、水洗した。これを、温度２４０℃、減圧下、脱臭時間１時間にて脱臭を行い、油脂Ａ（ジアシルグリセロール含量８４％）を製造した。
脂肪酸のトランス不飽和脂肪酸含量、色相、及び製造した油脂のトランス不飽和脂肪酸含量、色相、風味を表１に示す。ジアシルグリセロール含量の測定は、ガスクロマトグラフィーにより行った。トランス不飽和脂肪酸含量及び色相の測定は、前記の方法により行った。また、風味の評価は、下記基準にて官能評価により行った。
○：風味が良好。
△：風味がやや劣る。
×：風味が劣る。
【００８２】
試験例２
原料油脂の５０％は、表１に示す菜種未脱臭油を用い、実施例１に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸を得た。原料油脂の他の５０％は、表１に示す菜種脱臭油を用い、実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ｂを得た。更に、脂肪酸ｂとグリセリンから、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｂ（ジアシルグリセロール含量８５％）を製造した。
【００８３】
試験例３
原料油脂として、表１に示す菜種脱臭油を用い、全量を実施例１に記載したのと同じ方法にて高圧分解法により加水分解し、脂肪酸ｃを得た。更に、脂肪酸ｃとグリセリンから実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｃ（ジアシルグリセロール含量８６％）を製造した。
【００８４】
試験例４
原料油脂として、表１に示す菜種脱臭油を用い、原料油脂の５０％は、実施例１に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解し、菜種脂肪酸を得た。原料油脂の他の５０％は、実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解し、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ｄを得た。更に、脂肪酸ｄとグリセリンを用いて、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、グリセリドを製造し、グリセリド油脂Ｄ（ジアシルグリセロール含量８５％）を製造した。
【００８５】
試験例５
原料油脂として、表１に示す菜種脱臭油を用い、全量を実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸ｅを得た。更に、脂肪酸ｅとグリセリンを用いて、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｅ（ジアシルグリセロール含量８５％）を製造した。
【００８６】
試験例６
原料油脂として、表１に示す菜種未脱臭油を用い、全量を実施例１に記載した酵素分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸ｆを得た。更に、脂肪酸ｆとグリセリンを用いて、実施例１に記載したのと同じ方法にてエステル化反応、後処理を行い、油脂Ｆ（ジアシルグリセロール含量８４％）を製造した。
【００８７】
【表１】
【００８８】
原料油脂として、全て脱臭油を用いて加水分解した脂肪酸ｃ、ｄ、ｅ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ｃ、Ｄ及びＥは、トランス不飽和脂肪酸含量が高かった。特に、全ての原料油脂を高圧分解法にて加水分解した脂肪酸ｃ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ｃは、トランス酸含量が著しく高かった。また、全ての原料油脂を酵素分解法にて加水分解した脂肪酸ｅ、ｆ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ｅ及びＦは、トランス不飽和脂肪酸含量が低減したが、風味の点でやや劣った。
一方、原料油脂を高圧分解法と酵素分解法を組み合わせて加水分解を行った脂肪酸ａ、ｂ、及びこれを用いてエステル化した油脂Ａ及びＢは、トランス不飽和脂肪酸含量の低下と風味、色相のバランスが高く、脂肪酸及び油脂としての品質が高かった。
【００８９】
〔油脂の製造２〕
実施例１
油脂Ｇ及びＨ
原料油脂として、大豆未脱臭油と菜種脱臭油とを用いた。大豆未脱臭油は、対油５０％の水量、温度２５０℃、圧力５ＭＰａ、滞留時間３時間にて高圧分解を行い、減圧脱水し、大豆脂肪酸を得た。次いで、これをウインタリングすることにより、飽和脂肪酸含量を低減化し、大豆脂肪酸（不飽和画分）を製造した。菜種脱臭油は、リパーゼＡＹ（天野エンザイム社製）を用いて、温度４０℃、反応時間１５時間にて酵素分解を行い、油層を減圧脱水し、菜種脂肪酸を得た。
高圧分解及び酵素分解にて得られた脂肪酸を混合し、脂肪酸ｇを調製した。この脂肪酸ｇとグリセリンを、固定化リパーゼ（ノボザイムズ社製Ｌｉｐｏｚｙｍｅ ＲＭ ＩＭ）を用いて、脂肪酸とグリセリンのモル比２：１、温度５０℃、減圧脱水、反応時間３時間にてエステル化反応を行い、固定化酵素を分離し、エステル化反応油を得た。
エステル化反応油を、減圧蒸留により脱酸（未反応脂肪酸の除去）し、クエン酸水溶液を添加混合後、減圧脱水し、次に水洗した。これを、温度２４０℃、減圧下、脱臭時間１時間にて脱臭を行い、トコフェロールを添加して油脂Ｇを製造した。
また、油脂Ｇに植物ステロールを添加して油脂Ｈを製造した。
【００９０】
比較例１
油脂Ｉ及びＪ
原料油脂として、大豆脱臭油と菜種脱臭油とを用いた。菜種脱臭油は、油脂Ｇの製法に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解を行い、菜種脂肪酸を得た。
大豆脱臭油は、油脂Ｇの製法に記載した高圧分解法と同じ方法にて加水分解を行った後、ウインタリングを行うことにより、飽和脂肪酸含量を低減化し、大豆脂肪酸（不飽和画分）を製造した。
このようにして得られた脂肪酸を混合し、混合脂肪酸ｉを調製した。次いで、油脂Ｇと同様の方法で、エステル化反応、後処理を行い、トコフェロールを添加して油脂Ｉを製造した。
また、油脂Ｉに植物ステロールを添加して油脂Ｊを製造した。
【００９１】
油脂Ｇ〜Ｊについて分析を行った。結果を表２に示す。尚、市販サラダ油を油脂Ｋとした。
【００９２】
〔分析方法〕
（ｉ）グリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、サンプル１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬとを加え、密栓した後、７０℃で１５分間加熱した。これをガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して、グリセリド組成の分析を行なった。
ＧＬＣ条件
装置；Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄ製 ６８９０型
カラム；ＤＢ−１ＨＴ（Ｊ＆Ｗ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ製） ７ｍ
カラム温度；ｉｎｉｔｉａｌ＝８０℃、ｆｉｎａｌ＝３４０℃
昇温速度＝１０℃／分、３４０℃にて２０分間保持
検出器；ＦＩＤ、温度＝３５０℃
注入部；スプリット比＝５０：１、温度＝３２０℃
サンプル注入量；１μＬ
キャリアガス；ヘリウム、流量＝１．０ｍＬ／分
【００９３】
（ｉｉ）構成脂肪酸組成
日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法（２．４．１．２−１９９６）」に従って、脂肪酸メチルエステルを調製した。得られたサンプルを、ＧＬＣに供して分析を行った（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｏｆｆｉｃｉａｌ Ｍｅｔｈｏｄ：Ｃｅ１ｆ−９６、２００２年）。
【００９４】
（ｉｉｉ）植物ステロール、及びその脂肪酸エステル
（ｉ）のグリセリド組成と同じ方法で、分析を行った。
【００９５】
（ｉｖ）トコフェロール
日本油化学協会偏「基準油脂分析試験法」の中の「トコフェロール（２．４．１０−１９９６）」に従って分析した。
【００９６】
【表２】
【００９７】
実施例２ 保存試験
油脂Ｇ〜Ｊをロビボンド試験用ガラス製容器（奥行１．６ｃｍ×幅１３．３ｃｍ×深さ３．７ｃｍ）に３０ｇ入れた（このときの液の深さは１．６ｃｍ）。これを、蛍光灯：２０００ルクスの露光条件下にて、２０℃、４８時間静置して保存試験を行った。保存前、保存後の油脂について、風味、過酸化物価の評価を行った。
【００９８】
＜油脂の評価＞
下記評価基準にて官能評価を行うと共に、過酸化物価（ＰＯＶ）を測定した。ＰＯＶの測定は、日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」中の「過酸化物価（２．５．２．１−１９９６）」に従って行った。結果を表３に示す。
油脂の風味
４：新鮮な油脂の風味が感じられ、良好。
３：新鮮な油脂の風味と青臭さや豆風味がやや感じられ、やや良好。
２：青臭さや豆風味が強く、やや刺激臭が感じられ、やや不良。
１：刺激臭を感じ、重い感じがあり、不良。
【００９９】
【表３】
【０１００】
過酷な露光条件下の保存を経ても、本発明品の例である油脂Ｇ及びＨは、比較品である油脂Ｉ及びＪよりも風味が良好であることが示された。尚、ＰＯＶは同等であった。
【０１０１】
実施例３
〔調理試験１〕
油脂Ｇ、Ｉ及びＫを用いて、下記調理方法にて炒めご飯を作製した。直径２４ｃｍのフライパンに油脂１０ｇを入れ、火にかけ、都市ガスの流量を４．０Ｌ／ｍｉｎに設定した。３０秒後、東洋水産製「ごはん」２００ｇを電子レンジで５５０Ｗにて２分間加熱したものをフライパンに入れ、木へらでほぐしながら１２０秒間炒めた。次いで、食塩１ｇを入れ、更に３０秒間炒めた後、フライパンを火から外し、炒めご飯を皿に盛り付けた。
得られた炒めご飯の風味、色調を下記基準にて官能評価した。結果を表４に示す。
【０１０２】
風味
４：米本来の風味が感じられ、米櫃の香りが強く、良好。
３：米の風味がやや感じられ、米櫃の香りがやや強く、やや良好。
２：油脂のにおいで米の風味がややマスキングされ、やや不良。
１：油脂のにおいで米の風味がマスキングされ、不良。
【０１０３】
色調
４：米が白く、光沢があり、良好。
３：米がやや白く、やや光沢があり、やや良好。
２：米がやや黄色っぽくて、やや光沢がなく、ややくすんで見え、やや不良。
１：米が黄色っぽくて、光沢がなく、くすんで見え、不良。
【０１０４】
【表４】
【０１０５】
本発明品の例である油脂Ｇ及びＨを用いて調理した炒めご飯は、比較品である油脂Ｉ、Ｊ及びＫを用いた場合に比べて、調理品の風味、色調に優れていることが示された。
【０１０６】
実施例４
〔調理試験２〕
実施例２のサンプルである保存前及び保存後の油脂Ｇ〜Ｊ、及びＫを用いて、下記調理方法にてスクランブルエッグを作製した。直径２４ｃｍのフライパンに油脂１４ｇを入れ、火にかけ、都市ガスの流量を５．０Ｌ／ｍｉｎに設定した。６０秒後、全卵５００ｇに食塩１ｇと胡椒０．２ｇを加え、菜箸でといた卵１００ｇをフライパンに入れ、１５秒間保持した。次いで、１５秒間菜箸でよくかき混ぜた後、フライパンを火から外し、スクランブルエッグを皿に盛り付けた。得られたスクランブルエッグの風味、色調を下記基準にて官能評価した。結果を表５に示す。
色調
４：鮮やかな濃い黄色で、ツヤがあり、良好。
３：やや鮮やかな黄色で、ややツヤがあり、やや良好。
２：やや鮮やかでなく、ややくすんだ黄色で、やや不良。
１：鮮やかでなく、くすんでおり、不良。
【０１０７】
風味
４：卵本来の風味が感じられ、コクがあり、良好。
３：卵本来の風味がやや感じられ、ややコクがあり、やや良好。
２：油脂の劣化臭がやや感じられ、卵の風味がややマスキングされ、やや不良。
１：油脂の劣化臭が感じられ、卵の風味がマスキングされ、不良。
【０１０８】
本発明品の例である油脂Ｇ及びＨを用いて調理したスクランブルエッグは、比較品である油脂Ｉ、Ｊ及びＫを用いた場合よりも風味、色調に優れていることが示された。また、過酷な露光条件下の保存を経ても、本発明品を用いて調理したスクランブルエッグは、比較品を用いた場合よりも風味、色調に優れていることが示された。
【０１０９】
【表５】
【０１１０】
実施例５
〔低温耐性〕
油脂Ｇに、結晶抑制剤としてポリグリセリン脂肪酸エステルＰを溶解したものを試験品１、ポリグリセリン脂肪酸エステルＱを溶解したものを試験品２とした。これら試験品を２０℃に２４時間静置した後、０℃に静置し（３日間）、油脂の外観を目視で観察した。その結果を表６に示す。
【０１１１】
【表６】
【０１１２】
ポリグリセリン脂肪酸エステルＰ又はＱを配合した油脂は、０℃における低温耐性が良好であった。
【０１１３】
実施例６
表７に記載のジアシルグリセロール含有油脂を用いた油相成分及び水相を混合し、ドレッシングを製造した。得られたドレッシングを５０℃で４週間保存し、下記方法にて風味を評価した。その結果を表８に示す。
【０１１４】
〔風味の評価方法〕
保存したドレッシングをレタスに和えて試食し、味の劣化度について、４名の専門評価パネルにより、以下の基準で１０段階評価し、平均値を求めた。
評価基準：保存劣化していない５℃保管品と比較して、１０：味の差なし、９：微妙だが僅かに劣化を感じる、８：僅かに劣化が認められる、７：やや劣化が認められる、６：劣化が認められる、５：明らかに劣化が認められる、４：明らかに劣化している、３：やや著しい劣化が認められる、２：著しい劣化が認められる、１：劣化が著しい
【０１１５】
【表７】
【０１１６】
【表８】
【０１１７】
表８から明らかなように、ジアシルグリセロール含有油脂と水相とを含む食品において、比較品（Ｎｏ．１、２）は、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有して保存により異味（金属味）を生じた。これに対して、本発明の例であるＮｏ．３は、風味劣化が抑制され、風味が改善していることが示された。
【０１１８】
実施例７
表９に記載の油相成分及び水相を混合し、ドレッシングを製造した。得られたドレッシングを２０００ルクスの蛍光灯下に、１５日間室温保存し（７２００００ルクス・ｈｒ）、実施例７と同様な方法で風味を評価した。その結果を表９に示す。
【０１１９】
【表９】
【０１２０】
表９より、δ−トコフェロール含量が規定より少ない比較品（Ｎｏ．４）に対し、本発明の例であるＮｏ．５〜８は、蛍光灯下長期保存による風味劣化、異味の発生が抑制され、風味が改善していることが示された。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０質量％以上であるジアシルグリセロールを１５質量％以上含有し、かつ油脂を構成する全脂肪酸中の共役不飽和脂肪酸含量が１質量％以下で、トランス不飽和脂肪酸含量が０〜３．５質量％であり、色相（１０Ｒ＋Ｙ）が３０以下である油脂 １００質量部
（Ｂ）植物ステロール ０．０１〜４．７質量部
（Ｃ）植物ステロール脂肪酸エステル ０．２〜８質量部
を含有する油脂組成物。
【請求項２】
成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の質量比（（Ｂ）／（Ｃ））が、１．３以下である請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
油脂（Ａ）中のモノアシルグリセロール含量が０．１〜５質量％、トリアシルグリセロール含量が４．９〜８４．９質量％、遊離脂肪酸含量が５質量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
油脂（Ａ）１００質量部に対して、更に抗酸化剤（Ｄ）を０．００１〜５質量部含有する請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項５】
油脂（Ａ）１００質量部に対して、更に結晶抑制剤（Ｅ）を０．０１〜２質量部含有する請求項１〜４のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する食品。
【請求項７】
更に、水を含み、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まず、δ−トコフェロールを２００ｐｐｍ以上含有する請求項６記載の食品。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する飼料。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する医薬品。
【請求項１】
次の（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）：
（Ａ）構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸含量が８０質量％以上であるジアシルグリセロールを１５質量％以上含有し、かつ油脂を構成する全脂肪酸中の共役不飽和脂肪酸含量が１質量％以下で、トランス不飽和脂肪酸含量が０〜３．５質量％であり、色相（１０Ｒ＋Ｙ）が３０以下である油脂 １００質量部
（Ｂ）植物ステロール ０．０１〜４．７質量部
（Ｃ）植物ステロール脂肪酸エステル ０．２〜８質量部
を含有する油脂組成物。
【請求項２】
成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の質量比（（Ｂ）／（Ｃ））が、１．３以下である請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
油脂（Ａ）中のモノアシルグリセロール含量が０．１〜５質量％、トリアシルグリセロール含量が４．９〜８４．９質量％、遊離脂肪酸含量が５質量％以下である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
油脂（Ａ）１００質量部に対して、更に抗酸化剤（Ｄ）を０．００１〜５質量部含有する請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項５】
油脂（Ａ）１００質量部に対して、更に結晶抑制剤（Ｅ）を０．０１〜２質量部含有する請求項１〜４のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する食品。
【請求項７】
更に、水を含み、抗酸化剤としてＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを実質的に含まず、δ−トコフェロールを２００ｐｐｍ以上含有する請求項６記載の食品。
【請求項８】
請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する飼料。
【請求項９】
請求項１〜５のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する医薬品。
【公開番号】特開２０１２−１９３３７２（Ｐ２０１２−１９３３７２Ａ）
【公開日】平成２４年１０月１１日（２０１２．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１３８６７７（Ｐ２０１２−１３８６７７）
【出願日】平成２４年６月２０日（２０１２．６．２０）
【分割の表示】特願２００５−９７１２０（Ｐ２００５−９７１２０）の分割
【原出願日】平成１７年３月３０日（２００５．３．３０）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１０月１１日（２０１２．１０．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年６月２０日（２０１２．６．２０）
【分割の表示】特願２００５−９７１２０（Ｐ２００５−９７１２０）の分割
【原出願日】平成１７年３月３０日（２００５．３．３０）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
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